RU2008148838A - Фениламинобензоксазолзамещенные карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Фениламинобензоксазолзамещенные карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008148838A RU2008148838A RU2008148838/04A RU2008148838A RU2008148838A RU 2008148838 A RU2008148838 A RU 2008148838A RU 2008148838/04 A RU2008148838/04 A RU 2008148838/04A RU 2008148838 A RU2008148838 A RU 2008148838A RU 2008148838 A RU2008148838 A RU 2008148838A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- inhibitors
- agonists
- alkylene
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title 1
- BFLIOKCEGCUTNH-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1,3-benzoxazol-2-amine Chemical group N=1C2=CC=CC=C2OC=1NC1=CC=CC=C1 BFLIOKCEGCUTNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- -1 SCF3 Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000006681 (C2-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 13
- 229940127470 Lipase Inhibitors Drugs 0.000 claims 3
- 102000003728 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Human genes 0.000 claims 3
- 108090000029 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Proteins 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 3
- 108010007013 Melanocyte-Stimulating Hormones Proteins 0.000 claims 2
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 2
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 claims 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 claims 1
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 102100036506 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710186107 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 Proteins 0.000 claims 1
- SWLAMJPTOQZTAE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]benzoic acid Chemical class COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SWLAMJPTOQZTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004146 ATP citrate synthases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000662 ATP citrate synthases Proteins 0.000 claims 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 claims 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 claims 1
- 229940077274 Alpha glucosidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 claims 1
- 102000013585 Bombesin Human genes 0.000 claims 1
- 108010051479 Bombesin Proteins 0.000 claims 1
- 102000009132 CB1 Cannabinoid Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010073366 CB1 Cannabinoid Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 229940124213 Dipeptidyl peptidase 4 (DPP IV) inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940121889 Endothelin A receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 102000012195 Fructose-1,6-bisphosphatases Human genes 0.000 claims 1
- 108010017464 Fructose-Bisphosphatase Proteins 0.000 claims 1
- 102000019432 Galanin Human genes 0.000 claims 1
- 101800002068 Galanin Proteins 0.000 claims 1
- 229940122904 Glucagon receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 229940117965 Glucocorticoid receptor modulator Drugs 0.000 claims 1
- 102000030595 Glucokinase Human genes 0.000 claims 1
- 108010021582 Glucokinase Proteins 0.000 claims 1
- 229940121931 Gluconeogenesis inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 108091052347 Glucose transporter family Proteins 0.000 claims 1
- 102000042092 Glucose transporter family Human genes 0.000 claims 1
- 102000007390 Glycogen Phosphorylase Human genes 0.000 claims 1
- 108010046163 Glycogen Phosphorylase Proteins 0.000 claims 1
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 claims 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 claims 1
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000003458 I kappa b kinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 1
- 102000000853 LDL receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010001831 LDL receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000016267 Leptin Human genes 0.000 claims 1
- 108010092277 Leptin Proteins 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 claims 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 claims 1
- 229940124757 MC-4 agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000000637 Melanocyte-Stimulating Hormone Substances 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims 1
- 108091006300 SLC2A4 Proteins 0.000 claims 1
- 102000000019 Sterol Esterase Human genes 0.000 claims 1
- 108010055297 Sterol Esterase Proteins 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 1
- 229940123464 Thiazolidinedione Drugs 0.000 claims 1
- 102100031241 Thioredoxin reductase 2, mitochondrial Human genes 0.000 claims 1
- 108010071769 Thyroid Hormone Receptors beta Proteins 0.000 claims 1
- 102000005630 Urocortins Human genes 0.000 claims 1
- 108010059705 Urocortins Proteins 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 239000003888 alpha glucosidase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 claims 1
- 239000003392 amylase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 229940125388 beta agonist Drugs 0.000 claims 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N bombesin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC=1NC2=CC=CC=C2C=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C(C)C)C1=CN=CN1 DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N 0.000 claims 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 1
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 claims 1
- 239000003354 cholesterol ester transfer protein inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003603 dipeptidyl peptidase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003062 endothelin A receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940125753 fibrate Drugs 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940126904 hypoglycaemic agent Drugs 0.000 claims 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 claims 1
- 229940039781 leptin Drugs 0.000 claims 1
- NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N leptin Chemical compound O=C([C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)CCSC)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 229950004994 meglitinide Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N molport-023-220-247 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)CN)[C@@H](C)O)C1=CNC=N1 SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N 0.000 claims 1
- 230000002474 noradrenergic effect Effects 0.000 claims 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 229940096701 plain lipid modifying drug hmg coa reductase inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 claims 1
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims 1
- 239000003801 protein tyrosine phosphatase 1B inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 239000000952 serotonin receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003772 serotonin uptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000004059 squalene synthase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 108010019783 tear proteins Proteins 0.000 claims 1
- 150000001467 thiazolidinediones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000777 urocortin Substances 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 3
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 abstract 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Obesity (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы I ! ! в которой ! R1 представляет собой Н или (С1-С6)-алкил; ! R6, R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, OBn, SO3H, SO2NR3R4, NR3R4 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или неоднократно замещены R2, и причем любые два остатка R6, R7, R8, R9, R10 в соседних положениях фенильного цикла вместе могут образовывать остаток -О-СН2-О-, О-(СН2)2-О- или СН=СН-СН=СН-; ! m равно 0, 1, 2 или 3; ! Х представляет собой связь, (С2-С10)-алкилен, (С3-С12)-циклоалкил, (С1-С8)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил-(С1-С8)-алкилен, (С1-С8)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил, (С3-С12)-циклоалкил-(С1-С8)-алкилен, (С2-С8)-алкенилен-(С3-С12)-циклоалкил-(С1-С8)-алкилен, (С1-С8)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил-(С2-С8)-алкенилен, (С2-С8)-алкенилен-(С3-С12)-циклоалкил, (С3-С12)-циклоалкил-(С2-С8)-алкенилен, (С2-С10)-алкенилен или (С2-С10)-алкинилен, причем алкилен, циклоалкил, алкенилен и алкинилен могут быть однократно или неоднократно замещены R5; ! R2 представляет собой ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, CH3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил однократно или неоднократно может быть замещен ОН, F, Cl, Br или CN; ! R3, R4 независимо друг от друга представляют собой Н или (С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или неоднократно замещен ОН, F, Cl или Br; ! R5 представляет собой NH2, NH(C1-C4)-алкил, N[(C1-C4)-алкил]2, F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил; ! и их физиологически приемлемые соли. ! 2. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что ! R1 представляет собой Н или (С1-С6)-алкил; ! R6, R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, CF3, ОСН3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-
Claims (11)
1. Соединения формулы I
в которой
R1 представляет собой Н или (С1-С6)-алкил;
R6, R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, OBn, SO3H, SO2NR3R4, NR3R4 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или неоднократно замещены R2, и причем любые два остатка R6, R7, R8, R9, R10 в соседних положениях фенильного цикла вместе могут образовывать остаток -О-СН2-О-, О-(СН2)2-О- или СН=СН-СН=СН-;
m равно 0, 1, 2 или 3;
Х представляет собой связь, (С2-С10)-алкилен, (С3-С12)-циклоалкил, (С1-С8)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил-(С1-С8)-алкилен, (С1-С8)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил, (С3-С12)-циклоалкил-(С1-С8)-алкилен, (С2-С8)-алкенилен-(С3-С12)-циклоалкил-(С1-С8)-алкилен, (С1-С8)-алкилен-(С3-С12)-циклоалкил-(С2-С8)-алкенилен, (С2-С8)-алкенилен-(С3-С12)-циклоалкил, (С3-С12)-циклоалкил-(С2-С8)-алкенилен, (С2-С10)-алкенилен или (С2-С10)-алкинилен, причем алкилен, циклоалкил, алкенилен и алкинилен могут быть однократно или неоднократно замещены R5;
R2 представляет собой ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, CH3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил однократно или неоднократно может быть замещен ОН, F, Cl, Br или CN;
R3, R4 независимо друг от друга представляют собой Н или (С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или неоднократно замещен ОН, F, Cl или Br;
R5 представляет собой NH2, NH(C1-C4)-алкил, N[(C1-C4)-алкил]2, F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил;
и их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что
R1 представляет собой Н или (С1-С6)-алкил;
R6, R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, CF3, ОСН3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил или NR3R4, причем алкил и фенил могут быть однократно или неоднократно замещены R2, и причем любые два остатка R6, R7, R8, R9, R10 в соседних положениях фенильного цикла вместе могут образовывать остаток -СН=СН-СН=СН-;
m равно 0, 1, 2 или 3;
Х представляет (С2-С10)-алкилен, причем алкилен может быть однократно или неоднократно замещен R5;
R2 представляет собой F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, CH3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил однократно или неоднократно может быть замещен ОН, F, Cl, Br или CN;
R3, R4 независимо друг от друга представляют собой Н или (С1-С6)-алкил;
R5 представляет собой NH2, NH(C1-C4)-алкил, N[(C1-C4)-алкил]2, F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил;
и их физиологически приемлемые соли.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, отличающиеся тем, что
R1 представляет собой Н;
R6, R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга представляют собой H, F, Cl, Br, CF3, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил или NR3R4, причем алкил и фенил однократно или неоднократно могут быть замещены R2, и причем любые два остатка R6, R7, R8, R9, R10 в соседних положениях фенильного цикла вместе могут образовывать остаток -СН=СН-СН=СН-;
m равно 0, 1, 2 или 3;
X представляет собой -(СН2)2-:
R2 представляет собой F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, CH3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил однократно или неоднократно может быть замещен ОН, F, Cl, Br или CN;
R3, R4 независимо друг от друга представляют собой Н или (С1-С6)-алкил;
и их физиологически приемлемые соли.
4. Соединения по п.1 для использования в качестве лекарственного средства.
5. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по одному или более из пп.1-3.
6. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по одному или более из пп.1-3 и по меньшей мере одно дополнительное активное вещество.
7. Лекарственное средство по п.6, отличающееся тем, что в качестве дополнительного активного вещества оно содержит одно или более противодиабетических веществ, гипогликемические вещества, ингибиторы HMGCoA-редуктазы, ингибиторы резорбции холестерина, агонисты гамма-PPAR, агонисты альфа-PPAR, агонисты альфа/гамма-PPAR, агонисты дельта-PPAR, фибраты, ингибиторы резорбции желчных кислот, ингибиторы МТР, ингибиторы СЕТР, полимерные адсорберы жирных кислот, возбудители LDL-рецепторов, ингибиторы АСАТ, антиоксиданты, ингибиторы липопротеинлипазы, ингибиторы АТР-цитратлиазы, ингибиторы скваленсинтетазы, антагонисты липопротеина(ов), агонисты НМ74А-рецептора, ингибиторы липазы, инсулин, сульфонилмочевины, бигуаниды, меглитиниды, тиазолидиндионы, ингибиторы α-глюкозидазы, активные вещества, действующие на АТР-зависимые калиевые каналы бета-клеток, ингибиторы гликогенфосфорилазы, антагонисты рецептора глюкагона, активаторы глюкокиназы, ингибиторы глюконеогенеза, ингибиторы фруктоза-1,6-бифосфатазы, модуляторы транспортеров-4 глюкозы, ингибиторы глутаминфруктоза-6-фосфатамидотрансферазы, ингибиторы дипептидилпептидазы-IV, ингибиторы 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1, ингибиторы протеинтирозинфосфатазы-1 В, модуляторы натрийзависимых транспортеров глюкозы 1 или 2, ингибиторы гормончувствительной липазы, ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы, ингибиторы фосфоенолпируваткарбоксикиназы, ингибиторы гликогенсинтазакиназы-3-бета, ингибиторы протеинкиназы С-бета, антагонисты эндотелинового А-рецептора, ингибиторы I-каппаВ-киназы, модуляторы глюкокортикоидных рецепторов, CART-агонисты, NPY-агонисты, МС4-агонисты, агонисты орексина, Н3-агонисты, TNF-агонисты, CRF-агонисты, CRF BP-антагонисты, агонисты урокортина, β3-агонисты, антагонисты СВ1-рецептора, агонисты MSH (меланоцитстимулирующего гормона), ССК-агонисты, ингибиторы обратного захвата серотонина, смешанные серотониновые и норадренергические соединения, 5-НТ-агонисты, агонисты бомбезина, антагонисты галанина, гормоны роста, соединения, высвобождающие гормоны роста, TRH-агонисты, модуляторы разрывающего белка 2 или 3, агонисты лептина, DA-агонисты, ингибиторы липазы/амилазы, PPAR-модуляторы, RXR-модуляторы, TR-β-агонисты или амфетамин.
8. Применение соединений по одному или более из пп.1-3 для получения лекарственного средства для снижения уровня сахара в крови.
9. Применение соединений по одному или более из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения диабета.
10. Применение (соединений) по одному или более из пп.1-3 для получения лекарственного средства для повышения выделения инсулина.
11. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или более соединений по одному или более из пп.1-3, отличающийся тем, что активное вещество смешивают с фармацевтически приемлемым носителем и полученную смесь превращают в форму, пригодную для введения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006021878.7 | 2006-05-11 | ||
| DE102006021878A DE102006021878A1 (de) | 2006-05-11 | 2006-05-11 | Phenylamino-benzoxazol substituierte Carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008148838A true RU2008148838A (ru) | 2010-06-20 |
| RU2434003C2 RU2434003C2 (ru) | 2011-11-20 |
Family
ID=38371048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008148838/04A RU2434003C2 (ru) | 2006-05-11 | 2007-04-30 | Фениламинобензоксазолзамещенные карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20090149519A1 (ru) |
| EP (1) | EP2024347B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009536629A (ru) |
| KR (1) | KR20090006846A (ru) |
| CN (1) | CN101437805B (ru) |
| AR (1) | AR060990A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007250213B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0711448A2 (ru) |
| CA (1) | CA2651660A1 (ru) |
| CO (1) | CO6241107A2 (ru) |
| CY (1) | CY1113177T1 (ru) |
| DE (1) | DE102006021878A1 (ru) |
| DK (1) | DK2024347T3 (ru) |
| ES (1) | ES2391203T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20120829T1 (ru) |
| IL (1) | IL195179A0 (ru) |
| MA (1) | MA30402B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008014102A (ru) |
| MY (1) | MY148258A (ru) |
| NO (1) | NO20085068L (ru) |
| NZ (1) | NZ572692A (ru) |
| PL (1) | PL2024347T3 (ru) |
| PT (1) | PT2024347E (ru) |
| RS (1) | RS52450B (ru) |
| RU (1) | RU2434003C2 (ru) |
| SI (1) | SI2024347T1 (ru) |
| TW (1) | TW200812987A (ru) |
| UY (1) | UY30338A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007131622A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200808490B (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7465804B2 (en) | 2005-05-20 | 2008-12-16 | Amgen Inc. | Compounds, pharmaceutical compositions and methods for their use in treating metabolic disorders |
| CA2621949A1 (en) | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Amgen Inc. | Conformationally constrained 3- (4-hydroxy-phenyl) - substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders |
| AU2007293028B2 (en) | 2006-09-07 | 2012-05-31 | Amgen Inc. | Heterocyclic GPR40 modulators |
| WO2008030618A1 (en) | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Amgen Inc. | Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders |
| US7572934B2 (en) | 2007-04-16 | 2009-08-11 | Amgen Inc. | Substituted biphenyl GPR40 modulators |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| BRPI0818253A2 (pt) | 2007-10-10 | 2015-04-07 | Amgen Inc | Moduladores de gpr40 bifenil substituídos |
| US8716283B2 (en) | 2007-11-07 | 2014-05-06 | University Of Massachusetts | Type III secretion inhibitors, analogs and uses thereof |
| US8450522B2 (en) | 2008-03-06 | 2013-05-28 | Amgen Inc. | Conformationally constrained carboxylic acid derivatives useful for treating metabolic disorders |
| ES2450567T3 (es) | 2008-10-15 | 2014-03-25 | Amgen, Inc | Moduladores de GPR40 espirocíclicos |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| EP3159331A1 (en) | 2010-05-05 | 2017-04-26 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Tetrazolones as inhibitors of fatty acid synthase |
| US8450350B2 (en) | 2010-05-05 | 2013-05-28 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Triazoles as inhibitors of fatty acid synthase |
| US8933024B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-01-13 | Sanofi | Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| JP2013538215A (ja) | 2010-08-31 | 2013-10-10 | エスエヌユー アールアンドディービー ファウンデーション | ＰＰＡＲδアゴニストの胎児再プログラミング用途 |
| WO2012120053A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8871758B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-10-28 | Sanofi | Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof |
| US8710050B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-04-29 | Sanofi | Di and tri- substituted oxathiazine derivatives, method for the production, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
| US8828994B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2013039140A1 (ja) * | 2011-09-14 | 2013-03-21 | 第一三共株式会社 | 縮合へテロ環誘導体 |
| WO2013045413A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| US20150297573A1 (en) | 2012-10-24 | 2015-10-22 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | TPL2 KINASE INHIBITORS FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES AND FOR PROMOTING Beta-CELL SURVIVAL |
| WO2015084692A1 (en) | 2013-12-04 | 2015-06-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic bicyclic compounds |
| EP3102198B1 (en) | 2014-02-06 | 2020-08-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic compounds |
| ES2805743T3 (es) | 2015-03-24 | 2021-02-15 | Inst Nat Sante Rech Med | Método y composición farmacéutica para uso en el tratamiento de la diabetes |
| PL3752501T3 (pl) | 2018-02-13 | 2023-08-21 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitory pd-1/pd-l1 |
| TWI712412B (zh) | 2018-04-19 | 2020-12-11 | 美商基利科學股份有限公司 | Pd‐1/pd‐l1抑制劑 |
| US10774071B2 (en) | 2018-07-13 | 2020-09-15 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
| CN112955435B (zh) | 2018-10-24 | 2024-09-06 | 吉利德科学公司 | Pd-1/pd-l1抑制剂 |
| JP7680955B2 (ja) | 2019-01-11 | 2025-05-21 | ネイジス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | ロイコトリエン合成阻害剤 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1491863A (en) * | 1973-10-23 | 1977-11-16 | Lilly Industries Ltd | 2,5-or 2,6-disubstituted benzoxazoles |
| US4025637A (en) * | 1973-10-23 | 1977-05-24 | Lilly Industries, Ltd. | 2,5 OR 2,6 Disubstituted benzoxazoles |
| US5089514A (en) * | 1990-06-14 | 1992-02-18 | Pfizer Inc. | 3-coxazolyl [phenyl, chromanyl or benzofuranyl]-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as hypoglycemic agents |
| US5296486A (en) * | 1991-09-24 | 1994-03-22 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Leukotriene biosynthesis inhibitors |
| EP0664792B1 (en) * | 1992-10-14 | 2000-01-05 | Merck & Co. Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
| AU6701598A (en) * | 1997-03-14 | 1998-09-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of impdh enzyme |
| AU5052199A (en) * | 1998-07-23 | 2000-02-14 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| PT1153017E (pt) * | 1999-02-16 | 2006-07-31 | Aventis Pharma Ltd | Compostos biciclicos e sua utilizacao como ligandos do receptor de integrina |
| GB0001346D0 (en) * | 2000-01-21 | 2000-03-08 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
| CA2427750C (en) * | 2000-11-04 | 2011-01-04 | Aventis Pharma Limited | Substituted alkanoic acids |
| KR100884877B1 (ko) * | 2000-12-28 | 2009-02-23 | 다이이찌 세이야꾸 가부시기가이샤 | Ｖｌａ-４ 저해제 |
| JP4805552B2 (ja) * | 2003-05-30 | 2011-11-02 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合環化合物 |
| GB0401334D0 (en) * | 2004-01-21 | 2004-02-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US7470712B2 (en) * | 2004-01-21 | 2008-12-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Amino-benzazoles as P2Y1 receptor inhibitors |
| JP2006056830A (ja) * | 2004-08-20 | 2006-03-02 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | ２−アリールアミノベンゾオキサゾール誘導体 |
-
2006
- 2006-05-11 DE DE102006021878A patent/DE102006021878A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-04-30 RU RU2008148838/04A patent/RU2434003C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-04-30 EP EP07724733A patent/EP2024347B1/de active Active
- 2007-04-30 WO PCT/EP2007/003806 patent/WO2007131622A1/de active Application Filing
- 2007-04-30 CN CN2007800162659A patent/CN101437805B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-30 KR KR1020087027644A patent/KR20090006846A/ko not_active Ceased
- 2007-04-30 CA CA002651660A patent/CA2651660A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-30 RS RS20120395A patent/RS52450B/en unknown
- 2007-04-30 SI SI200731028T patent/SI2024347T1/sl unknown
- 2007-04-30 MX MX2008014102A patent/MX2008014102A/es active IP Right Grant
- 2007-04-30 PL PL07724733T patent/PL2024347T3/pl unknown
- 2007-04-30 NZ NZ572692A patent/NZ572692A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-04-30 HR HRP20120829TT patent/HRP20120829T1/hr unknown
- 2007-04-30 MY MYPI20084472A patent/MY148258A/en unknown
- 2007-04-30 PT PT07724733T patent/PT2024347E/pt unknown
- 2007-04-30 JP JP2009508193A patent/JP2009536629A/ja active Pending
- 2007-04-30 BR BRPI0711448-6A patent/BRPI0711448A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-04-30 ES ES07724733T patent/ES2391203T3/es active Active
- 2007-04-30 DK DK07724733.6T patent/DK2024347T3/da active
- 2007-04-30 AU AU2007250213A patent/AU2007250213B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-09 AR ARP070102008A patent/AR060990A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-09 TW TW096116362A patent/TW200812987A/zh unknown
- 2007-05-10 UY UY30338A patent/UY30338A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-10-06 ZA ZA200808490A patent/ZA200808490B/xx unknown
- 2008-10-30 CO CO08116211A patent/CO6241107A2/es not_active Application Discontinuation
- 2008-11-05 MA MA31362A patent/MA30402B1/fr unknown
- 2008-11-09 IL IL195179A patent/IL195179A0/en unknown
- 2008-11-10 US US12/267,896 patent/US20090149519A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-04 NO NO20085068A patent/NO20085068L/no not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-10-12 CY CY20121100941T patent/CY1113177T1/el unknown
-
2013
- 2013-07-10 US US13/938,627 patent/US8748465B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008148838A (ru) | Фениламинобензоксазолзамещенные карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2010115748A (ru) | (карбоксилалкиленфенил) фенилоксаламиды, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| RU2010115747A (ru) | (циклопропилфенил)фенилоксаламиды, способ их получения и их применения в качестве лекарственного средства | |
| JP2009536626A5 (ru) | ||
| JP2009536629A5 (ru) | ||
| JP2009536627A5 (ru) | ||
| RU2006147245A (ru) | Замещенные производные оксазол-бензоизотиазолдиоксида, способ их получения и их применения | |
| RU2005128497A (ru) | Замещенные производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4,7-диона, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2009120679A (ru) | Новый дифенилазетидинон, замещенный пиперазин-1-сульфокислотой, обладающий улучшенными фармакологическими свойствами | |
| RU2006106231A (ru) | Замещенные производные диоксида тиазолбензоизотиазола, способ их получения и их применение | |
| RU2008105756A (ru) | Производные 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксида, способ их получения, лекарственное средство, содержащее эти соединения и их применение в качестве гиполипидемических средств | |
| RU2005133631A (ru) | Новый дифенилазетидинон с улучшенными физиологическими свойствами, способы его получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2009122470A (ru) | Новые бензилзамещенные производные 1,4-бензотиепин-1,1-диоксида, способ их получения, лекарственные средства, содержащие такие соединения, и их применение | |
| RU2005128499A (ru) | Замещенные у азота производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4, 7-диона, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| Portron et al. | Effects of in vitro low oxygen tension preconditioning of adipose stromal cells on their in vivo chondrogenic potential: application in cartilage tissue repair | |
| RU2009140761A (ru) | Производные амида имидазолидинкарбоновой кислоты в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз | |
| RU2007142657A (ru) | Производные азола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз | |
| US20080233195A1 (en) | Synthetic triterpenoids and tricyclic-bis-enones for use in stimulating bone and cartilage growth | |
| CN105189468A (zh) | 用于治疗病毒性感染的2-氨基嘧啶衍生物 | |
| RU2009108280A (ru) | Ариламиноарилалкилзамещенные имидазолидин-2,4-дионы, способы их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| CN103228655A (zh) | 咔唑和咔啉衍生物，及其制备方法和治疗应用 | |
| CN101336112A (zh) | 多潜能成体祖细胞的免疫调节特性及其用途 | |
| JP2007500145A5 (ru) | ||
| CN1354749A (zh) | 改善性功能障碍的a1b－肾上腺素能受体的选择性拮抗剂的应用 | |
| US20050153941A1 (en) | Cell differntiation inhibiting agent, cell culture method using the same, culture medium, and cultured cell line |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140501 |