RU2006126782A - Малеатные соли производного зиназолина, полезные в качестве антиангиогенного агента - Google Patents
Малеатные соли производного зиназолина, полезные в качестве антиангиогенного агента Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006126782A RU2006126782A RU2006126782/04A RU2006126782A RU2006126782A RU 2006126782 A RU2006126782 A RU 2006126782A RU 2006126782/04 A RU2006126782/04 A RU 2006126782/04A RU 2006126782 A RU2006126782 A RU 2006126782A RU 2006126782 A RU2006126782 A RU 2006126782A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azd2171
- salt
- accordance
- maleate
- maleate salt
- Prior art date
Links
- 239000004037 angiogenesis inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000004701 malic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- XXJWYDDUDKYVKI-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy]-6-methoxy-7-[3-(1-pyrrolidinyl)propoxy]quinazoline Chemical compound COC1=CC2=C(OC=3C(=C4C=C(C)NC4=CC=3)F)N=CN=C2C=C1OCCCN1CCCC1 XXJWYDDUDKYVKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 229960002412 cediranib Drugs 0.000 claims 24
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 6
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JRMGHBVACUJCRP-BTJKTKAUSA-N (z)-but-2-enedioic acid;4-[(4-fluoro-2-methyl-1h-indol-5-yl)oxy]-6-methoxy-7-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)quinazoline Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.COC1=CC2=C(OC=3C(=C4C=C(C)NC4=CC=3)F)N=CN=C2C=C1OCCCN1CCCC1 JRMGHBVACUJCRP-BTJKTKAUSA-N 0.000 claims 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- 230000001772 anti-angiogenic effect Effects 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 230000008728 vascular permeability Effects 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
- C07C57/145—Maleic acid
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (21)
1. Малеатная соль AZD2171.
2. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.1, в виде кристаллической формы, Форма А.
3. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.1, в виде кристаллической формы, Форма В.
4. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.2, в виде кристаллической формы, Форма А, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке с, по крайней мере, одним отдельным пиком приблизительно при 2-тета=21,5°.
5. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.2, в виде кристаллической формы, Форма А, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке с, по крайней мере, одним отдельным пиком приблизительно при 2-тета=16,4°.
6. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.2, в виде кристаллической формы, Форма А, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке с, по крайней мере, двумя отдельными пиками при 2-тета=21,5 и 16,4°.
7. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.2, в виде кристаллической формы, Форма А, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке с отдельными пиками приблизительно при 2-тета=21,5, 16,4, 24,4, 20,7, 25,0, 16,9, 12,1, 22,2, 17,4 и 17,6°.
8. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.2, в виде кристаллической формы, Форма А, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке, по сути, такую же как рентгенограмма на порошке, показанная на Фиг.5.
9. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.3, в виде кристаллической формы, Форма В, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке с, по крайней мере, одним отдельным пиком приблизительно при 2-тета=24,2°.
10. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.3, в виде кристаллической формы, Форма В, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке с, по крайней мере, одним отдельным пиком приблизительно при 2-тета=22,7°.
11. Малеатная соль AZD2171, в соответствии с п.3, в виде кристаллической формы, Форма В, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке с, по крайней мере, двумя отдельными пиками при 2-тета=24,2 и 22,7°.
12. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.3, в виде кристаллической формы, Форма В, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке с отдельными пиками приблизительно при 2-тета=24,2, 22,7, 15,7, 12,0, 27,1, 25,0, 17,7, 15,0, 23,1 и 12,6°.
13. Малеатная соль AZD2171 в соответствии с п.3, в виде кристаллической формы, Форма В, где упомянутая соль имеет рентгенограмму на порошке, по сути такую же, как рентгенограмма на порошке, показанная на Фиг.8.
14. Фармацевтическая композиция, которая содержит малеатную соль AZD2171, в соответствии с п.1, в комбинации с фармацевтически приемлемым наполнителем или носителем.
15. Фармацевтическая композиция в соответствии с п.14, в которой малеатная соль AZD2171 присутствует в виде кристаллической формы, Форма А.
16. Фармацевтическая композиция в соответствии с п.14, в которой малеатная соль AZD2171 присутствует в виде кристаллической формы, Форма В.
17. Способ получения малеатной соли AZD2171 в виде кристаллической формы, Форма А, в соответствии с п.2, который включает
(i) растворение свободного основания AZD2171 в органическом растворителе с образованием раствора;
(ii) прибавление водного раствора малеиновой кислоты или прибавление раствора малеиновой кислоты в органическом растворителе;
(iii) обеспечение самопроизвольного зародышеобразования;
(iv) суспендирование смеси в растворителе до полного превращения малеата AZD2171 в Форму А;
(v) выделение твердого кристаллического вещества, образовавшегося таким образом.
18. Способ получения малеатной соли AZD2171 в виде кристаллической формы, Форма А, в соответствии с п.2, который включает
(i) растворение свободного основания AZD2171 в органическом растворителе с образованием раствора;
(ii) прибавление водного раствора малеиновой кислоты или прибавление раствора малеиновой кислоты в органическом растворителе;
(iii) получение раствора и внесение затравки Формы А малеата AZD2171 для инициации кристаллизации Формы А малеата AZD2171;
(iv) выделение твердого кристаллического вещества образовавшегося таким образом.
19. Способ получения малеатной соли AZD2171 в виде кристаллической формы, Форма В, в соответствии с п.3, который включает
(i) растворение малеата AZD2171 в органическом растворителе с образованием раствора;
(ii) прибавление раствора к растворителю, в котором малеат AZD2171 имеет растворимость ниже, чем в NMP;
(iii) кристаллизацию Формы В малеата AZD2171;
(iv) выделение твердого кристаллического вещества образовавшегося таким образом.
20. Применение малеатной соли AZD2171, в соответствии с п.1, при производстве медикамента, используемого для продуцирования антиангиогенного действия и/или уменьшения васкулярной проницаемости у теплокровного животного, такого как человек.
21. Способ продуцирования антиангиогенного действия и/или уменьшения васкулярной проницаемости у теплокровного животного, такого как человек, нуждающегося в таком лечении, который включает введение упомянутому животному эффективного количества малеатной соли AZD2171 в соответствии с п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0330002.7A GB0330002D0 (en) | 2003-12-24 | 2003-12-24 | Quinazoline derivatives |
| GB0330002.7 | 2003-12-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006126782A true RU2006126782A (ru) | 2008-01-27 |
| RU2425043C2 RU2425043C2 (ru) | 2011-07-27 |
Family
ID=30776508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006126782/04A RU2425043C2 (ru) | 2003-12-24 | 2004-12-18 | Малеатные соли производного хиназолина, полезные в качестве антиангиогенного агента |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US20070129387A1 (ru) |
| EP (1) | EP1699782B1 (ru) |
| JP (2) | JP5009628B2 (ru) |
| KR (1) | KR101240872B1 (ru) |
| CN (2) | CN1898232B (ru) |
| AR (2) | AR046993A1 (ru) |
| AT (1) | ATE471936T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004303590B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0417958B8 (ru) |
| CA (1) | CA2548662C (ru) |
| CY (1) | CY1110730T1 (ru) |
| DE (1) | DE602004027833D1 (ru) |
| DK (1) | DK1699782T3 (ru) |
| ES (1) | ES2345776T3 (ru) |
| GB (1) | GB0330002D0 (ru) |
| HR (1) | HRP20100455T1 (ru) |
| IL (1) | IL176308A (ru) |
| MX (1) | MXPA06007191A (ru) |
| MY (1) | MY145143A (ru) |
| NO (1) | NO336613B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ547547A (ru) |
| PL (1) | PL1699782T3 (ru) |
| PT (1) | PT1699782E (ru) |
| RS (1) | RS51387B (ru) |
| RU (1) | RU2425043C2 (ru) |
| SA (1) | SA05250464B1 (ru) |
| SI (1) | SI1699782T1 (ru) |
| TW (1) | TWI339119B (ru) |
| UA (1) | UA91332C2 (ru) |
| UY (1) | UY28702A1 (ru) |
| WO (1) | WO2005061488A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200605225B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ530832A (en) | 1999-02-10 | 2005-05-27 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors |
| KR101093345B1 (ko) * | 2002-02-01 | 2011-12-14 | 아스트라제네카 아베 | 퀴나졸린 화합물 |
| GB0330002D0 (en) * | 2003-12-24 | 2004-01-28 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
| EP1740170A2 (en) * | 2004-03-23 | 2007-01-10 | AstraZeneca AB | Combination therapy with azd2171 and platinum anti-tumour agent |
| GB0523810D0 (en) * | 2005-11-23 | 2006-01-04 | Astrazeneca Ab | Pharmaceutical compositions |
| US20080306094A1 (en) * | 2005-12-22 | 2008-12-11 | Stephen Robert Wedge | Combination of Azd2171 and Pemetrexed |
| CL2007003158A1 (es) | 2006-11-02 | 2008-05-16 | Astrazeneca Ab | Procedimiento de preparacion de compuestos derivados de quinazolina o sus sales farmaceuticamente aceptables; compuestos intermediarios; procedimiento de preparacion. |
| CL2008000070A1 (es) * | 2007-01-17 | 2008-07-25 | Lg Life Sciences Ltd | Monosal del acido maleico (3-[({1-[(2-amino-9h-purin-9-il)metil]ciclopropil}oxi)metil]-8,8-dimetil-3,7-dioxo-2,4,6-trioxa-3 lambda 5-fosfanon-1-il-pivalato; composicion farmaceutica que comprende a dicha monosal; y uso para el tratamiento del virus h |
| KR101717304B1 (ko) * | 2008-12-23 | 2017-03-16 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 항-혈관생성 활성이 있는 저해제에 대한 바이오마커 |
| MX2012003518A (es) * | 2009-09-25 | 2012-04-19 | Kyorin Seiyaku Kk | Sales de acido maleico y cristales de las mismas. |
| WO2013188279A1 (en) * | 2012-06-12 | 2013-12-19 | Bayer Healthcare Llc | Topical ophthalmological pharmaceutical composition containing cediranib |
| US9007866B2 (en) | 2013-04-23 | 2015-04-14 | Tessera Inc. | Retention optimized memory device using predictive data inversion |
| MX355330B (es) * | 2013-11-01 | 2018-04-16 | Kala Pharmaceuticals Inc | Formas cristalinas de compuestos terapeuticos y sus usos. |
| AU2014341966B2 (en) * | 2013-11-01 | 2017-08-17 | KALA BIO, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
| CN105461698A (zh) * | 2014-09-12 | 2016-04-06 | 杭州普晒医药科技有限公司 | 西地尼布盐及其晶型、以及其制备方法和药物组合物 |
| WO2017035170A1 (en) * | 2015-08-24 | 2017-03-02 | Pliva Hrvatska D.O.O | Solid state forms of cediranib maleate |
| AU2017221268B2 (en) | 2016-02-15 | 2024-02-15 | Astrazeneca Ab | Methods comprising fixed intermittent dosing of cediranib |
| CN109688818A (zh) | 2016-09-08 | 2019-04-26 | 卡拉制药公司 | 治疗化合物的晶型及其用途 |
| CA3036340A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
| CA3036336A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
| US10255725B2 (en) * | 2016-11-16 | 2019-04-09 | Disney Enterprises, Inc. | Augmented reality interactive experience |
| CN110817898B (zh) * | 2018-08-13 | 2021-09-03 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种具有ats骨架结构的磷酸硅铝分子筛及其制备方法和应用 |
| WO2024003241A1 (en) | 2022-06-30 | 2024-01-04 | Astrazeneca Ab | Treatment for immuno-oncology resistant subjects with an anti pd-l1 antibody an antisense targeted to stat3 and an inhibitor of ctla-4 |
Family Cites Families (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL81307A0 (en) | 1986-01-23 | 1987-08-31 | Union Carbide Agricult | Method for reducing moisture loss from plants and increasing crop yield utilizing nitrogen containing heterocyclic compounds and some novel polysubstituted pyridine derivatives |
| US5411963A (en) | 1988-01-29 | 1995-05-02 | Dowelanco | Quinazoline derivatives |
| IL89029A (en) | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
| US5710158A (en) | 1991-05-10 | 1998-01-20 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| ES2108120T3 (es) | 1991-05-10 | 1997-12-16 | Rhone Poulenc Rorer Int | Compuestos bis arilicos y heteroarilicos mono- y biciclicos que inhiben tirosina quinasa receptora de egf y/o pdgf. |
| US5721237A (en) | 1991-05-10 | 1998-02-24 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Protein tyrosine kinase aryl and heteroaryl quinazoline compounds having selective inhibition of HER-2 autophosphorylation properties |
| US5480883A (en) | 1991-05-10 | 1996-01-02 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| US6645969B1 (en) | 1991-05-10 | 2003-11-11 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase |
| US5714493A (en) | 1991-05-10 | 1998-02-03 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals, Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase |
| CA2091204C (en) | 1992-03-11 | 1997-04-08 | Ronald J. Mattson | Antiischemic-piperazinyl and piperidinyl-cyclohexanes |
| GB9323290D0 (en) | 1992-12-10 | 1994-01-05 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| US5700823A (en) | 1994-01-07 | 1997-12-23 | Sugen, Inc. | Treatment of platelet derived growth factor related disorders such as cancers |
| EP0746554A1 (en) | 1994-02-23 | 1996-12-11 | Pfizer Inc. | 4-heterocyclyl-substituted quinazoline derivatives, processes for their preparation and their use as anti-cancer agents |
| AU2096895A (en) | 1994-03-07 | 1995-09-25 | Sugen, Incorporated | Receptor tyrosine kinase inhibitors for inhibiting cell proliferative disorders and compositions thereof |
| DE4436509A1 (de) | 1994-10-13 | 1996-04-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Spiroalkylamino- und alkoxy-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| GB9505651D0 (en) | 1995-03-21 | 1995-05-10 | Agrevo Uk Ltd | AgrEvo UK Limited |
| US6046206A (en) | 1995-06-07 | 2000-04-04 | Cell Pathways, Inc. | Method of treating a patient having a precancerous lesions with amide quinazoline derivatives |
| GB9514265D0 (en) | 1995-07-13 | 1995-09-13 | Wellcome Found | Hetrocyclic compounds |
| AU7340096A (en) | 1995-11-07 | 1997-05-29 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Quinoline derivatives and quinazoline derivatives inhibiting autophosphorylation of growth factor receptor originating in platelet and pharmaceutical compositions containing the same |
| GB9624482D0 (en) | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
| GB9603095D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| DE19614718A1 (de) | 1996-04-15 | 1997-10-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyridine/Pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| GB9707800D0 (en) | 1996-05-06 | 1997-06-04 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| ES2186908T3 (es) | 1996-07-13 | 2003-05-16 | Glaxo Group Ltd | Compuestos heterociciclos condensados como inhibidores de pproteina-tirosina-quinasas. |
| EP0837063A1 (en) | 1996-10-17 | 1998-04-22 | Pfizer Inc. | 4-Aminoquinazoline derivatives |
| US6225318B1 (en) | 1996-10-17 | 2001-05-01 | Pfizer Inc | 4-aminoquinazolone derivatives |
| CA2291709A1 (en) | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Merck & Co., Inc. | Novel angiogenesis inhibitors |
| ZA986729B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitors of tyrosine kinases |
| ES2289791T3 (es) | 1997-08-22 | 2008-02-01 | Astrazeneca Ab | Derivados de oxindolilquinazolina como inhibidores de la angiogenesis. |
| US6162804A (en) | 1997-09-26 | 2000-12-19 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| GB9721437D0 (en) | 1997-10-10 | 1997-12-10 | Glaxo Group Ltd | Heteroaromatic compounds and their use in medicine |
| GB9800575D0 (en) | 1998-01-12 | 1998-03-11 | Glaxo Group Ltd | Heterocyclic compounds |
| GB9800569D0 (en) | 1998-01-12 | 1998-03-11 | Glaxo Group Ltd | Heterocyclic compounds |
| US6172071B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-01-09 | Hughes Institute | Lipid-lowering quinazoline derivative |
| US6184226B1 (en) | 1998-08-28 | 2001-02-06 | Scios Inc. | Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α |
| GB2345486A (en) | 1999-01-11 | 2000-07-12 | Glaxo Group Ltd | Heteroaromatic protein tyrosine kinase inhibitors |
| JP3270834B2 (ja) | 1999-01-27 | 2002-04-02 | ファイザー・プロダクツ・インク | 抗がん剤として有用なヘテロ芳香族二環式誘導体 |
| UA71945C2 (en) | 1999-01-27 | 2005-01-17 | Pfizer Prod Inc | Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents |
| NZ530832A (en) * | 1999-02-10 | 2005-05-27 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors |
| DE19911509A1 (de) | 1999-03-15 | 2000-09-21 | Boehringer Ingelheim Pharma | Bicyclische Heterocyclen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| TWI262914B (en) | 1999-07-02 | 2006-10-01 | Agouron Pharma | Compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases |
| PE20010306A1 (es) | 1999-07-02 | 2001-03-29 | Agouron Pharma | Compuestos de indazol y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para la inhibicion de proteina kinasa |
| KR100681724B1 (ko) | 1999-10-19 | 2007-02-28 | 머크 앤드 캄파니 인코포레이티드 | 티로신 키나제 억제제 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 |
| CA2389767C (en) * | 1999-11-05 | 2010-03-23 | Laurent Francois Andre Hennequin | Quinazoline derivatives as vegf inhibitors |
| GB0008269D0 (en) * | 2000-04-05 | 2000-05-24 | Astrazeneca Ab | Combination chemotherapy |
| US6939515B2 (en) * | 2001-08-10 | 2005-09-06 | Symyx Technologies, Inc. | Apparatuses and methods for creating and testing pre-formulations and systems for same |
| KR101093345B1 (ko) | 2002-02-01 | 2011-12-14 | 아스트라제네카 아베 | 퀴나졸린 화합물 |
| GB0330002D0 (en) * | 2003-12-24 | 2004-01-28 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
| GB0406446D0 (en) * | 2004-03-23 | 2004-04-28 | Astrazeneca Ab | Combination therapy |
| GB0523810D0 (en) * | 2005-11-23 | 2006-01-04 | Astrazeneca Ab | Pharmaceutical compositions |
-
2003
- 2003-12-24 GB GBGB0330002.7A patent/GB0330002D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-12-18 PL PL04806159T patent/PL1699782T3/pl unknown
- 2004-12-18 EP EP04806159A patent/EP1699782B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-18 WO PCT/GB2004/005359 patent/WO2005061488A1/en active Application Filing
- 2004-12-18 KR KR1020067014753A patent/KR101240872B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-18 SI SI200431472T patent/SI1699782T1/sl unknown
- 2004-12-18 DK DK04806159.2T patent/DK1699782T3/da active
- 2004-12-18 RU RU2006126782/04A patent/RU2425043C2/ru active
- 2004-12-18 HR HR20100455T patent/HRP20100455T1/hr unknown
- 2004-12-18 RS RSP-2010/0374A patent/RS51387B/en unknown
- 2004-12-18 JP JP2006546311A patent/JP5009628B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-18 BR BRPI0417958A patent/BRPI0417958B8/pt active IP Right Grant
- 2004-12-18 CN CN2004800386656A patent/CN1898232B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-18 ES ES04806159T patent/ES2345776T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-18 CA CA2548662A patent/CA2548662C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-18 UA UAA200608165A patent/UA91332C2/ru unknown
- 2004-12-18 NZ NZ547547A patent/NZ547547A/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-12-18 MX MXPA06007191A patent/MXPA06007191A/es active IP Right Grant
- 2004-12-18 DE DE602004027833T patent/DE602004027833D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-18 CN CN2011100351254A patent/CN102153543B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-12-18 AT AT04806159T patent/ATE471936T1/de active
- 2004-12-18 PT PT04806159T patent/PT1699782E/pt unknown
- 2004-12-18 AU AU2004303590A patent/AU2004303590B2/en not_active Expired
- 2004-12-18 US US10/581,279 patent/US20070129387A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-22 AR ARP040104882A patent/AR046993A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-22 MY MYPI20045318A patent/MY145143A/en unknown
- 2004-12-23 UY UY28702A patent/UY28702A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-24 TW TW093140588A patent/TWI339119B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-01-29 SA SA5250464A patent/SA05250464B1/ar unknown
-
2006
- 2006-06-12 NO NO20062703A patent/NO336613B1/no unknown
- 2006-06-14 IL IL176308A patent/IL176308A/en active IP Right Grant
- 2006-06-23 ZA ZA200605225A patent/ZA200605225B/en unknown
-
2009
- 2009-12-23 US US12/646,153 patent/US8859570B2/en active Active
-
2010
- 2010-08-09 CY CY20101100738T patent/CY1110730T1/el unknown
-
2011
- 2011-02-03 JP JP2011021384A patent/JP2011088936A/ja active Pending
-
2014
- 2014-09-18 US US14/489,721 patent/US9556151B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2016
- 2016-06-10 AR ARP160101750A patent/AR104979A2/es not_active Application Discontinuation
- 2016-09-13 US US15/264,527 patent/US9890140B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2017
- 2017-12-28 US US15/857,366 patent/US20180170913A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-01-04 US US16/240,587 patent/US20190375730A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006126782A (ru) | Малеатные соли производного зиназолина, полезные в качестве антиангиогенного агента | |
| EP2573070A1 (en) | Crystal form of (s)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide, preparation method and use thereof | |
| ES2967863T3 (es) | Ion dipolar de solabegron y usos del mismo | |
| CN101402565A (zh) | 卤代2－（a－羟基戊基）苯甲酸盐及其制法和用途 | |
| RU2006101764A (ru) | Термостойкий кристаллический гидрохлорид эпирубицина и способ его получения | |
| ES2548881T3 (es) | Dihidroetorfinas y su preparación | |
| RU2003118411A (ru) | Кристаллические производные 1-метилкарбапенема | |
| BG63537B1 (bg) | Креатинови пирувати и метод за тяхното получаване | |
| PT86121B (pt) | Processo para a preparacao de sal de acido 2-{(2,6-diclorofenil)-amino}-benzeno-acetico com uma base organica ciclica e de composicoes farmaceuticas contendo o mesmo | |
| RU2007103154A (ru) | Адсорбент фосфата на основе сульфата железа | |
| RU2004133387A (ru) | Фармацевтический препарат с немедленным высвобождением | |
| JP2006104184A (ja) | ストロンチウムラネレートのアルファー（α）−結晶形、その製造方法、及びそれを含む医薬組成物 | |
| RU2004127585A (ru) | Кристаллическая натриевая соль парекоксиба | |
| AU726662B2 (en) | Solid compound, its preparation and use in medicine | |
| RU2412187C1 (ru) | СОЛИ 9-(2-МОРФОЛИНОЭТИЛ)-2-(4-ФТОРФЕНИЛ)ИМИДАЗО[1,2-a]БЕНЗИМИДАЗОЛА И СОЛИ 9-АМИНОЭТИЛЗАМЕЩЕННЫХ 2-(4-ФТОРФЕНИЛ)ИМИДАЗО[1,2-a]БЕНЗИМИДАЗОЛА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ОБЕЗБОЛИВАЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ | |
| RU2005105688A (ru) | Полиморфизм додекагидроциклопента (а) фенантренилового эфира тиофенкарбоновой кислоты | |
| CN101209994A (zh) | 选择性m4受体拮抗剂及其医药用途 | |
| ES2254495T3 (es) | Hemimaleato de amlodipina. | |
| JP2002527394A (ja) | クラスｉｉｉ抗不整脈化合物を含有する乾燥または凍結製剤 | |
| CA2570795A1 (en) | Process for the preparation of crystal modifications for use in the preparation of esomeprazole sodium salt | |
| WO1994029303A1 (en) | Heterocyclic chemistry | |
| SU1122225A3 (ru) | Способ получени кристаллической водорастворимой негигроскопичной этилендиаминовой,моноэтаноламиновой или диэтаноламиновой соли @ -(2-пиридил)-2-метил-4-окси-2 @ -1,2-бензтиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида | |
| JP2003501354A (ja) | アザビシクロ（２．２．２）オクタン−３−アミンクエン酸塩の結晶多形及びそれらの医薬組成物 | |
| US4189499A (en) | Lysine 4-allyloxy-3-chlorophenylacetate and method of its preparation | |
| CN104974050A (zh) | 水溶性丁苯酞前药胆碱盐、其制备方法及其在医药上的应用 |