RU2000107108A - Полиморфные формы 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты и способы их получения - Google Patents
Полиморфные формы 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты и способы их полученияInfo
- Publication number
- RU2000107108A RU2000107108A RU2000107108/04A RU2000107108A RU2000107108A RU 2000107108 A RU2000107108 A RU 2000107108A RU 2000107108/04 A RU2000107108/04 A RU 2000107108/04A RU 2000107108 A RU2000107108 A RU 2000107108A RU 2000107108 A RU2000107108 A RU 2000107108A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isobutyloxyphenyl
- methyl
- cyano
- thiazolecarboxylic acid
- crystal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- -1 2- (3-cyano-4-isobutyloxyphenyl) -2-methyl-5-thiazolecarboxylic acid Chemical compound 0.000 claims 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 16
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 10
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- BQSJTQLCZDPROO-UHFFFAOYSA-N febuxostat Chemical compound C1=C(C#N)C(OCC(C)C)=CC=C1C1=NC(C)=C(C(O)=O)S1 BQSJTQLCZDPROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил) -4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, рентгенограмма дифракционных полос на порошке которой имеет характеристические максимумы при угле отражения 2θ, составляющем примерно 6.62, 7.18, 12.80, 13.26, 16.48, 19.58, 21.92, 22.68, 25.84, 26.70, 29.16 и 36.70o.
2. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, рентгенограмма дифракционных полос на порошке которой имеет характеристические максимумы при угле отражения 2θ, составляющем примерно 6.76, 8.08, 9.74, 11.50, 12.22, 13.56, 15.76, 16.20, 17.32, 19.38, 21.14, 21.56, 23.16, 24.78, 25.14, 25.72, 26.12, 26.68, 27.68 и 29.36o.
3. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, рентгенограмма дифракционных полос на порошке которой имеет характеристические максимумы при угле отражения 2θ, составляющем примерно 6.62, 10.82, 13.36, 15.52, 16.74, 17.40, 18.00, 18.70, 20.16, 20.62, 21.90, 23.50, 24.78, 25.18, 34.08, 36.72 и 38.04o;
4. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, рентгенограмма дифракционных полос на порошке которой имеет характеристические максимумы при угле отражения 2θ, составляющем примерно 8.32, 9.68, 12.92, 16.06, 17.34, 19.38, 21.56, 24.06, 26.00, 30.06, 33.60 и 40.34o.
4. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, рентгенограмма дифракционных полос на порошке которой имеет характеристические максимумы при угле отражения 2θ, составляющем примерно 8.32, 9.68, 12.92, 16.06, 17.34, 19.38, 21.56, 24.06, 26.00, 30.06, 33.60 и 40.34o.
5. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, рентгенограмма дифракционных полос на порошке которой имеет характеристические максимумы при угле отражения 2θ, составляющем примерно 6.86, 8.36, 9.60, 11.76, 13.74, 14.60, 15.94, 16.74, 17.56, 20.00, 21.26, 23.72, 24.78, 25.14, 25.74, 26.06, 26.64, 27.92, 28.60, 29.66 и 29.98o.
6. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, имеющая при инфракрасном спектрофотометрическом анализе характеристическое поглощение примерно при 1678 см-1, которое может быть отличимо от поглощения другими полиморфными формами.
7. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, имеющая при инфракрасном спектрофотометрическом анализе характеристическое поглощение примерно при 1715, 1701 и 1682 см-1, которое может быть отличимо от поглощения другими полиморфными формами.
8. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, имеющая при инфракрасном спектрофотометрическом анализе характеристическое поглощение примерно при 1703 и 1219 см-1, которое может быть отличимо от поглощения другими полиморфными формами.
9. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, имеющая при инфракрасном спектрофотометрическом анализе характеристическое поглощение примерно при 1705 см-1, которое может быть отличимо от поглощения другими полиморфными формами.
10. Полиморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, имеющая при инфракрасном спектрофотометрическом анализе характеристическое поглощение примерно при 1703 и 1684 см-1, которое может быть отличимо от поглощения другими полиморфными формами.
11. Аморфная форма 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты.
12. Полиморфная форма, полученная кристаллизацией 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты в условиях, показанных на фиг. 1 для области I, определяемых температурой и составом смешанного растворителя, состоящего из метанола и воды.
13. Полиморфная форма, полученная кристаллизацией 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиаэолкарбоновой кислоты в условиях, показанных на фиг. 1 для области II, определяемых температурой и составом смешанного растворителя, состоящего из метанола и воды.
14. Полиморфная форма, полученная кристаллизацией 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты в условиях, показанных на фиг. 1 для области III, определяемых температурой и составом смешанного растворителя, состоящего из метанола и воды.
15. Полиморфная форма, полученная высушиванием кристалла Д 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты при пониженном давлении и нагревании.
16. Полиморфная форма, полученная нагреванием 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, суспендированной в смешанном растворителе, состоящем из метанола и воды, в присутствии небольшого количества кристалла В 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты.
17. Полиморфная форма, полученная кристаллизацией 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты из смешанного растворителя, состоящего из 2-пропанола и воды.
18. Полиморфная форма, полученная путем высушивания на воздухе при атмосферном давлении кристалла Г 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты.
19. Аморфное соединение, полученное путем высушивания кристалла Г 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты при пониженном давлении и нагревании.
20. Способ получения кристалла А 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарооновой кислоты, включающий кристаллизацию в условиях, показанных на фиг. 1 для области I, которые определяются температурой и составом смешанного растворителя, состоящего из метанола и воды.
21. Способ получения кристалла Б 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий высушивание кристалла Д 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты при пониженном давлении и нагревании.
22. Способ получения кристалла В 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий нагревание 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, суспендированной в смешанном растворителе, состоящем из метанола и воды, в присутствии небольшого количества кристалла В 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты.
23. Способ получения кристалла Г 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий кристаллизацию в условиях, показанных на фиг. 1 для области II, которые определяются температурой и составом смешанного растворителя, состоящего из метанола и воды.
24. Способ получения кристалла Д 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий кристаллизацию в условиях, показанных на фиг. 1 для области III, которые определяются температурой и составом смешанного растворителя, состоящего из метанола и воды.
25. Способ получения кристалла Д 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий кристаллизацию из смешанного растворителя, состоящего из 2-пропанола и воды.
26. Способ получения кристалла Д 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий высушивание на воздухе при атмосферном давлении кристалла Г 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты.
27. Способ получения аморфной формы 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты, включающий высушивание кристалла Г 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-2-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты при пониженном давлении и нагревании.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17307998 | 1998-06-19 | ||
| JP10/173079 | 1998-06-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000107108A true RU2000107108A (ru) | 2002-01-10 |
| RU2198169C2 RU2198169C2 (ru) | 2003-02-10 |
| RU2198169C3 RU2198169C3 (ru) | 2017-07-20 |
Family
ID=15953825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000107108A RU2198169C3 (ru) | 1998-06-19 | 1999-06-18 | Полиморфные формы 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты и способы их получения |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6225474B1 (ru) |
| EP (4) | EP1956014B1 (ru) |
| JP (1) | JP3547707B2 (ru) |
| KR (1) | KR100511183B1 (ru) |
| CN (3) | CN102659712A (ru) |
| AT (2) | ATE449765T1 (ru) |
| AU (1) | AU748026B2 (ru) |
| BE (1) | BE2010C024I2 (ru) |
| BG (1) | BG64734B1 (ru) |
| BR (1) | BR9906539A (ru) |
| CA (2) | CA2301863C (ru) |
| CY (3) | CY1109720T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ298170B6 (ru) |
| DE (2) | DE122010000013I1 (ru) |
| DK (3) | DK1956014T3 (ru) |
| ES (3) | ES2718467T3 (ru) |
| FR (1) | FR10C0022I2 (ru) |
| GT (1) | GT199900216A (ru) |
| HR (2) | HRP20000092C1 (ru) |
| HU (2) | HU230799B1 (ru) |
| ID (1) | ID25775A (ru) |
| IL (1) | IL134594A (ru) |
| IN (1) | IN191537B (ru) |
| IS (4) | IS9020A (ru) |
| LT (1) | LT1956014T (ru) |
| LU (1) | LU91682I2 (ru) |
| NO (1) | NO321308B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ503326A (ru) |
| PL (1) | PL200710B1 (ru) |
| PT (3) | PT1956014T (ru) |
| RU (1) | RU2198169C3 (ru) |
| SI (3) | SI1020454T2 (ru) |
| SK (2) | SK287946B6 (ru) |
| TR (1) | TR200000458T1 (ru) |
| TW (1) | TWI248439B (ru) |
| UA (1) | UA57611C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999065885A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200000737B (ru) |
Families Citing this family (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1956014B1 (en) | 1998-06-19 | 2019-01-16 | Teijin Pharma Limited | Polymorphs of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid and method of producing the same |
| CA2453182A1 (en) * | 2001-07-10 | 2003-01-23 | Meredith L. Greene | Crystalline thiazine oxazolidinones |
| EP2332934B1 (en) * | 2001-08-15 | 2017-03-01 | Pharmacia & Upjohn Company LLC | Processes for the preparation of crystals including a malic acid salt of n-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3h-indole-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1h-pyrrole-3-carboxamide. |
| JP4508646B2 (ja) | 2002-01-09 | 2010-07-21 | エミスフェアー・テクノロジーズ・インク | ４−［（４−クロロ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］ブタン酸ナトリウムの多形体 |
| JP2003261548A (ja) * | 2002-03-07 | 2003-09-19 | Teijin Ltd | ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 |
| KR100981905B1 (ko) * | 2002-03-28 | 2010-09-13 | 데이진 화-마 가부시키가이샤 | 단일 결정형을 함유하는 고형제제 |
| CA2607953A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Tap Pharmaceutical Products, Inc. | Methods for treating nephrolithiasis |
| CN100430055C (zh) * | 2005-11-11 | 2008-11-05 | 天津泰普药品科技发展有限公司 | 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸和聚乙烯吡咯烷酮玻璃态固溶体及其制备方法 |
| EP2039691B1 (en) * | 2006-06-23 | 2013-09-18 | Teijin Pharma Limited | Process for production of a polymorph of 2-(3-cyano-4- isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid |
| CN101812035B (zh) * | 2006-09-07 | 2012-03-21 | 上海医药工业研究院 | 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸晶型及其制备方法 |
| CN101139325B (zh) * | 2006-09-07 | 2010-05-12 | 上海医药工业研究院 | 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸晶型及其制备方法 |
| US20090124623A1 (en) * | 2006-11-13 | 2009-05-14 | Christopher Lademacher | Methods for preserving and/or increasing renal function using xanthine oxidoreductase inhibitors |
| BRPI0718611A2 (pt) * | 2006-11-13 | 2014-02-25 | Takeda Pharmaceuticals North America Inc | Métodos para preservar a função renal utilizando inibidores da xantina oxidoredutase. |
| CN1970547B (zh) * | 2006-12-07 | 2011-04-06 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 非布司他的晶型及其制备方法 |
| CN102093308B (zh) * | 2006-12-07 | 2012-08-29 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 非布司他的晶型及其制备方法 |
| CN102093309B (zh) * | 2006-12-07 | 2012-07-04 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 非布司他的晶型及其制备方法 |
| AU2008206231A1 (en) * | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Takeda Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Methods for preventing or reducing the number of gout flares using xanthine oxidoreductase inhibitors and anti-inflammatory agents |
| CN101412700B (zh) * | 2007-10-19 | 2011-06-08 | 上海医药工业研究院 | 非布司他的晶型及其制备方法 |
| CN101386605B (zh) * | 2008-10-23 | 2010-09-08 | 中国科学院上海药物研究所 | 非布司他新型晶体及其制备方法 |
| CN101759656B (zh) * | 2008-12-12 | 2013-04-03 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 非布司他新晶型及其制备方法 |
| CN101768150B (zh) * | 2009-01-05 | 2014-08-06 | 常州市第四制药厂有限公司 | 2-[3-氰基-4-异丁氧基苯基]-4-甲基噻唑-5-甲酸晶型及其制备方法 |
| US20100311756A1 (en) * | 2009-01-22 | 2010-12-09 | Takeda Pharmaceuticals North America, Inc. | Methods for delaying the progression of at least one of cardiac hypertrophy, cardiac remodeling or left ventricular function or the onset of heart failure in subjects in need of treatment thereof |
| CN101891702B (zh) * | 2009-05-22 | 2012-07-04 | 重庆圣华曦药业股份有限公司 | 非布司他的晶体、制备方法及在药物中的应用 |
| ES2395381T3 (es) * | 2009-06-10 | 2013-02-12 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Formas cristalinas de Febuxostat |
| KR101645768B1 (ko) | 2009-07-15 | 2016-08-04 | 데이진 화-마 가부시키가이샤 | 빈용매 첨가법에 의한 2-(3-시아노-4-이소부틸옥시페닐)-4-메틸-5-티아졸카르복실산의 결정 다형체의 제조 방법 |
| JP5519201B2 (ja) * | 2009-07-15 | 2014-06-11 | 光孝 北村 | ２−（３−シアノ−４−イソブチルオキシフェニル）−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸の結晶多形体の製造方法 |
| CN103936689B (zh) * | 2009-07-17 | 2016-08-17 | 北京利乐生制药科技有限公司 | 2-[3-氰基-4-异丁氧基苯基]-4-甲基噻唑-5-甲酸晶型及其制备方法 |
| WO2011080651A2 (en) | 2009-12-31 | 2011-07-07 | Ranbaxy Laboratories Limited | Polymorphic forms of febuxostat |
| WO2011101867A2 (en) | 2010-02-19 | 2011-08-25 | Cadila Healthcare Limited | Substantially pure salts of febuxostat and processes for preparation thereof |
| AU2011222462A1 (en) | 2010-03-04 | 2012-09-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Polymorph of 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid |
| CN101824005B (zh) * | 2010-04-27 | 2012-06-27 | 上海凯米侬医药科技有限公司 | 一种非布索坦的晶型q及其制备方法 |
| WO2011134101A1 (zh) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | 上海凯米侬医药科技有限公司 | 一种非布索坦的新晶型n及其制备方法 |
| US8969582B2 (en) | 2010-04-29 | 2015-03-03 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Preparation of febuxostat |
| IT1400310B1 (it) | 2010-05-10 | 2013-05-24 | Menarini Int Operations Lu Sa | Associazione di inibitori della xantina ossidasi e statine e loro uso. |
| IT1400609B1 (it) | 2010-05-10 | 2013-06-14 | Menarini Int Operations Lu Sa | Associazione di inibitori della xantina ossidasi e metformina e loro uso. |
| IT1400309B1 (it) | 2010-05-10 | 2013-05-24 | Menarini Int Operations Lu Sa | Associazione di inibitori della xantina ossidasi e calcio antagonisti e loro uso. |
| IT1400311B1 (it) | 2010-05-10 | 2013-05-24 | Menarini Int Operations Lu Sa | Associazione di inibitori della xantina ossidasi e antagonisti del recettore dell'angiotensina ii e loro uso. |
| DK2399911T3 (en) | 2010-06-25 | 2015-09-07 | Sandoz Ag | Polymorphs of Febuxostat. |
| TW201217347A (en) | 2010-07-13 | 2012-05-01 | Interquim Sa | Process for preparing the crystalline form a of febuxostat |
| WO2012020272A2 (en) | 2010-08-13 | 2012-02-16 | EGIS GYÓGYSZERGYÁR Nyilvánosan Müködö Részvénytársaság | New salts, polymorphs and solvates of a pharmaceutical active ingredient |
| AU2011299153B2 (en) | 2010-09-10 | 2014-10-30 | Takeda Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Methods for concomitant treatment of theophylline and febuxostat |
| WO2012038971A2 (en) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Hetero Research Foundation | Novel polymorphs of febuxostat |
| CN102442971B (zh) * | 2010-10-13 | 2014-06-18 | 欣凯医药化工中间体（上海）有限公司 | 非布司他的晶型及其制备方法 |
| WO2012048861A1 (en) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Gador S.A. | A novel febuxostat crystalline form and the process for the preparation thereof |
| AU2011322099A1 (en) * | 2010-10-28 | 2013-05-02 | Mapi Pharma Limited | Polymorphs of febuxostat |
| TWI590821B (zh) * | 2011-01-18 | 2017-07-11 | 輝瑞有限公司 | 固體分子分散液 |
| CN102127033A (zh) * | 2011-01-21 | 2011-07-20 | 北京虹湾医药技术有限公司 | 非布索坦晶型及其工业化制备方法 |
| EP2502920A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-09-26 | Sandoz Ag | Crystallization process of Febuxostat from A |
| WO2012131590A1 (en) | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Sandoz Ag | An improved process for preparation of febuxostat and its polymorphic crystalline form c thereof |
| CA2833101A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Poonam KAUSHIK | Febuxostat solid dispersion |
| WO2012153313A1 (en) | 2011-05-11 | 2012-11-15 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical composition of febuxostat |
| US20140112992A1 (en) * | 2011-06-06 | 2014-04-24 | Hetero Research Foundation | Process for febuxostat |
| WO2012172461A1 (en) | 2011-06-13 | 2012-12-20 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical compositions of febuxostat |
| WO2013076738A2 (en) | 2011-11-15 | 2013-05-30 | Mylan Laboratories Ltd | Process for the preparation of febuxostat polymorphs |
| WO2013088449A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Natco Pharma Limited | Stable crystal form of febuxostat and process for the preparation thereof |
| EP2925306A1 (en) | 2012-07-12 | 2015-10-07 | Alembic Pharmaceuticals Limited | Pharmaceutical composition of febuxostat |
| EP2692342A1 (en) | 2012-07-30 | 2014-02-05 | Interquim, S.A. | Process for the preparation of pharmaceutical compositions comprising febuxostat in the form of tablets |
| WO2014057461A1 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of crystalline form g of febuxostat |
| CN103936688A (zh) * | 2013-01-21 | 2014-07-23 | 上海华拓医药科技发展股份有限公司 | 2-(3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸a晶的制备方法 |
| LT2980085T (lt) * | 2013-03-29 | 2018-05-10 | Teijin Pharma Limited | Pirazolo darinys |
| CN103396378B (zh) * | 2013-07-29 | 2015-06-10 | 杭州朱养心药业有限公司 | 非布司他结晶 |
| CN103588724B (zh) * | 2013-09-10 | 2015-05-20 | 杭州华东医药集团新药研究院有限公司 | 一种非布司他晶型a及其制备方法 |
| WO2015063561A1 (ja) * | 2013-10-22 | 2015-05-07 | 日本ケミファ株式会社 | 2—[3—シアノ—4—（2—メチルプロポキシ）フェニル]—4—メチルチアゾ一ル—5—力ルボン酸の小型化結晶、その微粉化物及びこれらを含有する固形製剤 |
| EP2881116A1 (en) | 2013-12-05 | 2015-06-10 | Ranbaxy Laboratories Limited | Febuxostat composition |
| EP2902016A1 (en) | 2014-01-30 | 2015-08-05 | Alfred E. Tiefenbacher (GmbH & Co. KG) | Febuxostat tablet |
| CN103739568B (zh) * | 2014-02-07 | 2015-09-16 | 浙江普洛康裕制药有限公司 | 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸a晶型的制备方法 |
| RU2701515C2 (ru) | 2014-07-30 | 2019-09-27 | Тейдзин Фарма Лимитед | Производное азолобензола и его кристаллическая форма |
| EP3002006A1 (en) | 2014-10-01 | 2016-04-06 | Bluepharma - Industria Farmacêutica, S.A. | Pharmaceutical composition capable for the incorporation Febuxostat in the crystalline modifications F10, II, G and A |
| CZ27857U1 (cs) | 2014-12-12 | 2015-02-23 | Zentiva, K.S. | Formulace obsahující tuhý roztok febuxostatu |
| JP2016150917A (ja) * | 2015-02-17 | 2016-08-22 | 株式会社トクヤマ | バルサルタンの結晶の製造方法 |
| WO2016171254A1 (ja) * | 2015-04-22 | 2016-10-27 | 日本ケミファ株式会社 | ２－［３－シアノ－４－（２－メチルプロポキシ）フェニル］－４－メチルチアゾール－５－カルボン酸の結晶、その製造方法、及びそれらの利用 |
| EP3153158A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-12 | Stada Arzneimittel Ag | Orale febuxostat-tablette |
| CN107540630A (zh) * | 2016-06-29 | 2018-01-05 | 康普药业股份有限公司 | 一种非布司他化合物及制备方法 |
| GR1009119B (el) | 2016-06-30 | 2017-09-18 | "Φαρματεν Α.Β.Ε.Ε." | Φαρμακευτικο σκευασμα περιεχον ενα μη πουρινικο επιλεκτικο αναστολεα της οξειδασης της ξανθινης και μεθοδος παρασκευης αυτου |
| KR20180013563A (ko) * | 2016-07-29 | 2018-02-07 | 한미정밀화학주식회사 | 고순도 결정형 페북소스타트의 개선된 제조 방법 |
| CN106565627B (zh) * | 2016-10-10 | 2020-01-10 | 扬子江药业集团有限公司 | 一种非布司他药用晶型的制备方法 |
| GR1009659B (el) | 2018-09-07 | 2019-11-28 | Φαρματεν Α.Β.Ε.Ε. | Φαρμακευτικο σκευασμα που περιλαμβανει ενα συμπλοκο αλατος της φεβουξοστατης με οξειδιο του μαγνησιου και μεθοδος για την παρασκευη αυτου |
| JP7389044B2 (ja) * | 2018-09-28 | 2023-11-29 | 株式会社カネカ | 安定性に優れた還元型補酵素ｑ１０結晶の製造方法 |
| CN112390766B (zh) * | 2019-08-13 | 2022-09-06 | 浙江天宇药业股份有限公司 | 一种非布司他a晶型的制备方法 |
| CN111004191A (zh) * | 2019-10-24 | 2020-04-14 | 武汉光谷亚太医药研究院有限公司 | 一种大粒径非布司他a晶的制备方法 |
| JP7506475B2 (ja) * | 2019-12-26 | 2024-06-26 | 東和薬品株式会社 | フェブキソスタット製剤 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8506572D0 (en) † | 1985-03-14 | 1985-04-17 | Appointrose Ltd | Fire-resistant enclosures |
| ATE72244T1 (de) | 1986-03-21 | 1992-02-15 | Heumann Pharma Gmbh & Co | Kristalline, wasserfreie sigma -form von 2-(4-(2furoyl-(2-piperazin)-1-yl>-4-amino-6,7- dimethoxychinazolinhydrochlorid und verfahren zu ihrer herstellung. |
| SU1417437A1 (ru) * | 1986-12-30 | 1994-01-30 | Институт органической и физической химии им.А.Е.Арбузова | Способ получения 4-тиазолкарбоновой кислоты |
| US5015646A (en) | 1987-08-28 | 1991-05-14 | Bristol-Myers Squibb Co. | Pharmaceutically useful polymorphic modification of buspirone |
| EP0513379B1 (en) * | 1990-11-30 | 1996-09-11 | Teijin Limited | 2-arylthiazole derivative and pharmaceutical composition containing the same |
| JP2706037B2 (ja) * | 1993-04-13 | 1998-01-28 | 帝人株式会社 | シアノ化合物およびその製造方法 |
| JP3202607B2 (ja) * | 1996-08-01 | 2001-08-27 | 帝人株式会社 | ２−（４−アルコキシ−３−シアノフェニル）チアゾール誘導体の製造法 |
| EP1956014B1 (en) | 1998-06-19 | 2019-01-16 | Teijin Pharma Limited | Polymorphs of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid and method of producing the same |
| KR100981905B1 (ko) | 2002-03-28 | 2010-09-13 | 데이진 화-마 가부시키가이샤 | 단일 결정형을 함유하는 고형제제 |
-
1999
- 1999-06-18 EP EP08005933.0A patent/EP1956014B1/en not_active Revoked
- 1999-06-18 HU HU1300546A patent/HU230799B1/hu unknown
- 1999-06-18 SK SK5040-2010A patent/SK287946B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 NZ NZ503326A patent/NZ503326A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 JP JP2000554711A patent/JP3547707B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-18 PT PT80059330T patent/PT1956014T/pt unknown
- 1999-06-18 AT AT99957054T patent/ATE449765T1/de active
- 1999-06-18 KR KR10-2000-7001678A patent/KR100511183B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 SI SI9931037T patent/SI1020454T2/sl unknown
- 1999-06-18 EP EP08005934.8A patent/EP1956015B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 RU RU2000107108A patent/RU2198169C3/ru active
- 1999-06-18 ES ES08005933T patent/ES2718467T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 EP EP10185673.0A patent/EP2404910A3/en not_active Withdrawn
- 1999-06-18 ES ES99957054T patent/ES2336287T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 CN CN2012101505038A patent/CN102659712A/zh active Pending
- 1999-06-18 LT LTEP08005933.0T patent/LT1956014T/lt unknown
- 1999-06-18 CN CN99801366A patent/CN1275126A/zh active Pending
- 1999-06-18 ES ES08005934T patent/ES2371786T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 PT PT08005934T patent/PT1956015E/pt unknown
- 1999-06-18 DK DK08005933.0T patent/DK1956014T3/en active
- 1999-06-18 BR BR9906539-8A patent/BR9906539A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-06-18 TR TR2000/00458T patent/TR200000458T1/xx unknown
- 1999-06-18 US US09/485,861 patent/US6225474B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 SI SI9931060T patent/SI1956015T2/sl unknown
- 1999-06-18 IS IS9020A patent/IS9020A/is unknown
- 1999-06-18 PL PL338780A patent/PL200710B1/pl unknown
- 1999-06-18 AT AT08005934T patent/ATE522512T2/de active
- 1999-06-18 HR HR20000092A patent/HRP20000092C1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 SI SI9931085T patent/SI1956014T1/sl unknown
- 1999-06-18 HU HU0004325A patent/HU229405B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1999-06-18 WO PCT/JP1999/003258 patent/WO1999065885A1/ja active Application Filing
- 1999-06-18 UA UA2000031530A patent/UA57611C2/ru unknown
- 1999-06-18 PT PT99957054T patent/PT1020454E/pt unknown
- 1999-06-18 SK SK220-2000A patent/SK287928B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 DK DK08005934.8T patent/DK1956015T4/en active
- 1999-06-18 DE DE122010000013C patent/DE122010000013I1/de active Pending
- 1999-06-18 AU AU42892/99A patent/AU748026B2/en not_active Expired
- 1999-06-18 HR HRP20120217AA patent/HRP20120217B1/hr not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 DK DK99957054.2T patent/DK1020454T4/da active
- 1999-06-18 CA CA002301863A patent/CA2301863C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 IL IL13459499A patent/IL134594A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 EP EP99957054A patent/EP1020454B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 CN CN201010562692.0A patent/CN102020617B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 DE DE69941672T patent/DE69941672D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-18 CZ CZ20000582A patent/CZ298170B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 ID IDW20000302D patent/ID25775A/id unknown
- 1999-06-18 CA CA002566652A patent/CA2566652C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 TW TW088122172A patent/TWI248439B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-16 GT GT199900216A patent/GT199900216A/es unknown
-
2000
- 2000-02-15 ZA ZA200000737A patent/ZA200000737B/xx unknown
- 2000-02-16 IN IN9MU2000 patent/IN191537B/en unknown
- 2000-02-16 BG BG104159A patent/BG64734B1/bg unknown
- 2000-02-17 NO NO20000789A patent/NO321308B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-02-17 IS IS5377A patent/IS2886B/is unknown
-
2010
- 2010-01-05 CY CY20101100014T patent/CY1109720T1/el unknown
- 2010-03-30 CY CY2010006C patent/CY2010006I2/el unknown
- 2010-04-12 FR FR10C0022C patent/FR10C0022I2/fr active Active
- 2010-04-22 LU LU91682C patent/LU91682I2/fr unknown
- 2010-05-12 BE BE2010C024C patent/BE2010C024I2/fr unknown
-
2011
- 2011-09-16 CY CY20111100901T patent/CY1111841T1/el unknown
-
2013
- 2013-01-25 IS IS9022A patent/IS9022A/is unknown
- 2013-01-25 IS IS9021A patent/IS3002B/is unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000107108A (ru) | Полиморфные формы 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты и способы их получения | |
| CA2301863A1 (en) | Polymorphs modifications of 2-(3-cyano-4-isobutyloxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid and method of producing the same | |
| RU96115722A (ru) | Сырьевая смесь и способ получения теплоизоляционного материала | |
| RU99126506A (ru) | Способ получения рацемических или оптически активных метил(2-галогенофенил)(6,7-дигидро-4н-тиено[3,2-с]пиридин-5-ил)ацетатов или их солей | |
| ES485064A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de acido acetico | |
| WO2002050036A1 (en) | Crystalline forms of cerivastatin sodium | |
| JPS535180A (en) | Preparation of 3,4-dihydro-2 (1h) quinazoline derivatives | |
| CA3102278A1 (en) | Process for making high purity salts of cis-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid | |
| CN102372672B (zh) | 低吸湿性阿立哌唑晶体iv、制备方法及其应用 | |
| CA1196928A (en) | Lignocaine benzyl benzoate | |
| WO1985004414A1 (en) | Fluoran compounds | |
| JPS5618947A (en) | 2- 3-carbamoylphenyamino -n- 3,4-dimethoxyphenethyl acetamide trihydrate | |
| TH59633C3 (th) | โพลิม็อฟของ 2-(3-ไซยาโน-4-ไอโซบิวทิลออกซีฟีนิล)-4-เมทธิล-5-ไธอะโซลคาร์บอกซิลิก แอสิด และวิธีการของการผลิตสารดังกล่าว | |
| TH76754A3 (th) | โพลิม็อฟของ 2-(3-ไซยาโน-4-ไอโซบิวทิลออกซีฟีนิล)-4-เมทธิล-5-ไธอะโซลคาร์บอกซิลิก แอสิด และวิธีการของการผลิตสารดังกล่าว | |
| JPS54152058A (en) | Production of water-soluble gelatin composition | |
| RU98111560A (ru) | Способ переработки трифторметансульфофторида в соль трифторметансульфокислоты | |
| JPS55145648A (en) | New derivative of anthranylic acid | |
| CN108976168A (zh) | 一种匹伐他汀半钙盐新晶型及其制备方法 | |
| JPS59134792A (ja) | １，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉ．ｊ〕−キノリン−４−オンの製造方法 | |
| SU566454A1 (ru) | 2-( -Фениламино- - -хлорстирил) - или 2 -( -фениламино- - метилстирил) - хиноксалон-3, про вл ющие противовоспалительную активность | |
| JPS5659718A (en) | Preparation of substituted phenoxycarboxylic acid derivative | |
| SU667130A3 (ru) | Способ получени соли лизина и -метил-(изопропил-2-инданил-5) уксусной кислоты | |
| RU98108297A (ru) | Способ получения вяжущего из опал-кристобалитовой породы | |
| JPS5626881A (en) | 3-alkenyloxy-4 3h -quinazolinone derivative | |
| JPH10295191A (ja) | 植木鉢乾燥防止カバー |