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PT2848616T - Derivados de uk-2a - Google Patents

Derivados de uk-2a Download PDF

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Publication number
PT2848616T
PT2848616T PT141947150T PT14194715T PT2848616T PT 2848616 T PT2848616 T PT 2848616T PT 141947150 T PT141947150 T PT 141947150T PT 14194715 T PT14194715 T PT 14194715T PT 2848616 T PT2848616 T PT 2848616T
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
group
compounds
alkyl
wheat
cycloalkyl
Prior art date
Application number
PT141947150T
Other languages
English (en)
Inventor
Lynn Adamski Butz Jenifer
Yao Chenglin
Gerald Meyer Kevin
Brewer Rogers Richard
Mohamed Niyaz Noormohamed
Salim Nader Bassam
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Agrosciences Llc filed Critical Dow Agrosciences Llc
Publication of PT2848616T publication Critical patent/PT2848616T/pt

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
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Description

DESCRIÇÃO "DERIVADOS DE UK-2A"
CAMPO DA INVENÇÃO
Esta invenção é relacionada com o campo dos compostos que são derivados de UK-2A.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO UK-2A é um produto natural com a seguinte fórmula
UK-2A é descrito em M. Ueki, et al. J. Antibiot. 1996, 49, 689. Embora este composto tenha certas propriedades que o tornam útil em vários campos, atualmente, está a ser investigado como um ponto de partida para o fabrico de compostos que têm eficácia na área dos fungicidas.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Como aqui usados, os termos alquilo, alcoxi, alquenilo, e alquinilo incluem tanto as cadeias de átomos de carbono ramificadas como as não ramificadas.
Como aqui usados, os termos alquenilo, alquinilo, e cicloalquenilo deve conter uma ou mais ligações carbono-carbono insaturadas.
Como aqui usado, o termo cicloalquilo deve significar um anel saturado com 3 a 8 membros que contém 0-2 heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em O, N, e S.
Como aqui usado, o termo "arilo" deve significar fenilo ou naftilo.
Como aqui usado, o termo "heteroarilo" deve significar qualquer anel aromático com 5 ou 6 membros, que contém um ou mais heteroátomos, em que esses heteroátomos são selecionados a partir do grupo que consiste em O, N, e S, e em que os restantes átomos do anel aromático são átomos de carbono. Exemplos adequados incluem, mas não são limitados a piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, pirrole, pirazole, imidazole, furano, tiofeno, oxazole, isoxazole, tiazole, isotiazole, quinolina, quinoxolina e tiadiazole.
Como aqui usado, o termo: "Me" deve significar metilo (CH3) ; "Et" deve significar etilo (CH2CH3) ; "Pr" deve significar propilo (CH2CH2CH3) ; "Bu" deve significar butilo (CH2CH2CH2CH3) ; "Ph" deve significar fenilo (C6H5) ; "ppm" deve significar partes por milhão; "psi" deve significar libras por polegada quadrada; "p.f." deve significar o ponto de fusão; "p.e." deve significar o ponto de ebulição; "TA" deverá significar ambiente de temperatura ambi ente; "IG" deve significar um gás que é substancialmente inerte sob as condições de reação aqui divulgadas, exemplos adequados são árgon, azoto e hélio; "DMS" deve significar sulfureto de dimetilsulfureto; "DME" deve significar 1,2-dimetoxietano; "DMF" deve significar N,N-dimetilformamida; "TMSBr" deve significar bromotrimetilsilano; "EtOAc" deve significar acetato de etilo; e "DMSO" deve significar dimetilsulfóxido.
Como aqui usado, o termo "quantidade inibidora da doença e fisiologicamente aceitável", refere-se a uma quantidade de um composto da presente invenção o qual mata ou inibe o patogénio da planta e impede, erradica, ou detém a doença das plantas para o qual o controlo é desejado, mas não é significativamente tóxico para a planta. Esta quantidade deverá ser geralmente desde cerca de 0,1 até 1000 ppm, com 10 até 500 ppm sendo preferido. A concentração exata do composto requerida varia com a doença fúngica a ser controlada, o tipo de formulação empregue, o método de aplicação, a espécie particular de planta, as condições climáticas, e outros fatores. Uma taxa de aplicação adequada é tipicamente numa gama desde cerca de 10 até cerca de 1000 gramas por hectare (g/Ha).
Ao longo deste documento, todas as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e todas as percentagens são percentagens em peso, salvo se indicado de outro modo.
Os compostos da invenção são hidratos ou complexos de um composto descrito pela Fórmula Um:
em que: Z é selecionado a partir do grupo que consiste em H, R11, OR11, OC (O) R11, OC (O) OR11, e OC (O) NRnR12, 0C(0)NR12“ 11R12-11; R11 é selecionado a partir do grupo que consiste em Ci-Cs alquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8 alquinilo, C3-C8 cicloalquilo, arilo e heteroarilo; R12 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, Ci-C6 alquilo, C3-C6 cicloalquilo, C2-C5 alquenilo, e C2-C5 a 1 qu i n i 1 o ;
NRH-i2r12-ii é um anel com 5 até 8 membros, em que os membros do anel são selecionados a partir do grupo que consiste em C, 0 e S Q é selecionado a partir do grupo que consiste em H, CH3, CH2CH3, CF3, Ph, CH=CH2, e ciclopropilo; M é selecionado a partir do grupo que consiste em H, CH3, CH2CH3, CF3, Ph, CH=CH2, ou ciclopropilo; T é selecionado a partir do grupo que consiste em 0, 0C(0), 0C(0)0, S, SC(0), SC(0)=, ou
G é selecionado a partir do grupo que consiste em H, Ci- C 6 alquilo, C2-C6 alquenilo, C2-C6 alquinilo, C3-C6 cicloalquilo, arilo e heteroarilo; opcionalmente, G e M podem formar um sistema carbociclico com 3-8 membros; opcionalmente, M e Q podem formar um sistema carbociclico com 3-8 membros; em que cada dos alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, benzilo, arilo e heteroarilo podem ser substituídos por um ou mais substituintes.
Os substituintes podem ser qualquer substituinte que não interfira substancialmente com as propriedades fungicidas do composto em comparação com UK-2A. Nos seguintes exemplos dos subjacentes um após o nome indica o ponto de ligação.
Exemplos dos substituintes incluem, mas não são limitados ao, grupo que consiste em C1-C6 alquil-, C2-C6 alquenil-, C2-C6 alquinil-, C3-C6 cicloalquil-, C5-C6 ci-cloalquenil-, aril-, heteroaril-, halo-, nitro-, hidroxi-, ciano-, Ci-Ce alcoxi-, C2-C6 alquenoxi-, C3-C6 cicloalcoxi-, ariloxi-, heteroariloxi-, aciloxi-, C1-C6 alquilaciloxi-, C3-C6 cicloalquilaciloxi-, arilaciloxi-, heteroarilaciloxi-; Ci-Ce alquiloxiacil-, C3-C6 cicloalquiloxiacil-, arilo-xiacil-, heteroariloxiacil-, C1-C6 alquilacil-, C3-C6 ci-cloalquilacil-, heteroarilacil-, Ci-Ce alquilacilamino-, C3-Cê cicloalquilacilamino-, arilacilamino-, heteroarilacil-amino-, C1-C6 alquilaminoacil-, C3-C6 cicloalquilaminoacil-, arilaminoacil-, heteroarilaminoacil-, C1-C6 alquiltio-; C3- C6 cicloalquiltio-, ariltio-, heteroariltio, Ci-Ce alquil-sulfonil-, C3-C6 cicloalquilsulfonil-, arilsulfonil-, hete- roarilsulfonil-, C1-C6 alquilsulfinil-, C3-C6 cicloalquil-sulfinil-, arilsulfinil-, heteroarilsulfinil-, -C (NORx) RY onde RY e Rx são independentemente H-, Ci-C6 alquil-, C2-C6 alquenil-, C3-C6 cicloalquil-, aril- ou heteroaril- em que qualquer alquilo ou cicloalquilo que contem o substituinte pode ser substituído por um ou mais halogénios.
Estes substituintes podem ser substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em C1-C6 alquil-, C2-C6 alquenil-, C2-C6 alquinil-, C3-C6 cicloalquil-; C5-C6 cicloalquenil-, aril-, heteroaril-, halo-, nitro-, hidroxi-, ciano-, C1-C6 alcoxi-, C2-C6 alquenoxi-, C3-C6 cicloalcoxi-, ariloxi-, heteroariloxi-, aciloxi-, C1-C6 alquilaciloxi-, C3-C6 cicloalquilaciloxi-, arilaciloxi-, heteroarilaciloxi-, C1-C6 alquiloxiacil-, C3-C 6 cicloalquiloxiacil-, ariloxiacil-, heteroariloxiacil-, C1-C6 alquilacil-, C3-C6 cicloalquilacil-, arilacil-, hete-roarilacil-, C1-C6 alquilacilamino-, C3-C6 cicloalquilacil-amino-, arilacilamino-, heteroarilacilamino-, C1-C6 alquil-aminoacil-, C3-C6 cicloalquilaminoacil-, arilaminoacil-, heteroarilaminoacil-, C1-C6 alquiltio-, C3-C6 cicloalquil-tio-, ariltio-, heteroariltio-, C1-C6 alquilsulfonil-, C3-C6 cicloalquilsulfonil-, arilsulfonil-, heteroarilsulfonil-, C1-C6 alquilsulfinil-, C3-C6 cicloalquilsulfinil-, arilsulf inil-, heteroarilsulf inil-, -C(NORx)RY em que RY e Rx são independentemente H-, C1-C6 alquil-, C2-C6 alquenil-, C3-C6 cicloalquil-, aril- ou heteroaril- em que qualquer alquilo ou cicloalquilo que contem o substituinte pode ser substituído com um ou mais halogénios.
Exemplos específico de substituintes são (mono ou poli, cloro ou fluoro) alquilo, benzilo e benziloxi.
Por vezes é desejável usar substituintes hete-roarilo ou arilo que são fundidos em conjunto com outro substituinte arilo ou heteroarilo. Vários hidratos e complexos de compostos da Fórmula Um podem ser feitos por meios convencionais.
Verificou-se que os compostos da presente invenção controlam fungos, particularmente patogénicos de plantas. Quando empregues no tratamento de doenças fúngicas de plantas, os compostos são aplicados às plantas para uma inibição de doença e quantidade fitologicamente aceitável. A aplicação pode ser realizada antes e/ou após a infeção com fungos nas plantas. A aplicação pode também ser realizada através do tratamento de sementes de plantas, solo onde crescem as plantas; campos alagados para sementeira, ou água para perfusão. Os compostos da invenção podem também ser usados para proteger grãos armazenados e outros locais não de plantas em relação a infestações fúngicas.
Os compostos desta invenção são preferencialmente aplicados na forma de uma composição que compreende um ou mais dos compostos da inventiva com um transportador fitologicamente aceitável. Estas composições são ou formações concentradas que são dispersadas em água, ou outras líquidas para aplicação, ou são formulações em pós ou granuladas, as quais são aplicadas sem tratamento adicional.
As composições são preparadas de acordo com procedimentos que são convencionais na técnica da agricultura química, mas as quais são novas e importantes devido à presença nestas dos compostos desta invenção. É dada alguma descrição da formulação das composições para assegurar que os cientistas agrícolas possam facilmente preparar as composições desejadas.
As dispersões nas quais os compostos são aplicados são o mais frequentemente suspensões aquosas, ou emulsões, preparadas a partir de formulações concentradas dos compostos. Essas formulações solúveis em água, suspensíveis em água, ou emulsionáveis, são ou sólidas, usualmente conhecidas como pós molháveis, ou líquidas, usualmente conhecidas como concentrados emulsionáveis, ou suspensões aquosas. A presente invenção contempla todos os veículos com os quais os compostos da invenção podem ser formulados e aplicados para uso como um fungicida. Conforme pode ser facilmente entendido, qualquer material ao qual estes compostos podem ser adicionados pode ser usado, desde que produzam a desejada utilidade sem interferência significativa com a atividade dos compostos da invenção como agentes antifúngicos. Pós molháveis, os quais podem ser compactados para formar grânulos dispersáveis em água, compreendem uma mistura intima do composto ativo, um transportador inerte, e tensoativos. A concentração do composto ativo é usualmente desde cerca de 10% até cerca de 90% p/p, mais preferencialmente cerca de 25% até cerca de 75% p/p. Na preparação de composições de pós molháveis, os compostos ativos podem ser compostos com qualquer dos sólidos finamente divididos, tais como pirofilite, talco, giz, gipsite, terra de Fuller, bentonite, atapulgite, amido, caseína, glúten, argilas de montmorilonite, terras de diatomáceas, silicatos purificados ou os afins. Nessas operações, o transportador finamente dividido é mordo, ou misturado, com o composto ativo num solvente orgânico volátil. Tensoativos eficazes, compreendendo desde cerca de 0,5% até cerca de 10% do pó molhável, incluem lignina sulfonada, naftalenosulfonatos, alquilbenzenosulfonatos, sulfatos de alquilo, e tensoativos não iónicos tais como aductos de óxido de etileno de alquilfenóis.
Concentrados emulsionáveis dos compostos desta invenção compreendem uma concentração conveniente, tais como desde cerca de 10% até cerca de 50% p/p, num liquido adequado. Os compostos são dissolvidos num transportador inerte, que é ou um solvente miscível em água, ou uma mistura de solventes e emulsionantes orgânicos imisciveis em água. Os concentrados podem ser diluídos com água e óleo para formar misturas em spray na forma de emulsões óleo em água. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente porções naftalénicas e oleofínicas de petróleo de alta ebulição tais como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos podem também ser usados tais como, for exemplo, solventes terpénicos incluindo derivados de rosina, cetonas alifáticas, tais como ciclo-hexanona, e álcoois complexos tais como 2-etoxietanol.
Emulsionantes que podem ser aqui vantajosamente empregues podem ser facilmente determinados pelos especialistas na técnica e incluem vários emulsionantes não iónicos, aniónicos, catiónicos, e anfotéricos, ou uma mistura de dois ou mais emulsionantes. Exemplos de emulsionantes não iónicos úteis na preparação de concentrados emulsionáveis incluem os éteres de polietileno glicol e produtos de condensação de alquil e aril fenóis, álcoois alifáticos, aminas alifáticas, ou ácidos gordos com óxido de etileno, óxidos de propileno tais como os alquil fenóis etoxilados, e ésteres carboxilicos solubilizados com poliol ou polioxialquileno. Emulsionantes catiónicos incluem compostos de amónio quaternário e sais de aminas gordas. Emulsionantes aniónicos incluem os sais solúveis em óleo (por exemplo, cálcio) de ácidos alquilaril sulfónicos, sais solúveis em óleo de éter poliglicólico sulfatado, e sais apropriados de éter poliglicólico fosfatado. Líquidos orgânicos representativos que podem ser empregues na preparação de concentrados emulsionáveis da presente invenção são os líquidos aromáticos tais como frações xileno, propil benzeno ou frações naftaleno misturadas, óleos minerais, liquidos orgânicos aromáticos substituídos tais como ftalato de dioctilo, querosene, e dialquil amidas de vários ácidos gordos; particularmente as dimetil amidas de glicóis gordos e derivados de glicol tais como éter de n-butilo, éter etílico, ou éter metílico de dietileno glicol, e o éter metílico de trietileno glicol. Misturas de dois ou mais líquidos orgânicos são também frequentemente empregues adequadamente na preparação do concentrado emulsionável. Os líquidos orgânicos preferidos são frações de xileno e propil benzeno, com xileno sendo o mais preferido. Os agentes de dispersão ativos de superfície são usualmente empregues em composições líquidas e na quantidade de desde 0,1 até 20 porcento em peso do peso combinado do agente de dispersão e do composto ativo. As composições ativas podem também conter outros aditivos compatíveis, for exemplo, reguladores de crescimento de plantas e outros composto biologicamente ativos usados em agricultura.
As suspensões aquosas compreendem suspensões de compostos insolúveis em água desta invenção, dispersados num veículo aquoso a uma concentração numa gama desde cerca de 5% até cerca de 50% p/p. As suspensões são preparadas por moagem fina do composto e misturando-o vigorosamente num veículo compreendido de água e tensoativos escolhidos a partir dos mesmos tipos acima discutidos. Componentes inertes, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais, podem também ser adicionados para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso. É frequentemente mais eficiente moer e misturar o composto ao mesmo tempo através da preparação de misturas aquosas e homogeneizando-as com um implemento tal como um moinho de areia, moinho de bola ou homogeneizador tipo pistão.
Composições granulares usualmente contêm desde cerca de 0,5% até cerca de 10% p/p do composto dispersado num transportador inerte o qual consiste integralmente ou em grande parte de atapulgite, bentonite, diatomite, argila, grosseiramente divididas, ou uma substância similar não dispendiosa. Tais composições são usualmente preparadas dissolvendo o composto num solvente adequado e aplicando-as a um transportador granular que tenha sido preformado com os tamanhos de partícula apropriados, numa gama de desde cerca de 0,5 até cerca de 3 mm. Tais composições podem também ser formuladas fazendo uma massa ou pasta do transportador e composto, e triturando, e secando até obter a desejada partícula granular. Pós contendo os compostos são preparados simplesmente por mistura íntima do composto na forma moída com um transportador agrícola em pós adequado tal como, por exemplo, argila de caulino, rocha vulcânica moída, e afins. Os pós podem adequadamente conter desde cerca de 1% até cerca de 10% p/p do composto.
As composições ativas podem conter adjuvantes tensoativos para aumentar a deposição, molhagem, e penetração das composições sobre a cultura e organismo alvos.
Estes tensoativos adjuvantes podem opcionalmente ser empregues como um componente da formulação ou como uma mistura de tanque. A quantidade de adjuvante tensoativo irá variar desde 0,01 porcento até 1,0 porcento v/v com base num volume em spray de água, preferencialmente 0,05 até 0,5 porcento. Adjuvantes tensoativos adequados incluem nonil fenóis, álcoois sintéticos ou naturais etoxilados, sais dos ésteres de ácidos sulfossuccinicos, organossilicones etoxilados, aminas gordas etoxiladas, e misturas de tensoativos com óleos minerais ou vegetais. A composição pode opcionalmente incluir combinações fungicidas as quais compreendem pelo menos 1% de um ou mais dos compostos desta invenção com outro composto pesticida. Tais compostos pesticidas adicionais podem ser fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, artropo-dicidas, bactericidas ou combinações destes que sejam compatíveis com os compostos da presente invenção num meio selecionado para aplicação e não antagonisticos para a atividade dos presentes compostos. Em conformidade, numa dessas formas de realização, o outro composto pesticida é empregue como um tóxico suplementar para o mesmo ou para um diferente uso pesticida. Os compostos em combinação podem geralmente estar presentes numa proporção desde 1:100 até 100:1. A presente invenção inclui no seu âmbito métodos para o controlo ou prevenção de ataques de fungos. Estes métodos compreendem aplicar ao local do fungo, ou a um local no qual a infestação é para ser prevenida (por exemplo aplicação ao cereal), uma quantidade fungicida de um ou mais dos compostos ou composições desta invenção. Os compostos são adequados para o tratamento de várias plantas a niveis fungicidas enquanto exibem baixa fitotoxicidade. Os compostos são úteis num modo de proteção ou erradicação. Os compostos desta invenção são aplicados por qualquer uma variedade de técnicas conhecidas, tanto como os compostos como as composições incluindo os compostos. For exemplo, os compostos podem ser aplicados às raizes, sementes, ou folhagem das plantas para o controlo de vários fungos sem prejudicar o valor comercial das plantas. Os materiais são aplicados na forma de qualquer dos tipos de formulações geralmente usados, for exemplo, como soluções, pós, pós molháveis, concentrados fluidizáveis. Estes materiais são convenientemente aplicados em vários modos conhecidos.
Verificou-se que os compostos desta invenção têm efeito fungicida significativo, particularmente para uso agrícola. Muitos dos compostos são particularmente eficientes para uso com culturas agrícolas e plantas hortícolas, ou com madeira, tinta, couro, ou base de tapete.
Em particular, os compostos controlam efetivamente uma variedade de fungos indesejáveis os quais infetam plantas de culturas úteis. A atividade foi demonstrada para uma diversidade de fungos, incluindo, for exemplo, as seguintes espécies de fungos representativas:
Sarna da macieira (Venturja inaequalis VENTIN), Ferrugem castanha do trigo (Puccinia recôndita PUCCRT), Ferrugem Estriada do Trigo (Puccinia striiformis - PUCCST), Brusone do Arroz (Pyricularia oryzae PYRIOR), Mancha Foliar da Beterraba (Cercospora beticola CERCBE), Oidio do Trigo (Erysiphe graminis - ERYSGT), Ferrugem da Folha do Trigo (Septoria tritici - SEPTTR), Acama do Trigo (Pseudocer-cosporella herpotrichoides - PSDCHE), Podridão Castanha do Pêssego (Monilinia fructicola MONIFC), e Mancha da Gluma do Trigo (Leptosphaeria nodorum - LEPTNO).
Será entendido pelos da técnica que a eficácia dos compostos desta invenção para os fungos precedentes estabelece a utilidade geral dos compostos como fungicidas.
Os compostos desta invenção têm vastas gamas de eficácia como fungicidas. A quantidade exata do material ativo a aplicar está dependente não somente do material ativo especifico em aplicação, mas também da ação específica desejada, as espécies de fungos a serem controladas, e do estado de crescimento dos mesmos, assim como da parte da planta ou outro produto a ser contactado com o componente ativo tóxico. Assim, todos os componentes ativos dos compostos desta invenção e composições que contém os mesmos, podem não ser igualmente eficientes a concentrações similares ou contra as mesmas espécies fúngicas. Os compostos desta invenção e composições são eficientes no uso com plantas numa quantidade inibidora da doença e são fisiologicamente aceitáveis.
EXEMPLOS
Os compostos de Fórmula Um são preparados e examinados como exemplos comparativos. A matéria objeto da invenção são hidratos e complexos dos compostos de Fórmula Um como definido nas reivindicações. 0 produto de picolinamida natural UK-2A (la) e a geração de compostos 2a-f são descritos em M. Ueki, et al. J. Antibiot. 1996, 49, 639 e WO 01/14339 A2 2001, respetivamente. Do composto foram sintetizados 2g por via de diol lb (vide infra). Éteres acilo e alcoximetilo e éteres tioalcoximetilo de la e derivados (2a-2g) são preparados tapando a porção 3-hidroxi da picolinamida substituída com o apropriado eletrófilo substituído por halogénio usando condições de reação padrão (eg. 1).
N- [(3S,7R,8R,9S)-7-benzIL-8-hidroxi-9-metil-2, 6-dioxo-l, 5-dioxano-3-il]-3-hidroxi-4-metoxipiridino-2-carboxamida (lb) :
Hidreto de diisobutilaluminio (1,5 M em tolueno, 7,85 mmol) foi adicionado lentamente a uma suspensão a 5°C de la (1,94 mmol, 1,0 g) em tolueno (10 mL). A adição foi monitorizada de modo a manter a temperatura de reação abaixo de 20°C. A mistura foi agitada mais 15 min e extinta com EtOAc (45 mL) . Ácido hidroclórico (2N, 100 mL) foi adicionado lentamente e agitado vigorosamente durante 15 min. As camadas foram separadas e a camada orgânica seca (MgSCt) e concentrada in vacuo para dar 656 mg (76%) de um sólido amarelo claro, espumoso. Os dados de 1H-NMR foram consistentes com o composto de título. Massa Exata: m/z calcd. para C22H24N2O8 [M]+ = 444,1533, encontrado 444, 1513. N-{(3S, 7R,8R,9S)-7-benzil-9-metil-8-[(metiltio)metoxi]-2,6-dioxo-l,5-dioxano-3-il]}-3-hidroxi-4-metoxipiridina-2-carboxamida (2g):
Composto lb (2,0 g, 4,5 mmol) foram dissolvidos em acetonitrilo. Dimetilsulfureto (6,6 mL) e ácido acético (2 mL) foram adicionados e a mistura resultante arrefecida até 0-5°C (banho de gelo) sob azoto. Adicionou-se peróxido de benzoilo (6,36 g, 26 mmol) em várias porções durante 5 horas, depois agitou-se durante mais 10 minutos, e depois a mistura de reação foi derramada numa mistura de acetato de etilo e bicarbonato de sódio aq saturado (100 mL cada). A fase orgânica foi separada, passada por água, solução salina de cloreto de sódio (x2), e concentrada in vacuo para formar uma goma. Esta goma após adição de 50 mL de éter dietilico produziu 1,56 g (70%) de um sólido cristalino branco, p.f. = 159-160 °C. Os dados espetrais foram consistentes com o composto de titulo.
PREPARAÇÃO GERAL DE HALOGENETOS DE ALCOXIMETILO Éter bromometil-metilico, éter metil clorometil-metílico, cloreto de 2-metoxietoximetilo, cloreto de 2-(trimetilsilil)etoximetilo, éter benzil-clorometilico, éter 2-cloroetil-clorometílico, sulfureto de clorometilmetilo, e sulfureto de clorometilfenilo foram comprados em fontes comerciais e usados diretamente.
Os éteres metiltiometílicos de 1—metoxi-2-pro-panol, 2-cloroetanol e 3-hidroxipropionitrilo foram preparados de acordo com o procedimento de J.C. Medina, et al. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3773 (Reagentes a, Esquema 1). 0 éter metiltiometilico de propanol e éteres feniltiometilo de 2-propanol e 2-metil-l-propanol foram preparados de acordo com acordo com o procedimento de E.J. Corey e M.G. Bock, Tetrahedron Lett. 1975, 3269 (Reagentes b, Esquema 1), 0 éter metiltiometilo de álcool t-butilico foi preparado de acordo com o método de J.H. Jones, Syn. Commun. 1986, 16, 1607 (Reagentes c, Esquema 1).
Os éteres metiltiometilicos acima mencionados foram transformados nos correspondentes éteres cloro-metílicos usando o procedimento de J.H, Jones, Syn Commun. 1986, 16, 1607 enquanto os éteres de feniltiometilicos foram convertidos aos correspondentes éteres clorometilicos pelo método de T. Benneche, et al. Acta Chemica
Scandinavica 1989, 74 (Reagentes d, e Esquema 1). 0 acetato de 2-(clorometoxi)etilo foi preparado através do método de W.O. Foye, et al. J. Het Chem. 1982, 19, 497. PREPARAÇÃO GERAL DE ÉTERES ALCOXIMETÍLICOS DE la E 2a~q.
Uma mistura agitada de la ou 2a-g (1 eq) , iodeto de tetrabutilamónio (0,3 eq) e diisopropiloetilamina (3 eq) em cloreto de metileno (suficiente para fazer uma solução de 0,2 M de la ou 2a-g em CH2CI2) foi tratada com o apropriado éter bromo- ou clorometilico (2 eq) . A mistura resultante foi agitada durante 16 h, diluido com água, extraida com cloreto de metileno e a camada orgânica concentrada in vácuo. O residuo cru foi purificado através de cromatografia de silica gel para dar O correspondente éter alcoximetilico de la, 2a-2g. Os dados de 1H-NMR e MS eram consistentes para os desejados produtos. PREPARAÇÃO GERAL DE ÉTERES ALQUIL E ARILTIOMETÍLICOS DE la A uma solução agitada do desejado sulfureto de clorometilo (1,3 eq) em acetona (suficiente para fazer uma solução 0,5 M de la em acetona) foi adicionado a Nal (1,3 eq) . Após 16 horas la (1,0 eq) e K2CO3 (2,5 eq) foram sequencialmente adicionados. Após lha mistura foi diluida com H2O e extraida com acetato de etilo. As camadas orgânicas combinadas foram secas (MgSCU) e concentradas in vacuo. 0 residuo cru foi purificado através de cromato-grafia de silica gel para dar o correspondente éter tio-metilico de la. Os dados de 1H-NMR e MS eram consistentes com os produtos desejados.
PREPARAÇÃO GERAL DE ESTERES DE HALOMETILO 0 acetato de bromometilo, butirato de clorometilo e pivalato de clorometilo foram comprados em fontes comerciais e diretamente usados. 0 acetato de 1-cloroetilo foi preparado de acordo com o procedimento de R.P. Iyer, Syno Commun. 1995, 25, 2739. Os restantes ésteres de clorometilo foram preparados de acordo com o método de T. Benneche, et al. Acta Chemica Scandinavica 1989, 74 (Esquema 2).
Em alternativa, os ésteres de bromometilo foram preparados através de dois passos do processo realçado no Esquema 3. Os diacilatos de metileno foram formados sob condições de transferência de fase. A clivagem dos acilais resultantes foi conseguida usando uma modificação de um procedimento conhecido por G. Grynkiewicz e R.Y. Tsien, Pol., J. Chem. 1987, 61, 443.
PREPARAÇÃO GERAL DE ÉSTERES DE BROMOMETILO 0 hidróxido de potássio (1,2 eq) foi adicionado a uma solução do ácido desejado (1,0 eq) em CH2Br2 (suficiente para fazer uma solução 0,5-1,0 M de ácido em CH2Bt2) seguido por brometo de tetrabutilamónio (0,01 eq) e a mistura foi agitada vigorosamente a 85°C durante a noite. Após arrefecimento, a mistura foi concentrada in vacuo e diluida com Et2<3. Os precipitados foram filtrados e o sobrenadante concentrado in vacuo para dar um óleo limpido, incolor. Os dados de 1H-NMR e GC-MS eram consistentes com o produto desejado e o produto pode ser levado para o passo seguinte sem purificação adicional.
Bromotrimetilsilano (1,5 eq) foi adicionado a uma suspensão de diacilato de metileno (1,0 eq) e brometo de zinco (0,2 eq). A reação foi monitorizada por 1H-NMR e após 23-48 h, a mistura foi arrefecida até 0 °C e diluida com EtOAc. Adicionou-se bicarbonato de sódio aquoso saturado até a evolução do gás ter cessado. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi lavada com NaHCCt aquos. sat., secas (MgSCt) e concentrados in vacuo. O resultante óleo amarelo, claro, pode ser usado diretamente ou destilado sob vácuo para dar um óleo limpido, incolor. Os dados de 1H-NMR foram consistentes com o produto desejado. PREPARAÇÃO GERAL DE CARBONATOS DE ALQUILO E CLOROMETILO (eq 21
Uma solução de 4-N,N-dimetilaminopiridina (DMAP) (2,81 g, 23 mmol) em THF (30 mL) foi adicionada lentamente gota a gota a uma solução agitada rapidamente do desejado álcool (23 mmol) e cloroformato de clorometilo (2,05 mL, 23 mmol) em THF (90 mL) . Após 2 h a maioria do THF foi removido in vacuo e o resíduo restante diluido com Et20 (150 mL) . A suspensão turva foi filtrada, seca (MgSCU) e concentrada in vacuo para dar um liquido amarelo o qual foi usado sem purificação adicional. Os dados de 1H-NMR eram consistentes para cada produto desejado. PREPARAÇÃO GERAL DE ÉTERES ACILOXIMETÍLICOS DE la E 2a-g Método A (Ésteres e Carbonatos de Clorometilo)
Adicionou-se iodeto de sódio (1,3 eq) a uma solução agitada dos desejados ésteres de clorometilo (1,3 eq) em acetona (suficiente para produzir uma solução a 0,2 M de la ou 2a-g em acetona). Após agitação durante 16 horas à temperatura ambiente, la ou 2a-g (1 eq) e K2CO3 (24 eq) foram adicionados e agitados continuadamente durante 24 horas. A mistura resultante foi diluida com água, extraida com EtOAc e a camada orgânica concentrada em vácuo. O resíduo bruto foi purificado através de cromatografia em sílica gel para dar o correspondente éter aciloximetílico de la, 2a-g. Os dados de 1H-NMR e MS foram consistentes com os produtos desejados. Método B (Ésteres de Bromometilo)
Iodeto de sódio (0,5 eq) , K2CO3 (1,5 eq) , e o desejado éster de bromometilo (1,2 eq) foi adicionado sequencialmente a uma solução agitada de la ou 2a-g (1,0 eq) em acetona (suficiente para produzir a solução 0,2 M de la ou 2a-g em acetona) . Após agitação durante 1-6 horas à temperatura ambiente, a mistura resultante foi diluída com água e extraída com EtOAc. A camada orgânica foi concentrada in vacuo e o resíduo bruto foi purificado por cromatografia em sílica gel (acetona/hexano como eluente) para dar o correspondente éter aciloximetílico de la, 2a-g. Os dados de 1N-NMR e MS foram consistentes com os produtos desejados. A Tabela Um ilustra compostos adicionais de Fórmula Um produzidos a partir de materiais de partida apropriados pelos procedimentos acima descritos. Os dados espetrais de 1H-NMR para todos estes compostos foram consistentes com as estruturas atribuídas:
Legenda da Tabela Um ## é o Número de Composto. AP é o Aspeto. MI é o Ião Molecular. P.f. é como definido anteriormente.
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AVALIAÇÃO BIOLÓGICA DA INIBIÇÃO DO CRESCIMENTO
FÚNGICO IN VITRO
Condições de cultura: Suspensões de conídios de fungos ou fragmentos de micélio são preparados em caldo de dextrose de batata esterilizado para Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae - PYRIOR), Rhizoctonia solani (RHIZSO), Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici - SEPTTR), Stagonospora nodorum (Leptosphaeria nodorum LEPTNO), Ustilago maydis (USTIMA), e em caldo de semente de centeio para Phytophthora infestans (PHYTIN). As suspensões são pipetadas em microplacas de 96 poços esterilizadas que contêm amostras dos compostos de Fórmula Um dissolvidos em dimetilsulfóxido. A concentração dos compostos varia desde 0,001 até 100 ppm com a concentração final do solvente não excedendo 1% do meio. Os fungos foram deixados crescer durante vários intervalos de tempo a 24 até 30°c até os poços se tornarem turvos devido ao crescimento dos fungos nos poços de controlo que contém somente o solvente. Ao fim desse tempo a inibição do crescimento é determinada por inspeção visual de cada poço e foi determinada a percentagem de inibição do crescimento em comparação com os controlos tratados com solvente.
AVALIAÇÃO BIOLÓGICA DO CONTROLO IN VIVO DA INFEÇÃO FÚNGICA DE TODA A PLANTA A Formulação do composto foi completada dissolvendo materiais técnicos em acetona, com diluições seriadas feitas depois em acetona para obter as desejadas concentrações. Os volumes de tratamento finais foram obtidos adicionando 9 volumes a 0,01 % de Triton X-100. Míldio da videira (Plasmopara vitícola — PLASVI) (Protetor de 24 Horas): Videiras (cultivar Carignane) foram crescidas a partir de semente numa mistura de envasamento à base de turfa sem solo ("Metromix") até que as plântulas tivessem 10-20 cm de altura. Estas plantas foram depois pulverizadas até escorrimento com o composto de teste a uma taxa de 100 ppm. Após 24 horas as plantas de teste foram inoculadas por pulverização com uma suspensão aquosa de esporângios de Plasmopara vitícola, e mantidas numa câmara de orvalho durante a noite. As plantas foram então transferidas para a estufa até a doença se desenvolver nas plantas de controlo não tratadas. Míldio do Tomateiro (Phytophthora infestans — PHYTIN) (Protetor de 24 Horas): Tomateiros (cultivar Rutgers) foram crescidos a partir de semente numa mistura de envasamento à base de turfa sem solo ("Metromix") até as plântulas terem 10-20 cm de altura. Estas plantas foram depois pulverizadas até escorrimento com o composto de teste a uma taxa de 100 ppm. Após 24 horas as plantas de teste foram inoculadas por pulverização com uma suspensão aquosa de esporângios de Phytophthora infestans; e mantidas numa câmara de orvalho durante a noite. As plantas foram depois transferidas para a estufa até a doença desenvolvida nas plantas de controlo não tratadas.
Ferrugem castanha do trigo (Puccinia recôndita PUCCRT) (Protetor de 24 Horas): O trigo (cultivar Yuma) foi crescido numa mistura para vaso à base de turfa sem solo ("Metromix") e solo mineral (mist. 50/50) até as plântulas terem 10-20 com de altura. Estas plantas foram então pulverizadas com o composto de teste a uma taxa de 100 ppm. Após 24 horas as plantas de teste foram inoculadas por pulverização com uma suspensão aquosa de esporos de Puccinia recôndita, e mantidas numa câmara de orvalho durante a noite. As plantas foram depois transferidas para a estufa até a doença de desenvolver nas plantas de controlo não tratadas.
Oidio do Trigo (Erysiphe qraminis ERYSGT) (protetor de 24 horas): O trigo (cultivar Mono) foi crescido numa mistura para vaso à base de turfa sem solo ("Metromix") e solo mineral (mist. 50/50) até as plântulas terem 10-20 cm de altura. Estas plantas foram então pulverizadas com o composto de teste a uma taxa de 100 ppm. Após 24 horas as plantas de teste foram inoculadas por polvilhação com conidios das plantas de trigo infetado com oidio. As plantas foram então transferidas para a estufa até a doença de desenvolver nas plantas de controlo não tratadas.
Ferrugem da Folha do Trigo (Septoria tritici — SEPTTR) (protetor de 24 horas): O trigo (cultivar Monon) foi crescido numa mistura de envasamento à base de turfa sem solo ("Metromix") e solo mineral (mist. 50/50) até as plântulas terem 10-20 cm de altura. Estas plantas foram então pulverizadas até escorrimento com o composto de teste a uma taxa de 100 ppm. Após 24 horas as plantas de teste foram inoculadas por pulverização com uma suspensão aquosa de esporos de Septoria tritici, e mantidas numa câmara de orvalho durante a noite. As plantas foram então transferidas para a estufa até a doença de desenvolver nas plantas de controlo não tratadas.
Mancha da Gluma do Trigo (Leptosphaeria nodorum LEPTNO) (protetor de 24 horas): O trigo (cultivar Yuma) foi crescido numa mistura de envasamento à base de turfa sem solo ("Metromix") e solo mineral (mist. 50/50) até as plântulas terem 10-20 cm de altura. Estas plantas foram então pulverizadas até escorrimento com o composto de teste a uma taxa de 100 ppm. Após 24 horas as plantas de teste foram inoculadas por pulverização com uma suspensão aquosa de esporos de Leptosphaeria nodorum, e mantidas numa câmara de orvalho durante a noite. As plantas foram então transferidas para a estufa até a doença de desenvolver nas plantas de controlo não tratadas.
Na Tabela Dois, os testes T1-T6, um "++" indica que o material de teste provocou pelo menos 75-100% de controlo da infeção fúngica em comparação com a incidência de doença nas plantas não tratadas, um " + " indica que o material de teste provocou 25-74% de controlo da infeção fúngica, e um indica <25% de controlo da infeção fúngica do patogénico designado a uma concentração de 100 ppm. Um espaço em branco indica não testado.
Na Tabela Dois, os testes T7-T12, um "+" indica que o material de teste provocou pelo menos 80% de inibição de crescimento e um indica menos de 80% de inibição de crescimento do patogénico dedignado quando incorporado num meio de crescimento a uma concentração de 25 ppm. Um espaço em branco indica não testado.
Legenda da Tabela Dois ## é o Número do Composto. TI é ERYSGT in vivo Proteção de 1 Dia. T2 LEPTNO in vivo Proteção de 1 Dia. T3 PHYTIN in vivo Proteção de 1 Dia. T4 PLASVI in vivo Proteção de 1 Dia. T5 PUCCRT in vivo Proteção de 1 Dia. T6 SEPTTR in vivo Proteção de 1 Dia. T7 LEPTNO Inibição do Crescimento in vitro. T8 PHYTIN Inibição do Crescimento in vitro. .T9 PYRIOR Inibição do Crescimento in vitro. TIO RHIZSO Inibição do Crescimento in vitro.
Til SEPTTR Inibição do Crescimento in vitro. T12 USTKMA Inibição do Crescimento in vitro.
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(continuação)

Claims (8)

REIVINDICAÇÕES
1. Um hidrato ou complexo de um composto de acordo com a Fórmula Um:
em que: Z é selecionado a partir do grupo que consiste em H, R11, OR11, OC (0) R11, OC (0) OR11 e OC (0) NRnR12, e 0C(0)NR11“ 12r12-11 . R11 é selecionado a partir do grupo que consiste em Ci-C8 alquilo, C2-C8 alquenilo, C2-C8 alquinilo, C3-C8 cicloalquilo, arilo e heteroarilo; R12 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, C1-C6 alquilo, C3-C6 cicloalquilo, C2-C5 alquenilo, e C2-C5 alquinilo; NRH-i2r12-ii é um anel com 5 até 8 membros, em que os membros do anel são selecionados a partir do grupo que consiste em C, 0 e S Q é selecionado a partir do grupo que consiste em H, CH3, CH2CH3, CF3, Ph, CH=CH2, e ciclopropilo; M é selecionado a partir do grupo que consiste em H, CH3, CH2CH3, CF3, Ph, CH=CH2 ou ciclopropilo; T é selecionado a partir do grupo que consiste em 0, 0C(0), 0C(0)0, S, SC(0), SC(0)0,
G é selecionado a partir do grupo que consiste em H, C1-C6 alquilo, C2-C6 alquenilo, C2-C6 alquinilo, C3-C6 cicloalquilo, arilo e heteroarilo; opcionalmente, G e M podem formar um sistema carbo-cíclico com 3-8 membros; opcionalmente, M e Q podem formar um sistema carbo-cíclico com 3-8 membros; em que cada dos alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, benzilo, arilo, e heteroarilo podem ser substituídos por um ou mais substituintes.
2. Hidrato ou complexo de acordo com a reivindicação 1, o qual é ciclopentanocarboxilato de { [2- ({[(3S, 7R,8R,9S)7-benzil-8-(isobutiriloxi)-9-metil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]amino}carbonil)-4-metoxi-3-piridiniljoxi}metilo.
3. Hidrato ou complexo de acordo com a rei vindicação 1, o qual é 2-metilpropanoato de (3S, 6S, 7R, 8R) -8-benzil-3-{[(3—{[(etoxiacetil)oxi]metoxi}-4-metoxi-2 piridinil) carbonil]amino}-6-metil-4,9-dioxo-l, 5-dioxonan-7-il.
4. Uma composição que compreende (1) um hidrato ou complexo de acordo com a reivindicação 1, 2, ou 3, e (2) pelo menos um composto selecionado a partir de outros fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, artropo-dicidas, ou bactericidas.
5. Composição que compreende um ou mais hidra-tos ou complexos de acordo com as reivindicações 1, 2 ou 3 com um transportador fitologicamente aceitável.
6. Composição de acordo com a reivindicação 5, a qual é (i) uma formulação concentrada dispersada em água ou outros liquidos para aplicação ou (ii) uma formulação em pó ou granular.
7. Um processo que compreende o uso de um hidrato ou complexo de acordo com as reivindicações 1, 2, ou 3, ou uma composição de acordo com a reivindicação 4, numa quantidade inibidora da doença e fisiologicamente aceitável, para prevenir, controlar, ou erradicar, doenças fúngica.
8. Uso de hidratos ou complexos de acordo com as reivindicações 1, 2 ou 3 ou uma composição de acordo com qualquer das reivindicações 4-6 para controlar Sarna da macieira (Venturia inaequalis — VENTIN), Ferrugem castanha do trigo (Puccinia recôndita — PUCCRT), Ferrugem Estriada do Trigo (Puccinia striiformis PUCCST), Brusone do Arroz (Pyricularia oryzae - PYRIOR), Mancha Foliar da Beterraba (Cercospora beticola — CERCBE), Oidio do Trigo (Erysiphe graminis — ERYSGT), Ferrugem da Folha do Trigo (Septoria tritici — SEPTTR), Acama do Trigo (Pseudocercosporella herpotrichoides - PSDCHE), Podridão Castanha do Pêssego (Monílinía fructicola - MONIFC), e Mancha da Gluma do Trigo (Leptosphaeria nodorum — LEPT NO). REFERÊNCIAS CITADAS NA DESCRIÇÃO Esta lista de referências citadas pelo requerente é apenas para conveniência do leitor. A mesma não faz parte do documento da patente europeia. Ainda que tenha sido tomado o devido cuidado ao compilar as referências, podem não estar excluídos erros ou omissões e o IEP declina quaisquer responsabilidades a esse respeito. Documentos de patentes citados na Descrição * WO 0114339 A2 Literatura que não é de patentes citada na Descrição
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