JP2005507921A

JP2005507921A - Ｕｋ−２ａの誘導体

Info

Publication number: JP2005507921A
Application number: JP2003538133A
Authority: JP
Inventors: メイヤー，ケビン，ジェラルド; ロジャーズ，リチャード，ブリューワー; ヤオ，チェングリン; ニヤズ，ノルモハンメド，モハメド; ブッツ，ジェニファー，リンアダムスキ; ネイダー，バッサム，サリム
Original assignee: ダウアグロサイエンシィズエルエルシー
Priority date: 2001-10-23
Filing date: 2002-10-23
Publication date: 2005-03-24
Anticipated expiration: 2022-10-23
Also published as: HK1208446A1; FR20C1039I1; EP3106461A1; CY1118480T1; US20040192924A1; ES2456323T3; CO5390047A1; DK1438306T3; LUC00215I2; NL350102I1; EP1438306A4; SE1438306T5; PT2527342E; PT1438306E; EP2527342A2; LUC00215I1; EP3150595A1; CA2458974A1; EP1438306B1; EP2848616A1

Abstract

ＵＫ−２Ａの誘導体を提供する。

Description

【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＵＫ−２Ａの誘導体である化合物の分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＵＫ−２Ａは以下の化学式を有する天然の物質である。
【０００３】
【化３】

【０００４】
ＵＫ−２Ａは、M. Ueki, et al. J. Antibiot. 1996,49, 639に記載されている。この化合物は、様々な分野で有用な特定の特性を有するが、現在、殺菌・殺カビ剤分野での有効性を有する化合物を作る出発点として研究されている。
【発明の開示】
【０００５】
本明細書中で、アルキル、アルコキシ、アルケニル、および、アルキニルの語は、分枝した、および、分枝していない炭素原子鎖を含む。
【０００６】
本明細書中で、アルケニル、アルキニル、および、シクロアルケニルの語は、１つ以上の不飽和炭素−炭素結合を含む。
【０００７】
本明細書中でシクロアルキルの語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選ばれた０〜２個のヘテロ原子を含む３から８員の飽和環を意味する。
【０００８】
本明細書中で「アリール」の語はフェニルまたはナフチルを示す。
【０００９】
本明細書中で「ヘテロアリール」の語は、１つ以上のヘテロ原子を含む５または６員芳香環のいずれかを示し、ここでそのようなヘテロ原子はＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されたものであり、ならびに、芳香環の残りの原子は炭素原子である。好適な例は、これらに限定するものではないが、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、キノリン、キノキソリン、および、チアジアゾールを含む。
【００１０】
本明細書中で、以下の語：
「Ｍｅ」はメチル（ＣＨ₃）を示し；
「Ｅｔ」はエチル（ＣＨ₂ＣＨ₃）を示し；
「Ｐｒ」はプロピル（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）を示し；
「Ｂｕ」はブチル（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）を示し；
「Ｐｈ」はフェニル（Ｃ₆Ｈ₅）を示し；
「ｐｐｍ」はパーツ・パー・ミリオンを示し；
「ｐｓｉ」はポンド毎平方インチを示し；
「ｍ．ｐ．」は融点を示し；
「ｂ．ｐ．」は沸点を示し；
「ＲＴ」は室温を示し；
「ＩＧ」は本明細書中に開示される反応条件下で本質的に不活性な気体を示し、好適な例はアルゴン、窒素およびヘリウムであり；
「ＤＭＳ」は硫化ジメチルを示し；
「ＤＭＥ」は１，２−ジメトキシエタンを示し；
「ＤＭＦ」はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを示し；
「ＴＭＳＢｒ」は臭化トリメチルシランを示し；
「ＥｔＯＡｃ」は酢酸エチルを示し；および、
「ＤＭＳＯ」はジメチルスルホキシドを示す。
【００１１】
本明細書中で「病気抑制性で植物学的に許容され得る量」の語は、それに関して防除が望まれている植物の病原体を、死滅させるか、または、抑制し、および、植物の病気を予防し、根絶し、または、阻止する、植物に有意に毒性でない本発明の化合物の量を示す。この量は一般的に約０．１から１０００ｐｐｍであり、１０から５００ｐｐｍが好適である。必要な化合物の正確な濃度は、抑制されるべき菌・カビ性の病気、用いられる調剤の型、適用の方法、特定の植物の種、気候条件などと共に変わる。適切な適用率は一般的に約１０から約１０００グラム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）の範囲である。
【００１２】
本明細書を通じて、他に反する記載が無い限り、すべての温度は摂氏度（℃）であり、すべてのパーセンテージは重量パーセンテージである。
【００１３】
本発明の化合物は化学式１で示される。
【化４】

［式中、
ＺはＨ、Ｒ¹¹、ＯＲ¹¹、ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ¹¹、およびＯＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹〜¹²Ｒ¹²〜¹¹からなる群より選択され；
Ｒ¹¹は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され；
Ｒ¹²はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニル、および、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキニルからなる群より選択され；
ＮＲ¹¹〜¹²Ｒ¹²〜¹¹は５から８員環であり、ここで環を構成する原子はＣ、ＯおよびＳからなる群から選択され；
ＱはＨ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｐｈ、ＣＨ＝ＣＨ₂およびシクロプロピルからなる群より選択され；
ＭはＨ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｐｈ、ＣＨ＝ＣＨ₂またはシクロプロピルからなる群より選択され；
ＴはＯ、ＯＣ（Ｏ）、ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｓ、ＳＣ（Ｏ）、ＳＣ（Ｏ）Ｏ、または
【化５】

からなる群より選択され；
ＧはＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され；
任意に、ＧおよびＭは３〜８員炭素環系を形成し；
任意に、ＭおよびＱは３〜８員炭素環系を形成し；
ここで各アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ベンジル、アリール、および、ヘテロアリールは、１つ以上の置換基に置換されていてもよい。］
【００１４】
前記置換基は、ＵＫ−２Ａと比較した場合に化合物の殺菌・殺カビ性を本質的に阻害しないいずれの置換基でもよい。以下の置換基の例において、名称の後の「−」は、結合する場所を示す。
【００１５】
置換基の例は、これらに限定されるものではないが、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、ハロ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケノキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ−、アリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−、アシルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアシルオキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアシルオキシ−、アリールアシルオキシ−、ヘテロアリールアシルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシアシル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシアシル−、アリールオキシアシル−、ヘテロアリールオキシアシル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアシル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアシル−、アリールアシル−、ヘテロアリールアシル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアシルアミノ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアシルアミノ−、アリールアシルアミノ−、ヘテロアリールアシルアミノ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノアシル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノアシル−、アリールアミノアシル−、ヘテロアリールアミノアシル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ−、アリールチオ−、ヘテロアリールチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホニル−、アリールスルホニル−、ヘテロアリールスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルフィニル−、アリールスルフィニル−、ヘテロアリールスルフィニル−、Ｒ^YおよびＲ^Xが独立にＨ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−、アリール−、または、ヘテロアリール−である−Ｃ（ＮＯＲ^X）Ｒ^Y、からなる群を含み、ここで、いずれのアルキルまたはシクロアルキル含有置換基は、１つ以上のハロゲンで置換されていてもよい。
【００１６】
これらの置換基はまた、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、ハロ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケノキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ−、アリールオキシ−、ヘテロアリールオキシ−、アシルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアシルオキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアシルオキシ−、アリールアシルオキシ−、ヘテロアリールアシルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシアシル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシアシル−、アリールオキシアシル−、ヘテロアリールオキシアシル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアシル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアシル−、アリールアシル−、ヘテロアリールアシル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアシルアミノ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアシルアミノ−、アリールアシルアミノ−、ヘテロアリールアシルアミノ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノアシル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノアシル−、アリールアミノアシル−、ヘテロアリールアミノアシル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ−、アリールチオ−、ヘテロアリールチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホニル−、アリールスルホニル−、ヘテロアリールスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルフィニル−、アリールスルフィニル−、ヘテロアリールスルフィニル−、Ｒ^YおよびＲ^Xが独立にＨ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−、アリール−、または、ヘテロアリール−である−Ｃ（ＮＯＲ^X）Ｒ^Y、からなる群から選択される置換基で置換されていてもよく、ここで、いずれのアルキルまたはシクロアルキル含有置換基は、１つ以上のハロゲンで置換されていてもよい。
【００１７】
置換基の具体的な例は、（モノまたはポリ、クロロまたはフルオロ）アルキル、ベンジルおよびベンジルオキシである。
【００１８】
他のアリールまたはヘテロアリール置換基と一緒に縮合した、ヘテロアリールまたはアリール置換基を用いることが望ましいことがある。
【００１９】
化学式１の化合物の様々な水和物および錯体は、従来の方法で製造することができる。
【００２０】
本発明の化合物は、菌・カビ類、特に植物病原菌を防除することが発見された。植物の菌・カビ性の病気の処理に用いる場合、病気抑制性で植物学的に許容され得る量の本発明の化合物を植物に適用する。適用は、植物への菌・カビ類の感染の前および／または後に行うことができる。適用はまた、植物の種子、植物が生育する土壌、苗のための水田、または、散水用の水への処理を通じて行うこともできる。本発明の化合物はまた、貯蔵された穀類や、他の非植物的な場所（non-plant loci）を、菌・カビ類の感染より保護するために用いてもよい。
【００２１】
本発明の化合物は好適には、植物学的に許容されうる担体を伴う本発明の化合物を１つ以上含む組成物の形態で適用される。これらの組成物は、適用のため水中または他の液体に分散される濃厚調剤（concentrated formulations）であるか、またはさらなる処理なしで適用される微粉末もしくは顆粒状調剤である。
【００２２】
組成物は農芸化学の技術分野において通常の方法に従い調製されるが、それは本発明の化合物がその中に存在するため新規であり、重要である。農芸化学者が所望の組成物を容易に調製可能なことを確実にするために、組成物の調製をいくつか記載する。
【００２３】
化合物を適用する分散液は、最も多くの場合、化合物の濃厚調剤から調製される水性懸濁液または乳剤である。そのような水溶性、水懸濁性または乳化性の配合物は、水和剤として通常知られる固体、または乳剤もしくは水性懸濁剤として通常知られる液体である。本発明は、それによって本発明の化合物が殺菌・殺カビ剤用途における配送のために配合されるのを可能とする全てのビヒクル（ｖｅｈｉｃｌｅ）について検討する。容易に理解できるように、本発明の化合物の抗菌・抗カビ剤としての活性を妨害することなしに所望の有用性をもたらす限り、これらの化合物を加えることが可能な物質のいずれをも使用することができる。
【００２４】
圧縮して水分散性顆粒剤を形成することができる水和剤は、活性化合物、不活性担体および界面活性剤の均質混合物を含む。活性化合物の濃度は、一般的に約１０％から約９０％ｗ／ｗであり、更に好適には約２５％から約７５％ｗ／ｗである。水和剤配合物の調製においては、活性化合物を微粉砕固体、例えばプロフィライト、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、澱粉、カゼイン、グルテン、モントモリロナイト、クレー、ケイソウ土、精製シリケートなどのいずれかと配合することができる。そのような操作においては、微粉砕担体を揮発性有機溶媒中で活性化合物と一緒に粉砕もしくは混合する。水和剤に約０.５から約１０％含まれる有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン類、縮合ナフタレンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、アルキルサルフェート類、および、アルキルフェノール類のエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤を含む。
【００２５】
化合物の乳剤は、約１０％から約５０％ｗ／ｗのように便利な濃度を、適当な液体に含む。化合物は、水混和性溶媒または水非混和性有機溶媒と乳化剤の混合物である不活性担体に溶解される。水および油で濃縮液を希釈し、水中油型エマルションの形としてスプレー混合物を形成してもよい。有用な有機溶媒は芳香族類、特に重質芳香族ナフサのような、石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を含む。他の有機溶媒類、例えばロジン誘導体を含むテルペン性溶媒類、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン類、および、２−エトキシエタノールのような複合アルコール類を用いてもよい。
【００２６】
本発明において有利に用いることが可能な乳化剤は当業者により容易に決定可能であり、種々の非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性乳化剤、または２つ以上の乳化剤のブレンドを含む。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例としては、ポリアルキレングリコールエーテル類、ならびにアルキルおよびアリールフェノール類、脂肪族アルコール類、脂肪族アミン類、もしくは脂肪酸類のエチレンオキシド、プロピレンオキシド類との縮合生成物、例えばポリオール又はポリオキシアルキレンに可溶化されたエトキシル化アルキルフェノール類およびカルボン酸エステル類を挙げることができる。カチオン性乳化剤としては、第４級アンモニウム化合物類および脂肪族アミン塩類を挙げることができる。アニオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩類（例えばカルシウム）、リン酸化されたポリグリコールエーテル類の油溶性塩類、および硫酸化ポリグリコールエーテルの適当な塩類を挙げることができる。
【００２７】
本発明の乳剤の調整に使用可能な代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン留分または混合ナフタレン留分のような芳香族液体類、鉱物油、フタル酸ジオクチルのような置換芳香族有機液体類、ケロシン、ならびに、種々の脂肪酸のジアルキルアミド類、特にジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテルまたはメチルエーテル、およびトリエチレングリコールのメチルエーテルのような、脂肪性グリコール類およびグリコール誘導体類のジメチルアミド類である。前記乳剤の調整において、２つ以上の有機液体の混合物もまたしばしば適切に使用される。好適な有機液体類は、キシレン、およびプロピルベンゼン留分であり、キシレンがもっとも好適である。表面活性分散剤は、液体配合物において、分散剤と１つ以上の化合物を含めた重量の０．１から２０重量パーセントの量で、一般的に使用される。活性組成物はまた、他の相溶性添加剤、例えば、植物成長抑制剤および農業で使用される他の生物活性化合物を含有していてもよい。
【００２８】
水性懸濁剤は、約５％〜約５０％ｗ／ｗの範囲内の濃度で水性ビヒクル中に分散された本発明の水不溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁液は、化合物を微粉砕し、それを水および上述と同じ型から選ばれる界面活性剤を含むビヒクル中に激しく混合することにより調製される。不活性成分、例えば無機塩および合成もしくは天然ゴムを加え、水性ビヒクルの密度及び粘度を向上させることもできる。水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミルまたはピストン型ホモジナイザーのような道具でそれを均質化することにより、化合物を同時に粉砕し、かつ混合するのが多くの場合に最も有効である。
【００２９】
顆粒状組成物は通常、全体または大部分が、粗く粉砕されたアタパルジャイト、ベントナイト、ケイソウ土、クレー又は類似の安価な物質からなる不活性担体中に分散された、約０．５％から約１０％ｗ／ｗの化合物を含有する。そのような組成物は一般的に、適切な溶媒中に化合物を溶解し、約０．５から約３ｍｍの範囲内の適切な粒度に予備成形された顆粒状担体にそれを適用することにより調製される。担体および化合物のドウ（ｄｏｕｇｈ）またはペーストを作り、粉砕し、乾燥し、所望の顆粒を得ることによってそのような組成物を調製することもできる。
化合物を含有する微粉剤は、粉末形態の化合物を適した微粉状農業用担体、例えばカオリンクレー、粉砕された火山岩などとよく混合することにより、簡単に調製される。微粉剤は、適切には約１％から約１０％ｗ／ｗの化合物を含有することができる。
【００３０】
活性組成物は、標的作物及び生物上への組成物の付着、湿潤化および浸透を促進するために、補助界面活性剤を含有することができる。これらの補助界面活性剤は、必要に応じ、配合物の成分として、またはタンク混合物（ｔａｎｋｍｉｘ）として用いることができる。補助界面活性剤の量は、水のスプレー体積に基づき０．０１パーセントから１．０パーセントｖ／ｖ、好適には０．０５から０．５パーセントで変わるであろう。適切な補助界面活性剤としては、エトキシ化ノニルフェノール類、エトキシ化合成または天然アルコール類、スルホコハク酸類のエステル類の塩類、エトキシ化オルガノシリコーン類、エトキシ化脂肪族アミン類、および鉱物または植物油と界面活性剤とのブレンドを挙げることができる。
【００３１】
組成物は必要に応じ、少なくとも１％の１種以上の本発明の化合物を他の有害生物防除性化合物（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌｃｏｍｐｏｕｎｄ）と一緒に含む殺菌・殺カビ性の組合わせを含んでもょい。そのような追加の有害生物防除性化合物は、散布のために選ばれる媒体中で本発明の化合物と相溶性があり、かつ本化合物の活性に拮抗しない殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺バクテリア剤、またはそれらの組合せでもよい。従ってそのような実施態様においては、他の有害生物防除性化合物が、同じまたは異なる有害生物防除的用途のための補助有毒物として用いられる。組合わせ中の化合物は一般的に、１：１００から１００：１の比率で存在することができる。
【００３２】
本発明は、菌・カビ攻撃の抑制または予防のための方法を、その範囲に含む。これらの方法は菌・カビの場所、または感染を予防したい場所（例えば穀類への適用）に本発明の１種以上の化合物または組成物を殺菌・殺カビ的量適用することを含む。化合物は殺菌・殺カビレベルでの種々の植物の処理に適しており、低い植物毒性を示す。化合物は保護剤もしくは根絶剤として有用である。本発明の化合物は、化合物としてまたは化合物を含む組成物として多様な既知の方法のいずれかにより適用される。例えば、化合物を植物の根、種子または葉に適用し、植物の商品価値を損うことなしに、種々の菌・カビを抑制することができる。材料は一般的に用いられる配合物のいずれかの形態で、例えば溶液、微粉剤、水和性粉剤、流動性濃縮液または乳剤として適用される。これらの材料は種々の既知のやり方で、簡便に適用される。
【００３３】
本発明の化合物は、特に農業的用途のために有意な殺菌・殺カビ効果を有することが見いだされた。化合物の多くは、農業作物および園芸植物、または木材、塗料、皮革もしくはカーペット裏地への使用が特に効果的である。
【００３４】
特に化合物は、有用な植物作物に感染する多様な望ましくない菌・カビを、効果的に抑制する。例えば以下の代表的菌・カビの種を含む多様な菌・カビに関して活性が示された：りんご黒星病（ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）−ＶＥＮＴＩＮ）、小麦の赤さび病（プクシニア・レコンジタ−ＰＵＣＣＲＴ）、小麦の黄さび病（ＳｔｒｉｐｅＲｕｓｔ）（プクシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）−ＰＵＣＣＳＴ）、いもち病（ＲｉｃｅＢｌａｓｔ）（ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）−ＰＹＲＩＯＲ）、ビートの褐斑病（ＬｅａｆＳｐｏｔ）（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）−ＣＥＲＣＢＥ）、小麦のうどんこ病（エリシフェ・グラミニス−ＥＲＹＳＧＴ）、小麦の葉枯病（ＬｅａｆＢｌｏｔｃｈ）（セプトリア・ツリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）−ＳＥＰＴＴＲ）、小麦の眼紋病（Ｅｙｅｓｐｏｔ）（シュードセルコスポレラ・ヘルポツリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）−ＰＳＤＣＨＥ）、桃の灰星病（モニリニア・フルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）−ＭＯＮＩＦＣ）、ならびに、小麦のふ枯病（セプトリア・ノドルム）−ＬＥＰＴＮＯ）。前記の菌・カビに関する本発明の化合物の有効性は、殺菌・殺カビ剤としての該化合物の一般的有用性を確立することが、当業者により理解されるであろう。
【００３５】
本発明の化合物は殺菌・殺カビ剤として広範囲の有効性を有する。適用される活性材料の正確な量は、適用される特定の活性材料だけではなく、所望の特定の作用、抑制したい菌・カビの種およびそれらの生育の段階、ならびに毒性活性成分と接触させられる植物または他の製品の部分にも依存する。したがって、本発明の化合物の活性成分およびそれを含有する組成物のすべてが、類似の濃度で、または同じ菌・カビの種に対して、等しく有効ではない場合がある。本発明の化合物及び組成物は、病気−抑制性かつ植物学的に許容され得る量での植物への使用に有効である。
【実施例】
【００３６】
これらの実施例は本発明をさらに説明するために示されるものであり、これらの特定の実施例に本発明を限定することを意味しない。
【００３７】
ピコリンアミド天然生成物ＵＫ−２Ａ（１ａ）および化合物２ａ〜ｆの生成は、M. Ueki et al. J. Antibiot 1996, 49, 639およびWO 01/14339 A2 2001にそれぞれ記載されている。化合物２ｇは、ジオール１ｂ（下記参照）を経由し合成された。１ａのアシル−およびアルコキシメチルエーテル類、およびトリアルコキシメチルエーテル類、ならびに誘導体（２ａ〜２ｇ）は、置換ピコリンアミドの３−ヒドロキシ部分を、標準的な反応条件で適当なハロゲン置換求電子物質でキャッピングすることにより調製された（式１）。
【００３８】
【化６】

【００３９】
【表１】

【００４０】
Ｎ−［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−７−ベンジル−８−ヒドロキシ−９−メチル−２，６−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−３−イル］−３−ヒドロキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボキシアミド（１ｂ）：
ジイソブチルアルミニウムヒドリド（トルエン中１．５Ｍ、７．８５ｍｍｏｌ）を、トルエン（１０ｍＬ）中の１ａ（１．９４ｍｍｏｌ、１．０ｇ）の５℃の懸濁液にゆっくりと加えた。反応温度を２０℃より低く保てるように、添加をモニターした。混合物をさらに１５分間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（４５ｍＬ）で急冷した。塩酸（２Ｎ、１００ｍＬ）をゆっくりと加え、激しく１５分間撹拌した。相を分離し、有機相を乾燥（ＭｇＳＯ₄）し、減圧下で濃縮し、６５６ｍｇ（７６％）の泡状で淡黄色の固体を得た。¹Ｈ−ＮＭＲデータは、表題化合物と一致した。正確な質量：Ｃ₂₂Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₈[Ｍ]⁺のｍ／ｚ計算値＝４４４．１５３３、測定値４４４．１５１３。
【００４１】
Ｎ−｛（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−７−ベンジル−９−メチル−８−［（メチルチオ）メトキシ］−２，６−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−３−イル｝−３−ヒドロキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボキシアミド（２ｇ）：
化合物１ｂ（２．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）をアセトニトリルに溶解した。硫化ジメチル（６．６ｍＬ）および酢酸（２ｍＬ）を加え、得られた混合物を窒素下で０〜５℃（氷浴）に冷却した。過酸化ベンゾイル（６．３６ｇ、２６ｍｍｏｌ）を何回かに分けて５時間にわたって加え、続いてさらに１０分間撹拌し、そして反応混合物を酢酸と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（それぞれ１００ｍＬ）の混合物に注いだ。有機相を分離し、水、ブライン（２回）で洗浄し、真空下で濃縮し、粘性物質（gum）を得た。この粘性物質に５０ｍＬのジエチルエーテルを加え、１．５６ｇ（７０％）のオフホワイト色の固体を得た。融点＝１５９〜１６０℃。スペクトルのデータは表題化合物と一致した。
【００４２】
アルコキシメチルハリド類の一般的調製
ブロモメチルメチルエーテル、クロロメチルメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルクロリド、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド、ベンジルクロロメチルエーテル、２−クロロエチルクロロメチルエーテル、クロロメチルメチルスルフィド、およびクロロメチルフェニルスルフィドを販売業者より購入し、直接用いた。
１−メトキシ−２−プロパノール、２−クロロエタノールおよび３−ヒドロキシプロピオニトリルのメチルチオメチルエーテルを、J. C. Medina, et al. Tetrahedron Lett. 1988,29, 3773 (Reagents a, Scheme 1)の方法に従い調製した。プロパノールのメチルチオメチルエーテル、および、２−プロパノールのフェニルチオメチルエーテルを、 E. J. Corey and M. G. Bock, Tetrahedron Lett. 1975,3269 （Reagents b, Scheme 1）の方法に従い調製した。ｔ−ブチルアルコールのメチルチオメチルエーテルを、J. H. Jones, Syn. Commun. 1986, 16, 1607 (Reagents c, スキーム 1)の方法に従い調製した。
【００４３】
【化７】

【００４４】
前述のメチルチオメチルエーテル類を、J. H. Jones, Syn. Commun. 1986, 16, 1607の方法を用いて、対応するクロロメチルエーテル類に転換し、フェニルチオメチルエーテル類を、T. Benneche, et al. Acta Chemica Scandinavica 1989,74 (Reagents d, e Scheme 1)の方法により、対応するクロロメチルエーテル類に転換した。酢酸２−（クロロメトキシ）エチルを、W. O. Foye, et al. J. Het. Chem. 1982, 19, 497の方法により調製した。
【００４５】
１ａおよび２ａ〜ｇのアルコキシメチルエーテル類の一般的調製
塩化メチレン（０．２Ｍの１ａまたは２ａ〜ｇのＣＨ₂Ｃｌ₂溶液調製に充分な量）中の、１ａまたは２ａ〜ｇ（１当量）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．３当量）、およびジイソプロピルエチルアミン（３当量）の撹拌された混合物を、適切なブロモ−またはクロロメチルエーテル（２当量）で処理した。得られた混合物を１６時間撹拌し、水で希釈し、塩化メチレンで抽出し、そして、有機相を真空下で濃縮した。粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、対応する１ａ、２ａ〜２ｇのアルコキシメチルエーテルを得た。¹Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳのデータは、目的生成物と一致した。
【００４６】
１ａのアルキルおよびアリールチオメチルエーテル類の一般的調製
撹拌された所望のクロロメチルスルフィド（１．３当量）のアセトン（０．５Ｍの１ａのアセトン溶液調製に充分な量）溶液に、ＮａＩ（１．３当量）を加えた。１６時間後、１ａ（１．０当量）および粉末Ｋ₂ＣＯ₃（２．５当量）を順次加えた。１時間後、混合物をＨ₂Ｏで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、真空下で濃縮した。粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、対応する１ａのトリメチルエーテルを得た。¹Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳのデータは、目的生成物と一致した。
【００４７】
ハロメチルエステル類の一般的調製
酢酸ブロモメチル、酪酸クロロメチル、およびピバル酸クロロメチルを販売業者より購入し、直接用いた酢酸１−クロロメチルは、R. P. Iyer, Syn. Commun. 1995, 25, 2739に記載の方法に基づき調製した。残りのクロロメチルエステル類は、T. Benneche, et al. Acta Chemica Scandinavica 1989,74 (スキーム 2)の方法に基づき調製した。
【００４８】
【化８】

【００４９】
かわりに、ブロモメチルエステル類は、スキーム３に概説する２段階法により調製した。メチレンジアクリレート類は、相間移動条件下で生成された。得られたアシラール類の分割（ｃｌｅａｖａｇｅ）は、G. Grynkiewicz and R. Y. Tsien, Pol. J. Chem. 1987, 61, 443の方法を改良して用い実施した。
【００５０】
【化９】

【００５１】
ブロモメチルエステル類の一般的調製
水酸化カリウム（１．２当量）を、所望の酸（１．０当量）のＣＨ₂Ｂｒ₂（０．５〜１．０Ｍの酸のＣＨ₂Ｂｒ₂溶液調製に充分な量）溶液に加え、次にテトラブチルアンモニウムブロミド（０．０１当量）を加え、そして、混合物を８５℃で激しく終夜撹拌した。冷却後、混合物を真空下で濃縮し、Ｅｔ₂Ｏで希釈した。沈殿を濾過し、上澄みを真空下で濃縮し、透明な無色の油状物質を得た。¹Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳデータは、目的生成物と一致し、生成物をさらなる精製無しに次の段階に用いることが可能であった。
【００５２】
ブロモトリメチルシラン（１．５当量）を、メチレンジアクリレート（１．０当量）および臭化亜鉛（０．２当量）の懸濁物に加えた。反応を¹Ｈ−ＮＭＲで監視し、２３〜４８時間後、混合物を０℃に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。気体の放出が止まるまで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えた。相を分離し、有機相を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、そして、真空下で濃縮した。得られた淡黄色の油状物質を、直接用いるか、または、減圧下で蒸留し無色透明の油状物質を得た。¹Ｈ−ＮＭＲデータは、目的生成物と一致した。
【００５３】
アルキルクロロメチルカルボネート類の一般的調製（式２）
【００５４】
【化１０】

【００５５】
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（２．８１ｇ、２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を、高速で撹拌している目的のアルコール（２３ｍｍｏｌ）およびクロロメチルクロロホルメート（２．０５ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９０ｍＬ）溶液中に、ゆっくりと滴下した。２時間後、ほとんどのＴＨＦを真空下で除去し、残渣をＥｔ₂Ｏ（１５０ｍＬ）で希釈した。濁った懸濁液を濾過し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮し、淡黄色の液体を得て、それをさらなる精製無しで使用した。¹Ｈ−ＮＭＲデータは、各目的生成物と一致した。
【００５６】
１ａおよび２ａ〜ｇのアシルオキシメチルエーテル類の一般的調整
方法Ａ（クロロメチルエステル類および炭酸塩類）
撹拌された所望のクロロメチルエステル類（１．３当量）のアセトン（０．２Ｍの１ａまたは２ａ〜ｇのアセトン溶液調製に充分な量）溶液に、ヨウ化ナトリウム（１．３当量）を加えた。１６時間室温にて撹拌後、１ａまたは２ａ〜ｇ（１当量）およびＫ₂ＣＯ₃（２．４当量）を加え、撹拌を２４時間継続した。得られた混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、そして、有機相を真空下で濃縮した。粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、対応する１ａ、２ａ〜ｇのアシルメチルエーテルを得た。
¹Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳのデータは、目的生成物と一致した。
【００５７】
方法Ｂ（ブロモメチルエステル類）
撹拌された１ａまたは２ａ〜ｇ（１．０当量）のアセトン（０．２Ｍの１ａまたは２ａ〜ｇのアセトン溶液調製に充分な量）溶液に、ヨウ化ナトリウム（０．５当量）、Ｋ₂ＣＯ₃（１．５当量）および所望のブロモメチルエステル（１．２当量）を順次加えた。室温で１〜６時間撹拌したのち、得られた混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有意層を真空下で濃縮し、粗製残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤としてアセトン／ヘキサン）で精製し、対応する１ａ、２ａ〜ｇのアシルオキシメチルエーテルを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳのデータは、目的生成物と一致した。
【００５８】
表１は、上述の方法で適切な出発物質から調製した、追加の化学式１の化合物を示す。これら化合物全ての¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、指定の構造と一致する。
【００５９】
表１凡例
＃＃は化合物番号である。ＡＰは外見である。
ＭＩは分子イオンである。ｍ．ｐ．は以前の定義通りである。
【００６０】
【表２】

【００６１】
生体外（インビトロ）の菌・カビ増殖の抑制に関する生物学的評価
培養条件菌・カビの分生胞子または菌糸断片の懸濁液をマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）［ピリキュラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）−ＰＹＲＩＯＲ］、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）（ＲＨＩＺＳＯ）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）［セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）−ＳＥＰＴＴＲ］、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａｎｏｄｏｒｕｍ）［レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）−ＬＥＰＴＮＯ］、ウスチラゴ・マイジス（Ｕｓｔｉｌａｇｏｍａｙｄｉｓ）（ＵＳＴＩＭＡ）に関しては無菌ジャガイモデキストロースブロス（Ｄｉｆｃｏ）中で生じさせそしてフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（ＰＨＹＴＩＮ）に関してはライ麦種子ブロス中で生じさせる。
【００６２】
前記懸濁液をピペットでジメチルスルホキシドに溶解させておいた本発明の化合物のサンプルを入れておいた無菌９６ウエル（ｗｅｌｌ）ミクロタイタープレートの中に入れる。本発明の化合物の濃度を０．００１から１００ｐｐｍで変え、最終溶媒濃度が培地の１％を越えないようにする。溶媒のみを入れておいた対照ウエルのウエルが前記菌・カビの増殖によって濁るまで、菌・カビを２４から３０℃でいろいろな時間的間隔で増殖させる。各ウエルを目視で測定してその時点における増殖抑制を決定し、溶媒で処置した対照と比較した増殖抑制パーセントを決定する。
【００６３】
生体内（インビボ）の菌・カビ増殖の抑制に関する生物学的評価
工業材料（ｔｅｃｈｎｉｃａｌｍａｔｅｒｉａｌｓ）をアセトンに溶解し、続いてアセトン中で系列希釈して所望の比率を得て、化合物の調剤を行った最終的処理容量は、９容量の０．０１％ＴｒｉｔｏｎＸ−１００水溶液を加えることにより得た。
【００６４】
ブドウのべと病［プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ−ＰＬＡＳＶＩ］（２４時間保護）：
ブドウの木（栽培品種Ｃａｒｉｇｎａｎｅ）を、土壌を含まないピートを基にしたポット用混合物（「Ｍｅｔｒｏｍｉｘ」）で苗の高さが１０〜２０ｃｍになるまで種子から育成した。次に、これらの植物に試験化合物を１００ｐｐｍの割合で流れ落ちるように噴霧した。２４時間後、試験植物にプラスモパラ・ビチコラの胞子のうの水懸濁液を噴霧することで接種を受けさせた後、これを露室（ｄｅｗｃｈａｍｂｅｒ）内に一晩保持した。次いで植物を、未処理標準の植物上に病気が現れるまで温室に移した。
【００６５】
トマトの後期胴枯れ病（ｌａｔｅｂｌｉｇｈｔ）［フィトフトラ・インフェスタンス−ＰＨＹＴＩＮ］（２４時間保護）：
トマト（栽培品種Ｒｕｔｇｅｒｓ）を土壌を含まないピートを基にしたポット用混合物（「Ｍｅｔｒｏｍｉｘ」）で種子から苗の高さが１０−２０ｃｍになるまで生育させた。次に、これらの植物に試験化合物を１００ｐｐｍの割合で流れ落ちるように噴霧した。２４時間後、試験植物にフィトフトラ・インフェスタンスの胞子のうの水懸濁液を噴霧することで接種を受けさせた後、これを露室内に一晩保持した。次いで植物を、未処理標準の植物上に病気が現れるまで温室に移した。
【００６６】
小麦の褐色さび病［プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ−ＰＵＣＣＲＴ］（ 24 時間保護）：
小麦（栽培品種Ｙｕｍａ）を、土壌を含まないピートを基にしたポット用混合物（「Ｍｅｔｒｏｍｉｘ」）及びミネラル土壌（５０／５０ミックス）中で、苗の高さが１０〜２０ｃｍになるまで生育させた。次に、これらの植物に試験化合物を１００ｐｐｍの割合で流れ落ちるように噴霧した。２４時間後、試験植物にプシニア・レコンジタの胞子の水懸濁液を噴霧することで接種を受けさせた後、これを露室内に一晩保持した。次いで植物を、未処理標準の植物上に病気が現れるまで温室に移した。
【００６７】
小麦のうどん粉病［エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ−ＥＲＹＳＧＴ］（２４時間保護）：
小麦（栽培品種Ｍｏｎｏｎ）を、土壌を含まないピートを基にしたポット用混合物（「Ｍｅｔｒｏｍｉｘ」）及びミネラル土壌（５０／５０ミックス）中で、苗の高さが１０〜２０ｃｍになるまで生育させた。次に、これらの植物に試験化合物を１００ｐｐｍの割合で流れ落ちるように噴霧した。２４時間後、試験植物に小麦植物に感染しているうどん粉病の分生胞子を粉付けすることで接種を受けさせた。次いで植物を、未処理標準の植物上に病気が現れるまで温室に移した。
【００６８】
小麦の葉の病斑（ｌｅａｆｂｌｏｔｃｈ）［セプトリア・トリチシ−ＳＥＰＴＴＲ］（２４時間保護）：
小麦（栽培品種Ｍｏｎｏｎ）を、土壌を含まないピートを基にしたポット用混合物（「Ｍｅｔｒｏｍｉｘ」）及びミネラル土壌（５０／５０ミックス）中で、苗の高さが１０〜２０ｃｍになるまで生育させた。次に、これらの植物に試験化合物を１００ｐｐｍの割合で流れ落ちるように噴霧した。２４時間後、試験植物にセプトリア・トリチシの胞子の水懸濁液を噴霧することで接種を受けさせた後、これを露室内に一晩保持した。次いで植物を、未処理標準の植物上に病気が現れるまで温室に移した。
【００６９】
小麦の苞えいの病斑（ｇｌｕｍｅｂｌｏｔｃｈ）［レプトスフェリア・ノドルム−ＬＥＰＴＮＯ］（２４時間保護）：
小麦（栽培品種Ｙｕｍａ）を、土壌を含まないピートを基にしたポット用混合物（「Ｍｅｔｒｏｍｉｘ」）及びミネラル土壌（５０／５０ミックス）中で、苗の高さが１０〜２０ｃｍになるまで生育させた。次に、これらの植物に試験化合物を１００ｐｐｍの割合で流れ落ちるように噴霧した。２４時間後、試験植物にプシニア・レコンジタの胞子の水懸濁液を噴霧することで接種を受けさせた後、これを露室内に一晩保持した。次いで植物を、未処理標準の植物上に病気が現れるまで温室に移した。
【００７０】
表２の試験Ｔ１〜Ｔ６において「＋＋」は、試験材料１００ｐｐｍの濃度で用いた場合に、それが指定病原体の菌・カビ感染を未処置植物の罹病率に比較して少なくとも７５〜１００％抑制したことを示し、「＋」は試験材料が菌・カビ感染を２５−７４％抑制したことを示し、そして「−」は菌・カビ感染抑制が＜２５％であることを示す。空白は試験しなかったことを示す。
【００７１】
表２の試験Ｔ７〜Ｔ１２において、「＋」は試験材料を増殖用培地に２５ｐｐｍの濃度で添加した場合に、それが指定病原体の増殖を少なくとも８０％抑制したことを示し、そして「−」は増殖抑制が８０％未満であることを示す。空白は試験しなかったことを示す。
【００７２】
表２凡例
＃＃は化合物番号である。
Ｔ１は、ＥＲＹＳＧＴの生体内の１日保護である。
Ｔ２ＬＥＰＴＮＯの生体内１日保護。
Ｔ３ＰＨＹＴＩＮの生体内１日保護。
Ｔ４ＰＬＡＳＶＩの生体内１日保護。
Ｔ５ＰＵＣＣＲＴの生体内１日保護。
Ｔ６ＳＥＰＴＴＲの生体内１日保護。
Ｔ７ＬＥＰＴＮＯの生体外増殖抑制。
Ｔ８ＰＨＹＴＩＮの生体外増殖抑制。
Ｔ９ＰＹＲＩＯＲの生体外増殖抑制。
Ｔ１０ＲＨＩＺＳＯの生体外増殖抑制。
Ｔ１１ＳＥＰＴＴＲの生体外増殖抑制。
Ｔ１２ＵＳＴＩＭＡの生体外増殖抑制。
【００７３】
【表３】

Claims

化学式１：

［式中、
ＺはＨ、Ｒ¹¹、ＯＲ¹¹、ＯＣ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ¹¹、およびＯＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹〜¹²Ｒ¹²〜¹¹からなる群より選択され；
Ｒ¹¹は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され；
Ｒ¹²はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニル、および、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキニルからなる群より選択され；
ＮＲ¹¹〜¹²Ｒ¹²〜¹¹は５から８員環であり、ここで環を構成する原子はＣ、ＯおよびＳからなる群から選択され；
ＱはＨ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｐｈ、ＣＨ＝ＣＨ₂およびシクロプロピルからなる群より選択され；
ＭはＨ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｐｈ、ＣＨ＝ＣＨ₂またはシクロプロピルからなる群より選択され；
ＴはＯ、ＯＣ（Ｏ）、ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｓ、ＳＣ（Ｏ）、ＳＣ（Ｏ）Ｏ、

からなる群より選択され；
ＧはＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され；
任意に、ＧおよびＭは３〜８員炭素環系を形成し；
任意に、ＭおよびＱは３〜８員炭素環系を形成し；
ここで各アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ベンジル、アリール、および、ヘテロアリールは、１つ以上の置換基に置換されていてもよい。］に基づく化合物。
｛［２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ、８Ｒ，９Ｓ）−７−ベンジル−８−（イソブチリルオキシ）−９−メチル−２，６−ジオキソ−１，５−ジオキオナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシ−３−ピリジニル］オキシ｝メチルシクロペンタンカルボキシレートとしても知られる、実施例の化合物３１。
（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−｛［（３−｛［（エトキシアセチル）オキシ］メトキシ｝−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエートとしても知られる、実施例の化合物３３。
（１）請求項１、２または３に記載の化合物、および（２）他の殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、または殺バクテリア剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む組成物。
請求項１、２もしくは３に記載の化合物、または請求項４に記載の組成物を、病気抑制性かつ植物学的に許容され得る量用い、菌・カビ性の病気を予防し、防除し、または根絶することを含む方法。