NO891063L - Novolakharpikser av blandede aldehyder og positive fotoresistmaterialer fremstilt fra slike harpikser. - Google Patents
Novolakharpikser av blandede aldehyder og positive fotoresistmaterialer fremstilt fra slike harpikser.Info
- Publication number
- NO891063L NO891063L NO89891063A NO891063A NO891063L NO 891063 L NO891063 L NO 891063L NO 89891063 A NO89891063 A NO 89891063A NO 891063 A NO891063 A NO 891063A NO 891063 L NO891063 L NO 891063L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- naphthoquinone
- novolak resin
- mixture
- aldehyde
- diazo
- Prior art date
Links
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 title claims abstract description 62
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 43
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 35
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 102
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 72
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 63
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 63
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 22
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 9
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical group [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 8
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 abstract description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 abstract description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMYOHQBLOZMDLP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]-3-phenylpropan-1-one Chemical compound C1CCCCN1CC(O)COC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 DMYOHQBLOZMDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 229920001079 Thiokol (polymer) Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQJBDVFEXQYNPV-UHFFFAOYSA-N C1(C(C=CC2=CC=CC=C12)=O)=O.OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1O)O Chemical compound C1(C(C=CC2=CC=CC=C12)=O)=O.OC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1O)O SQJBDVFEXQYNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940118056 cresol / formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 238000001393 microlithography Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- -1 naphthoquinone diazide compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Manufacturing Of Printed Circuit Boards (AREA)
- Gas-Filled Discharge Tubes (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører generelt novolakharplkser, og spesielt novolakharplkser som er fremstilt under anvendelse av en blanding av aldehyder.
Foreliggende oppfinnelse angår også generelt strålings-følsomme positive fotoresistsammensetninger og spesielt slike sammensetninger som inneholder en novolakharpiks fremstilt fra en blanding av aldehyder.
Positive fotoresistformuleringer slik som er beskrevet i f.eks. US patenter 3 666 473; 4 115 128; 4 173 470; 4 377 631; 4 536 465 og 4 529 682 innbefatter alkalioppløselige fenol-formaldehyd- eller kresol-formaldehyd-harpikser sammen med lysfølsomme materialer, vanligvis en substituert nafto-kinondiazidforbindelse. Harpiksene og sensitiveringsmidlene oppløses i et organisk oppløsningsmiddel eller blanding av oppløsningsmidler og påføres i en tynn film eller belegg på en substrat som er egnet for den spesielt ønskede anvendelse.
Novolakharpikskomponenten i disse fotoresistformuleringene er oppløselig i alkalisk vandig oppløsning, men naftokinon-sensitiveringsmiddelet virker som en oppløsningsgrad-inhibit-or med hensyn til harpiksen. Ved eksponering av valgte områder av det belagte substratet overfor aktinisk stråling gjennomgår imidlertid sensitiveringsmiddelet en strålings-indusert strukturell omdannelse som minsker dets effektivitet som en oppløsningsgrad-inhibitor for novolaken og i det etterfølgende gjøres de eksponerte områdene av belegget mer oppløselige enn de ueksponerte områdene. Denne forskjell i oppløselighetsgrader forårsaker at de eksponerte områdene av fotoresistbelegget blir oppløst når substratet neddykkes i alkalisk fremkalleroppløsning mens de ueksponerte områdene stort sett er upåvirket, og således oppnås et positivt relieffmønster av fotoresistmaterialet på substratet.
Positive fotoresistmaterialer, spesielt de som anvendes for å fremstille mlkroelektronlske silisiumskiver og chips, blir ofte utsatt for temperaturer under fremstillingen av den ferdige gjenstand som er høye nok til å ha skadelig effekt på fotoresistmaterialet. Således har positive fotoresistmaterialer, som har forbedret termisk stabilitet, lenge blitt søkt oppnådd. Det er imidlertid også meget viktig at fotoresistmaterialet skal kunne gi høy optisk oppløsning slik at nøyaktige mønstre kan påføres på substratet. Mens positive fotoresistmaterialer som har høy oppløsning og kontrastegenskaper, slik som DYNALITH<®>EPR-5000-resistmaterialet solgt av Dynachem-divisjonen i Morton Thiokol, Inc., er kjent, og positive fotoresistmaterialer med god termisk stabilitet, slik som DYNALITH<®>OFPR-800-resistmaterialer også solgt av Dynachem-divisjonen i Morton Thiokol, Inc., også er kjent, gjenstår det likevel innen teknikken å utvikle et positivt fotoresistmateriale som kombinerer disse egenskapene med termisk stabilitet og høy oppløsning og høy kontrast. Formulering av et positivt fotoresistmateriale for å forbedre en av disse egenskapene påvirker faktisk normalt den andre egenskapen på uheldig måte, dvs. fotoresistmaterialer med god termisk stabilitet gir ikke høy oppløsning og høy kontrast og vise versa.
Det har nå helt overraskende blitt funnet at positive fotoresistmaterialer, som har både en høy grad av termisk stabilitet og høy oppløsning, kan fremstilles når novolakharpiksen som benyttes fremstilles fra en blanding av aldehyder innbefattende formaldehyd (eller en formaldehyd-forløper) og et monohydroksyaromatisk aldehyd.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebrakt en ny, forbedret klasse av novolakharplkser som er kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blanding derav, og (b) et aldehyd, hvor forbedringen omfatter anvendelse som aldehydet av en blanding av formaldehyd (eller formaldehyd-forløper) og et aromatisk aldehyd.
Det er ifølge oppfinnelsen også tilveiebrakt et forbedret positivt fotoresistmateriale omfattende en novolakharpiks og fotosensitiveringsmiddel, hvor forbedringen omfatter anvendelse som novolakharpiks av kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blanding derav, og (b) et blanding av aldehyder omfattende formaldehyd (eller for-maldehydforløper) og et monohydroksyaromatisk aldehyd.
Videre er det ifølge oppfinnelsen tilveiebrakt en positiv fotoresistsammensetning innbefattende: A. en novolakharpiks omfattende kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blanding derav, og (b) en blanding av aldehyder omfattende formaldehyd (eller en for-maldehydforløper) og et monohydroksyaromatisk aldehyd; og
B. et fotosensitiveringsmiddel.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også en fremgangsmåte for dannelse av et resistmønster på et substrat, innbefattende : I. belegging av substratet med et lag av en positiv fotoresistsammensetning ; II. eksponering av laget mønstervis overfor aktinisk stråling; og III. fjerning av den eksponerte delen av laget med en vandig alkalisk fremkaller for den eksponerte resistsammen-setningen for å frilegge områdene av substratet under de eksponerte delene;
idet det positive fotoresistmaterialet før eksponering omf atter: A. en novolakharpiks omfattende kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blanding derav, og (b) en blanding av aldehyder omfattende formaldehyd (eller form-aldehydforløper) og et monohydroksyaromatisk aldehyd; og
B. et fotosensitiveringsmiddel.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det også tilveiebrakt et substrat belagt med et termisk stabilt og sterkt oppløst, eksponert resistmønster, hvor resistmønsteret er dannet fra en positiv fotoresistsammensetning som før eksponering overfor aktinisk stråling omfatter: A. en novolakharpiks omfattende kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blanding derav, og (b) en blanding av aldehyd omfattende formaldehyd (eller en form-aldehydforløper ) og et monohydroksyaromatisk aldehyd; og
B. et fotosensitiveringsmiddel.
FORETRUKKEDE UTFØRELSER
Foreliggende novolakharplkser fremstilles fra (1) fenol eller et fenolderivat, og (2) en blanding av aldehyder som inneholder formaldehyd (eller en formaldehydforløper) og et aromatisk aldehyd. Fenolen og fenolderivatene som er nyttige ved fremstilling av disse novolakharpiksene innbefatter, men er ikke begrenset til, fenol, m-kresol, p-kresol, o-kresol og blandinger derav. Andre eksempler på fenolderivater kan finnes i H. Hiraoka, "Functionally Substituted Novolak Resins: Lithographic Applications, Radiation Chemistry, and Photooxidation", Materials For Microlithographv. ACS Sym-posium serie nr. 266 (1984 ). De kan også inneholde andre substituenter på den aromatiske ringen inkludert f.eks. alkyl- eller halogengrupper.
De blandede aldehydene som er nyttige ved fremstilling av foreliggende novolakharplkser inneholder formaldehyd eller en formaldehydforløper. Med den heri benyttede betegnelse "formaldehydforløper" menes forbindelser slik som 1,3,5-S-trioksan og paraformaldehyd som, under reaksjonsbetingelsene som benyttes for å fremstilles novolakharpiksen, vil gi formaldehyd. Som benyttet heri skal det forstås at be-tegnelsen "formaldehyd" innbefatter både formaldehyd per se og formaldehydforløpere. Den andre komponenten I aldehyd-blandingen er et hvilket som helst aromatisk aldehyd som vil danne en novolakharpiks med fenol eller et fenolderivat. Generelt innbefatter imidlertid disse aromatiske aldehydene, men er ikke begrenset til, forbindelser som har den generelle f ormel:
hvor R er halogen (f.eks. klor), alkyl (f.eks. C1-C4alkyl). Eksempler på foretrukkede aromatiske aldehyder innbefatter benzaldehyd, 2-klorbenzaldehyd og monohydroksyaromatiske aldehyder slik som 2-hydroksybenzaldehyd, 3-hydroksybenzaldehyd og 4-hydroksybenzaldehyd. Blandinger av aromatisk aldehyder kan også anvendes. Monohydroksybenzaldehydene er spesielt foretrukkede fordi de gir novolakharpiks som kan benyttes for fremstilling av fotoresistmaterialer med høy oppløsning og høy termisk stabilitet.
De relative mengdene av fenolen eller fenolderivatet og blandede aldehyder som benyttes for å fremstilles foreliggende novolakharplkser kan variere betydelig. Generelt velges disse relative mengdene slik at det dannes novolakharplkser som har høye smeltepunkter (Tg), høy grad av substitusjon ved de brodannende karbonatomene og relativt lave molekylvekter (sammenlignet med novolakharplkser fremstilt fra kun formaldehyd). Typisk benyttes følgende mengder av reaktanter for å fremstilles foreliggende novolakharplkser :
I en foretrukket utførelse er fenolkomponentene blanding av fenolderivater, nemlig en blanding av en m-kresol og p-kresol. Når en slik blanding anvendes inneholder den typisk følgende relative mengder av m- og p-kresol:
Det er ikke uvanlig for kommersielt tilgjengelig kresoler å inneholde mindre mengder o-kresol. Derfor refererer "Totalt antall mol kresol" til antall mol m-, p- og o-kresol (om noe) og ikke bare m- og p-kresol. Det er imidlertid foretrukket at innholdet av o-kresol er mindre enn ca. 1 % av den totale kresol.
Gitt de ovenfor nevnte reaktanter og deres relative mengder, vil en fagmann på området kunne fremstille novolakharplkser ifølge oppfinnelsen uten for mye eksperimentering. I bunn og grunn anbringes alle bestanddelene i en egnet reaksjons-beholder og et ikke-reaktivt oppløsningsmiddel tilsettes. En syrekatalysator slik som p-toluensulfonsyre, tilsettes i et molforhold for antall mol katalysator/totalt antall mol kresol fra ca. 0,01 til ca. 0,04. Reaksjonsblandingen heves deretter til tilbakeløpstemperatur og tilbakeløpet opp- rettholdes inntil det ikke dannes noe mer biproduktvann, hvilket indikerer at reaksjonen er fullstendig.
Foreliggende novolakharplkser er spesielt nyttige i positive fotoresistformuleringer. Disse formuleringene inneholder typisk en novolakharpiks, et sensitiveringsmiddel (eller "fotoaktiv komponent"), oppløsningsmiddel og forskjellige additiver slik som fargestoffer, stripedannende hjelpemidler og lignende. I kommersielle positive fotoresistmaterialer er novolakharpiksen mest vanlig en kresol-formaldehyd-novolak og den fotoaktive komponenten er en diazokinonforbindelse. Eksempler på diazokinonforbindelser er 2,3,4-trihydroksy-benzofenon-1,2-naftokinondiazid-5-sulfonsyre mono-, di- og triestere og 2,3,4-trihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfonsyre mono-, di- og triestere. Eksempler på disse og andre diazo-sensitiveringsmidler kan finnes i US patent nr. 4 499 171 til Hosaka et al. Eksempler på opp-løsningsmidler innbefatter, men er ikke begrenset til, propylenglykolmonometyleteracetat (PMA), etylcellosolvacetat, etyl-3-etoksypropionat, diglyme, butyrolakton, xylen og butylacetat.
De kritiske komponentene i den positive resistformuleringen, nemlig novolakharpiksen ifølge foreliggende oppfinnelse og den fotoaktive komponenten, kan benyttes over et bredt område av relative mengder. Generelt er det bare nødvendig at tilstrekkelig fotoaktiv komponent benyttes for å frembringe et resistmateriale som er fotobildedannende og at mengden av novolakharpiks på bindende måte er effektiv. Når det gjelder relative mengder kan foreliggende positive fotoresistmaterialer inneholde fra ca. 2 vektdeler novolakharpiks pr. vektdel fotoaktiv komponent til ca. 6 vektdeler novolakharpiks pr. vektdel fotoaktiv komponent. Fortrinnsvis anvendes et forhold på ca. 4 vektdeler novolakharpiks pr. vektdel fotoaktiv komponent.
Mengden av oppløsningsmiddel i resistmaterialet kan likeledes variere betydelig. Generelt er alt som er nødvendig at tilstrekkelig oppløsningsmiddel benyttes for å frembringe en ønsket beleggtykkelse under de gitte beleggingsbetingelsene, f.eks. spinnehastighet og for-brenne- eller for-bake-tempera-tur. Typisk blir imidlertid tilstrekkelig oppløsningsmiddel tilsatt til den positive fotoresistformuleringen for frem-bringelse av et fotoresistmateriale som har ca. 25-30 56 faststoffer.
Foreliggende positive resistmaterialer kan også inneholde forskjellige additiver slik som fargemidler, stripedannende midler og lignende. Novolakharpikskomponenten i resistmaterialet kan også bestå fullstendig av foreliggende novolakharplkser eller kan inneholde opp til ca. 35 vekt-#
(basert på totalvekten av harpikskomponenten i resistmaterialet) av en konvensjonell novolakharpiks, slik som en kresol/formaldehyd-novolakharpiks fremstilt under anvendelse av en blanding av 65-70 % m-kresol og 30-35 % p-kresol.
Positive resistmaterialer formulert med foreliggende novolakharplkser, som fremstilles fra de foretrukkede monohydroksybenzaldehydene, har relativt høy termisk stabilitet. F.eks. er resistmaterialer som benytter formaldehyd/monohydroksy-benzaldehyd-blandingen stabile i minst ca. 30 minutter i en konvensjonell ovn ved temperaturer på ca. 200-220°C, mens det ovennevnte DYNALITH<®>EPR-5000-resistmateriale bare er stabilt til ca. 140'C og DYNALITH<®>OFPR-800-resIstmateriale bare er stabilt til ca. 180°C ved brenning eller baking i ca. 30 minutter i en konvensjonell ovn.
Følgende eksempler Illustrerer foreliggende oppfinnelse:
EKSEMPEL 1
Dette eksempel illustrerer en typisk fremgangsmåte for fremstilling av foreliggende novolakharplkser.
Følgende reagenser ble benyttet 1 de angitte mengder:
Alle bestanddelene, unntatt katalysatoren, ble kombinert i en egnet reaksjonsmåler. Katalysatoren ble deretter tilsatt og den resulterende reaksjonsblandingen ble oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur. Tilbakeløp ble fortsatt inntil det ikke lenger ble dannet noe biproduktvann, hvilket indikerte fullendelse av reaksjonen. Den resulterende novolakharpiks ble deretter utvunnet.
EKSEMPLER 2- 30
Novolakharplkser ifølge foreliggende oppfinnelse ble fremstilt på en måte lik den i eksempel 1 ved anvendelse av reagensene som er angitt i nedenstående tabell I.
SAMMENLIGNINGSEKSEMPLER A - J
For sammenligningsformål ble novolakharplkser fremstilt fra et enkelt aldehyd dannet under anvendelse av en fremgangsmåte lik de i eksempel I og reagensene vist i tabell A.
EKSEMPLER 31 - 54 OG SAMMENLIGNINGSEKSEMPLER K- T
Novolakharpiksene fremstilt i de foregående eksempler ble benyttet til å formulere positive fotoresistmaterialer. Fotoresistmaterialet ble fremstilt ved enkel blanding av bestanddelene som er vist i tabell II nedenfor I de angitt mengder. Følgende eksempler illustrerer ytelsesevnen til de positive fotoresistformuleringene 1 eksemplene 31-54 og sammen-ligningseksemplene K-T.
EKSEMPLER 55- 78 OG SAMMENLIGNINGSEKSEMPLER U - DD
Hver av resistsammensetningene i eksemplene 31-54 og sammen-ligningseksemplene K-T ble i sin tur spinnbelagt på en beltebeleggingsanordning produsert av Silicon Valley Group, California, og på termisk utviklede silisium/silisiumdioksid-belagte skiver av en diameter på 10,2 cm og en oksydtykkelse på 5 000 Ångstrøm. Et ensartet belegg av 1,0 pm resistfilm ble oppnådd ved en spinnehastighet på 3 500 omdreininger pr. minutt. De belagte skivene ble deretter mykbrent enten i en luftsirkuleringsovn ved 120°C i 30 minutter eller på et belte med varm plate ved 110°C i 60 sekunder. Resistfilmtykkelsen ble deretter målt med et Nanospec AFT-tykkelsesmåleapparat.
De belagte skivene ble eksponert med en Ultratech<®>ultrastep 1000 (1:1) projeksjonsstepper utstyrt med en linse av N.A. 0,325 for tilveiebringelse av ultrafiolett eksponerings-stråling i området 390 - 450 nm. En mikromask<®>maske med linje og avstandsbredder av varierende størrelser, inkludert noen så små som 0,75 pm, ble benyttet for tilveiebringelse av et selektivt eksponeringsmønster. Eksponeringstider ble variert for å bestemme resistmaterialets fotohastighet, dvs. den minimum mengde eksponeringsenergi (intensitet x tid) i millijoule/cm<2>som vil oppløseliggjøre de eksponerte områdene av resistmaterialet slik at resistmaterialet i de eksponerte områdene vil bli fullstendig fjernet/klaret under fremkalling.
De eksponerte resistbelagte skivene fremstilt som beskrevet ovenfor ble anbrakt i teflon-skivebåter og enten neddykket i en 3,8 liters teflon-beholder inneholdende DYNALITH<®>NMD-3-fremkaller, som er en vandig alkalisk oppløsning stabilisert ved ca. 19°C± 1°C, eller behandlet på beltefremkallingsutstyr produsert av Silicon Valley Group, California. Skivene fikk forbli neddykket i fremkalleroppløsningen i 60 sek. Ved fjerning fra fremkalleren ble skivene skylt i deionisert vann og tørket med en blest av nitrogengass eller ved anbringelse i en spinntørker. Etter fremkalling ble skivene undersøkt med et optisk mikroskop ved en "1000X"-forstørrelse.
Etterbrenning av de fremkalte skivene ble foretatt i en luftsirkulasjonsovn ved ca. 150°C, 280'C eller 200°C i 30 minutter for å øke adhesjonen og den kjemiske motstandsevnen til de uoppløste delene av beleggene. Etterbakestrøm ("post-bake flow") av bildene ble undersøkt ved hjelp av et optisk mikroskop ved "i000X"-forstørrelse.
Resultatene fra disse testene er vist i nedenstående tabell
III:
Claims (27)
1.
Novolakharpiks som er kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blandinger derav, og (b) et aldehyd,karakterisert vedat det som aldehyd er benyttet en blanding av formaldehyd eller formaldehydforløper og et aromatisk aldehyd.
2.
Novolakharpiks ifølge krav 1,karakterisertved at fenolkomponenten er en blanding av m- og p-kresol.
3.
Novolakharpiks ifølge krav 1,karakterisertved at fenol- og aldehydkomponentene er tilstede i følgende mengder:
4 .
Novolakharpiks ifølge krav 2,karakterisertved at m- og p-kresolen er tilstede i følgende mengder:
5 .
Positiv fotoresistsammensetning,karakterisertved at den innbefatter: A. en novolakharpiks omfattende kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blanding derav, og (b) en blanding av aldehyder omfattende formaldehyd eller form-aldehydforløper og et monohydroksyaromatisk aldehyd; og B. et fotosensitiveringsmiddel.
6.
Positiv fotoresistsammensetning ifølge krav 5,karakterisert vedat fenolkomponenten i novolakharpiksen er en blanding av m- og p-kresol.
7.
Positiv fotoresistsammensetning ifølge krav 5,karakterisert vedat aldehydkomponenten i novolakharpiksen er en blanding av formaldehyd og monohydroksyaromatisk aldehyd valgt fra 2-hydroksybenzaldehyd, 3-hydroksybenzaldehyd og 4-hydroksybenzaldehyd.
8.
Positiv fotoresistsammensetning ifølge krav 5,karakterisert vedat fenol- og aldehydkomponentene i novolakharpiksen er tilstede i følgende mengder:
9.
Positiv fotoresistsammensetning ifølge krav 6,karakterisert vedat m-og p-kresolen er tilstede i følgende mengder:
10.
Positiv fotoresistsammensetning ifølge krav 5,karakterisert vedat fotosensitiveringsmiddelet er et naftokinondiazid-sensitiverlngsmiddel.
11.
Positiv fotoresistsammensetning ifølge krav 10,karakterisert vedat naftokinondiazid-sensitiveringsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av estere av 1,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfonsyre og estere av 1,2-naftokinon-2-diazo-5-sulfonsyre.
12.
Positiv fotoresistsammensetning ifølge krav 11,karakterisert vedat naftokinondiazid-sensitiveringsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av
2,3, 4-tr ihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfon-syre monoester; 2,3,4-trihydroksybenzofenon-l,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfonsyre diester; 2,3,4-trihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfonsyre triester og blandinger derav.
13.
Positiv fotoresistsammensetning ifølge krav 11,karakterisert vedat naftokinondiazid-sensitiveringsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av
2,3, 4-tr ihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-5-sulfon-syre monoester; 2,3,4-trihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-5-sulfonsyre diester; 2,3,4-trihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-5-sulfonsyre triester og blandinger derav.
14.
Fremgangsmåte for dannelse av et resistmønster på et substrat,karakterisert vedat man I. belegger substratet med et lag av en positiv fotoresistsammensetning; II. eksponerer laget mønstervis overfor aktinisk stråling;
og III. fjerner den eksponerte delen av laget med en vandig alkalisk fremkaller for den eksponerte resistsammen-setningen for å frilegge områdene av substratet under de eksponerte områdene av substratet under de eksponerte områdene, idet den positive fotoresistsammen-setningen før eksponering omfatter: A. en novolakharpiks omfattende kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blanding derav, og (b) en blanding av aldehyder omfattende formaldehyd (eller en form-aldehydforløper) og et monohydroksyaromatisk aldehyd; og B. et fotosensitiveringsmiddel.
15.
Fremgangsmåte ifølge krav 14,karakterisertved at fenolkomponenten i novolakharpiksen er en blanding av m- og p-kresol.
16.
Fremgangsmåte ifølge krav 14,karakterisertved at aldehydkomponenten i novolakharpiksen er en blanding av formaldehyd og et monohydroksyaromatisk aldehyd valgt fra 2-hydroksybenzaldehyd, 3-hydroksybenzaldehyd og 4-hydroksybenzaldehyd.
17.
Fremgangsmåte ifølge krav 14,karakterisertved at fenol- og aldehydkomponentene i novolakharpiksen er tilstede i følgende mengder:
18.
Fremgangsmåte ifølge krav 15,karakterisertved at m- og p-kresolen er tilstede i følgende mengder:
19.
Substrat belagt med et termisk stabilt og sterkt oppløst, eksponert resistmønster,karakterisert vedat resistmønsteret er dannet fra en positiv fotoresistsammensetning som før eksponering overfor aktinisk stråling innbefatter: A. en novolakharpiks omfattende kondensasjonsproduktet av (a) en fenol, fenolderivat eller blanding derav, og (b) en blanding av aldehyder omfattende formaldehyd (eller en form-aldehydforløper) og et monohydroksyaromatisk aldehyd; og B. et fotosensitiveringsmiddel.
20.
Substrat ifølge krav 19,karakterisert vedat fenolkomponenten i novolakharpiksen er en blanding av m-og p-kresol.
21.
Substrat ifølge krav 19,karakterisert vedat aldehydkomponenten i novolakharpiksen er en blanding av formaldehyd og et monohydroksyaromatisk aldehyd valgt fra 2- hydroksybenzaldehyd, 3-hydroksybenzaldehyd og 4-hydroksybenzaldehyd.
22.
Substrat ifølge krav 19,karakterisert vedat fenol- og aldehydkomponentene i novolakharpiksen er tilstede i følgende mengder:
23.
Substrat ifølge krav 25,karakterisert vedat m- og p-kresolen er tilstede i følgende mengder:
24.
Substrat ifølge krav 19,karakterisert vedat fotosensitiveringsmiddelet er et naftokinondiazid-sensitiveringsmiddel.
25.
Substrat ifølge krav 24,karakterisert vedat naftokinondiazid-sensitiveringsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av estere av 1,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfonsyre og estere av 1,2-naftokinon-2-diazo-5-sulfonsyre.
26.
Substrat ifølge krav 25,karakterisert vedat naftokinondiazid-sensitiveringsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av
2,3 , 4-tr ihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfon-syre monoester; 2,3,4-trihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfonsyre diester; 2,3,4-trihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-4-sulfonsyre triester og blandinger derav.
27.
Substrat ifølge krav 25,karakterisert vedat naftokinondiazid-sensitiveringsmiddelet er valgt fra gruppen bestående av
2,3, 4-tr ihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-5-sulfon-syre monoester; 2,3,4-trihydroksybenzofenon-l,2-naftokinon-2-diazo-5-sulfonsyre diester; 2,3,4-trihydroksybenzofenon-1,2-naftokinon-2-diazo-5-sulfonsyre triester og blandinger derav.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17547388A | 1988-03-31 | 1988-03-31 | |
| US29782888A | 1988-04-22 | 1988-04-22 | |
| US07/227,404 US4920028A (en) | 1988-03-31 | 1988-08-02 | High contrast high thermal stability positive photoresists with mixed cresol and hydroxybenzaldehyde prepared novolak and photosensitive diazoquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO891063D0 NO891063D0 (no) | 1989-03-13 |
| NO891063L true NO891063L (no) | 1989-10-02 |
Family
ID=27390543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO89891063A NO891063L (no) | 1988-03-31 | 1989-03-13 | Novolakharpikser av blandede aldehyder og positive fotoresistmaterialer fremstilt fra slike harpikser. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0336604B1 (no) |
| JP (1) | JPH0776254B2 (no) |
| KR (1) | KR930006913B1 (no) |
| AT (1) | ATE118225T1 (no) |
| AU (1) | AU3235289A (no) |
| DE (1) | DE68921017T2 (no) |
| DK (1) | DK155089A (no) |
| HK (1) | HK158995A (no) |
| IL (1) | IL89648A (no) |
| NO (1) | NO891063L (no) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5182184A (en) * | 1990-02-05 | 1993-01-26 | Morton International, Inc. | Novolak resins of lowered hydroxyl content and high contrast high thermal stability positive photoresists prepared therefrom |
| JPH03253860A (ja) * | 1990-03-05 | 1991-11-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH03294861A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-26 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JPH05323605A (ja) * | 1992-05-27 | 1993-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JP3319092B2 (ja) * | 1993-11-08 | 2002-08-26 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| EP0660186A1 (en) * | 1993-12-20 | 1995-06-28 | Mitsubishi Chemical Corporation | Photosensitive resin composition and method for forming a pattern using the composition |
| JP3424341B2 (ja) * | 1994-04-11 | 2003-07-07 | 住友化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| US5709977A (en) * | 1995-07-13 | 1998-01-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photoresist composition |
| JP3635598B2 (ja) * | 1995-07-13 | 2005-04-06 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JP2006010779A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Nagase Chemtex Corp | 有機膜組成物及びレジストパターン形成方法 |
| KR101324645B1 (ko) * | 2006-05-08 | 2013-11-01 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 조성물 |
| JP5581046B2 (ja) * | 2009-01-09 | 2014-08-27 | 昭和電工株式会社 | ノボラック樹脂の製造方法およびノボラック樹脂 |
| CN102577712A (zh) * | 2012-03-16 | 2012-07-18 | 广西钦州力顺机械有限公司 | 可于甘蔗蔗种下方施肥的甘蔗种植机 |
| JP6070020B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2017-02-01 | 明和化成株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法、ノボラック型フェノール樹脂、及びフォトレジスト組成物 |
| WO2014069091A1 (ja) * | 2012-10-30 | 2014-05-08 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜および電子装置 |
| US9464163B2 (en) | 2012-12-26 | 2016-10-11 | Central Glass Company, Limited | Novolak resin containing hexafluoroisopropanol group, method for producing same, and composition of same |
| JP6555975B2 (ja) * | 2015-08-07 | 2019-08-07 | 群栄化学工業株式会社 | 新規イミン基含有樹脂 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58134631A (ja) * | 1982-01-08 | 1983-08-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS62123444A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JPH0654381B2 (ja) * | 1985-12-24 | 1994-07-20 | 日本合成ゴム株式会社 | 集積回路作製用ポジ型レジスト |
| EP0227487B1 (en) * | 1985-12-27 | 1992-07-15 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Positive type radiation-sensitive resin composition |
| JPS62198852A (ja) * | 1986-02-27 | 1987-09-02 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JPH0654389B2 (ja) * | 1986-06-23 | 1994-07-20 | 日本合成ゴム株式会社 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-03-13 NO NO89891063A patent/NO891063L/no unknown
- 1989-03-17 IL IL89648A patent/IL89648A/xx unknown
- 1989-03-22 AT AT89302864T patent/ATE118225T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-22 EP EP89302864A patent/EP0336604B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-22 DE DE68921017T patent/DE68921017T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-30 DK DK155089A patent/DK155089A/da not_active IP Right Cessation
- 1989-03-31 KR KR1019890004163A patent/KR930006913B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-03-31 JP JP1078689A patent/JPH0776254B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-31 AU AU32352/89A patent/AU3235289A/en not_active Abandoned
-
1995
- 1995-10-12 HK HK158995A patent/HK158995A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE68921017T2 (de) | 1995-06-01 |
| IL89648A0 (en) | 1989-09-28 |
| AU3235289A (en) | 1989-10-05 |
| JPH0284414A (ja) | 1990-03-26 |
| ATE118225T1 (de) | 1995-02-15 |
| DK155089D0 (da) | 1989-03-30 |
| IL89648A (en) | 1993-01-31 |
| KR890014613A (ko) | 1989-10-24 |
| KR930006913B1 (ko) | 1993-07-24 |
| DK155089A (da) | 1989-10-01 |
| HK158995A (en) | 1995-10-20 |
| DE68921017D1 (de) | 1995-03-23 |
| EP0336604A2 (en) | 1989-10-11 |
| JPH0776254B2 (ja) | 1995-08-16 |
| EP0336604B1 (en) | 1995-02-08 |
| NO891063D0 (no) | 1989-03-13 |
| EP0336604A3 (en) | 1990-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO891063L (no) | Novolakharpikser av blandede aldehyder og positive fotoresistmaterialer fremstilt fra slike harpikser. | |
| US4920028A (en) | High contrast high thermal stability positive photoresists with mixed cresol and hydroxybenzaldehyde prepared novolak and photosensitive diazoquinone | |
| US4943511A (en) | High sensitivity mid and deep UV resist | |
| TWI814915B (zh) | 阻劑底層膜形成組成物及使用該組成物之阻劑圖型之形成方法 | |
| US5182184A (en) | Novolak resins of lowered hydroxyl content and high contrast high thermal stability positive photoresists prepared therefrom | |
| JP3549882B2 (ja) | ノボラック樹脂混合物 | |
| EP0677083A1 (en) | Novolak resin blends for photoresist applications | |
| IE904551A1 (en) | Method of preparing high glass transition temperature¹novolak resins useful in high resolution photoresist¹compositions | |
| US5688893A (en) | Method of using a Lewis base to control molecular weight of novolak resins | |
| US5208138A (en) | High contrast high thermal stability positive photoresists having novolak resins of lowered hydroxyl content | |
| KR940001550B1 (ko) | 양성의 포토레지스트 조성물 | |
| US5130409A (en) | Mixed aldehyde novolak resins useful as high contrast high thermal stability positive photoresists | |
| US4997734A (en) | Method of forming a thermally stable mixed aldehyde novolak resin containing resist pattern and that pattern on a substrate | |
| US4996122A (en) | Method of forming resist pattern and thermally stable and highly resolved resist pattern | |
| KR100414854B1 (ko) | 고온증류를수반하지않는노볼락수지의분리법및이수지유래의포토레지스트조성물 | |
| JPH0379619A (ja) | ノボラック樹脂を含有するフォトレジスト | |
| JP3312341B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP3066068B2 (ja) | 陽画フォトレジスト組成物 | |
| JPS6050531A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPS62229138A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JP2002502860A (ja) | 選択された環状アルキルエーテル含有フェノール類に基づく感光性ジアゾナフトキノンエステルおよび放射線感応性混合物におけるその使用 | |
| JPH01241545A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| WO1997034197A1 (en) | Resin compositions for photoresist applications |