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KR960016135B1 - L-이소로이신(l-isoleucine)의 제조법 - Google Patents

L-이소로이신(l-isoleucine)의 제조법 Download PDF

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KR960016135B1
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Abstract

내용없음

Description

L-이소로이신(L-ISOLEUCINE)의 제조법
본 발명은 L-이소로이신의 제조법에 관한 것이다.
필수아미노산의 하나인 L-이소로이신은 인간 및 동물의 영양상 역할을 갖는 아미노산으로서 아미노산제제등의 의약품, 식품, 사료등에 사용되고 그 수요는 최근 꾸준히 증가되어 가고 있다.
이소로이신에는 4종의 광학이성체가 존재하므로 화학합성 또는 효소분할과 화학합성의 조합을 이용하여 L-이소로이신만을 염가로 제조하기는 곤란하다. 따라서, L-이소로이신의 공업적 생산은 주로 발효법에 의해서 행해지고 있다.
발효법에 의해서 L-이소로이신을 제조하는 각종 방법이 알려져 있다. 예를들면, DL-α-아미노낙산, α-케토낙산 또는 스레오닌(threonine)등의 L-이소로이신의 전구물질을 발효배지나 균체반응계에 첨가하여 L-이소로이신으로 변환하는 소위 전구체 첨가법(일본국 특공소 35-45347, 특공소 38-7091, 특공소 43-8709, 특공소 46-29789)이 알려져 있다. 그러나 이들 방법은 원료가 고가이고 수율이 낮고 안정성에도 문제가 있는등 L-이소로이신의 공업적 생산에는 유리한 방법이라고 말할 수 없다.
한편 직접 발효법으로서는 세라티아·마루세스센스(serratia marcescens)의 α-아미노낙산 및 이소로이신 하이드로키사메이트에 내성을 갖는 미생물을 사용하는 방법(저널 옵 박테리아오로지,: 761~763, 1972 : 애플라이드 앤드 엔바이어로맨탈 마이크로바이오로지: 647-653, 1977), 브레비박테륨속의 α-아미노-β-하이드록시 길초산 및 0-메틸스레오닌에 내성을 갖는 미생물을 사용하는 방법(일본국 특개소 49-93586), 코리네박테륨속의 플루오로피루핀산에 감수성을 갖는 미생물을 사용하는 방법(일본국 특공평 1-60236)등이 알려져 있다. 또 변이와 형질도입법을 조합하여 대사조절이 해제된 세라티아 마루세스센스속의 미생물을 사용하는 방법(저널옵 제네럴 마이크로바이오로지, 51-61, 1980)이나 조환 DNA 기술에 의해서 이소로이신 합성의 키 효소인 스레오닌 데아미나제 또는 아세토하이드록시산신세타제의 활성을 강화한 에셰리히아속 또는 브레비박텔륨속의 미생물을 사용하는 방법(일본국 특개평 2-458, 특개평 2-42988)등도 알려져 있다.
본 발명의 목적은 아미노산제제나 사료첨가물로서 유용한 L-이소로이신을 더 효율좋게 염가로 제조하는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명에 의하면 에셰리히아속에 속하고 L-이소로이신의 아날로그에 내성을 갖고 또한 이소로이신 생산능을 갖는 미생물을 배지에 배양하고 배양물중에 L-이소로이신을 생성축적시켜 이 배양물에서 L-이소로이신을 채취하는 것을 특징으로 L-이소로이신의 제조법을 제공할 수 있다.
본 발명에 사용되는 미생물로서는 에셰리히아속에 속하고 이소로이신의 아날로그에 내성을 갖고 또 이소로이신 생산능을 갖고 있으면 어느 미생물이라도 사용할 수 있다. 본 발명에 사용되는 이소로이신의 아날로그로서는 티아이이소로이신, 이소로이신 하이드로키사메이트등을 들 수 있다.
또 이소로이신의 아날로그에 내성 뿐만 아니라 알기닌하이드로키사메이트 및/또는 에티오닌에 내성을 갖고 있어도 좋다.
본 발명에 사용되는 변이주는 에셰리아속의 L-스레오닌 생산능을 갖는 미생물을 통상의 변이수단에 의해서 변이시켜 티아이소로이신이나 이소로이신 하이드로키사메이트등의 이소로이신의 아날로그 내성을 부여하고 소망에 따라서 알기닌하이드로키사메이트 및/또는 에티오닌 내성을 부여함으로써 얻을 수 있다.
또 야생주로부터 유도한 이소로이신의 아날로그 내성 또 알기닌 하이드로키사메이트 및/또는 에티오닌 내성을 갖는 변이주에 영양 요구성이나 스레오닌 대사 길항물질 내성등의 L-스레오닌 생산성을 향상시키는 변이를 부여함으로써 얻을 수도 있다.
적합한 예로서는 에셰리히아 콜리 H-8271, H-8272, H-8273, H-8275 및 H-8362를 들 수 있다.
본 발명에 의한 L-이소로이신의 생산은 통상의 세균배양법으로 실시 가능하다. 사용하는 배지로서는 탄소원, 질소원, 무기물, 기타 사용군주가 필요로 하는 미량의 영양소를 알맞게 함유하는 것이며 합성배지 또는 천연배지중 어느것이나 사용가능하다.
탄소원으로서는 글루코스, 후락토스, 락토스, 당밀, 셀루로스, 가수분해물, 조당가수분해물, 전분가수분해물 등의 탄수화물, 피루빈산, 초산, 후마르산 사과산, 젓산등의 유기산을 사용할 수 있다.
또 미생물의 자화성에 따라서 글리세린, 에탄올등의 알콜등도 사용할 수 있다.
질소원으로서는 암모니아, 염화암모늄, 황산암모늄, 초산암모늄, 인삼암모늄등의 각종 무기염류나 유기산의 암모늄염, 아민류, 기타 질소화물 및 펩톤, 육엑기스 콘스팁리쿠어, 카제인 가수분해물, 대두박 가수분해물, 각종 발효균제 및 그 소화물등이 사용된다.
무기물로서는 인산 제 1 칼륨, 인산 제 2 칼륨, 인산마그네슘, 황산마그네슘, 염화나트륨, 황산 제 1 철, 황산망간, 황산동, 탄산칼륨등이 사용된다.
배양은 심부진탕배양 또는 통기교반배양등의 호기적 조건하에서 행해지고 배양온도는 20~40℃이고 바람직하기로는 25~38℃의 범위이다.
배지의 pH는 pH5~9의 범위이고 바람직하기로는 중성부근으로 보지한다.
배지의 pH 조정은 탄산칼슘, 무기 또는 유기산, 알칼리용액, 암모니아, pH 완충액등에 의해서 행한다. 통상 2~7일간의 배양에 의해서 배양액중에 L-이소로이신이 생성 축적된다.
배양종료후에 배양액에서 균체등의 침전물을 제거하고 이온교환처리법, 농축법, 염석법등을 병용함으로써 배양액으로부터 L-이소로이신을 회수할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의해서 구체적으로 설명하겠다.
[실시예 1]
본 발명의 변이주의 취득
에셰리히아 콜리 H-4258(FERM BP-985 : 디아미노피메리산 요구성, 메티오닌 요구성, α-아미노-β-하이드록시길초산 내성, 리팜피신내성)에 N-메틸-N'-니트로-N-니트로소구아니딘(0.2mg/ml)에 의한 통상의 방법의 변이처리(30℃, 30분간)를 행한 후에 티아이소로이신(1g/ℓ)을 포함한 최소배지(글루코스 0.5%, NH4Cl 0.2%, KH2PO40.2%, MgSO4·7H2O 0.01%, FeSO4·7H2O 20mg/ℓ, DL-메티오닌 50ml/ℓ, 디아미노피메린산 20ml/ℓ, 한천 2%로 되고 pH는 7.2)에 도포하였다.
30℃에서 2~6일간 배양하 DU 생육된 큰 콜로니를 티아이조로이신 내성주로하여 조균분리하여 H-8271를 취득하였다.
이 균주는 부다페스트 조약에 준하여 1991년 10월 29일자로 일본국 공업기술원 미생물 공업기술연구소(미공연)에 미공연조기 제3626호(FERM B-3626)로 기탁되어 있다.
티아이소로이신(1g/ℓ) 대신에 이소로이신 하이드로키사메이트(1.5g/ℓ)를 사용한 것 이외는 상기와 같이 행하여 생육된 큰 콜로니를 이소로이신 하이드로키사메이트 내성주로서 조균분리하여 에셰리히아 콜리 H-8272를 취득했다. 이 균주는 부다베스트 조약에 준하여 1991년 10월 29일자로 일본국 미공연에 미공연조기 제3627호(FERM BP-3627)로 기탁되어 있다. 티아이소로이신 내성변이주 H-8271에 같은 변이처리를 행한 후에 알기닌 하이드로키사메이트(0.3g/ℓ)를 포함하는 최소배지에 도포하였다.
30℃에서 2~6일간 배양하여 생육된 큰 콜리니를 알기닌 하이드로키사메이트 내성주로서 조균분리하여 에셰리히아 콜리 H-8273을 취득하였다.
이 에셰리히아 콜리 H-8273의 균주는 부다베스트조약에 준하여 1991년 10월 29일자로 일본국 미공연에 미공연조기 제3628호(RERM BP-3628)로 기탁되어 있다.
또 상기 에셰리히아 콜리 H-8271 및 에셰리히아 콜리 H-8273에 상기와 같은 변이처리를 행하여 DL-에티오닌(10g/ℓ)을 포함하는 상기 최소배지에 생육된 큰 콜로니를 에티오닌 내성주로서 조균분리하여 에셰리히아 콜리 H-8362주 및 H-8285주를 취득하였다.
에셰리히아 콜리 H-8362 및 에셰리히아 콜리 H-8285는 부타페이스트조약에 준하여 1991년 10월 29일자로 일본국 미공연에 각각 미공연 조기 제3630호(FERM BP-3630), 미공연조기 제3629호(FERM BP-3629)로 기탁되어 있다.
이와같이 얻어진 변이주의 티아이소로이신, 이소로이신 하이드로키사메이트, 알기닌 하이드로키사메이트 및 DL-에티오닌에 대한 내성을 각각의 친주와 비교하였다.
제 1 표에 나타낸 양의 티아이소로이신, 이소하이드로옥사메이트, 알기닌 하이드로키사메이트 및 DL-에티오닌을 포함하는 최소배지에 천연배지(트리프톤 15, 효모엑키스 0.5%, NaCl 1%, 디아미노 피메린산 200ml/ℓ, pH 7.5)위에서 24시간 배양한 균체를 살균수에 현탁하여 도포하고 30℃, 72시간 배양후의 생육의 정도로 제 1 표에 나타냈다.
[표 1]
+ : 잘 생육
± : 약간 생육
- : 생육되지 않음
[실시예 2]
L-이소로이신의 생산시험(1)
실시예 1에서 얻은 8272, 에셰리히아 콜리 H-8273, 에셰리히아 콜리 H-8362 및 에셰리히아 콜리 H-8285 및 에셰리히아 콜리 H-4285를 글루코스 2%, 펩톤 1%, 효모엑키스 1%, NaCl 0.25% 및 디아미노피메린산 200mg/ℓ로 조성되고 pH가 7.4인 종배지에 각각 30℃, 16시간 진탕배양하였다. 얻어진 종배양액 0.5ml를 20ml의 발효배지(글루코스 6%, 황산암모늄 1.6%, 인산제 1칼륨 0.1%, DL-메티오닌 100mg/ℓ, 디아미노피메린산 300mg/ℓ, 콘스팁리쿠어 0.2%, 인산 제 3 마그네슘 4%, 탄산칼슘 1%로 되고 pH가 8,0)를 포함하는 300ml용 3각 플라스크에 접종하여 30℃, 72시간 진탕배양하였다. 배양종료액중의 L-이소로이신 및 L-스레오닌의 축적량은 고속액체 크로마토 그래피법에 의해서 정량하였다.
그 결과를 표 2에 나타냈다.
[표 2]
[실시예 3]
L-이소로이신의 생산시험(2)
실시예 2에서 얻은 에셰리히아 콜리 H-8285의 종배양액 100ml를 발효배지(글루코스 4%, (NH4)2SO4, 0.5%, NH2PO40.1%, MgSO4·7H2O 0.01%, 콘스팁리쿠어 0.5%, DL-메티오닌 0.35g/ℓ, 디아미노피메린산 0.9g/ℓ로 되고 pH가 7.4)1ℓ가 들어 있는 2ℓ의 발효조에 식균하고 30℃, 교반수 80rpm, 통기량 1ℓ/min로 배양하였다.
배양중의 pH 조중 및 질소원의 공급은 암모니아수로 행하고 pH는 6.5±0.2로 유지하였다. 글루코스를 적의 공급하면서 45시간 배양하였다. 그때의 L-이소로이신 축적량은 26mg/ml였다.
상기 H-8285를 사용하여 얻은 상기 L-이소로이신 함유 배양액 1ℓ를 3,000rpm으로 10분간 원심분리하여 균주기타의 불순물을 제거하였다. 얻어진 상등액을 강산성 양이온 교환수지 다이아이온 SKIB(H+형)의 컬럼을 통과시켜 L-이소로이신을 흡착시키고 컬럼을 수세한 후에 0.5N의 암모니아수로 용출하여 L-이소로이신 획분을 수집하였다. 수집된 획분을 농축하고 에탄올을 가하여 냉각하에서 보존함으로서 순도 98% 이상의 L-이소로이신 결정을 19.3g을 얻었다.

Claims (6)

  1. 이소로이신의 아날로그 및 에티오닌에 내성을 갖고, α-이소로이신 생산능을 갖는 에셰리히아 콜리 H-8271(FERM BP-K3626), 에셰리히아 콜리 H-8272(FERM BP-K3627), 에셰리히아 콜리 H-8273(FERM BP-3628), 에셰리히아 콜리 H-8285(FERM BP-3629). 에셰리히아 콜리 H-8362(FERM BP-3630)로 구성된 군에서 선택한 미생물을 배지에 배양하여 배양물 중에 L-이소로이신을 생성 축적시켜 이 배양물 중에 L-이소로이신을 채취하는 것을 특징으로 하는 L-이소로이신의 제조법.
  2. 에셰리히아 콜리 H-8271(FERM BP-3626)의 생물학적 순수배양물.
  3. 에셰리히아 콜리 H-8272(FERM BP-3672)의 생물학적 순수배양물.
  4. 에셰리히아 콜리 H-8273(FERM BP-3628)의 생물학적 순수배양물.
  5. 에셰리히아 콜리 H-8285(FERM BP-3629)의 생물학적 순수배양물.
  6. 에셰리히아 콜리 H-8362(FERM BP-3630)의 생물학적 순수배양물.
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