[go: up one dir, main page]

KR20010022593A - 신규 광개시제 및 그 이용 - Google Patents

신규 광개시제 및 그 이용 Download PDF

Info

Publication number
KR20010022593A
KR20010022593A KR1020007001185A KR20007001185A KR20010022593A KR 20010022593 A KR20010022593 A KR 20010022593A KR 1020007001185 A KR1020007001185 A KR 1020007001185A KR 20007001185 A KR20007001185 A KR 20007001185A KR 20010022593 A KR20010022593 A KR 20010022593A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photoinitiator
alkyl group
radiation
photoinitiators
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
KR1020007001185A
Other languages
English (en)
Inventor
로날드 신클레어 노어
존 가빈 맥도날드
Original Assignee
로날드 디. 맥크레이
킴벌리-클라크 월드와이드, 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 로날드 디. 맥크레이, 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. filed Critical 로날드 디. 맥크레이
Publication of KR20010022593A publication Critical patent/KR20010022593A/ko
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

본 발명은 α-아미노 에놀 에테르 화합물의 형태의 신규, 에너지 효율성 광개시제에 관한 것이다. 본 발명은 도한 1종 이상의 광개시제를 방사선에 노출시켜 1종이상의 반응종을 형성하는 것을 포함하는 반응종의 생성방법에 관한 것이다. 또한 불포화 단량체의 중합 방법, 불포화 올리고머/단량체 혼합물의 경화방법 및 광개시제를 이용하는 라미네이트 방법을 기재하고 있다.

Description

신규 광개시제 및 그 이용{Novel Photoinitiators and Applications Therefor}
고분자들은 사회에 필수적인 수요를 충족해왔다. 수년동안, 이들 수요는 천연 고분자에 의하여 충족되었다. 보다 최근에는, 특히 20세기초 부터는 합성 고분자가 보다 커다란 역할을 해왔다. 특히 유용한 고분자는 첨가 중합 메카니즘, 즉 불포화 단량체의 프리 라디칼 연쇄 중합에 의하여 제조되는 고분자들이며 단적인 예로서는 코팅 및 접착제가 포함된다. 사실상 상업적으로 중요한 공정의 대부분은 프리 라디칼 화학에 기초를 둔다. 즉, 연쇄 중합은 종종 프리 라디칼인 반응종에 의하여 개시된다. 프리 라디칼원은 개시제 또는 광개시제로 불리운다.
프리 라디칼 연쇄 중합에서의 개선은 생성되는 고분자와 광개시제 상 모두에 집중된다. 특정 불포화 단량체가 중합체로 전환될 수 있는지는 구조적, 열동력학적(thermodynamic), 운동학적(kinetic) 가능성을 필요로 한다. 세가지가 모두 존재한다고 하더라도, 운동 가능성은 많은 경우 단지 특정 유형의 광개시제에 의해서만이 달성된다. 더욱이, 광개시제는 특정 중합 공정이나 제품의 상업적 성공 또는 실패를 결정할 수 있는 반응속도에 현저한 영향을 줄 수 있다.
프리 라디칼 생성 광개시제는 여러가지 다른 방식으로 프리 라디칼을 생성할 수 있다. 예를 들면, 개시제의 열적, 단일 분열은 전형적으로는 개시제 분자 당 두 개의 프리 라디칼을 직접 발생시킨다. 광개시제, 즉 빛 에너지를 흡수하는 개시제는 두가지 경로 중 어느 하나에 의하여 프리 라디칼을 생성할 수 있다:
(1) 광개시제가 에너지 흡수에 의하여 들뜬 상태가 되고 곧이어 1종 이상의 라디칼로 분해되거나 또는
(2) 광개시제가 들뜬 상태가 되고 들뜬 종은 2차 화합물과 상호반응하여 (에너지 전이 또는 레독스 반응 중 어느 하나에 의하여) 전자 및/또는 후자의 화합물로부터 프리 라디칼을 형성한다.
프리 라디칼 연쇄 중합 방법은 중합반응을 사전에 종결시킬 수 있는 종의 존재를 피해야 하는 한편, 선행 광개시제가 특별한 문제로 남는다. 예를 들면 반응 매질에 의한 빛의 흡수는 광개시제에 의하여 흡수될 수 있는 에너지의 양을 제한할 수 있다. 또한 종종 관련된 경쟁적이고 복잡한 운동학이 반응속도에 역영향을 줄 수도 있다. 더욱이, 중압 수은 램프, 고압 수은 램프 및 제논 램프와 같은 시판되는 방사선원은 광파장 범위에 걸쳐서 방출하며 따라서 상대적으로 낮은 세기의 개별적인 방출대역을 생성한다. 대부분의 광개시제는 방출 스펙트럼의 적은 부분에 걸쳐서 흡수할 뿐이며 그 결과 대부분의 램프의 방사선은 사용하지 않은 채로 남는다. 또한 가장 널리 알려진 광개시제는 이들 파장에서 광방사선의 라디칼 형성으로의 전환이 보다 효율적일 수 있음을 나타내는 단지 적절한 "양자율"을 가질 뿐이다.(일반적으로, 0.4 미만)
따라서, 프리라디칼 중합 광개시제를 개선할 기회는 계속되고 있다. 더욱이, 다양한 중합 및 광 경화 방법의 용도로 신규 에너지-효율성 광개시제에 대한 당업계의 수요가 존재한다.
＜발명의 요약＞
본 발명은 하기 일반식을 갖는 에너지 효율성 광개시제의 발견에 의하여 상기 몇가지 어려움 및 문제들을 다룬 것이다.
상기식에서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 H-, 알킬기, 칼콘(chalcone), 프탈로일글리신, HSO3-, NaSO3-, 비닐 티오에테르,또는를 나타내고(식중에서, R4및 R5는 각각 독립적으로 알킬기를 나타냄);
x는 알킬기 또는를 나타내고;
z는 알킬기, 알킬아릴기 또는를 나타낸다.
(식중에서, y1, y2, y3, y4및 y5는 각각 독립적으로 H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- 및 알킬기를 나타냄.) 특정 R기 또는 안테네(antennae)를 선택함으로써 약 222nm 내지 약 390nm에서 변화하는 원하는 최대 흡수값을 갖는 파장 선택성 광개시제가 만들어진다. 또한 1종 이상의 치환기 y1, y2, y3, y4및 y5를 선택함으로써 수용성 광개시제가 만들어진다.
본 발명은 상술한 α-아미노 에놀 에테르 광개시제, 이를 함유하는 조성물 및 1종 이상의 광개시제를 제공하고 1종 이상의 광개시제에 조사하는 것을 포함하는 반응종의 생성방법에 관한 것이다. 본 발명의 광개시제의 주요한 이점 중 하나는, 이들이 선행기술의 광개시제와 비교하여 엑시머 램프 및 수은 램프와 같이 극히 저에너지 램프하에 1종 이상의 반응종을 효과적으로 생성한다는 것이다. 또한, 본 발명의 광개시제는 가장 우수한 선행 기술의 광개시제 보다도 5배나 더 빠르다.
본 발명은 또한 중합성 재료를 중합 및/또는 광경화하는 상기 α-아미노 에놀 에테르 광개시제를 사용하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 광개시제는 선행기술의 광개시제의 경화시간과 비교하여 비교적 저출력 램프에서도 빠른 경화시간을 갖는다. 본 발명은 상술한 효과적인 파장의 특정 광개시제 조성물의 존재하에 불포화 단량체를 방사선에 조사되도록 노출시킴으로써 불포화 단량체를 중합하는 방법을 포함한다. 불포화 단량체 대신에 불포화 올리고머/단량체 혼합물을 사용하는 경우 경화가 일어난다.
또한 본 발명은 불포화 중합성 재료와 본 발명의 1종 이상의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제의 혼합물을 필름에 도입하고 이 필름에 조성물을 중합하기에 충분한 양의 방사선을 조사하는, 광개시제 필름 및 필름의 제조방법을 포함한다. 혼합물은 부직웹상 또는 섬유상 필름에 도입될 수 있으며, 그에 따라 중합체-코팅된 부직 웹 또는 섬유 및 그 제조방법을 제공할 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제를 혼합한 불포화 중합성 재료를 포함하는 접착 조성물에 관한 것이다. 유사하게 본 발명은 하나 이상의 층이 부직 웹 또는 필름인 상기 접착 조성물로 접착된 2 이상의 층을 포함하는 라미네이트 구조를 포함한다. 따라서, 본 발명은 그 층 사이가 상술한 접착 조성물로 된 2 이상의 층을 갖는 구조로서, 조사되어 접착 조성물을 중합하는 구조를 라미네이트하는 방법을 제공한다.
본 발명의 이들 및 기타 특징 및 이점은 후술하는 예의 상세한 설명과 첨부하는 청구범위를 검토한 후에 명백해 질 것이다.
본 발명은 신규 광개시제 및 광개시제를 이용하는 반응종의 생성방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 광개시제를 이용하는 중합성 불포화 재료의 중합 또는 광경화 방법에 관한 것이다.
본 발명은 에너지-효율적이며, 반응성인 α-아미노 에놀 에테르 광개시제 및 그 이용 방법에 관한 것이다. 보다 특별하게는 본 발명은 후술하는 화학식을 갖는 신규 광개시제에 관한 것이다.
상기식에서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 H-, 알킬기, 칼콘(chalcone), 프탈로일글리신, HSO3-, NaSO3-, 비닐 티오에테르,또는를 나타내고(식중에서, R4및 R5는 각각 독립적으로 알킬기를 나타냄);
x는 알킬기 또는를 나타내고;
z는 알킬기, 알킬아릴기 또는를 나타낸다.
(식중에서, y1, y2, y3, y4및 y5는 각각 독립적으로 H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- 및 알킬기를 나타냄.)
본 발명은 또한 상술한 1종 이상의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제의 존재하에 불포화 재료를 방사선에 노출시킴으로써 불포화 중합성 재료를 중합하는 방법을 포함한다. 또한 본 발명은 상술한 불포화 중합성 재료와 1 종 이상의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제의 혼합물을 필름에 도입하고, 이 필름에 상기 혼합물을 중합하기에 충분한 양의 방사선을 조사한 필름 및 필름의 제조방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 혼합된 불포화 중합성 재료와 본 발명의 1종 이상의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제를 함유하는 접착 조성물에 관한 것이다. 유사하게, 본 발명은 상술한 접착 조성물로 접착된 2 이상의 층을 포함하는 라미네이트 구조를 포함한다. 또한 본 발명은 층 사이가 상술한 접착 조성물로 된 2 이상의 층을 갖는 구조로서, 조사되어 접착 조성물을 중합하는 구조를 라미네이트시키는 방법을 제공한다.
후술하는 정의 다음에, 본 발명의 광개시제를 상세하게 기술할 것이며, 이어서 반응종의 생성방법과 이 방법의 다양한 대표적 이용의 상세한 설명을 기술할 것이다.
＜정의＞
본문에서 사용되는 바와 같이, 용어 "반응종"은 본문에서 자유라디칼, 양이온, 음이온, 니트렌 및 카르벤을 포함하나 이에 한정되지 않는 화학적 반응종을 의미한다. 이러한 반응종의 여러가지 예들을 후술한다. 예를 들면, 카르벤의 예로는 메틸렌 또는 카르벤, 디클로로카르벤, 디페닐카르벤, 알킬카르보닐카르벤, 실록시카르벤 및 디카르벤을 포함한다. 니트렌의 예로는 또한 예를 들면, 니트렌, 알킬 니트렌 및 아릴 니트렌을 포함한다. 실례로서, 양이온(cation; 종종 탄소 양이온 또는 카르보니움 이온이라고도 함)으로는 메틸 양이온, 에틸 양이온, 프로필, 양이온, t-부틸 양이온, t- 펜틸 양이온, t-헥실 양이온과 같은 1차, 2차 및 3차 알킬 탄소 양이온; 알릴 양이온; 벤질 양이온; 트리페닐 양이온과 같은 아릴 양이온; 시클로프로필 메틸 양이온; 메톡시메틸 양이온; 트리아릴설포늄 양이온; 및 아크릴 양이온을 포함한다. 양이온은 또한 테트라-n-부틸암모늄 테트라할로아우레이트 (III) 염; 소디움 테트라클로로아우레이트(III); 바나듐 테트라클로라이드; 및 은, 구리(I)(II)및 탈륨 (I) 트리플레이트와 같은 다양한 금속 염으로부터 형성된 양이온을 포함한다. 음이온의 예(종종 탄소음이온이라고도 불리움)로는 실례로서 에틸 음이온, n-프로필 음이온, 이소부틸 음이온 및 네오펜틸 음이온과 같은 알킬 음이온; 시클로프로필 음이온, 시클로부틸 음이온 및 시클로펜틸 음이온과 같은 시클로알킬 음이온; 알릴 음이온; 벤질 음이온; 아릴 음이온 및 황 또는 인 함유 알킬 음이온을 포함한다. 끝으로, 유기금속 광개시제의 예로는 티타노센, 불소화된 디아릴티타노센, 철 아렌 착화합물, 망간 데카카르보닐 및 메틸시클로펜타디에닐 망간 트리카르보닐을 포함한다. 유기금속 광개시제는 일반적으로 프리라디칼 또는 양이온을 생성한다.
본문에서 사용되는 바와 같이, 용어 "양자율"은 본문에서 광화학반응의 효율을 나타내는 것으로 사용한다. 보다 상세하게는 양자율은 특정 분자가 광자와 상호반응하는 동안 빛의 양자를 흡수할 가능성의 척도이다. 이 용어는 흡수된 광자당 광화학 반응이 일어난 횟수를 나타낸다. 따라서, 양자율은 0(흡수가 없음)부터 1까지 변화할 수 있다.
본문에서 사용되는 바와 같이, 용어 "중합"은 본문에서 당량체와 같은 저분자를 다량 결합(예를 들어 공유 결합)하여 매우 큰 분자, 즉, 거대분자 또는 고분자를 형성하는 것을 의미하도록 사용된다. 단량체들은 선형 거대분자만을 형성하도록 결합될 수도 있고, 통상 가교 중합체라고 일컬어지는 3차원 거대분자를 형성하도록 결합될 수도 있다.
본문에서 사용되는 바와 같이, 용어 "경화"는 관능성 올리고머 및 단량체 또는 심지어 중합체를 가교 중합체 망상구조로 중합하는 것을 의미한다. 따라서, 경화는 가교제의 존재하에 불포화 단량체 또는 올리고머의 중합이다.
본문에서 사용되는 바와 같이, 용어 "불포화 단량체", "관능성 올리고머" 및 "가교제"는 통상적인 의미로 본문에서 사용되며 당업자라면 잘 이해할 것이다. 각각의 단수 형태는 단수 및 복수 모두 즉, 각 재료 1종 이상을 포함하도록 의도된다.
본문에서 사용되는 바와 같이, 용어 "불포화 중합성 재료"는 중합을 진행할 수 있는 불포화 재료를 포함하는 것을 의미한다. 용어는 불포화 단량체, 올리고머 및 가교제를 포함한다. 상기 용어의 단수 형태는 단수 및 복수를 모두 포함하도록 의도되었다.
본문에서 사용되는 바와 같이, 본문에서 사용된 용어 "섬유"는 드레스형태(threadlike) 구조를 의미한다. 본 발명에서 사용된 섬유는 당업계에서 공지된 어떠한 섬유도 가능하다. 본문에서 사용되는 바와 같이, 본문에서 사용되는 용어 "부직웹"은 부직 방식의 1종 이상의 겹치는 섬유 또는 상호연결된 섬유를 포함하는 웹-형태의 재료로 정의한다. 당업계에 공지된 어떠한 부직 섬유도 본 발명에 사용될 수 있다고 이해된다.
＜광개시제＞
본 발명은 하기 화학식을 갖는 신규 α-아미노 에놀 에테르 광개시제에 관한 것이다.
상기식에서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 H-, 알킬기, 칼콘(chalcone), 프탈로일글리신, HSO3-, NaSO3-, 비닐 티오에테르,또는를 나타내고(식중에서, R4및 R5는 각각 독립적으로 알킬기를 나타냄);
x는 알킬기 또는를 나타내고;
z는 알킬기, 알킬아릴기 또는를 나타낸다.
(식중에서, y1, y2, y3, y4및 y5는 각각 독립적으로 H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- 및 알킬기를 나타냄.) 특정 "R"기 또는 "안테네(antennae)"를 선택함으로써, 약 222nm 내지 약 390nm사이에서 변화하는 원하는 최대 흡수량을 갖는 파장 선택성 광개시제가 생성되었다. 본문에서 사용된 바와 같이, 용어 "안테네"는 방사원으로부터 방사선을 흡수하고 광개시제 분자의 들뜬 부분으로 흡수된 에너지를 전달하는 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제 상의 부분을 의미한다. 또한, 1종 이상의 이온성 치환기 y1, y2, y3, y4, 및 y5를 선택함으로써, 수용성 광개시제를 생성할 수 있다.
본 발명의 실시예에서, α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 하기 화학식을 갖는 화합물을 포함한다.
상기식에서 x 및 z는 상술한 바와 같다. 이 특정 광개시제는 단일 모르폴리노기(안테네)를 포함하며, 약 360nm에서 최대 흡수량을 갖는다. 본 발명의 다른 실시예에서, α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 후술하는 화학식을 갖는 화합물을 포함한다.
상기식에서 x 및 z는 상술한 바와 같다. 두번째 모르폴리노기를 광개시제에 첨가함으로써, 광개시제의 최대 흡수량은 약 380nm까지 이동한다. 본 발명의 또다른 실시예에서 광개시제는 하기 구조식의 화합물을 포함한다.
상기식에서 x 및 z는 상술한 바와 같다. 세번째 모르폴리노기를 광개시제에 첨가함으로써, 광개시제의 최대 흡수량은 약 390nm까지 이동한다. 또한 본 발명의 다른 실시예에서 광개시제는 하기 구조식의 수용성 광개시제를 포함한다.
상기식에서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 H-, 알킬기, 칼콘(chalcone), 프탈로일글리신, HSO3-, NaSO3-, 비닐 티오에테르,또는를 나타내고(식중에서, R4및 R5는 각각 독립적으로 알킬기를 나타냄);
x는 알킬기 또는를 나타내고;
z는 알킬기, 알킬아릴기 또는를 나타낸다.
(식중에서, y1, y2, y3, y4, 및 y5중 하나는 NaSO3-, NaOOC-를 나타냄.)
본 발명의 다른 실시예에서, 광개시제는 프탈로글리신 안테네를 함유하는 하기 화학식의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제를 포함한다.
상기식에서 x 및 z는 상술한 바와 같다. 이 특정 광개시제는 프탈로그리실기(안테네)를 가지며, 약 222nm에서 최대 흡수량을 갖는다.
본 발명의 다른 실시예에서, 광개시제는 2,2-디페닐비닐 페닐 설파이드 안테네를 갖는 하기 화학식의 α-아미노 에놀 에테르 화합물을 포함한다.
상기식에서, x 및 z는 상술한 바와 같다. 이 특정 광개시제는 308nm에서 최대 흡수량을 갖는다.
본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 α-아미노 에놀 에테르 구조가 손상되지 않고 남아있는 한 당업자에게 공지된 반응 메카니즘에 의하여 제조될 수 있다.
생성되는 α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 실온(약 15℃ 내지 25℃) 및 평균 습도 (normal room humidity; 약 30% 내지 60%)에서 비교적 안정하다. 그러나, 적절한 파장에서 방사선에 노출할 때, 광개시제는 효과적으로 1종 이상의 프리라디칼을 생성한다. 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 높은 세기의 흡광을 갖는다. 예를 들면, 본 발명의 광개시제는 최대 흡수량에서 몰 센티미터(mol-1cm-1)당 약 5,000 리터를 초과하는 몰 흡광 계수를 가질 수 있다.
다른 예로서, 본 발명의 광개시제는 약 10,000 mol-1cm-1를 초과하는 몰 흡광계수(흡수율)를 가질 수 있다. 또다른 예로서, 본 발명의 광개시제는 약 20,000 mol-1cm-1를 초과하는 몰 흡광계수(흡수율)를 가질 수 있다. 또다른 예로서, 본 발명의 광개시제는 약 25,000 mol-1cm-1를 초과하는 몰 흡광계수(흡광도)를 가질 것이다.
＜반응종의 생성방법 및 그 이용＞
본 발명은 또한 반응종을 생성하는 방법에 관한 것이다. 반응종을 생성하는 방법은 1종 이상의 상술한 α-아미노 에놀 에테르 광개시제를 방사선에 노출시킴으로써 반응종을 생성하는 것과 관련이 있다. 광개시제가 방사원으로 노출됨에 다라 광화학 반응이 촉발된다. 상술한 바와 같이, 용어 "양자율"은 본문에서 광화학반응의 효율을 나타내는 것으로 사용된다. 보다 상세하게는 양자율은 광자와 상호반응하는 동안 특정 분자(광개시제)가 빛의 양자를 흡수할 가능성의 척도이다. 상기 용어는 흡수된 광자 당 광화학 반응의 숫자로 표현된다. 따라서, 양자율은 0 (흡수가 없음) 내지 1까지 변화할 수 있다.
본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 특정 파장을 갖는 광자를 흡수하며 흡수된 에너지를 분자의 1종 이상의 들뜬 부분으로 전이시킨다. 분자의 들뜬 부분은 결합을 끊기에 충분한 에너지를 흡수하여, 1종 이상의 반응종을 방출시킨다. 본 발명의 광개시제에 의하여 생성된 반응종의 효율은 보다 빠른 경화시간에서 보여지는 바와 같이 선행 기술의 광개시제에 의하여 경험한 것보다 현저하게 크다. 예를 들면, 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 바람직하게는 약 0.5를 초과하는 양자율을 가질 것이다. 보다 바람직하게는 본 발명의 광개시제의 양자율은 약 0.6을 초과할 것이다. 더 바람직하게는 본 발명의 광개시제의 양자율은 약 0.7을 초과할 것이다. 더 바람직하게는 본 발명의 광개시제의 양자율은 약 0.8을 초과할 것이며, 가장 바람직한 양자율은 약 0.9를 초과할 것이다.
본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제를 반응종에 노출시킴으로써 1종 이상의 반응종이 생성되도록 한다. 따라서, 광개시제는 불포화 단량체의 중합 및 불포화 올리고머/단량체 혼합물의 경화와 같이 반응종을 필요로 하는 어떠한 상황에서도 사용할 수 있다. 불포화 단량체 및 올리고머는 당업자에게 공지된 것일 수 있다. 더욱이, 중합 및 경화 수단은 또한 안료, 증량제, 아민 상승제와 같이 원하는 기타 재료를 함유할 수 있으며 이들 기타 첨가제 또한 당업자에게 잘 알려진 것들이다.
단적인 예로서, 불포화 단량체 및 올리고머의 예는 에틸렌, 프로필렌, 염화비닐, 이소부틸렌, 스티렌, 이소프렌, 아크릴로니트릴, 아크릴산, 메타크릴산, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 비닐 아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 에톡실레이트 아크릴레이트, 비스페놀 A 에폭사이드와 아크릴 산과의 반응 생성물 같은 에폭시 아크릴레이트, 아크릴산/헥산디올-기제 폴리에테르와 아크릴 산의 반응 생성물 같은 폴리에테르 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트와 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트와의 반응 생성물과 같은 우레탄 아크릴레이트 및 폴리부타디엔 디아크릴레이트 올리고머를 포함한다.
다양한 반응종이 투입되는 반응의 형태는 중합반응을 포함하는 첨가반응, 추출반응, 재배열 반응, 탈카르복실화 반응을 포함하는 제거반응, 산화-환원반응(레독스 반응), 치환 반응 및 공액/탈공액반응을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
따라서, 본 발명은 또한 상술한 본 발명의 효과적인 α-아미노 에놀 에테르 광개시제의 존재하에 불포화 단량체를 방사선에 노출시킴으로써 불포화 단량체를 중합하는 방법으로 이해된다. 불포화 단량체 대신에 불포화 올리고머/단량체 혼합물을 사용할 경우, 경화가 일어난다. 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제와 혼합된 중합성 재료는 당업계에 공지된 방법에 의하여 혼합할 수 있으며, 혼합물에 재료를 중합하기에 충분한 양의 방사선을 조사할 것으로 이해된다. 재료를 중합하기에 충분한 방사선의 양은 당업자가 용이하게 결정할 수 있으며 광개시제의 종류와 양, 중합 재료의 종류와 양, 방사선의 세기와 파장 및 방사선에 대한 노출기간에 의존한다.
방사선 노출은 후술하는 1종 이상에 의한 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제로부터 프리 라디칼을 발생시킨다:
알콕시기를 발생시키는 산소-탄소 결합의 분해 및 1종 이상의 라디칼을 형성하도록 에테르 라디칼의 분해.
＜중합체 필름, 코팅된 섬유와 웹 및 접착제 조성물＞
본 발명은 또한 불포화 중합성 재료와 1종 이상의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제의 혼합물을 필름에 도입하고, 이 필름에 조성물을 중합시키기에 충분한 양의 방사선을 조사한 필름 및 필름의 제조방법을 포함한다. 불포화 중합성 재료가 불포화 올리고머/단량체 혼합물인 경우, 경화가 일어난다. 혼합물이 방사선 노출시 충분히 중합되는 한, 형성되는 혼합물의 두께에 따라 어떠한 두게의 필름도 생성할 수 있다. 부직웹상 또는 섬유상 필름에 혼합물을 도입할 수 있으며, 그에 따라 중합체-코팅된 부직웹 또는 섬유 및 그 제조방법을 제공할 수 있다. 혼합물을 필름에 도입하는 당업계에 공지된 어떠한 방법도 본 발명에서 사용할 수 있다. 재료를 중합시키기에 충분한 방사선 양은 당업자에 의하여 용이하게 결정될 수 있으며, 광개시제의 종류와 양, 광중합성 재료의 종류와 양, 혼합물의 두께, 방사선의 세기와 파장 및 방사선에 대한 노출기간에 의존한다.
본 발명은 또한 본 발명의 1종 이상의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제로 혼합된 불포화 중합성 재료를 함유하는 접착 조성물을 포함한다. 유사하게, 본 발명은 상술한 접착 조성물로 접착된 2 이상의 층을 포함하는 라미네이트 구조를 포함한다. 본 발명의 하나의 예에서는 하나 이상의 층이 셀룰로오스 또는 폴리올레핀 부직 웹 또는 필름인 라미네이트를 생성한다. 따라서, 본 발명은 층 사이가 상술한 접착 조성물을 갖는 2 이상 층을 갖는 구조로서, 조사되어 접착 조성물을 중합하는 구조를 라미네이트 하는 방법을 제공한다. 접착제에서의 불포화 중합성 재료가 불포화 올리고머/단량체 혼합물인 경우, 접착제는 조성물을 경화시키도록 조사된다.
1종 이상의 층은 충분한 방사선이 그 층을 통과할 수 있도록 함으로써 혼합물을 충분히 중합시킬 수 있는 경우에는, 어떠한 층도 본 발명의 라미네이트에 사용할 수 있다고 이해된다. 따라서, 당업계에 공지된 어떠한 셀룰로오스 또는 폴리올레핀 부직 웹 또는 필름도 이들이 방사선을 통과시킬 수 있는 한 그 층의 하나로 사용될 수 있다. 혼합물을 중합하기에 충분한 방사선의 양은 당업자 중 한사람에 의하여 용이하게 결정될 수 있으며 이는 광개시제의 종류와 양, 중합성 재료의 종류와 양, 혼합물의 두께, 층의 종류와 두께, 방사선의 세기와 파장 및 방사선에 대한 노출기간에 의존한다.
본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제에 노출될 수 있는 방사선은 일반적으로 약 4 내지 약 1000 nm의 파장을 가질 것이다. 따라서, 방사선은 근자외선 및 원자외선 또는 진공 자외선을 포함하는 자외선; 가시광선; 및 근적외선일 수 있다. 바람직하게는 방사선은 약 100 내지 약 900 nm의 파장을 가질 것이다. 보다 바람직하게는, 방사선은 약 100 내지 700 nm의 파장을 가질 것이다. 바람직하게는 방사선은 약 4 내지 약 400 nm의 파장을 갖는 자외선일 것이다. 더 바람직하게는 방사선은 약 100 내지 약 390 nm의 파장을 가질 것이며, 더 바람직한 경우에는 200 내지 약 390 nm의 파장을 가질 것이다. 예를 들면, 방사선은 약 222 내지 약 390 nm의 파장을 가질 것이다. 방사선은 바람직하게는 유전체 장벽이 제거된 엑시머 램프 또는 수은 램프로부터의 흐트러진 펄스된 자외선일 것이다.
엑시머는 일시적으로 특수한 형태의 기체 배출이 있는 경우와 같은 극한 조건하에서만이 발생하는, 불안정한 들뜬 상태의 분자 착화합물이다. 전형적인 예는 두개의 흔하지 않은 기체상 원자 사이 또는 흔하지 않은 기체 원자 및 할로겐 원자간의 분자 결합이다. 엑시머 착화합물은 100만분의 1초보다 더 짧은 순간에 해리되며, 해리되는 동안, 자외선 형태의 결합 에너지를 방출한다. 일반적으로 유전 장벽 엑시머는 엑시머 기체 혼합물에 따라 상이하게 약 125 nm 내지 약 500 nm의 범위에서 방출된다.
유전 장벽 제거 엑시머 램프(이하 "엑시머 램프"라 한다)는 예를 들면 문헌[참고: U. Kogelschatz, "Silent discharges for the generation of ultraviolet and vacuum ultraviolet excimer radiation." Pure ＆ Appl. Chem., 62, No.9, pp. 16671674(1990); E. Eliasson and U. Kogelschatz, "UV Excimer Radiation from Dielectric Barrier Discharges" Appl. Phys. B.46, pp.299-303(1988)]에서 기술하고 있다. 엑시머 램프는 ABB Infocom Ltd.(스위스 Lenzburg 소재)에 의하여 개발되었으며, 현재는 Heraeus Noblelight GmbH(독일 Kleinostheim 소재)에 의하여 시판되고 있다.
엑시머 램프는 흐트러지며 펄스된 자외선을 방출한다. 이 방사선은 상대적으로 좁은 대역폭-즉, 반폭이 대략 5 내지 100 nm을 갖는다. 바람직하게는 약 5 내지 50 nm의 반폭을 가질 것이며, 더 바람직하게는 약 5 내지 25 nm의 반폭을 가질 것이다. 가장 바람직하게는 반폭이 대략 5 내지 15 nm일 것이다.
엑시머 램프로부터 방출되는 자외선은 그 대역에 속하는 1종 이상의 파장이 최대 세기에서 방출되는 복수의 파장에서 방출될 수 있다. 따라서, 대역에서의 각 파장의 세기에 대한 대역에서의 파장의 플롯은 종모양의 커브를 생성한다.
엑시머 램프에 의하여 방출되는 자외선 영역의 "반폭"은 종모양 커브의 최대 높이의 50%에서의 종 모양 커브의 폭으로 정의한다.
엑시머 램프에서 방출되는 방사선은 흐트러지며, 펄스되며, 펄스의 진동수는 전형적으로는 약 20 내지 300 kHz의 범위인 전류 출력 공급을 교체하는 진동수에 의존한다. 엑시머 램프는 전형적으로는 발생하는 방사선의 최대 세기에서의 파장으로 규명되거나 불리우며, 이 발명은 본 명세서 및 청구범위에서 후술한다. 따라서, 전형적으로 전 자외선 스펙트럼에 걸쳐서, 심지어는 가시영역에까지 방출하는 기타 가장 상업적으로 유용한 자외선원(source)과 비교할 때, 엑시머 램프 방사선은 필수적으로 단색성이다.
본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제와 함께 사용된 방사선원은 당업자에게 공지된 어떠한 방사선원도 될 수 있다. 본 발명의 예 중 하나로서, 350 nm의 방사 피크를 갖는 방사선을 생성하는 D-구의 수은 램프는 상술한 광개시제로부터 프리 라디칼을 생성하는데 사용된다. 이 방사선원은 수은 램프의 방출피크에 상응하는 350 nm의 최대 흡수량을 갖는 본 발명의 1종 이상의 광개시제와 함께 사용될 때 특히 유용하다. 약 390nm에서 방사선을 방출하는 기타 특이 도프 램프(doped lamp)를 최대 390nm에서 최대 흡수량을 갖는 본 발명의 광개시제와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제가 약 250 내지 약 390 nm의 범위에서 방사선을 흡수한 결과, 본 발명의 광개시제 중 일부는 태양광에 노출시킬 때 1종 이상의 반응종을 생성할 것이다. 따라서, 본 발명의 이들 광개시제는 특수 광원의 존재를 요하지 않는 반응종의 생성 방법을 제공한다.
본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 소비자들이 원하는 물체에 사용할 수 있고, 태양광에 노출시 중합 또는 경화시킬 수 있는 접착제 및 코팅 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 이들 광개시제는 단지 태양광에 노출시킴으로써 불포화 중합성 재료를 중합될 수 있는 다양한 산업용으로 사용할 수 있다. 그러므로, 광개시제를 고안하는 방법에 따라서, 본 발명의 광개시제는 본 발명의 광개시제 없이 광원이 요구되는 여러 산업에 있어서 광원의 구입 및 유지 비용을 제거할 수 있다.
방사선의 세기는 예를 들면, 엑시머 램프와 같은 협 영역 방사기로부터의 방사선보다 더 낮을 수 있지만, 특정 파장대에 사용되는 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제의 효과적인 동조는 본 발명의 광개시제가 "동조" 파장대에 상응하는 방사원의 방사 스펙트럼에서의 목적 방사선을 더 효율적으로 이용할 수 있도록 한다. 예를 들면, 본 발명의 프탈로일글리신 함유 광개시제로 약 222 nm의 파장을 갖는 방사선을 방출하는 엑시머 램프 또는 기타 방사원을 이용하는 것이 바람직할 수 있다. 유사하게, 본 발명의 단일, 이중 또는 삼중 모르폴리노-함유 광개시제로 약 325nm, 360nm 또는 390nm의 파장을 갖는 방사선을 방출하는 수은 램프를 이용하는 것이 바람직할 수 있다. 그러나, 본 발명의 광개시제의 효율은 반드시 협 파장대 방사선원의 유용성 또는 이용에 의존하지는 않는다.
따라서, 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제의 주요한 장점은 이들이 선행기술의 광개시제의 경화시간과 비교하여 급속한 경화시간을 갖는다는 점이다. 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제는 가장 잘 알려진 광개시제의 경화시간보다 3 내지 5배 더 빠른 경화시간을 보유한다. 본 발명의 다른 이점은 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제가 고감도 광개시제이며, 낮은 광 수준을 갖는 상황에서도 유리하게 사용할 수 있다는 점이다.
비록 본 발명의 광개시제와 함께 특정 안테네가 상술되어 있지만, 어떠한 안테네도 본 발명의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제와 함께 사용할 수 있다고 이해되어진다.
본 발명은 또한 후술하는 실시예에 의하여 설명된다. 그러나, 그러한 실시예들은 본 발명의 정신 또는 영역을 제한하는 것으로 해석될 수 없다. 실시예에서 특별히 기재하지 않는 한 모든 부는 중량부이다.
＜비교실시예1＞
레드 플렉소 수지에서의 CGI 369의 광경화
분말 형태의 시바 가이기 광개시제 369 (CGI 369)의 혼합물을 레드 플렉소 잉크 (감마 그래픽스) 샘플 1g에 첨가하였다. 혼합물을 FTIR기계내에 두어 혼합물간의 탄소-탄소 이중결합의 감소를 모니터하면서 UV광에 노출시켰다. 경화율을 측정하였다.
＜실시예1＞
레드 플렉소 수지에서의 KCI 993의 광경화
분말 형태의 하기 구조를 갖는 킴벌리 클라크사의 KCI 993 (KCI 993) 광개시제의 혼합물을 레드 플렉소 잉크 (감마 그래픽스) 샘플 1g에 첨가하였다.
혼합물을 FTIR기계내에 두어 혼합물간의 탄소-탄소 이중결합의 감소를 모니터하면서 UV광에 노출시켰다. 경화율을 측정하였다. KCI 993 광개시제는 CGI 369 광개시제에 비하여 220%를 초과하는 경화율을 가졌다.
＜비교실시예2＞
블루 플렉소 수지에서의 CGI 369의 광경화
분말 형태의 CGI 369의 혼합물을 블루 플렉소 잉크 (감마 그래픽스) 샘플 1g에 첨가하였다. 혼합물을 FTIR기계내에 두어 혼합물간의 탄소-탄소 이중결합의 감소를 모니터하면서 UV광에 노출시켰다. 경화율을 측정하였다.
＜실시예2＞
블루 플렉소 수지에서의 KCI 993의 광경화
분말 형태의 KCI 993 (KCI 993) 광개시제의 혼합물을 블루 플렉소 잉크 (감마 그래픽스) 샘플 1g에 첨가하였다. 혼합물을 FTIR기계내에 두어 혼합물간의 탄소-탄소 이중결합의 감소를 모니터하면서 UV광에 노출시켰다. 경화율을 측정하였다. KCI 993 광개시제는 CGI 369 광개시제에 비하여 360%를 초과하는 경화율을 가졌다.
명세서는 특정 실시예에 관하여 상세하게 기재하고 있는 반면, 상기내용을 이해하고자 하는 경우 당업자는 용이하게 이들 실시예를 변화, 변형, 동등하게 착안할 수 있다고 인정될 것이다. 따라서, 본 발명의 범위는 첨부하는 청구범위 및 이와 균등의 범위로 평가하여야 한다.

Claims (19)

  1. 하기 화학식을 갖는 광개시제.
    상기식에서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 H-, 알킬기, 칼콘(chalcone), 프탈로일글리신, HSO3-, NaSO3-, 비닐 티오에테르,또는를 나타내고(식중에서, R4및 R5는 각각 독립적으로 알킬기를 나타냄);
    x는 알킬기 또는를 나타내고;
    z는 알킬기, 알킬아릴기 또는를 나타낸다.
    (식중에서, y1, y2, y3, y4및 y5는 각각 독립적으로 H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- 및 알킬기를 나타냄.)
  2. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  3. 제2항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  4. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  5. 제4항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  6. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  7. 제6항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  8. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
    상기식에서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 H-, 알킬기, 칼콘(chalcone), 프탈로일글리신, HSO3-, NaSO3-, 비닐 티오에테르,또는를 나타내고(식중에서, R4및 R5는 각각 독립적으로 알킬기를 나타냄);
    x는 알킬기 또는를 나타내고;
    z는 알킬기, 알킬아릴기 또는를 나타낸다.
    (식중에서, y1, y2, y3, y4및 y5는 각각 독립적으로 H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- 및 알킬기를 나타내고, y2, y3, y4및 y5중 하나 이상은 NaSO3- 또는 NaOOC-를 나타냄.)
  9. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  10. 제9항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  11. 제1항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  12. 제11항에 있어서, 하기 구조를 갖는 광개시제.
  13. 제1항의 광개시제에 방사선을 조사하는 것을 포함하는 반응종의 생성방법.
  14. 불포화 중합성 재료와 제1항의 광개시제의 혼합물에 조사하는 것을 포함하는 불포화 중합성 재료의 중합방법.
  15. 불포화 중합성 재료와 제1항의 광개시제의 혼합물을 필름에 도입하고,
    혼합물을 중합시키기에 충분한 양의 방사선을 필름에 조사하는
    방법에 의하여 제조되는 고분자 필름.
  16. 불포화 중합성 재료와 제1항의 광개시제의 혼합물로 코팅된 부직웹을 제공하고,
    혼합물을 중합시키기에 충분한 양의 방사선을 웹상의 코팅에 조사하는 것
    을 포함하는 부직웹의 코팅방법.
  17. 불포화 중합성 재료와 제1항의 광개시제의 혼합물로 코팅된 섬유를 제공하고,
    혼합물을 중합시키기에 충분한 양의 방사선을 섬유상의 코팅에 조사하는 것
    을 포함하는 섬유의 코팅방법.
  18. 하기 구조의 α-아미노 에놀 에테르 광개시제에 1종 이상의 안테네를 결합시키는 것을 포함하는 파장 특이성 광개시제의 제조방법.
    상기식에서, R1, R2및 R3는 각각 독립적으로 H-, 알킬기, 칼콘(chalcone), 프탈로일글리신, HSO3-, NaSO3-, 비닐 티오에테르,또는를 나타내고(식중에서, R4및 R5각각 독립적으로 알킬기를 나타냄);
    x는 알킬기 또는를 나타내고;
    z는 알킬기, 알킬아릴기 또는를 나타낸다.
    (식중에서, y1, y2, y3, y4및 y5는 각각 독립적으로 H-, HSO3-, NaSO3-, HOOC-, NaOOC- 및 알킬기를 나타냄.)
  19. 제13항에 있어서, 안테네가 칼콘(chalcone), 프탈로일글리신,,를 포함하는 방법.
    (상기식에서, R4및 R5는 각각 독립적으로 알킬기 또는를 나타냄);
KR1020007001185A 1998-06-03 1999-05-28 신규 광개시제 및 그 이용 Ceased KR20010022593A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8786698P 1998-06-03 1998-06-03
US60/087,866 1998-06-03
PCT/US1999/012104 WO1999062962A1 (en) 1998-06-03 1999-05-28 Novel photoinitiators and applications therefor

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20010022593A true KR20010022593A (ko) 2001-03-26

Family

ID=22207714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020007001185A Ceased KR20010022593A (ko) 1998-06-03 1999-05-28 신규 광개시제 및 그 이용

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6277897B1 (ko)
EP (1) EP1000090A1 (ko)
JP (1) JP2002517523A (ko)
KR (1) KR20010022593A (ko)
AU (1) AU4818299A (ko)
BR (1) BR9906513A (ko)
CA (1) CA2298468A1 (ko)
PL (1) PL338379A1 (ko)
SK (1) SK1552000A3 (ko)
WO (1) WO1999062962A1 (ko)
ZA (1) ZA200000315B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19939760A1 (de) * 1999-08-21 2001-03-08 Schenectady Int Inc Verfahren und Vorrichtung zur Isolierung elektrotechnischer Bauteile
US7459106B2 (en) 2001-03-30 2008-12-02 The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Materials, methods, and uses for photochemical generation of acids and/or radical species
US9788548B2 (en) 2013-12-13 2017-10-17 Tugrul Cem BICAK Synthesis of pure diallyl morpholinium monomers in high yields and using antibacterial effect of their spiro polymers

Family Cites Families (738)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA458808A (en) 1949-08-09 L. Gardner Frank Cleat assembly for athletic shoes
CA463021A (en) 1950-02-07 Streck Clemens Stable diazo salt preparation and process of preparing them
US575228A (en) 1897-01-12 Moritz von gallois
CA465496A (en) 1950-05-30 Z. Lecher Hans Stabilization of colouring compositions containing diazonium salts
US3248337A (en) 1966-04-26 Composite reducing agent for use in the textile industry
CA461082A (en) 1949-11-15 Jozsef Biro Laszlo Writing paste
US3123647A (en) 1964-03-03 Certificate of correction
US2237885A (en) 1941-04-08 Stable diazo compounds
CA465499A (en) 1950-05-30 American Cyanamid Company Stabilization of printing pastes containing diazonium salts
CA413257A (en) 1943-06-15 Albert Genest Homer Hat bat shrinking and felting machine
CA463022A (en) 1950-02-07 General Aniline And Film Corporation Stable diazo salt preparation
CA571792A (en) 1959-03-03 Ciba Limited Process for printing textiles and printing preparations therefor
US2628959A (en) 1953-02-17 Process for making stabilized
CA537687A (en) 1957-03-05 J. Leavitt Julian Stable solutions of mixtures of naphthols and stabilized diazo compounds
US1876880A (en) 1932-09-13 Othmab dbapal
US2171976A (en) 1939-09-05 Process of manufacturing stabilized
CA483214A (en) 1952-05-13 General Aniline And Film Corporation Diazo amino printing colors
US2185153A (en) 1939-12-26 Stable ice color producing
US1325971A (en) 1919-12-23 Kazue akashi
CA465495A (en) 1950-05-30 Z. Lecher Hans Stabilization of colouring compositions containing diazonium salts
US2612495A (en) 1952-09-30 Process of effecting same
CA779239A (en) 1968-02-27 General Electric Company Information recording
US582853A (en) 1897-05-18 Adolf feer
CA552565A (en) 1958-02-04 Scalera Mario Stabilization of copperized azo dyestuffs
CA517364A (en) 1955-10-11 H. Von Glahn William Stabilized diazonium salts and process of effecting same
CA460268A (en) 1949-10-11 L. Walsh William Stable diazonium salt preparation and process of preparing same
US2381145A (en) 1945-08-07 Stable diazo salt preparation
US2809189A (en) 1957-10-08 Method of producing stabilized
US893636A (en) 1904-06-14 1908-07-21 Frederick J Maywald Coloring material and process of making same.
BE398850A (ko) 1932-09-30
US1013544A (en) 1910-08-30 1912-01-02 Equilibrator Company Ink.
US1364406A (en) 1920-04-24 1921-01-04 Chester Novelty Company Inc Ink-stick
US1436856A (en) 1922-01-31 1922-11-28 George W Brenizer Printing process ink
NL21515C (ko) 1924-12-28
US1803906A (en) 1928-02-16 1931-05-05 Kalle & Co Ag Diazo-types stabilized with alpha derivative of thiocarbonic acid and alpha processof preparing them
US1844199A (en) 1928-08-30 1932-02-09 Rca Corp Pyro-recording paper
DE498028C (de) 1929-05-15 1930-07-14 I G Farbenindustrie Akt Ges Fixierbare Schicht fuer das Farbenausbleichverfahren
GB355686A (en) 1929-06-08 1931-08-26 Kodak Ltd Improvements in or relating to combined kinematographic and sound record films
CH147673A (de) 1929-06-17 1931-06-15 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung eines festen, beständigen Diazopräparates.
DE503314C (de) 1929-07-30 1930-07-29 I G Farbenindustrie Akt Ges Ausbleichfarbschichten
BE369421A (ko) 1929-09-09
US1962111A (en) 1930-01-07 1934-06-12 Firm Chemical Works Formerly S Stable tetrazomonoazo compounds and their preparation
US2058489A (en) 1930-06-16 1936-10-27 Nat Aniline & Chem Co Inc Dye powder compositions
BE381968A (ko) 1930-08-14
BE390157A (ko) 1931-08-04
US2062304A (en) 1931-11-19 1936-12-01 Gaspar Bela Process for the production of a colored sound film
US2005378A (en) 1931-12-16 1935-06-18 Waldhof Zellstoff Fab Manufacture of cellulose material
US2005511A (en) 1931-12-22 1935-06-18 Chemical Works Formerly Sandoz Basic derivatives of porphins and metalloporphins and process for their manufacture
US2049005A (en) 1932-01-04 1936-07-28 Gaspar Bela Color-photographic bleach out dyestuff layers
US1975409A (en) 1932-05-19 1934-10-02 Gen Aniline Works Inc Solid stable diazoazo salts and process of preparing them
BE397731A (ko) 1932-07-21
US2125015A (en) 1932-10-26 1938-07-26 Gaspar Bela Multicolor photographic material and a process for using the same
US2106539A (en) 1933-07-13 1938-01-25 Gen Aniline Works Inc Stable diazo salt preparations and process of preparing them
US2054390A (en) 1934-08-09 1936-09-15 Photographic bleachjng-out layers
DE678456C (de) 1935-01-05 1939-07-18 Bela Gaspar Dr Verfahren zur Herstellung von photographischen oder kinematographischen Bildern mit und ohne Tonaufzeichnungen, bei denen Farbstoffbilder mit einem Silberbilde vereinigtwerden
US2090511A (en) 1935-04-18 1937-08-17 Calco Chemical Co Inc Colloidized vat dye
BE417861A (ko) 1935-05-04
GB458808A (en) 1935-06-28 1936-12-28 Kenneth Herbert Saunders The manufacture of new stabilised diazo compounds and compositions of matter
US2220178A (en) 1936-01-09 1940-11-05 Gen Aniline & Film Corp Process of producing a sound track on a light-sensitive color film
GB486006A (en) 1936-10-27 1938-05-27 Christopher William Crouch Whe Improvements in colour photography
US2159280A (en) 1936-12-31 1939-05-23 Eastman Kodak Co Sound image on multilayer film
GB492711A (en) 1937-03-22 1938-09-22 Bela Gaspar Process for the production of a combined coloured picture and sound record film
US2181800A (en) 1937-06-23 1939-11-28 Calco Chemical Co Inc Colloidized azo coloring matter
CH197808A (de) 1937-06-28 1938-05-31 Fritz Busenhart Luftbefeuchtungsapparat an Radiatoren.
US2230590A (en) 1938-01-22 1941-02-04 Gen Aniline & Film Corp Color photographic process
BE433290A (ko) 1938-03-16
US2154996A (en) 1938-06-24 1939-04-18 West Virginia Pulp & Paper Com Manufacture of calcium sulphite filled paper
GB518612A (en) 1938-07-27 1940-03-04 Bela Gaspar Process for the manufacture of combined picture and sound films
BE437152A (ko) 1938-12-03
US2416145A (en) 1938-12-27 1947-02-18 Eterpen Sa Financiera Writing paste
US2349090A (en) 1939-05-25 1944-05-16 Ici Ltd Stabilized polydiazo-phthalocyanines
GB539912A (en) 1939-08-07 1941-09-29 Durand & Huguenin Ag Process for the manufacture of new preparations containing the components for the production of ice colours and their application to textile printing
US2243630A (en) 1939-10-10 1941-05-27 Rohm & Haas Reaction of polysaccharides with aminomethyl pyrroles
NL54339C (ko) 1939-11-20
GB600451A (en) 1940-11-06 1948-04-09 American Cyanamid Co Direct dye planographic printing compositions
US2364359A (en) 1940-11-06 1944-12-05 American Cyanamid Co Printing compositions and methods of printing therewith
US2356618A (en) 1941-05-23 1944-08-22 Du Pont Stabilized diazo printing paste
US2361301A (en) 1941-07-03 1944-10-24 Du Pont Stabilization of azo dyestuffs
US2346090A (en) 1942-08-19 1944-04-04 Eastman Kodak Co Photographic bleach-out layer
US2402106A (en) 1942-09-09 1946-06-11 Gen Aniline & Film Corp Stable diazonium salts
US2382904A (en) 1942-10-10 1945-08-14 Du Pont Stabilization of organic substances
US2386646A (en) 1943-07-05 1945-10-09 American Cyanamid Co Stabilization of coloring compositions containing diazonium salts
FR996646A (fr) 1945-05-11 1951-12-24 Procédé d'obtention de films en couleurs par synthèse trichrome soustractive, et son application à la cinématographie sonore
GB618616A (en) 1946-09-25 1949-02-24 George Trapp Douglas Improvements in textile printing processes
GB626727A (en) 1946-11-29 1949-07-20 Geoffrey Bond Harrison Improvements in or relating to the recording of sound tracks in colour film
US2527347A (en) 1946-12-27 1950-10-24 Gen Aniline & Film Corp Nondusting compositions for stabilizing diazo salts
US2477165A (en) 1946-12-27 1949-07-26 Gen Aniline & Film Corp Nondusting compositions containing stabilized diazo compounds
US2580461A (en) 1947-08-27 1952-01-01 Sulphite Products Corp Ultraviolet-radiation impervious wrapping material
US2612494A (en) 1948-10-22 1952-09-30 Gen Aniline & Film Corp Stabilized diazonium salts and process of effecting same
US2647080A (en) 1950-06-30 1953-07-28 Du Pont Light-stabilized photopolymerization of acrylic esters
US2601669A (en) 1950-09-30 1952-06-24 American Cyanamid Co Stabilized barium and strontium lithol toners
US2768171A (en) 1951-03-28 1956-10-23 Ici Ltd Acid stabilized isothiouronium dyestuffs
US2680685A (en) 1951-04-10 1954-06-08 Us Agriculture Inhibition of color formation in nu, nu-bis (2-hydroxyethyl) lactamide
DE903529C (de) 1951-09-01 1954-02-08 Kalle & Co Ag Lichtempfindliche Schichten
US2773056A (en) 1952-07-12 1956-12-04 Allied Chem & Dye Corp Stable finely divided alkyl amine dyes
US2834773A (en) 1952-09-23 1958-05-13 American Cyanamid Co Stabilization of copperized azo dyestuffs
US2732301A (en) 1952-10-15 1956-01-24 Chxcxch
US2798000A (en) 1952-12-16 1957-07-02 Int Minerals & Chem Corp Printing ink with anti-skinning agent
US2827358A (en) 1953-06-15 1958-03-18 American Cyanamid Co Preparation of stable compositions of sulfuric acid half esters of leuco vat dyestuffs
BE529607A (ko) 1953-06-18
NL86069C (ko) 1953-07-13
DE1022801B (de) 1953-11-14 1958-01-16 Siemens Ag Verfahren zur Herstellung von verzweigt polymerisierenden, loeslichen und reckbaren bzw. vernetzten Mischpolymerisaten mit geringem dielektrischem Verlust, hoher Durchschlagsfestigkeit und Waermeformbestaendigkeit
US2728784A (en) 1954-03-17 1955-12-27 Eastman Kodak Co Stabilization of oxidizable materials and stabilizers therefor
US2955067A (en) 1954-10-20 1960-10-04 Rohm & Haas Cellulosic paper containing ion exchange resin and process of making the same
US2875045A (en) 1955-04-28 1959-02-24 American Cyanamid Co Alum containing antioxidant and manufacture of sized paper therewith
DE1119510B (de) 1956-03-14 1961-12-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung unloeslicher, vernetzter hochmolekularer Polyester
DE1047013B (de) 1956-05-15 1958-12-18 Agfa Ag Verfahren zur photothermographischen Bilderzeugung
DE1039835B (de) 1956-07-21 1958-09-25 Bayer Ag Photographisches Verfahren zur Herstellung von Farbstoffbildern
DE1040562B (de) 1956-08-23 1958-10-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen
DE1047787B (de) 1956-08-24 1958-12-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen
DE1045414B (de) 1956-09-19 1958-12-04 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen
US2992198A (en) 1956-12-24 1961-07-11 Funahashi Takaji Process of producing liquid color
US2992129A (en) 1957-03-25 1961-07-11 Ludlow Corp Gummed product printed with conditioner
US2936241A (en) 1957-05-16 1960-05-10 Sperry Rand Corp Non-printing indicia ink
US2892865A (en) 1957-09-20 1959-06-30 Erba Carlo Spa Process for the preparation of tertiary esters of benzoylcarbinol
US3076813A (en) 1957-11-13 1963-02-05 Monsanto Chemicals alpha, beta, gamma, sigma-tetra-arylporphins
US2940853A (en) 1958-08-21 1960-06-14 Eastman Kodak Co Azide sensitized resin photographic resist
US3071815A (en) 1958-09-09 1963-01-08 Allied Chem Process for producing free flowing oil soluble fusible organic dyestuffs
DE1154069B (de) 1958-12-27 1963-09-12 Bayer Ag Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesodnere Polyaethylen-terephthalaten, synthetischen Polyamiden undPolyurethanen
US3304297A (en) 1959-02-12 1967-02-14 Ciba Ltd Dyestuffs consisting of organic dyestuffs bound to polyhydroxylated organic polymers
DE1132540B (de) 1959-09-15 1962-07-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Kupplungskomponenten der Eisfarbenreihe
NL256641A (ko) 1959-10-09
NL262736A (ko) 1960-03-24
US3242215A (en) 1960-04-04 1966-03-22 Du Pont Bis-(2-chloroacryloyl) aryl compounds
US3075014A (en) 1960-06-14 1963-01-22 Richardson Merrell Inc Basic substituted alkoxy diphenylalkanols, diphenylalkenes and diphenylalkanes
US3104973A (en) 1960-08-05 1963-09-24 Horizons Inc Photographic bleaching out of cyanine dyes
NL270002A (ko) 1960-10-08
NL270722A (ko) 1960-10-27
US3154416A (en) 1961-03-30 1964-10-27 Horizons Inc Photographic process
BE619493A (ko) 1961-06-30
NL282186A (ko) 1961-08-22
US3121632A (en) 1961-08-30 1964-02-18 Horizons Inc Photographic process and composition including leuco triphenylmethane dyes
US3155509A (en) 1961-09-05 1964-11-03 Horizons Inc Photographic process
US3140948A (en) 1961-10-18 1964-07-14 Horizons Inc Photography
US3282886A (en) 1962-07-27 1966-11-01 Du Pont Polycarbonamides of improved photostability and dye lightfastness
US3445234A (en) 1962-10-31 1969-05-20 Du Pont Leuco dye/hexaarylbiimidazole imageforming composition
US3305361A (en) 1962-12-28 1967-02-21 Gen Electric Information recording
US3313797A (en) 1963-01-17 1967-04-11 Du Pont Stabilized fiber-reactive dyes
US3300314A (en) 1963-02-01 1967-01-24 Eastman Kodak Co Nonsilver, light-sensitive photographic elements
US3266973A (en) 1963-07-25 1966-08-16 Richard P Crowley Method of preparing adsorbent filter paper containing crystalline zeolite particles, and paper thereof
US3284205A (en) 1963-09-17 1966-11-08 Horizons Inc Benzotriazole and heterocyclic ketimide activators for leuco compounds
NL125868C (ko) 1964-01-29
US3363969A (en) 1964-02-12 1968-01-16 Du Pont Dyeing and light stabilizing nylon yarns with sulfonated dyes; sterically hindered phenols, and alkylnaphthalene sulfonates with or without other ultraviolet light absorbers
US3359109A (en) 1964-04-29 1967-12-19 Du Pont Leuco dye-n, n. o-triacylhydroxylamine light-sensitive dye former compositions
US3341492A (en) 1964-05-11 1967-09-12 Celanese Corp Polyamides stabilized with iodine and/or bromine substituted phenols
US3320080A (en) 1964-06-05 1967-05-16 Nat Starch Chem Corp Water resistant paper coating compositions
GB1070863A (en) 1964-06-12 1967-06-07 Gevaert Photo Prod Nv Light-sensitive photographic materials
US3397984A (en) 1965-08-19 1968-08-20 Eastman Kodak Co Silver dye bleach materials improving image density
US3361827A (en) 1965-01-05 1968-01-02 American Plastic & Chemical Co Preparation of benzalacetophenone
US3418118A (en) 1965-06-03 1968-12-24 Du Pont Photographic processes and products
US3479185A (en) 1965-06-03 1969-11-18 Du Pont Photopolymerizable compositions and layers containing 2,4,5-triphenylimidazoyl dimers
CH475214A (de) 1965-06-04 1969-07-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung sulfonsäure- bzw. sulfonatgruppenhaltiger Hydroxybenzophenone
US3563931A (en) 1965-08-06 1971-02-16 Shojiro Horiguchi Method of making chromogen-bonded-polymer and products thereof
US3488269A (en) * 1965-09-15 1970-01-06 Technical Operations Inc Labile hydrogen initiators for visible light photopolymerization
US3502476A (en) 1965-10-20 1970-03-24 Konishiroku Photo Ind Light-sensitive photographic materials
US3464841A (en) 1965-10-23 1969-09-02 Customark Corp Method of preparing security paper containing an ultraviolet inhibitor
GB1135693A (en) 1966-03-10 1968-12-04 Scholten Chemische Fab Polysaccharide derivatives
GB1184054A (en) 1966-04-05 1970-03-11 Agfa Gevaert Nv Thermographic Recording Processes and Materials
US3528814A (en) * 1966-04-29 1970-09-15 Agfa Gevaert Ag Sensitization of light-sensitive polymers
US3637337A (en) 1966-08-03 1972-01-25 Brian Pilling Improving the dye lightfastness of acrylic substrates with triazine compounds
US3541142A (en) 1966-09-02 1970-11-17 Merck & Co Inc (4-(2-hydroxymethylalkanoyl)phenoxy) acetic acids
US3547646A (en) 1966-12-16 1970-12-15 Keuffel & Esser Co Light-sensitive imaging material containing hydrazones
US3503744A (en) 1967-02-16 1970-03-31 Keuffel & Esser Co Photographic bleaching out of azomethine and azoaniline dyes
US3453258A (en) 1967-02-20 1969-07-01 Corn Products Co Reaction products of cyclodextrin and unsaturated compounds
US3607863A (en) 1967-02-28 1971-09-21 Dyckerhoff Zementwerke Ag Clathrate compounds
US3453259A (en) 1967-03-22 1969-07-01 Corn Products Co Cyclodextrin polyol ethers and their oxidation products
SE312870B (ko) 1967-07-17 1969-07-28 Asea Ab
US3565753A (en) 1967-07-17 1971-02-23 Ncr Co Capsule-cellulose fiber units and products made therewith
US3637581A (en) 1967-08-04 1972-01-25 Shojiro Horiguchi Method of making chromogen-bonded-polymer and products thereof
US3642472A (en) 1967-08-30 1972-02-15 Holotron Corp Bleaching of holograms
US3546161A (en) 1968-01-22 1970-12-08 Allied Chem Polyolefins with improved light stability
US3574624A (en) 1968-02-08 1971-04-13 Eastman Kodak Co Photographic elements containing dithiolium salts
US3579533A (en) 1968-03-18 1971-05-18 Antioch College Preparation of porphin,substituted porphin and metal chelates thereof
US3615562A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Rca Corp Cyanine dye photographic film
US3549367A (en) 1968-05-24 1970-12-22 Du Pont Photopolymerizable compositions containing triarylimidazolyl dimers and p-aminophenyl ketones
GB1257205A (ko) 1968-07-15 1971-12-15
GB1264636A (ko) 1968-07-15 1972-02-23
DE1769854C3 (de) 1968-07-26 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Photoinitiatoren und Verfahren zur Photopolymerisation
US3595658A (en) 1968-10-03 1971-07-27 Little Inc A Non-silver direct positive dye bleachout system using polymethine dyes and colored activators
US3595659A (en) 1968-10-03 1971-07-27 Little Inc A Non-silver direct positive dye bleachout system using indigoid dyes and colored activators
US3595655A (en) 1968-10-03 1971-07-27 Little Inc A Non-silver direct positive dyes bleachout system using polymethine dyes and colorless activators
US3595657A (en) 1968-10-03 1971-07-27 Little Inc A Non-silver direct positive dye bleachout system using indigoid dyes and colorless activators
USRE28225E (en) 1968-10-09 1974-11-05 Photobleachable dye compositions
US3914166A (en) 1968-11-06 1975-10-21 Bayer Ag Butyric acid derivatives as novel photosensitizers
GB1245079A (en) 1968-12-10 1971-09-02 Fuji Photo Film Co Ltd Spiro-indoline derivatives and their use in pressure-sensitive copying paper
US3553710A (en) 1969-03-14 1971-01-05 Edward C Lloyd Erasable trace recorder
US3840338A (en) 1969-04-11 1974-10-08 Oreal Light stabilized hair dye compositions
JPS4912180B1 (ko) 1969-04-21 1974-03-22
US3697280A (en) 1969-05-22 1972-10-10 Du Pont Hexaarylbiimidazole-selected aromatic hydrocarbon compositions
US3647467A (en) 1969-05-22 1972-03-07 Du Pont Hexaarylbiimidazole-heterocyclic compound compositions
US3617288A (en) 1969-09-12 1971-11-02 Minnesota Mining & Mfg Propenone sensitizers for the photolysis of organic halogen compounds
US3668188A (en) 1969-11-03 1972-06-06 Monsanto Co Thermally stable polyester fibers having improved dyeability and dye lightfastness
US3660542A (en) 1969-12-11 1972-05-02 Takeda Chemical Industries Ltd Alkylbenzoylcarbinol phosphate esters
CA930103A (en) 1970-03-16 1973-07-17 Dominion Textile Limited Printing and dyeing process for blended fibre fabrics
US3695879A (en) 1970-04-20 1972-10-03 Ibm Hologram life extension
US3669925A (en) 1970-04-28 1972-06-13 Monsanto Co Thermally stable dyeable polyesters having improved dyed lightfastness
US3689565A (en) 1970-05-04 1972-09-05 Horst Hoffmann {60 -methylolbenzoin ethers
US3873500A (en) 1970-06-16 1975-03-25 Agency Ind Science Techn Photosensitive polymers
US3652275A (en) 1970-07-09 1972-03-28 Du Pont HEXAARYLBIIMIDAZOLE BIS (p-DIALKYL-AMINOPHENYL-{60 ,{62 -UNSATURATED) KETONE COMPOSITIONS
GB1325220A (en) 1970-10-07 1973-08-01 Fuji Photo Film Co Ltd Colour-forming composition
NL7113828A (ko) 1970-10-15 1972-04-18
US3678044A (en) 1970-10-22 1972-07-18 Chevron Res Substituted flavanones
JPS4926584B1 (ko) 1970-11-26 1974-07-10
US3705043A (en) 1970-12-07 1972-12-05 Dick Co Ab Infrared absorptive jet printing ink composition
US3671251A (en) 1970-12-10 1972-06-20 Eastman Kodak Co Sensitized pyrylium photobleachable dye in gelatin
US3707371A (en) 1970-12-14 1972-12-26 Xerox Corp Photosensitive element comprising a polymer matrix including styrene,auramine o,and a proxide and the use thereof in volume recording
JPS509178B1 (ko) 1970-12-28 1975-04-10
US3676690A (en) 1971-01-04 1972-07-11 Westinghouse Learning Corp Reflected light document reading head
JPS5121345B1 (ko) 1971-01-19 1976-07-01
US3671096A (en) 1971-02-03 1972-06-20 Us Navy Erasable holographic recording
US3887450A (en) 1971-02-04 1975-06-03 Dynachem Corp Photopolymerizable compositions containing polymeric binding agents
US3694241A (en) 1971-04-19 1972-09-26 Grace W R & Co Method for chemically printing
US3901779A (en) 1971-05-13 1975-08-26 Dow Chemical Co Vinyl ester resin and process for curing same with ionizing radiation in the presence of amines
US3737628A (en) 1971-06-11 1973-06-05 Automatic Corp Automatically programmed test grading and scoring method and system
BE787339A (nl) 1971-09-14 1973-02-09 Agfa Gevaert Nv Fotografische registratie en reproductie van informatie
GB1408265A (en) 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
US4004998A (en) 1971-11-18 1977-01-25 Sun Chemical Corporation Photopolymerizable compounds and compositions comprising the product of the reaction of a hydroxy-containing ester and a monocarboxy-substituted benzophenone
US3926641A (en) 1971-11-18 1975-12-16 Sun Chemical Corp Photopolymerizable compositions comprising polycarboxysubstituted benzophenone reaction products
US3765896A (en) 1971-11-22 1973-10-16 Eastman Kodak Co Photographic element containing a light sensitive photobleachant and a colored stable 2-amino-aryl-7-oxyl-3-oxide-2-imidazoline free radical
US3729313A (en) 1971-12-06 1973-04-24 Minnesota Mining & Mfg Novel photosensitive systems comprising diaryliodonium compounds and their use
US3801329A (en) 1971-12-17 1974-04-02 Union Carbide Corp Radiation curable coating compositions
USRE28789E (en) 1972-01-25 1976-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photopolymerizable compositions containing cyclic cis-α-dicarbonyl compounds and selected sensitizers
US3928264A (en) 1972-02-11 1975-12-23 Monsanto Co Polymeric ultraviolet light stabilizers prepared from phenol-formaldehyde condensates
US3800439A (en) 1972-05-04 1974-04-02 Scan Tron Corp Test scoring apparatus
US3844790A (en) 1972-06-02 1974-10-29 Du Pont Photopolymerizable compositions with improved resistance to oxygen inhibition
FR2189417B1 (ko) 1972-06-23 1978-06-30 Sandoz Sa
JPS5034966B2 (ko) 1972-07-24 1975-11-12
US3914165A (en) 1972-09-18 1975-10-21 Desoto Inc Radiation curable non-gelled michael addition reaction products
US4012256A (en) 1972-09-25 1977-03-15 Keuffel & Esser Company Photo-imaging utilizing alkali-activated photopolymerizable compositions
US4056665A (en) 1972-10-26 1977-11-01 Owens-Illinois, Inc. Composition and process
US3904562A (en) 1973-01-31 1975-09-09 Sherwin Williams Co Organic pigments encapsulated with vinylpyrrolidone polymer
US3933682A (en) 1973-01-31 1976-01-20 Sun Chemical Corporation Photopolymerization co-initiator systems
JPS5148516B2 (ko) 1973-02-07 1976-12-21
US3847771A (en) 1973-03-30 1974-11-12 Scm Corp Uv and laser curing of pigmented polymerizable binders
US3876496A (en) 1973-05-14 1975-04-08 Ernesto B Lozano Method and means for protecting documents
US4251622A (en) 1973-05-25 1981-02-17 Nippon Paint Co., Ltd. Photo-sensitive composition for dry formation of image
FR2235907A1 (en) 1973-07-06 1975-01-31 Union Carbide Corp Aryl diakoxy methyl ketone prepn. - from alkyl nitrite, aryl methyl ketone and alkanol, used as photo-sensitisers in polymer hardening
JPS5041536A (ko) 1973-08-03 1975-04-16
US4067892A (en) 1973-08-23 1978-01-10 Beecham Group Limited Substituted (4-carboxyphenoxy) phenyl alkane compounds
GB1469641A (en) 1973-09-20 1977-04-06 Agfa Gevaert Stabilization of photosensitive recording material
US4039332A (en) 1973-09-20 1977-08-02 Agfa-Gevaert N.V. Stabilization of photosensitive recording material
US4022674A (en) 1973-10-11 1977-05-10 Sun Chemical Corporation Photopolymerizable compounds and compositions comprising the product of the reaction of a monomeric ester and a polycarboxy-substituted benzophenone
US3960685A (en) 1973-11-12 1976-06-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Photosensitive resin composition containing pullulan or esters thereof
US3978132A (en) 1973-12-06 1976-08-31 Sandoz, Inc. Acyl benzyl ethers
US3919323A (en) 1974-08-08 1975-11-11 Sandoz Ag Acyl substituted dibenzylethers
GB1494191A (en) 1973-12-17 1977-12-07 Lilly Industries Ltd Preparation of alpha-acyloxy aldehydes and ketones
US3988154A (en) 1974-02-19 1976-10-26 Eastman Kodak Company Photographic supports and elements utilizing photobleachable omicron-nitroarylidene dyes
US3984248A (en) 1974-02-19 1976-10-05 Eastman Kodak Company Photographic polymeric film supports containing photobleachable o-nitroarylidene dyes
US4058400A (en) 1974-05-02 1977-11-15 General Electric Company Cationically polymerizable compositions containing group VIa onium salts
US4043819A (en) 1974-06-11 1977-08-23 Ciba-Geigy Ag Photo-polymerizable material for the preparation of stable polymeric images and process for making them by photopolymerization in a matrix
US4017652A (en) 1974-10-23 1977-04-12 Ppg Industries, Inc. Photocatalyst system and ultraviolet light curable coating compositions containing the same
US4179577A (en) 1974-11-30 1979-12-18 Ciba-Geigy Corporation Polymerisable esters derived from a phenolic unsaturated ketone
GB1489419A (en) 1974-11-30 1977-10-19 Ciba Geigy Ag Polymerisable esters
US4181807A (en) 1974-11-30 1980-01-01 Ciba-Geigy Corporation Polymerizable esters derived from a glycidyl ether of a phenolic unsaturated ketone
JPS5442617B2 (ko) 1974-12-28 1979-12-15
DE2500520A1 (de) 1975-01-08 1976-07-15 Schickedanz Willi Verfahren zur herstellung von farbkopien
ES434175A1 (es) 1975-01-27 1976-12-01 Genaro Salcedo Allende Procedimiento de obtencion de materiales con bajo contenidoen elementos solubles de multiples aplicaciones.
US4024324A (en) 1975-07-17 1977-05-17 Uop Inc. Novel polyolefin composition of matter
GB1525159A (en) 1975-10-27 1978-09-20 Fuji Photo Film Co Ltd Desensitization of colour developer
JPS5265425A (en) 1975-11-24 1977-05-30 Minnesota Mining & Mfg Image forming composition
JPS5274406A (en) 1975-12-05 1977-06-22 Dainippon Toryo Kk Ink for ink jet recording
US4126412A (en) 1975-12-29 1978-11-21 Monsanto Company Method for stabilizing brightened modacrylic fibers
JPS5299776A (en) 1976-02-18 1977-08-22 Hitachi Ltd Radiation sensitive high polymeric material
US4105572A (en) 1976-03-31 1978-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ferromagnetic toner containing water-soluble or water-solubilizable resin(s)
US4144156A (en) 1976-04-14 1979-03-13 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of unsymmetric monoacetals of aromatic 1,2-diketones employable as photoiniatiators
DE2714978A1 (de) 1976-04-15 1977-10-27 Sandoz Ag Faerbeverfahren
US4132562A (en) 1976-08-06 1979-01-02 Marion Darrah And Joseph Y. Houghton, Co-Trustees Intrachromospheruloid/inorganic pigment compositions and processes for producing same
JPS5928323B2 (ja) 1976-08-12 1984-07-12 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
US4048034A (en) 1976-08-27 1977-09-13 Uop Inc. Photopolymerization using an alpha-aminoacetophenone
JPS5994B2 (ja) 1976-09-14 1984-01-05 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
US4100047A (en) 1976-10-12 1978-07-11 Mobil Oil Corporation Ultraviolet curable aqueous coatings
US4054719A (en) 1976-11-23 1977-10-18 American Cyanamid Company Phenacyl ester photosensitizers for radiation-curable coatings
US4085062A (en) 1976-11-24 1978-04-18 Givaudan Corporation N,N'-bis-aromaticformamidines useful as sunscreening agents
JPS5928326B2 (ja) 1976-12-02 1984-07-12 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
CH603767A5 (en) 1976-12-27 1978-08-31 Sandoz Ag Spray dried basic dyes
JPS6026122B2 (ja) 1977-01-20 1985-06-21 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
DE2708188C2 (de) 1977-02-25 1979-02-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe
US4141807A (en) 1977-03-01 1979-02-27 Stauffer Chemical Company Photopolymerizable composition stabilized with nitrogen-containing aromatic compounds
US4190671A (en) 1977-03-17 1980-02-26 Biorex Laboratories Limited Chalcone derivatives
DE2722264C2 (de) 1977-05-17 1984-06-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren
US4114028A (en) 1977-05-26 1978-09-12 Sealectro Corporation Optical punched card reader
US4111699A (en) 1977-06-06 1978-09-05 Eastman Kodak Company O-nitro-o-azaarylidene photobleachable dyes and photographic elements utilizing them
US4110112A (en) 1977-06-23 1978-08-29 Neste Oy Photosensitive material containing 2,3-di(2,3-diiodopropoxy)-propyl cellulose and uses thereof
US4250096A (en) 1977-10-14 1981-02-10 Ciba-Geigy Corporation 3- and 4-Azidophthalic acid derivatives
JPS5462987A (en) 1977-10-28 1979-05-21 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilizing method for organic basic substance to light
JPS5469580A (en) 1977-11-15 1979-06-04 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilizing method for organic basic substance to light
JPS5472780A (en) 1977-11-22 1979-06-11 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilizing method for organic basic substance to light
JPS5474728A (en) 1977-11-28 1979-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive composition
JPS5928328B2 (ja) 1977-11-29 1984-07-12 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
JPS5482234A (en) 1977-12-14 1979-06-30 Fuji Photo Film Co Ltd Photostabilizing method for organic base material
JPS5482385A (en) 1977-12-14 1979-06-30 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilizing method for organic basic substance to light
JPS5482386A (en) 1977-12-15 1979-06-30 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilizing method for organic basic substance to light
US4391867A (en) 1977-12-16 1983-07-05 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Polyvinyl butyral ink formulation
US4318791A (en) 1977-12-22 1982-03-09 Ciba-Geigy Corporation Use of aromatic-aliphatic ketones as photo sensitizers
JPS6054197B2 (ja) 1978-01-05 1985-11-29 富士写真フイルム株式会社 顕色インキ
US4345011A (en) 1978-01-30 1982-08-17 Eastman Kodak Company Color imaging devices and color filter arrays using photo-bleachable dyes
US4245018A (en) 1978-01-30 1981-01-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method for stabilizing organic substrate materials including photographic dye images to light and a color diffusion transfer material
EP0003884A3 (en) 1978-02-23 1979-09-19 Imperial Chemical Industries Plc Alpha-beta unsaturated ketone derivatives useful as herbicides
CH623447B (de) 1978-03-06 Sandoz Ag Verfahren zum faerben von acetalisierten pvc/pva-textilien mit dispersionsfarbstoffen.
FR2420522A1 (fr) 1978-03-20 1979-10-19 Unicler Derives de l'acide (m-benzoyl-phenoxy)-2 propionique et leurs applications comme medicaments
US4199420A (en) 1978-04-06 1980-04-22 Stauffer Chemical Company Alkoxymethylbenzophenones as photoinitiators for photopolymerizable compositions and process based thereon
JPS54136581A (en) 1978-04-14 1979-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilizing method for organic basic substance to light
JPS54136582A (en) 1978-04-17 1979-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilizing method for organic basic substance to light
US4162162A (en) 1978-05-08 1979-07-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Derivatives of aryl ketones and p-dialkyl-aminoarylaldehydes as visible sensitizers of photopolymerizable compositions
JPS54152091A (en) 1978-05-22 1979-11-29 Fuji Photo Film Co Ltd Photopolymerizable composition
GB2024209B (en) 1978-05-31 1982-09-08 Sori Soc Rech Ind Phenoxalkylcarboxylic acids
DE2962442D1 (de) 1978-07-13 1982-05-19 Ciba Geigy Ag Compositions photodurcissables
JPS6053300B2 (ja) 1978-08-29 1985-11-25 富士写真フイルム株式会社 感光性樹脂組成物
DE2839129C2 (de) 1978-09-08 1982-06-03 Chemische Fabrik Stockhausen GmbH, 4150 Krefeld Verfahren zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit von in üblicher Weise gefärbten Ledern
DE2842862A1 (de) 1978-10-02 1980-04-10 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zur bestimmung von ionen, polaren und/oder lipophilen substanzen in fluessigkeiten
JPS5550001A (en) 1978-10-06 1980-04-11 Fuji Photo Film Co Ltd Photo-polymerizable composition
JPS5577742A (en) 1978-12-08 1980-06-11 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive composition
JPS5592370A (en) 1978-12-29 1980-07-12 Nissan Chem Ind Ltd Phenoxypyridine derivative and its preparation
US4300123A (en) 1979-01-02 1981-11-10 Westinghouse Electric Corp. Optical reading system
US4270130A (en) 1979-01-08 1981-05-26 Eastman Kodak Company Thermal deformation record device with bleachable dye
DE2902293A1 (de) 1979-01-22 1980-07-31 Henkel Kgaa Beschichtungsmaterial fuer die rueckseiten von zu verklebenden papieren
JPS55102538A (en) 1979-01-30 1980-08-05 Kawasaki Kasei Chem Ltd Preparation of p-n-alkyl benzoate
CH640361A5 (de) 1979-02-01 1983-12-30 Landis & Gyr Ag Einrichtung zum thermischen loeschen maschinenlesbarer optischer markierungen.
CA1160880A (en) 1979-02-02 1984-01-24 Keith E. Whitmore Imaging with nonplanar support elements
US4197080A (en) 1979-02-14 1980-04-08 Eastman Kodak Company Radiation-cleavable nondiffusible compounds and photographic elements and processes employing them
US4258367A (en) 1979-03-29 1981-03-24 Whittaker Corporation Light sensitive jet inks
JPS55133032A (en) 1979-04-03 1980-10-16 Ricoh Co Ltd Photosensitive composition
JPS55152750A (en) 1979-05-17 1980-11-28 Fuji Photo Film Co Ltd Stabilization of organic substrate substance against light
US4289844A (en) 1979-06-18 1981-09-15 Eastman Kodak Company Photopolymerizable compositions featuring novel co-initiators
US4426153A (en) 1979-06-21 1984-01-17 Ibm Corporation Apparatus for the reduction of image intensity variations in a continuously variable reducing copier
JPS566236A (en) 1979-06-28 1981-01-22 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive material and pattern forming method using it
US4288631A (en) 1979-09-05 1981-09-08 General Electric Company UV Stabilizers, coating compositions and composite structures obtained therefrom
US4256493A (en) 1979-10-04 1981-03-17 Dai Nippon Tokyo Co., Ltd. Jet ink composition
US4349617A (en) 1979-10-23 1982-09-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Function separated type electrophotographic light-sensitive members and process for production thereof
JPS5664335A (en) * 1979-10-29 1981-06-01 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive composition
US4292154A (en) 1979-11-07 1981-09-29 Gelman Sciences, Inc. Buffer composition and method for the electrophoretic separation of proteins
JPS5677189A (en) 1979-11-30 1981-06-25 Fuji Photo Film Co Ltd Recording material
US4370401A (en) 1979-12-07 1983-01-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Light sensitive, thermally developable imaging system
US4373020A (en) 1979-12-07 1983-02-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Decolorizable imaging system
US4336323A (en) 1979-12-07 1982-06-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Decolorizable imaging system
US4460676A (en) 1980-02-21 1984-07-17 Fabel Warren M Non-impact single and multi-ply printing method and apparatus
DE3008411A1 (de) 1980-03-05 1981-09-10 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Neue aromatisch-aliphatische ketone, ihre verwendung als photoinitiatoren sowie photopolymerisierbare systeme enthaltend solche ketone
US4373017A (en) 1980-03-05 1983-02-08 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Photosensitive compound and photosensitive material containing it
US4276211A (en) 1980-03-10 1981-06-30 Troy Chemical Corporation Stabilization composition for coating composition
DE3010148A1 (de) 1980-03-15 1981-09-24 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Neue gemische auf basis von aromatisch-aliphatischen ketonen, ihre verwendung als photoinitiatoren sowie photopolymerisierbare systeme enthaltend solche gemische
US4351893A (en) 1980-12-31 1982-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Derivatives of aryl ketones as visible sensitizers of photopolymerizable compositions
US4268667A (en) 1980-04-21 1981-05-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Derivatives of aryl ketones based on 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene and p-dialkyl-aminoaryl aldehydes as visible sensitizers for photopolymerizable compositions
DE3161363D1 (en) 1980-05-13 1983-12-15 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of derivatives of alkenyl benzene or alkenyl naphthalene
DE3160641D1 (en) 1980-05-13 1983-08-25 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of benzene or naphthalene alkenyl carboxylic acid derivatives
US4307182A (en) 1980-05-23 1981-12-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imaging systems with tetra(aliphatic) borate salts
US4302606A (en) 1980-05-23 1981-11-24 Gaf Corporation 2-Hydroxy,alkoxy,methylolbenzophenone intermediate compounds for the manufacture of improved copolymerizable ultraviolet light absorber compounds
US4343891A (en) 1980-05-23 1982-08-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fixing of tetra (hydrocarbyl) borate salt imaging systems
JPS56167139A (en) 1980-05-27 1981-12-22 Daikin Ind Ltd Sensitive material
JPS575771A (en) 1980-06-13 1982-01-12 Fuji Photo Film Co Ltd Formation of colored image by ink jetting method
JPS5720734A (en) 1980-07-15 1982-02-03 Fuji Photo Film Co Ltd Heat developing photosensitive material
HU181733B (en) 1980-08-07 1983-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing sorbents containing cyclodextrin on cellulose base
US4416961A (en) 1980-09-11 1983-11-22 Eastman Kodak Company Color imaging devices and color filter arrays using photo-bleachable dyes
JPS5774372A (en) 1980-10-27 1982-05-10 Seiko Epson Corp Fluid ink for printer
DE3041153A1 (de) 1980-10-31 1982-06-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen
EP0054992B1 (en) 1980-12-22 1985-03-20 Unilever N.V. Composition containing a photo-activator for improved bleaching
JPS57107879A (en) 1980-12-25 1982-07-05 Mitsubishi Paper Mills Ltd Preparation of recording paper
US4369283A (en) 1981-03-06 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours & Company High solids can coating composition containing epoxy, acrylic and aminoplast resins
US4372582A (en) 1981-03-30 1983-02-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stabilizer for electron doner-acceptor carbonless copying systems
US4401470A (en) 1981-03-30 1983-08-30 Mobil Oil Corporation Intaglio printing ink and method of employing the same
US4350753A (en) 1981-06-15 1982-09-21 Polychrome Corporation Positive acting composition yielding pre-development high visibility image after radiation exposure comprising radiation sensitive diazo oxide and haloalkyl-s-triazine with novolak and dyestuff
JPS57207065A (en) 1981-06-17 1982-12-18 Seiko Epson Corp Ink jet recorder
DE3126433A1 (de) 1981-07-04 1983-01-13 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "neue gemische auf basis von substituierten dialkoxyacetophenonen, ihre verwendung als photoinitiatoren sowie photopolymerisierbare systeme enthaltend solche gemische"
US4508570A (en) 1981-10-21 1985-04-02 Ricoh Company, Ltd. Aqueous ink for ink-jet printing
JPS5872139A (ja) 1981-10-26 1983-04-30 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性材料
US4399209A (en) 1981-11-12 1983-08-16 The Mead Corporation Transfer imaging system
US4822714A (en) 1981-11-12 1989-04-18 The Mead Corporation Transfer imaging system
EP0088050B1 (de) * 1982-02-26 1986-09-03 Ciba-Geigy Ag Photohärtbare gefärbte Massen
US4425424A (en) 1982-04-08 1984-01-10 Eastman Kodak Company Dye-forming compositions
US4495041A (en) 1982-04-15 1985-01-22 Mobil Oil Corporation Photochemical process using shape-selective photoassisted heterogenous catalyst compositions
JPS5936174A (ja) 1982-08-23 1984-02-28 Ricoh Co Ltd インクジエツト記録用水性インク
US5135940A (en) 1982-09-23 1992-08-04 Merck Frosst Canada, Inc. Leukotriene antagonists
EP0108037B1 (de) 1982-10-01 1989-06-07 Ciba-Geigy Ag Propiophenonderivate als Photoinitiatoren für die Photopolymerisation
US4447521A (en) 1982-10-25 1984-05-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fixing of tetra(hydrocarbyl)borate salt imaging systems
US4450227A (en) 1982-10-25 1984-05-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dispersed imaging systems with tetra (hydrocarbyl) borate salts
JPS5980475A (ja) 1982-10-29 1984-05-09 Ricoh Co Ltd 水性インキ組成物
US5108874A (en) 1982-11-01 1992-04-28 Microsi, Inc. Composite useful in photolithography
JPH0718087B2 (ja) 1982-12-07 1995-03-01 コモンウエルス・サイエンテイフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ・オーガニゼーション ウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡を光劣化から保護する方法および光劣化から保護されたウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡
US4523924A (en) 1982-12-20 1985-06-18 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of stable aqueous solutions of water-soluble reactive dyes by membrane separation
JPS59133235A (ja) 1983-01-21 1984-07-31 Kanebo Ltd 殺菌性ポリマー組成物及びその製造法
DE3465636D1 (en) * 1983-02-18 1987-10-01 Ciba Geigy Ag Coloured photo-curable mouldings
GB2136590B (en) 1983-03-15 1986-01-02 Minnesota Mining & Mfg Dye-bleach materials and process
US4510392A (en) 1983-04-08 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Autoradiogram marking process
DE3415033C2 (de) 1983-04-20 1986-04-03 Hitachi Chemical Co., Ltd. 4'-Azidobenzal-2-methoxyacetophenon, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende photoempfindliche Masse
US4567171A (en) 1983-04-21 1986-01-28 Ciba-Geigy Corporation Stable, concentrated, liquid dispersions of anionic dyestuffs
GB8311252D0 (en) 1983-04-26 1983-06-02 Ciba Geigy Ag Photocrosslinking process
IE55632B1 (en) 1983-05-09 1990-12-05 Vickers Plc Improvements in or relating to radiation sensitive plates
DE3417782A1 (de) 1983-05-23 1984-11-29 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Faerbereihilfsmittel
JPS59219270A (ja) 1983-05-30 1984-12-10 Wako Pure Chem Ind Ltd テトラゾリウム塩を含有する溶液の安定化方法
EP0127797B1 (de) 1983-06-03 1987-06-16 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Markermoleküle für Fluoreszenz-Immuno-Assays sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung
US4475999A (en) 1983-06-06 1984-10-09 Stauffer Chemical Company Sensitization of glyoxylate photoinitiators
US4595745A (en) 1983-06-27 1986-06-17 Ube Industries, Ltd. Organic solvent-soluble photosensitive polyamide resin
DE3326640A1 (de) 1983-07-23 1985-01-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von faerbungen mit saeure- oder metallkomplexfarbstoffen auf polyamid
US4707161A (en) 1983-07-23 1987-11-17 Basf Aktiengesellschaft Lightfastness of dyeings obtained with acid dyes or metal complex dyes on polyamides: treatment with copper hydroxamates
US4702996A (en) 1983-09-28 1987-10-27 General Electric Company Method of enhancing the contrast of images and materials therefor
JPS6083029A (ja) 1983-10-13 1985-05-11 Mitsui Toatsu Chem Inc 光記録媒体
US4707425A (en) 1983-11-18 1987-11-17 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Optical recording method and media therefor
GB8333853D0 (en) 1983-12-20 1984-02-01 Ciba Geigy Ag Production of images
JPH0630950B2 (ja) 1983-12-29 1994-04-27 日本製紙株式会社 水性インク記録用シ−ト及びその製造法
US4571377A (en) 1984-01-23 1986-02-18 Battelle Memorial Institute Photopolymerizable composition containing a photosensitive donor and photoinitiating acceptor
JPH0697339B2 (ja) 1984-02-02 1994-11-30 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
GB8402937D0 (en) 1984-02-03 1984-03-07 Ciba Geigy Ag Production of images
US4701402A (en) 1984-02-13 1987-10-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Oxidative imaging
US4620875A (en) 1984-04-10 1986-11-04 Ricoh Company, Ltd. Aqueous ink composition
US4534838A (en) 1984-04-16 1985-08-13 Loctite Corporation Siloxane polyphotoinitiators of the substituted acetophenone type
US4745042A (en) 1984-04-19 1988-05-17 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Water-soluble photopolymer and method of forming pattern by use of the same
JPS60264279A (ja) 1984-06-13 1985-12-27 Fuji Photo Film Co Ltd 記録材料
JPS612771A (ja) 1984-06-14 1986-01-08 Taoka Chem Co Ltd インク組成物
US4763966A (en) 1984-07-16 1988-08-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Infrared absorbent
JPH0755582B2 (ja) 1984-07-27 1995-06-14 株式会社リコー 二色感熱記録型ラベル
US4632895A (en) 1984-08-23 1986-12-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Diffusion or sublimation transfer imaging system
US4663275A (en) 1984-09-04 1987-05-05 General Electric Company Photolithographic method and combination including barrier layer
US4617380A (en) 1984-09-11 1986-10-14 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of concentrated stable liquid dye solutions of CI Direct Yellow 11 utilizing an extended surface silica filter aid during a desalting procedure
US4524122A (en) 1984-09-26 1985-06-18 Eastman Kodak Company Substituted 4-nitrophenylazo-1-naphthol cyan dyes having improved light stability
US4632891A (en) 1984-10-04 1986-12-30 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of images
JPS61101574A (ja) 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd 水性インク
JPS61101568A (ja) 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd 水性インク
JPS61101572A (ja) 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd 水性インク
US4790565A (en) 1984-10-24 1988-12-13 Steed Signs Pty., Limited Game
JPH068390B2 (ja) 1984-11-19 1994-02-02 住友化学工業株式会社 反応染料液状組成物およびそれを用いる染色または捺染法
US4565769A (en) 1984-11-21 1986-01-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric sensitizers for photopolymer composition
EP0185611B1 (de) 1984-12-21 1988-09-21 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur fotochemischen Stabilisierung von synthetischen Polyamidfasermaterialien
IE56890B1 (en) 1984-12-30 1992-01-15 Scully Richard L Photosensitive composition for direct positive colour photograph
US4672041A (en) 1985-02-22 1987-06-09 Beckman Instruments, Inc. Method and stable diazo reagent for detecting bilirubin
JPH0613653B2 (ja) 1985-02-26 1994-02-23 株式会社リコー 水性インク組成物
JPH0710620B2 (ja) 1985-03-28 1995-02-08 株式会社リコー ２色感熱記録型ラベル
EP0196901A3 (en) 1985-03-29 1988-10-19 Taoka Chemical Co., Ltd Copper phthalocyanine compound and aqueous ink composition comprising the same
DE3512179A1 (de) 1985-04-03 1986-12-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fotoinitiatoren fuer die fotopolymerisation in waessrigen systemen
JPS61238874A (ja) 1985-04-17 1986-10-24 Ricoh Co Ltd 水性インク組成物
JPH0621930B2 (ja) 1985-05-01 1994-03-23 富士写真フイルム株式会社 光応答性材料
DE3563462D1 (en) 1985-05-09 1988-07-28 Ciba Geigy Ag Process for the photochemical stabilisation of undyed and dyed polyamide fibrous material and its mixtures
US4668533A (en) 1985-05-10 1987-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet printing of printed circuit boards
US4720450A (en) 1985-06-03 1988-01-19 Polaroid Corporation Thermal imaging method
IT1187703B (it) 1985-07-23 1987-12-23 Lamberti Fratelli Spa Benzofenoni sostituiti e loro miscele liquide,atti all'impiego come iniziatori di fotopolimerizzazione
CA1270089A (en) 1985-08-01 1990-06-05 Masami Kawabata Photopolymerizable composition
US4786586A (en) 1985-08-06 1988-11-22 Morton Thiokol, Inc. Radiation curable coating for photographic laminate
US4622286A (en) 1985-09-16 1986-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoimaging composition containing admixture of leuco dye and 2,4,5-triphenylimidazolyl dimer
JPS62102241A (ja) 1985-10-30 1987-05-12 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性組成物
EP0389067B1 (en) 1985-11-20 1994-10-19 The Mead Corporation Ionic dye compounds
US4772541A (en) 1985-11-20 1988-09-20 The Mead Corporation Photohardenable compositions containing a dye borate complex and photosensitive materials employing the same
JPS62174741A (ja) 1986-01-24 1987-07-31 Fuji Photo Film Co Ltd 有機基体物質を光に対して安定化する方法
DE3609320A1 (de) 1986-03-20 1987-09-24 Basf Ag Fotochromes system, damit hergestellte schichten und deren verwendung
EP0239376A3 (en) 1986-03-27 1988-05-11 Gec-Marconi Limited Contrast enhanced photolithography
US4755450A (en) 1986-04-22 1988-07-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Spectral sensitizing dyes in photopolymerizable systems
US4775386A (en) 1986-05-05 1988-10-04 Ciba-Geigy Corporation Process for photochemical stabilization of undyed and dyed polyamide fibre material and blends thereof with other fibres: copper complex and light stabilizer treatment
US4895880A (en) 1986-05-06 1990-01-23 The Mead Corporation Photocurable compositions containing photobleachable ionic dye complexes
US4849320A (en) 1986-05-10 1989-07-18 Ciba-Geigy Corporation Method of forming images
US4772291A (en) 1986-05-12 1988-09-20 Japan Liquid Crystal Co., Ltd. Process for the preparation of densely colored pellet for synthetic resins
US4925770A (en) 1986-05-20 1990-05-15 Director General Of Agency Of Industrial Science And Technology Contrast-enhancing agent for photolithography
US4988561A (en) 1986-06-17 1991-01-29 J. M. Huber Corporation Paper coated with synthetic alkali metal aluminosilicates
US4721531A (en) 1986-07-08 1988-01-26 Plasticolors, Inc. Pigment dispersions exhibiting improved compatibility in polyurethane systems
US4724021A (en) 1986-07-23 1988-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for making porous bottom-layer dielectric composite structure
US5002993A (en) 1986-07-25 1991-03-26 Microsi, Inc. Contrast enhancement layer compositions, alkylnitrones, and use
DE3625355A1 (de) 1986-07-26 1988-02-04 Basf Ag Benzophenonether-ester und ein verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern
US5190565A (en) 1986-07-28 1993-03-02 Allied-Signal Inc. Sulfonated 2-(2'-hydroxyaryl)-2H-benzotriazoles and/or sulfonated aromatic formaldehyde condensates and their use to improve stain resistance and dye lightfasteness
US4874391A (en) 1986-07-29 1989-10-17 Ciba-Geigy Corporation Process for photochemical stabilization of polyamide fiber material and mixtures thereof with other fibers: water-soluble copper complex dye and light-stabilizer
US4752341A (en) 1986-08-11 1988-06-21 Pq Corporation Pigment system for paper
US4711802A (en) 1986-08-14 1987-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink for use on fluorocarbon surfaces
US4933265A (en) 1986-09-01 1990-06-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Process for forming direct positive color image
JPH0610727B2 (ja) 1986-09-17 1994-02-09 富士写真フイルム株式会社 光応答性材料
US4727824A (en) 1986-09-22 1988-03-01 Personal Pet Products Partnership Absorbent composition, method of making and using same
DE3632530A1 (de) 1986-09-25 1988-04-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von alpha-beta-ungesaettigten ketonen
US4800149A (en) 1986-10-10 1989-01-24 The Mead Corporation Photohardenable compositions containing a dye borate complex and photosensitive materials employing the same
DE3637717A1 (de) 1986-11-05 1988-05-11 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch, dieses enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von positiven oder negativen reliefkopien unter verwendung dieses materials
US4746735A (en) 1986-11-21 1988-05-24 The Dow Chemical Company Regiospecific aryl nitration of meso-substituted tetraarylporphyrins
US4952478A (en) 1986-12-02 1990-08-28 Canon Kabushiki Kaisha Transfer recording medium comprising a layer changing its transferability when provided with light and heat
GB8628807D0 (en) 1986-12-02 1987-01-07 Ecc Int Ltd Clay composition
US4902725A (en) 1986-12-22 1990-02-20 General Electric Company Photocurable acrylic coating composition
JPS63190815A (ja) 1987-02-04 1988-08-08 Hoou Kk 粉末染毛剤組成物
US4838938A (en) 1987-02-16 1989-06-13 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid and recording method by use thereof
US4926190A (en) 1987-02-18 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation Ink jet recording process using certain benzotriazole derivatives as light stabilizers
US4831068A (en) 1987-02-27 1989-05-16 Ciba-Geigy Corporation Process for improving the photochemical stability of dyeings on polyester fibre materials
DE3738567A1 (de) 1987-03-12 1988-09-22 Merck Patent Gmbh Coreaktive fotoinitiatoren
US5028792A (en) 1987-03-19 1991-07-02 Xytronyx, Inc. System for the visualization of exposure to ultraviolet radiation
DE3880868D1 (en) * 1987-03-26 1993-06-17 Ciba Geigy Ag Neue alpha-aminoacetophenone als photoinitiatoren.
US4766050A (en) 1987-03-27 1988-08-23 The Mead Corporation Imaging system with integral cover sheet
US4853398A (en) 1987-04-13 1989-08-01 Eli Lilly And Company Leukotriene antagonists and use thereas
US4892941A (en) 1987-04-17 1990-01-09 Dolphin David H Porphyrins
US4952680A (en) 1987-04-23 1990-08-28 Basf Aktiengesellschaft Preparation of stable solutions of azo dyes of m-phenylenediamine by reaction with formic acid
DE3720850A1 (de) 1987-06-24 1989-01-05 Basf Ag Verfahren zur herstellung von ungesaettigten und gesaettigten ketonen
JPS649272A (en) 1987-07-01 1989-01-12 Nippon Kayaku Kk Non-flying granular dye
JPH07120036B2 (ja) 1987-07-06 1995-12-20 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
WO1989001186A1 (en) 1987-07-28 1989-02-09 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Photosensitive resin composition and color filter
US5196295A (en) 1987-07-31 1993-03-23 Microsi, Inc. Spin castable mixtures useful for making deep-UV contrast enhancement layers
DE3826046A1 (de) 1987-08-17 1989-03-02 Asea Brown Boveri Verfahren zur herstellung von metallischen schichten
US4945121A (en) 1987-08-18 1990-07-31 Koh-I-Noor Radiograph, Inc. Thermosetting dyed latex colorant dispersions
US5180624A (en) 1987-09-21 1993-01-19 Jujo Paper Co., Ltd. Ink jet recording paper
US4803008A (en) 1987-09-23 1989-02-07 The Drackett Company Cleaning composition containing a colorant stabilized against fading
DE3732980A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Basf Ag Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern und neue benzophenonether-ester
US5025036A (en) 1987-10-01 1991-06-18 Hoffmann-La Roche Inc. Catechol carboxylic acids
US4950304A (en) 1987-10-02 1990-08-21 Ciba-Geigy Corporation Process for quenching or suppressing the fluorescence of substrates treated with fluorescent whitening agents
JP2604177B2 (ja) 1987-10-05 1997-04-30 富士写真フイルム株式会社 直接ポジカラー画像形成方法
JPH01106053A (ja) 1987-10-20 1989-04-24 Fuji Photo Film Co Ltd 直接ポジカラー画像形成方法
US4853037A (en) 1987-10-30 1989-08-01 Hewlett-Packard Company Low glycol inks for plain paper printing
US4968596A (en) 1987-11-02 1990-11-06 Fuji Photo Film Co. Ltd. Method for forming a direct positive image
US4954380A (en) 1987-11-27 1990-09-04 Canon Kabushiki Kaisha Optical recording medium and process for production thereof
US5037726A (en) 1987-12-08 1991-08-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method for forming a direct positive image from a material comprising a nucleation accelerator
US4812517A (en) 1987-12-28 1989-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dispersants resistant to color change
JPH0753469B2 (ja) 1987-12-29 1995-06-07 新王子製紙株式会社 インクジェット記録用シート、およびその製造法
US4813970A (en) 1988-02-10 1989-03-21 Crompton & Knowles Corporation Method for improving the lightfasteness of nylon dyeings using copper sulfonates
US5001330A (en) 1988-03-02 1991-03-19 National Computer Systems, Inc. Optically scanned document with fail-safe marking
JPH01223446A (ja) 1988-03-03 1989-09-06 Fuji Photo Film Co Ltd 光像形成材料及びそれを用いた光像形成システム
DE3807381A1 (de) 1988-03-07 1989-09-21 Hoechst Ag 4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin-2-ylgruppen enthaltende heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindung enthaelt
US5106723A (en) 1988-03-10 1992-04-21 Microsi, Inc. Contrast enhancement layer compositions, alkylnitrones, and use
US5279652A (en) 1988-03-24 1994-01-18 Rainer Kaufmann Use of solids as antiblocking additives for marker liquids
JPH0735640B2 (ja) 1988-04-18 1995-04-19 富士写真フイルム株式会社 染色された多糖類の製造方法
US4902787A (en) 1988-04-21 1990-02-20 North Carolina State University Method for producing lightfast disperse dyestuffs containing a build-in photostabilizer [molecule] compound
US4812139A (en) 1988-05-04 1989-03-14 Burlington Industries, Inc. Dyed polyester fabrics with improved lightfastness
EP0345212A1 (de) 1988-05-04 1989-12-06 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Verhinderung der Vergilbung von mit Fleckenschutzmitteln ausgerüsteten Polyamidfasermaterialien
DE3815622A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Merck Patent Gmbh Fotoinitiator-dispersionen
US5262276A (en) 1988-05-11 1993-11-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive compositions
US4987056A (en) 1988-06-02 1991-01-22 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Photopolymerizable composition
US5003142A (en) 1988-06-03 1991-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Easy opening microwave pouch
EP0352221B1 (de) 1988-06-14 1994-03-09 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum fotochemischen Stabilisieren von ungefärbten und gefärbten Polypropylenfasern
DE3921600C1 (ko) 1988-07-02 1990-01-04 Asea Brown Boveri Ag, 6800 Mannheim, De
US4917956A (en) 1988-07-11 1990-04-17 Uop Method of preparing cyclodextrin-coated surfaces
DE3824486A1 (de) 1988-07-20 1990-02-08 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-2-hydroxybenzophenon-5-sulfonsaeuren
DE3826947A1 (de) 1988-08-09 1990-02-22 Merck Patent Gmbh Thioxanthonderivate, ihre verwendung als fotoinitiatoren, fotopolymerisierbare bindemittelsysteme sowie verfahren zur herstellung einer strahlungsgehaerteten beschichtung
US4886774A (en) 1988-08-09 1989-12-12 Alfred Doi Ultraviolet protective overcoat for application to heat sensitive record materials
JPH0820734B2 (ja) 1988-08-11 1996-03-04 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物及びそれを用いた光重合性組成物
US5334455A (en) 1988-08-12 1994-08-02 Stamicarbon B.V. Free-radical curable compositions
US5153166A (en) 1988-08-18 1992-10-06 Trustees Of At Biochem Chromatographic stationary supports
US5030248A (en) 1988-08-31 1991-07-09 Sandoz Ltd. Dyeing method
US5202213A (en) 1988-08-31 1993-04-13 Canon Kabushiki Kaisha Developer with surface treated silicic acid for developing electrostatic image
US5034526A (en) 1988-09-07 1991-07-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Halomethyl-1,3,5-triazines containing a sensitizer moiety
US5187045A (en) 1988-09-07 1993-02-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Halomethyl-1,3,5-triazines containing a sensitizer moiety
DE3830914A1 (de) 1988-09-10 1990-03-22 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch, daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von kopien
US5098793A (en) 1988-09-29 1992-03-24 Uop Cyclodextrin films on solid substrates
DE3833437A1 (de) 1988-10-01 1990-04-05 Basf Ag Strahlungsempfindliche gemische und deren verwendung
DE3833438A1 (de) 1988-10-01 1990-04-05 Basf Ag Strahlungsempfindliche gemische und deren verwendung
JPH02100048A (ja) 1988-10-07 1990-04-12 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2547626B2 (ja) 1988-10-07 1996-10-23 富士写真フイルム株式会社 モノマーの製造方法
CH676168A5 (ko) 1988-10-10 1990-12-14 Asea Brown Boveri
US5026427A (en) 1988-10-12 1991-06-25 E. I. Dupont De Nemours And Company Process for making pigmented ink jet inks
DE68921146T2 (de) 1988-11-11 1995-06-14 Fuji Photo Film Co Ltd Lichtempfindliche Zusammensetzung.
KR0139296B1 (ko) 1988-11-21 1998-05-15 가와무라 시게꾸니 칼콘 유도체 및 그 제조 방법
US5045435A (en) 1988-11-25 1991-09-03 Armstrong World Industries, Inc. Water-borne, alkali-developable, photoresist coating compositions and their preparation
CH677846A5 (ko) 1988-12-01 1991-06-28 Asea Brown Boveri
US5185236A (en) 1988-12-09 1993-02-09 Fuji Photo Film Co., Ltd. Full color recording materials and a method of forming colored images
US5098477A (en) 1988-12-14 1992-03-24 Ciba-Geigy Corporation Inks, particularly for ink printing
DE58907949D1 (de) 1988-12-14 1994-07-28 Ciba Geigy Ag Aufzeichnungsmaterial für Tintenstrahldruck.
JP2604453B2 (ja) 1988-12-14 1997-04-30 積水化学工業株式会社 アクリル系粘着テープ
US5096781A (en) 1988-12-19 1992-03-17 Ciba-Geigy Corporation Water-soluble compounds as light stabilizers
US4954416A (en) 1988-12-21 1990-09-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Tethered sulfonium salt photoinitiators for free radical polymerization
US5030243A (en) 1989-01-05 1991-07-09 Ciba-Geigy Corporation Process for the photochemical stabilization of undyed and dyeable artificial leather with a sterically hindered amine
JPH02289856A (ja) 1989-01-18 1990-11-29 Fuji Photo Film Co Ltd 感光・感熱性組成物、それを用いた記録材料及び画像形成方法
US4985345A (en) 1989-02-02 1991-01-15 Ricoh Company, Ltd. Recording material
CH677292A5 (ko) 1989-02-27 1991-04-30 Asea Brown Boveri
US4902299A (en) 1989-02-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nylon fabrics with cupric salt and oxanilide for improved dye-lightfastness
US5230982A (en) 1989-03-09 1993-07-27 The Mead Corporation Photoinitiator compositions containing disulfides and photohardenable compositions containing the same
EP0390439A1 (en) 1989-03-27 1990-10-03 The Mead Corporation Complexes useful as photoinitiators and photohardenable compositions containing the same
CH677557A5 (ko) 1989-03-29 1991-05-31 Asea Brown Boveri
US4933948A (en) 1989-05-30 1990-06-12 Eastman Kodak Company Dye laser solutions
JPH0323984A (ja) 1989-06-20 1991-01-31 Seiji Kawashima 印刷物
US5023129A (en) 1989-07-06 1991-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Element as a receptor for nonimpact printing
US5068140A (en) 1989-08-02 1991-11-26 Xerox Corporation Transparencies
US5328504A (en) 1989-08-09 1994-07-12 Seiko Epson Corporation Image recording ink
DE59008830D1 (de) 1989-08-25 1995-05-11 Ciba Geigy Ag Lichtstabilisierte Tinten.
DE59008517D1 (de) 1989-08-25 1995-03-30 Ciba Geigy Ag Lichtstabilisierte Tinten.
EP0417040A1 (de) 1989-09-06 1991-03-13 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von Wolle
US5362916A (en) * 1989-09-06 1994-11-08 Tropix, Inc. Synthesis of mercaptaryl or hydroxyaryl enol ether alkali metal salts
US5098806A (en) 1989-09-22 1992-03-24 Board Of Regents, The University Of Texas System Photosensitive elements based on polymeric matrices of diacetylenes and spiropyrans and the use thereof as coatings to prevent document reproduction
US5176984A (en) 1989-10-25 1993-01-05 The Mead Corporation Photohardenable compositions containing a borate salt
US5028262A (en) 1989-11-02 1991-07-02 Eastman Kodak Company Stabilization of ink compositions
JPH03155554A (ja) 1989-11-14 1991-07-03 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 放射線感応性樹脂組成物
JP2830211B2 (ja) 1989-11-17 1998-12-02 日本曹達株式会社 β−ヒドロキシケトン類の製造方法
US5026425A (en) 1989-12-11 1991-06-25 Hewlett-Packard Company Waterfastness of DB-168 ink by cation substitution
DE3941295A1 (de) 1989-12-14 1991-06-20 Basf Ag Verfahren zum faerben von polyamidsubstraten
US4968813A (en) 1989-12-22 1990-11-06 Eastman Kodak Company Derivatives of 4H-thiopyran-1,1-dioxides
US5069681A (en) 1990-01-03 1991-12-03 Ciba-Geigy Corporation Process for the photochemical stabilization of dyed polyamide fibres with foamed aqueous composition of copper organic complexes
US5202212A (en) 1990-01-16 1993-04-13 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Toner composition for electrophotography
EP0438381B1 (de) 1990-01-19 1995-04-05 Ciba-Geigy Ag Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern
NL9000268A (nl) 1990-02-05 1991-09-02 Oce Nederland Bv Gedoteerd tinoxidepoeder, een werkwijze voor zijn bereiding, en de toepassing ervan in elektrisch geleidende of antistatische bekledingen.
JPH03257463A (ja) 1990-03-07 1991-11-15 Nippon Paint Co Ltd トナーおよびその製造法
JP2632066B2 (ja) 1990-04-06 1997-07-16 富士写真フイルム株式会社 ポジ画像の形成方法
US5085698A (en) 1990-04-11 1992-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous pigmented inks for ink jet printers
US5221334A (en) 1990-04-11 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous pigmented inks for ink jet printers
US5272201A (en) 1990-04-11 1993-12-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Amine-containing block polymers for pigmented ink jet inks
US5053320A (en) 1990-04-16 1991-10-01 Richard L. Scully Direct dry negative color printing process and composition
US5384186A (en) 1990-05-09 1995-01-24 The Proctor & Gamble Company Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes
US5139687A (en) 1990-05-09 1992-08-18 The Proctor & Gamble Company Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes
EP0459942B1 (de) 1990-05-10 1995-02-22 Ciba-Geigy Ag Tinten
US5261953A (en) 1990-05-10 1993-11-16 Ciba-Geigy Corporation Inks
US5108505A (en) 1990-05-16 1992-04-28 Hewlett-Packard Company Waterfast inks via cyclodextrin inclusion complex
US5241059A (en) 1990-05-21 1993-08-31 Toppan Printing Co., Ltd. Cyclodextrin derivatives
CH680099A5 (ko) 1990-05-22 1992-06-15 Asea Brown Boveri
EP0459950B1 (de) 1990-05-31 1997-03-12 Ciba SC Holding AG Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern
US5153105A (en) 1990-06-18 1992-10-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Thermally developable light sensitive imageable layers containing photobleachable dyes
US5153104A (en) 1990-06-18 1992-10-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Thermally developable light-sensitive layers containing photobleachable sensitizers
US5275646A (en) 1990-06-27 1994-01-04 Domino Printing Sciences Plc Ink composition
ATE130882T1 (de) 1990-07-12 1995-12-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur photochemischen und thermischen stabilisierung von polyamid-fasermaterialien.
US5187049A (en) 1990-07-16 1993-02-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photosensitive thermally developed compositions
JP3244288B2 (ja) 1990-07-23 2002-01-07 昭和電工株式会社 近赤外光消色型記録材料
TW207021B (ko) 1990-07-23 1993-06-01 Showa Denko Kk
US5277965A (en) 1990-08-01 1994-01-11 Xerox Corporation Recording sheets
US5089374A (en) 1990-08-20 1992-02-18 Eastman Kodak Company Novel bis-onium salts and the use thereof as photoinitiators
JP3019381B2 (ja) 1990-08-31 2000-03-13 ソニー株式会社 光記録媒体
US5281261A (en) 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
US5208136A (en) 1990-09-06 1993-05-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Fabricating of integrated optics
US5224197A (en) 1990-09-06 1993-06-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Integrated optics using photodarkened polystyrene
JP2642776B2 (ja) 1990-09-10 1997-08-20 三田工業株式会社 情報記録媒体及び情報記録方法
DE59108923D1 (de) 1990-09-13 1998-02-19 Ciba Geigy Ag Photochemisches Stabilisieren von Wolle
JPH04153079A (ja) 1990-10-18 1992-05-26 Digital Sutoriimu:Kk 消去、書き換え可能な用紙、印字用インク、並びにこれらを用いた印字装置及び消去装置
US5296556A (en) 1990-10-30 1994-03-22 Union Camp Corporation Three-component curable resin compositions
JP2550775B2 (ja) 1990-11-22 1996-11-06 富士ゼロックス株式会社 磁気ブラシ現像剤用キャリア
SE468054B (sv) 1990-12-03 1992-10-26 Mo Och Domsjoe Ab Papper samt foerfarande foer framstaellning av papper
ATE127870T1 (de) 1990-12-13 1995-09-15 Ciba Geigy Ag Wässrige dispersion schwerlöslicher uv-absorber.
US5254429A (en) 1990-12-14 1993-10-19 Anocoil Photopolymerizable coating composition and lithographic printing plate produced therefrom
JPH06504628A (ja) 1990-12-20 1994-05-26 エクソン・ケミカル・パテンツ・インク リソグラフィー及び腐食防止コーティング用途向けのｕｖ／ｅｂ硬化性ブチルコポリマー
US5190710A (en) 1991-02-22 1993-03-02 The B. F. Goodrich Company Method for imparting improved discoloration resistance to articles
US5144964A (en) 1991-03-14 1992-09-08 Philip Morris Incorporated Smoking compositions containing a flavorant-release additive
FR2675347B1 (fr) 1991-04-17 1994-09-02 Tabacs & Allumettes Ind Cigarette a papier incorporant un agent modificateur de la fumee.
EP0511166A1 (de) 1991-04-26 1992-10-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterial mit einer faseraffinen Kupferkomplexverbindung und einem Oxalsäurediarylamid
US5286286A (en) 1991-05-16 1994-02-15 Xerox Corporation Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence
US5271764A (en) 1992-02-12 1993-12-21 Xerox Corporation Ink compositions
US5302195A (en) 1991-05-22 1994-04-12 Xerox Corporation Ink compositions containing cyclodextrins
US5141797A (en) 1991-06-06 1992-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet paper having crosslinked binder
DE4118899C1 (ko) 1991-06-08 1992-10-22 Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De
US5169438A (en) 1991-06-13 1992-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink jet inks containing cycloaliphatic diol pluggage inhibitors
US5141556A (en) 1991-06-13 1992-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Penetrants for aqueous ink jet inks
US5160372A (en) 1991-06-13 1992-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink jet inks containing ester diol and amide diol cosolvents
US5133803A (en) 1991-07-29 1992-07-28 Hewlett-Packard Company High molecular weight colloids which control bleed
DE4126461C2 (de) 1991-08-09 1994-09-29 Rainer Hoppe Farbstoffbeladenes anorganisches Molekularsieb, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE4127733A1 (de) 1991-08-22 1993-02-25 Basf Ag Pfropfpolymerisate aus saccharidstrukturen enthaltenden naturstoffen oder deren derivaten und ethylenisch ungesaettigten verbindungen und ihre verwendung
US5209814A (en) 1991-09-30 1993-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for diffusion patterning
US5205861A (en) 1991-10-09 1993-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink jet inks containing alkylene oxide condensates of certain nitrogen heterocyclic compounds as cosolvents
US5198330A (en) 1991-10-11 1993-03-30 Eastman Kodak Company Photographic element with optical brighteners having reduced migration
US5415976A (en) 1991-10-25 1995-05-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Aminoketone sensitizers for photopolymer compositions
US5202209A (en) 1991-10-25 1993-04-13 Xerox Corporation Toner and developer compositions with surface additives
US5455143A (en) 1991-10-25 1995-10-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Aminoketone sensitizers for aqueous soluble photopolymer compositions
SE9103140L (sv) 1991-10-28 1993-04-29 Eka Nobel Ab Hydrofoberat papper
US5180425A (en) 1991-11-05 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink jet inks containing polyol/alkylene oxide condensates as cosolvents
US5224987A (en) 1991-11-12 1993-07-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Penetrants for aqueous ink jet inks
EP0542286B1 (en) 1991-11-14 1996-07-17 Showa Denko Kabushikikaisha Decolorizable toner
DE4142956C2 (de) 1991-12-24 1996-08-14 Du Pont Deutschland Bleichbares Lichthofschutzsystem für photographische Aufzeichnungsmaterialien
DE4202038A1 (de) 1992-01-25 1993-07-29 Basf Ag Verwendung einer fluessigkeit, enthaltend ir-farbstoffe, als druckfarbe
US5445651A (en) 1992-01-31 1995-08-29 The Procter & Gamble Company Detergent compositions inhibiting dye transfer in washing
US5271765A (en) 1992-02-03 1993-12-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous cationic dye-based ink jet inks
US5219703A (en) 1992-02-10 1993-06-15 Eastman Kodak Company Laser-induced thermal dye transfer with bleachable near-infrared absorbing sensitizers
US5541633A (en) 1992-02-12 1996-07-30 Xerox Corporation Ink jet printing of concealed images on carbonless paper
US5298030A (en) 1992-02-21 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Process for the photochemical and thermal stabilization of undyed and dyed or printed polyester fiber materials
US5224476A (en) 1992-02-24 1993-07-06 Duke University Method and apparatus for controlling fibrillation or tachycardia
US5193854A (en) 1992-02-28 1993-03-16 Babn Technologies Inc. Tamper-resistant article and method of authenticating the same
JP2845389B2 (ja) 1992-03-10 1999-01-13 大日精化工業株式会社 熱転写記録用着色組成物
US5226957A (en) 1992-03-17 1993-07-13 Hewlett-Packard Company Solubilization of water-insoluble dyes via microemulsions for bleedless, non-threading, high print quality inks for thermal ink-jet printers
US5178420A (en) 1992-03-19 1993-01-12 Shelby Meredith E Reusable facsimile transmittal sheet and method
US5401562A (en) 1992-03-27 1995-03-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Paper material for photosensitive materials and method of producing the same
US5344483A (en) 1992-03-30 1994-09-06 Porelon, Inc. High-density, low-viscosity ink for use in ink jet printers
US5173112A (en) 1992-04-03 1992-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nitrogen-containing organic cosolvents for aqueous ink jet inks
US5169436A (en) 1992-05-13 1992-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfur-containing penetrants for ink jet inks
US5503664A (en) 1992-05-20 1996-04-02 Seiko Epson Corporation Ink compositions for ink jet printing
EP0571190B1 (en) 1992-05-20 1997-01-29 Seiko Epson Corporation Ink compositions for ink jet printing
US5258274A (en) 1992-05-22 1993-11-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Thermal dye bleach construction sensitive to ultraviolet radiation
US5300403A (en) 1992-06-18 1994-04-05 International Business Machines Corporation Line width control in a radiation sensitive polyimide
US5256193A (en) 1992-06-25 1993-10-26 Xerox Corporation Porphyrin chromophore and dendrimer ink composition
US5372917A (en) 1992-06-30 1994-12-13 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Recording material
US5296275A (en) 1992-07-01 1994-03-22 Xytronyx, Inc. Phototranschromic ink
WO1994001074A1 (en) 1992-07-13 1994-01-20 Shiseido Company, Ltd. Composition for dermatologic preparation
US5270078A (en) 1992-08-14 1993-12-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing high resolution wash-off images
US5310778A (en) 1992-08-25 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ink jet inks having improved properties
EP0585679A1 (en) 1992-09-01 1994-03-09 Konica Corporation Method for forming a photographic color image
JP3151547B2 (ja) 1992-09-07 2001-04-03 パイロットインキ株式会社 筆記具用水性インキ組成物
JP2602404B2 (ja) 1992-09-08 1997-04-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 水性インク組成物
JP3176444B2 (ja) 1992-10-01 2001-06-18 株式会社リコー 水性インク及びこれを用いた記録方法
US5338822A (en) 1992-10-02 1994-08-16 Cargill, Incorporated Melt-stable lactide polymer composition and process for manufacture thereof
DE4234222A1 (de) 1992-10-10 1994-04-14 Cassella Ag Wasserlösliche Schwefelfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE4236143A1 (de) 1992-10-26 1994-04-28 Bayer Ag Gegen unbefugtes Kopieren geschützte Substrate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5509957A (en) 1992-11-09 1996-04-23 Ciba-Geigy Corporation Ink compositions
US5489503A (en) 1992-12-03 1996-02-06 Ciba-Geigy Corp. UV absorbers
US5427415A (en) 1992-12-09 1995-06-27 Wallace Computer Services, Inc. Heat sensitive system and use thereof
DE69305308T2 (de) 1992-12-10 1997-03-20 Mitsubishi Paper Mills Ltd Aufzeichnungsblatt für Tintenstrahlschreiber
US5372387A (en) 1992-12-15 1994-12-13 Wajda; Tadeusz Security device for document protection
US5268027A (en) 1992-12-22 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Alkylpolyol ethers as cosolvents for ink jet inks
US5292556A (en) 1992-12-22 1994-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing negative-working wash-off relief images
US5250109A (en) 1992-12-22 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Derivatives of polyoxyalkyleneamines as cosolvents for aqueous ink jet inks
US5426164A (en) 1992-12-24 1995-06-20 The Dow Chemical Company Photodefinable polymers containing perfluorocyclobutane groups
EP0605840A3 (en) 1992-12-25 1994-12-14 Mitsubishi Paper Mills Ltd Ink jet recording sheet.
US5455074A (en) 1992-12-29 1995-10-03 Kimberly-Clark Corporation Laminating method and products made thereby
US5302197A (en) 1992-12-30 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks
GB9301451D0 (en) 1993-01-26 1993-03-17 Allied Colloids Ltd Production of filled paper
FR2700780B1 (fr) 1993-01-28 1995-03-10 Novalis Fibres Filaments, fibres, fils pigmentés pour emploi extérieur.
JPH06248193A (ja) 1993-02-25 1994-09-06 Ensuiko Sugar Refining Co Ltd クロセチン含有着色料
JPH06248194A (ja) 1993-02-25 1994-09-06 Ensuiko Sugar Refining Co Ltd ケルセチン含有着色料
DE69424801T2 (de) 1993-03-02 2000-11-09 Mitsubishi Paper Mills Limited, Tokio/Tokyo Tintenstrahlaufzeichnungsschicht
US5286288A (en) 1993-03-11 1994-02-15 Videojet Systems International, Inc. Hot melt inks for continuous jet printing
US5429628A (en) 1993-03-31 1995-07-04 The Procter & Gamble Company Articles containing small particle size cyclodextrin for odor control
JPH06287493A (ja) 1993-04-07 1994-10-11 Canon Inc インク及びこれを用いた記録装置
KR0185765B1 (ko) 1993-04-10 1999-04-15 가와다 미쓰구 광 정보매체와 그 제조방법
US5330860A (en) 1993-04-26 1994-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Membrane and electrode structure
DE4321376A1 (de) 1993-06-26 1995-01-05 Hoechst Ag Wäßrige Feindispersion eines organophilen Schichtsilikates
DE4322179C2 (de) 1993-07-03 1997-02-13 Schoeller Felix Jun Papier Aufzeichnungsmaterial für Ink-Jet-Druckverfahren
US5432274A (en) 1993-07-28 1995-07-11 National Research Council Of Canada Redox dye and method of preparation thereof using 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin and 1,1'-dimethylferrocene
DE69406731T2 (de) 1993-07-30 1998-03-26 Canon Kk Aufzeichnungselement, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren unter Verwendung desselben, so erhaltener Druck und Dispersion und Verfahren zur Herstellung des Aufzeichnungselementes unter Verwendung der Dispersion
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
CA2120838A1 (en) 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US5643356A (en) 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
EP0639664A1 (en) 1993-08-16 1995-02-22 Basf Corporation Nylon fibers with improved dye washfastness and heat stability
DE4338486A1 (de) 1993-11-11 1995-08-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien für Tintenstrahldrucker
EP0661598B1 (en) 1993-12-10 1998-09-16 Showa Denko Kabushiki Kaisha Decolorizable toner and a decolorizable toner production process
US5506079A (en) 1994-02-28 1996-04-09 Ricoh Company, Ltd. Magnetic composition, magnetic toner and ink containing the magnetic composition
JPH07290818A (ja) 1994-03-04 1995-11-07 Mitsubishi Paper Mills Ltd インクジェット記録用タックシート
US5401303A (en) 1994-04-26 1995-03-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous inks having improved halo characteristics
JP3170415B2 (ja) 1994-05-23 2001-05-28 シャープ株式会社 静電結合入力装置
US5883161A (en) 1994-06-23 1999-03-16 Cellresin Technologies, Llc Moisture barrier material comprising a thermoplastic and a compatible cyclodextrin derivative
US5501902A (en) 1994-06-28 1996-03-26 Kimberly Clark Corporation Printable material
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US5739175A (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US5474691A (en) 1994-07-26 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics
EP0699723A3 (en) 1994-08-31 1997-07-02 Canon Kk Ink for inkjet printing
US5476540A (en) 1994-10-05 1995-12-19 Hewlett Packard Corporation Gel-forming inks for use in the alleviation of bleed
JPH08230313A (ja) 1994-12-12 1996-09-10 Arkwright Inc インクジェット媒体用ポリマーマトリックスコーティング
US5580369A (en) 1995-01-30 1996-12-03 Laroche Industries, Inc. Adsorption air conditioning system
US5575891A (en) 1995-01-31 1996-11-19 The Procter & Gamble Company Soft tissue paper containing an oil and a polyhydroxy compound
US5643631A (en) 1995-03-17 1997-07-01 Minerals Tech Inc Ink jet recording paper incorporating novel precipitated calcium carbonate pigment
US5591489A (en) 1995-05-04 1997-01-07 Sequa Chemicals, Inc. Process for surface sizing paper or paperboard
US5849411A (en) 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
ATE195815T1 (de) 1995-06-05 2000-09-15 Kimberly Clark Co Farbstoffvorläufer und diese enthaltende zusammensetzungen
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
US5747550A (en) 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
US5811199A (en) 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
US5798015A (en) 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
GB9515304D0 (en) 1995-07-26 1995-09-20 Ilford Ag Azo dyes
US5531821A (en) 1995-08-24 1996-07-02 Ecc International Inc. Surface modified calcium carbonate composition and uses therefor
DE69620428T2 (de) 1995-11-28 2002-11-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5795985A (en) 1996-03-05 1998-08-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Phenyl alkyl ketone substituted by cyclic amine and a process for the preparation thereof
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
DE19618607C2 (de) 1996-05-09 1999-07-08 Schoeller Felix Jun Foto Aufzeichnungsmaterial für Tintenstrahl-Druckverfahren
US5709976A (en) 1996-06-03 1998-01-20 Xerox Corporation Coated papers
CN1222584C (zh) 1996-09-13 2005-10-12 大日本油墨化学工业株式会社 生产喷墨油墨的方法
TW452575B (en) * 1996-12-06 2001-09-01 Ciba Sc Holding Ag New Α-aminoacetophenone photoinitiators and photopolymerizable compositions comprising these photoinitiators
JP3134072B2 (ja) 1997-05-13 2001-02-13 三洋化成工業株式会社 真珠光沢顔料用分散剤

Also Published As

Publication number Publication date
SK1552000A3 (en) 2000-08-14
EP1000090A1 (en) 2000-05-17
WO1999062962A1 (en) 1999-12-09
JP2002517523A (ja) 2002-06-18
ZA200000315B (en) 2000-08-14
BR9906513A (pt) 2001-10-30
CA2298468A1 (en) 1999-12-09
US6277897B1 (en) 2001-08-21
PL338379A1 (en) 2000-10-23
AU4818299A (en) 1999-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100772772B1 (ko) 신규한 광개시제 및 그의 용도
US6090236A (en) Photocuring, articles made by photocuring, and compositions for use in photocuring
US5747550A (en) Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
US6780896B2 (en) Stabilized photoinitiators and applications thereof
US5798015A (en) Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
US5849411A (en) Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
KR20080041256A (ko) 베이스 상 망상화 유기성 코팅물의 제조 방법
US5811199A (en) Adhesive compositions containing a photoreactor composition
US5739175A (en) Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
JP2003533548A6 (ja) 光重合開始剤であるキノイド基を含むキレート
EP1117698B1 (en) Chelates comprising chinoid groups as photoinitiators
KR20010022593A (ko) 신규 광개시제 및 그 이용
US6294698B1 (en) Photoinitiators and applications therefor
JP3598587B2 (ja) 光重合開始剤組成物および光重合性組成物
US3966574A (en) Ultraviolet polymerization coatings suitable for food packaging using FDA approved dyes as photosensitizers
MXPA00001253A (en) Novel photoinitiators and applications therefor
US6008268A (en) Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
EP1080118A1 (en) Novel photoinitiators and applications therefor
KR100711692B1 (ko) 광개시제로서 키노이드기를 포함하는 킬레이트
MXPA00010170A (en) Novel photoinitiators and applications therefor
MXPA01002683A (en) Novel photoinitiators and applications therefor

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 20000203

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20040315

Comment text: Request for Examination of Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20050826

Patent event code: PE09021S01D

E601 Decision to refuse application
PE0601 Decision on rejection of patent

Patent event date: 20060125

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PE06012S01D

Patent event date: 20050826

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event code: PE06011S01I