DE1045414B - Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen Gegenstand der Patentanmeldung F 21079 IVb/ 12 q, Zusatz zum Patent 1008 310, ist ein Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazoniumverbindungen, welches darin besteht, daß man p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe bedeutet, in an sich bekannter Weise dianotiert und anschließend die entstandenen Diazoniumverbindungen in an sich bekannter Weise in fester Form abscheidet. Nach diesem Verfahren erhält man Diazoniumverbindungen, die infolge ihrer guten Löslichkeit und Haltbarkeit mit Vorteil zur Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Verwendung finden können.
• Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Diazoniumverbindungen von ähnlichen wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und R' eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, dianotiert und in an sich bekannter Weise in fester Form abscheidet.
• Die neuen Diazoniumverbindungen können in bekannten Formen, beispielsweise als Diazoniumsulfate, Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalze oder Diazoniumborfluorideabgeschieden werden. Sie sind in Wasser gut löslich und besitzen eine sehr gute Haltbarkeit. Der besondere technische Wert und die Beständigkeit der Verbindungen ist nicht von der Art ihrer Abscheidung abhängig, sondern durch die besondere Wirkung des Chloratoms bedingt, die auch bei Eintritt einer Alkyl- oder Alkoxygruppe erhalten bleibt.
• Die neuen Verbindungen können, mit den gebräuchlichen Einstellmitteln vermischt, zu haltbaren Färbesalzen verarbeitet werden, die zur Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Verwendung finden können. Die als Ausgangsmaterial für das vorliegende Verfahren dienenden, in der Literatur noch nicht beschriebenen p-Aminoazoverbindungen können nach bekannten Methoden! erhalten werden, beispielsweise durch Kuppeln von dianotierten o-Nitranilin oder dessen durch ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Derivaten mit durch eine Alkyl-oder Alkoxygruppe substituierten Chloranilin-N-methansulfonsäuren, die in p-Stellung zur Aminogruppe keinen Substituenten enthalten, und anschließende Abspaltung der Methansulfonsäureg ruppe. . Beispiel 30,7 Gewichtsteile 4-Amino-2-chlor-5-methoxy-2'-mitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 222° C), erhältlich durch Kuppeln von dianotiertem o-Nitranilin mit 4-Chlor-2-anisidin-N-methansulfonsäure und anschließende hydrolytische Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe, werden mit 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in der üblichen Weise in überschüssiger verdünnter Salzsäure dianotiert. Nach Verdünnen der Lösung mit 35° C warmen Wassers auf 3000 Volumteile und Abtrennung geringer Mengen unlöslicher Nebenprodukte durch Filtration wird durch Zugabe von 10 Gewichtsteilen 96o/oiger Schwefelsäure und 500 Gewichtsteilen Natriumbisulfat das saure Diazo-iumsulfat der Aminoazoverbindung in Form geiblicher, nadelförmiger Kristalle abgeschieden. Der kristalline Niederschlag wird abgesaugt und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Das so erhaltene Produkt ist in Wasser gut löslich und weist bei Temperaturen bis zu 40° C eine sehr gute Haltbarkeit auf.
• In derselben Weise lassen sich die nachstehenden Aminoazoverbindungen in guter Ausbeute in ihre Diazoniumverbindungem überführen, die, in bekannter Weise abgeschieden,- ebenfalls eine sehr gute Haltbarkeit besitzen: 4-Amino-3-chlor-6-methyl-2'-nitro-1,1-azobenzol (Schmelzpunkt 131° C), 4- Amino -3-chlor-4',6-dimethyl-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 175°C), 4-Amino-2-chlor-5-methoxy-4'-methyl-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 219° C), 4-Amino-2,4'-dichlor-5-methoxy-2'-nitro-1,1'-azobenzol (Schmelzpunkt 224° C).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von festen, haltbaren Diazoniumverbindungen gemäß Patentanmeldung F 21079 IVb/12q, dadurch gekennzeichnet, daß man hier p-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R' eine Alkyl-oder Alkoxygruppe bedeuten, in an sich bekannter Weise diazotiert und anschließend die entstandenen Diazoniumverbindungen in an sich bekannter Weise in fester Form abscheidet. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 633 461.