DE595680C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
18. APRIL 1934

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

J& 595 KLASSE 22 a GRUPPE

J. R. Geigy Akt.-Ges. in Basel, Schweiz*)

Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstofFen

Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Januar 1933 ab

Es wurde gefunden, daß man wertvolle gelbe Farbstoffe für Wolle und Seide erhält, wenn man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen Formel

OR

bzw.

Xi

X₁

NH,

worin R einen aromatischen Rest, X₁ und X₂
Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene ali-" phatische, araliphatische oder aromatische Reste
bedeuten,

mit Pyrazolonsulf onsäuren kuppelt. Die neuen Farbstoffe färben Wolle und. Seide in gelben Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften und übertreffen die aus den Patentschriften 220 722, 226 239, 228 794, 543,230 und 543 590 bekannten Farbstoffe in bezug auf Walk-, Seewasser- und Schweißechtheit sowie auf die Eigenschaft, aus neutralem glaubersalzhaltigem Färbebad gut zu ziehen.

Beispiel 1

36,8 kg 2> - Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäure-N-äthylphenylamid werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man zu einer natriumacetathaltigen Auflösung von 25,5 kg i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon zufließen. Man neutralisiert darauf durch allmähliche Zugabe von Sodalösung und arbeitet in üblicher Weise auf.

Der erhaltene Farbstoff bildet ein rötlichgelbes Pulver, das in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwefelsäure gleichfalls mit gelber Farbe löslich ist. Er färbt Wolle und Seide in rötlichgelben Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

Verwendet man an Stelle des eben genannten Pyrazolone das i-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl"5-pyrazolon oder Chlor- bzw. Dichlorsulfophenylmethylpyrazolone, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die Wolle bzw. Seide in rötlich- bis grünlichgelben Tönen mit gleich guten Echtheitseigenschaften färben.

Beispiel 2

36,8 kg 4 - Aminodiphenyläther - 2 - sulfonsäure-N-äthylphenylamid, ein weißes kristallinisches Produkt vom Schmelzpunkt 86 bis 87⁰ C, welches erhalten wird, indem man 4- Nitro -1' - chlorbenzol - & - sulf onsäurechlorid mit Monoäthylanilin behandelt, das erhaltene 4-Nitro-i-chJorbenzol-4-sulfonsäure- N -äthylphenylamid mit Phenolnatrium kondensiert und hierauf mit Eisen reduziert, werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine

*) Von dem- Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden: ^"~~~-- "~~~--, Dr. Bernhard Richard in Basel, Schweiz,

wäßrige Lösung von 29 kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl) - 3 -methyl-5-pyrazolon und überschüssigem Natrumacetat einlaufen. Man neutralisiert durch allmähliche Zugabe von Sodalösung und arbeitet nach beendeter Kupplung in gewohnter Weise auf. Der erhaltene Farbstoff bildet ein grünlichgelbes Pulver und färbt Wolle und Seide in grünlichgelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.

Die vorliegende Erfindung ist nicht auf die

Herstellung der nach vorstehenden Beispielen erhältlichen Farbstoffe beschränkt. So können

z. B, auch die Diazoverbindungen folgender Amine verwendet werden:

2-Aminodiphenyläther-4.-sulfonsäureamid, 2 - Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäuredimethylamid,

2-Aminodiphenyläther-4-sulfonsäurephen3'lamid,

2 - Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäure-

(2"-methylphenyl) -amid,
2 -Amino - 2'- methyl diphenyläther- 4-sulfonsäurephenylamid,
2-Amino-4'- chlordiphenyläther-4-sulfon-

säure-N-äthylphenylamid,
2 -Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäure -N-benzylphenylamid,

2 -Aminodiphenyläther - 4-sulf onsäure-N-methylbenzylamidj

4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäurephenylamid,

4-Amino - 2'- methyl diphenyläther- 2 -sulf onsäure- N-äthylphenylamid,
4-Aminodiphenyläther - 2 - sulfonsäure- N-benzylphenylamid,

4 - Aminodiphenyläther - 2 - sulfonsäuredimethylamid.

Ebenso können an Stelle der in den Beispielen verwendeten Pyrazolonsulfonsäuren ohne wesentliche Änderung des Ergebnisses eine Reihe anderer Pyrazolonsulfonsäuren zur Anwendung kommen, z. B.

i- (4' - Methyl - 2' - sulfophenyl) - 3 - methyl 5-pyrazolon,

ι - (2'- Chlor - 4' - sulfophenyl) - 3 - methyl-

5-pyrazolon,
ι - (4'- Chlor - 2' - sülfophehyl) - 3 - methyl-

5-pyrazolon,
i- (2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-

5-pyrazolon,
ι - (2', 5'-Dichlor -4' - sulfophenyl) - 5 - pyrazolon-3-carbonsäure,

ι - (2'-Chlor-5'-sulfophenyl) -5-pyrazolon-3-carbonsäureester.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung vonMonoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen Formel

   OR OR _χ

   ,,NH., Λ ,.SO.,·Ν/

   bzw.

   Xo

   SO.,· N <

   .X₂

   worin R einen aromatischen Rest, X₁ und X₂ Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene aliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeuten,

   mit i-Sulfophenyl-s-methyl-S-pyrazolonen bzw. l-Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren oder deren Alkylestern kuppelt.