DE745759C

DE745759C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE745759C
Application number: DEI58112D
Authority: DE
Inventors: Wilfrid Herbert Cliffe
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1936-05-26
Filing date: 1937-05-27
Publication date: 1944-05-26

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen Azofarbstoffen gelangt, wenn i Mol eines tetrazotierten Diamins von. der allgemeinen Zusammensetzung worin R' und R"' gegebenenfalls substituierte Phenylreste und R" einen Alkylrest mit mindestens io Kohlenstoftatomen darstellen, mit 2 Mol gleicher oder voneinander verschiedener Azokomponenten, die löslich machende Gruppen enthalten, gekuppelt wird.
Erfindungsgemäß kann man auch so verfahren, daß ein dianotiertes Nitroamin von der allgemeinen Zusammensetzung darstellt und R', R" und R"' die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Azokomponente gekuppelt wird, die löslich machende Gruppen enthält und frei von diazotierbaren Aminogruppen ist, die Nitrogruppe der so erhaltenen Nitroazoverbindung zur Aminogruppe reduziert, diese dianotiert und die Diazoazoverbindung mit der gleichen oder einer anderen Azok omponente vereinigt wird.
Als Azolcomponenten können Salicylsäure, Naphtholsulfonsäuren, Aminonaphtholsulfonsäuren oder deren N-Substitutionsv erbindungen, Arylpyrazolonsulfönsäuren oder die Monoazov erbindung, welche durch Kuppeln von dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol in mineralsaurem Mittel mit i-Amino-ä-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure erhalten wird, Anwendung finden.
Die Diazokomponenten können durch Nitrieren von N-Benzoyl- oder N-Methy 1-benzoyl - N - alkylaminobenzolen oder von N-Nitrobenzoyl-N-alkylaminobenzolen und Reduktion der so erhaltenen Dinitrov erbindungen zu Diaminoverbindungen oder zu Nitroaminoverbindungen hergestellt werden. Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus neutralem oder saurem Bade sehr gut wasch-und «-alleecht. In dieser Hinsicht sind sie den aus den Patentschriften 539 725 (Beispiel 5), 615 195 und 296 96-. (Beispiel 8) bekannten Farbstoffen überlegen.
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile. Beispiel i .I9,3 Teile i -Amino-4-N- (4'- Aminobenzovl) -.NL - dodecvl(aminobe)nzol werden in 62,5 Teilen- 36°/oiger wässeriger Chlorwasserstoffsäure und 5oo Teilen Wasser aufgelöst und bei 5 bis io' C durch Zusatz einer Lösung von 17,2 Teilen Natriumnitrit in 125 Teilen Wasser tetrazotiert. Die entstehende Tetrazolösung wird allmählich in eine eiskalte Lösung von 66 Teilen. des Natriumsalzes von 2-Amino-8-oxynaplithalin-6-sulfonsäure und 5o Teilen wasserfreien Natriumcarbonats in 6oo Teilen Wasser eingetragen. Die Kupplung geht rasch vonstatten, und ein Teil des entstandenen Disazofarbstoffes scheidet sich aus der Lösung ab. Dann wird Natriumchlorid hinzugefügt, um den Rest auszufällen, und der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle aus neutralem oder saurem Bade in klaren, rotbraunen Tönen von sehr guter Wasch-, "`all;- und Lichtechtheit.
Beispiel 2 49,3 Teile i -Amino-4- \ - (.l'-_1ininol)enzovl)-N-dodecylaminolienzol werden in der in Beispiel i angegebenen Weise tetrazotiert, und die so erhaltene Tetrazolösung wird allmählich in eine eiskalte Lösung von 77 Teilen des Natriumsalzes von 2-Oxvätlivlamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und 5o Teilen wasserfreien Natriumcarbonats in 6oo Teilen Wasser eingetragen. Die Kupplung geht rasch vonstatten. Der entstandene Farbstoff scheidet sich aus der Lösung aus und wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle aus neutralem oder saurem Bade in braunen Tönen von sehr guter Wasch- und Walkechtheit und von guter Lichtechtheit.

Weitere Farbstoffe, die erfindungsgemäß hergestellt werden können, sind in der folgenden "Zusammenstellung nach Komponenten unter Angabe ihrer färberischen Eigenschaften zusammengefaßt.

Diazokomponente Azokomponenten Färbung auf Wolle

i-Amino-4-N-(4'-Aminobenzoyl)-N- 2 Mol i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl- gelb

dodecylaminobenzol 5-pyrazolon

desgl. 2 Mol 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäurc- orange

desgl. 2 Mol 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfon- orange

säure

desgl. 2 Mol 2-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure orange

desgl. 2 Mol 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin- rötlichorange

7-sulfonsäure

desgl. 2 Mol 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin- rot

6-sulfonsäure

desgl. 2 Mol i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure scharlachrot

desgl. 2 Mol i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfon- scharlachrot

säure

desgl. ' 2 1M1 i-Acetylamino-8-oxynaphthalin- bläulichrot

3, 6-disulfonsäure

desgl. 2 Mol 2:Amino-8-oxynaphthalin-6-sul- rotbraun

fonsäure

desgl. i Mol 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin- braun

6-sulfonsäure

i Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-

3, 6-disulfonsäure

desgl. i Mol i-Oxybenzol-2-carbonsäure bläulichgrün

i Mol des Monoazofarbstoffes aus di-

azotiertem i-Amino - 4 - nitroben-

zol und i-Amino-8-oxynaphthalin-

3, 6-disulfonsäure, sauer gekuppelt

Diazokomponente Azokomponenten Färbung auf Wolle

i-Amino-4-N-(3'-Aminobenzoyl)-N- 2 Mol i-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)- gelb ,

cetylaminobenzol 3-methyl-5-pyrazolon

desgl. 2 Mol 2-0.ynaphthalin-8-sulfonsäure orange

desgl. 2 Mol 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfon- orange

säure

desgl. 2 Mol -i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäurc scharlach

i-Amino-4-N-(4'-Aminobenzoyl)-N- 2 Mol i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl- gelb

cetylaminobenzol 5-pyrazolon

desgl. 2 Mol i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure scharlach

desgl. 2 Mol 2-Oxyäthylamino-8-oxynaphtha- gelblichbraun

lin-6-sulfonsäure

i-Amino-4-N-(q.'-Aminobenzoyl)-N- 2 Mol i-(4'-Sulfophenyl).-3-methyl- gelb

octadecylaminobenzol 5-pyrazolon

desgl. 2 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sul- rotbraun

fonsäure

desgl. 2 Mol a-Oxynaphthalin-8-salfonsäure orange

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstofen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol eines tetrazotierten Diamins von der allgemeinen Zusammensetzung worin R' und R' einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R" einen Alkylrest von mindestens io Kohlenstoffatomen darstellen, mit 2 LIol gleicher oder- voneinander verschiedener Azokomponenten, @die löslich Gruppen enthalten, kuppelt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotiertes Nitroamin von der allgemeinen Zusammensetzung NH.,-N-NO" worin t die Gruppe darstellt und R', R" und R"' die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Azokomponente mit löslich machenden Gruppen, die frei von diazotierbaren Aminogruppen ist, kuppelt, die Nitrogruppe der entstandenen Xitroazoverbindung zur Aminogruppe reduziert, dianotiert und die Diazoazoverbindung mit' der gleichen oder einer anderen Azol;otnponente vereinigt.