KR101541018B1 - 광배향 화합물, 광배향 조성물, 배향막을 포함하는 표시 기판 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
광배향 화합물, 광배향 조성물, 배향막을 포함하는 표시 기판 및 이의 제조 방법에서, 광배향 화합물은 화학식 1로 나타낸다.
<화학식 1>
화학식 1에서, x는 1 내지 4의 정수를 나타내고 R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 
, 
, 
,
또는 
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있고, R4는 아미노기, 아닐린기, 카르복시기, 히드록실기, 시안기, 알킬렌기(x가 1인 경우, 알킬기) 또는 열반응기를 나타내고, 상기 화학식 1의 수소 원자들은 각각 독립적으로 -O(CH2)kCH3, -(CH2)kCH3, F 또는 Cl로 치환될 수 있고, 상기 k는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다. 이에 따라, 배향막 제조의 신뢰성, 배향막의 배향 신뢰성 및 배향 안정성을 향상시킬 수 있다.
광배향, 광반응, 시나메이트, 에테르, 에스테르, 이성질, 중합
Description
본 발명은 광배향 화합물, 광배향 조성물, 배향막을 포함하는 표시 기판 및 이의 제조 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 액정표시장치용 배향막의 제조에 이용되는 광배향 화합물, 광배향 조성물, 배향막을 포함하는 표시 기판 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
일반적으로, 액정표시패널은 각 화소 영역을 구동하기 위한 스위칭 소자들이 형성된 어레이 기판과, 상기 어레이 기판과 대향하는 대향 기판과, 상기 어레이 기판 및 상기 대향 기판 사이에 개재되어 형성된 액정층을 포함한다. 상기 액정표시패널은 상기 액정층에 전압을 인가하여 광의 투과율을 제어하는 방식으로 화상을 표시한다.
상기 액정층을 형성하기 위해서는 액정 물질을 단순히 양 기판 사이에 끼우는 것만으로 원하는 분자 배열 상태를 얻기 어렵기 때문에 상기 양 기판 내벽에 배 향막을 형성한다. 상기 배향막은 일 기판 상에 배향막 원료액, 예를 들어 폴리이미드(Polyimide)계 고분자를 포함하는 용액을 배향막 인쇄 장치의 인쇄 롤러를 이용하여 기판 상에 도포하고, 러빙하여 배향막을 형성할 수 있다.
그러나, 상기 배향막을 형성하기 위한 러빙 공정에서는 러빙포를 이용함으로써 정전기가 발생하게 되고, 상기 정전기에 의해 기판 상의 패턴들이 손상되는 문제점이 있다. 또한, 상기 러빙포에 의해 상기 기판이 쉽게 오염되고, 얼룩이 발생하여 표시 품질을 저하시킨다.
이를 해결하기 위해서, 기판 상에 광배향 물질을 도포하고, 광을 조사함으로써 배향막을 형성하는 광배향 방식이 개발되고 있다. 상기 광배향 방식의 예로서는, 상기 광배향 물질의 광분해를 통해 배향막을 형성하거나, 상기 광배향 물질의 광이성질화를 통해 배향막을 형성하거나, 상기 광배향 물질의 광중합을 통해 배향막을 형성하는 방법 등을 들 수 있다. 상기 광배향 방식을 통한 배향막의 제조 신뢰성은 상기 광배향 물질의 열적 안정성, 광학적 안정성, 화학적 안정성, 배향 안정성 등에 의존한다. 특히, 배향막의 본질적인 역할인 액정 배향을 위해서는, 상기 광배향 물질의 배향 안정성을 확보하는 것이 중요하다.
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 배향막 제조의 신뢰성 및 액정의 배향 안정성을 향상시킬 수 있는 광배향 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 배향막 제조의 신뢰성 및 액정의 배향 안정성을 향상시킬 수 있는 광배향 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 액정의 배향 안정성을 향상시킬 수 있는 배향막을 포함하는 표시 기판을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 표시 기판의 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기한 본 발명의 목적을 실현하기 위한 실시예에 따른 광배향 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, x는 1 내지 4의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있고, R4는 아미노기, 아닐린기, 카르복시기, 히드록실기, 시안기, 알킬렌기(x가 1인 경우, 알킬기) 또는 하기 화학식 2 내지 하기 화학식 5로 나타내는 작용기를 나타내고, 상기 화학식 1의 수소 원자들은 각각 독립적으로 -O(CH2)kCH3, -(CH2)kCH3, F 또는 Cl로 치환될 수 있고, 상기 k는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
<화학식 2> <화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
상기한 본 발명의 다른 목적을 실현하기 위한 실시예에 따른 광배향 조성물은 주쇄의 수소 원자들 중 적어도 하나가 하기 화학식 7로 나타내는 광반응부로 치환된 제1 배향 폴리머 및 여분의 유기 용매를 포함한다.
<화학식 7>
상기 화학식 7에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내 지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다. 상기 주쇄의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 광배향 조성물은 제2 배향 폴리머를 더 포함할 수 있다. 상기 제2 배향 폴리머의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리 말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다.
상기한 본 발명의 또 다른 목적을 실현하기 위한 실시예에 따른 표시 기판은 베이스 기판, 화소층 및 배향막을 포함한다. 상기 화소층은 상기 베이스 기판 상에 형성되고, 복수개의 단위 화소들을 포함한다. 상기 배향막은 상기 화소층을 포함하는 베이스 기판 상에 형성되고, 제3 배향 폴리머를 포함한다. 상기 제3 배향 폴리머는 통상의 배향 폴리머의 수소 원자들 중에서 하나 이상이 하기 화학식 8로 나타내는 제1 배향부 및/또는 하기 화학식 9로 나타내는 제2 배향부로 치환된 화합물이다. 상기 통상의 배향 폴리머의 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다.
<화학식 8>
<화학식 9>
상기 화학식 8 및 화학식 9에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R2은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R2의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다.
상기 배향막의 표면은 선경사각을 가질 수 있다.
상기한 본 발명의 또 다른 목적을 실현하기 위한 실시예에 따른 표시 기판의 제조 방법에서, 베이스 기판 상에 단위 화소들을 포함하는 화소층을 형성하고, 상기 화소층을 포함하는 베이스 기판 상에 배향막을 형성한다. 상기 배향막은, 제3 배향 폴리머를 포함한다. 상기 제3 배향 폴리머는 통상의 배향 폴리머의 하나 이상의 수소가 상기 화학식 8로 나타내는 제1 배향부 및/또는 상기 화학식 9로 나타내는 제2 배향부로 치환된 화합물이다. 상기 통상의 배향 폴리머의 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 , 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 배향막을 형성하는 단계에서, 상기 화소층을 포함하는 베이스 기판 상에, 제1 배향 폴리머를 포함하는 광배향 조성물을 도포하여, 제1 예비막을 형성하고, 상기 제1 예비막에 광을 조사하여 상기 배향막을 형성할 수 있다. 상기 제1 배향 폴리머는 통상의 배향 폴리머의 하나 이상의 수소 원자들이 상기 화학식 7로 나타내는 광반응부로 치환된 화합물이다.
상기 제1 배향 폴리머는, 상기 화학식 1로 나타내는 광배향 화합물과 산무수물을 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 배향막을 형성하는 단계는, 상기 화소층 상에 상기 화학식 1로 나타내는 광배향 화합물과, 통상의 배향 폴리머를 포함하는 혼합 물질층을 형성하고, 상기 혼합 물질층이 형성된 상기 베이스 기판을 열처리함으로써 행해질 수 있다.
이와 같은 광배향 화합물, 광배향 조성물, 배향막을 포함하는 표시 기판 및 이의 제조 방법에 따르면, 트랜스 구조에 비해 상대적으로 안정화된 시스 구조를 갖는 광반응부에 의해서 이성질화(isomerization) 및/또는 다이머 반응(dimerization)을 우세(favor)하게 할 수 있다. 이에 따라, 배향막 제조의 신뢰성, 배향막의 배향 신뢰성 및 배향 안정성을 향상시킬 수 있다.
또한, 광에 반응하지 않는 배향 폴리머에 광반응부를 용이하게 도입시킴으로써, 신규한 광배향 폴리머의 개발에 소요되는 비용을 감소시킬 수 있다. 이에 따라, 제품의 생산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 실시예들을 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "이루어진다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
첨부된 도면에 있어서, 기판, 층(막) 또는 패턴들 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 본 발명에 있어서, 각 층(막), 패턴 또는 구조물들이 기판, 각 층(막) 또는 패턴들의 "상에", "상부에" 또는 "하부"에 형성되는 것으로 언급되는 경우에는 각 층(막), 패턴 또는 구조물들이 직접 기판, 각 층(막) 또는 패턴들 위에 형성되거나 아래에 위치하는 것을 의미하거나, 다른 층(막), 다른 패턴 또는 다른 구조물들이 기판 상에 추가적으로 형성될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 광배향 화합물, 광배향 조성물, 표시 기판 및 이의 제조 방법에 대해서 순서대로 설명하기로 한다.
먼저, 본 발명에 따른 광배향 화합물에 대해서 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광배향 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, x는 1 내지 4의 정수를 나타낸다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있고, R4는 아미노기, 아닐린기, 카르복시기, 히드록실기, 시안기, 알킬렌기(x가 1인 경우, 알킬기) 또는 하기 화학식 2 내지 하기 화학식 5로 나타내는 작용기를 나타내고, 상기 화학식 1의 수소 원자들은 각각 독립적으로 -O(CH2)kCH3, -(CH2)kCH3, F 또는 Cl로 치환될 수 있고, 상기 k는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
<화학식 2> <화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
비교예로서, 하기 화학식 10과 같이 에스테르(ester) 구조를 포함하는 시나메이트계 광반응부는 광에 의해 이성질화되어 하기 화학식 11로 나타내는 화합물과 같이 7각형의 고리 구조가 형성된다.
<화학식 10>
<화학식 11>
본 발명의 일 실시예에 따른 광반응부는, 하기 화학식 12와 같이 나타낼 수 있다.
<화학식 12>
상기 화학식 12에서, 화학식 12의 수소 원자들은 각각 독립적으로 -O(CH2)nCH3, -(CH2)nCH3, F 또는 Cl로 치환될 수 있고, 상기 n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 12로 나타내는 광반응부에 따르면, 탄소와 탄소의 이중 결합을 안정화시키는 작용기와 결합함으로써 트랜스 구조에서 안정화될 수 있다.
또한, 상기 화학식 12로 나타내는 광반응부가 트랜스 구조에서 시스 구조로 이성질화(isomerization)되는 경우, 상기 시스 구조에서 6각형의 고리 구조(하기 화학식 8 참조)를 가질 수 있다. 상기 6각형의 고리 구조는 화학적으로 매우 안정한 상태로 알려져 있다. 보다 구체적으로, 도 1a 및 도 1b를 참조하여 시나메이트계 광반응부와 본 발명의 광반응부를 포함하는 화합물들의 배향 안정성에 대해서 설명하기로 한다.
도 1a는 비교예에 따른 화합물의 비틀림각(torsion angle)과 상대 에너지를 나타낸 그래프이다. 도 1b는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 비틀림각과 상대 에너지를 나타낸 그래프이다.
비교예에 따른 화합물은 메틸 시나메이트(methyl cinnamate)이고, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 (2-메톡시-비닐)-벤젠 ((2-methoxy-vinyl)-benzene))이었다. 메틸 시나메이트 및 (2-메톡시-비닐)-벤젠을, 시뮬레이션 프로그램인 재규어 버전 5.5 (Jaguar v 5.5, 상품명, Schrodinger Inc., 미국)를 이용하여 비틀림각(torsion angle)을 달리하면서, 비틀림각에 따른 상대 에너지를 그래프로 나타내었다. 도 1a 및 도 1b에서, 비틀림각이 "0"인 경우는 시스 구조를 나타내고, 비틀림각이 "180"인 경우는 트랜스 구조를 나타내는 것으로 정의한다.
도 1a를 참조하면, 비틀림각이 약 0인 시스 구조의 메틸 시나메이트의 상대 에너지는 약 4.7kcal/mol이고, 비틀림각이 점점 커질수록 상대 에너지가 증가하며, 비틀림각이 약 90일 때의 상대 에너지는 약 35kcal/mol이다. 메틸 시나메이트의 비틀림각이 약 90에서 점점 커질수록 상대 에너지가 감소하고, 비틀림각이 약 180인 트랜스 구조의 메틸 시나메이트의 상대 에너지는 약 0kcal/mol이다. 즉, 메틸 시나메이트는 트랜스 구조가 시스 구조보다 상대적으로 안정하다고 할 수 있다.
도 1b를 참조하면, 비틀림각이 약 0인 시스 구조의 (2-메톡시-비닐)-벤젠의 상대 에너지는 약 0kcal/mol이고, 비틀림각이 점점 커질수록 상대 에너지가 증가하며, 비틀림각이 약 90일 때의 상대 에너지는 약 35kcal/mol이다. 상기 (2-메톡시-비닐)-벤젠의 비틀림각이 약 90에서 점점 커질수록 상대 에너지가 감소하고, 비틀림각이 약 180인 트랜스 구조의 (2-메톡시-비닐)-벤젠의 상대 에너지는 약 1.2kcal/mol이다. 즉, (2-메톡시-비닐)-벤젠는 시스 구조가 트랜스 구조보다 상대적으로 안정하다고 할 수 있다.
다시 말하면, 메틸 시나메이트에 광을 조사한 경우, 광반응의 결과물인 시스 구조가 트랜스 구조에 비해 상대적으로 약 4.7kcal/mol정도 불안정하므로, 광이 조사되더라도 안정한 에너지 상태인 트랜스 구조로 다시 쉽게 변화할 수 있다. 나아가, 시나메이트계 광반응부들의 중합 반응으로 생성될 수 있는 다이머가 형성되기 어렵다. 이와 같은 이유로, 시나메이트계 광반응부를 포함하는 광배향 조성물의 경우, 배향 안정성이 낮아 배향막의 신뢰성을 저하시킬 수 있다.
반면, 본 발명의 일 실시예에 따른 광반응부는 트랜스 구조일 때보다 시스 구조일 때가 약 1.2kcal/mol만큼 더 낮은 에너지 상태를 갖는다. 즉, 시스 구조가 트랜스 구조보다 상대적으로 안정하고, 상기 광반응부의 이성질화 반응이, 이의 역반응에 비해 상대적으로 우세(favor)하게 진행되므로, 상기 광반응부에 광이 지속적으로 가해지더라도 시스 구조에서 트랜스 구조로 진행되는 역반응이 최소화될 수 있다.
이와 같이 본 발명의 일 실시예에 따르면, 이성질화 반응 및 상기 시스 구조를 갖는 광반응부들 간의 다이머 반응(dimerization)이 우세하게 진행되고, 이의 역반응을 방지함으로써 배향 신뢰성 및 배향 안정성 등을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서 상기 R3는 수직 발현부이고, 상기 R4는 중합부이다. 상기 R1은 상기 수직 발현부와 상기 광반응부를 연결하기 위한 스페이서일 수 있다. 또한, 상기 R2는 상기 중합부와 상기 광반응부를 연결하기 위한 스페이서일 수 있다.
상기 중합부의 구체적인 예로서는, 아미노기, 카르복시기, 히드록실기, 시안 기, 알킬렌기 등을 포함할 수 있다. 부다 구체적으로 상기 중합부는 벤젠 고리와 결합된 2개의 아미노기를 포함할 수 있다. 상기 벤젠 고리는 1개 내지 5개일 수 있다. 상기 중합부의 구체적인 예로서는, 파라페닐렌디아민(p-PDA), 4,4-메틸렌디아닐린(MDA), 4,4-옥시디아닐린(ODA), 메타비스아미노페녹시디페닐설폰(m-BAPS), 파라비스아미노페녹시디페닐설폰(p-BAPS), 2,2-비스아미노페녹시페닐프로판(BAPP), 2,2-비스아미노페녹시페닐헥사플루오로프로판(HF-BAPP), 1,4-디아미노-2-메톡시벤젠 등을 들 수 있다.
한편, 하나의 광배향 화합물은 복수개의 광반응부들을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1에서 
를 1개 내지 4개를 포함하되, 상기 
는 상기 R4와 분쇄로 결합될 수 있다. 즉, 상기 예를 들어, R4의 수소 원자들 중에서 적어도 하나가 상기 
로 치환될 수 있다. 상기 중합부가 페닐 디아민인 경우에는 6개의 탄소들 중에서 2개의 탄소들은 2개의 아미노기와 결합되고, 나머지 4개의 탄소들에 상기 광반응부가 결합될 수 있다. 즉, 상기 중합부가 페닐디아민기인 경우, 상기 광배향 화합물은 1개 내지 4개의 광반응부들을 포함 할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광배향 화합물의 구체적인 예로서는 하기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 들 수 있다. 다만, 본 발명의 일 실시예에 따른 광배향 화합물을 이것으로 한정하는 것은 아니다.
<화학식 6>
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서 상기 R3는 수직 발현부이고, 상기 R4는 열반응부이다. 상기 R1은 상기 수직 발현부와 상기 광반응부를 연결하기 위한 스페이서일 수 있다. 또한, 상기 R2는 상기 열반응부와 상기 광반응부를 연결하기 위한 스페이서일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 상기 광반응부 및 상기 수직 발현부는, 상기에서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 광반응부 및 수직 발현부와 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
상기 열반응부는 상기 광배향 화합물에서 상기 광반응부와 결합되어 상기 광 배향 화합물에 가해진 열에 의해 화학 반응이 일어나는 부분이다. 상기 열반응부는, 결합력이 약하여 열에 의해 용이하게 끊어지는 탄소간의 결합 및/또는 탄소-산소 결합을 포함할 수 있다. 본 발명의 다른 실시예에 따른 광배향 화합물은 광반응성이 없는 폴리머에 광반응성을 부여하기 위한 배향막 원료 물질의 첨가제로서 이용될 수 있다.
구체적으로, 광반응성이 없는 폴리머와 상기 광배향 화합물의 혼합 물질에 열을 가하는 경우, 상기 광배향 화합물의 상기 열반응부가 상기 열에 의해 반응하여 상기 광반응성이 없는 폴리머와 화학 결합할 수 있다. 이에 따라, 상기 광반응성이 없는 폴리머에, 상기 화학식 12로 나타내는 광반응부가 도입되어 광반응성이 있는 폴리머를 제조할 수 있게 된다.
상기 열반응부의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 2 내지 하기 화학식 5로 나타내는 화합물을 들 수 있다. 다만, 본 발명의 열반응부를 이것들로 한정하는 것은 아니다.
<화학식 2> <화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
이하에서는, 본 발명에 따른 광배향 조성물에 대해서 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 광배향 조성물은 주쇄(main chain)의 수소 원자들 중 적어도 하나가 광반응부로 치환된 제1 배향 폴리머 및 여분의 유기 용매를 포함한다.
상기 주쇄는 배향막의 제조에 이용되는 통상적인 폴리머들을 포함할 수 있다. 상기 표면의 방향성은, 기판의 표면을 기준으로 상기 기판의 표면과 수직하거나, 평행한 방향을 모두 포함할 수 있다.
상기 주쇄의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 광반응부는 하기 화학식 7로 나타낸다.
상기 화학식 7에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다.
한편, 상기 화학식 7의 R2는 상기 주쇄와 연결될 수 있다.
이하에서는, 상기 화학식 6으로 나타내는 광배향 화합물을 합성하는 방법에 대해서 설명하기로 한다.
먼저, 약 1 mole의 메틸 4-히드록시 벤조에이트(methyl 4-hydroxybenzoate)와 약 1mole의 4-브로모-1,1,1-트리플루오르부탄(4-bromo-1,1,1-trifluorobutane)을, 탄산칼륨과 혼합된 과량의 아세톤(acetone)에 첨가하여 약 40ㅀC에서 약 90분 동안 반응시켜 메틸 4-(4,4,4-트리플루오로부톡시)벤조에이트 (methyl 4-(4,4,4- trifluorobutoxy)benzoate) 약 1mole을 제조하였다. 약 1 노르말의 과량의 수산화나트륨에, 약 1mole의 메틸 4-(4,4,4-트리플루오로부톡시)벤조에이트를 혼합하여 약 30분 동안 환류(reflux)하고, 염산으로 중화시켜 약 1mole의 4-(4,4,4-트리플루오르부톡시 벤조익산 (4-(4,4,4-trifluorobutoxy)benzoic acid)을 제조하였다. 약 1mole의 4-(4,4,4-트리플루오르부톡시 벤조익산을 이염화탄소 및 카르보닐 디이미다졸(carbonyl diimidazol, CDI)에 혼합하여 약 25ㅀC에서 약 2시간 동안 반응시킨 후, 약 1mole의 4-히드록시벤즈알데히드(4-hydroxybenzaldehyde)를 첨가하여 약 25ㅀC에서 약 12시간동안 반응시키고, 이염화탄소 및 물을 첨가하여 약 1mole의 4-포르밀페닐 4-(4,4,4-트리프루오르부톡시) 벤조에이트(4-formylphenyl 4-(4,4,4-trifluorobutoxy)benzoate)를 추출(extraction)하였다.
한편, 약 2mole의 1-(브로모메틸)-4-니트로벤젠(1-bromomethyl)-4-nitrobenze) 및 약 1mole의 디메틸 말로네이트(dimethyl malonate)를, 탄산칼륨과 혼합된 과량의 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone, MEK)에 혼합시키고 약 50ㅀC에서 약 3시간동안 반응시키고, 약 25ㅀC에서 과량의 물을 첨가하여 침전시킴으로써 약 1mole의 디메틸 2,2-비스(4-니트로벤질)말로네이트 (dimethyl 2,2-bis(4-nitrobenzyl)malonate)을 제조하였다. 약 1mole의 디메틸 2,2-비스(4-니트로벤질)말로네이트을, 수산화리튬과 혼합된 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofurane, THF) 및 물에 혼합시켜 약 25ㅀC에서 약 22시간동안 반응시킨 후, 약 1노르말의 염산을 가하여 약 25ㅀC에서 산화시키고, 과량의 물과 에테르를 첨가하여 약 1몰의 2,2-비스(4-니트로벤질)말로익산(2,2-bis(4-nitrobenzyl)maloic acid)를 추출하였다. 약 1몰의 2,2-비스(4-니트로벤질)말로익산에 THF와 보레인(borane)을 가하여 약 25ㅀC에서 약 20시간동안 반응시킨 후, 과량의 물과 에틸아세테이트를 첨가하여 약 1mole의 2,2-비스(4-니트로벤질)프로판-1,3-디올(2,2-bis(4-nitorbenzyl)propane-1,3-diole)을 제조하였다. 약 1mole의 2,2-비스(4-니트로벤질)프로판-1,3-디올에 포름알데히드를 가하여 약 80ㅀC에서 약 30분동안 반응시키고, 브롬화수소를 가하여 약 25ㅀC에서 약 3시간동안 반응시켜 약 1mole의 2,2-비스((브로모메톡시)메틸)-1,3-비스(4-니트로페닐)프로판 (2,2-bis((bromomethoxy)methyl)-1,3-bis(4-nitrophenyl)propane)을 제조하였으며, 2,2-비스((브로모메톡시)메틸)-1,3-비스(4-니트로페닐)프로판에 트리페닐포스핀 및 이염화탄소를 가하여 약 23ㅀC에서 약 2시간 동안 반응시킨 후, 과량의 나트륨 하이드라이드(sodium hydride) 및 THF에 혼합된 약 1mole의 4-포르밀페닐 4-(4,4,4-트리프루오르부톡시) 벤조에이트를 약 23ㅀC에서 약 18시간 동안 반응시키고, 염화 주석 및 이염화 탄소를 가하여 약 40ㅀC에서 약 16시간 동안 반응시킴으로써 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물 약 1mole을 제조하였다.
이하에서는, 폴리아믹산 및/또는 폴리이미드 화합물을 주쇄로서 포함하는 상기 제1 배향 폴리머의 제조 방법에 대해서 간단히 설명하기로 한다.
일례로, 상기 제1 배향 폴리머는 광배향 화합물을 산무수물과 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 광배향 화합물은 본 발명의 일 실시예에 따른 광배향 화합물과 실질적 으로 동일하다. 즉, 상기 광배향 화합물은 광반응부, 수직 발현부 및 중합부를 포함한다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
상기 광배향 화합물의 상기 R4는 예를 들어, 페닐 디아민기일 수 있다. 상기 광배향 화합물과 상기 산무수물을 공중합하여 폴리아믹산 및/또는 폴리이미드 화합물을 포함하는 제1 배향 폴리머의 제조 방법은 종래에 폴리아믹산 및/또는 폴리이미드 화합물의 공중합에 가능한 것으로 알려진 방법은 제한되지 않고 적용될 수 있다.
일례로, 상기 제1 배향 폴리머는, 상기 광배향 화합물의 아미노기(-NH2)와 상기 산무수물의 -CO-가 결합하여 -NH-CO-의 이미드 결합을 형성함으로써 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 배향 폴리머는 상기 광배향 화합물과 상기 산무수물의 반응에 의해서 1차적으로 형성된 폴리아믹산 및 상기 폴리아믹산을 부분적으로 탈수 폐환함으로써 형성된 폴리이미드 화합물을 포함할 수 있다. 상기 탈수 폐환은 예를 들어, 폴리아믹산을 가열하거나, 폴리아믹산에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 혼합하여 반응시켜 행할 수 있다.
상기 산무수물의 구체적인 예로서는, 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산이무수물(CBDA), 5-(2,5-디옥소테트라히드로퓨릴)-3-메틸시클로헥센-1,2-디카르복실산무수물(DOCDA), 바이시클로옥텐-2,3,5,6-테트라카르복실산이무수물(BODA), 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산이무수물(CPDA), 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산이무수물(CHDA), 1,2,4-트리카르복시-3-메틸카르복시 시클로펜탄이무수물, 1,2,3,4-테트라카르복시 시클로펜탄이무수물, 피로멜리트산이무수물(PMDA), 비프탈산이무수물(BPDA), 옥시디프탈산이무수물(ODPA), 벤조페논테트라카르복시산이무수물(BTDA), 헥사플루오르이소프로필리덴디프탈산이무수물(6-FDA)등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
다른 예로, 상기 제1 배향 폴리머는 광배향 화합물을 통상의 배향 폴리머와 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 광배향 화합물은 본 발명의 다른 실시예에 따른 광배향 화합물과 실질적으로 동일하다. 즉, 상기 광배향 화합물은 광반응부, 수직 발현부 및 열반응부를 포함한다. 또한, 상기 통상의 배향 폴리머는 상기에서 설명한 제1 배향 폴리머의 주쇄와 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
상기 통상의 배향 폴리머는 광에 의해 반응하지 않고, 러빙에 의해 표면이 방향성을 갖도록 러빙 배향에 이용되는 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 표면의 방향성은, 기판의 표면을 기준으로 상기 기판의 표면과 수직하거나, 평행한 방향을 모두 포함할 수 있다. 이와 달리, 상기 통상의 배향 폴리머는 본 발명에 따른 상기 광반응부가 아닌, 다른 형태의 광반응부를 포함하는 폴리머들을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 광배향 화합물과 상기 통상의 배향 폴리머의 혼합 물질에 열을 가함으로써, 상기 제1 배향 폴리머를 형성할 수 있다. 상기 광배향 화합물의 상기 열반응부가 열에 노출되면, 상기 광배향 화합물의 탄소간의 결합 및/또는 탄소-산소 결합이 끊어지고, 이들이 상기 통상의 배향 폴리머와 화학 결합한다. 이에 따라, 본 발명에 따른 광반응부를 포함하지 않는 광배향 폴리머에 상기 광반응기를 도입시킬 수 있고, 광반응성이 없는 폴리머에 상기 광반응부를 도입시킴으로써 상기 제1 배향 폴리머를 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 광배향 조성물은 상기 제1 배향 폴리머와 함께, 제2 배향 폴리머를 더 포함할 수 있다.
상기 제2 배향 폴리머는 상기 제1 배향 폴리머와 독립적으로 상기 광배향 조성물에 첨가될 수 있다. 즉, 상기 광배향 조성물은 상기 제1 배향 폴리머와 상기 제2 배향 폴리머가 혼합된 혼합 물질일 수 있다.
상기 제2 배향 폴리머는 통상적으로 배향막의 제조에 이용되는 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 제2 배향 폴리머는 러빙에 의해 배향막의 표면이 방향성을 갖도록 러빙 배향에 이용되는 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 표면의 방향성은, 기판의 표면을 기준으로 상기 기판의 표면과 수직하거나, 평행한 방향을 모두 포함할 수 있다. 상기 제2 배향 폴리머의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물로, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합되어 이용될 수 있다.
상기 유기 용매의 구체적인 예로서는, 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 톨루엔, 클로로포름, 감마부티로락톤, 메틸셀로솔브, 부틸 셀로솔브, 부틸카르비톨, 테트라하이드로퓨란 등을 들 수 있다.
이하에서는, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 표시 기판 및 이의 제조 방법에 대해서 보다 상세하게 설명하기로 한다.
실시예 1-표시 기판
도 2는 본 발명의 실시예 1에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 실시예 1에 따른 표시 장치는 제1 표시 기판(100), 제2 표시 기판(200) 및 액정층(300)을 포함한다.
상기 제1 표시 기판(100)은 제1 베이스 기판(110), 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성된 제1 화소층(120) 및 상기 제1 화소층(120) 상에 형성된 제1 배향막(132)을 포함한다.
상기 제1 화소층(120)은 복수개의 단위 화소들을 구획하는 신호 배선들(미도시), 상기 신호 배선들과 연결되어 각 단위 화소에 형성된 스위칭 소자(121, 123, 124a, 124b) 및 상기 스위칭 소자(121, 123, 124a, 124b)와 전기적으로 연결되고 상기 단위 화소에 형성된 화소 전극(127)을 포함한다.
상기 신호 배선들은 상기 제1 베이스 기판(110)의 일 방향으로 연장된 게이트 라인들과, 상기 일 방향과 다른 방향으로 연장된 데이터 라인들을 포함한다. 상기 단위 화소는 서로 교차하는 상기 게이트 라인들과 상기 데이터 라인들에 의해 구획될 수 있다.
상기 스위칭 소자(121, 123, 124a, 124b)는 게이트 전극(121), 액티브 패턴(123), 소스 전극(124a) 및 드레인 전극(124b)을 포함할 수 있다.
상기 게이트 전극(121)은 각 게이트 라인과 연결될 수 있다.
상기 액티브 패턴(123)은 상기 게이트 전극(121) 상에 형성되고, 상기 소스 전극(124a) 및 상기 드레인 전극(124b)의 하부에 형성되며, 상기 게이트 전극(121a)과 중첩된다. 상기 액티브 패턴(123)은 반도체층(123a) 및 오믹 콘택층(123b)을 포함할 수 있다.
상기 소스 전극(124a)은 각 데이터 라인과 연결될 수 있다. 상기 소스 전극(124a)은 상기 액티브 패턴(123)의 일단과 중첩될 수 있다. 상기 드레인 전극(124b)은 상기 소스 전극(124a)과 이격될 수 있다. 상기 드레인 전극(124b)은 상기 액티브 패턴(123)의 타단과 중첩될 수 있다.
상기 화소 전극(127)은 상기 스위칭 소자(121, 123, 124a, 124b) 상에 형성되고, 상기 드레인 전극(124b)과 콘택홀(CNT)을 통해 콘택한다. 이에 따라, 상기 화소 전극(127)은 상기 스위칭 소자(121, 123, 124a, 124b)와 전기적으로 연결될 수 있다.
상기 제1 화소층(120)은 게이트 절연층(122), 패시베이션층(125) 및 유기층(126)을 더 포함할 수 있다.
상기 게이트 절연층(122)은 상기 게이트 라인들 및 상기 게이트 전극(121)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성될 수 있다.
상기 패시베이션층(125)은 상기 데이터 라인들, 상기 소스 전극(124a) 및 상 기 드레인 전극(124b)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성될 수 있다.
상기 유기층(126)은 상기 패시베이션층(125)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성될 수 있다. 상기 유기층(126)은 상기 제1 표시 기판(100)을 평탄화시킬 수 있다. 상기 유기층(126)의 형성은 생략될 수 있다.
상기 패시베이션층(125) 및 상기 유기층(126)은 상기 드레인 전극(124b)의 일부를 노출시키는 상기 콘택홀(CNT)을 포함할 수 있다.
상기 제1 배향막(132)은 하기 화학식 3으로 나타내는 제1 배향부 및/또는 하기 화학식 9로 나타내는 제2 배향부를 포함한다.
<화학식 8>
<화학식 9>
상기 화학식 8 및 화학식 9에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R2은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R2의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다.
상기 제1 배향막(132)은, 수소 원자들 중에서 적어도 하나가 상기 제1 배향부 및/또는 상기 제2 배향부로 치환된 주쇄를 포함하는 제3 배향 폴리머를 포함한다.
상기 주쇄의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴 리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 제1 광배향부는 탄소-탄소 이중 결합의 시스 구조로서, 상기 제1 광배향부는 6각형의 고리 구조를 갖는다. 상기 6각형의 고리 구조는 화학적으로 안정한 상태라는 것이 알려져 있다. 상기 제1 광배향부는, 상기 제1 광배향부의 트랜스 구조(화학식 1 참조)보다 약 1.2kcal/mol만큼 안정한 에너지 상태를 갖는다. 상기 제1 광배향부는 트랜스 구조에 비해 상대적으로 안정한 상태인 시스 구조이므로, 외부에서 에너지가 가해지더라도 시스 구조의 상기 제1 광배향부가 트랜스 구조로 이성질화되기가 어렵다. 또한, 상기 제2 광배향부는 서로 인접한 제1 광배향부들이 중합되어 형성한 다이머(dimer)로서, 안정한 전이 상태를 갖는다. 상기 제2 광배향부는 에스테르에 비해 상대적으로 안정한 에테르 구조를 갖는다. 따라서, 상기 제1 광배향부 및/또는 상기 제2 광배향부를 포함하는 상기 제1 배향막(132)의 배향 신뢰성 및 배향 안정성이 향상될 수 있다.
상기 제2 표시 기판(200)은 상기 제1 표시 기판(100)과 대향하는 제2 베이스 기판(210) 상에 형성된 제2 화소층(220) 및 제2 배향막(232)을 포함한다.
상기 제2 화소층(220)은 복수개의 단위 화소들을 구획하는 블랙 매트릭스 패 턴(221), 각 단위 화소에 형성된 컬러필터(222), 오버코팅층(223) 및 공통 전극층(224)을 포함한다.
상기 블랙 매트릭스 패턴(221)은, 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성된 상기 게이트 라인들, 상기 데이터 라인들 및 상기 스위칭 소자와 대응하는 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 형성될 수 있다.
상기 컬러필터(222)는 상기 블랙 매트릭스 패턴(221)이 구획하는 상기 단위 화소마다 각각 형성될 수 있다. 서로 인접하게 배치된 컬러필터(222)들은 사이에 상기 블랙 매트릭스 패턴(221)이 배치될 수 있다.
상기 오버코팅층(223)은 상기 블랙 매트릭스 패턴(221) 및 상기 컬러필터(222)를 포함하는 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 형성된다. 상기 오버코팅층(223)은 상기 제2 표시 기판(200)을 평탄화시킬 수 있다. 상기 오버코팅층(223)은 생략될 수 있다.
상기 공통 전극층(224)은 상기 오버코팅층(223)을 포함하는 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 형성될 수 있다. 상기 오버코팅층(223)이 생략되는 경우, 상기 공통 전극층(224)은 상기 블랙 매트릭스 패턴(221) 및 상기 컬러필터(222)와 직접 접촉하여 형성될 수 있다.
상기 제2 배향막(232)은 상기 공통 전극층(224)을 포함하는 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 형성될 수 있다. 상기 제2 배향막(232)은 상기 제1 배향막(132)과 함께, 상기 액정층(300)에 액정 분자들을 개재시킬 수 있다. 상기 제2 배향막(232)은 제2 베이스 기판(210) 상에 형성된 것을 제외하고는, 상기 제1 배향막(132)과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 액정층(300)은 상기 제1 표시 기판(100) 및 상기 제2 표시 기판(200) 사이에 개재된다. 상기 액정층(300)은 복수개의 액정 분자들을 포함한다. 상기 액정 분자들은 상기 제1 배향막(132) 및 상기 제2 배향막(232)에 의해 상기 액정층(300)에 안정적으로 배치될 수 있다.
실시예 1-표시 기판의 제조 방법
도 3a 및 도 3b는 도 2에 도시된 제1 표시 기판을 제조하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 3a를 참조하면, 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 상기 제1 화소층(120)을 형성한다. 상기 제1 화소층(120)을 형성하는 단계는 도 2를 참조하여 설명하기로 한다.
도 2를 참조하면, 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 상기 게이트 라인들 및 상기 게이트 전극(121)을 형성한다. 예를 들어, 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 게이트 금속층(미도시)을 형성하고, 상기 게이트 금속층을 사진 식각 공정을 통해 패터닝하여 상기 게이트 라인들 및 상기 게이트 전극(121)을 형성할 수 있다.
상기 게이트 절연층(122)은 상기 게이트 라인들 및 상기 게이트 전극(121)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성된다. 상기 게이트 절연층(122)을 형성하는 물질의 예로서는, 질화 실리콘, 산화 실리콘 등을 들 수 있다.
상기 반도체층(123a) 및 상기 오믹 콘택층(123b)을 상기 게이트 절연층(122)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성한다. 상기 반도체층(123a)을 형 성하는 물질의 예로서는, 비정질 실리콘을 들 수 있고, 상기 오믹 콘택층(123b)을 형성하는 물질의 예로서는, n형 불순물이 고농도로 도핑된 비정질 실리콘을 들 수 있다. 이어서, 상기 반도체층(123a) 및 상기 오믹 콘택층(123b)을 사진 식각 공정을 통해 패터닝하여 상기 액티브 패턴(123)을 형성할 수 있다.
상기 데이터 라인들, 상기 소스 전극(124a) 및 상기 드레인 전극(124b)은 상기 액티브 패턴(123)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성한다. 예를 들어, 상기 액티브 패턴(123)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 소스 금속층(미도시)을 형성하고, 상기 소스 금속층을 사진 식각 공정을 통해 패터닝하여 상기 데이터 라인들, 상기 소스 전극(124a) 및 상기 드레인 전극(124b)을 형성할 수 있다.
상기 패시베이션층(125) 및 상기 유기층(126)은 상기 데이터 라인들, 상기 소스 전극(124a) 및 상기 드레인 전극(124b)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성할 수 있다. 상기 패시베이션층(125)을 형성하는 물질의 예로서는, 질화 실리콘, 산화 실리콘 등을 들 수 있고, 상기 유기층(126)을 형성하는 물질의 예로서는, 포지티브형 포토레지스트 조성물을 들 수 있다.
상기 드레인 전극(124b) 상의 상기 패시베이션층(125) 및 상기 유기층(126)의 일부를 제거하여, 상기 드레인 전극(124b)의 일부를 노출시키는 상기 콘택홀(CNT)을 형성할 수 있다.
상기 콘택홀(CNT)을 포함하는 상기 패시베이션층(125) 및 상기 유기층(126)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 투명 전극층(미도시)을 형성하고, 상 기 투명 전극층을 사진 식각 공정을 통해 패터닝하여 상기 화소 전극(127)을 형성할 수 있다. 상기 투명 전극층을 형성하는 물질의 예로서는, 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide), 인듐 징크 옥사이드(indium zinc oxide) 등을 들 수 있다.
다시 도 3a를 참조하면, 상기 화소 전극(127)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 제1 예비막(10)을 형성한다.
상기 제1 예비막(10)은 상기 화소 전극(127)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 제1 배향 폴리머를 포함하는 광배향 조성물을 도포하여 형성할 수 있다. 상기 제1 예비막(10)은 상기 광배향 조성물을 화학 기상 증착에 의해 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 도포하여 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 예비막(10)은 상기 광배향 조성물을 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 롤링(rolling), 젯팅(jetting) 또는 스핀 코팅(spin coating)하여 형성할 수 있다.
상기 제1 배향 폴리머는 하기 화학식 7로 나타내는 광반응부 및 수소 원자들 중에서 적어도 하나가 상기 광반응부로 치환된 주쇄를 포함한다.
<화학식 7>
상기 화학식 7에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내 지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다.
상기 주쇄의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 혼합되어 사용될 수 있다.
도 3b를 참조하면, 상기 제1 예비막(10)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 편광된 광을 제공한다. 상기 광은 예를 들어, 자외선일 수 있다. 상기 편광된 광은 상기 화학식 7로 나타내는 광반응부의 탄소와 탄소의 이중 결합에 에너지를 제공할 수 있다.
상기 화학식 7로 나타내는 트랜스 구조의 상기 광반응부는 하기 화학식 8로 나타내는 시스 구조의 상기 제1 광배향부로 이성질화 될 수 있다.
<화학식 8>
상기 화학식 8 에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R2은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R2의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다
또한, 서로 인접한 상기 제1 광배향부들은 다이머 반응(dimerization)을 통해 하기 화학식 9로 나타내는 상기 제2 광배향부를 형성할 수 있다.
<화학식 9>
상기 화학식 9 에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R2은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R2의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다.
상기 제1 예비막(10)에 상기 편광된 광이 제공됨으로써, 상기 제1 배향 폴리머에 이성질화 및/또는 다이머 반응이 일어나고 이에 따라, 상기 제3 배향 폴리머를 포함하는 상기 제1 배향막(132)을 형성할 수 있다. 이에 따라, 도 1에 도시된 본 발명의 실시예 1에 따른 제1 표시 기판이 제조된다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 제1 배향막(132)에 이온빔을 조사하여, 상기 제1 배향막(132)의 표면에 선경사각을 형성할 수 있다. 즉, 상기 이온빔에 의해 상기 제1 배향막(132)의 표면에 배치된 상기 제1 광배향부 및/또는 상기 제2 광 배향부가 상기 제1 베이스 기판(110)을 기준으로 소정 각도로 누움으로써 선경사각이 형성될 수 있다.
이하에서는, 도 2를 참조하여 도 2에 도시된 제2 표시 기판을 제조하는 방법을 간단하게 설명하기로 한다.
도 2에 도시된 제2 표시 기판을 제조하는 방법에서, 상기 제2 화소층(220)을 형성하는 단계를 제외하고는 상기 제2 배향막(232)을 형성하는 단계는 도 2에 도시된 제1 표시 기판을 제조하는 방법의 상기 제1 배향막(132)을 형성하는 단계와 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
도 2를 참조하면, 상기 제2 표시 기판(200)을 제조하기 위해서는 가장 먼저 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 상기 제2 화소층(220)을 형성한다.
구체적으로, 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 상기 블랙 매트릭스 패턴(221)을 형성한다. 상기 블랙 매트릭스 패턴(221)은 예를 들어, 크롬을 포함하는 금속막을 형성하고 상기 금속막을 사진 식각 공정을 통해 패터닝하여 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 블랙 매트릭스 패턴(221)은 유기 잉크를 젯팅하여 형성할 수 있다.
상기 블랙 매트릭스 패턴(221)이 형성된 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 상기 컬러필터(222)를 형성한다. 상기 컬러필터(222)는 예를 들어, 컬러 포토레지스트막을 형성하고, 상기 컬러 포토레지스트막을 사진 식각 공정을 통해 패터닝하여 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 컬러필터(222)는 컬러 잉크를 젯팅하여 형성할 수 있다.
상기 블랙 매트릭스 패턴(221) 및 상기 컬러필터(222)를 포함하는 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 상기 오버코팅층(223)을 형성한다. 상기 오버코팅층(224)을 형성하는 물질의 예로서는, 아크릴 수지를 들 수 있다.
상기 오버코팅층(223)을 포함하는 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 상기 공통 전극층(224)을 형성한다. 상기 공통 전극층(224)은 예를 들어, 상기 오버코팅층(223) 상에 투명 전극층을 형성하고, 상기 투명 전극층을 사진 식각 공정을 통해 패터닝하여 형성할 수 있다.
상기 제2 배향막(232)은 상기 공통 전극층(224)을 포함하는 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 형성된다. 상기 제2 배향막(232)은, 상기 공통 전극층(224) 상에 상기 제1 배향 폴리머를 도포하고, 도포된 상기 제1 배향 폴리머에 편광된 광을 제공하여 상기 제3 배향 폴리머를 형성함으로써 형성된다. 이에 따라, 상기 제2 배향막(232)을 포함하는 도 2에 도시된 제2 표시 기판(200)이 제조된다.
실시예 2-표시 기판
본 발명의 실시예 2에 따른 표시 장치는 본 발명의 실시예 1에 따른 표시 장치와 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
실시예 2-표시 기판의 제조 방법
또한, 본 발명의 실시예 2에 따른 표시 장치의 제1 표시 기판 및 제2 표시 기판을 제조하는 방법에서, 제1 배향막 및 제2 배향막을 형성하는 단계를 제외하고는 본 발명의 실시예 1에 따른 제1 표시 기판의 제조 방법 및 제2 표시 기판의 제조 방법과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
이하에서는, 도 4a 및 도 4b를 참조하여 본 발명의 실시예 2에 따른 제1 표 시 기판을 제조하는 방법을 설명하기로 한다.
도 4a 및 도 4b는 본 발명의 실시예 2에 따른 제1 표시 기판을 제조하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 4a를 참조하면, 제1 화소층(120)을 포함하는 제1 베이스 기판(110) 상에 제1 혼합 물질층(20)을 형성한다.
상기 제1 혼합 물질층(20)은 통상의 배향 폴리머, 하기 화학식 1로 나타내는 광배향 화합물 및 유기 용매를 포함한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, x는 1 내지 4의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있고, R4는 하기 화학식 2 내지 하기 화학식 5로 나타내는 작용기를 나타내고, 상기 화학식 1의 수소 원자들은 각각 독립적으로 -O(CH2)kCH3, -(CH2)kCH3, F 또는 Cl로 치환될 수 있고, 상기 k는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
<화학식 2> <화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
상기 통상의 배향 폴리머는 상기 화학식 1로 나타내는 광반응부와 다른 광반응기를 포함할 수 있고, 광반응성이 없을 수도 있다. 상기 통상의 배향 폴리머의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 유기 용매의 구체적인 예로서는, 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 디메틸 설폭사이드, 디메틸포름아미드, 톨루엔, 클로로포름, 감마부티로락톤, 메틸셀로솔브, 부틸 셀로솔브, 부틸카르비톨, 테트라하이드로퓨란 등을 들 수 있다.
상기 제1 혼합 물질층(20)은 상기 통상의 폴리머 및 상기 광배향 화합물을 포함하는 광배향 조성물을 화학 기상 증착에 의해 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 도포하여 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 혼합 물질층(20)은 상기 광배향 조성물을 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 롤링(rolling), 젯팅(jetting) 또는 스핀 코팅(spin coating)하여 형성할 수 있다.
이어서, 상기 제1 혼합 물질층(20)이 형성된 상기 제1 베이스 기판(110)을 열처리한다. 상기 열처리에 의해서, 상기 통상의 폴리머와 상기 광배향 화합물이 결합될 수 있다. 즉, 상기 광배향 화합물의 상기 열반응부의 결합이 깨어져, 상기 통상의 폴리머의 측쇄로서 결합된다.
보다 구체적으로, 상기 열처리는 프리 베이크 및 하드 베이크 공정을 포함할 수 있다. 먼저, 상기 광배향 조성물을 상기 제1 화소층(120)을 포함하는 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 도포하고, 이를 프리 베이크하여 상기 유기 용매를 일부 증발시킨다. 상기 프리 베이크는 약 50℃ 내지 대략 70℃에서 이루어질 수 있다.
이어서, 프리 베이크된 상기 광배향 조성물을 하드 베이크할 수 있다. 상기 하드 베이크는 약 180℃ 내지 약 220℃에서 이루어질 수 있다. 상기 하드 베이크 공정에 의해, 상기 광배향 화합물의 상기 열반응부의 결합이 깨어지고, 상기 열반응부와 상기 통상의 배향 폴리머가 화학 결합할 수 있다.
도 4b를 참조하면, 상기 통상의 배향 폴리머와 상기 광배향 화합물이 화학 결합함으로써, 상기 제1 화소층(120) 상에 제1 배향 폴리머를 포함하는 제2 예비막(22)이 형성된다.
이어서, 상기 제2 예비막(22)에 편광된 광을 조사하여, 상기 제1 배향막(132)을 형성할 수 있다. 상기 제2 예비막(22)의 상기 제1 배향 폴리머가 상기 편광된 광에 의해 상기 제3 배향 폴리머를 포함하는 상기 제1 배향막(132)을 형성하는 단계는 상기 실시예 1에서의 제1 배향막을 형성하는 단계와 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
이에 따라, 본 발명의 실시예 2에 따른 제1 표시 기판이 제조된다.
도면으로 도시하지 않았으나, 본 발명의 실시예 2에 따른 제2 표시 기판의 제조 방법은 제2 배향막을 형성하는 단계를 제외하고는 실시예 1에 따른 제2 표시 기판의 제조 방법과 실질적으로 동일하다. 본 발명의 실시예 2에 따른 제2 표시 기판의 제조 방법에서의 제2 배향막을 형성하는 단계는 상기 실시예 2에 따른 제1 표시 기판의 제조 방법에서의 제1 배향막을 형성하는 단계와 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
실시예 3-표시 기판
도 5는 본 발명의 실시예 3에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 5에서, 제1 배향막 및 제2 배향막을 제외하고는 본 발명의 실시예 1에 따른 표시 장치와 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
도 5를 참조하면, 본 발명의 실시예 3에 따른 제1 표시 기판(100)은 제1 베 이스 기판(110) 상에 형성된 제1 화소층(120) 및 상기 제1 화소층(120) 상에 형성된 제1 배향막(134)을 포함한다.
상기 제1 배향막(134)은 하기 화학식 8로 나타내는 제1 광배향부 및/또는 하기 화학식 9로 나타내는 제2 광배향부와, 수소 원자들 중에서 적어도 하나가 상기 제1 광배향부 및/또는 상기 제2 광배향부로 치환된 주쇄를 갖는 제3 배향 폴리머를 포함한다.
<화학식 8>
<화학식 9>
상기 화학식 8 및 화학식 9에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R2은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R2의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다.
상기 주쇄의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 제1 배향막(134)은 제2 배향 폴리머를 더 포함할 수 있다. 상기 제2 배향 폴리머는 통상의 배향 폴리머를 포함한다. 상기 제2 배향 폴리머의 구체적인 예로서는, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오 에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물, 폴리쿠마린계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 제1 배향막(134)은 상기 제3 배향 폴리머와, 상기 제2 배향 폴리머가 혼합된 상태로 형성될 수 있다. 상기 제2 배향 폴리머는 상기 주쇄와 꼬인 상태로 혼합될 수 있다. 상기 제2 배향 폴리머는 상기 제1 광배향부 및/또는 상기 제2 광배향부가 상기 제1 배향막(134)의 표면에 안정적으로 배치될 수 있도록 지지시켜주는 격벽의 역할을 할 수 있다.
본 발명의 실시예 3에 따른 제2 표시 기판(200)은 제2 베이스 기판(210) 상에 형성된 제2 화소층(220) 및 상기 제2 화소층(220) 상에 형성된 제2 배향막(234)을 포함한다. 상기 제2 배향막(234)은 상기 제1 배향막(134)과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
실시예 3-표시 기판의 제조 방법
이하에서는, 도 6을 참조하여 도 5에 도시된 제1 표시 기판을 제조하는 방법을 설명한다. 본 발명의 실시예 3에 따른 제1 표시 기판을 제조하는 방법에서, 제1 배향막을 형성하는 단계를 제외하고는 본 발명의 실시예 1에 따른 제1 표시 기판을 제조하는 방법과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
도 6은 도 5에 도시된 제1 표시 기판을 제조하는 방법을 설명하기 위한 단면도이다.
도 6을 참조하면, 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 상기 제1 화소층(120)을 형성하고, 상기 제1 화소층(120) 상에 제3 예비막(32)을 형성한다.
상기 제3 예비막(32)은 제1 배향 폴리머 및 제2 배향 폴리머를 포함한다. 상기 제3 예비막(32)은 상기 제1 배향 폴리머 및 상기 제2 배향 폴리머가 혼합된 형태로 성막될 수 있다.
상기 제1 배향 폴리머는 하기 화학식 7로 나타내는 광반응부 및 상기 광반응부를 포함하는 상기 주쇄를 포함한다.
<화학식 7>
상기 화학식 7에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다.
상기 제2 배향 폴리머는 상기 통상의 배향 폴리머를 포함한다.
상기 제3 예비막(32)이 형성된 상기 제1 베이스 기판(110) 상에, 편광된 광을 조사하여 상기 제1 배향막(134)을 형성한다.
상기 편광된 광에 의해, 상기 제1 배향 폴리머의 광반응부는 하기 화학식 8로 나타내는 제1 광배향부로 이성질화되거나, 하기 화학식 9로 나타내는 제2 광배향부로 다이머 반응된다.
<화학식 8>
<화학식 9>
상기 화학식 8 및 화학식 9에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로
, 
, 
, 
또는 
로 치환될 수 있고, R2은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R2의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 실시예 3에 따른 제1 표시 기판이 제조된다.
본 발명의 실시예 3에 따른 제2 표시 기판의 제조 방법에서, 제2 배향막(234)을 형성하는 단계는 상기 제1 배향막(134)을 형성하는 단계와 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
본 발명에 따르면, 트랜스 구조에 비해 상대적으로 안정화된 시스 구조를 갖는 광반응부에 의해서 이성질화(isomerization) 및/또는 다이머 반응(dimerization)을 우세(favor)하게 할 수 있다. 상기 광반응부를 포함하는 광배향 화합물은 직접적으로 상기 광반응부가 도입된 광배향 폴리머를 제조하는데 이용될 수 있다.
또한, 상기 광배향 화합물은 통상적으로 배향막 제조에 이용되는 폴리머와 화학 반응하도록 첨가되는 첨가제로 이용될 수 있다.
이와 같이, 본원발명은 배향막 제조의 신뢰성, 배향막의 배향 신뢰성 및 배향 안정성을 향상시킬 수 있다. 또한, 광에 반응하지 않는 배향 폴리머에 광반응부 를 용이하게 도입시킴으로써, 신규한 광배향 폴리머의 개발에 소요되는 비용을 감소시킬 수 있다. 이에 따라, 제품의 생산성을 향상시킬 수 있다.
이상 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
도 1a는 비교예에 따른 화합물의 비틀림각(torsion angle)과 상대 에너지를 나타낸 그래프이다.
도 1b는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 비틀림각과 상대 에너지를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 3a 및 도 3b는 도 2에 도시된 제1 표시 기판을 제조하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 4a 및 도 4b는 본 발명의 실시예 2에 따른 제1 표시 기판을 제조하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 5는 본 발명의 실시예 3에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 6은 도 5에 도시된 제1 표시 기판을 제조하는 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100, 200: 제1, 제2 표시 기판 300: 액정층
110, 210: 제1, 제2 베이스 기판 120, 320: 제1, 제2 화소층
132, 134: 제1 배향막 232, 234: 제2 배향막
10, 22, 32: 제1, 제2, 제3 예비막
20, 50: 제1. 제2 혼합물질층 40: 러빙 예비막
136a, 236a: 제1, 제2 러빙층 136b, 236b: 제1, 제2 광배향층
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 나타내는 광배향 화합물.<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, x는 1 내지 4의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로,
,
,
또는
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있고, R4는 아미노기, 아닐린기, 카르복시기, 히드록실기, 시안기, 알킬렌기(x가 1인 경우, 알킬기) 또는 하기 화학식 2 내지 하기 화학식 5로 나타내는 작용기를 나타내고, 상기 화학식 1의 수소 원자들은 각각 독립적으로 -O(CH2)kCH3, -(CH2)kCH3, F 또는 Cl로 치환될 수 있고, 상기 k는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다)
<화학식 2> <화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
- 제1항에 있어서, 상기 R4는 아미노페닐알킬벤젠아민를 나타내는 것을 특징으로 하는 광배향 화합물.
- 하기 화학식 6으로 나타내는 광배향 화합물.<화학식 6>
- 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 화합물의 수소 원자들 중에서 적어도 하나가 하기 화학식 7로 나타내는 광반응부를 포함하는 제1 배향 폴리머; 및여분의 유기 용매를 포함하는 광배향 조성물.<화학식 7>
(상기 화학식 7에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로,
,
,
또는
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다)
- 제4항에 있어서, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 제2 배향 폴리머를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향 조성물.
- 베이스 기판;상기 베이스 기판 상에 형성되고, 복수개의 단위 화소들을 포함하는 화소층; 및상기 화소층을 포함하는 베이스 기판 상에 형성되고, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 화합물의 수소 원자들 중에서 적어도 하나가 하기 화학식 8로 나타내는 제1 배향부 및/또는 하기 화학식 9로 나타내는 제2 배향부로 치환된 제3 배향 폴리머를 포함하는 배향막을 포함하는 표시 기판.<화학식 8>
<화학식 9>
(상기 화학식 8 및 화학식 9에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로,
,
,
또는
로 치환될 수 있고, R2은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R2의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다)
- 제6항에 있어서, 상기 배향막은폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 제2 배향 폴리머를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판.
- 제6항에 있어서, 상기 배향막의 표면은 선경사각을 갖는 것을 특징으로 하는 표시 기판.
- 제6항에 있어서, 상기 화소층은각 단위 화소를 구획하는 신호 배선들, 상기 신호 배선들과 연결된 스위칭 소자들 및 상기 스위칭 소자들과 전기적으로 연결되고 상기 단위 화소들에 각각 대응되는 화소 전극들을 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판.
- 제6항에 있어서, 상기 화소층은각 단위 화소에 대응하는 컬러필터 및 공통 전극층을 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판.
- 베이스 기판 상에 단위 화소들을 포함하는 화소층을 형성하는 단계; 및상기 화소층을 포함하는 베이스 기판 상에, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 화합물의 수소 원자들 중에서 적어도 하나가 하기 화학식 8로 나타내는 제1 배향부 및/또는 하기 화학식 9로 나타내는 제2 배향부로 치환된 제3 배향 폴리머를 포함하는 배향막을 형성하는 단계를 포함하는 표시 기판의 제조 방법.<화학식 8>
<화학식 9>
(상기 화학식 8 및 화학식 9에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로,
,
,
또는
로 치환될 수 있고, R2은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R2의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다)
- 제11항에 있어서, 상기 배향막을 형성하는 단계는상기 화소층을 포함하는 베이스 기판 상에, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴 리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 화합물의 수소 원자들 중에서 적어도 하나가 하기 화학식 7로 나타내는 광반응부로 치환된 제1 배향 폴리머를 포함하는 제1 예비막을 형성하는 단계; 및상기 제1 예비막에 광을 조사하여 상기 제3 배향 폴리머를 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.<화학식 7>
(상기 화학식 7에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로,
,
,
또는
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있다)
- 제12항에 있어서, 상기 제1 예비막은폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 제2 배향 폴리머를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 배향막을 형성하는 단계는하기 화학식 1로 나타내는 광배향 화합물과 산무수물을 반응시켜 상기 제1 배향 폴리머를 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, x는 1 내지 4의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로,
,
,
또는
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있고, R4는 아미노기 또는 아닐린기를 나타내고, 상기 화학식 1의 수소 원자들은 각각 독립적으로 -O(CH2)kCH3, -(CH2)kCH3, F 또는 Cl로 치환될 수 있고, 상기 k는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다)
- 제12항에 있어서, 상기 배향막을 형성하는 단계는상기 화소층 상에 하기 화학식 1로 나타내는 광배향 화합물과, 폴리이미드계 화합물, 폴리아믹산 화합물, 폴리아미드계 화합물, 폴리노보넨계 화합물, 폴리비닐계 화합물, 폴리올레핀계 화합물, 폴리스티렌계 화합물, 폴리아크릴레이트계 화합물, 폴리에테르계 화합물, 폴리에스테르계 화합물, 폴리티오에테르계 화합물, 폴리술폰계 화합물, 폴리에테르술폰계 화합물, 폴리에테르케톤계 화합물, 폴리우레아계 화합물, 폴리우레탄계 화합물, 폴리벤즈이미다졸계 화합물, 폴리아세탈계 화합물, 폴리비닐아세테이트계 화합물, 폴리말레이미드계 화합물, 폴리페닐렌프탈아미드계 화합물, 아조 측쇄형 화합물, 폴리시나모일계 화합물, 폴리칼콘계 화합물 및 폴리쿠마린계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 혼합 물질층을 형성하는 단계; 및상기 혼합 물질층이 형성된 상기 베이스 기판을 열처리하여, 상기 제1 배향 폴리머를 포함하는 상기 제1 예비막을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.<화학식 1>
(상기 화학식 1에서, x는 1 내지 4의 정수를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -(CH2)n-를 나타내고(n=1 내지 6의 정수), R1의 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로,
,
,
또는
로 치환될 수 있고, R3은 -(CH2)mCH3를 나타내고(m=1 내지 12의 정수), R3의 수소 원자들은 각각 F 또는 Cl로 치환될 수 있고, R4는 하기 화학식 2 내지 하기 화학식 5로 나타내는 화합물을 나타내고, 상기 화학식 1의 수소 원자들은 각각 독립적으로 -O(CH2)kCH3, -(CH2)kCH3, F 또는 Cl로 치환될 수 있고, 상기 k는 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수를 나타낸다)
<화학식 2> <화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
- 제11항에 있어서, 상기 배향막을 형성하는 단계는,이온빔 및/또는 자외선을 조사하여 상기 배향막의 표면에 선경사각을 형성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.
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