KR101482070B1 - 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법 - Google Patents
광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101482070B1 KR101482070B1 KR20080034707A KR20080034707A KR101482070B1 KR 101482070 B1 KR101482070 B1 KR 101482070B1 KR 20080034707 A KR20080034707 A KR 20080034707A KR 20080034707 A KR20080034707 A KR 20080034707A KR 101482070 B1 KR101482070 B1 KR 101482070B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- integer
- formula
- independently
- alignment
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 16
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 38
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 abstract description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 75
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 7
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 7
- -1 acetic anhydride Chemical class 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DRXRUQXYCUGLJR-UHFFFAOYSA-N 2-[3,6-diamino-2-(hydroxymethyl)phenyl]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1CO DRXRUQXYCUGLJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXRJUBLHFHDUJH-UHFFFAOYSA-N 3-ethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CCC1=CC=CC(N)=C1N ZXRJUBLHFHDUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVXNVDXNZCTBCF-NSCUHMNNSA-N C=[O]NC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1/C=C/C(CC1)CCC1OCc1cc(C(CC(O2)=O)C2=O)ccc1C(CC(O1)=O)C1=O Chemical compound C=[O]NC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1/C=C/C(CC1)CCC1OCc1cc(C(CC(O2)=O)C2=O)ccc1C(CC(O1)=O)C1=O XVXNVDXNZCTBCF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 Cc1ccc(*)cc1C(COC(C(I)=C(c(cc1)ccc1OC(C(CC1)CCC1OC)=O)I)=O)COC(C(I)=C(c(cc1)ccc1OC(C(CC1)CCC1ONN)=O)I)=O Chemical compound Cc1ccc(*)cc1C(COC(C(I)=C(c(cc1)ccc1OC(C(CC1)CCC1OC)=O)I)=O)COC(C(I)=C(c(cc1)ccc1OC(C(CC1)CCC1ONN)=O)I)=O 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGLQYBALPTZNJ-UHFFFAOYSA-N furan;oxolane Chemical compound C1CCOC1.C=1C=COC=1 WHGLQYBALPTZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
표시 품질을 향상시킨 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법이 개시된다. 광배향재는 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2이상 포함하는 광배향 폴리머 및 유기 용매를 포함한다. 이에 따라, 액정 표시 패널에 인가된 전압에 의해 배향막의 배향성이 변경되는 것을 방지하여 휘도 차이에 의한 잔상의 발생을 최소화시킬 수 있고, 표시 품질을 향상시킬 수 있다.
<화학식 1>
R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 
를 나타내고, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타낸다
배향막, 중합, 디아민, 배향성, 선경사각, 휘도, 잔상, 사이드 체인, 밀도
Description
본 발명은 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 액정표시장치의 배향막 제조에 이용되는 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법에 관한 것이다.
일반적으로, 액정표시패널은 각 화소 영역을 구동하기 위한 스위칭 소자들이 형성된 어레이 기판과, 상기 어레이 기판과 대향하는 대향 기판과, 상기 어레이 기판 및 상기 대향 기판 사이에 개재되어 형성된 액정층을 포함한다. 상기 액정표시패널은 상기 액정층에 전압을 인가하여 광의 투과율을 제어하는 방식으로 화상을 표시한다.
상기 액정층을 형성하기 위해서는 액정 물질을 단순히 양 기판 사이에 끼우는 것만으로 원하는 분자 배열 상태를 얻기 어렵기 때문에 상기 양 기판 내벽에 배향막을 형성한다. 상기 배향막은 일 기판 상에 배향막 원료액, 예를 들어 폴리이미드(Polyimide)계 고분자를 포함하는 용액을 배향막 인쇄 장치의 인쇄 롤러를 이용하여 기판 상에 도포하고, 러빙하여 배향막을 형성한다.
그러나, 상기 배향막을 형성하기 위한 러빙 공정에서는 러빙포를 이용함으로써 정전기가 발생하게 되고, 상기 정전기에 의해 기판 상의 패턴들이 손상되는 문제점이 있다. 또한, 상기 러빙포에 의해 상기 기판이 쉽게 오염되고, 얼룩이 발생하여 표시 품질을 저하시킨다. 이를 해결하기 위해서, 기판 상에 광배향 물질을 도포하고, 광을 조사함으로써 상기 광배향 물질을 광분해, 광이성질화 또는 광중합을 시켜 배향성을 갖는 배향막을 형성하는 광배향 방식들이 개발되고 있다.
한편, 광배향 방식으로 제조된 배향막은 액정표시패널의 화소 전극 및 공통 전극 사이에 전압을 인가한 경우, 상기 전압에 의한 전기적 스트레스로 인하여 배향막의 배향성을 일정하게 유지시키시지 못하고 변화시킬 수 있다. 즉, 상기 배향막의 배향성의 변화로 상기 배향막 상에 배치되는 액정의 선경사각이 변화하게 된다. 이에 따라, 그레이를 표시하는 계조 레벨에서 블랙과 화이트의 휘도 차이가 발생하고, 상기 휘도 차이는 잔상으로 시인되어 표시 품질을 저하시키는 요인이 된다.
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 배향막의 배향성의 변화를 최소화하여 잔상의 발생을 방지하는 광배향재를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 광배향재를 이용한 표시 기판의 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기한 본 발명의 목적을 실현하기 위한 실시예에 따른 광배향재는 하기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2 이상 갖는 디아민계 모노머를 중합시켜 제조한 광배향 폴리머 및 유기 용매를 포함한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는
를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타낸다.
상기 광배향 폴리머는 하기 화학식 2로 나타내는 광반응부를 포함할 수 있다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 
를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는 
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는
또는 
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는 
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다.
이와 달리, 상기 광배향 폴리머는 하기 화학식 3으로 나타내는 광반응부를 포함할 수 있다.
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 
를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는 
또는 
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는 
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다.
상기한 본 발명의 다른 목적을 실현하기 위한 실시예에 따른 표시 기판의 제조 방법에서, 베이스 기판 상에 화소 단위(Pixel unit)를 형성한다. 상기 디아민계 모노머를 중합시켜 형성한 광배향 폴리머 및 유기 용매를 포함하는 광배향재를 상기 화소 단위가 형성된 베이스 기판 상에 도포하여 배향막을 형성한다. 상기 배향막이 형성된 베이스 기판 상에 광을 조사하여, 하나의 디아민계 모노머에 결합된 상기 광반응부들 사이의 결합과, 서로 인접한 디아민계 모노머들에 각각 결합된 상기 광반응부들 사이의 결합을 일으킨다. 상기 광반응부들 사이의 결합에 의해 상기 배향막의 표면에 의해 액정이 선경사각을 갖도록 상기 배향막의 표면에 배향성을 형성할 수 있다.
이와 같은 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법에 따르면, 광반응부를 적어도 2 이상 포함하는 디아민계 모노머를 이용하여 광배향 폴리머를 형성한다. 상기 광배향 폴리머에 광이 조사되면, 하나의 디아민계 모노머에 결합된 상기 광반응부들 사이의 결합과, 서로 인접한 디아민계 모노머들에 각각 결합된 상기 광반응부들 사이의 결합이 일어나 배향막의 표면에 배향성을 형성할 수 있다. 이에 따라, 배향막의 표면 밀도가 증가되어 전기적 스트레스로 인해 배향성이 변화되는 것을 최소화될 수 있다. 결과적으로, 잔상의 발생이 최소화됨으로써 표시 품질을 향상시킬 수 있다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 실시예들을 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "이루어진다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
첨부된 도면에 있어서, 기판, 층(막) 또는 패턴들 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 본 발명에 있어서, 각 층(막), 패턴 또는 구조물들이 기판, 각 층(막) 또는 패턴들의 "상에", "상부에" 또는 "하부"에 형성되는 것으로 언급되는 경우에는 각 층(막), 패턴 또는 구조물들이 직접 기판, 각 층(막) 또는 패턴들 위에 형성되거나 아래에 위치하는 것을 의미하거 나, 다른 층(막), 다른 패턴 또는 다른 구조물들이 기판 상에 추가적으로 형성될 수 있다.
광배향재
본 발명의 일 실시예에 따른 광배향재는 하기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2 이상 포함하는 디아민계 모노머를 중합시켜 제조한 광배향 폴리머 및 유기 용매를 포함한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 
를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타낸다.
상기 디아민계 모노머를 중합시켜 제조한 광배향 폴리머는 상기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 포함하고, 서로 인접한 광반응부들은 상기 광반응부에 편광된 광이 조사되면 R3 과 R4 에 연결된 탄소-탄소 이중 결합이 깨지면서 서로 반응하여 방향성을 갖는 폴리머를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광배향 폴리머는 하기 화학식 2로 나타내는 광반응부를 포함한다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 
를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는 
또는 
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는 
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 2로 나타내는 화합물의 측쇄 말단부인 R6이 실질적으로 배향막 의 표면에서 액정을 배향하는 부분이고, 상기 측쇄 말단부는 기판과 평행한 상기 배향막의 표면을 기준으로 수직성을 발현할 수 있다. 예를 들어, 상기 측쇄 말단부는 소수성(hydrophobic)을 가질 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 디아민계 모노머는 상기 측쇄 말단부를 적어도 2 이상 포함할 수 있다.
상기 화학식 2에서는 상기 광반응부가 R3 과 R4 에 연결된 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 작용기를 2개 포함하는 것을 일례로 들었으나, 2개의 작용기와 결합한 탄소의 수소들을 제외한 다른 하나의 수소 자리에도 동일한 작용기가 결합하여 하나의 광반응부는 각각 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 3개의 작용기들을 포함할 수도 있다.
상기 화학식 2로 나타내는 광반응부를 포함하는 디아민계 모노머의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 3 내지 화학식 6으로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
상기 화학식 3 내지 화학식 6에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 
를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는 
또는 
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는 
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다.
한편, 상기 화학식 3 및 상기 화학식 4에서는 상기 디아민계 모노머가 상기 화학식 2로 나타내는 광반응부를 1 또는 2개 포함하는 것을 일례로 들었으나, 2개의 아미노기와 결합한 벤젠(benzene)의 탄소들을 제외한 4개의 탄소들에 각각 상기 작용기가 결합될 수 있다.
상기 디아민계 모노머의 더욱 구체적인 예로서는, 하기 화학식 7 내지 화학식 11로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
광배향 폴리머의 제조
상기 광배향 폴리머는 상기 디아민계 모노머를 산무수물과 반응시켜 제조할 수 있다.
산무수물의 예로서는, 하기 화학식 12 내지 화학식 23으로 나타내는 화합물을 들 수 있다. 구체적으로 이하의 화합물들을 예로 들지만, 본 발명은 이것들로 한정하는 것은 아니다.
<화학식 12> <화학식 13>
<화학식 14> <화학식 15>
<화학식 16> <화학식 17>
<화학식 18> <화학식 19>
<화학식 20>
<화학식 21>
<화학식 22>
<화학식 23>
상기 디아민계 모노머의 아미노기(-NH2)와 상기 산무수물의 -CO-가 결합하여 -NH-CO-의 이미드 결합을 형성함으로써 상기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 포함하는 상기 광배향 폴리머가 형성될 수 있다.
상기 디아민계 모노머와 상기 산무수물의 반응에 의해서 폴리아믹산을 형성할 수 있고, 상기 폴리아믹산이 부분적으로 탈수 폐환함으로써 형성할 수 있다. 폴리아믹산의 탈수 폐환은 예를 들어, 폴리아믹산을 가열하거나, 폴리아믹산에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 혼합하여 반응시켜 행할 수 있다. 상기 탈수제의 예로서는 무수초산, 무수 트리-플로오르아세트산, 무수프로피온산 등의 산무수물을 들 수 있다. 상기 탈수 폐환 촉매의 예로서는, 피리딘(pyridine), 콜리딘(collidine) 등의 3급 아민 화합물을 들 수 있다.
설명의 편의상 하나의 광반응부를 제1 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 제1 그룹과, 상기 제1 그룹과 결합되고 제2 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 제2 그룹으로 구분 할 때, 상기 광배향 폴리머에 광이 조사되면 상기 제1 그룹 및 상기 제2 그룹이 중합되는 분자내 반응(intramolecular reaction)이 일어날 수 있다. 상기 분자내 반응과 동시에, 상기 광배향 폴리머의 제1 디아민계 모노머로부터 유래한 제1 그룹의 제1 탄소-탄소 이중 결합과, 상기 제1 디아민계 모노머와 공간적으로 인접하게 배치되고 제2 디아민계 모노머로부터 유래한 제1 그룹의 제1 탄소-탄소 이중 결합 또는 제2 그룹의 제2 탄소-탄소 이중 결합이 반응하여 중합되는 분자간 반응(intermolecular reaction)이 일어나게 된다. 상기 광배향 폴리머의 상기와 같은 반응에 의해, 배향막의 밀도를 증가시킬 수 있다. 즉, 상기 배향막의 표면에 상기 측쇄 말단부들이 조밀하게 배치됨으로써, 상기 측쇄 말단부들이 움직일 수 있는 공간을 최소화시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 배향막에 전압에 의한 전기적 스트레스가 가해지더라도 상기 배향막의 배향성이 변화하는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 광배향 폴리머는 하기 화학식 24로 나타내는 광반응부를 포함한다.
<화학식 24>
상기 화학식 24에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 
를 나타 내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는 
또는 
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는 
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 24로 나타내는 광반응부의 측쇄 말단부인 R6이 실질적으로 배향막의 표면에서 액정을 배향하는 부분이고, 상기 측쇄 말단부는 기판과 평행한 상기 배향막의 표면을 기준으로 수직성을 발현할 수 있다. 예를 들어, 상기 측쇄 말단부는 소수성(hydrophobic)을 가질 수 있다. 상기 측쇄 말단부는 상기 광반응부와 연결된다.
상기 화학식 24로 나타내는 광반응부를 2 이상 포함하는 디아민계 모노머의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 25 내지 화학식 27로 나타내는 화합물 등을 들 수 있다.
<화학식 25>
<화학식 26>
<화학식 27>
상기 화학식 25 내지 상기 화학식 27에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또 는 
를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는 
또는 
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는 
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 디아민계 모노머의 더욱 구체적인 예로서는 하기 화학식 28 내지 화학식 30으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
<화학식 28>
<화학식 29>
<화학식 30>
상기 화학식 28에서는 상기 디아민계 모노머가 상기 화학식 24로 나타내는 광반응부를 2개 포함하는 것을 일례로 들었으나, 2개의 아미노기와 결합한 벤젠(benzene)의 탄소들을 제외한 4개의 탄소들에 각각 상기 광반응부가 결합되어 상기 디아민계 모노머는 상기 화학식 24로 나타내는 광반응부를 3개 또는 4개를 포함할 수 있다.
한편, 상기 화학식 29 및 상기 화학식 30에서는 각각 상기 화학식 24로 나타내는 광반응부를 2개, 4개를 포함하는 디아민계 모노머를 일례로 들었으나, 2개의 광반응부와 결합한 탄소의 수소들을 제외한 다른 하나의 수소 자리에도 상기 작용기가 결합하여 본 발명의 상기 디아민계 모노머는 3개의 광반응부들 또는 6개의 광 반응부들을 포함할 수 있다.
상기 광배향 폴리머의 평균 분자량은, 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 단분산 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량으로, 약 10,000 내지 약 100,000일 수 있다. 상기 광배향 폴리머의 평균 분자량이 약 10,000 미만이면, 고분자 재료로서의 특성이 저하되어 막 형성이 어렵고, 약 100,000 초과이면 용매에 대한 용해도가 떨어지므로 기판에 인쇄하기 어려운 문제가 있다. 따라서, 상기 광배향 폴리머의 평균 분자량은 약 10,000 내지 약 100,000인 것이 바람직하다.
설명의 편의상 하나의 디아민계 모노머에 제1 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 제1 광반응부와, 상기 제1 광반응부와 결합되고 제2 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 제2 광반응부로 구분할 때, 상기 디아민계 모노머를 중합시켜 제조한 광배향 폴리머에 광이 조사되면 상기 제1 탄소-탄소 이중 결합과 상기 제2 탄소-탄소 이중 결합이 서로 반응하여 상기 제1 광반응부 및 상기 제2 광반응부가 중합되는 분자내 반응(intramolecular reaction)이 일어나게 된다. 상기 분자내 반응과 동시에, 상기 광배향 폴리머의 제1 디아민계 모노머로부터 유래한 제1 광반응부의 제1 탄소-탄소 이중 결합과, 상기 제1 디아민계 모노머와 공간적으로 인접하게 배치되고 제2 디아민계 모노머로부터 유래한 제1 광반응부의 제1 탄소-탄소 이중 결합 또는 제2 광반응부의 제2 탄소-탄소 이중 결합이 반응하여 중합되는 분자간 반응(intermolecular reaction)이 일어나게 된다. 상기 광배향 폴리머의 상기와 같은 반응에 의해, 배향막의 밀도를 증가시킬 수 있다. 즉, 상기 배향막의 표면에 상기 측쇄 말단부들이 조밀하게 배치됨으로써, 상기 측쇄 말단부들이 움직일 수 있는 공 간을 최소화시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 배향막에 전압에 의한 전기적 스트레스가 가해지더라도 상기 배향막의 배향성이 변화하는 것을 방지할 수 있다.
상기 유기 용매의 구체적인 예로서는, 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 톨루엔, 클로로포름, 감마부티로락톤, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸카르비톨 및 테트라하이드로퓨란 등을 들 수 있다. 상기 유기 용매는 서로 다른 2 이상의 유기 용매가 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 유기 용매는 상기 광배향 폴리머를 포함하는 고형분을 용해시키고, 상기 광배향재의 농도를 결정한다. 상기 광배향재의 농도가 약 3% 미만인 경우에는 상기 광배향재에 포함된 상기 고형분의 함량이 지나치게 적어 배향막 형성이 어렵고, 상기 광배향재의 농도가 약 10%초과하는 경우에는 상기 광배향재의 균일한 도포가 어렵다. 따라서, 상기 광배향재의 농도는 약 3% 내지 약 10%인 것이 바람직하다. 예를 들어, 상기 고형분 약 5g을 상기 유기 용매 약 94g에 용해시켜 상기 광배향재를 제조할 수 있다.
상기 광배향 폴리머에 광이 제공되면, 서로 인접한 광반응부들은 하기 화학식 31로 나타내는 중합부를 형성한다. 상기 광배향 폴리머에 상기 중합부가 형성됨으로써, 상기 배향막의 표면에 배향성이 형성될 수 있다.
<화학식 31>
상기 화학식 31에서, 상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 
를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타낸다.
본 발명에서, 본 발명의 광반응부를 적어도 2 이상 포함하는 디아민계 모노머는 디아미노벤젠을 포함하는 것을 일례로 들어 설명하였으나, 디아미노벤젠 이외에 하기 화학식 32 내지 하기 화학식 39로 나타내는 디아민계 화합물들에 상기 광반응부가 결합된 형태의 디아민계 모노머를 포함한다. 하기 화합물들을 구체적으로 예로 들었으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화학식 32>
<화학식 33>
<화학식 34>
<화학식 35>
<화학식 36>
<화학식 37>
<화학식 38>
<화학식 39>
디아민계 모노머의 합성
약 10mmole(1.82g)의 (1-하이드록시메틸)-2-하이드록시에틸-1,4-디아미노벤젠, 약 0.1mmole 의 트리페닐포스핀(PPh3)과 디에틸 아조디카르복실레이트를 약 100mL의 아세톤에 넣고 스티링(stirring)하면서 약 10mmole(8.8g)의 3-[4-{4-(4-1,1,1,2,2-펜타플루오르펜틸옥시페닐)카르보닐옥시}페닐]프로-2-에녹산을 적하시켜 2,2-비스(1,4-디아미노페닐)-1,3-디[3-[4-{4-(4-(1,1,1,2,2-펜타플루오르)펜틸옥시페닐)카르보닐옥시}페닐]프로-2-에노일]프로판디올을 8.52g 합성하였다.
광배향 폴리머의 합성
약 10mmole(10.34g)의 2-비스(1,4-디아미노페닐)-1,3-디[3-[4-{4-(4-(1,1,1,2,2-펜타플루오르)펜틸옥시페닐)카르보닐옥시}페닐]프로-2-에노일]프로판디 올을 아르곤(Ar) 분위기 하에서 N-메틸 피롤리돈 약 70 중량부 및 부틸 카르비톨 약 30중량부를 포함하는 용매에 용해시키고, 상기 용액을 0℃로 유지하며, 상기 화학식 13으로 나타내는 산무수물 약 10mmole을 첨가한 후, 약 0℃에서 약 25℃까지 천천히 스티링(stirring)하면서 온도를 높여 점도가 약 0.20dl/g 내지 약 0.30dl/g 이 되었을 때 반응을 멈추어 광배향 폴리머를 제조하였다.
실시예 1
상기에서 제조된 광배향 폴리머 약 5g을, N-메틸 피롤리돈 약 70 중량부 및 부틸 카르비톨 약 30중량부를 포함하는 용매 약 95g에 용해시켜 광배향재를 제조하였다.
표시 기판의 제조 방법
이하, 도 1 내지 도 4를 참조하여 본 발명에 따른 광배향재를 이용한 배향막을 포함하는 표시 기판의 제조 방법에 대해서 상세하게 설명하기로 한다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 기판의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 1을 참조하면, 제1 베이스 기판(110) 상에 화소 단위(pixel unit)를 형성한다. 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 형성된 상기 화소 단위는 게이트 라인(미도시), 데이터 라인(DL), 상기 게이트 라인 및 상기 데이터 라인(DL)과 연결된 스위칭 소자(TFT), 게이트 절연층(120), 패시베이션층(140), 유기층(150) 및 화소 전 극(PE)을 포함한다.
구체적으로, 상기 제1 베이스 기판(110) 상에 게이트 금속층(미도시)을 형성하고, 상기 게이트 금속층을 사진 식각 공정을 통해 패터닝함으로써 상기 게이트 라인 및 상기 게이트 라인과 연결된 게이트 전극(GE)을 형성한다.
상기 게이트 라인 및 상기 게이트 전극(GE)이 형성된 제1 베이스 기판(110) 상에 상기 게이트 절연층(120) 및 액티브 패턴(AP)을 형성한다. 일례로, 상기 액티브 패턴(AP)은 비정질 실리콘으로 형성된 반도체층(132) 및 상기 반도체층(132) 상에 형성되고 n형 불순물이 고농도로 도핑된 비정질 실리콘으로 형성된 오믹 콘택층(134)을 포함한다.
상기 액티브 패턴(AP)이 형성된 제1 베이스 기판(110) 상에 데이터 금속층(미도시)을 형성하고, 상기 데이터 금속층을 사진 식각 공정을 통해 패터닝함으로써 상기 데이터 배선(DL), 상기 데이터 배선(DL)과 연결된 소스 전극(SE) 및 상기 소스 전극(SE)과 이격된 드레인 전극(DE)을 형성한다. 상기 게이트 전극(GE), 상기 액티브 패턴(AP), 상기 소스 전극(SE) 및 상기 드레인 전극(DE)이 상기 스위칭 소자(TFT)를 정의한다.
상기 데이터 라인(DL), 상기 소스 전극(SE) 및 상기 드레인 전극(DE)이 형성된 제1 베이스 기판(110) 상에 상기 패시베이션층(140) 및 상기 유기층(150)을 순차적으로 형성한다. 상기 드레인 전극(DE) 상의 상기 패시베이션층(140) 및 상기 유기층(150)을 제거하여, 상기 드레인 전극(DE)의 일부를 노출시키는 콘택홀(CNT)을 형성한다.
상기 콘택홀(CNT)을 포함하는 상기 패시베이션층(140) 및 상기 유기층(150)이 형성된 제1 베이스 기판(110) 상에 상기 화소 전극(PE)을 형성한다. 상기 화소 전극(PE)은 상기 콘택홀(CNT)을 통해 상기 스위칭 소자(TFT)와 전기적으로 연결된다.
도 2를 참조하면, 상기 화소 단위가 형성된 제1 베이스 기판(110) 상에 광배향재를 도포하여 제1 광배향재층(160)을 형성한다.
상기 광배향재는 상기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2 이상 갖는 디아민계 모노머를 중합시켜 형성한 광배향 폴리머 및 유기 용매를 포함한다. 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 기판의 제조에 이용되는 상기 광배향재는, 상기에서 설명한 본 발명의 광배향재와 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
이어서, 상기 제1 광배향재층(160)을 대략 50℃ 내지 대략 70℃에서 프리 베이크하고, 대략 180℃ 내지 대략 220℃에서 하드 베이크한 뒤에 상기 제1 광배향재층(160)의 상부에서 편광된 광을 조사한다. 상기 제1 광배향재층(160)의 상기 광배향 폴리머들의 측쇄 말단부가 상기 편광된 광에 의해서 상기 제1 베이스 기판(110)의 표면을 기준으로 일정 각도를 갖도록 배향된다. 이에 따라, 배향성을 갖는 제1 배향막(162, 도면 5 참조)이 형성된다.
일례로, 상기 광은 자외선을 이용할 수 있고, 상기 자외선은 대략 0.5 내지 2 J/㎠의 에너지로 조사할 수 있으며, 상기 배향막의 표면은 상기 제1 베이스 기판(110)의 표면을 기준으로 대략 87ㅀ내지 대략 90ㅀ의 배향성을 가질 수 있다. 상 기 광배향 폴리머는 상기 화학식 31로 나타내는 중합부가 형성됨으로써 상기 배향성을 발현할 수 있다. 상기 광배향 폴리머의 광반응부들의 분자내 결합 및/또는 분자간 결합에 의해 상기 제1 배향막(162)의 표면 밀도가 증가할 수 있다. 이에 따라, 전기적 스트레스로 인해 상기 제1 배향막(162)의 배향성이 변화하는 것을 최소화시킬 수 있다.
도 3 및 도 4는 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 기판의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 3을 참조하면, 제2 베이스 기판(210) 상에 화소 단위(pixel unit)를 형성한다. 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 형성된 상기 화소 단위는 블랙 매트릭스 패턴(220), 컬러필터(230), 오버 코팅층(240) 및 공통 전극(CE)을 포함한다.
구체적으로, 상기 제2 베이스 기판(210) 상에 차광막(미도시)을 형성하고, 상기 차광막을 사진 식각 공정을 통해 패터닝함으로써 상기 블랙 매트릭스 패턴(220)을 형성한다. 상기 블랙 매트릭스 패턴(220)은 상기 제2 베이스 기판(210)을 노출시키는 개구부(OP)를 포함한다.
상기 블랙 매트릭스 패턴(220)이 형성된 제2 베이스 기판(210)의 상기 개구부(OP)에 상기 컬러필터(230)를 형성한다. 상기 컬러필터(230)는 상기 블랙 매트릭스 패턴(220)이 형성된 제2 베이스 기판(210) 상에 컬러 포토레지스트층(미도시)을 형성하고, 상기 컬러 포토레지스트층을 사진 식각 공정을 통해 패터닝하여 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 컬러필터(230)는 상기 개구부(OP)에 컬러 잉크를 젯팅하여 형성할 수 있다.
상기 컬러필터(230)가 형성된 제2 베이스 기판(210) 상에 상기 오버 코팅층(240) 및 상기 공통 전극(CE)을 순차적으로 형성한다.
도 4를 참조하면, 상기 공통 전극(CE)이 형성된 제2 베이스 기판(210) 상에 제2 광배향재층(250)을 형성한다. 상기 제2 광배향재층(250)을 형성하고, 상기 제2 광배향층(250)에 광을 조사하여 배향성을 갖는 제2 배향막(252, 도면 5 참조)을 형성할 수 있다. 상기 제2 배향막을 형성하는 공정은, 상기 제1 배향막을 형성하는 공정과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
도 5는 도 2에 도시된 표시 기판 및 도 4에 도시된 표시 기판을 포함하는 액정 표시 패널의 단면도이다.
도 5를 참조하면, 상기 제1 배향막(162)이 형성된 제1 베이스 기판(110)과 상기 제2 배향막(252)이 형성된 제2 베이스 기판(210)은 서로 대향하고, 상기 제1 배향막(162) 및 상기 제2 배향막(252) 상에 액정 분자들이 개재되어 액정층(300)을 형성한다.
상기 액정층(300)은 상기 화소 전극(PE)에 인가된 전압에 의해 상기 화소 전극(PE)과 상기 공통 전극(CE) 사이에 형성된 전계에 의해 상기 액정 분자들의 방향이 변화할 수 있다. 본 발명에 따르면, 상기 제1 배향막(162) 및 상기 제2 배향막(252) 각각의 표면 밀도가 증가함으로써 상기 액정층(300)에 전계가 형성되더라도 상기 전기적 스트레스에 의한 상기 제1 배향막(162) 및 상기 제2 배향막(252)의 배향성의 변화가 최소화될 수 있다.
비교예 1
광배향 폴리머의 제조
10mmole의 [3-[4-{4-(4-(1,1,1,2,2-펜타플루오르)펜틸옥시페닐)카르보닐옥시}페닐]프로-2-에노일]에틸 디아미노벤젠을 아르곤(Ar) 분위기 하에서 N-메틸 피롤리돈 약 70 중량부 및 부틸 카르비톨 약 30중량부를 포함하는 용매에 용해시키고, 상기 용액을 0℃로 유지하며, 상기 화학식 13으로 나타내는 산무수물 약 10mmole을 첨가한 후, 약 0℃에서 약 25℃까지 천천히 스티링(stirring)하면서 온도를 높여 광배향 폴리머를 제조하였다.
광배향재의 제조
상기 광배향 폴리머를 N-메틸 피롤리돈 약 70 중량부 및 부틸 카르비톨 약 30중량부를 포함하는 용매에 용해시켜 광배향재를 제조하였다.
배향막의 특성 평가
상기 실시예 1 및 상기 비교예 1의 광배향재를 각각 17인치 표시 기판에 도포하고, 약 60℃에서 프리 베이크하고, 약 200℃에서 약 10분간 큐어링을 실시한 뒤 USHIO사(회사명, 일본)의 자외선 노광기에서 기판 면에 수직인 방향을 0ㅀ도 했을 때, 약 40ㅀ의 각도로 직선 편광된 자외선을 anti-pararel 방향으로 약 1J/㎠를 조사하고, 현재 양산 중인 Merck사(회사명, 독일)의 VA용 액정을 주입하여 액정표시패널을 제작하였다.
상기 실시예 1에 따르면, 배향막에 의해 액정은 약 89.0ㅀ의 선경사를 가지 고, 액정표시패널은 얼룩짐이 없는 양호한 상태의 화상을 표시하였다. 체커 플래그 패턴을 약 50℃으로 24시간 방치시킨 후 잔상 평가를 실시하였고, 평가 결과 선잔상 및 면잔상이 발생하지 않았다. 응답 속도는 약 8.0ms이었고, 대비비는 2250이었다.
상기 비교예 1에 따르면, 배향막에 의해 액정은 약 89.0°의 선경사를 가지고, 액정표시패널은 얼룩짐이 없는 양호한 상태의 화상을 표시하였다. 체커 플래그 패턴을 약 50℃으로 24시간 방치시킨 후 잔상 평가를 실시하였고, 평가 결과 약 5.0V까지 전압을 올려도 시인할 수 있는 면잔상이 발생하였다.
각 액정표시패널에 전압을 인가하여 면잔상 테스트 결과를 도 6a 및 6b에서 사진들로 나타내었고, 전압에 따른 휘도 변화를 도 7a, 7b, 8a 및 8b에 그래프로 나타내었다. 도 6a, 7a 및 8a는 각각 비교예 1의 광배향재를 이용하여 형성한 배향막을 포함하는 액정 표시패널을 이용한 특성 평가 결과들을 나타낸 것이고, 도 6b, 7b 및 8b는 각각 실시예 1의 광배향재를 이용하여 형성한 배향막을 포함하는 액정표시패널을 이용한 특성 평가 결과들을 나타낸 것이다.
도 6a 및 도 6b는 표시 패널의 면잔상 테스트 결과를 도시한 사진들이다.
도 6a를 참조하면, 상기 비교예 1의 광배향재를 이용하여 형성한 배향막을 포함하는 액정표시패널의 표시 영역을 제1 블랙 영역(BA1) 및 제1 화이트 영역(WA1)으로 구분하여, 상기 제1 블랙 영역(BA1)에는 제1 전압을 인가하여 블랙을 표시하고, 상기 제1 화이트 영역(WA1)에는 상기 제1 전압과 다른 제2 전압을 인가하여 화이트를 표시한다. 이때, 상기 배향막의 선경사각은 약 89.3°일 수 있다.
일례로, 노말리 블랙 모드의 액정표시패널에서 상기 제1 블랙 영역(BA1)에 상기 제1 전압으로 대략 1V를 인가하고, 상기 제1 화이트 영역(WA1)에 상기 제2 전압으로 대략 7V를 인가할 수 있다. 이에 따라, 상기 제1 블랙 영역(BA1)은 블랙 화면을, 상기 제1 화이트 영역(WA1)은 화이트 화면을 표시할 수 있다. 이와 같은 상태로 일정 시간, 예를 들어 대략 24시간을 유지시킬 수 있다.
상기 일정 시간이 경과한 후에, 상기 제1 블랙 영역(BA1) 및 상기 제1 화이트 영역(WA1)에 각각 제3 전압을 인가한다. 상기 제3 전압은, 상기 제1 전압과 상기 제2 전압 사이의 값을 가지고, 상기 제3 전압이 인가되는 상기 표시 영역은 블랙과 화이트 사이의 그레이 화면을 표시할 수 있다. 일례로, 상기 제3 전압은 대략 2V일 수 있다. 상기 제1 블랙 영역(BA1) 및 상기 제1 화이트 영역(WA1)에 각각 동일하게 상기 제3 전압이 제공되었으나, 상기 제1 블랙 영역(BA1)과 상기 제1 화이트 영역(WA1)의 휘도 차이가 발생하여 면잔상이 발생하였다.
상기 일정 시간이 경과한 후에 상기 제1 블랙 영역(BA1)의 상기 배향막의 선경사각은 약 89.33°, 약 89.39°로 배향막의 최초 선경사각인 약 89.3°과 유사한 값을 가졌으나, 상기 제1 화이트 영역(WA1)의 상기 배향막의 선경사각은 약 88.53°, 약 88.42°로 약 1°가 감소한 것을 확인할 수 있었다.
도 6b를 참조하면, 상기 실시예 1의 광배향재를 이용하여 형성한 배향막을 포함하는 액정표시패널의 제2 블랙 영역(BA2) 및 제2 화이트 영역(WA2)에 각각 상기 제1 전압 및 상기 제2 전압을 인가하여 블랙 화면 및 화이트 화면을 표시한다. 이와 같은 상태로 대략 24시간을 유지시키고, 일정 시간이 경과한 후에, 상기 제2 블랙 영역(BA2) 및 상기 제2 화이트 영역(WA)에 각각 상기 제3 전압을 인가한다.
상기 일정 시간이 경과한 후에 상기 제2 블랙 영역(BA2)의 상기 배향막의 선경사각은 약 89.33°, 약 89.39°로 배향막의 최초 선경사각인 약 89.3°과 유사한 값을 가졌고, 상기 제1 화이트 영역(WA1)의 상기 배향막의 선경사각도 약 89.35°, 약 89.4°로 상기 배향막의 최소 선경사각과 차이가 나지 않고, 면잔상이 발생하지 않는 것을 확인할 수 있었다.
도 7a 및 도 7b는 전압에 따른 블랙 휘도와 화이트 휘도의 차이를 2V에서의 블랙 휘도를 나눈 값의 관계를 나타낸 그래프들이다. 도 7a 및 도 7b에서, 그래프들의 각 x축은 전압을, 각 y축은 블랙 휘도와 화이트 휘도의 차이를 2V에서의 블랙 휘도를 나눈 값을 나타낸다.
도 7a를 참조하면, 상기 제1 블랙 영역(BA1) 및 상기 제1 화이트 영역(WA1)의 휘도 차이가 약 1%이내의 차이를 보이는 전압은 대략 4.98V이다. 즉, 면잔상이 시인되지 않는 전압은 대략 4.98V인 것을 확인할 수 있었다.
도 7b를 참조하면, 상기 제2 블랙 영역(BA2) 및 상기 제2 화이트 영역(WA2)의 휘도 차이가 약 1%의 차이를 보이는 전압은 대략 3.1V이다. 상기 비교예 1에 따른 배향막을 이용한 액정표시패널보다, 상기 실시예 1에 따른 배향막을 이용한 액정표시패널이 상대적으로 낮은 전압에서 면잔상이 시인되지 않는 것을 확인할 수 있었다.
즉, 상기 실시예 1에 따른 배향막을 이용한 액정표시패널은 상기 비교예 1에 따른 배향막을 이용한 액정표시패널에 비해 면잔상이 개선되고 표시 품질이 향상되 었다.
도 8a 및 도 8b는 블랙 영역 및 화이트 영역에서 전압에 따른 휘도의 관계를 나타낸 그래프들이다. 도 8a 및 도 8b에서, 각 x축은 전압(V)을, 각 y축은 휘도(%)를 나타낸다.
상기 비교예 1 및 상기 실시예 1에 따른 배향막을 이용한 액정표시패널들의 상기 제1 블랙 영역(BA1) 및 상기 제2 블랙 영역(BA2)에 각각 약 1V의 전압을 인가하여 에이징하고, 상기 제1 화이트 영역(WA1) 및 상기 제2 화이트 영역(WA2)에 각각 약 7V의 전압을 인가하여 에이징하였다. 상기 에이징 후, 상기 제1 및 제2 블랙 영역들(BA1, BA2) 및 상기 제1 및 제2 화이트 영역(WA1, WA2)에 각각 약 2V에서부터 약 6V까지의 전압을 인가하였다. 상기 약 2V의 전압에서의 휘도는 약 0%이고, 상기 약 6V의 전압에서의 휘도는 약 100%이었다.
도 8a를 참조하면, 상기 제1 블랙 영역(BA1)의 그래프와, 상기 제1 화이트 영역(WA1)의 그래프가 일치하지 않는다. 즉, 상기 제1 화이트 영역(WA1)에 상기 7V의 전압이 인가됨으로써 상기 배향막의 배향성이 변화하여 선경사각이 변화하여 상기 제1 블랙 영역(BA1)의 휘도와 차이가 있음을 확인할 수 있다. 전압에 따른 블랙 휘도와 화이트 휘도의 차이를 0V에서의 블랙 휘도를 나눈 값의 평균은 대략 7.36이다.
도 8b를 참조하면, 상기 제2 블랙 영역(BA2)의 그래프와, 상기 제2 화이트 영역(WA2)의 그래프가 일치한다. 즉, 상기 제1 화이트 영역(WA1)에 상기 7V의 전압이 인가되더라도 상기 배향막의 배향성이 변화하지 않음으로써 선경사각이 변화하 여 상기 제1 블랙 영역(BA1)의 휘도와 차이가 없음을 확인할 수 있다. 전압에 따른 블랙 휘도와 화이트 휘도의 차이를 0V에서의 블랙 휘도를 나눈 값의 평균은 대략 0.6으로, 상기 비교예 1에 따른 배향막을 이용한 액정표시패널에 비해 상대적으로 잔상이 개선된 것을 확인할 수 있다.
이상에서 상세하게 설명한 바에 의하면, 광반응부를 적어도 2 이상 포함하는 디아민계 모노머를 이용하여 광배향 폴리머를 형성한다. 상기 광배향 폴리머에 광이 조사되면, 하나의 디아민계 모노머에 결합된 상기 광반응부들 사이의 결합과, 서로 인접한 디아민계 모노머들에 각각 결합된 상기 광반응부들 사이의 결합이 일어나 배향막의 표면에 배향성을 형성할 수 있다. 이에 따라, 배향막의 표면 밀도가 증가되어 전기적 스트레스로 인해 배향성이 변화되는 것을 최소화될 수 있다. 궁극적으로, 잔상의 발생이 최소화됨으로써 표시 품질을 향상시킬 수 있다.
이상 실시예들을 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 기판의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 3 및 도 4는 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 기판의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 5는 도 2에 도시된 표시 기판 및 도 4에 도시된 표시 기판을 포함하는 액정 표시 패널의 단면도이다.
도 6a 및 도 6b는 표시 패널의 면잔상 테스트 결과를 도시한 사진들이다.
도 7a 및 도 7b는 전압에 따른 블랙 휘도와 화이트 휘도의 차이를 2V에서의 블랙 휘도를 나눈 값의 관계를 나타낸 그래프들이다.
도 8a 및 도 8b는 블랙 영역 및 화이트 영역에서 전압에 따른 휘도의 관계를 나타낸 그래프들이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
TFT : 스위칭 소자 PE : 화소 전극
160 : 광배향재층 162 : 제1 배향막
240 : 컬러필터 CE : 공통 전극
250 : 광배향재층 252 : 제2 배향막
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2 이상 갖는 디아민계 모노머를 중합시켜 제조한 광배향 폴리머; 및유기 용매를 포함하는 광배향재.<화학식 1>
(상기 R1은 -(CH2)n- 또는 -O(CH2)n-를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타낸다)
- 제1항에 있어서, 상기 광반응부는 하기 화학식 2로 나타내는 것을 특징으로 하는 광배향재.<화학식 2>
(상기 R1은 -(CH2)n- 또는 -O(CH2)n-를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는
또는
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다)
- 제1항에 있어서, 상기 디아민계 모노머는하기 화학식 3 및 하기 화학식 4로 나타내는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광배향재.<화학식 3>
<화학식 4>
(상기 R1은 -(CH2)n- 또는 -O(CH2)n- 를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는
또는
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다)
- 제1항에 있어서, 상기 광반응부는 하기 화학식 7로 나타내는 것을 특징으로 하는 광배향재.<화학식 7>
(상기 R1은 -(CH2)n- 또는 -O(CH2)n- 를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는
또는
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다)
- 하기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2 이상 갖는 디아민계 모노머를 중합시켜 제조한 광배향 폴리머; 및유기 용매를 포함하며,상기 디아민계 모노머는 하기 화학식 8 내지 하기 화학식 10으로 나타내는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광배향재.<화학식 1>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
(상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는
또는
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다)
- 제1항에 있어서, 상기 유기 용매는클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 톨루엔, 클로로포름, 감마부티로락톤, 메틸셀로솔브, 부틸카르비톨, 부틸셀로솔브 및 테트라하이드로퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광배향재.
- 베이스 기판 상에 화소 단위(pixel unit)를 형성하는 단계;하기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2 이상 갖는 디아민계 모노머를 중합시켜 형성한 광배향 폴리머 및 유기 용매를 포함하는 광배향재를 상기 화소 단위가 형성된 베이스 기판 상에 도포하여 배향막을 형성하는 단계; 및상기 배향막이 형성된 베이스 기판 상에 광을 조사하는 단계를 포함하는 표시 기판의 제조 방법.<화학식 1>
(상기 R1은 -(CH2)n- 또는 -O(CH2)n-를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타낸다)
- 제7항에 있어서, 상기 디아민계 모노머는하기 화학식 2 및 하기 화학식 3으로 나타내는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.<화학식 2>
<화학식 3>
(상기 R1은 -(CH2)n- 또는 -O(CH2)n-를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는
또는
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다)
- 베이스 기판 상에 화소 단위(pixel unit)를 형성하는 단계;하기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2 이상 갖는 디아민계 모노머를 중합시켜 형성한 광배향 폴리머 및 유기 용매를 포함하는 광배향재를 상기 화소 단위가 형성된 베이스 기판 상에 도포하여 배향막을 형성하는 단계; 및상기 배향막이 형성된 베이스 기판 상에 광을 조사하는 단계를 포함하며,상기 디아민계 모노머는하기 화학식 6 내지 하기 화학식 8로 나타내는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.<화학식 1>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
(상기 R1은 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는
를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는
또는
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다)
- 제7항에 있어서, 상기 광을 조사하는 단계는하나의 디아민계 모노머에 결합된 상기 광반응부들 사이의 결합과 서로 인접한 디아민계 모노머들에 각각 결합된 상기 광반응부들 사이의 결합이 일어나는 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 유기 용매는클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 톨루엔, 클로로포름, 감마부티로락톤, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸카르비톨 및 테트라하이드로퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 화소 단위를 형성하는 단계는상기 베이스 기판 상에 게이트 라인 및 데이터 라인과 연결된 스위칭 소자를 형성하는 단계; 및상기 스위칭 소자와 전기적으로 연결된 화소 전극을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 화소 단위를 형성하는 단계는상기 베이스 기판 상에 복수의 컬러필터들을 형성하는 단계; 및상기 컬러필터들이 형성된 베이스 기판 상에 공통 전극을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시 기판의 제조 방법.
- 하기 화학식 1로 나타내는 광반응부를 적어도 2 이상 갖는 디아민계 모노머를 중합시켜 제조한 광배향 폴리머; 및유기 용매를 포함하며,상기 디아민계 모노머는 하기 화학식 5 및 하기 화학식 6으로 나타내는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광배향재.<화학식 1>
<화학식 5>
<화학식 6>
(상기 R1은 -(CH2)n- 또는 -O(CH2)n- 를 나타내고, 상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 -H, -O(CH2)m-1-CH3 또는를 나타내며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R5는
또는
를 나타내고, 상기 R7은 -H, -O(CH2)a-1-CH3 또는
를 나타내고, 상기 a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수를 나타내고, 상기 R6은 -O(CH2)e-CX2-CY3를 나타내고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 상기 e는 1 내지 18의 정수를 나타낸다)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20080034707A KR101482070B1 (ko) | 2008-04-15 | 2008-04-15 | 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법 |
| US12/400,854 US8608976B2 (en) | 2008-04-15 | 2009-03-10 | Photo alignment material and method of manufacturing display substrate using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20080034707A KR101482070B1 (ko) | 2008-04-15 | 2008-04-15 | 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20090109319A KR20090109319A (ko) | 2009-10-20 |
| KR101482070B1 true KR101482070B1 (ko) | 2015-01-14 |
Family
ID=41164227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR20080034707A Active KR101482070B1 (ko) | 2008-04-15 | 2008-04-15 | 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8608976B2 (ko) |
| KR (1) | KR101482070B1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102156363A (zh) * | 2011-04-15 | 2011-08-17 | 福州华映视讯有限公司 | 液晶混合物与液晶显示面板 |
| KR102420541B1 (ko) * | 2014-05-29 | 2022-07-15 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 디아민 합성 및 이를 이용한 액정 배향제 |
| JP7076939B2 (ja) * | 2016-07-19 | 2022-05-30 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 光配向膜用ワニス及び液晶表示装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007071091A1 (en) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Rolic Ag | Photocrosslinkable materials |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101166003B1 (ko) | 2004-04-28 | 2012-07-18 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제 그리고 그것을 사용한 액정 배향막 및 액정표시 소자 |
| JP4775796B2 (ja) | 2006-03-14 | 2011-09-21 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 液晶配向膜、液晶配向剤、及び液晶表示素子 |
| TWI422928B (zh) | 2006-06-05 | 2014-01-11 | Jsr Corp | 橫電場式液晶顯示元件用液晶配向劑及橫電場式液晶顯示元件 |
| CN101687991B (zh) * | 2007-05-02 | 2014-06-04 | 罗利克有限公司 | 热稳定的配向材料 |
| JP5637847B2 (ja) * | 2007-05-25 | 2014-12-10 | ロリク アーゲーＲｏｌｉｃ Ａｇ | 脂環式基を含む光架橋可能な材料 |
| KR101481703B1 (ko) * | 2008-03-24 | 2015-01-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 광배향재, 이를 이용해 제조된 배향막을 갖는 표시 기판 및 그 표시 기판의 제조 방법 |
-
2008
- 2008-04-15 KR KR20080034707A patent/KR101482070B1/ko active Active
-
2009
- 2009-03-10 US US12/400,854 patent/US8608976B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007071091A1 (en) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Rolic Ag | Photocrosslinkable materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20090109319A (ko) | 2009-10-20 |
| US20090258158A1 (en) | 2009-10-15 |
| US8608976B2 (en) | 2013-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101484250B1 (ko) | 광배향재, 이를 이용하여 형성한 배향막을 갖는 표시 기판및 그 표시 기판의 제조 방법 | |
| KR101026662B1 (ko) | 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 | |
| JP4052308B2 (ja) | 液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子 | |
| JP4404090B2 (ja) | 光配向用液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子 | |
| US8425989B2 (en) | Photoalignment material and method of manufacturing display substrate using the same | |
| JP6618043B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| WO2014185412A1 (ja) | 横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法 | |
| CN107338058B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶元件、聚合物以及化合物 | |
| KR101587125B1 (ko) | 광반응성 화합물 및 그것을 이용한 액정 표시 소자 | |
| KR20170071513A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 | |
| KR101482070B1 (ko) | 광배향재 및 이를 이용한 표시 기판의 제조 방법 | |
| KR101481703B1 (ko) | 광배향재, 이를 이용해 제조된 배향막을 갖는 표시 기판 및 그 표시 기판의 제조 방법 | |
| KR101394933B1 (ko) | 액정 표시 장치 및 그의 제조 방법 | |
| US6174649B1 (en) | Cinnamate-containing photopolymer for orientation film of liquid crystal display (LCD) and method for using the photopolymer to form an orientation film | |
| CN115380244B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、以及液晶显示元件 | |
| JP2016103011A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| KR19980047074A (ko) | 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및 이 배향막을 구비한 액정표시소자 | |
| EP1819648B1 (en) | Photoreactive compound, liquid crystal alignment layer using the compound, method of manufacturing the alignment layer, and liquid crystal display device containing the alignment layer | |
| WO2013085315A1 (ko) | 액정셀 | |
| CN111164501B (zh) | 液晶取向剂、液晶元件的制造方法、液晶取向膜及液晶元件 | |
| JP6250337B2 (ja) | 配向膜材料およびそれを用いた液晶表示装置 | |
| KR19980048480A (ko) | 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및 이 배향막을 구비한 액정표시소자 | |
| CN115244105B (zh) | 聚酰亚胺清漆 | |
| CN110352382A (zh) | 液晶元件及其制造方法 | |
| KR19980057659A (ko) | 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막과 이배향막을 구비한 액정표시소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20080415 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| PN2301 | Change of applicant |
Patent event date: 20120913 Comment text: Notification of Change of Applicant Patent event code: PN23011R01D |
|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20130327 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 20080415 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20140529 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20141029 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20150107 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20150108 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180102 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20180102 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190102 Year of fee payment: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20190102 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20191223 Year of fee payment: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20191223 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20210104 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20211228 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20221226 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20241230 Start annual number: 11 End annual number: 11 |