KR101431277B1 - 액정 배향제 및 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리아믹산 및 이를 탈수 폐환하여 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 중합체와 용매를 함유하는 액정 배향제에 관한 것으로서, 용매가 (A) 하기 화학식 (I)로 표시되는 화합물로 이루어지는 제1 용매와, (B) N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 제2 용매와, (C) 부틸셀로솔브, 디아세톤알코올, 프로필렌카르보네이트, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 및 에틸-3-에톡시프로피오네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 제3 용매를 함유하는 액정 배향제를 제공한다.
(식 중, R은 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 10의 알킬기임)
액정 배향제, 액정 표시 소자
Description
본 발명은 액정 배향제 및 액정 표시 소자에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 특히 잉크젯 도포법에서 도포성이 양호하고 또한 액정 배향능 등의 여러 가지 성능이 우수한 액정 배향막을 제공하는 액정 배향제, 및 표시 특성 및 신뢰성이 우수한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
현재, 액정 표시 소자로는 ITO(산화인듐-산화주석) 등의 투명 도전막이 설치되어 있는 기판 표면에 폴리아믹산, 폴리이미드 등을 포함하는 액정 배향막을 형성하여 액정 표시 소자용 기판으로 하고, 그 2매를 대향 배치하여 그 간극 내에 양의 유전 이방성을 갖는 네마틱형 액정의 층을 형성하여 샌드위치 구조의 셀로 하고, 액정 분자의 장축이 한쪽의 기판으로부터 다른쪽의 기판을 향해서 연속적으로 90° 비틀어지도록 한, 소위 TN(Twisted Nematic)형 액정셀을 갖는 TN형 액정 표시 소자가 알려져 있다. 또한, TN형 액정 표시 소자에 비하여 콘트라스트가 높고, 시각 의존성이 적은 STN(Super Twisted Nematic)형 액정 표시 소자가 개발되어 있다. 이 STN형 액정 표시 소자는 네마틱형 액정에 광학 활성 물질인 키랄제를 블렌딩한 것을 액정으로서 이용하고, 액정 분자의 장축이 기판 사이에서 180° 이상에 걸쳐서 연속적으로 비틀어지는 상태가 됨으로써 발생하는 복굴절 효과를 이용하는 것이다.
또한, 최근 액정을 구동하기 위한 2개의 전극을 한쪽의 기판에 빗살 모양으로 배치하여 기판면에 평행인 전계를 발생시킴으로써 액정 분자를 제어하는 횡전계형 액정 표시 소자가 제안되어 있다. 이 소자는 일반적으로 인플레인 스위칭형(IPS형)이라 불리고, 시야각이 우수하게 넓은 것으로 알려져 있다. 특히 IPS형 소자를 광학 보상 필름과 병용한 경우, 시야각 특성을 더욱 향상시킬 수 있고, 계조 반전이나 색조 변화가 없는 브라운관에도 필적하는 광 시야각을 얻을 수 있는 것이 큰 특징이다.
이들 이외에, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 분자를 기판에 수직으로 배향하여 이루어지는 MVA(Multi-Domain Vertical Alignment) 방식이나 PVA(Patterned Vertical Alignment) 방식이라 불리는 수직 배향형 액정 표시 소자가 제안되어 있다(일본 특허 공개 (평)11-258605호 공보 및 "액정", Vol. 3(No. 2), p117(1999년) 참조). 이들 수직 배향 방식의 액정 표시 소자는 시야각, 콘트라스트 등이 우수하고, 액정 배향막의 형성에서 러빙 처리를 행하지 않아도 되는 점 등, 제조 공정의 측면에서도 우수하다.
그런데 최근 액정 텔레비젼의 보급이 진전되고 있어, 소위 "제7 세대"라 불리는 대형 라인이 가동되고 있다. 또한, 보다 대형인 "제8 세대" 라인의 건설도 예정되어 있다. 대형 라인을 사용하여 기판을 대형화하는 것의 장점으로는 기판 한 장으로부터 복수 매의 패널이 얻어지기 때문에, 공정 시간을 줄일 수 있어 비용을 줄일 수 있다는 것이나, 액정 표시 소자 자체의 대형화에 대응할 수 있다는 점을 들 수 있다. 반면, 기판의 대형화의 단점으로는 액정 배향제의 인쇄의 균일성을 대면적에 걸쳐 확보하는 것이 곤란해지는 것을 들 수 있다. 특히, 종래부터 널리 채용되고 있는 오프셋 인쇄기에 의해 대면적에 걸친 액정 배향막의 성막을 행하면, 액정 배향제의 인쇄 불량에 기인하는 액정 배향막의 전기 특성의 결점이 발생하는 경우가 있다는 점을 들 수 있다.
상기 문제를 해결하기 위해, 액정 배향막의 성막에 잉크젯 도포법을 이용하는 검토가 이루어지고 있다. 잉크젯 도포법의 장점으로는, 인쇄에 있어서 사용되는 액정 배향제가 실제 도포되는 액량과 실질적으로 동등하기 때문에 액정 배향제의 사용량 삭감을 기대할 수 있고, 인쇄판을 사용하지 않기 때문에 그 교환이나 세정이 불필요해지는 등 유지 보수에 걸리는 시간, 노동력 및 비용을 감소할 수 있고, 또한 다양한 패널 크기에 대응할 수 있는 유연성을 갖는 것을 들 수 있다.
대형 라인에 의해 제조되는 대형 기판에서 높은 수율로 액정 표시 소자를 제조하기 위해서, 잉크젯 도포법에서 지금까지보다도 더욱 인쇄성이 우수한 액정 배향제가 요구되고 있다. 또한, 최근의 표시 품질 향상에 대한 요구는 한층 더 엄격해지고 있고, 특히 액정 배향성이나 전기 특성에 대해서 현재 수준 이상의 특성을 갖는 액정 배향막이 요구되고 있다.
본 발명은 상기 사정에 기초하여 이루어진 것으로, 그 목적은 특히 잉크젯 도포법에서의 인쇄성이 우수하고 대형 라인에 의한 제조 공정에서의 제품 수율을 개선할 수 있고, 또한 액정 배향능, 전기 특성 등의 여러 가지 성능이 우수한 액정 배향막을 제공하는 액정 배향제, 및 고품질의 표시 특성을 나타내고 신뢰성이 우수한 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 또 다른 목적 및 이점은 이하의 설명으로부터 명백해질 것이다.
본 발명에 의하면, 본 발명의 상기 목적 및 이점은, 첫번째로
테트라카르복실산 이무수물과 디아민 화합물을 반응시켜 얻어지는 폴리아믹산 및 이를 탈수 폐환하여 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 중합체와 용매를 함유하는 액정 배향제이며,
용매가
(A) 하기 화학식 (I)로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 용매와,
(B) N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 제2 용매와,
(C) 부틸셀로솔브, 디아세톤알코올, 프로필렌카르보네이트, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 및 에틸-3-에톡시프로피오네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 제3 용매
를 함유하는 액정 배향제에 의해서 달성된다.
(화학식 (I) 중, R은 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 10의 알킬기임)
본 발명의 상기 목적 및 이점은, 두번째로
상기 액정 배향제로부터 얻어진 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자에 의해서 달성된다.
본 발명의 액정 배향제는, 특히 잉크젯 도포법에 사용했을 때의 도포성이 우수하기 때문에 대형 라인에 의한 제조 공정에서의 제품 수율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 액정 배향제로부터 얻어지는 액정 배향막은 액정 배향능, 전기 특성 등의 여러 가지 성능이 우수하고, 특히 수직 배향형의 액정 표시 소자에 적용하는 데 바람직하다.
상기 액정 배향막을 구비하는 본 발명의 액정 표시 소자는 여러 가지 장치, 예를 들면 탁상 계산기, 손목 시계, 탁상 시계, 휴대 전화, 계수 표시판, 워드 프로세서, 개인용 컴퓨터, 액정 텔레비젼 등의 표시 장치로서 바람직하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 상세히 설명한다.
본 발명의 액정 배향제는, 테트라카르복실산 이무수물과 디아민 화합물을 반 응시켜 얻어지는 폴리아믹산 및 이를 탈수 폐환하여 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 중합체와 용매를 함유한다.
[테트라카르복실산 이무수물]
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 폴리아믹산 또는 폴리이미드를 합성하기 위해서 이용되는 테트라카르복실산 이무수물로는, 예를 들면 하기 화학식 (1)
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소 원자, 염소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기임)
로 표시되는 화합물, 하기 화학식 (2)
(식 중, R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, n은 0 내지 4 의 정수임)
로 표시되는 화합물, 부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디시클로헥실테트라카르복실산 이무수물, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 1,2,4-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 비시클로[2.2.1]헵탄-2,3,5,6-테트라카르복실산 이무수물, 3,5,6-트리카르복시노르보르난-2-아세트산 이무수물, 테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]도데칸-3,4,8,9-테트라카르복실산 이무수물, 2,3,4,5-테트라히드로푸란테트라카르복실산 이무수물, 5-(2,5-디옥소테트라히드로푸랄)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산 이무수물, 비시클로[2.2.2]-옥토-4-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산 이무수물, 비시클로[2.2.2]-옥토-7-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산 이무수물, 하기 화학식 (II-1) 및 (II-2)
(식 중, R3 및 R5는 각각 방향환을 갖는 2가의 유기기이고, R4 및 R6은 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며, 복수개 존재하는 R4 및 R6은 각각 동일하거나 상이할 수 있음)
의 각각으로 표시되는 화합물 등의 지방족 또는 지환족 테트라카르복실산 이무수물;
피로멜리트산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐술폰테트라카르복실산 이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디메틸디페닐실란테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-테트라페닐실란테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-푸란테트라카르복실산 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐술피드 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐술폰 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐프로판 이무수물, 3,3',4,4'-퍼플루오로이소프로필리덴디프탈산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 비스(프탈산)페닐포스핀옥시드 이무수물, 에틸렌글리콜-비스(안히드로트리멜리테이트), 프로필렌글리콜-비스(안히드로트리멜리테이트), 1,4-부탄디올-비스(안히드로트리멜리테이트), 1,6-헥산디올-비스(안히드로트리멜리테이트), 1,8-옥탄디올-비스(안히드로트리멜리테이트), 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판-비스(안히드로트리멜리테이트), 하기 화학식 (3) 내지 (6)
의 각각으로 표시되는 화합물 등의 방향족 테트라카르복실산 이무수물 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 예를 들면 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실 산 이무수물, 1,2-디에틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3-디에틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3-디클로로-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-테트라메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물 등을 들 수 있고, 이들 중에서 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2-디에틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물 또는 1,3-디에틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물이 바람직하다.
상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 예를 들면 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5-메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5-에틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-7-메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-7-에틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-8-메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-8-에틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5,8-디메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란- 1,3-디온 등을 들 수 있다.
이들 테트라카르복실산 이무수물은 1종 단독으로 사용할 수 있고, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 상기 화학식 (2)로 표시되는 화합물, 피로멜리트산 이무수물, 1,2,4-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물 및 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 이무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상(이하, "특정 테트라카르복실산 이무수물"이라고도 함)을 포함하는 테트라카르복실산 이무수물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제에 포함되는 중합체가 폴리아믹산인 경우, 이를 합성하기 위해서 이용되는 테트라카르복실산 이무수물은 특정 테트라카르복실산 이무수물을 테트라카르복실산 이무수물의 전량에 대해서 10 몰％ 이상 포함하는 것이 바람직하고, 20 몰％ 이상 포함하는 것이 보다 바람직하며, 40 몰％ 이상 포함하는 것이 더욱 바람직하다. 이 경우, 특정 테트라카르복실산 이무수물 이외의 테트라카르복실산 이무수물로는 지환식 테트라카르복실산 이무수물을 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명의 액정 배향제에 포함되는 중합체가 폴리이미드인 경우, 이를 합성하기 위해서 이용되는 테트라카르복실산 이무수물은, 특정 테트라카르복실산 이무수물을 테트라카르복실산 이무수물의 전량에 대해서 50 몰％ 이상 포함하는 것이 바람직하고, 70 몰％ 이상 포함하는 것이 보다 바람직하며, 80 몰％ 이상 포함 하는 것이 더욱 바람직하다. 이 경우, 특정 테트라카르복실산 이무수물 이외의 테트라카르복실산 이무수물로는 지환식 테트라카르복실산 이무수물을 사용하는 것이 바람직하다.
[디아민 화합물]
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 폴리아믹산 또는 폴리이미드를 합성하기 위해서 이용되는 디아민 화합물로는, 예를 들면 하기 화학식 (III-1) 및 (III-2)
(식 중, X1은 서로 독립적으로 단결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -S-, 메틸렌기, 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기 또는 페닐렌기이고, R7은 탄소수 10 내지 20의 알킬기, 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 1가의 유기기 또는 탄소수 6 내지 20의 불소 원자를 갖는 1가의 유기기이며, R8은 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 2가의 유기기임)
의 각각으로 표시되는 화합물 및 그 밖의 디아민 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 (III-1)에서, R7로 표시되는 탄소수 10 내지 20의 알킬기로는, 예를 들면 n-데실기, n-도데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-옥타데실기, n-에이코실기 등을 들 수 있다. 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 1가의 유기기에 포함되는 지환식 골격으로는, 예를 들면 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로데칸 등의 시클로알칸 유래의 지환식 골격; 노르보르넨, 아다만탄 등의 가교 지환식 골격; 스테로이드 골격 등을 들 수 있다.
여기서 스테로이드 골격이란, 시클로펜타노-퍼히드로페난트렌핵을 포함하는 구조 또는 그 탄소-탄소 결합 중 하나 또는 2개 이상이 이중 결합이 된 골격을 말한다. R7의 스테로이드 골격을 갖는 1가의 유기기로는 탄소수 17 내지 40의 것이 바람직하고, 탄소수 17 내지 29의 것이 보다 바람직하다. 이러한 스테로이드 골격을 갖는 R7의 구체예로는, 예를 들면 콜레스탄-3-일기, 콜레스타-5-엔-3-일기, 콜레스타-24-엔-3-일기, 콜레스타-5,24-디엔-3-일기 등을 예를 들 수 있다.
R7의 지환식 골격을 갖는 1가의 유기기는, 그 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 원자로 치환될 수도 있다. 탄소수 6 내지 20의 불소 원자를 갖는 1가의 유기기로는, 예를 들면 n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기 등의 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 알킬기; 시클로헥실기, 시클로옥틸기 등의 탄소수 6 내지 20의 지환식 탄화수소기; 페닐기, 비페닐기 등의 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소기 등의 유기기에서의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자 또는 플루 오로알킬기로 치환한 기 등을 들 수 있다(단, R7의 탄소수는 플루오로알킬기의 탄소를 포함해서 20 이하임).
상기 화학식 (III-1)에서의 X1로는 -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-가 바람직하다.
상기 화학식 (III-1)로 표시되는 디아민 화합물의 구체예로는, 예를 들면 도데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 펜타데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 헥사데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 옥타데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 하기 화학식 (7) 내지 (22)
의 각각으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (III-2)에서, R8로 표시되는 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 2가의 유기기에 포함되는 지환식 골격으로는, 예를 들면 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로데칸 등의 시클로알칸 유래의 지환식 골격; 노르보르넨, 아다만탄 등의 가교 지환식 골격; 스테로이드 골격 등을 들 수 있다.
여기서 스테로이드 골격은 상기 R7에서의 스테로이드 골격과 마찬가지이다. R8의 스테로이드 골격을 갖는 2가의 유기기로는 탄소수 17 내지 40의 것이 바람직하고, 탄소수 17 내지 29의 것이 보다 바람직하다. 스테로이드 골격을 갖는 R8의 구체예로는, 예를 들면 콜레스탄-3,3-디일기, 콜레스탄-3,6-디일기, 콜레스타-5-엔- 3,6-디일기, 콜레스타-24-엔-3,6-디일기, 콜레스타-5,24-디엔-3,6-디일기 등을 들 수 있다.
R8의 지환식 골격을 갖는 2가의 유기기는, 그 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 원자로 치환될 수도 있다.
상기 화학식 (III-2)로 표시되는 디아민 화합물의 구체예로는, 예를 들면 하기 화학식 (23) 내지 (27)
의 각각으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 그 밖의 디아민 화합물로는, 예를 들면 p-페닐렌디아민, 2-메틸-1,4-페닐렌디아민, 2-에틸-1,4-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-1,4-페닐렌디아민, 2,5-디에틸-1,4-페닐렌디아민, 2,3,5,6-테트라메틸-1,4-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐에탄, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 4,4'-디아미노벤즈아닐리드, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 1,5-디아미노나프탈렌, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 5-아미노-1-(4'-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸인단, 6-아미노-1-(4'-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸인단, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노벤조페논, 3,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(4- 아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 9,9-비스(4-아미노페닐)-10-히드로안트라센, 2,7-디아미노플루오렌, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌, 4,4'-메틸렌-비스(2-클로로아닐린), 2,2',5,5'-테트라클로로-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디클로로-4,4'-디아미노-5,5'-디메톡시비페닐, 3,3'-디메톡시-4,4'-디아미노비페닐, 1,4,4'-(p-페닐렌이소프로필리덴)비스아닐린, 4,4'-(m-페닐렌이소프로필리덴)비스아닐린, 2,2'-비스[4-(4-아미노-2-트리플루오로메틸페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 4,4'-디아미노-2,2'-비스(트리플루오로메틸)비페닐, 4,4'-비스[(4-아미노-2-트리플루오로메틸)페녹시]-옥타플루오로비페닐, 4-(4-n-헵틸시클로헥실)페녹시-2,4-디아미노벤젠 등의 방향족 디아민;
1,3-비스(아미노메틸)벤젠, 1,3-프로판디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 헵타메틸렌디아민, 옥타메틸렌디아민, 노나메틸렌디아민 등의 지방족 디아민;
2,3-디아미노피리딘, 2,6-디아미노피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 2,4-디아미노피리미딘, 5,6-디아미노-2,3-디시아노피라진, 5,6-디아미노-2,4-디히드록시피리미딘, 2,4-디아미노-6-디메틸아미노-1,3,5-트리아진, 1,4-비스(3-아미노프로필)피페라진, 2,4-디아미노-6-이소프로폭시-1,3,5-트리아진, 2,4-디아미노-6-메톡시-1,3,5-트리아진, 2,4-디아미노-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2,4-디아미노-6-메틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진, 4,6-디아미노-2-비닐-s-트리아진, 2,4-디아 미노-5-페닐티아졸, 2,6-디아미노푸린, 5,6-디아미노-1,3-디메틸우라실, 3,5-디아미노-1,2,4-트리아졸, 6,9-디아미노-2-에톡시아크리딘락테이트, 3,8-디아미노-6-페닐페난트리딘, 1,4-디아미노피페라진, 3,6-디아미노아크리딘, 비스(4-아미노페닐)페닐아민 등의, 분자 내에 2개의 1급 아미노기 및 상기 1급 아미노기 이외의 질소 원자를 갖는 디아민;
하기 화학식 (28) 내지 (30)
(식 중, R9는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 탄화수소기이고, p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, q는 1 내지 20의 정수이고, y는 2 내지 12의 정수이며, z는 1 내지 5의 정수임)
의 각각으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 그 밖의 디아민 화합물로는 p-페닐렌디아민, 2-메틸-1,4-페닐렌디아민, 2-에틸-1,4-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-1,4-페닐렌디아민, 2,5-디에틸-1,4-페닐렌디 아민, 2,3,5,6-테트라메틸-1,4-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노벤조페논, 2,2-비스(4-아미노페닐)프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,6-디아미노피리딘 또는 3,4-디아미노피리딘이 바람직하다.
상기 디아민 화합물은 1종 단독으로 사용하거나, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 액정 배향제를 수직 배향형의 액정 배향제로서 이용하는 경우, 액정 배향제에 함유되는 폴리아믹산 또는 폴리이미드를 합성하기 위해서 이용하는 디아민 화합물로는, 상기 화학식 (III-1)로 표시되는 디아민 화합물 및 상기 화학식 (III-2)로 표시되는 디아민 화합물로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 디아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우, 디아민 화합물의 전량에 차지하는 상기 화학식 (III-1) 또는 (III-2)로 표시되는 디아민 화합물의 양은 바람직하게는 7 몰％ 이상이고, 보다 바람직하게는 10 몰％ 이상이다.
[폴리아믹산의 합성]
본 발명의 액정 배향제가 함유할 수 있는 폴리아믹산은 상기한 바와 같은 테트라카르복실산 이무수물과 디아민 화합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
폴리아믹산의 합성 반응에 제공되는 테트라카르복실산 이무수물과 디아민의 사용 비율은 디아민의 아미노기 1 당량에 대해서 테트라카르복실산 이무수물의 산 무수물기가 0.2 내지 2.0 당량이 되는 비율이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.8 내지 1.2 당량이 되는 비율이다. 폴리아믹산의 합성 반응은 바람직하게는 유기 용매 중에서, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 150 ℃, 보다 바람직하게는 0 내지 100 ℃의 온도 조건하에서, 바람직하게는 0.5 내지 24 시간, 보다 바람직하게는 2 내지 10 시간 동안 행해진다.
여기서 사용할 수 있는 유기 용매로는 합성되는 폴리아믹산을 용해할 수 있는 것이면 특별히 제한은 없고, 예를 들면 1-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, 테트라메틸 요소, 헥사메틸포스폴트리아미드 등의 비양성자계 극성 용매; m-크레졸, 크실레놀, 페놀, 할로겐화페놀 등의 페놀계 용매 등을 예시할 수 있다. 유기 용매의 사용량 (α)은 테트라카르복실산 이무수물 및 디아민 화합물의 총량(β)이 반응 용액의 전량(α+β)에 대해서 0.1 내지 30 중량％가 되는 양이 바람직하다.
상기 유기 용매는 그 사용량의 일부를 폴리아믹산의 빈용매인 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 할로겐화 탄화수소, 탄화수소 등에 의해, 생성되는 폴리아믹산이 석출되지 않는 범위에서 치환하여 사용할 수 있다.
이러한 빈용매의 구체예로는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 시클로헥산올, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 락트산에틸, 락트산부틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 아세트산메틸, 아세트산 에틸, 아세트산부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 옥살산디에틸, 말론산디에틸, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 테트라히드로푸란, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 1,4-디클로로부탄, 트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로르벤젠, 헥산, 헵탄, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등을 들 수 있다.
유기 용매의 일부를 빈용매로 치환하여 사용하는 경우, 빈용매의 사용량으로는 유기 용매의 전량에 대해서 바람직하게는 50 중량％ 이하이다.
이상과 같이 하여 폴리아믹산을 용해하여 이루어지는 반응 용액이 얻어진다. 이러한 폴리아믹산 용액은 이를 그대로 후속 공정의 탈수 폐환 반응에 제공할 수도 있고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리아믹산을 단리한 후에 탈수 폐환 반응에 제공할 수도 있고, 또는 단리한 폴리아믹산을 정제한 후에 탈수 폐환 반응에 제공할 수도 있다. 폴리아믹산의 단리는 상기 폴리아믹산 용액을 대량의 빈용매 중에 부어 석출물을 얻고, 이 석출물을 감압하에 건조하는 방법, 또는 폴리아믹산 용액을 증발기로 감압 증류 제거하는 방법에 의해 행할 수 있다. 또한, 이와 같이 하여 얻은 폴리아믹산을 재차 유기 용매에 용해시키고, 이어서 빈용매로 석출시키는 방법, 또는 증발기로 감압 증류 제거하는 공정을 1회 또는 수회 행하는 방법에 의해 폴리 아믹산을 정제할 수 있다.
[폴리이미드의 합성]
본 발명의 액정 배향제가 함유할 수 있는 폴리이미드는 상기 폴리아믹산을 탈수 폐환함으로써 합성할 수 있다. 본 발명에서 이용하는 폴리이미드는 폴리아믹산이 갖는 아믹산 구조를 전부 이미드화한 완전 이미드화물일 수도 있고, 또는 아믹산 구조 중 일부만을 이미드화하고 아믹산 구조와 이미드 구조가 병존하는 부분 이미드화물일 수도 있다. 본 발명의 액정 배향제에 함유되는 중합체가 폴리이미드인 경우, 그 이미드화율은 40 ％ 이상인 것이 바람직하다. 여기서 "이미드화율"이란, 중합체 중 아믹산 구조 및 이미드 구조의 총수에 차지하는 이미드 구조수의 비율을 백분율로 나타낸 값을 말한다. 이미드화율은 충분히 건조한 폴리이미드를 적당한 중수소화 용매, 예를 들면 중수소화 디메틸술폭시드에 용해시키고, 테트라메틸실란을 기준 물질로서 실온에서 측정한 1H-NMR에서, 하기 수학식 1에 의해 구할 수 있다.
(식 중, A1은 NH기의 양성자 유래의 피크 면적(10 ppm 부근)이고, A2는 방향환의 양성자 유래의 피크 면적(7 내지 8 ppm)이며, α는 중합체의 전구체(폴리아믹산)에서의 NH기의 양성자 1개에 대한 방향환의 양성자 개수의 비율임)
폴리아믹산의 탈수 폐환은 (1) 폴리아믹산을 가열하는 방법에 의해, 또는 (2) 폴리아믹산을 유기 용매에 용해하여 이 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하고 필요에 따라서 가열하는 방법에 의해 행할 수 있다.
상기 (1)의 폴리아믹산을 가열하는 방법에서의 반응 온도는 바람직하게는 50 내지 200 ℃이고, 보다 바람직하게는 60 내지 170 ℃이다. 반응 온도가 50 ℃ 미만이면 탈수 폐환 반응이 충분히 진행되지 않고, 반응 온도가 200 ℃를 초과하면 얻어지는 폴리이미드의 분자량이 저하되는 경우가 있다. 반응 시간은 바람직하게는 0.5 내지 72 시간이고, 보다 바람직하게는 1 내지 10 시간이다.
한편, 상기 (2)의 폴리아믹산의 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하는 방법에서 탈수제로는, 예를 들면 아세트산 무수물, 프로피온산 무수물, 트리플루오로아세트산 무수물 등의 산 무수물을 이용할 수 있다. 탈수제의 사용량은 원하는 이미드화율에 따라 다르지만, 폴리아믹산이 갖는 아믹산 구조의 1 몰에 대해서 0.01 내지 20 몰로 하는 것이 바람직하다. 탈수 폐환 촉매로는, 예를 들면 피리딘, 콜리딘, 루티딘, 트리에틸아민 등의 3급 아민을 사용할 수 있다. 그러나, 이것에 한정되는 것은 아니다. 탈수 폐환 촉매의 사용량은 사용하는 탈수 제1 몰에 대해서 0.01 내지 10 몰로 하는 것이 바람직하다. 이미드화율은 상기 탈수제, 탈수 폐환제의 사용량이 많을수록 높게 할 수 있다. 탈수 폐환 반응에 이용되는 유기 용매로는 폴리아믹산의 합성에 이용되는 것으로서 예시한 유기 용매와 동일한 것을 들 수 있다. 탈수 폐환 반응의 반응 온도는 바람직하게는 0 내지 180 ℃이고, 보다 바람직하게는 10 내지 150 ℃이다. 반응 시간은 바람직하게는 1 내지 12 시간이고, 보다 바람직하게는 1 내지 6 시간이다.
상기 방법 (1)에서 얻어지는 이미드화 중합체는 이것을 그대로 액정 배향제의 제조에 제공할 수도 있고, 또는 얻어지는 이미드화 중합체를 정제한 후에 액정 배향제의 제조에 제공할 수도 있다. 한편, 상기 방법 (2)에서는 이미드화 중합체를 함유하는 반응 용액이 얻어진다. 이 반응 용액은 이것을 그대로 액정 배향제의 제조에 제공할 수도 있고, 반응 용액으로부터 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 제거한 후에 액정 배향제의 제조에 제공할 수도 있고, 이미드화 중합체를 단리한 후에 액정 배향제의 제조에 제공할 수도 있고, 또는 단리한 이미드화 중합체를 정제한 후에 액정 배향제의 제조에 제공할 수도 있다. 반응 용액으로부터 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 제거하기 위해서는, 예를 들면 용매 치환 등의 방법을 적용할 수 있다. 이미드화 중합체의 단리, 정제는 폴리아믹산의 단리, 정제 방법으로서 상기한 것과 마찬가지의 조작을 행함으로써 행할 수 있다.
[말단 수식형의 중합체]
본 발명에서 사용되는 폴리아믹산 또는 폴리이미드는 분자량이 조절된 말단 수식형의 것일 수도 있다. 말단 수식형의 중합체를 이용함으로써, 본 발명의 효과가 손상되지 않고 액정 배향제의 도포 특성 등을 보다 개선할 수 있다.
이러한 말단 수식형의 중합체는 폴리아믹산을 합성할 때에, 산 일무수물, 모노아민 화합물, 모노이소시아네이트 화합물 등의 적당한 분자량 조절제를 반응계에 첨가함으로써 합성할 수 있다. 여기서, 산 일무수물로는, 예를 들면 말레산 무수물, 프탈산 무수물, 이타콘산 무수물, n-데실숙신산 무수물, n-도데실숙신산 무수 물, n-테트라데실숙신산 무수물, n-헥사데실숙신산 무수물 등을 들 수 있다. 모노아민 화합물로는, 예를 들면 아닐린, 시클로헥실아민, n-부틸아민, n-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민, n-노닐아민, n-데실아민, n-운데실아민, n-도데실아민, n-트리데실아민, n-테트라데실아민, n-펜타데실아민, n-헥사데실아민, n-헵타데실아민, n-옥타데실아민, n-에이코실아민 등을 들 수 있다. 모노이소시아네이트 화합물로는, 예를 들면 페닐이소시아네이트, 나프틸이소시아네이트 등을 들 수 있다.
분자량 조절제의 사용 비율로는 폴리아믹산을 합성할 때에 이용하는 테트라카르복실산 이무수물 및 디아민의 합계 100 중량부에 대해서, 바람직하게는 20 중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 10 중량부 이하이다.
이상과 같이 하여 얻어지는 폴리아믹산 또는 이미드화 중합체는 농도 10 중량％의 용액으로 했을 때에, 20 내지 800 mPa·s의 용액 점도를 갖는 것이 바람직하고, 30 내지 500 mPa·s의 용액 점도를 갖는 것이 보다 바람직하다.
상기 중합체의 용액 점도(mPa·s)는 해당 중합체의 양용매(예를 들면, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 등)를 이용하여 제조한 농도 10 중량％의 중합체 용액에 관하여 E형 회전 점도계를 이용하여 25 ℃에서 측정한 값이다.
[임의 첨가제]
본 발명의 액정 배향제는 상기와 같은 폴리아믹산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 중합체와, 후술하는 용매를 필수 성분으로서 함유하지만, 그 밖에 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 임의 첨가제로서 에폭시 화합물 또는 관능성 실란 화합물을 함유할 수도 있다. 이들은 형성되는 액정 배향막의 기판 표면에 대한 접착성을 보다 향상시킬 목적으로 첨가할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는, 예를 들면 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,3,5,6-테트라글리시딜-2,4-헥산디올, N,N,N',N'-테트라글리시딜-p-페닐렌디아민, N,N,N',N'테트라글리시딜-m-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜-2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,2-디아미노시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-디아미노시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,4-디아미노시클로헥산, 비스(N,N-디글리시딜-4-아미노시클로헥실)메탄, 비스(N,N-디글리시딜-2-메틸-4-아미노시클로헥실)메탄, 비스(N,N-디글리시딜-3-메틸-4-아미노시클로헥실)메탄, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 1,4-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)벤젠, 1,4-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 1,3,5-트리스(N,N-디글리시딜아미노메틸)벤젠, 하기 화학식 (31) 내지 (35)
의 각각으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 이들 에폭시 화합물의 배합 비율은 중합체의 합계량(액정 배향제에 함유되는 폴리아믹산 및 그의 이미드화 중합체의 합계량을 말함. 이하 동일함) 100 중량부에 대해서, 바람직하게는 40 중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30 중량부이다.
상기 관능성 실란 화합물로는, 예를 들면 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프 로필트리에톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-트리에톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, N-트리메톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, 10-트리메톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 10-트리에톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, 9-트리에톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, N-벤질-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-벤질-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(N-알릴-N-글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란, 3-(N,N-디글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
이들 관능성 실란 화합물의 배합 비율은 중합체의 합계량 100 중량부에 대해서, 바람직하게는 2 중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.2 내지 1 중량부이다.
[액정 배향제]
본 발명의 액정 배향제는 상기한 바와 같은 폴리아믹산 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 중합체 및 필요에 따라서 사용되는 임의 첨가 성분을 용매에 용해 함유하여 구성된다.
본 발명의 액정 배향제에 사용되는 용매는
(A) 상기 화학식 (I)로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 용매와,
(B) N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 포함하는 제2 용매와,
(C) 부틸셀로솔브, 디아세톤알코올, 프로필렌카르보네이트, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 및 에틸-3-에톡시프로피오네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 제3 용매
를 함유하는 것이다.
상기 화학식 (I)로 표시되는 화합물은 그 비점이 140 내지 200 ℃인 것이 바람직하고, 그 표면 장력이 18 내지 27 mN/m인 것이 바람직하다. 상기 화학식 (I)로 표시되는 화합물의 비점 및 표면 장력을 상기 범위로 하는 관점에서 상기 화학식 (I)에서의 R로는 바람직하게는 탄소수 4 내지 8의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 4 내지 6의 알킬기이며, 구체적으로는 예를 들면 아밀기, 이소펜틸기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (I)로 표시되는 화합물의 구체예로는 예를 들면 디아밀에테르, 디이소펜틸에테르 등을 들 수 있고, 이들로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제에서 상기 (A) 제1 용매, (B) 제2 용매 및 (C) 제3 용매의 합계에 대한 (A) 제1 용매의 비율은 0.5 내지 20 중량％인 것이 바람직하고, 1 내지 10 중량％인 것이 보다 바람직하다. (A) 제1 용매, (B) 제2 용매 및 (C) 제3 용매의 합계에 대한 (B) 제2 용매의 비율은 10 내지 94.5 중량％인 것이 바람직하고, 30 내지 89 중량％인 것이 보다 바람직하다. (A) 제1 용매, (B) 제2 용매 및 (C) 제3 용매의 합계에 대한 (C) 제3 용매의 비율은 5 내지 70 중량％인 것이 바람직하고, 10 내지 60 중량％인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제에서 상기 (A) 제1 용매, (B) 제2 용매 및 (C) 제3 용매가, 바람직하게는 상기한 비율로 함유되어 있으면 본 발명의 소기의 효과, 즉 특히 잉크젯 도포법에서 우수한 도포성을 바람직하게 실현할 수 있다. 특히 (A) 제1 용매로서, 비점 및 표면 장력이 상기 범위에 있는 상기 화학식 (I)로 표시되는 화합물을 사용한 경우에는, (A) 제1 용매의 함유 비율이 비교적 작은 경우에도 본 발명의 목적이 최대한으로 발현되는 것이 되어 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제는 용매로서 상기 (A) 제1 용매, (B) 제2 용매 및 (C) 제3 용매만을 사용할 수도 있고, (A) 제1 용매, (B) 제2 용매 및 (C) 제3 용매와 함께 그 밖의 용매를 병용할 수도 있다. 여기서 사용할 수 있는 그 밖의 용매로는, 예를 들면 γ-부티로락탐, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 락트산부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 배향제에서의 용매 조성으로는, 액정 배향제 중에서 중합체 및 임의 첨가제가 석출되지 않고, 또한 액정 배향제의 표면 장력이 20 내지 40 mN/m의 범위가 되는 조성이다. 이러한 관점에서 본 발명의 액정 배향제 중 (A) 제 1 용매, (B) 제2 용매 및 (C) 제3 용매의 합계량이 용매의 전량에 대해서 차지하는 비율은 바람직하게는 30 중량％ 이상이고, 보다 바람직하게는 50 중량％ 이상이며, 더욱 바람직하게는 70 중량％ 이상이다.
본 발명의 액정 배향제에서의 고형분 농도(액정 배향제 중 용매 이외의 성분의 합계 중량이 액정 배향제의 전체 중량에 차지하는 비율을 말함)는 점성, 휘발성 등을 고려하여 선택되지만, 바람직하게는 1 내지 10 중량％의 범위이다. 즉, 본 발명의 액정 배향제는 이것을 기판 표면에 도포함으로써 액정 배향막이 되는 도막을 형성하지만, 액정 배향제의 고형분 농도가 1 중량％ 미만인 경우에는, 상기 도막의 막 두께가 과소해져 양호한 액정 배향막을 얻을 수 없고, 한편 고형분 농도가 10 중량％를 초과하는 경우에는 도막의 막 두께가 과대해져 양호한 액정 배향막을 얻을 수 없으며, 또한 액정 배향제의 점성이 증대하여 도포 특성이 떨어지기 쉬워지는 경우가 있다. 특히 바람직한 고형분 농도의 범위는 2 내지 8 중량％이고, 이에 따라 액정 배향제의 용액 점도를 3 내지 15 mPa·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제를 제조할 때의 온도는 바람직하게는 0 ℃ 내지 60 ℃이고, 보다 바람직하게는 20 ℃ 내지 40 ℃이다.
[액정 표시 소자의 제조 방법]
본 발명의 액정 표시 소자는 상기한 바와 같은 본 발명의 액정 배향제로부터 형성된 액정 배향막을 구비한다.
본 발명의 액정 표시 소자는, 예를 들면 이하의 방법에 의해 제조할 수 있 다.
(1) 우선 한쌍의 기판 상에 본 발명의 액정 배향막을 도포하고, 용매를 제거하여 도막을 형성한다. 여기서, 제조되어야 하는 액정 표시 소자의 표시 모드가 TN형, STN형, VA형 등의 수직 전계 방식인 경우에는 한쪽면에 패터닝된 투명 도전막이 설치되어 있는 기판의 2매를 한쌍의 기판으로서 이용한다. 한편, 제조되어야 하는 액정 표시 소자의 표시 모드가 횡전계 방식인 경우에는, 빗살 모양의 패턴을 갖는 투명 도전막이 설치되어 있는 기판과 투명 도전막을 갖지 않는 기판을 한쌍의 기판으로서 이용한다.
상기 어느 경우에도, 기판 상에(기판이 투명 도전막을 갖는 경우에는 기판의 투명 도전막을 갖는 쪽의 면 상에) 액정 배향제를 도포한다. 기판으로는, 예를 들면 플로트 유리, 소다 유리 등의 유리; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카르보네이트, 폴리(지환식 올레핀) 등의 플라스틱으로 이루어지는 투명 기판을 사용할 수 있다. 기판의 일면에 설치되는 투명 도전막으로는, 예를 들면 산화주석(SnO2)을 포함하는 NESA막(미국 PPG사 등록상표), 산화인듐-산화주석(In2O3-SnO2)을 포함하는 ITO막 등을 사용할 수 있다. 또한, 이들 패터닝된 투명 도전막을 얻기 위해서는 패턴이 없는 투명 도전막을 형성한 후에 포토·에칭법에 의해 패턴을 형성하는 방법, 투명 도전막 형성시에 원하는 패턴을 갖는 마스크를 이용하는 등을 하여 패턴화된 투명 도전막을 직접 형성하는 방법 등을 채용할 수 있다.
기판 상에의 액정 배향제의 도포는 롤 코터법, 스피너법, 인쇄법, 잉크젯법 등의 적절한 도포 방법에 의해서 행할 수 있다. 본 발명의 액정 배향제는 도포 방법으로서 잉크젯 인쇄법을 채용한 경우에, 특히 양호한 도포성(인쇄성)을 발휘할 수 있는 이점을 갖는다.
액정 배향제의 도포시에는 기판 표면 및 투명 도전막과 도막과의 접착성을 더욱 양호하게 하기 위해서 기판의 피도포면에 관능성 실란 화합물, 관능성 티탄 화합물 등을 미리 도포해 둘 수도 있다.
도포 후, 도포한 배향제의 액체 유출 방지 등의 목적으로, 바람직하게는 예비 가열(프리 베이킹)이 실시된다. 프리 베이킹 온도는 바람직하게는 30 내지 200 ℃이고, 보다 바람직하게는 40 내지 150 ℃이며, 특히 바람직하게는 40 내지 100 ℃이다. 프리 베이킹 시간은 바람직하게는 10 초 내지 20 분이고, 보다 바람직하게는 10 초 내지 10 분이다. 그 후, 용제를 완전히 제거하는 것 등을 목적으로서 소성(포스트 베이킹) 공정을 행한다. 이 포스트 베이킹은 도막으로부터 용매를 완전히 제거하는 것을 목적으로 하는 것 이외에, 본 발명의 액정 배향제에 함유되는 중합체가 아믹산 구조를 갖는 중합체인 경우에는, 가열에 의해 본 발명의 액정 배향제에 함유되는 중합체의 아믹산 구조의 탈수 폐환을 보다 진행시키고, 도막의 이미드화율을 보다 높이는 것도 목적으로서 행할 수 있다. 포스트 베이킹의 온도는 바람직하게는 80 내지 300 ℃이고, 보다 바람직하게는 120 내지 250 ℃이다. 포스트 베이킹 시간은 바람직하게는 5 내지 60 분이고, 보다 바람직하게는 5 내지 30 분이다.
이와 같이 하여 액정 배향막이 되는 도막을 형성할 수 있다. 형성되는 도막의 막 두께는 바람직하게는 0.001 내지 1 ㎛이고, 보다 바람직하게는 0.005 내지 0.5 ㎛이다.
본 발명의 액정 배향제를 적용하는 액정 표시 소자가 VA형의 액정 표시 소자인 경우에는, 예를 들면 일본 특허 공개 제2002-327058호 공보에 기재되어 있는 돌기상의 건조물을 기판 상에 형성한 후에 액정 배향제를 도포하여 시야각 특성의 개선을 도모할 수도 있다.
(2) 제조되어야 하는 액정 표시 소자의 표시 모드가 VA형인 경우에는 상기한 바와 같이 하여 형성된 도막은 그대로 액정 배향막으로서 사용할 수 있지만, 필요에 따라서 후술하는 러빙 처리를 행할 수도 있다. 한편, 제조되어야 하는 액정 표시 소자의 표시 모드가 VA형 이외의 수직 전계 방식인 경우 및 횡전계 방식인 경우에는 형성된 도막면에 대해서 러빙 처리를 행한다.
러빙 처리는, 예를 들면 나일론, 레이온, 면화 등의 섬유로 이루어지는 천을 감은 롤로 일정 방향으로 문지르는 방법에 의해 행할 수 있다. 이에 따라, 액정 분자의 배향능이 도막에 부여되어 액정 배향막이 된다. 또한, 러빙 처리 후의 도막에 대해서, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)6-222366호 공보나 일본 특허 공개 (평)6-281937호 공보에 나타나 있는 바와 같은 액정 배향막의 일부에 자외선을 조사함으로써 액정 배향막의 일부 영역의 프리틸트각을 변화시키는 처리나, 일본 특허 공개 (평)5-107544호 공보에 나타나 있는 바와 같은 액정 배향막 표면의 일부에 레지스트막을 형성한 후에 전번의 러빙 처리와 다른 방향으로 러빙 처리를 행한 후 에 레지스트막을 제거하는 처리를 행하여, 액정 배향막이 영역마다 다른 액정 배향능을 갖도록 함으로써, 얻어지는 액정 표시 소자의 시계 특성을 개선하는 것이 가능하다.
(3) 상기한 바와 같이 하여 액정 배향막이 형성된 기판을 2매 준비하고, 대향 배치한 2매의 기판 사이에 액정을 배치함으로써 액정셀을 제조한다. 여기서, 도막에 대해서 러빙 처리를 행한 경우에는 2매의 기판은 각 도막에서의 러빙 방향이 서로 소정의 각도, 예를 들면 직교 또는 역평행해지도록 대향 배치된다.
액정셀을 제조하기 위해서는 예를 들면 이하의 두가지 방법을 들 수 있다.
제1 방법은 종래부터 알려져 있는 방법이다. 우선, 각각의 액정 배향막이 대향하도록 간극(셀 간격)을 통해 2매의 기판을 대향 배치하고, 2매의 기판의 주변부를 밀봉제를 이용하여 접합하고, 기판 표면 및 밀봉제에 의해 구획된 셀 간격 내에 액정을 주입 충전한 후, 주입 구멍을 밀봉함으로써, 액정셀을 제조할 수 있다.
제2 방법은 ODF(One Drop Fill) 방식이라 불리는 수법이다. 액정 배향막을 형성한 2매의 기판 중 한쪽 기판 상의 소정의 장소에, 예를 들면 자외 광 경화성의 밀봉재를 도포하고, 추가로 액정 배향막면 상에 액정을 적하한 후, 액정 배향막이 대향하도록 다른쪽의 기판을 접합하고, 이어서 기판의 전체면에 자외광을 조사하여 밀봉제를 경화함으로써, 액정셀을 제조할 수 있다.
어느 방법에 의한 경우에도, 상기한 바와 같이 하여 제조한 액정셀에 관하여, 추가로, 이용한 액정이 등방상을 취하는 온도까지 가열한 후, 실온까지 서냉함으로써, 액정 주입시의 유동 배향을 제거하는 것이 바람직하다.
그리고, 액정셀의 외측 표면에 편광판을 접합시킴으로써, 본 발명의 액정 표시 소자를 얻을 수 있다.
여기에, 밀봉제로는, 예를 들면 경화제 및 스페이서로서의 산화알루미늄구를 함유하는 에폭시 수지 등을 이용할 수 있다.
상기 액정으로는, 예를 들면 네마틱형 액정, 스멕틱형 액정 등을 이용할 수 있고, 이들 중에서 네마틱형 액정이 바람직하다. VA형 액정셀의 경우, 음의 유전 이방성을 갖는 네마틱형 액정이 바람직하고, 예를 들면 디시아노벤젠계 액정, 피리다진계 액정, 쉬프 베잇계 액정, 아족시계 액정, 비페닐계 액정, 페닐시클로헥산계 액정 등이 이용된다. TN형 액정셀 또는 STN형 액정셀의 경우에는 양의 유전 이방성을 갖는 네마틱형 액정이 바람직하고, 예를 들면 비페닐계 액정, 페닐시클로헥산계 액정, 에스테르계 액정, 터페닐계 액정, 비페닐시클로헥산계 액정, 피리미딘계 액정, 디옥산계 액정, 비시클로옥탄계 액정, 쿠반계 액정 등이 이용된다. 이들 액정에, 예를 들면 콜레스틸클로라이드, 콜레스테릴노나에이트, 콜레스테릴카르보네이트 등의 콜레스테릭 액정; 상품명 C-15, CB-15(머크사 제조)로서 판매되어 있는 키랄제; p-디실록시벤질리덴-p-아미노-2-메틸부틸신나메이트 등의 강유전성 액정 등을 추가로 첨가하여 사용할 수 있다.
액정셀의 외표면에 접합되는 편광판으로는 폴리비닐알코올을 연신 배향시키면서, 요오드를 흡수시킨 "H막"이라 불리는 편광막을 아세트산셀룰로오스 보호막으로 끼운 편광판, 또는 H막 그 자체를 포함하는 편광판을 들 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<합성예 1>
N-메틸-2-피롤리돈 중에, 디아민 화합물로서 상기 화학식 (11)로 표시되는 화합물 10 mmol, p-페닐렌디아민 70 mmol 및 4,4'-디아미노디페닐메탄 20 mmol 및 테트라카르복실산 이무수물로서 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 100 mmol을 상기 순서대로 첨가하고, 테트라카르복실산 이무수물 및 디아민 화합물의 합계량이 용액의 전량에 대해서 20 중량％인 용액으로 하고, 60 ℃에서 4 시간 동안 반응을 행하여 폴리아믹산을 함유하는 용액을 얻었다.
이 폴리아믹산을 함유하는 용액에 폴리아믹산에 포함되는 아믹산 구조의 총량(이론값)에 대해서 2배 몰의 피리딘 및 아세트산 무수물을 첨가한 후, 110 ℃로 가열하여 4 시간 동안 탈수 폐환 반응을 행하였다.
얻어진 용액을 대과잉의 디에틸에테르에 투입하여 침전물을 얻고, 이것을 회수하여 감압하에 건조함으로써, 이미드화율 78 ％의 폴리이미드 (PI-1)을 얻었다.
<합성예 2>
테트라카르복실산 이무수물로서 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 110 g(0.50 몰) 및 디아민으로서 p-페닐렌디아민 38 g(0.35 몰), 4,4'-디아미노디페닐메탄 20 g(0.1 몰) 및 3-(3,5-디아미노벤조일옥시)콜레스탄 26 g(0.05 몰)을 N-메틸-2-피롤리돈 800 g에 용해하고, 60 ℃에서 6 시간 동안 반응시켜 폴리아믹산을 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리아믹산 용액을 소량 분취하고, N-메 틸-2-피롤리돈을 첨가하여 폴리아믹산 농도 10 중량％의 용액으로서 측정한 용액 점도는 60 mPa·s였다.
이어서, 얻어진 폴리아믹산 용액에 N-메틸-2-피롤리돈 1,800 g을 추가하고, 피리딘 80 g 및 아세트산 무수물 100 g을 첨가하여 110 ℃에서 4 시간 동안 탈수 폐환 반응을 행하였다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 γ-부티로락톤으로 용매 치환함으로써(이 용매 치환 조작에 의해 탈수 폐환 반응에 사용한 피리딘 및 아세트산 무수물을 계외로 제거하였음. 이하 동일함), 이미드화율 약 80 ％의 이미드화 중합체 (PI-2)를 15 중량％ 함유하는 용액 약 1,100 g을 얻었다. 이 이미드화 중합체 용액을 소량 분취하고, γ-부티로락톤을 첨가하여 폴리아믹산 농도 10 중량％의 용액으로서 측정한 용액 점도는 87 mPa·s였다.
<합성예 3>
테트라카르복실산 이무수물로서 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 110 g(0.50 몰) 및 디아민으로서 p-페닐렌디아민 43 g(0.40 몰) 및 3-(3,5-디아미노벤조일옥시)콜레스탄 52 g(0.10 몰)을 N-메틸-2-피롤리돈 830 g에 용해하고, 60 ℃에서 6 시간 동안 반응시켜 폴리아믹산을 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리아믹산 용액을 소량 분취하고, N-메틸-2-피롤리돈을 첨가하여 폴리아믹산 농도 10 중량％의 용액으로서 측정한 용액 점도는 60 mPa·s였다.
이어서, 얻어진 폴리아믹산 용액에 N-메틸-2-피롤리돈 1,900 g을 추가하고, 피리딘 40 g 및 아세트산 무수물 51 g을 첨가하여 110 ℃에서 4 시간 동안 탈수 폐환 반응을 행하였다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 N-메틸-2-피롤리 돈으로 용매 치환함으로써, 이미드화율 약 50 ％의 이미드화 중합체 (PI-3)을 15 중량％ 함유하는 용액 약 1,200 g을 얻었다. 이 이미드화 중합체 용액을 소량 분취하고, N-메틸-2-피롤리돈을 첨가하여 폴리아믹산 농도 10 중량％의 용액으로서 측정한 용액 점도는 47 mPa·s였다.
<합성예 4>
테트라카르복실산 이무수물로서 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 110 g(0.50 몰) 및 디아민으로서 p-페닐렌디아민 49 g(0.45 몰) 및 3-(3,5-디아미노벤조일옥시)콜레스탄 26 g(0.05 몰)을 N-메틸-2-피롤리돈 750 g에 용해시키고, 60 ℃에서 6 시간 동안 반응시켜 폴리아믹산을 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리아믹산 용액을 소량 분취하고, N-메틸-2-피롤리돈을 첨가하여 폴리아믹산 농도 10 중량％의 용액으로서 측정한 용액 점도는 58 mPa·s였다.
이어서, 얻어진 폴리아믹산 용액에 N-메틸-2-피롤리돈 1,800 g을 추가하고, 피리딘 40 g 및 아세트산 무수물 51 g을 첨가하여 110 ℃에서 4 시간 동안 탈수 폐환 반응을 행하였다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 N-메틸-2-피롤리돈으로 용매 치환함으로써, 이미드화율 약 50 ％의 이미드화 중합체 (PI-4)를 15 중량％ 함유하는 용액 약 1,100 g을 얻었다. 이 이미드화 중합체 용액을 소량 분취하고, N-메틸-2-피롤리돈을 첨가하여 폴리아믹산 농도 10 중량％의 용액으로서 측정한 용액 점도는 85 mPa·s였다.
<실시예 1>
상기 합성예 1에서 얻어진 폴리이미드 (PI-1)을 디이소펜틸에테르, γ-부티 로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 부틸셀로솔브로 이루어지는 혼합 용매(혼합비(중량비)=5:30:40:25)에 용해시키고, 용액 점도가 6 mPa·s인 액정 배향제를 얻었다. 이를 공경 0.2 ㎛의 필터에 의해 여과한 후에 이하의 평가에 제공하였다.
<잉크젯 도포성의 평가>
액정 배향제를 도포하는 기판으로는 ITO로 이루어지는 투명 전극이 부착된 유리 기판을 200 ℃의 핫 플레이트 상에서 1 분간 가열하고, 이어서 자외선/오존 세정을 행하여 투명 전극면의 물의 접촉각을 10°이하로 한 직후의 것을 이용하였다.
상기에서 제조한 액정 배향제(여과 후의 것)를, 잉크젯 도포기(시바우라 메카트로닉스(주) 제조)를 이용하여 상기 투명 전극이 부착된 유리 기판의 투명 전극면 상에 도포하였다. 이 때의 도포 조건은 2,500회/(노즐·분), 토출량 250 mg/10 초로 2회 왕복(합계 4회) 도포로 하였다. 도포 후, 1 분간 정치한 후 80 ℃에서 가열함으로써 평균막 두께 0.1 ㎛의 도막을 형성하였다. 얻어진 도막에 관하여 간섭 줄무늬 계측 램프(나트륨 램프) 조사하에 육안으로 관찰하고, 얼룩 및 탄력이 모두 보이지 않는 경우를 잉크젯 도포성 "양호"로 하고, 얼룩 및 탄력 중 적어도 하나가 보이는 경우를 잉크젯 도포성 "불량"으로서 평가한 바, 상기 액정 배향제의 잉크젯 도포성은 "양호"였다.
<액정셀의 제조>
액정 배향성 및 전압 유지율의 평가를 하기 위한 액정셀의 제조를 이하와 같이 행하였다. 이하의 액정셀의 제조에서 액정 배향제의 도포는 스핀 코팅법에 따 랐지만, 이는 잉크젯 도포성이 떨어지는 후술하는 비교예와의 비교를 가능하게 하기 때문이다.
상기에서 제조한 액정 배향제(여과 후의 것)를, ITO막을 포함하는 투명 전극이 부착된 유리 기판의 투명 전극면 상에 스핀 코팅법에 의해 도포하고, 80 ℃의 핫 플레이트 상에서 1 분간 프리 베이킹하고, 이어서 200 ℃의 핫 플레이트 상에서 10 분간 포스트 베이킹함으로써, 평균막 두께 0.1 ㎛의 도막을 형성하였다. 동일한 조작을 반복하고, 투명 도전막 상에 액정 배향막을 갖는 기판을 한쌍(2매) 제조하였다.
상기 한쌍의 기판의 액정 배향막을 갖는 각각의 외연에 직경 5.5 ㎛의 산화알루미늄구가 포함된 에폭시 수지 접착제를 도포한 후, 액정 배향막면이 대향하도록 중첩시켜 압착하고, 접착제를 경화하였다. 이어서, 액정 주입구로부터 1쌍의 기판 사이에 네마틱형 액정(머크사 제조, MLC-6601)을 충전한 후, 아크릴계 광 경화 접착제로 액정 주입구를 밀봉함으로써, 액정셀을 제조하였다.
<액정 배향성의 평가>
상기에서 제조한 액정셀에 관하여, 크로스니콜 편광하에서 육안으로 관찰하고, 광 누설이 없는 경우를 액정 배향성은 "양호"라고 하고, 광 누설이 관찰된 경우를 액정 배향성 "불량"으로서 평가한 바, 상기 액정셀의 액정 배향성은 "양호"였다.
<전압 유지율의 평가>
상기에서 얻어진 액정셀에 대해서 5 V의 전압을 60 마이크로초의 인가 시간, 167 밀리초의 스판으로 인가한 후, 인가 해제로부터 167 밀리초 후의 전압 유지율을 측정하였다. 측정 장치는 (주)도요테크니카제 VHR-1을 사용하였다. 이 값이 95 ％ 이상이었던 경우를 전압 유지율 "양호"라고 하고, 95 ％ 미만이었던 경우를 전압 유지율 "불량"으로서 평가한 바, 상기 액정셀의 전압 유지율은 "양호"였다.
<실시예 2>
상기 합성예 2에서 얻은 이미드화 중합체 (PI-2)를 함유하는 용액에 디이소펜틸에테르, γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 부틸셀로솔브를 첨가하고, 용매 조성이 디이소펜틸에테르:γ-부티로락톤:N-메틸-2-피롤리돈:부틸셀로솔브= 5:30:40:25(중량비)이고, 용액 점도가 6 mPa·s인 액정 배향제를 제조하였다. 이를 공경 0.2 ㎛의 필터에 의해 여과한 후에 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
<실시예 3>
상기 합성예 3에서 얻은 이미드화 중합체 (PI-3)을 함유하는 용액에 디이소펜틸에테르, N-메틸-2-피롤리돈 및 부틸셀로솔브를 첨가하고, 용매 조성이 디이소펜틸에테르:N-메틸-2-피롤리돈:부틸셀로솔브=5:50:45(중량비)이고, 용액 점도가 6 mPa·s인 액정 배향제를 제조하였다. 이를 공경 0.2 ㎛의 필터에 의해 여과한 후에 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 4>
상기 합성예 4에서 얻은 이미드화 중합체 (PI-4)를 함유하는 용액에 디이소펜틸에테르, N-메틸-2-피롤리돈 및 부틸셀로솔브를 첨가하고, 용매 조성이 디이소 펜틸에테르:N-메틸-2-피롤리돈:부틸셀로솔브=5:50:45(중량비)이고, 용액 점도가 6 mPa·s인 액정 배향제를 제조하였다. 이를 공경 0.2 ㎛의 필터에 의해 여과한 후에 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
<비교예 1>
상기 합성예 3에서 얻은 이미드화 중합체 (PI-3)을 함유하는 용액에 디이소펜틸에테르 및 N-메틸-2-피롤리돈을 첨가하고, 용매 조성이 디이소펜틸에테르:N-메틸-2-피롤리돈=5:95(중량비)이고, 용액 점도가 6 mPa·s인 액정 배향제를 제조하였다. 이를 공경 0.2 ㎛의 필터에 의해 여과한 후에 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
<비교예 2>
상기 합성예 2에서 얻은 이미드화 중합체 (PI-2)를 함유하는 용액에 부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 및 부틸셀로솔브를 첨가하고, 용매 조성이 부티로락톤:N-메틸-2-피롤리돈:부틸셀로솔브=40:30:30이고, 용액 점도가 6 mPa·s인 액정 배향제를 제조하였다. 이를 공경 0.2 ㎛의 필터에 의해 여과한 후에 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
Claims (6)
- 테트라카르복실산 이무수물과 디아민 화합물을 반응시켜 얻어지는 폴리아믹산 및 이를 탈수 폐환하여 얻어지는 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 중합체와 용매를 함유하는 액정 배향제이며,용매가(A) 하기 화학식 (I)로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 용매와,
(화학식 (I) 중, R은 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 10의 알킬기임)(B) N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 제2 용매와,(C) 부틸셀로솔브, 디아세톤알코올, 프로필렌카르보네이트, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 및 에틸-3-에톡시프로피오네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 제3 용매를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제. - 제1항에 있어서, 상기 (A) 제1 용매, (B) 제2 용매 및 (C) 제3 용매의 합계에 대한 (A) 제1 용매의 비율이 0.5 내지 20 중량％이고, (B) 제2 용매의 비율이 10 내지 94.5 중량％이며, (C) 제3 용매의 비율이 5 내지 70 중량％인 액정 배향제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 (I)로 표시되는 화합물의 비점이 140 내지 200 ℃이고 표면 장력이 18 내지 27 mN/m인 액정 배향제.
- 제3항에 있어서, 상기 화학식 (I)로 표시되는 화합물이 디아밀에테르 및 디이소펜틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 액정 배향제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 테트라카르복실산 이무수물이 하기 화학식 (1)
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소 원자, 염소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기임)로 표시되는 화합물, 하기 화학식 (2)
(식 중, R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, n은 0 내지 4의 정수임)로 표시되는 화합물, 피로멜리트산 이무수물, 1,2,4-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물 및 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 이무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 액정 배향제. - 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 배향제로부터 얻어진 액정 배향막을 구비하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.
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