KR100845091B1 - 수직 배향형 액정 배향제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 잔상ㆍ소성 특성이 우수한 수직 액정 배향제를 제공한다. 또한, 본 발명은 아믹산 반복 단위 35 몰％ 이하 및 이미드 반복 단위 75 몰％ 이상을 포함하고, 이들의 반복 단위의 테트라카르복실산 이무수물에서 유래되는 단위로서 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 또는 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸랄)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온 등에서 유래되는 단위를 50 몰％ 이상 함유하고, 디아민에서 유래되는 단위로서 탄소수 10 내지 20의 알킬기 등의 치환기를 갖는 디아미노벤젠 또는 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 비스(아미노벤젠)에서 유래되는 단위를 8 몰％ 이상 함유하는 이미드화 중합체를 포함하는 수직 배향형 액정 배향제를 제공한다.
수직 액정 배향제, 이미드화 중합체, 폴리아믹산, 탈수 폐환
Description
[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 (평)7-261181호 공보
[특허 문헌 2] 일본 특허 공개 제2003-295194호 공보
[특허 문헌 3] 일본 특허 공개 제2004-94179호 공보
본 발명은 수직 액정 배향제에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 잔상 특성이 우수한 수직 액정 배향제에 관한 것이다.
현재, 액정 표시 소자로서는 투명 도전막이 설치되어 있는 기판 표면에 폴리아믹산 및 폴리이미드 등을 포함하는 액정 배향막을 형성하여 액정 표시 소자용 기판으로 하고, 그의 2매를 대향 배치하여 그의 간극 내에 양의 유전 이방성을 갖는 네마틱형 액정의 층을 형성하고 샌드위치 구조의 셀로 하여, 액정 분자의 장축(長軸)이 한쪽 기판으로부터 다른 쪽 기판을 향해 연속적으로 90도 틀어지도록 한 소위 TN형(Twisted Nematic: 트위스티드 네마틱) 액정셀을 갖는 TN형 액정 표시 소자가 알려져 있다.
또한, TN형 액정 표시 소자에 비해 콘트라스트가 높고, 그의 시각 의존성이 적은 STN(Super Twisted Nematic: 슈퍼 트위스티드 네마틱)형 액정 표시 소자 또는 수직 배향형 액정 표시 소자가 개발되었다. 이 STN형 액정 표시 소자는 네마틱형 액정에 광학 활성 물질인 키랄제(chiral material)를 블렌드한 것을 액정으로서 사용하여, 액정 분자의 장축이 기판 사이에서 180도 이상에 걸쳐서 연속적으로 틀어지는 상태가 됨으로써 발생하는 복굴절 효과를 이용하는 것이다.
또한 최근에는 신규 액정 표시 소자의 개발도 활발한데, 그 중 하나로서 액정을 구동하기 위한 2개의 전극을 한쪽 기판에 빗살 형상으로 배치하고, 기판면에 평행한 전계를 발생시켜 액정 분자를 조절하는 횡전계형(橫電界型) 액정 표시 소자가 제안되어 있다(일본 특허 공개 (평)7-261181호 공보 참조). 이 소자는 일반적으로 인플레인 스위칭형(IPS형)이라고 불리우며, 광시야각 특성이 우수한 것으로 알려져 있다. 또한 최근에는 광학 보상 필름을 사용하여 광시야각 특성을 더욱 향상시킴으로써, 계조 반전 또는 색조 변화가 없는 브라운관에도 필적하는 광시야각이 얻어지는 것이 큰 특징이 되었다.
상기와는 별도의 액정 표시 소자로서, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 분자를 기판에 수직으로 배향시켜 이루어지는 MVA(Multi domain Vertical Alignment: 멀티 도메인 수직 배향) 방식 또는 PVA(Patterned Vertical Alignment: 패턴화 수직 배향) 방식이라고 불리우는 수직 배향형 액정 표시 소자가 제안되어 있다. 이들의 MVA 방식 또는 PVA 방식의 액정 표시 소자는 시야각ㆍ콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 액정 배향막의 형성에서 러빙 처리를 행하지 않을 수도 있는 등, 제조 공정 의 면에서도 우수하다.
현재, 수직 배향형 액정 배향막으로서, 일본 특허 공개 제2003-295194호 공보 또는 일본 특허 공개 제2004-94179호 공보에 기재되어 있는 바와 같이, 수직 배향성이 우수하고, 잔상 소거 시간이 짧은 수직 배향형 액정 배향제가 요구되고 있다. 그러나 최근의 액정 표시 소자의 보급률 확대에 따라, 액정 배향막에 의해 달성할 수 있는 표시 품질 향상 또는 생산성 향상에 대한 요구의 수준이 보다 높아지면서, 종래의 기술로는 해결이 곤란해지고 있다. 특히 잔상 또는 소성과 같은 표시 품질을 대폭 저하시키는 현상은 지금까지, 구동에 의해 액정 배향막 내에 잔류되는 전압(잔류 DC)을 지표로 하고 있었다. 그러나, 최근의 수직 배향막에서는 잔류 DC가 작은 것이, 반드시 양호한 잔상 특성 또는 소성 특성을 발현하는 것은 아니라는 것이 발견되었다. 본 발명의 목적은 잔상ㆍ소성 특성에 따른 새로운 평가 방법을 발견함과 동시에, 상기 잔상ㆍ소성 특성이 우수한 액정 배향막을 제공하는 액정 배향제를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 잔상ㆍ소성 특성이 우수한 수직 액정 배향제를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 또 다른 목적 및 이점은 이하의 설명으로부터 분명해질 것이다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 상기 목적 및 이점은 하기 화학식 1a로 표시되는 아믹산 반복 단위 및 하기 화학식 1b로 표시되는 이미드 반복 단위를 포함하고, 상기 화학식 1a의 P1 및 화학식 1b의 P2로서 하기 화학식 2a 내지 2b의 각각으로 표시되는 4가의 유기기 중 하나 이상을 전체 중합체에 함유되는 테트라카르복실산 이무수물에 대하여 50 몰％ 이상 함유하고, 상기 화학식 1a의 Q1 및 화학식 1b의 Q2로서 하기 화학식 (10) 내지 (20)의 각각으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 이상의 화합물의 잔기를 전체 중합체에 함유되는 디아민에 대하여 적어도 8 몰％ 이상 함유하고, 이들의 반복 단위의 합계에 대하여 상기 이미드 반복 단위가 75 몰％ 이상을 차지하는 이미드화 중합체를 함유하는 것을 특징으로 하는 수직 배향형 액정 배향제에 의해 달성된다.
여기서, P1은 테트라카르복실산을 구성하는 4가의 유기기를 나타내고, Q1은 디아민을 구성하는 2가의 유기기를 나타낸다.
여기서, P2는 테트라카르복실산을 구성하는 4가의 유기기를 나타내고, Q2는 디아민을 구성하는 2가의 유기기를 나타낸다.
여기서, R1은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타낸다.
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<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 본 발명의 수직 액정 배향제(이하, "본 발명의 액정 배향제"라고 함)에 사용되는 이미드화 중합체는 테트라카르복실산 이무수물과 디아민 화합물을 유기 용제 중에서 반응시켜 얻어지는 폴리아믹산 중합체의 아믹산 부분을 탈수 환화함으로써 얻어진다. 이때, 상기 화학식 1a 및 1b에서의 P1 및 P2로 표시되는 4가의 유기기인 테트라카르복실산 이무수물로서, 상기 화학식 2a 또는 2b로 표시되는 골격을 갖는 테트라카르복실산 이무수물을 전체 중합체에 함유되는 테트라카르복실산 이무수물에 대하여 50 몰％ 이상 함유하고, 상기 화학식 1a 및 1b에서의 Q1 및 Q2로 표시되는 2가의 유기기인 디아민 화합물로서, 하기 화학식 3a 내지 3b로 표시되는 골격을 갖는 디아민의 잔기를 전체 중합체에 함유되는 디아민에 대하여 8 몰％ 이상 함유하여 이루어진다. 이하, 본 발명에 사용할 수 있는 폴리아믹산 및 폴리이미드의 제조 방법에 대하여 상술한다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 본 발명의 수직 액정 배향제(이하, "본 발명의 액정 배향제"라고 함)에 사용되는 이미드화 중합체는 테트라카르복실산 이무수물과 디아민 화합물을 유기 용제 중에서 반응시켜 얻어지는 폴리아믹산 중합체의 아믹산 부분을 탈수 환화함으로써 얻어진다. 이때, 상기 화학식 1a 및 1b에서의 P1 및 P2로 표시되는 4가의 유기기인 테트라카르복실산 이무수물로서, 상기 화학식 2a 또는 2b로 표시되는 골격을 갖는 테트라카르복실산 이무수물을 전체 중합체에 함유되는 테트라카르복실산 이무수물에 대하여 50 몰％ 이상 함유하고, 상기 화학식 1a 및 1b에서의 Q1 및 Q2로 표시되는 2가의 유기기인 디아민 화합물로서, 하기 화학식 3a 내지 3b로 표시되는 골격을 갖는 디아민의 잔기를 전체 중합체에 함유되는 디아민에 대하여 8 몰％ 이상 함유하여 이루어진다. 이하, 본 발명에 사용할 수 있는 폴리아믹산 및 폴리이미드의 제조 방법에 대하여 상술한다.
상기 식 중, X는 단결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NHCO-, -CONH-, -S-, 메틸렌기, 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기 및 페닐렌기이고, R2는 탄소수 10 내지 20의 알킬기, 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 1가의 유기기 또는 탄소수 6 내지 20의 불소 원자를 갖는 1가의 유기기이고, R3은 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 2가의 유기기이다.
[테트라카르복실산 이무수물]
상기 이미드화 중합체에 사용할 수 있는 테트라카르복실산 이무수물로서는 예를 들면, 부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2-디에틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3-디에틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3-디클로로-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-테트라 메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디시클로헥실테트라카르복실산 이무수물, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 3,5,6-트리카르복시노르보르넨-2-아세트산 이무수물, 2,3,4,5-테트라히드로푸란테트라카르복실산 이무수물, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5-메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5-에틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-7-메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-7-에틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-8-메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-8-에틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5,8-디메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온, 5-(2,5-디옥소-테트라히드로푸랄)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산 이무수물, 비시클로[2,2,2]-옥토-7-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산 이무수물, 하기 화학식 (1) 및 (2)로 표시되는 화합물 등의 지방족 및 지환식 테트라카르복실산 이무수물;
식 중, R5 및 R7은 방향환을 갖는 2가의 유기기를 나타내고, R6 및 R8은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, 복수 존재하는 R6 및 R8은 각각 동일하거나 상이할 수도 있다.
피로멜리트산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐술폰테트라카르복실산 이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디메틸디페닐실란테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-테트라페닐실란테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-푸란테트라카르복실산 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐술피드 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐술폰 이무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐프로판 이무수물, 3,3',4,4'-퍼플루오로이소프로필리덴디프탈산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 비스(프탈산)페닐포스핀옥시드 이무수물, p-페닐렌-비스(트리페닐프탈산) 이무수물, m-페닐렌-비스(트리페닐프탈산) 이무수물, 비스(트리페닐프탈산)-4,4'-디페닐에테르 이무수물, 비스(트리페닐 프탈산)-4,4'-디페닐메탄 이무수물, 에틸렌글리콜-비스(안히드로트리멜리테이트), 프로필렌글리콜-비스(안히드로트리멜리테이트), 1,4-부탄디올-비스(안히드로트리멜리테이트), 1,6-헥산디올-비스(안히드로트리멜리테이트), 1,8-옥탄디올-비스(안히드로트리멜리테이트), 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판-비스(안히드로트리멜리테이트) 및 하기 화학식 (3) 내지 (6)으로 표시되는 화합물 등의 방향족 테트라카르복실산 이무수물을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용된다.
이들 중에서, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-8-메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온 및 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-8-에틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온(이하 "2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 등"이라고 함)으로부터 선택되는 1종 이상의 테트라카르복실산 이무수물을 전체 중합체에 함유되는 테트라카르복실산 이무수물에 대하여 50 몰％ 이상 함유하는 것이 바람직하며, 특성 향상의 관점에서 70 몰％ 이상이 보다 바람직하고, 80 몰％ 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 그 밖의 테트라카르복실산 이무수물로서는 본 발명의 액정 배향제의 효과를 충분히 얻는 관점에서, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 등 이외의 지환계의 테트라카르복실산 이무수물을 사용하는 것이 바람직하다.
[디아민 화합물]
상기 화학식 1a 및 1b로 표시되는 중합체에서의 Q1 및 Q2는 각각 상기 화학식 3a 및 3b로 표시되는 디아민의 잔기에 상당한다. 본 발명에 따르면, 상기 화학식 3a 및 3b로 표시되는 디아민을 전체 중합체 내에 함유되는 디아민에 대하여 8 몰％ 이상 함유하고, 보다 바람직하게는 10 몰％ 이상 함유한다. 상기 화학식 3a에서, R2로 표시되는 탄소수 10 내지 20의 알킬기로서는 예를 들면 n-데실기, n-도데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-옥타데실기 및 n-에이코실기 등을 들 수 있다. 또한, 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 1가의 유기기로서는 예를 들면 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산 및 시클로데칸 등의 시클로알칸에서 유래된 지환식 골격; 노르보르넨 및 아다만탄 등의 가교 지환식 골격; 콜레스테롤 및 콜레스타놀 등의 스테로이드 골격을 갖는 1가의 유기기 등을 들 수 있다. 상기 지환식 골격을 갖는 1가의 유기기는 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 원자로 치환된 기일 수도 있다. 또한, 탄소수 6 내지 20의 불소 원자를 갖는 1가의 유기기로서는 예를 들면 n-헥실기, n-옥틸기 및 n-데실기 등의 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 알킬기; 시클로헥실기 및 시클로옥틸기 등의 탄소수 6 내지 20의 지환식 탄화수소기; 페닐기 및 비페닐기 등의 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소기 등의 유기기에서의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자 또는 플루오로알킬기로 치환한 기를 들 수 있다.
이어서, 상기 화학식 3b에서, R3으로 표시되는 탄소수 4 내지 40의 지환식 골격을 갖는 2가의 유기기로서는 예를 들면 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산 및 시클로데칸 등의 시클로알칸에서 유래된 지환식 골격; 노르보르넨 및 아다만탄 등의 가교 지환식 골격; 콜레스테롤 및 콜레스타놀 등의 스테로이드 골격을 갖는 2가의 유기기 등을 들 수 있다. 상기 지환식 골격을 갖는 2가의 유기기는 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 원자로 치환된 기일 수도 있다.
또한 상기 이미드화 중합체의 합성에서, 본 발명의 효과가 손상되지 않는 범위에서 다른 디아민 화합물을 병용할 수 있다. 다른 디아민 화합물로서는 예를 들면 p-페닐렌디아민, 2-메틸-1,4-페닐렌디아민, 2-에틸-1,4-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-1,4-페닐렌디아민, 2,5-디에틸-1,4-페닐렌디아민, 2,3,5,6-테트라메틸-1,4-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐에탄, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디(트리플루오로메틸)-4,4'- 디아미노비페닐, 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 4,4'-디아미노벤즈아닐리드, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 1,5-디아미노나프탈렌, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 5-아미노-1-(4'-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸인단, 6-아미노-1-(4'-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸인단, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노벤조페논, 3,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 9,9-비스(4-아미노페닐)-10-히드로안트라센, 2,7-디아미노플루오렌, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌, 4,4'-메틸렌-비스(2-클로로아닐린), 2,2',5,5'-테트라클로로-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디클로로-4,4'-디아미노-5,5'-디메톡시비페닐, 3,3'-디메톡시-4,4'-디아미노비페닐, 1,4,4'-(p-페닐렌이소프로필리덴)비스아닐린, 4,4'-(m-페닐렌이소프로필리덴)비스아닐린, 2,2'-비스[4-(4-아미노-2-트리플루오로메틸페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 4,4'-디아미노-2,2'-비스(트리플루오로메틸)비페닐, 4,4'-비스[(4-아미노-2-트리플루오로메틸)페녹시]-옥타플루오로비페닐 및 4-(4-n-헵틸시클로헥실)페녹시-2,4-디아미노벤젠 등의 방향족 디아민;
1,1-메타크실릴렌디아민, 1,3-프로판디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 헵타메틸렌디아민, 옥타메틸렌디아민, 노나메틸렌디아민, 4,4-디아미노헵타메틸렌디아민, 1,4-디아미노시클로헥산, 이소포론디아민, 테트라히드로디시클로펜타디에닐렌디아민, 헥사히드로-4,7-메타노인다닐렌디메틸렌디아민, 1,3-디(아미노메틸)시클로헥산, 트리시클로[6.2.1.02,7]-운데실렌디메틸디아민 및 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민) 등의 지방족 및 지환식 디아민;
2,3-디아미노피리딘, 2,6-디아미노피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 2,4-디아미노피리미딘, 5,6-디아미노-2,3-디시아노피라진, 5,6-디아미노-2,4-디히드록시피리미딘, 2,4-디아미노-6-디메틸아미노-1,3,5-트리아진, 1,4-비스(3-아미노프로필)피페라진, 2,4-디아미노-6-이소프로폭시-1,3,5-트리아진, 2,4-디아미노-6-메톡시-1,3,5-트리아진, 2,4-디아미노-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2,4-디아미노-6-메틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진, 4,6-디아미노-2-비닐-s-트리아진, 2,4-디아미노-5-페닐티아졸, 2,6-디아미노푸린, 5,6-디아미노-1,3-디메틸우라실, 3,5-디아미노-1,2,4-트리아졸, 6,9-디아미노-2-에톡시아크리딘락테이트, 3,8-디아미노-6-페닐페난트리딘, 1,4-디아미노피페라진, 3,6-디아미노아크리딘 및 비스(4-아미노페닐)페닐아민 등의, 분자 내에 2개의 1급 아미노기 및 상기 1급 아미노기 이외의 질소 원자를 갖는 디아민;
하기 화학식 (7)로 표시되는 디아미노오르가노실록산;
식 중, R9는 탄소수 1 내지 12의 탄화수소기를 나타내고, 복수 존재하는 R9는 각각 동일하거나 상이할 수도 있고, p는 1 내지 3의 정수이고, q는 1 내지 20의 정수이다.
하기 화학식 (8) 및 (9)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 이들의 디아민 화합물은 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
식 중, y는 2 내지 12의 정수이고, z는 1 내지 5의 정수이다.
이들의 디아민 화합물 중, 상기 화학식 3a 및 3b로 표시되는 디아민 화합물의 구체예로서는 수직 배향성의 관점에서, 하기 화학식 (10) 내지 (20)으로 표시되는 디아민을 바람직한 것으로서 들 수 있다.
또한, 다른 디아민 화합물로서, p-페닐렌디아민, 2-메틸-1,4-페닐렌디아민, 2-에틸-1,4-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-1,4-페닐렌디아민, 2,5-디에틸-1,4-페닐렌디아민, 2,3,5,6-테트라메틸-1,4-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노벤조페논, 2,2-비스(4-아미노페닐)프로판 및 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판으로부터 선택되는 1종 이상의 디아민을 10％ 이상 함유하는 것이 바람직하고, 20％ 이상 함유하는 것이 보다 바람직하다.
[폴리아믹산의 합성]
폴리아믹산의 합성 반응에 제공되는 테트라카르복실산 이무수물과 디아민의 사용 비율은 디아민의 아미노기 1 당량에 대하여, 테트라카르복실산 이무수물의 산 무수물기가 0.2 내지 2.0 당량이 되는 비율이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.8 내지 1.2 당량이 되는 비율이다. 폴리아믹산의 합성 반응은 유기 용매 중에서, 통상적으로 -20 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 O 내지 100 ℃의 온도 조건하에서 행해진다.
여기서, 유기 용매로서는 합성되는 폴리아믹산을 용해할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 1-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, 테트라메틸요소 및 헥사메틸포스폴트리아미드 등의 비양성자계 극성 용매; m-크레졸, 크실레놀, 페놀 및 할 로겐화 페놀 등의 페놀계 용매를 예시할 수 있다. 또한, 유기 용매의 사용량 (α)는 통상적으로, 테트라카르복실산 이무수물 및 디아민 화합물의 총량 (β)가 반응 용액의 전체량 (α+β)에 대하여 0.1 내지 30 중량％가 되는 양인 것이 바람직하다.
또한, 상기 유기 용매에는 폴리아믹산의 빈용매인 알코올류, 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 할로겐화 탄화수소류 및 탄화수소류 등을 생성되는 폴리아믹산이 석출되지 않는 범위에서 병용할 수 있다. 이러한 빈용매의 구체예로서는 예를 들면 메틸알코올, 에틸알코올, 이소프로필알코올, 시클로헥산올, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 락트산에틸, 락트산부틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 옥살산디에틸, 말론산디에틸, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 테트라히드로푸란, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 1,4-디클로로부탄, 토리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, 헥산, 헵탄, 옥탄, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등을 들 수 있다.
이상과 같이 하여, 폴리아믹산을 용해하여 이루어지는 반응 용액이 얻어진다. 그리고, 이 반응 용액을 대량의 빈용매 중에 주입하여 석출물을 얻고, 이 석출물을 감압하에 건조함으로써 폴리아믹산을 얻을 수 있다. 또한, 이 폴리아믹산을 다시 유기 용매에 용해시키고, 이어서 빈용매로 석출시키는 공정을 1회 또는 수회 행함으로써, 폴리아믹산을 정제할 수 있다.
[폴리이미드의 합성]
본 발명의 액정 배향제를 구성하는 폴리이미드는 상기 폴리아믹산을 탈수 폐환함으로써 합성할 수 있다. 본 발명에서 사용하는 폴리이미드는 이미드화율 100％ 미만의 부분적으로 탈수 폐환된 것일 수도 있다. 여기서 말하는 "이미드화율"이란, 폴리이미드의 전체 반복 단위 중 이미드환 또는 이소이미드환을 갖는 반복 단위의 비율을 백분율로 나타낸 값이다. 폴리아믹산의 탈수 폐환은 (i) 폴리아믹산을 가열하는 방법에 의해, 또는 (ii) 폴리아믹산을 유기 용매에 용해하고, 이 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하여 필요에 따라 가열하는 방법에 의해, 축합시켜 합성하는 방법이 사용된다.
상기 (i)의 폴리아믹산을 가열하는 방법에서의 반응 온도는 바람직하게는 50 내지 200 ℃이고, 보다 바람직하게는 60 내지 170 ℃이다. 반응 온도가 50 ℃ 미만이면 탈수 폐환 반응이 충분히 진행되지 않으며, 반응 온도가 200 ℃를 초과하면 얻어지는 폴리이미드의 분자량이 저하되는 경우가 있다.
한편, 상기 (ii)의 폴리아믹산의 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하는 방법에서, 탈수제로서는 예를 들면 아세트산 무수물, 프로피온산 무수물 및 트리플루오로아세트산 무수물 등의 산 무수물을 사용할 수 있다. 탈수제의 사용량은 원하는 이미드화율에 따라 다르지만, 폴리아믹산의 반복 단위 1 몰에 대하여 0.01 내지 20 몰로 하는 것이 바람직하다. 또한, 탈수 폐환 촉매로서는 예를 들면 피리딘, 콜리딘, 루티딘 및 트리에틸아민 등의 3급 아민을 사용할 수 있다. 그러나, 이들로 한정되지 않는다. 탈수 폐환 촉매의 사용량은 사용하는 탈수제 1 몰에 대하여 0.01 내지 10 몰로 하는 것이 바람직하다. 이미드화율은 상기한 탈수제 및 탈수 폐환제의 사용량이 많을수록 높게 할 수 있다. 이미드화율은 액정 배향막의 특성 발현의 관점에서 75 내지 100％가 바람직하고, 80 내지 100％가 보다 바람직하다. 또한, 탈수 폐환 반응에 사용되는 유기 용매로서는 폴리아믹산의 합성에 사용되는 것으로서 예시한 유기 용매와 동일한 것을 들 수 있다. 그리고, 탈수 폐환 반응의 반응 온도는 바람직하게는 0 내지 180 ℃이고, 보다 바람직하게는 10 내지 150 ℃이다. 또한, 이와 같이 하여 얻어지는 반응 용액에 대하여, 폴리아믹산의 정제 방법과 동일한 조작을 행함으로써, 폴리이미드를 정제할 수 있다.
[말단 수식형의 중합체]
본 발명의 폴리아믹산/폴리이미드는 분자량이 조절된 말단 수식형일 수도 있다. 이 말단 수식형의 중합체를 사용함으로써, 본 발명의 효과를 손상시키지 않고 액정 배향제의 도포 특성 등을 개선할 수 있다. 이러한 말단 수식형의 중합체는 폴리아믹산을 합성할 때, 산 일무수물, 모노아민 화합물 및 모노이소시아네이트 화합물 등을 반응계에 첨가함으로써 합성할 수 있다. 여기서, 산 일무수물로서는 예를 들면 말레산 무수물, 프탈산 무수물, 이타콘산 무수물, n-데실숙신산 무수물, n-도데실숙신산 무수물, n-테트라데실숙신산 무수물 및 n-헥사데실숙신산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 모노아민 화합물로서는 예를 들면 아닐린, 시클로헥실아민, n-부틸아민, n-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민, n-노닐아민, n-데실아민, n-운데실아민, n-도데실아민, n-트리데실아민, n-테트라데실아민, n-펜타데실아민, n-헥사데실아민, n-헵타데실아민, n-옥타데실아민 및 n-에이코실아민 등을 들 수 있다. 또한, 모노이소시아네이트 화합물로서는 예를 들면 페닐이소시아네이트 및 나프틸이소시아네트 등을 들 수 있다.
[중합체의 대수 점도]
이상과 같이 하여 얻어지는 폴리아믹산 및(또는) 폴리이미드는 그의 대수 점도(η1n)의 값이 바람직하게는 0.05 내지 10 ㎗/g, 보다 바람직하게는 0.05 내지 5 ㎗/g 이다.
본 발명에서의 대수 점도(η1n)의 값은 N-메틸-2-피롤리돈을 용매로서 사용하고, 농도가 0.5 g/100 ㎖인 용액에 대하여 30 ℃에서 점도의 측정을 행하여, 하기 수학식 1에 의해 구해지는 것이다.
[수직 액정 배향제]
본 발명의 액정 배향제를 얻기 위해서는 상기 폴리이미드 중합체가 바람직하 게는 유기 용매 중에 용해 함유되어 구성된다. 또한 본 발명의 액정 배향제를 제조할 때의 온도는 바람직하게는 0 ℃ 내지 200 ℃이고, 보다 바람직하게는 20 ℃ 내지 60 ℃이다.
본 발명의 액정 배향제를 구성하는 유기 용매로서는 예를 들면, N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, γ-부티로락탐, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 락트산부틸, 아세트산부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르(부틸셀로솔브), 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 배향제에서의 고형분 농도는 점성 및 휘발성 등을 고려하여 선택되지만, 바람직하게는 1 내지 10 중량％의 범위이다. 즉, 본 발명의 액정 배향제는 기판 표면에 도포되어 액정 배향막이 되는 수지막이 형성되지만, 고형분 농도가 1 중량％ 미만인 경우에는 이 수지막의 막 두께가 지나치게 작아져 양호한 액정 배향막을 얻을 수 없으며, 고형분 농도가 10 중량％를 초과하는 경우에는 수지막의 막 두께가 지나치게 커져 양호한 액정 배향막을 얻을 수 없고, 액정 배향제의 점성이 증대되어 도포 특성이 떨어지게 된다.
본 발명의 액정 배향제는 바람직하게는 분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 추가로 함유한다. 이러한 에폭시 화합물로서는 하기 화학식 4a 및 4b로 표시되는 에폭시기 함유 화합물을 폴리아믹산 중합체 및 폴리이미드 중합체의 합계 100 중량부에 대하여, 5 내지 50 중량％ 함유하는 것이 바람직하다. 이러한 에폭시 화합물로서는 예를 들면, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,3,5,6-테트라글리시딜-2,4-헥산디올, N,N,N',N',-테트라글리시딜-1,4-페닐렌디아민, N,N,N',N',-테트라글리시딜-m-크실렌디아민, N,N,N',N',-테트라글리시딜-2,2'-디메틸-4.4'-디아미노비페닐, 2,2-비스[4-(N,N-디글리시딜-4-아미노페녹시)페닐]프로판, N,N,N',N',-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산 및 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)벤젠 등을 들 수 있다. 이러한 에폭시기 함유 화합물의 함유량으로서는 5 중량％ 이상 50 중량％ 이하를 함유하여 이루어지며, 보다 바람직하게는 10 내지 45 중량부를 함유하여 이루어진다.
식 중, y는 2 내지 6의 정수이고, z는 1 내지 4의 정수이고, R4a는 y가의 유기기이고, R4b는 z가의 유기기이다.
또한 본 발명의 액정 배향제에는 목적으로 하는 물성을 손상시키지 않는 범위 내에서, 기판 표면에 대한 접착성을 향상시키는 관점에서, 관능성 실란 함유 화합물이 함유될 수도 있다. 이러한 관능성 실란 함유 화합물로서는 예를 들면 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이드프로필트리메톡시실란, 3-우레이드프로필트리에톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-트리에톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, N-트리메톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, 10-트리메톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 10-트리에톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, 9-트리에톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, N-벤질-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-벤질-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-비 스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(N-알릴-N-글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란 및 3-(N,N-디글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
[액정 배향제를 사용한 표시 소자의 제조]
본 발명의 수직 배향형 액정 배향제를 사용한 액정 표시 소자는 예를 들면 다음의 방법에 의해 제조할 수 있다.
(1) 패턴화된 투명 도전막이 설치되어 있는 기판의 한 면에 본 발명의 액정 배향제를 예를 들면 롤코터법, 스피너법, 인쇄법 및 잉크젯법 등의 방법에 의해 도포하고, 이어서 도포면을 가열함으로써 도막을 형성한다. 여기서, 기판으로서는 예를 들면 플로트 유리 및 소다 유리 등의 유리; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰 및 폴리카르보네이트 등의 플라스틱을 포함하는 투명 기판을 사용할 수 있다. 기판의 한 면에 설치되는 투명 도전막으로서는 산화주석(SnO2)을 포함하는 NESA막(미국 PPG사 등록 상표), 산화인듐-산화주석(In2O3-SnO2)을 포함하는 ITO막 등을 사용할 수 있다. 이들의 투명 도전막의 패턴화에는 포토ㆍ에칭법 또는 예비 마스크를 사용하는 방법이 이용된다. 액정 배향제의 도포를 행할 때는 기판 표면과 수지막의 접착성을 더욱 양호하게 하기 위해, 예를 들면 관능성 실란 함유 화합물 및 관능성 티탄 함유 화합물 등을 미리 도포하는 것도 가능하다. 액정 배향제 도포 후의 가열 온도는 바람직하게는 80 내지 300 ℃이고, 보다 바람직하게는 120 내지 250 ℃이다. 또한, 본 발명의 액정 배향제는 도포 후에 유기 용매를 제거함으로써 배향막이 되는 수지막을 형성하지만, 아직 완전하게 이미드화가 진행되지 않았을 때에는 추가로 가열함으로써 탈수 폐환를 진행시켜, 보다 이미드화된 수지막으로 할 수도 있다. 형성되는 수지막의 막 두께는 바람직하게는 0.001 내지 1 ㎛이고, 보다 바람직하게는 0.005 내지 0.5 ㎛이다.
(2) 상기한 바와 같이 하여 수직 액정 배향막이 형성된 기판을 2매 제조하고, 2매의 기판을 간극(셀 간격)을 개재하여 대향 배치하며, 2매의 기판의 주변부를 밀봉제를 사용하여 접합, 기판 표면 및 밀봉제에 의해 구획된 셀 간격 내에 액정을 주입 충전하고, 주입 구멍을 밀봉하여 액정셀을 구성한다. 그리고, 액정셀의 외표면, 즉 액정셀을 구성하는 투명 기판측에 편광판을 배치함으로써 액정 표시 소자가 얻어진다.
여기서, 밀봉제로서는 예를 들면 경화제 및 스페이서로서의 산화알루미늄 구(球)를 함유하는 에폭시 수지 등을 사용할 수 있다.
액정으로서는 네마틱형 액정 및 스멕틱형 액정을 들 수 있다. 그 중에서도 네마틱형 액정이 바람직하고, 예를 들면 시프 베이스계 액정, 아족시계 액정, 비페닐계 액정, 페닐시클로헥산계 액정, 에스테르계 액정, 터페닐계 액정, 비페닐시클로헥산계 액정, 피리미딘계 액정, 디옥산계 액정, 비시클로옥탄계 액정 및 쿠반계 액정 등을 사용할 수 있다. 또한, 이들의 액정에 예를 들면 콜레스틸클로라이드, 콜레스테릴노나에이트 및 콜레스테릴카르보네이트 등의 콜레스테릭형 액정 또는 상품명 "C-15", "CB-15"(메르크사제)로서 판매되고 있는 키랄제 등을 첨가하여 사용할 수도 있다. 또한, p-데실옥시벤지리덴-p-아미노-2-메틸부틸신나메이트 등의 강 유전성 액정도 사용할 수 있다.
또한, 액정셀의 외표면에 접합되는 편광판으로서는 폴리리비닐알코올을 연신 배향시키면서, 요오드를 흡수시킨 H막이라 불리우는 편광막을 아세트산셀룰로오스 보호막으로 끼운 편광판 또는 H막 그 자체를 포함하는 편광판을 들 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되지 않는다.
또한, 실시예 및 비교예의 각종 측정은 하기의 방법에 의해 행하였다.
(1) 수직 배향성 평가
상기 방법으로 제조한 액정 표시 소자를 크로스니콜하에서 전압 무인가시 및 교류 전압 12 V(피크-피크) 인가시에, 액정 표시 소자에 대하여 수직 방향으로부터 육안으로 관찰했을 때, 빛이 누설되는 등의 표시 불량이 없고 흑색 표시가 이루어졌을 때 "양호"로 하였다.
(2) 휘도에 의한 잔상 평가
2 세트의 액정 표시 소자를 준비하고, 그 중 하나는 직류 전압 1 V(소자 A), 다른 하나는 직류 전압 5 V(소자 B)를 실온에서 2 시간 동안 인가한다. 그 후 직류 전압 2.5 V 인가에서 관측되는 소자 A와 소자 B의 휘도를 256 계조로 나타내었을 때, 그의 휘도차가 15 이하인 것을 "잔상 양호"로 하였다.
합성예 1(폴리이미드 중합체의 합성)
테트라카르복실산 이무수물로서 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무 수물 22.4 g(0.1 몰), 디아민 화합물로서 p-페닐렌디아민 9.8 g(0.09 몰) 및 상기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 5.3 g(0.01 몰)을 N-메틸-2-피롤리돈 150 g에 용해시켜, 60 ℃에서 4 시간 동안 반응시켰다. 이어서, 반응 용액을 매우 과잉의 메틸알코올에 주입하여 반응 생성물을 침전시켰다. 그 후, 메틸알코올로 세정하고, 감압하에 40 ℃에서 15 시간 동안 건조시킴으로써, 대수 점도 1.05 ㎗/g의 폴리아믹산 33.2 g을 얻었다. 얻어진 폴리아믹산 20 g을 N-메틸-2-피롤리돈 380 g에 용해시키며, 피리딘 12.6 g 및 아세트산 무수물 16.3 g을 첨가하여 110 ℃에서 4시간 동안 탈수 폐환시키고, 상기와 동일하게 하여 침전, 세정 및 감압을 행하여, 대수 점도 0.92 ㎗/g, 이미드화율 88％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-1)"로 함) 14.8 g을 얻었다.
합성예 2(폴리이미드 중합체의 합성)
합성예 1에서, 피리딘 10.5 g 및 아세트산 무수물 13.6 g을 사용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 이미드화 반응을 행하여, 대수 점도 0.85 ㎗/g, 이미드화율 83％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-2)"로 함) 15.4 g을 얻었다.
합성예 3(폴리이미드 중합체의 합성)
합성예 2에서, 디아민 화합물로서 p-페닐렌디아민 9.3 g(0.085 몰) 및 상기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 7.9 g(0.015 몰)을 사용한 것 이외에는 합성예 2와 동일하게 하여 폴리아믹산을 얻고, 이것을 사용하여 합성예 1과 동일하게 하여 이미드화 반응을 행하여, 대수 점도 0.71 ㎗/g, 이미드화율 82％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-3)"으로 함) 12.5 g을 얻었다.
합성예 4(폴리이미드 중합체의 합성)
테트라카르복실산 이무수물로서 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 22.4 g(0.1 몰), 디아민 화합물로서 p-페닐렌디아민 3.8 g(0.035 몰), 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐 10.7 g(0.05 몰) 및 상기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 7.9 g(0.015 몰)을 N-메틸-2-피롤리돈 179 g에 용해시켜, 60 ℃에서 4 시간 동안 반응시켰다. 이어서, 반응 용액을 매우 과잉의 메틸알코올에 주입하여 반응 생성물을 침전시켰다. 그 후, 메틸알코올로 세정하고, 감압하에 40℃에서 15 시간 동안 건조시킴으로써, 대수 점도 0.82 ㎗/g의 폴리아믹산 36.2 g을 얻었다. 얻어진 폴리아믹산 20 g을 N-메틸-2-피롤리돈 380 g에 용해시키고, 피리딘 8.8 g 및 아세트산 무수물 11.4 g을 첨가하여 110 ℃에서 4시간 동안 탈수 폐환시키고, 상기와 동일하게 하여 침전, 세정 및 감압을 행하여, 대수 점도 0.53 ㎗/g, 이미드화율 82％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-4)"로 함) 13.6 g을 얻었다.
합성예 5(폴리이미드 중합체의 합성)
합성예 1에서, 테트라카르복실산 이무수물로서 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-8-메틸-5(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]-푸란-1,3-디온 6.3 g(0.02 몰) 및 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 17.8 g(0.08 몰)을 사용하고, 디아민 화합물로서 p-페닐렌디아민 6.0 g(0.055 몰), 4,4'-디아미노디페닐메탄 6.0 g(0.03 몰) 및 상기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 7.9 g(0.015 몰)을 사용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 폴리아믹산을 얻고, 이것을 사용하여 합성예 1과 동일하게 하여 이미드화 반응을 행하여, 대수 점도 0.41 ㎗/g, 이 미드화율 85％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-5)"로 함) 12.5 g을 얻었다.
합성예 6(폴리이미드 중합체의 합성)
합성예 1에서, 디아민 화합물로서 p-페닐렌디아민 7.1 g(0.065 몰), 4,4'-디아미노디페닐메탄 4.0 g(0.02 몰) 및 상기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 7.9 g(0.015 몰)을 사용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 폴리아믹산을 얻고, 이것을 사용하여 합성예 1과 동일하게 하여 이미드화 반응을 행하여, 대수 점도 0.77 ㎗/g, 이미드화율 88％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-6)"으로 함) 14.8 g을 얻었다.
합성예 7(폴리이미드 중합체의 합성)
합성예 6에서, 피리딘 9.5 g 및 아세트산 무수물 12.3 g을 사용한 것 이외에는 합성예 6과 동일하게 하여 이미드화 반응을 행하여, 대수 점도 0.65 ㎗/g, 이미드화율 83％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-7)"로 함) 13.1 g을 얻었다.
합성예 8(폴리이미드 중합체의 합성)
합성예 4에서, 디아민 화합물로서 p-페닐렌디아민 7.1 g(0.065 몰), 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐 4.3 g(0.02 몰) 및 상기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 7.9 g(0.015 몰)을 사용한 것 이외에는 합성예 4와 동일하게 하여 폴리아믹산을 얻고, 이것을 사용하여 합성예 1과 동일하게 하여 이미드화 반응을 행하여, 대수 점도 0.69 ㎗/g, 이미드화율 84％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-8)"로 함) 12.2 g을 얻었다.
합성예 9(폴리이미드 중합체의 합성)
합성예 1에서, 디아민 화합물로서 p-페닐렌디아민 5.5 g(0.05 몰), 1,3-디(아미노메틸)시클로헥산 5.0 g(0.035 몰) 및 상기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 7.9 g(0.015 몰)을 사용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 폴리아믹산을 얻고, 이것을 사용하여 합성예 1과 동일하게 하여 이미드화 반응을 행하여, 대수 점도 0.49 ㎗/g, 이미드화율 87％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-9)"로 함) 14.2 g을 얻었다.
합성예 10(폴리이미드 중합체의 합성)
합성예 6에서, 피리딘 5.7 g 및 아세트산 무수물 8.4 g을 사용한 것 이외에는 합성예 6과 동일하게 하여 이미드화 반응을 행하여, 대수 점도 0.55 ㎗/g, 이미드화율 70％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-10)"으로 함) 15.2 g을 얻었다.
합성예 11(폴리이미드 중합체의 합성)
테트라카르복실산 이무수물로서 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물 22.4 g(0.1 몰), 디아민 화합물로서 p-페닐렌디아민 8.7 g(0.08 몰) 및 상기 화학식 (10)으로 표시되는 화합물 10.6 g(0.02 몰)을 N-메틸-2-피롤리돈 167 g에 용해시켜, 60 ℃에서 4 시간 동안 반응시켰다. 이어서, 반응 용액을 매우 과잉의 메틸알코올에 주입하여 반응 생성물을 침전시켰다. 그 후, 메틸알코올로 세정하고, 감압하에 40 ℃에서 15 시간 동안 건조시킴으로써, 대수 점도 0.62 ㎗/g의 폴리아믹산 32.2 g을 얻었다. 얻어진 폴리아믹산 20 g을 N-메틸-2-피롤리돈 380 g에 용해시키며, 피리딘 3.8 g 및 아세트산 무수물 4.9 g을 첨가하여 110 ℃에서 4 시간 동안 탈수 폐환시키고, 상기와 동일하게 하여 침전, 세정 및 감압을 행하여, 대 수 점도 0.43 ㎗/g, 이미드화율 54％의 폴리이미드(이것을 "폴리이미드 (A-11)"로 함) 17.6 g을 얻었다.
실시예 1
합성예 1에서 얻어진 폴리이미드 (A-1)을 γ-부티로락톤/N-메틸-2-피롤리돈/부틸셀로솔브 혼합 용액(중량비 40/45/15)에 용해시키고, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르(분자량 약 400; 에폭시 화합물 1)를 중합체 100에 대하여 40 중량부 용해시켜 고형분 농도 4 중량％의 용액으로 하였다. 이 용액을 공경 1 ㎛의 필터를 사용하여 여과하여, 본 발명의 막 형성용 조성물을 제조하였다.
이어서, 두께 1 ㎜의 유리 기판의 한 면에 설치된 ITO막을 포함하는 투명 도전막 위에 해당 막 형성용 조성물을 스피너에 의해 도포하고, 200 ℃에서 60분간 건조함으로써, 건조 막 두께 0.08 ㎛의 피막을 형성하였다.
이어서, 한 쌍의 투명 전극/투명 전극 기판의 상기 액정 배향막 도포 기판의 액정 배향막을 갖는 각각의 외연부에, 직경 3.5 ㎛의 산화알루미늄 구가 함유된 에폭시 수지 접착제를 도포한 후, 액정 배향막면이 대향하도록 중첩시키고 압착하여, 접착제를 경화시켰다. 이어서, 액정 주입구로부터 기판 사이에 네가티브형 액정(메르크사제, MLC-6608)을 충전한 후, 아크릴계 광 경화 접착제로 액정 주입구를 밀봉하고, 기판의 외측의 양면에 편광판을 접합시켜 액정 표시 소자를 제조하였다. 얻어진 액정 표시 소자에 대하여, 수직 배향성 평가를 실시한 바, 양호하였다. 또한 동일한 액정 배향제에 의해 제조된 2 세트의 액정 표시 소자를 사용하여 휘도에 의한 잔상 평가를 실시한 바, 휘도차가 적어 "잔상 양호"였다.
실시예 2 내지 61
하기 표 1로 표시되는 처리 방법에 따라, 합성예 1 내지 9에서 얻어진 폴리이미드 (A-1) 내지 (A-9)와, 에폭시기 함유 화합물(에폭시 화합물 1 내지 7)을 γ-부티로락톤/N-메틸-2-피롤리돈/부틸셀로솔브 혼합 용제에 용해시켜 고형분 농도 4.0％의 용액을 얻고, 이 용액을 공경 1 ㎛의 필터로 여과함으로써, 본 발명의 액정 배향제를 조정하였다. 이와 같이 하여 조정된 액정 배향제의 각각을 사용하여 실시예 1과 동일하게 하여 기판 표면 위에 피막을 형성하고, 해당 액정 배향막이 형성된 기판을 사용하여 액정 표시 소자를 제조하였다. 그리고, 수직 배향성 평가 및 휘도에 의한 잔상 평가를 실시하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1 내지 24
하기 표 2로 표시되는 처리 방법에 따라, 실시예 1과 동일하게 액정 표시 소자를 제조하였다. 그리고, 수직 배향성 평가 및 휘도에 의한 잔상 평가를 실시하였다. 결과를 표 2에 통합하여 나타낸다.
에폭시기 함유 화합물의 첨가량은 중합체 100 중량부당의 중량부이다.
에폭시 화합물 1: 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르
에폭시 화합물 2: 1,3,5,6-테트라글리시딜-2,4-헥산디올
에폭시 화합물 3: 1,6-헥사디올디글리시딜에테르
에폭시 화합물 4: N.N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노벤젠
에폭시 화합물 5: 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산
에폭시 화합물 6: N.N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄
에폭시 화합물 7: N,N,N',N'-테트라글리시딜-2,2'-디메틸-4.4'-디아미노비페닐
본 발명의 액정 배향제에 의해 형성되는 수직 액정 배향막은 수직 배향성이 우수하고, 액정 표시 소자의 표시 품질을 극도로 저하시키는 잔상이 발생하기 어려운 표시 소자를 제공하는 바람직한 액정 배향막이 얻어진다.
본 발명의 액정 표시 소자는 다양한 장치에 유효하게 사용할 수 있으며, 예를 들면, 탁상 계산기, 손목 시계, 탁상 시계, 휴대 전화, 계수 표시판, 워드 프로세서, 개인용 컴퓨터 및 액정 텔레비전 등의 표시 장치로서 바람직하게 사용할 수 있다.
Claims (2)
- 하기 화학식 1a로 표시되는 아믹산 반복 단위 및 하기 화학식 1b로 표시되는 이미드 반복 단위를 포함하고, 상기 화학식 1a의 P1 및 화학식 1b의 P2로서 하기 화학식 2a 내지 2b의 각각으로 표시되는 4가의 유기기 중 하나 이상을 전체 중합체에 함유되는 테트라카르복실산 이무수물에 대하여 50 몰％ 이상 함유하고, 상기 화학식 1a의 Q1 및 화학식 1b의 Q2로서 하기 화학식 (10) 내지 (20)의 각각으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 이상의 화합물의 잔기를 전체 중합체에 함유되는 디아민에 대하여 적어도 8 몰％ 이상 함유하고, 이들의 반복 단위의 합계에 대하여 상기 이미드 반복 단위가 75 몰％ 이상을 차지하는 이미드화 중합체를 함유하는 것을 특징으로 하는 수직 배향형 액정 배향제.<화학식 1a>
<화학식 1b>
<화학식 2a>
<화학식 2b>
(상기 식 중,P1은 테트라카르복실산을 구성하는 4가의 유기기를 나타내고, Q1은 디아민을 구성하는 2가의 유기기를 나타내고,P2는 테트라카르복실산을 구성하는 4가의 유기기를 나타내고, Q2는 디아민을 구성하는 2가의 유기기를 나타내고,R1은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타냄)
- 제1항에 있어서, 분자 내에 2개 이상의 에폭시기를 함유하는 화합물을 추가로 함유하고, 상기 화합물이 하기 화학식 4a 및 4b의 각각으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 에폭시 함유 화합물을 5 내지 50 중량％ 함유하는 수직 배향형 액정 배향제.<화학식 4a>
<화학식 4b>
상기 식 중, y는 2 내지 6의 정수이고, z는 1 내지 4의 정수이고, R4a는 y가의 유기기이고, R4b는 z가의 유기기이다.
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