JPS61235461A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は硬化性オルガノポリシロキチン組成物、特には
経時変化が少なく、低い温度でも硬化反応が完結してシ
リコーン成分が移行せず、また粘着剤の貼り合わせによ
っても剥離が重くならない剥離紙を製造するための硬化
性オルガノポリシロキチン組成物に関するものである。
経時変化が少なく、低い温度でも硬化反応が完結してシ
リコーン成分が移行せず、また粘着剤の貼り合わせによ
っても剥離が重くならない剥離紙を製造するための硬化
性オルガノポリシロキチン組成物に関するものである。
（従来の技術）
紙、フィルムなどの剥離性コーテイング材としては、分
子中（二けい素原子（；結合したオレフィン系炭化水素
基な含有するオルガノポリシロキチンに分子中Ｃ１すい
素原子に結合した水素原子（ミＳ１Ｈ結合）を含有する
オルガノハイドロジエンポリシロキチン、白金系触媒、
および必要Ｃ：応じ保存安定剤や有ａｒｓ剤を添加した
、いわゆる付加反応型のオルガノシロキチン組成物が汎
用されている。しかしこれらの組成物はオルガノハイド
ロジエンポリシロキチンとして式 ％式％） で示されるメチルハイドロジエンポリシロキチン主体と
するものであるため、短時間の反応では見かけ上鏝化し
ていても反応は完結しておらず、経時によって反応が進
んで剥離力が小さくなるなどの性能変化が生じるという
不利があり、また低温や短時間の紫外線照射などの硬化
条件では未硬化のオルガノポリシロキサンが粘着剤や紙
の背面などに移行するため粘着剤の粘着力を低下させた
り、塗料やインキのへシネの原因となるという欠点があ
る。また、この種の組成物においては適音このオルガノ
ハイドロジエンポリシロキチンはその付加反応による硬
化を十分なものとするためＣニオレフイン系炭化水素基
含有オルガノポリシロキチンの不飽和基に対し＝８１Ｈ
結合が１．５倍モル以上となる量で添加されるのである
が、この３８１Ｈ結合が過剰になると残存するミ８１Ｈ
結合によって粘着剤との貼り合せ部が経時変化して重剥
離化を起す７不利がある。
子中（二けい素原子（；結合したオレフィン系炭化水素
基な含有するオルガノポリシロキチンに分子中Ｃ１すい
素原子に結合した水素原子（ミＳ１Ｈ結合）を含有する
オルガノハイドロジエンポリシロキチン、白金系触媒、
および必要Ｃ：応じ保存安定剤や有ａｒｓ剤を添加した
、いわゆる付加反応型のオルガノシロキチン組成物が汎
用されている。しかしこれらの組成物はオルガノハイド
ロジエンポリシロキチンとして式 ％式％） で示されるメチルハイドロジエンポリシロキチン主体と
するものであるため、短時間の反応では見かけ上鏝化し
ていても反応は完結しておらず、経時によって反応が進
んで剥離力が小さくなるなどの性能変化が生じるという
不利があり、また低温や短時間の紫外線照射などの硬化
条件では未硬化のオルガノポリシロキサンが粘着剤や紙
の背面などに移行するため粘着剤の粘着力を低下させた
り、塗料やインキのへシネの原因となるという欠点があ
る。また、この種の組成物においては適音このオルガノ
ハイドロジエンポリシロキチンはその付加反応による硬
化を十分なものとするためＣニオレフイン系炭化水素基
含有オルガノポリシロキチンの不飽和基に対し＝８１Ｈ
結合が１．５倍モル以上となる量で添加されるのである
が、この３８１Ｈ結合が過剰になると残存するミ８１Ｈ
結合によって粘着剤との貼り合せ部が経時変化して重剥
離化を起す７不利がある。
そのため、この反応性を改善する方法が種々検討されて
いるが、従来この改良は主として使用する白金系触媒に
ついてのものであり、これによって見かけ上の硬化は早
められているが、上記したような不利はまだ充分に解決
されてはいない。
いるが、従来この改良は主として使用する白金系触媒に
ついてのものであり、これによって見かけ上の硬化は早
められているが、上記したような不利はまだ充分に解決
されてはいない。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決した硬化性オルガノポリ
シロキチン組成物（：関するものであり、これは１）１
分子中に少なくとも２個のけい素原子に結合した脂肪族
不飽和炭化水素基を含有するオルガノポリシロキチン、
？）上記オルガノシロキチン中の脂肪族不飽和炭化水素
基に対しけい素原子Ｃ；結合した水素原子（ミ８１Ｈ結
合）のそル比がミ８１Ｈ／不飽和炭化水素基＝０．５〜
５．０となる量の式（Ｒｓｉｏ□、、）ｍ（Ｒ，Ｈ８１
０１）、、 ）、 （こ＼にＲ”、Ｒ”は脂肪族不飽
和炭化水素基を含まｌい同一または異種の非置換または
置換１価炭化水素基、ｍ、 ｎはＱ、１＜ｎ／ｍ＜３を
満足する数）、で示されるオルガノハイドロジエンポリ
シロキチン、またはこれと式 （こ＼にＲは水素原子またはＲと同一または異種の１価
炭化水素基、ＲはＲと同一または異種の１価炭化水素基
、ｊは１〜１，０００％にはＯ〜１．０００）で示され
るオルガノハイドロジヱンνロキチンとの混合物および
３）触媒量の白金または白金化合物、とからなることを
特徴とするものでネる、 すなわち、本発明者らは特に離型紙用としての前記した
付加反応型のオルガノポリシロキチン組成物についての
反応性向上策について種々検討した結果、このオルガノ
八イドロジェンボリνロキチンを上記した式 （ＰＮ
Ｓ ｉ ＯｔＪ）ｍ（Ｒ；１８１０ （Ｌｌ ）ｎで示
されたものとすると、この組成物は従来品２：くらべて
反応性の高いものとなるので低温または短時間の紫外線
照射でも完全に硬化して未硬化成分が移行がなくなるこ
と、この砕化物Ｃ；は経時変化が少ないこと、またオル
ガノハイドロジエンポリシロキチンを過剰に添加する必
要がないので残存するミ８１Ｈ結合によって重剥離化現
象なども生じないことを見出し、このオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサンの種類、脂肪族不飽和炭化水素基
含有オルガノポリシロキチンとの配合比などζ二ついて
の研究を進めて本発明を完成させた。
シロキチン組成物（：関するものであり、これは１）１
分子中に少なくとも２個のけい素原子に結合した脂肪族
不飽和炭化水素基を含有するオルガノポリシロキチン、
？）上記オルガノシロキチン中の脂肪族不飽和炭化水素
基に対しけい素原子Ｃ；結合した水素原子（ミ８１Ｈ結
合）のそル比がミ８１Ｈ／不飽和炭化水素基＝０．５〜
５．０となる量の式（Ｒｓｉｏ□、、）ｍ（Ｒ，Ｈ８１
０１）、、 ）、 （こ＼にＲ”、Ｒ”は脂肪族不飽
和炭化水素基を含まｌい同一または異種の非置換または
置換１価炭化水素基、ｍ、 ｎはＱ、１＜ｎ／ｍ＜３を
満足する数）、で示されるオルガノハイドロジエンポリ
シロキチン、またはこれと式 （こ＼にＲは水素原子またはＲと同一または異種の１価
炭化水素基、ＲはＲと同一または異種の１価炭化水素基
、ｊは１〜１，０００％にはＯ〜１．０００）で示され
るオルガノハイドロジヱンνロキチンとの混合物および
３）触媒量の白金または白金化合物、とからなることを
特徴とするものでネる、 すなわち、本発明者らは特に離型紙用としての前記した
付加反応型のオルガノポリシロキチン組成物についての
反応性向上策について種々検討した結果、このオルガノ
八イドロジェンボリνロキチンを上記した式 （ＰＮ
Ｓ ｉ ＯｔＪ）ｍ（Ｒ；１８１０ （Ｌｌ ）ｎで示
されたものとすると、この組成物は従来品２：くらべて
反応性の高いものとなるので低温または短時間の紫外線
照射でも完全に硬化して未硬化成分が移行がなくなるこ
と、この砕化物Ｃ；は経時変化が少ないこと、またオル
ガノハイドロジエンポリシロキチンを過剰に添加する必
要がないので残存するミ８１Ｈ結合によって重剥離化現
象なども生じないことを見出し、このオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサンの種類、脂肪族不飽和炭化水素基
含有オルガノポリシロキチンとの配合比などζ二ついて
の研究を進めて本発明を完成させた。
本発明の組成物を構成する第１成分としてのオルガノポ
リシロ車チンは１分子Ｉ：少なくとも２個のけい素原子
に結合した脂肪族不飽和炭化水素基を含有する公知のも
のでよい。この脂肪族不飽和炭化水素基としては後述す
るオルガノハイドロジエンポリシロキチン中のけい素原
子に結合した水素原子（＝−８１Ｈ結合）とヒドロシリ
ル化反応するものであればよく、ビニル基、アリル基、
工をニル基などが例示されるが通常はビニル基とされる
。
リシロ車チンは１分子Ｉ：少なくとも２個のけい素原子
に結合した脂肪族不飽和炭化水素基を含有する公知のも
のでよい。この脂肪族不飽和炭化水素基としては後述す
るオルガノハイドロジエンポリシロキチン中のけい素原
子に結合した水素原子（＝−８１Ｈ結合）とヒドロシリ
ル化反応するものであればよく、ビニル基、アリル基、
工をニル基などが例示されるが通常はビニル基とされる
。
また、この脂肪族不飽和炭化水素基以外のけい素原子（
：結合した有機基は上記したヒドロシリル化反応を阻害
しないものであればどのような基でもよく、これシ；は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
車ル基、フェニル基Ｊフデル基などのアリール基、トリ
ル晶、キシリル基などのアルカリル基、シクロヘキシル
基などのりクロアルキル基、またはこれらの基の炭素原
子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子
、シアノ基などで置換したグロロメテル尾、グロロプロ
ビル基、トリフルオロプロピル基、レアツメデル基など
から構成される非置換または置換１価炭化水素基が例示
されるが、これらの中ではメチル基が最適とされる。
：結合した有機基は上記したヒドロシリル化反応を阻害
しないものであればどのような基でもよく、これシ；は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
車ル基、フェニル基Ｊフデル基などのアリール基、トリ
ル晶、キシリル基などのアルカリル基、シクロヘキシル
基などのりクロアルキル基、またはこれらの基の炭素原
子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子
、シアノ基などで置換したグロロメテル尾、グロロプロ
ビル基、トリフルオロプロピル基、レアツメデル基など
から構成される非置換または置換１価炭化水素基が例示
されるが、これらの中ではメチル基が最適とされる。
このオルガノポリシロキチンの分子構造は直鎖状、分岐
状、樹脂状のいずれであってもよいが１次式 ％式％（１ で示される分子鎖両末端がジメデルビニルシリル基で封
鎖された直鎖状のものとすることがよい。
状、樹脂状のいずれであってもよいが１次式 ％式％（１ で示される分子鎖両末端がジメデルビニルシリル基で封
鎖された直鎖状のものとすることがよい。
また、このオルガノポリシロキチン中における脂肪族不
飽和炭化水素基の量は目的によって異なるカ一般ｒ；は
０．２〜５．０モル％程度とすればよく、このものの分
子量には特に制限はないが、（すい素原子数が５０以下
のような低分子のものは好ましいものではなく、これは
例えば２５℃ｉ二おける粘度が１００ ａｓ 以上のも
のとすることがよい。
飽和炭化水素基の量は目的によって異なるカ一般ｒ；は
０．２〜５．０モル％程度とすればよく、このものの分
子量には特に制限はないが、（すい素原子数が５０以下
のような低分子のものは好ましいものではなく、これは
例えば２５℃ｉ二おける粘度が１００ ａｓ 以上のも
のとすることがよい。
つぎここの組成物（＝おける第２成分としてのオルガノ
ハイドロジエンポリシロキチンは式％式％ で示され、このＲ１、Ｒ１はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル晶、フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基、トリル基、キシリル基などの
アルカリル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、またはこれら基の炭素原子に結合した水素原子の一
部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した
グロロメチル基、トリフルオロプロピル基、レアツメチ
ル基などから選択される同一または異種の非置換または
置換１価飽和炭化水素基、ｍ、 ｎは０．１＜ヤ。
ハイドロジエンポリシロキチンは式％式％ で示され、このＲ１、Ｒ１はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル晶、フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基、トリル基、キシリル基などの
アルカリル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、またはこれら基の炭素原子に結合した水素原子の一
部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した
グロロメチル基、トリフルオロプロピル基、レアツメチ
ル基などから選択される同一または異種の非置換または
置換１価飽和炭化水素基、ｍ、 ｎは０．１＜ヤ。
＜ ３．０ 、好ましくは０．２＜ ｎ７． ＜１．５
を満足するものとされる。このオルガノハイドロジエン
ポリシロキチンは上記１ｕｌ１式におけるＲ１ 、
Ｈ！ がメチル基のものとすることが好ましいが、こ
れはアルカリ分解法による水素ガス発生量が８０〜２０
０ｙ／１０℃、１気圧換算）のものとす牽ことがよ＜、
ｍ＋ｎ値についてはこのものが２５℃で５〜１００ｏ８
の粘度を示すものとすることが好ましい。このものは例
えばＲ’８１０ｊ、で示されるオルガノトリグロ口νラ
ンのｍモルと式Ｒ，Ｈ８１０Ｊで示されるジオルガノハ
イドロジエングロ口νランのｎモルとを水−アルコール
混合液中で共加水分解させることによって得ることがで
きるが、より好ましくは式（Ｒｓｉｏｌ、、）ｍ（Ｒ’
０ａｓ）ｎ （式中Ｒは低数アルキル基）で示される
部分的に縮合したアルコキシシランと式 Ｒ１Ｒ１Ｈ
−８ｉ−０−８１−Ｈ で示されるジシロキサンとを混合し、塩酸−アルコール
中で共加水分解する方法とされる。
を満足するものとされる。このオルガノハイドロジエン
ポリシロキチンは上記１ｕｌ１式におけるＲ１ 、
Ｈ！ がメチル基のものとすることが好ましいが、こ
れはアルカリ分解法による水素ガス発生量が８０〜２０
０ｙ／１０℃、１気圧換算）のものとす牽ことがよ＜、
ｍ＋ｎ値についてはこのものが２５℃で５〜１００ｏ８
の粘度を示すものとすることが好ましい。このものは例
えばＲ’８１０ｊ、で示されるオルガノトリグロ口νラ
ンのｍモルと式Ｒ，Ｈ８１０Ｊで示されるジオルガノハ
イドロジエングロ口νランのｎモルとを水−アルコール
混合液中で共加水分解させることによって得ることがで
きるが、より好ましくは式（Ｒｓｉｏｌ、、）ｍ（Ｒ’
０ａｓ）ｎ （式中Ｒは低数アルキル基）で示される
部分的に縮合したアルコキシシランと式 Ｒ１Ｒ１Ｈ
−８ｉ−０−８１−Ｈ で示されるジシロキサンとを混合し、塩酸−アルコール
中で共加水分解する方法とされる。
本発明の組成物は前記した第１成分としてのオルガノポ
リシロキチンと上記（１１式で示されるオルガノハイド
ロジエンシロキチンおよび後述する白金または白金系化
合物とから構成されるが、この組成物ではこれから得ら
れる硬化皮膜が紙やプラスチックなどの表面への密着性
の低いものになる傾向があるので、これには式 で示され、Ｒは水素原子またはＲと同一または異種の１
価炭化水素基、ＲはＲと同一または異種の１価炭化水素
基、ｊは１〜１，０００、ｋはＯ〜１，０００とされる
オルガノハイドロジエンポリシロキチンと併用すること
がよく、これによればこの組成物の紙、プラスチックな
どとの密着性が改善される。この式＋Ｉ＋で示されるオ
ルガノハイドロジエンポリシロキチンはこのように上記
式ａＩテ示されるオルガノハイドロジエンポリシロキチ
ンを含む組成物の被処理面からの脱落防止剤として作動
するものであり、これによれば従来公知の脱落防止剤の
ようＣ：反応性の低下、金属の腐蝕などの不利を招くこ
となく脱落防止という効果が与えられるが、この配合量
は式１１）で示されるオルガノハイドロジエンポリシロ
キチンに対しミ８１Ｈ結合当量で９７１０〜１／１０量
、好ましくは３７４〜１／４量とすればよい。
リシロキチンと上記（１１式で示されるオルガノハイド
ロジエンシロキチンおよび後述する白金または白金系化
合物とから構成されるが、この組成物ではこれから得ら
れる硬化皮膜が紙やプラスチックなどの表面への密着性
の低いものになる傾向があるので、これには式 で示され、Ｒは水素原子またはＲと同一または異種の１
価炭化水素基、ＲはＲと同一または異種の１価炭化水素
基、ｊは１〜１，０００、ｋはＯ〜１，０００とされる
オルガノハイドロジエンポリシロキチンと併用すること
がよく、これによればこの組成物の紙、プラスチックな
どとの密着性が改善される。この式＋Ｉ＋で示されるオ
ルガノハイドロジエンポリシロキチンはこのように上記
式ａＩテ示されるオルガノハイドロジエンポリシロキチ
ンを含む組成物の被処理面からの脱落防止剤として作動
するものであり、これによれば従来公知の脱落防止剤の
ようＣ：反応性の低下、金属の腐蝕などの不利を招くこ
となく脱落防止という効果が与えられるが、この配合量
は式１１）で示されるオルガノハイドロジエンポリシロ
キチンに対しミ８１Ｈ結合当量で９７１０〜１／１０量
、好ましくは３７４〜１／４量とすればよい。
なお、この＠２２成としてのオルガノハイドロジエンポ
リシロキチンの配合量は前記した第１成分としてのオル
ガノポリシロキチン中の脂肪族不飽和炭化水素基１モル
に対し、この第２成分中のミ８１Ｈ結合のモル数を０．
５以下とするとこの組成物から得る硬化皮膜が移行しな
くなるという利点が得られにくくなり、これを５．０以
上とすると残存するミ８１Ｈ結合による悪影響が生じる
ので、０．５〜５．０のモル比とする必要があるが、こ
の好ましい範囲は１−１．５とされる。
リシロキチンの配合量は前記した第１成分としてのオル
ガノポリシロキチン中の脂肪族不飽和炭化水素基１モル
に対し、この第２成分中のミ８１Ｈ結合のモル数を０．
５以下とするとこの組成物から得る硬化皮膜が移行しな
くなるという利点が得られにくくなり、これを５．０以
上とすると残存するミ８１Ｈ結合による悪影響が生じる
ので、０．５〜５．０のモル比とする必要があるが、こ
の好ましい範囲は１−１．５とされる。
また、この組成物における第３成分としての白金または
白金化合物は上記第１〜第２成分を付加反応させる触媒
として公知のものでよく、これには白金黒、白金なりリ
カなどに担持させたもの、塩化白金酸またはそのアルコ
ール溶液、塩化白金酸とオレフィン、ビニルシロキチン
との錯塩などが例示され、これらはｌＪ１〜第１〜分の
合計量に対して白金量として０．００１〜９．１％の触
媒量で添加すればよい。
白金化合物は上記第１〜第２成分を付加反応させる触媒
として公知のものでよく、これには白金黒、白金なりリ
カなどに担持させたもの、塩化白金酸またはそのアルコ
ール溶液、塩化白金酸とオレフィン、ビニルシロキチン
との錯塩などが例示され、これらはｌＪ１〜第１〜分の
合計量に対して白金量として０．００１〜９．１％の触
媒量で添加すればよい。
本発明の硬化性オルガノポリシロキチン組成物は上記し
た第１〜＄３成分の所定量を混合することによって得ら
れるが、これ（二はそのポットライフ延長、また常温に
おける白金系触媒の活性を抑制する目的で各種有機窒素
化合物、有機リン化合物、アセチレン化合物などを添加
してもよく、さらにはこの組成物から得られる硬化皮膜
の被処理面からの脱落を防止するための密着向上剤とし
てのアミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリア
セトキシシランまたはそれらの部分加水分解など、さら
にはつや消しなどの目的でのシリカなどの充填剤を添加
してもよい。
た第１〜＄３成分の所定量を混合することによって得ら
れるが、これ（二はそのポットライフ延長、また常温に
おける白金系触媒の活性を抑制する目的で各種有機窒素
化合物、有機リン化合物、アセチレン化合物などを添加
してもよく、さらにはこの組成物から得られる硬化皮膜
の被処理面からの脱落を防止するための密着向上剤とし
てのアミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリア
セトキシシランまたはそれらの部分加水分解など、さら
にはつや消しなどの目的でのシリカなどの充填剤を添加
してもよい。
本発明の組成物は主として各種基材に剥離性皮膜を与え
るコーテイング材として使用されるが、この基材として
はクラフト紙、ポリエチレンラミネート紙、グラシン紙
などのような加工紙、さらには各種プラスチックフィル
ムなどが例示されるが、これは基材Ｃ：対する本組成物
の塗布は必要に応シてトルエン、キシレン、トリクロロ
工ｔレン、パークロロエチレン、ヘキサノ、酢酸エチル
、メチルエテルケトンなどの有機溶剤に希釈するか、ま
たは乳化剤を加え水に乳化させてから、ロールコータ−
、クラビヤコーター、エアコーター、パーコーターなど
の公知の塗布方法で塗布すればよく、この塗膜はついで
８０℃、好ましくは１００℃以上で１０秒以上加熱処理
するか、紫外線を短時間照射すれば離型性を有する硬化
皮膜が得られるので、これ（：よれば所期の目的をもつ
剥離紙が容易に得られるという有利性が与えられる。
るコーテイング材として使用されるが、この基材として
はクラフト紙、ポリエチレンラミネート紙、グラシン紙
などのような加工紙、さらには各種プラスチックフィル
ムなどが例示されるが、これは基材Ｃ：対する本組成物
の塗布は必要に応シてトルエン、キシレン、トリクロロ
工ｔレン、パークロロエチレン、ヘキサノ、酢酸エチル
、メチルエテルケトンなどの有機溶剤に希釈するか、ま
たは乳化剤を加え水に乳化させてから、ロールコータ−
、クラビヤコーター、エアコーター、パーコーターなど
の公知の塗布方法で塗布すればよく、この塗膜はついで
８０℃、好ましくは１００℃以上で１０秒以上加熱処理
するか、紫外線を短時間照射すれば離型性を有する硬化
皮膜が得られるので、これ（：よれば所期の目的をもつ
剥離紙が容易に得られるという有利性が与えられる。
つぎに本発明ｉ二側用されるオルガノハイドロジエンポ
リシロキチンの合成例および実施例をあげるが、例中の
部は重量部を、粘度は２５℃ｇ二おける測定値を示した
ものであり、この剥離力、残留接着率、シリコーン移行
性は下記の方法による測定結果を示したものである。
リシロキチンの合成例および実施例をあげるが、例中の
部は重量部を、粘度は２５℃ｇ二おける測定値を示した
ものであり、この剥離力、残留接着率、シリコーン移行
性は下記の方法による測定結果を示したものである。
基材フィルム（；シリコーン組成物を塗布し、硬化させ
た直後、または１週間、あるいは１ケ月間２５℃で保存
したのち、これに粘着剤φオリパインＢＰ８８１７０（
東洋インキ（株ン製商品名〕を固形分が５０９７−とな
るように塗工し、１００℃で３分間乾燥後（＝５ａ巾の
上質表面紙を貼り合わせ、２ＫＦのゴムロールで１往復
して圧着してから２５℃で１日、１週間または１ケ月間
放置したのちにオートグラフを用いて剥離角度１８０°
、剥離速度０．３ｍ／分で剥離してその剥離力を測定し
たＯ 〔残留接着率〕 シリコーン組成物を塗布し硬化させたシリコーン処理紙
に市販のクラフトテープな貼り合わせ、７０℃で２０９
７ａｔの荷重をかけて２０時間圧着処理すると共Ｃ：、
基準となる接着力を測定するためζニテフロン製の基板
にクラフトテープを貼り合わせて同様ζ；処理し、この
圧着処理後の各サンプルの接着力を１００％として各サ
ンプルの残留接着力を求めた。
た直後、または１週間、あるいは１ケ月間２５℃で保存
したのち、これに粘着剤φオリパインＢＰ８８１７０（
東洋インキ（株ン製商品名〕を固形分が５０９７−とな
るように塗工し、１００℃で３分間乾燥後（＝５ａ巾の
上質表面紙を貼り合わせ、２ＫＦのゴムロールで１往復
して圧着してから２５℃で１日、１週間または１ケ月間
放置したのちにオートグラフを用いて剥離角度１８０°
、剥離速度０．３ｍ／分で剥離してその剥離力を測定し
たＯ 〔残留接着率〕 シリコーン組成物を塗布し硬化させたシリコーン処理紙
に市販のクラフトテープな貼り合わせ、７０℃で２０９
７ａｔの荷重をかけて２０時間圧着処理すると共Ｃ：、
基準となる接着力を測定するためζニテフロン製の基板
にクラフトテープを貼り合わせて同様ζ；処理し、この
圧着処理後の各サンプルの接着力を１００％として各サ
ンプルの残留接着力を求めた。
基材紙（ニシリコーン組成物を塗布し、硬化させたシリ
コーン処理紙に、市販の厚さ２５μのポリエチレンテレ
フタレートフイルムを貼り合わせ、７０℃で２ＯＮ／ｎ
ｆの荷重をかけて２０時間圧着処理したのち、フィルム
を剥離してそのシリコーン面と接触していたフィルム面
に市販の赤色マジックインキで腺を描茂−シリコーン面
に接触していナカッタフイルム面におけるインキはじき
の相違を目視し、インキはじきがあれば移行性ありと判
断した。
コーン処理紙に、市販の厚さ２５μのポリエチレンテレ
フタレートフイルムを貼り合わせ、７０℃で２ＯＮ／ｎ
ｆの荷重をかけて２０時間圧着処理したのち、フィルム
を剥離してそのシリコーン面と接触していたフィルム面
に市販の赤色マジックインキで腺を描茂−シリコーン面
に接触していナカッタフイルム面におけるインキはじき
の相違を目視し、インキはじきがあれば移行性ありと判
断した。
合成例１（メチルへイドロジエンボリν口キチンの合成
） 攪拌装置、温度計、滴下ロートを備えつけた５ノの三ツ
ロフラスコ１：水５１８Ｎ、３５％塩酸１．１２０ｊｌ
およびイソプロピルアルコール５１８ｇを計量し、氷水
バスで５℃まで冷却してから、こ−に滴下ロートからテ
トラメチルジシロキサン０Ｈ，ＯＨ。
） 攪拌装置、温度計、滴下ロートを備えつけた５ノの三ツ
ロフラスコ１：水５１８Ｎ、３５％塩酸１．１２０ｊｌ
およびイソプロピルアルコール５１８ｇを計量し、氷水
バスで５℃まで冷却してから、こ−に滴下ロートからテ
トラメチルジシロキサン０Ｈ，ＯＨ。
トキνシラン（ＯＨｍ ８１（ＯＯ’Ｈ畠）ｓ）の部分
加水分解物（メトキシ基４０％含有）８２２．５ｊ’と
の混合物を約１０分間で滴下したところ、内温は５℃か
ら２０℃まで上昇した。
加水分解物（メトキシ基４０％含有）８２２．５ｊ’と
の混合物を約１０分間で滴下したところ、内温は５℃か
ら２０℃まで上昇した。
ついで、これにトルエン１，１２ＯＮを加工、２０℃以
下で５時間攪拌し、反応完了後に上層を取り出して中性
になるまで水洗してから減圧下に加熱（最終条件は８０
℃／３０トール）してトルエンおよび低沸分を除去した
ところ、粘度が８，２ｏ８で水素ガス発生量が１７０１
１７／ｌのメチルハイドロジエンポリシロキサンが得ら
れた（以下これをＦｉｖロ寿サンすと略記する）。
下で５時間攪拌し、反応完了後に上層を取り出して中性
になるまで水洗してから減圧下に加熱（最終条件は８０
℃／３０トール）してトルエンおよび低沸分を除去した
ところ、粘度が８，２ｏ８で水素ガス発生量が１７０１
１７／ｌのメチルハイドロジエンポリシロキサンが得ら
れた（以下これをＦｉｖロ寿サンすと略記する）。
合成例２（メチルハイドロジエンポリシロキサンの合成
） 上記した合成例Ｉにおけるテトラメチルジシロキサンの
添加量を３０９．４Ｎとしたほかは合成例１と全く同様
に処理したところ、粘度が２３ ｏ８で水素ガス発生量
が１３１１／＃のメチルハイドロジエンポリシロキサン
が得られ、このものは式（１］におけるｎ７ｍが０．６
７のものであった（以下これをＨ−シロキチン２と略記
する）。
） 上記した合成例Ｉにおけるテトラメチルジシロキサンの
添加量を３０９．４Ｎとしたほかは合成例１と全く同様
に処理したところ、粘度が２３ ｏ８で水素ガス発生量
が１３１１／＃のメチルハイドロジエンポリシロキサン
が得られ、このものは式（１］におけるｎ７ｍが０．６
７のものであった（以下これをＨ−シロキチン２と略記
する）。
実施例１〜５、比較例１〜３
トルエン６８０１に合成例１．２で得られたＨ−シロキ
サン１または２１０．３Ｊｌと保存安定剤ＯＨ。
サン１または２１０．３Ｊｌと保存安定剤ＯＨ。
トルエン式 （ＯＨ） ８１０００ａＯＨテ示されるｓ
０Ｈ。
アセチレン化合物１０ｆＩを加えたのち、これに攪拌下
に第１表１＝示した量の式 で示される直鎖状メチルハイドロジエンポリシロキサン
（以下これをＨ−シロキサン３と略記する）とを加え、
ついでこれＩ：分子鎖両末端と鎖中にビニル基を含有し
、全有機基の０．７５モル％がビニル基で、３０％トル
エン溶液の粘度が１５，０００センチポイズであるジメ
チルポリシロキチン（以下これをシロキチン−１）−略
記する）、分子鎖と鎖中にビニル基を含有し、全有機基
の１．５モル％がビニル基で３０％トルエン溶液の粘度
が５，０００七ンチポイズであるジメチルポリシロキチ
ン（以下これをシロキチン−■と略記する）、または分
子鎖と鎖中Ｃ：ビニル基を含有し、全有機基の１．０モ
ル％がビニル基で３０％トルエン溶液の粘度が３０．０
００センチボイズであるジメチルポリシロキチン（以下
これをシロキチン−Ｉと略記する）を第１表に示した量
で添加し、均一になるまで攪拌して実施例としての組成
物１〜５、比較例組成物６〜８を作った。
に第１表１＝示した量の式 で示される直鎖状メチルハイドロジエンポリシロキサン
（以下これをＨ−シロキサン３と略記する）とを加え、
ついでこれＩ：分子鎖両末端と鎖中にビニル基を含有し
、全有機基の０．７５モル％がビニル基で、３０％トル
エン溶液の粘度が１５，０００センチポイズであるジメ
チルポリシロキチン（以下これをシロキチン−１）−略
記する）、分子鎖と鎖中にビニル基を含有し、全有機基
の１．５モル％がビニル基で３０％トルエン溶液の粘度
が５，０００七ンチポイズであるジメチルポリシロキチ
ン（以下これをシロキチン−■と略記する）、または分
子鎖と鎖中Ｃ：ビニル基を含有し、全有機基の１．０モ
ル％がビニル基で３０％トルエン溶液の粘度が３０．０
００センチボイズであるジメチルポリシロキチン（以下
これをシロキチン−Ｉと略記する）を第１表に示した量
で添加し、均一になるまで攪拌して実施例としての組成
物１〜５、比較例組成物６〜８を作った。
つぎに、この組成物１〜４および組成物６〜７の各１０
０部Ｃ：、塩化白金酸とビニルシロキチンとの錯塩（白
金含量５重量％）１部を加え、トルエンで６倍で希釈し
て処理液を作り、これをポリエチレンでラミネートした
上質紙にオフセットコーターを用いてシリコーンの塗布
量が０．８ＩＩ／ｌｎ’になるように塗工し、１５０℃
の熱風乾燥４中で２０秒間加熱して硬化させると共に、
上記した組ｄｔＭｘ ｅ Ｊ）＞ ｙｒ Ｏｔｒｓ
１ 八 八ｔｍｒ−μ會コ１ −４ｍ４０１Ｖ ６１
ｈ −とビニルシロキチンとの錯塩４．０部を加え、ト
ルエンで２倍！＝希釈して得た処理液をポリエチレンで
ラミネートした上質紙Ｃニオフセットコーダーを用いて
シリコーンの咬布量が０．５ Ｉｉ／ゴになるように塗
工し、８０℃の熱風乾燦器で３秒間加熱してトルエンを
揮散させたのち、これを１６０ ！４の紫外線照射ラン
プからの紫外線から５（１’ｌｌはなれたところに第３
表５二示した速度で通過させて硬化させ、こ＼ｆ二得ら
れた硬化皮膜についての剥離力、残留接着率、シリコー
ン移行性をしらべたところ、第２表〜Ｍ３表８＝示した
とおりの結果が得られた。
０部Ｃ：、塩化白金酸とビニルシロキチンとの錯塩（白
金含量５重量％）１部を加え、トルエンで６倍で希釈し
て処理液を作り、これをポリエチレンでラミネートした
上質紙にオフセットコーターを用いてシリコーンの塗布
量が０．８ＩＩ／ｌｎ’になるように塗工し、１５０℃
の熱風乾燥４中で２０秒間加熱して硬化させると共に、
上記した組ｄｔＭｘ ｅ Ｊ）＞ ｙｒ Ｏｔｒｓ
１ 八 八ｔｍｒ−μ會コ１ −４ｍ４０１Ｖ ６１
ｈ −とビニルシロキチンとの錯塩４．０部を加え、ト
ルエンで２倍！＝希釈して得た処理液をポリエチレンで
ラミネートした上質紙Ｃニオフセットコーダーを用いて
シリコーンの咬布量が０．５ Ｉｉ／ゴになるように塗
工し、８０℃の熱風乾燦器で３秒間加熱してトルエンを
揮散させたのち、これを１６０ ！４の紫外線照射ラン
プからの紫外線から５（１’ｌｌはなれたところに第３
表５二示した速度で通過させて硬化させ、こ＼ｆ二得ら
れた硬化皮膜についての剥離力、残留接着率、シリコー
ン移行性をしらべたところ、第２表〜Ｍ３表８＝示した
とおりの結果が得られた。
実施例６、比較例４
トルエン６８０＃に合成剤２で得たＨ−シロキ＋ｙ２
６．０３１と＝ＳｉＢ結合’Ｌ’０．０３５モル％含有
する直鎮状のメチルハイドロジエンポリシロキチン（以
下これをＨ−シロキチン４と略記する）２．２５ＩＩお
よび実施例１で使用した保存安定剤３、ＯＩＩとを加え
、これＣ：攪拌下Ｃ：分子鎖、鎖中にビニル基を含有し
、全有機基の２．７モル％がビニする）１００部を添加
し、均一になるまで攪拌して組成物物９を作ると共ｇ二
、比較のためにＨ−シロキチン２を添加せずこれをミＳ
ｉＨ結装置、Ｉ！ＩＳ Ｏ，０７モル％であるｒ［鎖状
メチルハイドロジエンポリシロキサン（以下これをＨ−
シロキチン５と略記する）４．４９Ｎとしたほかは上記
と同様ｔ：処理して組成物１０を作った。
６．０３１と＝ＳｉＢ結合’Ｌ’０．０３５モル％含有
する直鎮状のメチルハイドロジエンポリシロキチン（以
下これをＨ−シロキチン４と略記する）２．２５ＩＩお
よび実施例１で使用した保存安定剤３、ＯＩＩとを加え
、これＣ：攪拌下Ｃ：分子鎖、鎖中にビニル基を含有し
、全有機基の２．７モル％がビニする）１００部を添加
し、均一になるまで攪拌して組成物物９を作ると共ｇ二
、比較のためにＨ−シロキチン２を添加せずこれをミＳ
ｉＨ結装置、Ｉ！ＩＳ Ｏ，０７モル％であるｒ［鎖状
メチルハイドロジエンポリシロキサン（以下これをＨ−
シロキチン５と略記する）４．４９Ｎとしたほかは上記
と同様ｔ：処理して組成物１０を作った。
つぎにこの組成物９．１０の各１００部に実施例１で使
用した塩化白金酸−ビニルシロキチン錯塩３．０部を加
えて得た処理液をポリエチレンでラミレートした上質紙
感＝オフセットローラーを用いてシリコーン塗布量が１
．０．９ ／−となるように塗工し、ついでこれを１２
０℃の熱風乾燥４中で１０秒間加熱して硬化させ、この
硬化皮膜についての物性をしらべたところ、第４表に併
記したとおりの結果が得られた。
用した塩化白金酸−ビニルシロキチン錯塩３．０部を加
えて得た処理液をポリエチレンでラミレートした上質紙
感＝オフセットローラーを用いてシリコーン塗布量が１
．０．９ ／−となるように塗工し、ついでこれを１２
０℃の熱風乾燥４中で１０秒間加熱して硬化させ、この
硬化皮膜についての物性をしらべたところ、第４表に併
記したとおりの結果が得られた。
第 ４ 表
特許出願人 信越化学工業株式会社
手続補正書
昭和６１年４月１０日
昭和６０年特許原第７５５８５号
２、発明の名称
硬化性オルガノポリシロキサン組成物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人
「自発」
６、補正の対象
ｌ）明細書第３頁１０行の［保存安定剤Ｊを「制御剤」
と補正する。
と補正する。
２）明細書第１３頁４行〜７行の［この配合量は式・・
・・・・とすればよい、Ｊを「この配合量はオルガノハ
イドロジエンポリシロキサン（ＩＩＩ）と、前記したオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサン（ＩＩ）とオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサン（ＩＩＩ）との和の量
比が９／１０〜１／１０、好ましくは３／４〜１／４と
なる量とすればよい、」と補正する。
・・・・とすればよい、Ｊを「この配合量はオルガノハ
イドロジエンポリシロキサン（ＩＩＩ）と、前記したオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサン（ＩＩ）とオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサン（ＩＩＩ）との和の量
比が９／１０〜１／１０、好ましくは３／４〜１／４と
なる量とすればよい、」と補正する。
３）明細書第２５頁３行〜６行のｒ＝ｓｉＨ結合を・・
・２．２５ｇＪをｒ＝ｓｉＨ結合が０．０３５モル％と
なる直鎖状のＨ−シロキサン３２．２５ｇＪと補正する
。
・２．２５ｇＪをｒ＝ｓｉＨ結合が０．０３５モル％と
なる直鎖状のＨ−シロキサン３２．２５ｇＪと補正する
。
４）明細書第２５頁１３行〜１６行のｒ＝ＳｉＨ結合を
・・・４．４９ｇＪを「＝ＳｉＨ結合が０．０７モル％
となる直鎖状のＨ−シロキサン３４．４９ ｇ Ｊと補
正する。
・・・４．４９ｇＪを「＝ＳｉＨ結合が０．０７モル％
となる直鎖状のＨ−シロキサン３４．４９ ｇ Ｊと補
正する。
５） 明細書第２７頁第４表の項目、「組成層」におけ
るｒ ｌｌ−４＋ｎ −５４をｒ ｎ −３゜
〃 −３」と補正する。
るｒ ｌｌ−４＋ｎ −５４をｒ ｎ −３゜
〃 −３」と補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１）１分子中に少なくとも２個のけい素原子に結合
した脂肪族不飽和炭化水素基を含有するオルガノポリシ
ロキサン ２）上記オルガノシロキサン中の脂肪族不飽和炭化水素
基に対しけい素原子に結合した水素原子（≡ＳｉＨ結合
）のモル比が≡ＳｉＨ／不飽和炭化水素＝０．５〜５．
０となる量の式 （Ｒ＾１ＳｉＯ＿１＿．＿５）ｍ（Ｒ＾２＿２ＨＳｉＯ
＿０＿．＿５）ｎ（こゝにＲ＾１、Ｒ＾２は脂肪族不飽
和炭化水素基を含まない同一または異種の非置換または
置換１価炭化水素基、ｍ、ｎは０．１＜ｎ／ｍ＜３を満
足する数）で示されるオルガノハイドロジエンシロキサ
ンまたはこれと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾３は水素原子またはＲ＾１と同一または異
種の１価炭化水素基、Ｒ＾４はＲ＾１と同一または異種
の１価炭化水素基、ｌは１〜 １，０００、ｋは０〜１，０００）で示されるオルガノ
ハイドロジエンシロキサンとの混合物３）触媒量の白金
または白金系化合物 とからなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60075585A JPS61235461A (ja) | 1985-04-10 | 1985-04-10 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| KR1019860001761A KR910000060B1 (ko) | 1985-04-10 | 1986-03-12 | 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 |
| US06/848,814 US4726964A (en) | 1985-04-10 | 1986-04-04 | Method for imparting releasability to a substrate surface |
| CN86102386A CN1007730B (zh) | 1985-04-10 | 1986-04-09 | 使基体表面具有防粘性的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60075585A JPS61235461A (ja) | 1985-04-10 | 1985-04-10 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61235461A true JPS61235461A (ja) | 1986-10-20 |
| JPH0248178B2 JPH0248178B2 (ja) | 1990-10-24 |
Family
ID=13580417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60075585A Granted JPS61235461A (ja) | 1985-04-10 | 1985-04-10 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4726964A (ja) |
| JP (1) | JPS61235461A (ja) |
| KR (1) | KR910000060B1 (ja) |
| CN (1) | CN1007730B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62132961A (ja) * | 1985-12-03 | 1987-06-16 | デゼレット・メディカル・インコ−ポレ−テッド | フイルム形成性組成物及び得られる減摩性フイルム |
| JPS63280766A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Toshiba Silicone Co Ltd | 硬化性シリコ−ンゲル組成物 |
| JP2007284685A (ja) * | 2007-06-01 | 2007-11-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン剥離剤組成物及び剥離紙 |
Families Citing this family (31)
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|---|---|---|---|---|
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| CA2035964A1 (en) * | 1990-03-06 | 1991-09-07 | Carl R. Kessel | Solventless silicon release coating |
| JPH0791530B2 (ja) * | 1990-04-26 | 1995-10-04 | 信越化学工業株式会社 | ハードディスク装置用カバー・スポンジパッキン組立体 |
| US5891530A (en) * | 1996-04-19 | 1999-04-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for producing a coating |
| US6677407B1 (en) * | 1996-08-28 | 2004-01-13 | Dow Corning Corporation | Coating with organopolysiloxane, organohydrogensilicon, platinum catalyst and silylated acetylenic compound |
| GB9626889D0 (en) * | 1996-12-24 | 1997-02-12 | Dow Corning | Curable organosilicon compositions with improved adhesion |
| US5932060A (en) * | 1997-09-12 | 1999-08-03 | General Electric Company | Paper release laminates having improved release characteristics |
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| US7378482B2 (en) * | 2002-05-01 | 2008-05-27 | Dow Corning Corporation | Compositions having improved bath life |
| JP4755824B2 (ja) * | 2002-05-01 | 2011-08-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | オルガノハイドロジェンシリコン化合物 |
| US7432338B2 (en) * | 2002-12-20 | 2008-10-07 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
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