KR19980042940A - 실리콘 방출 피복 조성물 - Google Patents
실리콘 방출 피복 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR19980042940A KR19980042940A KR1019970065466A KR19970065466A KR19980042940A KR 19980042940 A KR19980042940 A KR 19980042940A KR 1019970065466 A KR1019970065466 A KR 1019970065466A KR 19970065466 A KR19970065466 A KR 19970065466A KR 19980042940 A KR19980042940 A KR 19980042940A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- composition
- platinum
- parts
- bath
- Prior art date
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 51
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 56
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract description 6
- -1 trimethylsiloxy Chemical group 0.000 claims description 21
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 claims description 5
- KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbut-3-yn-2-ol Chemical compound C#CC(O)(C)C1=CC=CC=C1 KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 abstract description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 30
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- CRJSCSRODDRNDN-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(OC(C)(C)C#C)OC(C)(C)C#C CRJSCSRODDRNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000003483 aging Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JSAYQGVHWNBMNG-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-prop-1-enylsilane Chemical compound CC=C[SiH](OC(C#C)(C)C)OC(C#C)(C)C JSAYQGVHWNBMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- XLMHLAZQMMOXQK-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(3-methylpent-1-yn-3-yloxy)silane Chemical compound CCC(C)(C#C)O[Si](C)(OC(C)(CC)C#C)OC(C)(CC)C#C XLMHLAZQMMOXQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JNRUXZIXAXHXTN-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(C)C JNRUXZIXAXHXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFXGDTVOUHAUHS-UHFFFAOYSA-N tris[(1-ethynylcyclohexyl)oxy]-methylsilane Chemical compound C1CCCCC1(C#C)O[Si](OC1(CCCCC1)C#C)(C)OC1(C#C)CCCCC1 UFXGDTVOUHAUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/02—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber
- B05D7/04—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber to surfaces of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
본 발명은 각 분자에 2개 이상의 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 각 분자에 3개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산, 주위 압력에서 비점이 140℃ 이상인 탄소-탄소 삼중 결합 작용성 알콜, 산소를 통해 규소에 가교 결합된 3개 이상의 탄소-탄소 삼중 결합 작용성 탄화수소 그룹을 갖는 유기 규소 화합물 및 백금 촉매를 포함하는 실리콘 방출 피복 조성물에 관한 것이다. 이들 방출 조성물을 우수한 욕 안정성을 가지고, 어플리케이터 롤 상에서 매우 안정한 필름을 형성하고, 저온에서도 신속하게 경화되고, 욕 경화동안 안정한 경화 특성을 가지고, 욕 경화동안 안정한 방출치를 나타낸다.
Description
본 발명은 욕 안정성이 대단히 탁월하고 어플리케이터 롤(applicator roll)상에서 매우 안정한 필름을 형성하고 저온에서 신속하고 균일하게 경화되고 욕 경화되는 동안 안정한 경화 특성을 나타내고 또한 욕 경화되는 동안 안정한 경화 필름 방출치를 나타내는 실리콘 방출 피복 조성물에 관한 것이다.
부가 반응에 의해 경화되어 방출 필름을 제공하는 오가노폴리실록산 조성물은 공지되어 있다. 예를 들면, JP-A 61-00261(1986)에는 각각의 분자에 2개 이상의 비닐 그룹을 포함하는 오가노폴리실록산, 각각의 분자에 2개 이상의 규소 결합된 수소 원자를 포함하는 오가노폴리실록산, 산소를 통해 규소에 결합되어 있는 1개 또는 2개의 C≡C 작용성 탄화수소 그룹을 포함하는 오가노실란 화합물 및 백금 화합물을 포함하는 실리콘 방출 조성물이 기술되어 있다. JP-A 64-51466(1989)에는 각각의 분자에 2개 이상의 비닐 그룹을 포함하는 오가노폴리실록산, 각각의 분자에 2개 이상의 규소 결합된 수소 원자를 포함하는 오가노폴리실록산, 산소를 통해 규소에 결합되어 있는 하나 이상의 C≡C 작용성 탄화수소 그룹을 포함하는 오가노폴리실록산 화합물 및 백금 화합물을 포함하는 실리콘 방출 조성물이 기술되어 있다. JP-A 8-176448(1996)에는 각각의 분자에 2개 이상의 비닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 각각의 분자에 2개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산, 대기압에서의 비점이 150℃ 이상인 C≡C 작용성 화합물, 대기압에서의 비점이 150℃ 미만인 C≡C 작용성 화합물 및 백금 화합물을 포함하는 실리콘 방출 피복 조성물이 기재되어 있다.
이러한 실리콘 방출 피복 조성물을 불행히도 다수의 문제가 있다. 당해 조성물은 욕 안정성이 불만족스럽고 어플리케이터 롤 상에 박필름으로 형성시킬 경우의 안정성이 불만족스럽다. 또한, 이러한 안정성을 개성시키면 비교적 저온에서 조성물이 신속하게 경화될 수 없게 된다. 이러한 실리콘 방출 피복 조성물은 또한 욕 경화 동안 경화성이 감소되고 욕 경화 동안 경화 필름의 방출값이 변하는 문제가 있다.
본 발명은 각각의 분자에 2개 이상의 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산, 각각의 분자에 3개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산, 대기압에서의 비점이 140℃ 이상인 C≡C 작용성 알콜, 산소를 통해 규소에 결합된 3개 이상의 C≡C 작용성 탄화수소 그룹을 갖는 유기규소 화합물 및 촉매를 포함하는 실리콘 방출 피복 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 어플리케이터 롤위에 매우 안정한 박필름을 형성하고, 비교적 저온에서도 신속하게 경화하며, 욕 경화도중 안정한 경화 특성을 나타내며 욕 경화도중 안정한 경화 필름 방출치를 제공하는 욕 안정성이 탁월한 실리콘 방출 피복물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 성분 (A) 내지 (D)의 총량을 기준으로 하여, (A) 각각의 분자내에 2개 이상의 알케닐 그룹을 포함하는 오가노폴리실록산 100중량부, (B) 각각의 분자당 규소 결합된 수소 분자를 3개 이상 포함하는 오가노폴리실록산 1 내지 20중량부, (C) 주위 압력에서의 비점이 140℃ 이상인 C≡C 작용성 알콜 0.01 내지 0.5 중량부, (D) 산소를 통해 규소에 결합된 C≡C 작용성 탄화수소 그룹을 3개 이상 포함하는 유기규소 화합물 0.0005 내지 0.5 중량부 및 (E) 1 내지 1,000중량 ppm의 백금 금속을 제공하기에 충분한 양의 백금 촉매를 포함하는 실리콘 방출 피복 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 조성물의 기본 성분인 오가노폴리실록산(A)은 각각의 분자내에 2개 이상의 알케닐 그룹을 함유해야만 한다. 당해 알케닐 그룹의 예에는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐이 포함되는데, 이들중 비닐 및 헥세닐이 바람직하다. 알케일 그룹은 분자 쇄 말단 위치에, 분자 쇄상의 펜던트 위치에 또는 이들 두 위치에 결합될 수 있다. 본자쇄 말단에 결합하는 것이 바람직하다. 오가노폴리실록산(A)의 비알케닐 규소 결합된 그룹의 예에는 치환 및 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 알킬 그룹(예 : 메틸, 에틸 및 프로필), 아릴 그룹(예 : 페닐 및 톨릴), 아르알킬 그룹(예 : 벤질 및 펜에틸) 및 할로알킬 그룹(예 : 3, 3, 3-트리플루오로프로필)이 포함된다. 메틸 및 페닐이 특히 바람직하다. 오가노폴리실록산(A)중의 분자 구조는 예를 들면 직쇄, 부분-측쇄 직쇄 및 측쇄 분자 구조인데, 직쇄 구조가 바람직하다. 당해 성분의 점도는 바람직하게는 25℃에서 40mPa·s 이상, 바람직하게는 25℃에서 40 내지 5,000mPa·s범위이다. 오가노폴리실록산(A)은 구체적으로 예를 들면 트리메틸실록시-말단 차단된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 트리메틸실록시-말단 차단된 디메틸실록산-메틸헥세닐실록산 공중합체, 디메틸비닐실록시-말단 차단된 디메틸폴리실록산, 디메틸비닐실록시-말단 차단된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 디메틸헥세닐실록시-말단 차단된 디메틸폴리실록산 및 디메틸헥세닐실록시-말단 차단된 디메틸실록산-메틸헥세닐실록산 공중합체이다.
조성물에서 경화제인 오가노폴리실록산(B)은 각각의 분자에 3개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유해야만 한다. 수소 원자는 분자 쇄 말단 위치에, 분자쇄상의 펜던트 위치에 또는 이들 두 위치에 결합될 수 있다. 수소 이외의 오가노 폴리실록산(B)중의 규소 결합된 그룹의 예에는 상기 성분(A)에서 기재된 바와 같은 치환 및 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이 포함된다. 메틸 및 페닐이 특히 바람직하다. 오가노폴리실록산(B)의 분자 구조는 예를 들면 직쇄, 부분-측쇄 직쇄, 측쇄 및 사이클릭 분자 구조이다. 당해 성분의 점도는 바람직하게는 25℃에서 1 내지 1,000mPa·s, 특히 바람직하게는 25℃에서 5 내지 500mPa·s이다. 오가노폴리실록산(B)에는 구체적으로 예를 들면 디메틸하이드로겐실록시-말단 차단된 디메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체, 트리메틸실록시-말단 차단된 디메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체, 트리메틸실록시-말단 차단된 메틸하이드로겐폴리실록산, 사이클릭 메틸하이드로겐폴리실록산, (CH3)2HSiO1/2및 SiO4/2단위를 포함하는 공중합체 및 (CH3)3SiO1/2, (CH3)2HSiO1/2및 SiO4/2단위를 포함하는 공중합체가 포함된다.
성분(B)는 각각의 경우에 성분(A) 100중량부당 1 내지 20중량부, 바람직하게는 1 내지 10중량부로 본 발명의 조성물에 가해진다. 성분(A) 100중량부당 이 범위 이하로 성분(B)을 함유하는 조성물은 경화 필름의 형성 속도가 느리다. 성분(A) 100중량부당 이 범위를 초과하여 성분(B)을 함유하는 조성물이 제공하는 경화필름은 방출 특성이 불량하다.
본 발명의 조성물의 경화 속도 조절제 중의 하나인 알콜(C)은 탄소-탄소 삼중 결합을 함유해야 하고 주위 압력에서의 비점(bp)이 140℃ 이상, 바람직하게는 150℃ 이상이어야 한다. 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하지만 비점이 140℃ 미만인 알콜은 욕 안정성이 저하되고 박필름에 의해 어플리케이터 롤에 대한 안정성이 저하되고 욕 경화동안 경화성이 저하되고 욕 경화 동안 경화된 필름 방출치가 변화하는 문제들 중 일부 또는 모두와 관련된다. 알콜(C)의 예로는 3, 5-디메틸-1-헥신-3-올(bp=151℃), 1-에티닐사이클로헥산올(bp=180℃), 3-페닐-1-부틴-3-올(bp=217℃) 및 2, 5-디메틸-3-헥신-2, 5-디올(bp=206℃)이 있다.
성분(C)는 각각의 경우에 성분(A) 100중량부당 0.01 내지 0.5 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 0.5중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 0.4중량부로 본 발명의 조성물에 가해진다. 성분(A) 100중량부당 이 범위 이하의 성분(C)을 함유하는 조성물은 욕 안정성이 점차적으로 저하되고, 어플리케이터 롤에 대한 박필름의 안정성이 점차적으로 저하된다. 성분(A) 100중량부당 이 범위를 초과하여 성분(C)을 함유하는 조성물은 비교적 낮은 온도(80 내지 120℃)에서 경화성이 점차적으로 저하된다.
유기규소 화합물(D)은 또한 조성물에 대한 경화속도 조절제이다. 알콜(C)와 함께 사용하여 다양하게 해결책을 제공하며 어떤 경우에는 욕 안정성, 어플리케이터 롤에서의 박필름에 대해 안정성 부여, 욕 경화과정 동안 경화성 감소의 억제, 욕 경화과정 동안 경화된 필름 방출치의 변화 방지 및 동시에 비교적 낮은 온도(80℃ 내지 120℃)에서도 신속한 경화를 제공함으로써 문제점들을 해결한다. 유기규소 화합물(D)의 특징은 산소를 통해 규소에 결합된 3개 이상의 C≡C-작용성 탄화수소 그룹을 함유하는 것이다. 산소를 통해 규소에 결합된 1개 또는 2개의 C≡C-작용성 탄화수소 그룹을 함유하는 유기규소 화합물은 감소된 욕 안정성, 어플리케이터 롤상에서 박필름에 의한 안정성, 욕 경화동안 경화성 감소 및 욕 경화동안 경화된 필름 방출치의 변화와 관련된 일부 또는 모든 문제점과 관련된다. 유기규소 화합물(D)은 화학식
(bp 200℃, 3mmHg에서의 비점=91℃)의 메틸트리스((1, 1,-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란, 화학식
(bp 200℃)의 메틸트리스((1-메틸-1-에틸-2-프로피닐)옥시)실란, 화학식
(bp 200℃)의 메틸트리스((1, 1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란, 화학식
(bp 200℃)의 메틸트리스((1-에티닐사이클로헥실)옥시)실란, 화학식
(bp 200℃)의 트리메틸실릴-2-(트리스((1, 1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실릴)에탄 및 화학식
(bp 200℃)의 1-(트리스((1, 1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실릴)-2-(트리스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실릴)에탄을 예로 들 수 있다.
성분(D)를 각각의 경우 성분(A) 100중량부당 0.0005 내지 0.5중량부, 바람직하게는 0.001 내지 0.1중량부로 본 발명의 조성물에 첨가한다. 성분(D)의 첨가량이 성분(A) 100중량부당 이들 범위 이하이면, 조성물은 욕 안정성이 점진적으로 감소하고 어플리케이터 롤 상에서 박필름내 안정성이 점진적으로 감소한다. 성분(D)의 첨가량이 성분(A) 100중량부당 이들 범위를 초과하면, 조성물은 비교적 저온(80 내지 120℃)에서의 경화성의 감소가 증가한다.
백금 촉매(E)는 즉석 조성물에 대한 경화 촉매이며, 예를 들면, 클로로플래틴산, 알콜 개질된 클로로플래틴산, 백금-올레핀 착체, 백금-디케톤 착체, 백금-알케닐실록산 착체, 탄소 분말 지지된 미세입상체 백금, 실리카 미세분말 지지된 미세입상체 백금 및 백금 블랙이다.
성분(E)는 성분(A) 내지 (D)의 합친 양을 기준으로 하여, 촉매중 백금 금속을 1 내지 1,000중량ppm, 바람직하게는 30 내지 600중량 ppm 제공하는 양으로 즉석 조성물에 첨가된다. 성분(A) 내지 (D)의 합친 양을 기준으로 하여 상술된 중량 범위 미만으로 감소된 촉매로부터의 백금 금속의 양을 제공하는 성분(E)를 첨가시, 수득되는 조성물은 상대적으로 저온(80 내지 120℃)에서 더욱더 불량한 경화를 나타낸다. 욕 안정성 및 어플리케이터 롤 상에서 박필름의 안정성은 이러한 범위가 조성물에서 초과되면 점진적으로 감소한다.
본 발명의 조성물은 상기 기술된 성분(A) 내지 (E)를 균질하게 혼합함으로써 제조할 수 있다. 그러나, 다음 성분이 임의로 즉석 조성물에 첨가될 수 있다 : 방향족 탄화수소(예 : 톨루엔 및 크실렌) 및 지방족 탄화수소(예 : 헵탄 및 헥산)와 같은 유기 용매, 방출을 조절하는 첨가제, 증점제, 안료, 염료 등.
본 발명의 조성물은 탁월한 욕 안정성, 어플리케이터 롤상의 박필름에 의한 탁월한 안정성, 80℃ 내지 120℃의 비교적 저온에서의 신속한 경화성, 욕 경화동안의 안정한 경화성 및 욕 경화동안의 안정한 경화-필름 방출치를 나타낸다. 이러한 특징으로 인해 상기 조성물은 감압성 접착제 및 기타 점착 또는 접착성 물질로 부터의 방출성을 나타내는 종이 및 필름의 제조에 매우 적합하다. 이의 결과로, 본 조성물은 종이, 폴리에틸렌-적층 종이, 플라스틱 필름, 부직포, 비-부직포에 적용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 상기 기재된 특정 기판의 표면에 바로 도포될 수 있거나, 도포되기 전에 유기 용매로 희석될 수 있다. 기판 표면상에 도포된 후, 본 조성물은, 피복된 기판을 50℃ 내지 200℃ 및 바람직하게는 80℃ 내지 120℃로 가열함에 의해, 신속하게 경화되어 경화된 필름 또는 피복물을 생성시킬 수 있다.
[실시예]
본 발명의 조성물은 하기 실시예에서 더욱 상세히 설명될 것이다. 보고된 점도치는 25℃에서 측정되었다. 하기의 방법을 사용하여 경화된 실리콘 방출 피복조성물에 대한 욕 경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서의 방출성을 측정한다.
욕 안정성 :
실리콘 방출 피복 조성물 100g을 450-mL 유리병에 넣고 400rpm으로 40℃에서 교반한다. 겔화될 때까지의 시간을 측정하여 욕 안정성을 평가한다.
욕 경화의 함수로서의 경화성 :
제조 후 즉시, 실리콘 방출 피복 조성물을 폴리에틸렌 적층 종이상에 약 1.0g/㎡로 도포한 후, 90℃의 강제-환류 오븐내에서 30초간 가열한다. 이어서 경화된 필름을 손가락으로 문질러서, 이층(delamination) 또는 둘링(dulling)이 일어나지 않는 경우 +로 표시하고, 둘링이 일어나는 경우 ×로 표시하여 본 조성물의 경화성을 나타낸다. 제조 후 즉시, 또한 실리콘 방출 피복 조성물을 400rpm으로 2시간 동안 40℃에서 교반하고, 앞의 경화성 시험을 상기 경화된 조성물상에 유사하게 수행한다.
욕 경화의 함수로서 경화된 필름의 방출능 :
제조 직후, 실리콘 방출 피복 조성물을 폴리에틸렌-적층된 종이상에 약 1.0g/㎡으로 피복하고, 이어서 30초 동안 110℃에서 강한 대류 오븐내에서 가열하여 경화된 방출 필름을 수득한다. 용매계 아크릴-유형 감압성 접착제[참조 : Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. 사의 OribineTMBPS-5127]를 경화된 필름의 표면상에 적용하고, 70℃에서 2분 동안 가열한다. 25㎛ 두께의 폴리에스테르 필름[참조 : Toray Inc. 사의 LumilarTMS-10]을 감압성 접착제상에 적용한다. 1일 동안 25℃에서 20gf/㎠ 의 적하하에 조립체를 경화시킨 후, 5cm 폭으로 절단하여 시험 시료를 제조한다. 인장 시험기를 사용하여, 폴리에스테르 필름이 180℃에서 0.3m/분의 박리 속도에서 박리되면 방출 내성(gf/5cm)를 측정한다. 또한, 방출능은 상술된 바와 같이 실리콘 방출 피복 조성물상에서 측정하는데, 이 조성물은 제조 직후 2시간 동안 40℃에서 400rpm으로 교반한 것이다.
[실시예 1]
혼합물을 하기 화합물로부터 제조한다 : 25℃에서의 점도가 400mPa·s인 폴리메틸비닐실록시-말단 차단된 디메틸폴리실록산 100중량부, 25℃에서의 점도가 100mPa·s이고 디메틸실록산 단위 : 메틸하이드로겐실록산 단위의 몰 비율이 3 : 7인 트리메틸실록시-말단 차단된 디메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체 3중량부, 3-페닐-1-부틴-3-올(융점=217℃) 0.3중량부 및 화학식
의 메틸트리스((1, 1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란 0.05중량부.
이어서, 혼합물을 기준으로 250중량-ppm 백금 금속을 제공하기에 충분한 양으로 백금/1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실록산 착체를 혼합물에 가하여 실리콘 방출 피복 조성물(A)을 제조한다. 욕 안정성, 욕 경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서의 경화된 필름 방출능을 조성물 (A)에 대해 상기 기술된 바와 같이 측정하고, 그 결과를 표 1에 기록한다.
[비교 실시예 1]
실리콘 방출 피복 조성물(B)을 실시예 1에서와 같이 제조하지만, 이 경우에 3-페닐-1-부틴-3-올을 첨가하여 0.4중량부로 변화시키고 실시예 1에서 사용되는 메틸트리스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란을 제거한다. 욕 안정성, 욕 경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서 경화된 필름 방출성을 상기 기술한 바와 같이 조성물(B)상에서 측정하고 상기 결과는 표 1에 나타낸다.
[비교 실시예 2]
경화된 방출 필름-형성 오가노폴리실록산 조성물(C)을 실시예 1에서와 같이 제조하지만, 이 경우에 메틸트리스((1, 1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란 0.05중량부를 첨가하는 대신 실시예 1에서 사용된 3-페닐-1-부틴-3-올은 제거한다. 욕 안정성, 욕 경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서의 경화된 필름 방출성을 상기 기술한 바와 같이 조성물(C)상에서 측정하고 상기 결과는 표 1에 나타낸다.
[비교 실시예 3]
실리콘 방출 피복 조성물(D)을 실시예 1에서와 같이 제조하지만, 이 경우 메틸트리스((1, 1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란 0.3중량부를 첨가하면서 실시예 1에서 사용되는 3-페닐-1-부틴-3-올은 첨가하지 않는다. 욕 안정성, 욕 경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서 경화된 필름 방출성을 상기 기술한 바와 같이 조성물(D)상에서 측정하고 상기 결과는 표 1에 나타낸다.
[표 1]
[실시예 2]
25℃에서 점도가 200mPa·s이고 헥세닐 그룹 함량이 4.0mol%인 디메틸헥세닐 실록시-말단 차단된 디메틸실록산-메틸헥세닐실록산 공중합체 100중량부, 25℃에서 점도가 20mPa·s인 트리메틸실록시-말단 차단된 메틸하이드로겐폴리실록산 4중량부, 1-에티닐사이클로헥산올(비점=180℃) 0.15중량부 및 메틸트리스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란 0.01중량부로부터 혼합물을 제조한다. 실리콘 방출 피복조성물(E)을, 상기 혼합물에 백금/1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실록산 착물을 혼합물을 기준으로 하여 100중량ppm 백금 금속을 제공하기에 충분한 양으로 가하여 제조한다. 조성물(E)에 대해 욕 안정성, 욕 경화 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서의 경화 필름 방출성을 측정하여 이 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 3]
실시예 2의 방법에서 1-에티닐사이클로헥산올 0.25중량부 및 메틸트리스((1, 1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란 0.005중량부를 사용하여 실시예 2에서와 같이 실리콘 방출 피복 조성물(F)를 제조한다. 조성물(F)에 대한 욕 안정성, 시효경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서의 경화 필름 방출성을 측정하여 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교 실시예 4]
실시예 2의 방법에서 1-에티닐사이클로헥산올 0.20중량부를 가하고 메틸트리스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란 대신에 화학식
의 트리메틸((1, 1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란(비점=115℃)
1.0중량부를 가하여 실시예 2에서와 같이 실리콘 방출 피복 조성물(G)를 제조한다.
조성물(G)에 대한 욕 안정성, 욕 경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서의 경화 필름 방출성을 측정하여 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교 실시예 5]
실리콘 방출 피복 조성물(H)은 실시예 2에서의 1-에티닐사이클로헥사놀 0.20중량부를 가하고, 메틸트리스(1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란 대신에 화학식
의 메틸비닐비스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)실란(비점 200℃) 0.1 중량부를 가하는 것을 제외하고는 실시예 2의 방법대로 제조된다. 조성물(H)에 대한 욕 안정성, 욕 경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서의 경화 필름 방출성을 측정한다. 이로써 수득한 결과를 표 2에 나타낸다.
[비교 실시예 6]
실리콘 방출 피복 조성물(I)은 실시예 2에서 사용된 1-에티닐사이클로헥사놀의 존재하에 3-메틸-1-부틴-3-올(비점=104℃) 0.25 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2의 방법으로 제조한다. 조성물(I)에 대한 욕 안정성, 욕 경화의 함수로서의 경화성 및 욕 경화의 함수로서의 경화 필름 방출성을 측정한다. 이로써 수득한 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 2]
본 발명의 조성물은 탁월한 욕 안정성, 어플리케이터 롤상의 필름에 의한 탁월한 안정성, 80℃ 내지 120℃의 비교적 저온에서의 신속한 경화성, 욕 경화 동안의 안정한 경화성, 욕 경화동안의 안정한 경화-필름 방출치를 나타낸다. 이러한 특징으로 인해 상기 조성물은 감압성 접착제 및 기타 점착 또는 접착성 물질로부터의 방출 안정성을 나타내는 종이 및 필름의 제조에 배우 적합하다.
Claims (8)
- (A) 각각의 분자에 2개 이상의 알케닐 그룹을 갖는 오가노폴리실록산 100중량부;(B) 각각의 분자에 3개 이상의 규소 결합된 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산 1 내지 20중량부 ;(C) 주위 압력에서의 비점이 140℃ 이상인 탄소-탄소 삼중 결합 작용성 알콜 0.01 내지 0.5중량부 ;(D) 산소를 통해 규소에 결합된 3개 이상의 탄소-탄소 삼중 결합 작용성 탄화수소 그룹을 갖는 유기규소 화합물 0.0005 내지 0.5중량부 및(E) 성분 (A), (B), (C) 및 (D)의 총량을 기준으로 하여, 백금 금속 1 내지 1,000중량ppm을 제공하기에 충분한 양의 백금 촉매를 포함하는 실리콘 방출 피복조성물.
- 제 1 항에 있어서, 성분 (A)가 트리메틸실록시 말단 차단된 디메틸실록산-메틸 비닐실록산 공중합체, 트리메틸실록시 말단 차단된 디메틸실록산-메틸헥세닐실록산 공중합체, 디메틸비닐실록시 말단 차단된 디메틸폴리실록산, 디메틸비닐실록시 말단 차단된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 디메틸헥세닐실록시 말단 차단된 디메틸폴리실록산 및 디메틸헥세닐실록시 말단 차단된 디메틸실록산-메틸헥세닐실록산 공중합체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 성분 (B)가 디메틸하이드로겐실록시 말단 차단된 디메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체, 트리메틸실록시 말단 차단된 디메틸실록산-메틸하이드로겐실록산 공중합체, 트리메틸실록시 말단 차단된 메틸하이드로겐폴리실록산, 사이클릭 메틸하이드로겐폴리실록산, (CH3)2HSiO1/2및 SiO4/2단위를 포함하는 공중합체 및 (CH3)3SiO1/2, (CH3)2HSiO1/2및 SiO4/2단위를 포함하는 공중합체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 성분 (C)가 3, 5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐사이클로헥산올, 3-페닐-1-부틴-3-올 및 2, 5-디메틸-3-헥신-2, 5-디올로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 성분(D)가 화학식로 이루어진 그룹으로부터 선택된 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 성분(E)가 클로로플래틴산, 알콜-개질된 클로로플래틴산, 백금-올레핀 착체, 백금-디케톤 착체, 백금-알케닐실록산 착체, 탄소 분말 지지된 미세입상체 백금, 실리카 미세분말 지지된 미세입상체 백금 및 백금 블랙으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- (Ⅰ) 제 1 항에 따른 실리콘 방출 피복 조성물을 기판의 표면에 도포하는 단계 및(Ⅱ) 상기 피복물 및 기판을 피복물이 경화되기에 충분한 양의 열에 노출시키는 단계를 포하하는 방법에 의해 수득가능한 처리된 기판.
- 제 7 항에 있어서, 단계 (Ⅱ) 후에 (Ⅲ) 기판에 감압성 접착제를 가하는 단계를 추가로 포함하는 처리된 기판.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33159596A JP3368161B2 (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP96-331595 | 1996-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR19980042940A true KR19980042940A (ko) | 1998-08-17 |
| KR100571682B1 KR100571682B1 (ko) | 2006-12-22 |
Family
ID=18245415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019970065466A KR100571682B1 (ko) | 1996-11-27 | 1997-11-27 | 실리콘방출피복조성물및이로처리된기판 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5914192A (ko) |
| EP (1) | EP0845510A3 (ko) |
| JP (1) | JP3368161B2 (ko) |
| KR (1) | KR100571682B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020111656A1 (ko) * | 2018-11-28 | 2020-06-04 | 에스케이바이오랜드 주식회사 | 흉터개선용 피복 필름 형성을 위한 이액형 겔 조성물 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3607441B2 (ja) * | 1996-11-28 | 2005-01-05 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| FR2760981B1 (fr) * | 1997-03-21 | 1999-06-04 | Rhodia Chimie Sa | Procede et dispositif d'enduction d'un support en vue de lui conferer des proprietes anti-adherentes, au moyen d'une composition silicone reticulable |
| JP3568148B2 (ja) * | 1997-09-12 | 2004-09-22 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4996797B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2012-08-08 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノハイドロジェンポリシロキサン混合物および剥離性硬化皮膜形成性シリコーン組成物 |
| JP2005146288A (ja) * | 2004-12-17 | 2005-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5492377B2 (ja) * | 2007-11-05 | 2014-05-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 溶剤型剥離性皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物および剥離フィルムもしくはシート |
| JP5571295B2 (ja) * | 2008-07-14 | 2014-08-13 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ヒドロシリル化反応により硬化してなるシリコーン層を備えた基材の製造方法および回収された有機溶媒を使用するシリコーン組成物 |
| JP5753909B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2015-07-22 | ブルースター シリコンズ フランスＢｌｕｅｓｔａｒ Ｓｉｌｉｃｏｎｅｓ Ｆｒａｎｃｅ | ヒドロシリル化反応阻害剤および安定した硬化性シリコーン組成物の調製を目的とするその使用 |
| JP5167399B2 (ja) * | 2011-10-03 | 2013-03-21 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 剥離性の硬化皮膜を表面に形成した基材 |
| JP7530708B2 (ja) * | 2019-09-06 | 2024-08-08 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 |
| TW202340380A (zh) * | 2022-03-31 | 2023-10-16 | 日商陶氏東麗股份有限公司 | 固化性聚矽氧組成物 |
| TW202340379A (zh) * | 2022-03-31 | 2023-10-16 | 日商陶氏東麗股份有限公司 | 雙（炔氧基矽烷基）烷烴、其製造方法以及固化性聚矽氧組成物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL129346C (ko) * | 1966-06-23 | |||
| US4032502A (en) * | 1975-10-10 | 1977-06-28 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions for liquid injection |
| JPS61261A (ja) * | 1984-06-13 | 1986-01-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 剥離紙用シリコ−ン組成物 |
| JPS61106636A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ンゴムスポンジ組成物 |
| JPS61162561A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-23 | Toray Silicone Co Ltd | 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0214244A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0655896B2 (ja) * | 1989-09-08 | 1994-07-27 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0826168B2 (ja) * | 1991-01-29 | 1996-03-13 | 信越化学工業株式会社 | 発泡性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴムスポンジ |
| JP3048470B2 (ja) * | 1992-07-10 | 2000-06-05 | 信越化学工業株式会社 | 剥離紙用硬化性シリコーン組成物 |
| JPH06345969A (ja) * | 1993-06-14 | 1994-12-20 | Toshiba Silicone Co Ltd | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP3167874B2 (ja) * | 1994-12-22 | 2001-05-21 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP3098946B2 (ja) * | 1995-09-21 | 2000-10-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1996
- 1996-11-27 JP JP33159596A patent/JP3368161B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-11-24 US US08/976,700 patent/US5914192A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-26 EP EP97309513A patent/EP0845510A3/en not_active Ceased
- 1997-11-27 KR KR1019970065466A patent/KR100571682B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020111656A1 (ko) * | 2018-11-28 | 2020-06-04 | 에스케이바이오랜드 주식회사 | 흉터개선용 피복 필름 형성을 위한 이액형 겔 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5914192A (en) | 1999-06-22 |
| JPH10158586A (ja) | 1998-06-16 |
| JP3368161B2 (ja) | 2003-01-20 |
| EP0845510A2 (en) | 1998-06-03 |
| EP0845510A3 (en) | 1998-08-12 |
| KR100571682B1 (ko) | 2006-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1107159A (en) | Process for preparing adhesive repellent coatings | |
| JPH0786193B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン感圧接着剤 | |
| JPH05156167A (ja) | 無溶剤シリコーン剥離塗料 | |
| JPH0791471B2 (ja) | 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 | |
| CA2088865A1 (en) | Organosilicone compositions | |
| JPH032270A (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 | |
| KR100571682B1 (ko) | 실리콘방출피복조성물및이로처리된기판 | |
| US5273946A (en) | Catalyst and coating composition containing same | |
| JP5138205B2 (ja) | 無溶剤型剥離紙用シリコーン組成物 | |
| JP3607441B2 (ja) | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4190336B2 (ja) | 硬化性シリコ−ン剥離剤組成物 | |
| JP4796857B2 (ja) | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物、剥離性硬化皮膜を有するシート状基材およびその製造方法 | |
| JPH07118537A (ja) | 剥離性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2632606B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH09125004A (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 | |
| JP4996797B2 (ja) | オルガノハイドロジェンポリシロキサン混合物および剥離性硬化皮膜形成性シリコーン組成物 | |
| JPH07331177A (ja) | 剥離性硬化皮膜形成性シリコーン組成物 | |
| JP3040287B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH07216307A (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 | |
| JP2000319514A (ja) | シリコーン組成物及びコーティング材 | |
| JP2004315693A (ja) | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 | |
| JP3272929B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3489639B2 (ja) | 無溶剤型剥離性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0657797B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH06256659A (ja) | 剥離性シリコーン硬化皮膜の形成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19971127 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20021127 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19971127 Comment text: Patent Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20050623 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20060123 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20060411 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20060412 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20090410 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20100412 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20110318 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20120322 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130320 Year of fee payment: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20130320 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140319 Year of fee payment: 9 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20140319 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
| PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20170309 |