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JPS61185741A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents

ポジ型フオトレジスト組成物

Info

Publication number
JPS61185741A
JPS61185741A JP60025660A JP2566085A JPS61185741A JP S61185741 A JPS61185741 A JP S61185741A JP 60025660 A JP60025660 A JP 60025660A JP 2566085 A JP2566085 A JP 2566085A JP S61185741 A JPS61185741 A JP S61185741A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photoresist composition
resist
novolak resin
weight
positive photoresist
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60025660A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH041340B2 (ja
Inventor
Konoe Miura
三浦 近衛
Tameichi Ochiai
落合 為一
Yasuhiro Kameyama
泰弘 亀山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Industries Ltd filed Critical Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Priority to JP60025660A priority Critical patent/JPS61185741A/ja
Priority to US06/825,902 priority patent/US4719167A/en
Priority to DE3603372A priority patent/DE3603372C2/de
Publication of JPS61185741A publication Critical patent/JPS61185741A/ja
Priority to US07/023,689 priority patent/US4859563A/en
Publication of JPH041340B2 publication Critical patent/JPH041340B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/023Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
    • G03F7/0236Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般に1/4射融に#;応するポジ型フオトレ
ジスト組成物に関するものであり、詳しくけメタクレゾ
ール、パラクレゾール、及びキシレノールの混合物とホ
ルムアルデヒドとを縮合させて得られるノボラック樹脂
と特定の1,2−ナフトキノンジアジド系感光剤を含む
ポジ型フォトレジスト組成物に関するものである。
〔従来の技術〕
集積回路の高果槓度化は年々加速度的に進み、現在では
集墳度十万以上のいわゆる超LSIの時代となり、1,
!μmルールさらには1,0μmルールの設計の時代と
なっている。それに伴いフォトリソグラフィー技術に対
する要求も年々厳しくなってきている。このフォトリソ
グラフィー技術において、従来使用されてきたレジスト
はその大部分が、環化ポリインプレンゴムに光架橋剤ビ
スアジド化合物を冷加して得られるネガ型レジストであ
る。しかしこのタイプのレジストは現像時の膨潤により
解像力に限度があシ、3μm以上の解像力を得ることは
むずかしい。
上記要求に応えることが出来るのはポジ型レジストであ
る。ポジ型レジスト組成物はアルカリ溶解性のフェノー
ル系ホルムアルデヒドノボラック樹脂を、感光性物質、
一般には置換されたナフトキノンジアジドとともに含む
ものである。ナフトキノンジアジドは照射時に下式のよ
うに紫外線を吸収し、カルベンを経てケテンを生じ、系
中に存在する水分と反応してインデンカルボン酸となシ
、これが現像液のアルカリ水溶液に溶解する現象を応用
して込る。
RRR この上うに1ポジ型レジストは、現像液としてアルカリ
水溶液を用いるためネガ型の場合と異なりレジストが膨
潤せず、従って解像力を高めることか可能なのである。
特徴とするレジストとして登場し2μmルールの超LS
Iに使用されてきた。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら超LI3工の設計ルールが八!μmさらに
はへ〇μmルールとさらに微細化されるにつれて従来の
ポジ型フォト−レジストではパターンの断面の形状が表
面に近づくにつれて狭くなシ、すその方が広がっている
、いわゆる台形型のパターンプロフィールを持つことが
明らかとなり、広がったすその部分の膜厚が薄いためエ
ツチングの際にレジストの膜厚の薄い部分もエツチング
され、エツチング後のパターンが充分な寸法再現性を持
ちえないことが明らかとなり、ム!μm〜7.0μmに
おいてもパターンの断面プロフィールが矩型を持つよう
なレジストの出現が切望されていたのである。
しかしながら上記特性を満足し、しかも感度、未露光部
の残膜率、耐熱性などのレジストの他の緒特性を犠牲に
することのないレジストは出現していないというのが実
情であった。
〔問題点を解決するだめの手段〕
本発明者等は特にこの点に賀意し鋭意検討を進めた結果
、特定の1,2−ナフトキノンジアジド系感光剤と特定
のノボラック樹脂とを組合せることによシ従来のポジ型
フォトレジヌトの緒特性をいささかも減することなく、
パターンの断面プロフィールのきわめて優れたしかも高
感度のポジ型フォトレジスト組成物が得られることを知
得し本発明を完成するにxllつた。
すなわち本発明の要旨は (a)  2 、3.4A 、41’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−!
−スルホン酸のエステルで平均して2個以上の水酸基が
エステル化されている1,2−ナフトキノンジアジド系
感光剤、及び、 (1))  メタクレゾール、パラクレゾール及びコ、
!−キシレノールの混合物とホルムアルデヒドを縮合さ
せることによって得られるノボラック樹脂 を含有することを特徴とするポジ型フォトレジスト組成
物に存する。
以下本発明を説明するに、本発明のノボラック樹脂は、
メタクレゾール、バラクレゾール及びコ、!−キシレノ
ールの混合物、好1しくけ、メタクレゾール70〜?θ
モルチ、パラクレゾール70〜とθモル%及ヒ2.−t
−キシレール10〜♂θモル★の混合物、さらに好まし
くは、メタクレゾール70〜!θモル襲、パラクレゾー
ルグ0〜/υモルチ及ヒコ、!−キシレノール70〜!
θモルチの混合物をホルム”アルデヒドと公知の方法に
従い煽合することによって得られる。
例えば、所定量のメタクレゾール、パラフレソー ル及
Q: 2.j−キシレノールの混合物トホルムアルデヒ
ドを、蓚酸、塩酸、リン酸、などを触媒とし、!θ℃〜
=00℃でθ、!〜/!時間反応させた後、減圧下さら
に100−2J−0℃で加熱して水分及び未反応のモノ
マーを除去することによって容易に得ることができる。
該ノM 57 りHJ脂ハ、’y’ルバーミエーション
クロマトグラフィーを用い、ポリヌテレン換其値をもっ
て分子量としたときの重量平均分子量が1,000〜3
0,000、好ましくは、1,600〜/ !、000
さらに好ましくはコ、000〜10,000の範曲のも
のが好適に使用される。
1,コーナフトキノンジアジド糸感光剤としてid 2
,3,41.’I’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
のグ偏の水酸基のうち平均的に一個以上の水酸基か7.
2−ナフトキノンジアジド−!−スルホン酸でエステル
化されたもの、好ましくけ平均的に2.J−個以上3.
5個以下の割合さらに好ましくはコ、71固以上3.3
個以下でエステル化されたものを用いる。エステル化が
これ以上であると溶媒への溶解度が低下し、エステル化
率がこれ以下であると見かけの感度は上昇するものの未
露光部の現像後の残膜率の低下をきたしてしまう。
このような感光剤はコ、3,4,¥’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンと所定量のへ二−ナフトキ/7ジアジ
トー!−スルホニルクロライドを塩基の存在下ジオキサ
ン、セロソルブ、アセトン等の溶媒中で反応させる公知
の方法によって容易に合成することが可能である。エス
テル化率は常法に従い、液体クロマトグラフィーによ邊
定量できる。
/1.2−ナフトキノンジアジド系感光剤とノボラック
樹脂の比率は、ノボラック樹脂100重量部に対して、
感光剤/!〜36″IL童部、好ましくは7f〜3oy
IL−it部を混合して用いられる。
通常はこれらを適当な溶媒に溶解して用いる。
溶媒としては該感光剤、ノボラック樹脂に対して反応せ
ず、光分な溶解度を持ち、良好な塗膜性を与える溶媒で
あれば特に制限はないが、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテ
ート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ系
溶媒、ブチルアセテート、アミルアセテートなどのエス
テル系溶媒又はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの高極性溶媒、あるいはこれらの混合系溶媒
、あるいはさらに芳香族炭化水素を添加したものなどが
挙げられる。
上記レジスト組成物を公知の方法により、基板に塗布後
、所定のパターンに露光し、現像することによって良好
なレジストを得ることができる。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物の現像液には、水
醇化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水
などの無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルア
ミンなどの第2級アミン類、ジエチルアミン、ジーn 
−プロピルアミン等の第二級アミン類、トリエチルアミ
ン、メチルジエチルアミン等の第三級アミン類、テトラ
メチルアンモニウムノ)イドロオキサイド、トリメチル
ヒドロキシエチルアンモニウムハイドロキシオキサイド
などの第四級アミン等の水溶液、もしくばこれにアルコ
ール、界面活性剤などを添加したものを使用することが
出来る。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物は超LSI用のみ
ならず一般の1aS造用、さらにはマスク作製用、ある
いけオフセット印刷用としても有用である。
〔実施例〕
次に具体例をあげて本発明金さらに詳しく説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り実施例によって何ら制
約は受けな込ことは申すまでもない。
合成例/ メタクレゾール200 mmol、パラクレゾールダ0
0 mmol及びλ、j−キシレノール/乙Om mo
lの混合物を撹拌下?!0に加熱。内温か約73” で
一定となった後37%ホルマリン水溶gグjmlc蓚散
1,J’7mmolを溶かした溶液を20分間で滴下、
滴下終了後、/!0で!時間反応させる。反応終了後減
圧下、バス塩を徐々に上けながら水及び未反応モノマー
を留去(最終液温/40°、最終圧/θvt Hy )
生成物全放冷、7/fのノボラック樹脂を得た。
このノボラック樹脂の重量平均分子量をゲルバーミュレ
ーションクロマトグラフイ−FCヨF)測定したところ
スチレン換算値で3≦60であった。
合成例λ 、2.j、4,llt’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン//り及び7.2−ナフトキノンジアジド−!−ス
ルホニルクロライド!?2をジオキサンとN−メチルピ
ロリドンの混合浴/IE(/3/グ: vol/vow
 ) ! 4tOwlK溶解する。これにトリエチルア
ミンーー、22をジオキサンg0−に溶解し、かくはん
しながら滴下する。反応液を水にあけ生じたエステル化
物を戸別し、メタノールで懸洗後真空乾燥して、λ、 
j 、j 、4t’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
のエステル化物を得た。得られたものは、平均して3個
の水酸基がエステル化されていた。
〔実施例〕
合成例/で合成したノボラック樹脂32と合成例コで合
成した2、j、4,¥′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンの7.コーナフトキノンジアジドーt−スルホン酸
のエステル化物0.77 t ヲxチルセロソルブアセ
テート10IIllに溶解し、0.2μのテフロン製P
紙(住友電工■製)を用いて精密濾過してフォトレジス
ト組成物全調製する。
このフォトレジストをグーインチのシリコンウェーハー
上に1,03μの厚さにスピンコーティング装置(ミカ
サ■製/H−コ型)を用いて塗布しタコ℃、7分のブレ
ベークの後縮少投影蕗光装置(GOA■製DSW)を用
いて露光しポジ型3j1.像液NMD−3(東京応化■
製)でコJ−℃で7分間現像する。1,θμのラインア
ンドスペースを含むパターンの断面を切り出し走査型電
子顕微鏡(明石製作所■製S工GMA 11 )(x 
10.ooθ)でレジスト(第1図に(1)で示す。)
の壁面とシリコンウェハー(第1図に(2)で承句の平
面のなす角(第1図にθで表わす。)でレジスト形状の
評価を行った。感度はコ、θμのマスクパターンを再現
する露光秒数の逆数をもって定義し、残膜率は未露光部
の現像前後の比の百分率で表わした。また耐熱性は種々
の温度でポストベークした後へ0μのラインアンドスペ
ースの断面を走査型電子顕微鏡(xio、oθθ)で観
察しレジストプローが始まる寸前の温度で表示する。結
果を表/にまとめる。
〔比較例〕
合成例/と同様の方法で合成したメタ−フレジ−ルーパ
2クレゾール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂(Mw
 /タ、00θ)32に合成例λと同様の方法で合成し
たx、3.g −トIJヒドロキシベンゾフェノンの1
,2−ナフトキノンジアジ)’−J−−スルホン酸のエ
ステル化物(3モルともエステル化されたもの)0,4
t3Fをエチルセロソルブアセテート10−に溶解し0
.2μの精密濾過を行って調整したフォトレジスト組成
物を用いて実施例と同様にして評価した。結果を表/に
まとめる。
〔発明の効果〕
本発明の組成物によれば感度に優れるとともに残膜率、
耐熱性などの諸物性に優れたフォトレジストが得られ、
超LSI等の開発に大変好適に用い得るものである。
【図面の簡単な説明】
第1図はシリコンウェハー上のレジストの状態を示す概
略説明図である。 図中(1)はレジスト、(2)はシリコンウェハーを示
す。 出 願 人  三菱化敢工莱株式会社 代 理 人  弁理士 艮谷用  − (ほか7名) 老 1 阻

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(a)2,3,4,4′−テトラヒドロキシベン
    ゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
    ホン酸のエステルで平均して2個以上の水酸基がエステ
    ル化されている1,2−ナフトキノンジアジド系感光剤
    及び (b)メタクレゾール、パラクレゾール及び2,5−キ
    シレノールの混合物とホルムアルデヒドを縮合させるこ
    とによつて得られるノボラック樹脂 を含有することを特徴とするポジ型フォトレジスト組成
    物。
  2. (2)ノボラック樹脂が、メタクレゾール10〜80モ
    ル%、パラクレゾール10〜80モル%及び2,5−キ
    シレノール10〜80モル%の混合物をホルムアルデヒ
    ドと縮合することによつて得られる樹脂であることを特
    徴とする特許請求の範囲第1項記載のフォトレジスト組
    成物。
  3. (3)ノボラック樹脂の重量平均分子量が1,000〜
    30,000であることを特徴とする特許請求の範囲第
    1項又は第2項記載のフォトレジスト組成物。
  4. (4)感光剤が2,3,4,4′−テトラヒドロキシベ
    ンフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
    ホン酸のエステルで平均して2.5個以上3.5個以下
    の水酸基がエステル化されていることを特徴とする特許
    請求の範囲第1項乃至第3項のいずれかに記載のフォト
    レジスト組成物。
  5. (5)感光剤がノボラック樹脂100重量部に対して1
    5〜35重量部混合されていることを特徴とする特許請
    求の範囲第1項乃至第4項のいずれかに記載のフォトレ
    ジスト組成物。
JP60025660A 1985-02-13 1985-02-13 ポジ型フオトレジスト組成物 Granted JPS61185741A (ja)

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