JP2571136B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JP2571136B2 JP2571136B2 JP1298857A JP29885789A JP2571136B2 JP 2571136 B2 JP2571136 B2 JP 2571136B2 JP 1298857 A JP1298857 A JP 1298857A JP 29885789 A JP29885789 A JP 29885789A JP 2571136 B2 JP2571136 B2 JP 2571136B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ポジ型レジスト組成物に関し、さらに詳し
くは、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路
などの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に
関するものである。
くは、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路
などの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に
関するものである。
（従来の技術） 半導体を製造する場合、シリコンウエハ表面にレジス
トを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が
行われている。
トを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が
行われている。
従来、半導体素子を形成するためのレジスト組成物と
しては、環化ポリイソプレンとビスジアジド化合物から
なるネガ型レジストが知られている。しかしながら、こ
のネガ型レジストは有機溶剤で現像するので、膨潤が大
きく解像性に限界があるため、高集積度の半導体の製造
に対応できない欠点を有する。
しては、環化ポリイソプレンとビスジアジド化合物から
なるネガ型レジストが知られている。しかしながら、こ
のネガ型レジストは有機溶剤で現像するので、膨潤が大
きく解像性に限界があるため、高集積度の半導体の製造
に対応できない欠点を有する。
一方、このネガ型レジスト組成物に対して、ポジ型レ
ジスト組成物は、解像性に優れているため半導体の高集
積化に十分対応できると考えられている。現在、この分
野で一般的に用いられているポジ型レジスト組成物は、
ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物からなるもので
ある。
ジスト組成物は、解像性に優れているため半導体の高集
積化に十分対応できると考えられている。現在、この分
野で一般的に用いられているポジ型レジスト組成物は、
ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物からなるもので
ある。
しかしながら、従来のポジ型レジスト組成物は感度、
残膜率、解像度、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が望ま
れている。
残膜率、解像度、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が望ま
れている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感
度、残膜率、解像度、耐熱性、保存安定性などの諸特性
の優れた、特に１μｍ以下の微細加工に適したポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
度、残膜率、解像度、耐熱性、保存安定性などの諸特性
の優れた、特に１μｍ以下の微細加工に適したポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂
と感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該
感光剤として下記一般式（Ｉ）又は（II）に示される化
合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを含有するこ
とを特徴とするポジ型レジスト組成物によって達成され
る。
と感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該
感光剤として下記一般式（Ｉ）又は（II）に示される化
合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを含有するこ
とを特徴とするポジ型レジスト組成物によって達成され
る。
（R1〜R4:H、ハロゲン、水酸基、C1〜C3のアルキル基も
しくはアルケニル基、又はC1〜C3のヒドロキシアルキル
基であって、同一又は異なっていてもよい。
しくはアルケニル基、又はC1〜C3のヒドロキシアルキル
基であって、同一又は異なっていてもよい。
R5:H、C1〜C3のアルキル基もしくはアルケニル基、又は
アリール基である。
アリール基である。
但し、水酸基の数は３〜４個である。） （R6〜R9:H、ハロゲン、C1〜C3のアルキル基もしくはア
ルケニル基、又はC1〜C3のヒドロキシアルキル基であっ
て、同一又は異なっていてもよい。
ルケニル基、又はC1〜C3のヒドロキシアルキル基であっ
て、同一又は異なっていてもよい。
R10:H、C1〜C3のアルキル基もしくはアルケニル基、又
はアリール基である。
はアリール基である。
但し、水酸基の数は５個であり、かつR6〜R9の少なく
とも１個はＨ以外である。） 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール
樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類との
縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応
生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフ
ェノール系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加
反応生成物などが挙げられる。
とも１個はＨ以外である。） 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール
樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類との
縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応
生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフ
ェノール系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加
反応生成物などが挙げられる。
ここで用いるフェノール類の具体例としては、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェ
ノールなどの一価のフェノール類；レゾルシノール、ピ
ロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ピ
ロガロールなどの多価フェノール類などが挙げられる。
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェ
ノールなどの一価のフェノール類；レゾルシノール、ピ
ロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ピ
ロガロールなどの多価フェノール類などが挙げられる。
ここで用いるアルデヒド類の具体例としては、ホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒドなどが挙げられる。
アルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒドなどが挙げられる。
ここで用いるケトン類の具体例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケト
ンなどが挙げられる。
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケト
ンなどが挙げられる。
これらの縮合反応は常法に従って行うことができる。
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノー
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。共重合可能な成分の具
体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、
無水マレイン酸、マレイン酸イミド、酢酸ビニル、アク
リロニトリル及びこれらの誘導体などが挙げられる。
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。共重合可能な成分の具
体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、
無水マレイン酸、マレイン酸イミド、酢酸ビニル、アク
リロニトリル及びこれらの誘導体などが挙げられる。
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプ
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸、
メタクリル酸、スチレン、無水マレイン酸、マレイン酸
イミド、酢酸ビニル、アクリロニトリル及びこれらの誘
導体などが挙げられる。
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸、
メタクリル酸、スチレン、無水マレイン酸、マレイン酸
イミド、酢酸ビニル、アクリロニトリル及びこれらの誘
導体などが挙げられる。
フェノール樹脂の水素添加反応生成物を用いる場合
は、その生成物は任意の公知の方法によって製造するこ
とが可能であって、フェノール樹脂を有機溶剤に溶解
し、均一系または不均一系の水素添加触媒の存在下、水
素を導入することによって達成できる。
は、その生成物は任意の公知の方法によって製造するこ
とが可能であって、フェノール樹脂を有機溶剤に溶解
し、均一系または不均一系の水素添加触媒の存在下、水
素を導入することによって達成できる。
これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は単独でも用
いられるが、２種以上を混合して用いてもよい。
いられるが、２種以上を混合して用いてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、現
像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例え
ば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マ
レイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との
共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン
重合体、ロジン、ジェラックなどを添加することができ
る。添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100
重量部に対して０〜50重量部、好ましくは５〜20重量部
である。
像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例え
ば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マ
レイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との
共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン
重合体、ロジン、ジェラックなどを添加することができ
る。添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100
重量部に対して０〜50重量部、好ましくは５〜20重量部
である。
本発明において用いられる感光剤は、前記一般式
（Ｉ）又は（II）で示される化合物のキノンジアジドス
ルホン酸エステルであれば、特に限定されるものではな
いが、1,2−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸
エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル、2,1−ナフトキノンアジド−４−スルホン
酸エステル、2,1−ナフトキノンアジド−５−スルホン
酸エステル、その他のキノンジアジド誘導体のスルホン
酸エステルなどが挙げられる。
（Ｉ）又は（II）で示される化合物のキノンジアジドス
ルホン酸エステルであれば、特に限定されるものではな
いが、1,2−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸
エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル、2,1−ナフトキノンアジド−４−スルホン
酸エステル、2,1−ナフトキノンアジド−５−スルホン
酸エステル、その他のキノンジアジド誘導体のスルホン
酸エステルなどが挙げられる。
本発明で用いられる感光剤において、原料となる一般
式（Ｉ）の化合物は一分子中に含まれる水酸基が３〜４
個で、フェノール核に結合した水酸基以外の置換基が０
〜４個であることが必要であり、一般式（II）の化合物
は一分子中に含まれる水酸基が５個で、フェノール核に
結合した水酸基以外の置換基が１〜４個であることが必
要である。一分子中の水酸基の数が上記より多いものか
ら合成される感光剤を用いた場合、パターン形状の劣化
や、形成されたパターンの露光エネルギーに対する線巾
変化が大きくなる傾向がみられ、一方、水酸基の数が上
記より少ない場合、感度が劣化する傾向がみられる。
又、フェノール核に結合した水酸基以外の置換基が嵩高
いか、或いは数が多い物から合成された感光剤を用いた
場合も、感度が劣化する傾向がみられ好ましくない。一
般式（Ｉ）、（II）の化合物の具体例としては、以下の
ものが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は一分子中に含まれる水酸基が３〜４
個で、フェノール核に結合した水酸基以外の置換基が０
〜４個であることが必要であり、一般式（II）の化合物
は一分子中に含まれる水酸基が５個で、フェノール核に
結合した水酸基以外の置換基が１〜４個であることが必
要である。一分子中の水酸基の数が上記より多いものか
ら合成される感光剤を用いた場合、パターン形状の劣化
や、形成されたパターンの露光エネルギーに対する線巾
変化が大きくなる傾向がみられ、一方、水酸基の数が上
記より少ない場合、感度が劣化する傾向がみられる。
又、フェノール核に結合した水酸基以外の置換基が嵩高
いか、或いは数が多い物から合成された感光剤を用いた
場合も、感度が劣化する傾向がみられ好ましくない。一
般式（Ｉ）、（II）の化合物の具体例としては、以下の
ものが挙げられる。
本発明で用いられる感光剤において、前記一般式
（Ｉ）又は（II）で示されるフェノール化合物に対する
キノンアジド化合物のエステル化の比率は特に限定され
るものではないが、50〜100モル％が好ましい。好まし
くは65モル％以上、特に好ましくは85モル％以上であ
り、上限は、好ましくは95モル％である。の範囲であ
る。エステル化の比率が低いとパターン形状、解像性の
劣化を招き、エステル化の比率が高いと感度の劣化を招
き好ましくない。
（Ｉ）又は（II）で示されるフェノール化合物に対する
キノンアジド化合物のエステル化の比率は特に限定され
るものではないが、50〜100モル％が好ましい。好まし
くは65モル％以上、特に好ましくは85モル％以上であ
り、上限は、好ましくは95モル％である。の範囲であ
る。エステル化の比率が低いとパターン形状、解像性の
劣化を招き、エステル化の比率が高いと感度の劣化を招
き好ましくない。
本発明で用いられる感光剤の樹脂成分に対する配合量
は特に限定されるものではないが、樹脂100重量部に対
して５〜50重量部が好ましい。特に好ましくは、10〜40
重量部の範囲である。配合量が少ないと十分な残膜率が
得られず、解像性の劣化を招き、配合量が多いと感度、
耐熱性の劣化を招き好ましくない。
は特に限定されるものではないが、樹脂100重量部に対
して５〜50重量部が好ましい。特に好ましくは、10〜40
重量部の範囲である。配合量が少ないと十分な残膜率が
得られず、解像性の劣化を招き、配合量が多いと感度、
耐熱性の劣化を招き好ましくない。
本発明で用いる感光剤は単独、又は別の種類の感光剤
と混合して用いることができる。混合する別の種類の感
光剤としては特に限定されるものでなく、一般のキノン
ジアジドのスルホン酸エステルであれば使用できる。具
体例としては、クレゾール、キシレノール、レゾルシ
ン、カテコール、ヒドロキノン、ピロガロール、フロロ
グルシノール、フロログルシド、2,3,4−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、2,4,4′−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロキシヘンゾフェノン、2,
2′,3,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,
3′,4,4′,5′,6−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、
没食子酸メチル、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−
ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビ
ス（2,3,4−トリヒドロキシフェニル）プロパン、クレ
ゾールノボラック樹脂、レゾルシン−アセトン樹脂、ピ
ロガロール−アセトン樹脂、ポリビニルフェノール樹脂
およびビニルフェノールの共重合体などのキノンジアジ
ドスルホン酸エステルが挙げられる。
と混合して用いることができる。混合する別の種類の感
光剤としては特に限定されるものでなく、一般のキノン
ジアジドのスルホン酸エステルであれば使用できる。具
体例としては、クレゾール、キシレノール、レゾルシ
ン、カテコール、ヒドロキノン、ピロガロール、フロロ
グルシノール、フロログルシド、2,3,4−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、2,4,4′−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロキシヘンゾフェノン、2,
2′,3,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,
3′,4,4′,5′,6−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、
没食子酸メチル、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−
ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビ
ス（2,3,4−トリヒドロキシフェニル）プロパン、クレ
ゾールノボラック樹脂、レゾルシン−アセトン樹脂、ピ
ロガロール−アセトン樹脂、ポリビニルフェノール樹脂
およびビニルフェノールの共重合体などのキノンジアジ
ドスルホン酸エステルが挙げられる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、溶剤に溶解して用
いるが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなどのケトン
類、ｎ−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、シクロヘキサノールなどの
アルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなど
のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアコ
ールエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸
エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸エ
チルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、
プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセ
テートなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコ
ール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレング
リコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリクロロ
エチレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドなどの
極性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２種以
上を混合して用いてもよい。
いるが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなどのケトン
類、ｎ−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、シクロヘキサノールなどの
アルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなど
のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアコ
ールエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸
エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸エ
チルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、
プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセ
テートなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコ
ール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレング
リコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリクロロ
エチレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドなどの
極性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２種以
上を混合して用いてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて染
料、界面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーショ
ン防止剤、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させ
ることができる。
料、界面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーショ
ン防止剤、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させ
ることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物の現像液としては、ア
ルカリの水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア
などの無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミン
などの第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミ
ンなどの第二アミン類、トリメチルアミン、トリエチル
アミンなどの第三アミン類、ジメチルメタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニ
ウム塩などが挙げられる。
ルカリの水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア
などの無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミン
などの第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミ
ンなどの第二アミン類、トリメチルアミン、トリエチル
アミンなどの第三アミン類、ジメチルメタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニ
ウム塩などが挙げられる。
更に、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノー
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶媒、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の
溶解抑制剤などを適量添加することができる。
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶媒、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の
溶解抑制剤などを適量添加することができる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例中の部及び％は特に断りのない限り重
量基準である。
る。なお、実施例中の部及び％は特に断りのない限り重
量基準である。
実施例１ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールをモル比で5:5の割
合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒を
用いて常法により縮合してノボラック樹脂を得た。前記
式の化合物と、この−OH基の70モル％に相当する1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロライドを
ジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミンを加え
てエステル化を行い感光剤を得た。
合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒を
用いて常法により縮合してノボラック樹脂を得た。前記
式の化合物と、この−OH基の70モル％に相当する1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロライドを
ジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミンを加え
てエステル化を行い感光剤を得た。
上記樹脂100部と感光剤30部を乳酸エチル350部に溶解
し、0.1μｍのテフロンフィルターで過してレジスト
溶液を調製した。
し、0.1μｍのテフロンフィルターで過してレジスト
溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークを行い、厚さ1.17μ
ｍのレジスト膜を形成した。
塗布した後、100℃で90秒間ベークを行い、厚さ1.17μ
ｍのレジスト膜を形成した。
このウェハーをｇ線ステッパーNSR1505G6E（ニコン社
製、NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて露光を行っ
た。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で23℃、１分間パドル法により現像してポジ型パ
ターンを形成した。
製、NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて露光を行っ
た。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で23℃、１分間パドル法により現像してポジ型パ
ターンを形成した。
このウェハーを取り出して電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、露光量390msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパ
ターンが設計寸法通り形成されており、このとき0.50μ
ｍのライン＆スペースが解像していた。又、露光量440m
secで0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。こ
のパターンは、垂直で良好な形状をしていた。パターン
の膜厚を測定すると1:15μｍであった。
ろ、露光量390msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパ
ターンが設計寸法通り形成されており、このとき0.50μ
ｍのライン＆スペースが解像していた。又、露光量440m
secで0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。こ
のパターンは、垂直で良好な形状をしていた。パターン
の膜厚を測定すると1:15μｍであった。
実施例２ 前記式の化合物と、この−OH基の65モル％に相当す
る1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミン
を加えてエステル化を行い感光剤を得た。
る1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミン
を加えてエステル化を行い感光剤を得た。
実施例１で用いた樹脂100部、上記感光剤30部を乳酸
エチル360部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してレジスト溶液を得た。
エチル360部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してレジスト溶液を得た。
上記レジスト溶液を、実施例１と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量400msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.5μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量440msecで
0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。パターンの膜厚
を測定すると、1.16μｍであった。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量400msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.5μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量440msecで
0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。パターンの膜厚
を測定すると、1.16μｍであった。
実施例３ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールをモル比で4:6の割
合で混合し、これにホルマインを加え、シュウ酸触媒を
用いて常法により縮合してノボラック樹脂を得た。前記
式の化合物と、この−OH基の90モル％に相当する1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロライドを
ジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミンを加え
てエステル化を行い感光剤を得た。
合で混合し、これにホルマインを加え、シュウ酸触媒を
用いて常法により縮合してノボラック樹脂を得た。前記
式の化合物と、この−OH基の90モル％に相当する1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロライドを
ジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミンを加え
てエステル化を行い感光剤を得た。
上記樹脂100部と感光剤30部を乳酸エチル350部に溶解
し、0.1μｍのテフロンフィルターで過してレジスト
溶液を調製した。
し、0.1μｍのテフロンフィルターで過してレジスト
溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上に塗布した
後、90℃で90秒間ベークし膜厚1.17μｍのレジスト膜を
形成した。このウェハーをｇ線ステッパーNSR1505G6E
（ニコン社製、NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次にこのウェハーを、110℃、60秒間PEB
（POST EXPOSURE BAKING）した後、2.38％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間パドル
法により現像してポジ型パターンを形成した。
後、90℃で90秒間ベークし膜厚1.17μｍのレジスト膜を
形成した。このウェハーをｇ線ステッパーNSR1505G6E
（ニコン社製、NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次にこのウェハーを、110℃、60秒間PEB
（POST EXPOSURE BAKING）した後、2.38％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間パドル
法により現像してポジ型パターンを形成した。
上記ウェハーを取り出して電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、露光量400msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパ
ターンが設計寸法通り形成されており、このとき0.45μ
ｍのライン＆スペースが解像していた。又、露光量430m
secで0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。こ
のパターンは、垂直で良好な形状をしていた。
ろ、露光量400msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパ
ターンが設計寸法通り形成されており、このとき0.45μ
ｍのライン＆スペースが解像していた。又、露光量430m
secで0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。こ
のパターンは、垂直で良好な形状をしていた。
さらに、このパターンの形成されたウェハーをドライ
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
て、パワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4/H＝3/1、周波
数13.56MHzでエッチングしたところ、パターンのなかっ
たところのみエッチングされていることが観察された。
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
て、パワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4/H＝3/1、周波
数13.56MHzでエッチングしたところ、パターンのなかっ
たところのみエッチングされていることが観察された。
実施例４ 前記式の化合物と、この−OH基の90モル％に相当す
る1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミン
を加えてエステル化を行い感光剤を得た。
る1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミン
を加えてエステル化を行い感光剤を得た。
実施例３で用いた樹脂100部、上記感光剤30部を乳酸
エチル360部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してジレスト溶液を得た。
エチル360部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してジレスト溶液を得た。
上記レジスト溶液を、実施例３と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量410msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.45μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量450msecで
0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量410msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.45μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量450msecで
0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
実施例５ 前記式の化合物と、この−OH基の95モル％に相当す
る1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミン
を加えてエステル化を行い感光剤を得た。
る1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミン
を加えてエステル化を行い感光剤を得た。
実施例１で用いた樹脂100部、上記感光剤25部を乳酸
エチル350部溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してジレスト溶液を得た。
エチル350部溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してジレスト溶液を得た。
上記レジスト溶液を、実施例３と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量390msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.45μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量430msecで
0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量390msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.45μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量430msecで
0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
実施例６ 前記式の化合物と、この−OH基の85モル％に相当す
る1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミン
を加えてエステル化を行い感光剤を得た。
る1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これにトリエチルアミン
を加えてエステル化を行い感光剤を得た。
実施例３で用いた樹脂100部、上記感光剤30部を乳酸
エチル360部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してジレスト溶液を得た。
エチル360部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してジレスト溶液を得た。
上記レジスト溶液を、実施例３と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量420msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.45μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量470msecで
0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量420msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.45μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量470msecで
0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
実施例７ 実施例３のレジスト溶液をシリコンウェハー上に塗布
した後、90℃で90秒間ベークし膜厚1.20μｍのレジスト
膜を形成した。このウェハーをｉ線ステッパーALS WAFE
RSTEP2142i（ゼネラルシグナル社製、NA＝0.42）とテス
ト用レチクルを用いて露光を行った。次にこのウェハー
を110℃、60秒間PEBした後、2.38％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間パドル法によ
り現像してポジ型パターンを形成した。
した後、90℃で90秒間ベークし膜厚1.20μｍのレジスト
膜を形成した。このウェハーをｉ線ステッパーALS WAFE
RSTEP2142i（ゼネラルシグナル社製、NA＝0.42）とテス
ト用レチクルを用いて露光を行った。次にこのウェハー
を110℃、60秒間PEBした後、2.38％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間パドル法によ
り現像してポジ型パターンを形成した。
上記ウェハーを取り出して電子顕微鏡で観察したとこ
ろ、露光量320msecで0.70μｍの1:1ライン＆スペースパ
ターンが設計寸法通り形成されており、このとき0.5μ
ｍのライン＆スペースが解像していた。又、露光量370m
secで0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。こ
のパターンは、垂直で良好な形状をしていた。
ろ、露光量320msecで0.70μｍの1:1ライン＆スペースパ
ターンが設計寸法通り形成されており、このとき0.5μ
ｍのライン＆スペースが解像していた。又、露光量370m
secで0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。こ
のパターンは、垂直で良好な形状をしていた。
実施例８ 実施例１の樹脂100部、実施例５の感光剤20部を乳酸
エチル350部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してレジスト溶液を調製した。
エチル350部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液を、実施例３と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量300msecで0.70μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.5μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量340msecで
0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量300msecで0.70μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.5μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量340msecで
0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
実施例９ 実施例３の樹脂100部、実施例６の感光剤25部を乳酸
エチル350部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してレジスト溶液を調製した。
エチル350部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液を、実施例７と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量300msecで0.70μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.5μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量340msecで
0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量300msecで0.70μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.5μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量340msecで
0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。このパタ
ーンは、垂直で良好な形状をしていた。
実施例10 前記式の化合物と、この−OH基の90モル％に相当す
る1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これに炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えてエステル化を行って感光剤を得た。
る1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルクロラ
イドをジオキサン中に溶解し、これに炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えてエステル化を行って感光剤を得た。
実施例３の樹脂100部、上記感光剤25部を乳酸エチル3
50部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで過し
てジレスト溶液を調製した。
50部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで過し
てジレスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液を、実施例７と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量280msecで0.70μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.5μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量340msecで
0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量280msecで0.70μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.5μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量340msecで
0.45μｍのライン＆スペースが解像していた。
実施例11 2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンと、こ
の−OH基の95モル％に相当する1,2−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホニルクロライドをジオキサン中に溶解
し、これにトリエチルアミンを加えてエステル化をおこ
なって感光剤を得た。
の−OH基の95モル％に相当する1,2−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホニルクロライドをジオキサン中に溶解
し、これにトリエチルアミンを加えてエステル化をおこ
なって感光剤を得た。
実施例３の樹脂100部、実施例３の感光剤20部及び上
記感光剤10部を乳酸エチル360部に溶解し、0.1ミクロン
テフロンフィルターで過してレジスト溶液を得た。
記感光剤10部を乳酸エチル360部に溶解し、0.1ミクロン
テフロンフィルターで過してレジスト溶液を得た。
上記レジスト溶液を、実施例３と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量290msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.45μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量330msecで
0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量290msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースパターン
が設計寸法通り形成されており、このとき0.45μｍのラ
イン＆スペースが解像していた。又、露光量330msecで
0.40μｍのライン＆スペースが解像していた。
実施例12 ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物（水素
添加率35％）100部、実施例10の感光剤25部をジグライ
ム320部に溶解し、0.1μｍテフロンフィルターで過し
てレジスト溶液を得た。
添加率35％）100部、実施例10の感光剤25部をジグライ
ム320部に溶解し、0.1μｍテフロンフィルターで過し
てレジスト溶液を得た。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、膜厚1.0μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウェハーをKrFエキシマレー
ザー装置C2926（浜松ホトニクス社製）とテストマスク
を用いて露光を行った。次に、2.0％のテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間パドル法
により現像してポジ型パターンを得た。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、膜厚1.0μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウェハーをKrFエキシマレー
ザー装置C2926（浜松ホトニクス社製）とテストマスク
を用いて露光を行った。次に、2.0％のテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間パドル法
により現像してポジ型パターンを得た。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、露光量240mJ/cm2で0.45μｍのラ
イン＆スペースパターンが解像していた。
鏡で観察したところ、露光量240mJ/cm2で0.45μｍのラ
イン＆スペースパターンが解像していた。
比較例１ 4,4′−ジヒドロキシ−トリフェニルメタンと、この
−OH基の90モル％に相当する1,2−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホニルクロライドをジオキサン中に溶解
し、これにトリエチルアミンを加えてエステル化を行い
感光剤を得た。
−OH基の90モル％に相当する1,2−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホニルクロライドをジオキサン中に溶解
し、これにトリエチルアミンを加えてエステル化を行い
感光剤を得た。
実施例３で用いた樹脂100部、上記感光剤35部を乳酸
エチル360部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してジレスト溶液を得た。
エチル360部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してジレスト溶液を得た。
上記レジスト溶液を、実施例３と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量610msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースが設計寸
法通り形成されており、このとき0.45μｍのライン＆ス
ペースが解像していた。しかし、0.40μｍのライン＆ス
ペースを解像するには、730msecの露光量が必要であっ
た。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量610msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースが設計寸
法通り形成されており、このとき0.45μｍのライン＆ス
ペースが解像していた。しかし、0.40μｍのライン＆ス
ペースを解像するには、730msecの露光量が必要であっ
た。
比較例２ 2,2′,4,4′,4″−ペンタヒドロキシ−トリフェニル
メタンと、この65モル％に相当する1,2−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロライドをジオキサン中に
溶解し、これにトリエチルアミンを加えてエステル化を
行い感光剤を得た。
メタンと、この65モル％に相当する1,2−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロライドをジオキサン中に
溶解し、これにトリエチルアミンを加えてエステル化を
行い感光剤を得た。
実施例１で用いた樹脂100部、上記感光剤25部を乳酸
エチル350部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してレジスト溶液を得た。
エチル350部に溶解し、0.1μｍのテフロンフィルターで
過してレジスト溶液を得た。
上記レジスト溶液を、実施例１と同様の方法によって
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量330msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースが設計寸
法通り形成されていたが、このとき0.50μｍのライン＆
スペースまでしか解像できていなかった。また、露光量
380msecで0.45μｍのライン＆スペースが解像していた
が、このパターンの形状はトップの部分が丸くなってお
り、膜減りが顕著であった。
パターンを形成した。電子顕微鏡で観察したところ、露
光量330msecで0.65μｍの1:1ライン＆スペースが設計寸
法通り形成されていたが、このとき0.50μｍのライン＆
スペースまでしか解像できていなかった。また、露光量
380msecで0.45μｍのライン＆スペースが解像していた
が、このパターンの形状はトップの部分が丸くなってお
り、膜減りが顕著であった。
（発明の効果） 本発明のレジスト組成物は、感度、解像度、残膜率、
耐熱性などの諸特性が優れているので、特に１μｍ以下
の微細加工に適している。
耐熱性などの諸特性が優れているので、特に１μｍ以下
の微細加工に適している。
フロントページの続き (72)発明者 山田 隆正 神奈川県川崎市川崎区夜光１丁目２番１ 号 日本ゼオン株式会社研究開発センタ ー内 (72)発明者 池田 新也 神奈川県川崎市川崎区夜光１丁目２番１ 号 日本ゼオン株式会社研究開発センタ ー内 (56)参考文献 特開 平１−189644（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−275955（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性フェノール樹脂と感光剤を
含有するポジ型レジスト組成物において、該感光剤とし
て、下記一般式（Ｉ）又は（II）で示される化合物のキ
ノンジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴
とするポジ型レジスト組成物。 （R1〜R4:H、ハロゲン、水酸基、C1〜C3のアルキル基も
しくはアルケニル基、又はC1〜C3のヒドロキシアルキル
基であって、同一又は異なっていてもよい。 R5:H、C1〜C3のアルキル基もしくはアルケニル基、又は
アリール基である。 但し、水酸基の数は３〜４個である。） （R6〜R9:H、ハロゲン、C1〜C3のアルキル基もしくはア
ルケニル基、又はC1〜C3のヒドロキシアルキル基であっ
て、同一又は異なっていてもよい。 R10:H、C1〜C3のアルキル基もしくはアルケニル基、又
はアリール基である。 但し、水酸基の数は５個であり、かつR6〜R9の少なくと
も１個はＨ以外である。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1298857A JP2571136B2 (ja) | 1989-11-17 | 1989-11-17 | ポジ型レジスト組成物 |
| US07/603,597 US5306596A (en) | 1989-11-17 | 1990-10-26 | Positive resist composition comprising a polyphenolic o-quinone diazide sulfonate |
| DE69027099T DE69027099T2 (de) | 1989-11-17 | 1990-11-09 | Positiv arbeitende Photolackzusammensetzung |
| EP90312294A EP0430477B1 (en) | 1989-11-17 | 1990-11-09 | Positive resist composition |
| US08/227,145 US5532107A (en) | 1989-11-17 | 1994-04-13 | Positive resist composition |
Applications Claiming Priority (1)
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