JPS5847030A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
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- JPS5847030A JPS5847030A JP56145016A JP14501681A JPS5847030A JP S5847030 A JPS5847030 A JP S5847030A JP 56145016 A JP56145016 A JP 56145016A JP 14501681 A JP14501681 A JP 14501681A JP S5847030 A JPS5847030 A JP S5847030A
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- acid
- alkyl
- synthetic resin
- alkyl group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
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- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光の効果に対して安定化された合成樹脂組成物
に関し、さらに詳しくは、２，２，６．６−テトラメチ
ルビベリジン−４−スピロケタール基を含有するトリア
ジン系化合物を含有することによって耐光性の改善され
た合成樹脂組成物に関する。
に関し、さらに詳しくは、２，２，６．６−テトラメチ
ルビベリジン−４−スピロケタール基を含有するトリア
ジン系化合物を含有することによって耐光性の改善され
た合成樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の合
成樹脂は一般に光の効果に対して敏感であ〉、その作用
により劣化し、変色あるいは機械的強度の低下等を引き
起ヒし、長期の使用に耐えないことが知られている。
成樹脂は一般に光の効果に対して敏感であ〉、その作用
により劣化し、変色あるいは機械的強度の低下等を引き
起ヒし、長期の使用に耐えないことが知られている。
そこでこの先による合成樹脂の劣化を防止するために、
従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられて
きた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であシ、ま
た安定剤自体が熱あるいは酸化に対して不安定であった
り、水等の溶剤によって樹脂から抽出されやすいものが
多くさらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持
っており、長期にわたって合成樹脂を安定化することが
できなかった。
従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられて
きた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であシ、ま
た安定剤自体が熱あるいは酸化に対して不安定であった
り、水等の溶剤によって樹脂から抽出されやすいものが
多くさらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持
っており、長期にわたって合成樹脂を安定化することが
できなかった。
これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピペリジン
系の化合物はそれ自体が非着色性であシ、ま要素外線吸
収剤としてではなく、消光網として作用するなどの特徴
を有しており近年特に注目されている。
系の化合物はそれ自体が非着色性であシ、ま要素外線吸
収剤としてではなく、消光網として作用するなどの特徴
を有しており近年特に注目されている。
しかしながら従来知られているピペリジン系の化合物は
光安定化能が不十分でありまた、水によって樹脂から容
易に抽出されてしまうという欠点もあり九。
光安定化能が不十分でありまた、水によって樹脂から容
易に抽出されてしまうという欠点もあり九。
また、とれらのピペリジン系の化合物は化合物自体の耐
熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で加工する際など
に、分解あるいは揮散し、その効果を失なう場合も多か
った。
熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で加工する際など
に、分解あるいは揮散し、その効果を失なう場合も多か
った。
ヒれらのピペリジン系化合物のうち、トリアジン環を含
有する化合物は比較的化合物自体の耐熱性が良好であり
、また、原料として安価な塩化シアヌルを用いることが
でき、反応も容易である等の利点を有している。
有する化合物は比較的化合物自体の耐熱性が良好であり
、また、原料として安価な塩化シアヌルを用いることが
でき、反応も容易である等の利点を有している。
トリアジン環を含有するピペリジン化食物としては特開
昭４９−２１５８９号、特開昭５２−７１゜４６６号、
特開昭５２−７３，８８６号、＊ｓｉ昭５５−９．７８
２号、特開昭５！１−６７、７４９号、特開昭５４−１
０６．４８５号、特開昭５４−１２６，２４９号、特開
昭５５−９８．１８０号、特開昭５５−１０２，６５７
号、特開昭５５−１０４．２７９号、特開昭５６−４，
６５９号及び特開昭５６−５０．９７４号の各公報に種
々の化合物が提案されている。
昭４９−２１５８９号、特開昭５２−７１゜４６６号、
特開昭５２−７３，８８６号、＊ｓｉ昭５５−９．７８
２号、特開昭５！１−６７、７４９号、特開昭５４−１
０６．４８５号、特開昭５４−１２６，２４９号、特開
昭５５−９８．１８０号、特開昭５５−１０２，６５７
号、特開昭５５−１０４．２７９号、特開昭５６−４，
６５９号及び特開昭５６−５０．９７４号の各公報に種
々の化合物が提案されている。
しかしながら、これらの公報に記載の化合物はいずれも
４−ヒドロ中シ又は４−アイノーピペリジン類から誘導
されるものであり、その先安定化能及び化合物自体の耐
熱性が末だ満足し得るほどではなく、さらに敗勢するこ
とが要望されていた。
４−ヒドロ中シ又は４−アイノーピペリジン類から誘導
されるものであり、その先安定化能及び化合物自体の耐
熱性が末だ満足し得るほどではなく、さらに敗勢するこ
とが要望されていた。
本発明者等は、かかる現状Ｋｉｌみ、鋭意検討を重ねえ
結果、次の一般式（【）、（１）あるいは（１）で表わ
される化合物が、光安定化能に優れ、また、化合物自体
の耐熱性も極めて良好なことを見い出した。
結果、次の一般式（【）、（１）あるいは（１）で表わ
される化合物が、光安定化能に優れ、また、化合物自体
の耐熱性も極めて良好なことを見い出した。
即ち、本発明は、合成樹脂１００重量部に対し、次の一
般式（１）、（［［）及び（船で表わされる化合物の少
なくとも一種０．００１〜１０重量部を添加してなる安
定化された合成樹脂組成物を提供するものである。
般式（１）、（［［）及び（船で表わされる化合物の少
なくとも一種０．００１〜１０重量部を添加してなる安
定化された合成樹脂組成物を提供するものである。
＼
／ ＼
〔上式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基
、ヒドロ中ジアルキル基、アシロキシアルキル基又は２
＃５−エポ中シブ四ピル基ヲ示す。Ｒ２は水素原子、低
級アルキル基または一〇−Ｒ３を示す（ここでＲ３は水
素原子またはアシル基を示す。）。Ｘは−Ｎ＜”、−０
−Ｒ６またはＲう 一 を示す（ここでＲ１は水素原子、アルキル基、アを示し
、Ｒ６はアルキル基、アリール基またはは１〜Ｓを示し
、Ｒ７は水素原子、アルキル基またはアシル基を示す。
、ヒドロ中ジアルキル基、アシロキシアルキル基又は２
＃５−エポ中シブ四ピル基ヲ示す。Ｒ２は水素原子、低
級アルキル基または一〇−Ｒ３を示す（ここでＲ３は水
素原子またはアシル基を示す。）。Ｘは−Ｎ＜”、−０
−Ｒ６またはＲう 一 を示す（ここでＲ１は水素原子、アルキル基、アを示し
、Ｒ６はアルキル基、アリール基またはは１〜Ｓを示し
、Ｒ７は水素原子、アルキル基またはアシル基を示す。
Ｒ８社直接結合手、アルキレン基、アリーレン基または
−ＮＨ−Ｒ１ｏ−ＮＨ−を示す。Ｒ，ｔｆ水素原子、ア
ルキル基、アリール基またはアシル基を示す。また％
ＲＩＧはジアシル基を示す。）ＹはＸで示される基また
社２〜５０価の、アルコールまたはアイン類の残基を示
す。２は二価の、アルコールまたはア々ン類の残基を示
す。ｎｌは１〜３を示し、Ｒ２は１〜５０を示す。ま九
ｍ１は１〜２０を示し、ｍ２は２〜２０を示す。〕 本発明で用いられる上記一般式（１）、（Ｉｔ）あるい
は（２）で表わされる化合物が何故前記４−ヒドロキシ
オたは４−アンノビベリジン類から誘導される化合物と
比較して優れ九光安定化能を有するのかは末だ明らかで
はないが、本発明で用いられる化合物がネオペンチル型
構造を有する多価アルコ−翫から誘導されるスピロケタ
ール化合物である為化合物自体の耐熱性が着るしく向上
されたこともその理由の一つであろうと推測される。
−ＮＨ−Ｒ１ｏ−ＮＨ−を示す。Ｒ，ｔｆ水素原子、ア
ルキル基、アリール基またはアシル基を示す。また％
ＲＩＧはジアシル基を示す。）ＹはＸで示される基また
社２〜５０価の、アルコールまたはアイン類の残基を示
す。２は二価の、アルコールまたはア々ン類の残基を示
す。ｎｌは１〜３を示し、Ｒ２は１〜５０を示す。ま九
ｍ１は１〜２０を示し、ｍ２は２〜２０を示す。〕 本発明で用いられる上記一般式（１）、（Ｉｔ）あるい
は（２）で表わされる化合物が何故前記４−ヒドロキシ
オたは４−アンノビベリジン類から誘導される化合物と
比較して優れ九光安定化能を有するのかは末だ明らかで
はないが、本発明で用いられる化合物がネオペンチル型
構造を有する多価アルコ−翫から誘導されるスピロケタ
ール化合物である為化合物自体の耐熱性が着るしく向上
されたこともその理由の一つであろうと推測される。
以下、本発明で用いられる化合物について、さらに詳細
に説明する。
に説明する。
Ｒ１で表わされるアルキル基としてはメチル、エチル、
プ四ピル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第５ブチ
ル、へΦシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル、ベンジ
ル等があげられ、アルケニル基としてはアリル、ブテニ
ル等があげられ、ヒドロキシアルキル基としてはヒドロ
キシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプ
ロピル、２，５−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキ
シメチル、２−ヒ）０ロキシオクチル等があげられ、ま
たアシロキシアルキル基としてはアセトキシエチル、プ
ロピオニルエチル、オフチーイルエチル等があげられる
。
プ四ピル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第５ブチ
ル、へΦシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル、ベンジ
ル等があげられ、アルケニル基としてはアリル、ブテニ
ル等があげられ、ヒドロキシアルキル基としてはヒドロ
キシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプ
ロピル、２，５−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキ
シメチル、２−ヒ）０ロキシオクチル等があげられ、ま
たアシロキシアルキル基としてはアセトキシエチル、プ
ロピオニルエチル、オフチーイルエチル等があげられる
。
Ｒ２で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ルプロピル、ブチル等が、多げられる。
ルプロピル、ブチル等が、多げられる。
Ｒ，、Ｒ，及びＲ９で表わされるアシル基として杜、例
えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ピパリン酸、オ
クチル酸；ラウリン酸、バルンチン酸、ステアリン酸、
アクリル酸、クロトン酸、オレイン酸、アセト酢酸、レ
ブリン酸、ピルビン酸、ケトステアリン酸、アンノ酢酸
、ドデシルメルカプトプロピオン酸、３，５−ジー第５
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸、安息香
酸、トルイル酸、４−第３ブチル安息香酸、３，５−ジ
ー第５ブチル−４−ヒドロΦシ安息香酸、ニコチン酸、
イソニコチン酸、２．２，６．６−テトラメチルピペリ
ジン−４−カルボン酸から誘導されるアシル基があげら
れる。
えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ピパリン酸、オ
クチル酸；ラウリン酸、バルンチン酸、ステアリン酸、
アクリル酸、クロトン酸、オレイン酸、アセト酢酸、レ
ブリン酸、ピルビン酸、ケトステアリン酸、アンノ酢酸
、ドデシルメルカプトプロピオン酸、３，５−ジー第５
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸、安息香
酸、トルイル酸、４−第３ブチル安息香酸、３，５−ジ
ー第５ブチル−４−ヒドロΦシ安息香酸、ニコチン酸、
イソニコチン酸、２．２，６．６−テトラメチルピペリ
ジン−４−カルボン酸から誘導されるアシル基があげら
れる。
Ｒ％ａ Ｒ６、Ｒ７及びＲ９で表わされるアルキル基と
しては、Ｒ１で例示したようなアルキル基があげられる
。
しては、Ｒ１で例示したようなアルキル基があげられる
。
Ｒ８で表わされるアルキレン基としてはメチレンｄ１エ
チレン、１，２−プロピレン、１．５−プロピレ／、テ
トラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカ
メチレン、ドデカメチレン、シクロへ中サンジメチレン
等があげられ、アリーレン基としてはフェニレン等があ
げられる。
チレン、１，２−プロピレン、１．５−プロピレ／、テ
トラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカ
メチレン、ドデカメチレン、シクロへ中サンジメチレン
等があげられ、アリーレン基としてはフェニレン等があ
げられる。
Ｒ１゜で表わされるジアシル基としては、例えば、シュ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
セバシン酸、アゼライン酸、デカメチレンジカルボン酸
、マロン酸、イタコン酸、酒石酸、リンゴ酸、チオジプ
ロピオン酸、ジグリコール酸、チオジグリコール酸、フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸、テトラヒドロフタル酸からのジアシル基があげ
られる。
ウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
セバシン酸、アゼライン酸、デカメチレンジカルボン酸
、マロン酸、イタコン酸、酒石酸、リンゴ酸、チオジプ
ロピオン酸、ジグリコール酸、チオジグリコール酸、フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸、テトラヒドロフタル酸からのジアシル基があげ
られる。
Ｒ，、Ｒ６及びＲ５で表わされるアリール基としてハ、
例工ば、フェニル、トリル、キシリル、ｐ−第５ブチル
フエニル、２，４−ジー第３ブチルフエニル、オクチル
フェニル、ノニルフェニル、’ ｅ ｓ−ジー第ｓブチ
ルー４−ヒドロキシフェール等があげられる。
例工ば、フェニル、トリル、キシリル、ｐ−第５ブチル
フエニル、２，４−ジー第３ブチルフエニル、オクチル
フェニル、ノニルフェニル、’ ｅ ｓ−ジー第ｓブチ
ルー４−ヒドロキシフェール等があげられる。
ｔ７’ｈ、Ｙで表わされる２〜５０価のアルコールの残
基としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、１．２− フＯ／” ７ジオール、１，５
−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，５
−ブタンジオール、１．４−ブタンジオール、−１，６
−へ午サンジオール、１．１０−デカンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、水添ビスフェノールＡ１グリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリス−（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
ペンタエリスリトール、ジトリメチレールプロパン、ジ
グリセリン、ソルビトール、マニトール、イノシトール
、トリヘア ｆｉ エリスリトール、ポリビニルアルコ
ール等の残基があげられ、２〜５０価のアミン類の残及
びＲ，は上記Ｒ９及びＲ，で嵌わされるものと同一）で
表わされる基及びヘヤフヒドロトリアジン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンナト９１ン、ペンタエチレン
へΦサミン、ホリエチレンイミン、ポリビニルアミン、
ポリアリルアさン等の残基があけられる。
基としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、１．２− フＯ／” ７ジオール、１，５
−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，５
−ブタンジオール、１．４−ブタンジオール、−１，６
−へ午サンジオール、１．１０−デカンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、水添ビスフェノールＡ１グリセリ
ン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
トリス−（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
ペンタエリスリトール、ジトリメチレールプロパン、ジ
グリセリン、ソルビトール、マニトール、イノシトール
、トリヘア ｆｉ エリスリトール、ポリビニルアルコ
ール等の残基があげられ、２〜５０価のアミン類の残及
びＲ，は上記Ｒ９及びＲ，で嵌わされるものと同一）で
表わされる基及びヘヤフヒドロトリアジン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンナト９１ン、ペンタエチレン
へΦサミン、ホリエチレンイミン、ポリビニルアミン、
ポリアリルアさン等の残基があけられる。
２で表わされる二価の、アルコールまたはアミン類の残
基としてはＹで表わされるもののうち、二価のものがあ
げられる。
基としてはＹで表わされるもののうち、二価のものがあ
げられる。
装置Ｉｊ１において用いられる一般式（Ｉ）、（１０あ
るいは（幻で表わされる化合物の代表例を次の第１表に
示す。
るいは（幻で表わされる化合物の代表例を次の第１表に
示す。
ム１９
４２墨
眉２４
２Ｂ
ＳＳＳ
本発明において用いられる前記一般式（１）、（１）資
たは（至）で表わされる化合物は、例えば、塩化シアヌ
ルと２．２，６．６−テトラメチルピペリジン−４−ス
ピロケタールアルコール化合物とを反応させ、その後必
要に応じて、アンン類またはアルコール類と反応させる
ととにより容易に製造することができる。また、塩化シ
アヌルをアミン類ま′たけアルコール類と部分的に反応
させた後２，２，４．４−テトラメチルピペリジン−４
−スピロケタールアルコール化合物と反応させることに
よっても容易に製造でき、あるいはアミン類ｔたはアル
コール類と上記スピロケタールアルコール化合物の混合
物と塩化シアヌルを反応させることによっても容易に製
造できる。
たは（至）で表わされる化合物は、例えば、塩化シアヌ
ルと２．２，６．６−テトラメチルピペリジン−４−ス
ピロケタールアルコール化合物とを反応させ、その後必
要に応じて、アンン類またはアルコール類と反応させる
ととにより容易に製造することができる。また、塩化シ
アヌルをアミン類ま′たけアルコール類と部分的に反応
させた後２，２，４．４−テトラメチルピペリジン−４
−スピロケタールアルコール化合物と反応させることに
よっても容易に製造でき、あるいはアミン類ｔたはアル
コール類と上記スピロケタールアルコール化合物の混合
物と塩化シアヌルを反応させることによっても容易に製
造できる。
以下具体的な合成例をもって本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明は以下の合成例によって制−を受けるも
のではない。
するが、本発明は以下の合成例によって制−を受けるも
のではない。
合成例１ （第１１！の４５化合物の合成）９−アブ−
３−エチル−３−ヒドロ命ジメチル−８，８，１０，１
０−テトラメチル−１，５−ジオ會サスピロ（Ｓ、Ｓ）
ウンデカン４．８Ｆ、水酸化ナシリウ＾０．７ｆ及びト
ルエン１５−をとり、攪拌しながら室温で２−ジエチル
アミノー４．６−ジクｏａ−１，！！、Ｓ−）リアジン
１．８２を徐々に添加した。その後、これを還流下にお
いて２４時間加熱攪拌した。次にこれを冷却した後、１
−水酸化す） リウム水溶液７０−を加えて攪拌し、ト
ルエンで抽出した。
３−エチル−３−ヒドロ命ジメチル−８，８，１０，１
０−テトラメチル−１，５−ジオ會サスピロ（Ｓ、Ｓ）
ウンデカン４．８Ｆ、水酸化ナシリウ＾０．７ｆ及びト
ルエン１５−をとり、攪拌しながら室温で２−ジエチル
アミノー４．６−ジクｏａ−１，！！、Ｓ−）リアジン
１．８２を徐々に添加した。その後、これを還流下にお
いて２４時間加熱攪拌した。次にこれを冷却した後、１
−水酸化す） リウム水溶液７０−を加えて攪拌し、ト
ルエンで抽出した。
トルエン層を乾燥後脱溶媒し、残渣をｎ−へ午ナンよシ
再結晶して、融点１１２〜１１４℃の白色結晶２．１ｆ
を得た。
再結晶して、融点１１２〜１１４℃の白色結晶２．１ｆ
を得た。
合成例２ （雛１表のムク１化合物の合成）ビス（９−
アず−８，８，１０，１０−テトラメチル−１，５−ジ
オ中すスピ臣（５，５） −ｓ−ウンデシルメチル）エ
ーテル６．１Ｆ、水酸化ナトリウム０．７Ｆ及びトルエ
ン１５−をとり、攪拌しながら３５℃で２−ジエチルア
ミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−）リアジン１．
７ｆを徐々に加ええ、その後これを還流下において５６
時間加熱攪拌した。次にこれを冷却した後、１−水酸化
ナトリウム水溶液６０−を加えて攪拌し、トルエンで抽
出し喪。
アず−８，８，１０，１０−テトラメチル−１，５−ジ
オ中すスピ臣（５，５） −ｓ−ウンデシルメチル）エ
ーテル６．１Ｆ、水酸化ナトリウム０．７Ｆ及びトルエ
ン１５−をとり、攪拌しながら３５℃で２−ジエチルア
ミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−）リアジン１．
７ｆを徐々に加ええ、その後これを還流下において５６
時間加熱攪拌した。次にこれを冷却した後、１−水酸化
ナトリウム水溶液６０−を加えて攪拌し、トルエンで抽
出し喪。
トルエン層を乾燥後脱溶媒し、軟化点１０５〜１１１ｔ
ｌ：０固体６．Ｏｆを得喪。
ｌ：０固体６．Ｏｆを得喪。
本発明は、前記一般式（１）、（［）ｔたは（１）で表
わされるト□アジン誘導体を合成樹脂に添加して、その
光安定性を改善させるものであり、その添加量は、通常
合成樹脂１００重量部に対して０．００１〜１０重量部
、好ましくは０．０１〜！１重量部である。
わされるト□アジン誘導体を合成樹脂に添加して、その
光安定性を改善させるものであり、その添加量は、通常
合成樹脂１００重量部に対して０．００１〜１０重量部
、好ましくは０．０１〜！１重量部である。
本発明における耐光性改善の対象となる合成樹脂として
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−５−メチルブテン１．などのα−オレフィン
重合体ｔｔはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレシ
ープロピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれ
らの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリ
フッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッソ化ビニリデン、
臭素化ポリエチレン、環化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニ
ル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合
体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−
塩化ビニリデン共重合体、塩化ビ二ルースチレン−無水
マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アク
リロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合
体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、環
化ビニルーアクリロニトリル共重合体、内部回層化ポリ
塩化ビールなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマ
ロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブ
タジェン、アクリロニトリルなど）とＯ共重合体、アク
リロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体、アクリ
ル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタク
リル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリ
メチルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニル
ブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシ
ド、ボリア建ド、ボリカーゲネート、ポリアセタール、
ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂
、エリア樹脂、メラぐン樹脂、エボ午シ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることがで
きる。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリ
ロニトリル共重合体・エン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレン
ド品であってもよい。
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−５−メチルブテン１．などのα−オレフィン
重合体ｔｔはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレシ
ープロピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれ
らの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリ
フッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッソ化ビニリデン、
臭素化ポリエチレン、環化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニ
ル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合
体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−
塩化ビニリデン共重合体、塩化ビ二ルースチレン−無水
マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アク
リロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合
体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、環
化ビニルーアクリロニトリル共重合体、内部回層化ポリ
塩化ビールなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマ
ロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹
脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブ
タジェン、アクリロニトリルなど）とＯ共重合体、アク
リロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体、アクリ
ル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタク
リル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリ
メチルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニル
ブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシ
ド、ボリア建ド、ボリカーゲネート、ポリアセタール、
ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂
、エリア樹脂、メラぐン樹脂、エボ午シ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることがで
きる。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリ
ロニトリル共重合体・エン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレン
ド品であってもよい。
また、過酸化物あるいは放射線等によって架橋させた架
橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
本発明の組成物にさらにフェノール系の抗酸化剤を添加
することによって酸化安定性を改善することができる＝
これらのフェノール系抗酸化剤としてはたとえば、２，
６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
５，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグ
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキ’／−５
．Ｉｓ−ジー第５ブチルフェニル）フロビオネート、ジ
ステアリル−３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、Ｉ ／ ２．４．６−トリス（５，５−ジー第５ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルチオ）−１，５，５−）リアジン、ジ
ステアリル（４−ヒドロ午シー５−１ｆｌｌｙ−５−ｆ
ａｓブチル）ペンジルマロネー）、２．２−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第Ｓブチルフェノール）、４４４
−メチレンビス（２，６−ジー第５ブチルフエノール）
、２゜２−メチレンビス（６−（１−メチルシクロヘキ
シル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒ
ドロ命シー５−第３ブチルフェニル）ブチリックアシド
コグリコールエステル、４＃４−ブチリデンビス（６−
第５ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１．５−）リス（
２−メチル−４−ヒドロ午シー５−第３ブチルフェニル
）ブタン、ビス〔２−第５ブチル−４−メチル−６゜−
（２−ヒドロ中シー５−第５ブチルー５−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、１゜３、Ｓ−）リス（
２，６−ジメチル−Ｓ−ヒドロキシ−４−第３ブチル）
ベンジルイソシアヌレ−） 、１ｓ ｓ ｅ ｓ −）
リス（５，ｓ−ジー第５ブチル・−４−ヒドロキシベン
ジル）−２，４，６−ドリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン−５−（Ｓ、Ｓ−ジー第５ブチル−４−ヒド
ロ中ジフェニル）プロピオネートコメタン％１１５１５
−トリス（５，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート％’＃’＃５−トリス（（５
，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオエルオ中ジエチル〕イソシアヌレート、２−オクチ
ルチオ−４゜６−ジ（４−ヒドロキシ−５，５−ジー第
５ブチル）フェノキシ−１，！Ｓ、５−）リアジン、４
゜４−チオビス（６−第５ブチル−ｍ−クレゾール）な
どのフェノール類及び４，４′−ブチリデンビス（２−
第５ブチル−５−メチルフェノール）の炭酸オリゴエス
テル（例えば重合９２゜！１，４，５，４，７，８，９
．１０など）などの多価フェノール炭酸オリゴエステル
類があげられる。
することによって酸化安定性を改善することができる＝
これらのフェノール系抗酸化剤としてはたとえば、２，
６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
５，５−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグ
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキ’／−５
．Ｉｓ−ジー第５ブチルフェニル）フロビオネート、ジ
ステアリル−３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、Ｉ ／ ２．４．６−トリス（５，５−ジー第５ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルチオ）−１，５，５−）リアジン、ジ
ステアリル（４−ヒドロ午シー５−１ｆｌｌｙ−５−ｆ
ａｓブチル）ペンジルマロネー）、２．２−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第Ｓブチルフェノール）、４４４
−メチレンビス（２，６−ジー第５ブチルフエノール）
、２゜２−メチレンビス（６−（１−メチルシクロヘキ
シル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒ
ドロ命シー５−第３ブチルフェニル）ブチリックアシド
コグリコールエステル、４＃４−ブチリデンビス（６−
第５ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１．５−）リス（
２−メチル−４−ヒドロ午シー５−第３ブチルフェニル
）ブタン、ビス〔２−第５ブチル−４−メチル−６゜−
（２−ヒドロ中シー５−第５ブチルー５−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、１゜３、Ｓ−）リス（
２，６−ジメチル−Ｓ−ヒドロキシ−４−第３ブチル）
ベンジルイソシアヌレ−） 、１ｓ ｓ ｅ ｓ −）
リス（５，ｓ−ジー第５ブチル・−４−ヒドロキシベン
ジル）−２，４，６−ドリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン−５−（Ｓ、Ｓ−ジー第５ブチル−４−ヒド
ロ中ジフェニル）プロピオネートコメタン％１１５１５
−トリス（５，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート％’＃’＃５−トリス（（５
，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオエルオ中ジエチル〕イソシアヌレート、２−オクチ
ルチオ−４゜６−ジ（４−ヒドロキシ−５，５−ジー第
５ブチル）フェノキシ−１，！Ｓ、５−）リアジン、４
゜４−チオビス（６−第５ブチル−ｍ−クレゾール）な
どのフェノール類及び４，４′−ブチリデンビス（２−
第５ブチル−５−メチルフェノール）の炭酸オリゴエス
テル（例えば重合９２゜！１，４，５，４，７，８，９
．１０など）などの多価フェノール炭酸オリゴエステル
類があげられる。
本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、シミリスチ
ル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジグロビオ
ネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステア
リル−などのアル中ルチオプロビオン酸の多価アルコー
ル（例゛えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例えば
ペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネー
ト）があげられる。
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、シミリスチ
ル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジグロビオ
ネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステア
リル−などのアル中ルチオプロビオン酸の多価アルコー
ル（例゛えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例えば
ペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネー
ト）があげられる。
装置１Ｊ１０組成物に、さらにホスファイト等の含りン
化合物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改
善することができる。この含リン化合物としては例えば
、トリオクチルホスファ身ト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トリス（２，４−ジー第３ブチルフエニル
）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（
ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，３−
）リス（２−メチル−５−第５ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ１□〜１
．混合アルキル）−４、ｊ−イソプロピリデンジフェニ
ルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，ｊ−ブ
チリデンビス（３−メチル−６−第５ブチルフエノール
）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー第３ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（モノ
拳シ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，
４−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、
ビス（オクチルフェール） ・ビス〔ａ、ｊ−ブチリデ
ンビス（３−メチル−６−嬉５ブチルフェノール）〕−
１，６−ヘキすンジオールジホスファイト、フェニルｏ
４，４−イソプロピリデンジフェノール・ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス（２，４−ジーＩＩＥ！
５フチルフエエル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジー第３ブチに−４−１１テルフエ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス〔
４，４′−イソプロピリデンビス（２−第５ブチルフエ
ノール）〕ホスファイト、フェニル・ジイソデシルホ誠
ファイト、シ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、トリス（１、３−シーステアロイルオ
中ジイソプロピル）ホスファイ）％４，４−イソプロピ
リデンビス（２−第Ｓブチルフェノール）・シ（ノニル
フェニル）ホスファイト、９．１０−ジ−ノーイドロー
９−オ午ｔ−１０−７オスフアフエナンスレンー１０−
オ命ディト、テトラキス（２，４−ジー第５ブチルフェ
ニル）−４，４−ビフエニレンジホスホナイトなどがあ
げちれる。
化合物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改
善することができる。この含リン化合物としては例えば
、トリオクチルホスファ身ト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トリス（２，４−ジー第３ブチルフエニル
）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（
ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，３−
）リス（２−メチル−５−第５ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ１□〜１
．混合アルキル）−４、ｊ−イソプロピリデンジフェニ
ルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，ｊ−ブ
チリデンビス（３−メチル−６−第５ブチルフエノール
）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー第３ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（モノ
拳シ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，
４−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、
ビス（オクチルフェール） ・ビス〔ａ、ｊ−ブチリデ
ンビス（３−メチル−６−嬉５ブチルフェノール）〕−
１，６−ヘキすンジオールジホスファイト、フェニルｏ
４，４−イソプロピリデンジフェノール・ペンタエリス
リトールジホスファイト、ビス（２，４−ジーＩＩＥ！
５フチルフエエル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジー第３ブチに−４−１１テルフエ
ニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス〔
４，４′−イソプロピリデンビス（２−第５ブチルフエ
ノール）〕ホスファイト、フェニル・ジイソデシルホ誠
ファイト、シ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、トリス（１、３−シーステアロイルオ
中ジイソプロピル）ホスファイ）％４，４−イソプロピ
リデンビス（２−第Ｓブチルフェノール）・シ（ノニル
フェニル）ホスファイト、９．１０−ジ−ノーイドロー
９−オ午ｔ−１０−７オスフアフエナンスレンー１０−
オ命ディト、テトラキス（２，４−ジー第５ブチルフェ
ニル）−４，４−ビフエニレンジホスホナイトなどがあ
げちれる。
本発明の組成物に他の光安定剤を添加すると。
とによってその耐光性をさらに改善することができる。
これらの光安定剤としてはたとえば、゛２−七ドロキシ
ー４−メト午ジベンゾフェノン、２−ヒ・ドロ中シー４
−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２，２−ジ−ヒドロ
キシ−′４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類
、２−（２′−ヒドロヤシ−３−ｔ−ブチル−５−メチ
ルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（
２−ヒドロキシ−！、５′−ジーｔ−ブチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−ｇ−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロヤシ−５，５−ジーｔ−アイルフエニル）
ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェニ
ルサリシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリシレー）
、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、へΦサブシル−
３，５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、２．２′−チオビス（４−ｔ−オ
クチルフェノール）Ｎｉ塩、（２，２−チオビス（４−
ｔ−オクチルフェノ−ル ブチルア建ンＮ’、（ｓ、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエステルＮｉ
塩等のニッケル化合物類、α−シアノ−β−・メチル−
β−（ｐ−メトキシフェニル）アクリル駿メチル等の置
換アクリロニトリルｌｊｌびＮ−２−エチルフェニル−
付−２−エトキシ−５−第３ブチルフエニルジ具つ酸シ
ア（）”、Ｎ−２−エチルフェニル−賢−２−二Ｆ中シ
フェニルシエウ酸シア電ド等のシェラ酸ジアエ９ド類が
あげられる。
ー４−メト午ジベンゾフェノン、２−ヒ・ドロ中シー４
−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２，２−ジ−ヒドロ
キシ−′４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン等のヒドロキシベンゾフェノン類
、２−（２′−ヒドロヤシ−３−ｔ−ブチル−５−メチ
ルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（
２−ヒドロキシ−！、５′−ジーｔ−ブチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−ｇ−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロヤシ−５，５−ジーｔ−アイルフエニル）
ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェニ
ルサリシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリシレー）
、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、へΦサブシル−
３，５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、２．２′−チオビス（４−ｔ−オ
クチルフェノール）Ｎｉ塩、（２，２−チオビス（４−
ｔ−オクチルフェノ−ル ブチルア建ンＮ’、（ｓ、５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエステルＮｉ
塩等のニッケル化合物類、α−シアノ−β−・メチル−
β−（ｐ−メトキシフェニル）アクリル駿メチル等の置
換アクリロニトリルｌｊｌびＮ−２−エチルフェニル−
付−２−エトキシ−５−第３ブチルフエニルジ具つ酸シ
ア（）”、Ｎ−２−エチルフェニル−賢−２−二Ｆ中シ
フェニルシエウ酸シア電ド等のシェラ酸ジアエ９ド類が
あげられる。
その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不活性化剤
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エボ命
シ化合物、顔料、充填剤、発泡側、帯電防止剤、難燃剤
、滑剤、加工助削尋を包含させることができる。
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エボ命
シ化合物、顔料、充填剤、発泡側、帯電防止剤、難燃剤
、滑剤、加工助削尋を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
実施例１
ポリ塩化ビニル １００ 重量部
ジオクチルフタレート４８ エポキシ化大豆油 ２トリスノ
ニルフエニルホスフアイト ０．２Ｃａ−
ステアレート１．０ Ｚｎ−ステアレート ０・１
試 料（表−１） ｏ、ｓ
上記配合物をロール上で混練し厚さ１■のシートを作成
した。このシートを用いウエザオフ−ター中での耐光性
試験を行なった。その結果を表−１に示す。
ジオクチルフタレート４８ エポキシ化大豆油 ２トリスノ
ニルフエニルホスフアイト ０．２Ｃａ−
ステアレート１．０ Ｚｎ−ステアレート ０・１
試 料（表−１） ｏ、ｓ
上記配合物をロール上で混練し厚さ１■のシートを作成
した。このシートを用いウエザオフ−ター中での耐光性
試験を行なった。その結果を表−１に示す。
１１
実施例２
ポリプロピレン １００ 重量部
試 料（表−２） ｏ、ｓ上
記配合にて厚さ０．３■のプレスシートを作成し、高圧
水銀ランプを用いて耐光性試験を行なった。また８０℃
の゛熱水に１５時間浸漬後のシートについても耐光性試
験を行なった。その結果を表−２に示す。
試 料（表−２） ｏ、ｓ上
記配合にて厚さ０．３■のプレスシートを作成し、高圧
水銀ランプを用いて耐光性試験を行なった。また８０℃
の゛熱水に１５時間浸漬後のシートについても耐光性試
験を行なった。その結果を表−２に示す。
表 −２
実施例３
エチレン−酢酸ビニルコポリマー １００１ｉ量
部２．６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール
０．ｌＣｍ−ステアレート
０．１Ｚｎ−ステアレート０．１ ジイソデシルフェニルホスファ（） ０
．２試 料（表−５）０・２ 上記配合物をロール上１５０℃で混線後、１４０℃でプ
レスシート（厚さ０．４■）を作成した。このシートを
ウエザオフ−ター中で５００時間照射後の抗張力残本を
測定した。その結果を表−５に示す。
部２．６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール
０．ｌＣｍ−ステアレート
０．１Ｚｎ−ステアレート０．１ ジイソデシルフェニルホスファ（） ０
．２試 料（表−５）０・２ 上記配合物をロール上１５０℃で混線後、１４０℃でプ
レスシート（厚さ０．４■）を作成した。このシートを
ウエザオフ−ター中で５００時間照射後の抗張力残本を
測定した。その結果を表−５に示す。
表 ３
実施例４
ポリエチレン １００ 重量部
Ｃａ−ステアレート １・０ジス
テアリルテオジグロピオネート ０．５
試 料（表−４） ０．２
上記配合物を混線後プレスして厚さ０．５簡のシートを
作成した。このシートを用いてウエザオフ−ター中で耐
光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その結
果を表−４に示す。
Ｃａ−ステアレート １・０ジス
テアリルテオジグロピオネート ０．５
試 料（表−４） ０．２
上記配合物を混線後プレスして厚さ０．５簡のシートを
作成した。このシートを用いてウエザオフ−ター中で耐
光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その結
果を表−４に示す。
＄２ ４
ＡＢ８樹脂 １００ 重量部
試 料（表−５） ０．ｉＳ
上記配合物をロール練り後プレスして厚さ５−のシート
を作成した。このシートを用いウエザオメーターで８０
０時間照射後の抗張力残本を測定した。その結果を表−
５に示す。
試 料（表−５） ０．ｉＳ
上記配合物をロール練り後プレスして厚さ５−のシート
を作成した。このシートを用いウエザオメーターで８０
０時間照射後の抗張力残本を測定した。その結果を表−
５に示す。
表 ５
実施例６
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解尋によシ
そＯ効果が着るしく失なわ−れることか知られている。
そＯ効果が着るしく失なわ−れることか知られている。
本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうことＫより
高温加工による影舎を確かめた。
高温加工による影舎を確かめた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
先後、押し出し機でコンパウンドを作成した。（シリン
ダ一温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０
℃、回転数２ Ｏｒｐｍ）押し出しを５回縁シ返し行な
り先後仁のコンパウンドを用いて試験片を射出成形機で
作成した。
先後、押し出し機でコンパウンドを作成した。（シリン
ダ一温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０
℃、回転数２ Ｏｒｐｍ）押し出しを５回縁シ返し行な
り先後仁のコンパウンドを用いて試験片を射出成形機で
作成した。
（シリンダ一温度２４０℃、ノズル温ｆ２５０℃、射出
圧ａ ｙ ｓ ｂ／ａｌ ） 得られた試験片を用いて高圧水鋼ランプで耐光性試験を
行なった。また、押し出し１回のものについても同様に
試験した。その結果を表−６′に示す。
圧ａ ｙ ｓ ｂ／ａｌ ） 得られた試験片を用いて高圧水鋼ランプで耐光性試験を
行なった。また、押し出し１回のものについても同様に
試験した。その結果を表−６′に示す。
く配 合〉
エチレン−プロピレン共重合樹脂 １００ 重量部
ステアリン酸カルシウム ０．
２ジラウリルチオジプロピオネート０．２試 料（
表−６） ０．２表
６
ステアリン酸カルシウム ０．
２ジラウリルチオジプロピオネート０．２試 料（
表−６） ０．２表
６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂１００重量部に対し、次の一般式（１）、（１
）及び（１）で表わされる化合物の少なくとも一種６、
ｏｏ１〜１０重量部を添加してなる安定化された合成樹
脂組成物。 〔上式中、Ｒ１は水素原子、アル中ル基、アルケニル基
、ヒドロキシアル中ル基、アシロキシアル中ル基又は２
．３−エボ午ジプロピル基を示す。Ｒ２は水素原子、低
級アルキル基また紘−０−Ｒ５を示す（ここでＲ５は水
素原子またはアシを示す（ここでＲζ社水素原子、アル
キル基、アを示しｓ Ｒ６はアルキル基、アリール基壇
たはは１〜ｉを示し、ＲＴは水素原子、アルキル基また
はアシル基を示す。Ｒ８は直接結合手、アル中しン基、
アリーレン基壇たｔｆ ＮＨＲＩＯＮＨ−を示す。Ｒ
９は水素原子、アルキル基、アリール基を九はアシル基
を示す。また、ＲＩＯはジアシル基を示す。）ＹはＸで
示される基または２〜５０価の、アルコールを九はアミ
ン類の残基を示す。２は二価の、アルコールま九はアミ
ン類の残基を示す。ｎｌは１〜５を示し、Ｒ２は１〜５
０を示す。また、ｍｌは１〜２０を示し、ｍｌは２〜２
０を示す、〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56145016A JPS5847030A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| DE8282108202T DE3274240D1 (en) | 1981-09-14 | 1982-09-06 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl triazines |
| EP82108202A EP0074598B1 (en) | 1981-09-14 | 1982-09-06 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl triazines |
| AT82108202T ATE23531T1 (de) | 1981-09-14 | 1982-09-06 | Zusammensetzungen von synthetischen harzen, welche 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-triazine enthalten. |
| US06/415,204 US4415689A (en) | 1981-09-14 | 1982-09-07 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl triazines |
| CA000411383A CA1181401A (en) | 1981-09-14 | 1982-09-14 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6- tetramethyl piperidinyl triazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56145016A JPS5847030A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5847030A true JPS5847030A (ja) | 1983-03-18 |
| JPS648668B2 JPS648668B2 (ja) | 1989-02-14 |
Family
ID=15375481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56145016A Granted JPS5847030A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (6)
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| JP (1) | JPS5847030A (ja) |
| AT (1) | ATE23531T1 (ja) |
| CA (1) | CA1181401A (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177187A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Ｐｌｌ同期監視装置 |
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| DE3850343T2 (de) * | 1987-10-30 | 1995-02-23 | Sankyo Co | Piperidyltriazinderivate und ihre Verwendung als Polymerstabilisatoren. |
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| DE69719004T2 (de) | 1996-12-24 | 2003-07-24 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel | Triazinverbindungen die 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidingruppen enthalten als Stabilisatoren für organische Materialen |
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-
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- 1982-09-06 AT AT82108202T patent/ATE23531T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-07 US US06/415,204 patent/US4415689A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-14 CA CA000411383A patent/CA1181401A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177187A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Ｐｌｌ同期監視装置 |
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| US4415689A (en) | 1983-11-15 |
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| JPS648668B2 (ja) | 1989-02-14 |
| CA1181401A (en) | 1985-01-22 |
| EP0074598A3 (en) | 1984-03-07 |
| ATE23531T1 (de) | 1986-11-15 |
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