JPH0513188B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、特に耐光性の改善された高分子材料
組成物、詳しくは、２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル基を有するシアヌレート誘導体を含
有させてなる特に耐光性の改善された高分子材料
組成物に関する。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色或いは機械的
強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐えな
いことが知られている。 そこで、この光による合成樹脂の劣化を防止す
るために、従来種々の安定剤が用いられてきた
が、従来用いられてきた光安定剤はその安定化効
果がまだ不十分であり、また安定剤自体が熱或い
は酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤に
よつて樹脂から抽出され易いものが多く、さらに
樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つて
おり、長期にわたつて合成樹脂を安定化すること
ができなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、近年特に注目されている。 しかしながら、従来知られているピペリジン系
の化合物は光安定可能が不十分であり、また、水
によつて樹脂から容易に抽出されてしまうという
欠点もあつた。 また、これらのピペリジン系の化合物は化合物
自体の耐熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で
加工する際などに、分解或いは揮散し、その効果
を失う場合も多かつた。 これらのピペリジン系化合物のうち、トリアジ
ン環を含有する化合物は比較的化合物自体の耐熱
性が良好であり、また、原料としても安価な塩化
シアヌルを用いることができ、反応も容易である
等の利点を有している。 トリアジン環を含有するピペリジン化合物とし
ては特開昭49−21389号、特開昭52−71486号、特
開昭52−73886号、特開昭53−9782号、特開昭53
−67749号、特開昭54−106483号、特開昭54−
126249号、特開昭55−98180号、特開昭55−
102637号、特開昭55−104279号、特開昭56−4639
号及び特開昭56−30974号の各公報に種々の化合
物が提案されている。 これら公報記載の化合物の中でも、特開昭49−
21389号公報に記載された化合物は、製造も容易
であり、比較的良好な効果を有するが、比較的低
分子量であるために耐熱性、耐抽出性が不充分で
あり、その改善が必要であつた。 これらの改善を目的として、多価アミン又は多
価アルコールでトリアジン環を結合することも提
案されているが、製法が煩雑となるばかりでな
く、安定化に寄与するピペリジン環の含有量が低
下する場合が多く、満足し得るものではなかつ
た。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（）で表される化合物
が耐熱性、耐抽出性及び光安定化能に優れ、高分
子材料用の安定剤として極めて有用であることを
知見した。 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アクリロイ
ル、アセチル又はオキシルを示す。Ｘ及びＹは
各々OR₁又は

【式】を示し、R₁はアルキル基 又はアリール基を示し、R₂及びR₃は各々水素原
子、アルキル基又は

【式】を示し、 またR₂とR₃はは互いに結合して窒素原子と共に
モルホリン環を形成しても良い。 本発明は、上記知見に基づきなされたもので、
高分子材料100重量部に、上記一般式（）で表
される化合物0.001〜５重量部を添加してなる、
安定化高分子材料組成物を提供するものである。 以下、本発明の安定化高分子材料組成物につい
て詳述する。 本発明で用いられる前記一般式（）で表され
る化合物において、Ｒで表されるアルキル基とし
ては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デ
シル、ドデシル、オクタデシル、ベンジル、フエ
ニルエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロ
キシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２，３−
エポキシプロピル等があげられる。 R₁、R₂及びR₃で表されるアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、オクチル、イソオクチル、
２−エチルヘキシル、第３オクチル、デシル、ド
デシル、テトラデシル、オクタデシル、２−ヒド
ロキシエチル、メトキシエチル、ブトキシエチ
ル、ジメチルアミノプロピル等があげられる。 R₁で表されるアリール基としては、例えば、
フエニル、ナフチル、トリル、キシリル、第３ブ
チルフエニル、オクチルフエニル、２，４−ジ−
第３ブチルフエニル、ノニルフエニル、ジノニル
フエニル等があげられる。 本発明で用いられる前記一般式（）で表され
る化合物の代表例を次の表−１に示す。 尚、表中、

【式】は

【式】を示 す。 本発明で用いられる前記一般式（）で表され
る化合物は、例えば、塩化シアヌルとテトラメチ
ルピペリジン類とを反応させること、又は塩化シ
アヌルとテトラメチルピペリジン類とを反応させ
た後、該反応物とアミン類、アルコール類又はフ
エノール類とを反応させることにより容易に製造
することができる。また、塩化シアヌルとアミン
類（又はアルコール類、フエノール類）とを反応
させた後、該反応物とテトラメチルピペリジン類
とを反応させることによつても容易に製造するこ
とができる。 以下に本発明で用いられる前記一般式（）で
表される化合物の合成例を示し、本発明をさらに
詳細に説明するが、本発明は以下の合成例によつ
て制限を受けるものではない。 合成例 １ （表−１のNo.１化合物の合成） ２，４−ジクロロ−６−ジエチルアミノトリア
ジン2.21ｇ及びビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジニル）アミン5.90ｇをキシレ
ン25mlに溶解した。これに、粉末水酸化ナトリウ
ム0.88ｇ及び沃化ナトリウム0.45ｇを加え、還流
温度で30時間加熱撹拌した。冷却後水洗した。次
いで、キシレン層を硫酸ナトリウムで乾燥後減圧
下に脱溶媒して、ｎ−ヘキサンを加えることによ
り、融点210〜212℃の白色粉末（目的物）を得
た。 合成例 ２ （表−１のNo.４化合物の合成） ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジニル）アミン6.20ｇをキシレン25mlに溶解
した。これに、粉末水酸化ナトリウム0.93ｇを加
え、氷冷下、塩化シアヌル1.29ｇを滴加した。次
いで、沃化ナトリウム0.42ｇを加え、還流温度で
20時間加熱撹拌した。冷却後水洗した。次いで、
キシレン層を硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に脱
溶媒して、ｎ−ヘキサンを加えることにより、白
色粉末（目的物、363℃で昇華）を得た。 本発明は、前記一般式（）で表される化合物
を高分子材料に添加して特にその耐光性を改善す
るものであり、その添加量は、通常、高分子材料
100重量部に対し0.001〜５重量部、好ましくは
0.01〜３重量部である。 本発明における安定性改善の対象となる高分子
材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブデン、ポリ−３−メチルブテン等
のα−オレフイン重合体又はエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等の
ポリオレフイン及びこれらの共重合体、ポリ塩化
ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニルデン、臭素
化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、
塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−
スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共
重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、
塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重
合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル
共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩
化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−
アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレ
イン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニ
トリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クロマン樹脂、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、
ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共
重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチ
レン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
ト等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラー
ル、直鎖ポリエステル、ポリフエニレンオキシ
ド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタ
ール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフエ
ノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂等をあげることができる。更に、イソプレンゴ
ム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴ
ム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であつ
てもよい。また、過酸化物或いは放射線等によつ
て架橋させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及
び発泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等
の発泡重合体も包含される。 本発明の組成物に更にフエノール系の抗酸化剤
を添加することによつてその酸化安定性を一層改
善することができる。このフエノール系抗酸化剤
としては、例えば、２，６−ジ−第３ブチル−ｐ
−クレゾール、２，６−ジフエニル−４−オクト
キシフエノール、ステアリル−（３，５−ジ−メ
チル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコレー
ト、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジ
ステアリル−３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、２，４，６−トリ
ス（3′，5′−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルチオ）１，３，５，−トリアジン、ジステ
アリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３
ブチル）ベンジルマロネート、２，2′−メチレン
ビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、
４，4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３ブチル
フエノール）、２，2′−メチレンビス〔６−（１−
メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス
〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチ
ルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエス
テル、４，4′−ブチリデンビス（６−第３ブチル
−ｍ−クレゾール）、２，2′−エチリデンビス
（４，６−ジ−第３ブチルフエノール）、２，2′−
エチリデンビス（４−第２ブチル−６−第３ブチ
ルフエノール）、１，１，３−トリス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフエニル）
ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６
−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチ
ルベンジル）フエニル〕テレフタレート、１，
３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロ
キシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第３ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ト
リメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−
（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリ
ス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシア
ヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチル）フエノキ
シ−１，３，５−トリアジン、４，4′−チオビス
（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）等のフエノ
ール類及び４，4′−ブチリデンビス（２−第３ブ
チル−５−メチルフエノール）の炭酸オリゴエス
テル（例えば重合度２、３、４、５、６、７、
８、９、10等）等の多価フエノール炭酸オリゴエ
ステル類があげられる。 本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加え
てその酸化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリ
ル−、ジミリスチル−、ジステアリル−等のジア
ルキルチオジプロピオネート及びブチル−、オク
チル−、ラウリル−、ステアリル−等のアルキル
チオプロピオン酸の多価アルコール（例えばグリ
セリン、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒドロ
キシエチルイソシアヌレート）のエステル（例え
ばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロ
ピオネート）があげられる。 本発明の組成物に更にホスフアイト等の含リン
化合物を添加することによつてその耐光性及び耐
熱性を一層改善することができる。この含リン化
合物としては、例えば、トリオクチルホスフアイ
ト、トリラウリルホスフアイト、トリデシルホス
フアイト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、
トリス（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）ホス
フアイト、トリフエニルホスフアイト、トリス
（ブトキシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニ
ルフエニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタ
エリスリトールジホスフアイト、テトラ（トリデ
シル）−１，１，３−トリス（２−メチル−５−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジ
ホスフアイト、テトラ（C₁₂〜₁₅混合アルキル）−
４，4′−イソプロピリデンジフエニルジホスフア
イト、テトラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデ
ンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノー
ル）ジホスフアイト、トリス（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイ
ト、トリス（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホス
フアイト、水素化４，4′−イソプロピリデンジフ
エノールポリホスフアイト、ビス（オクチルフエ
ニル）・ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘ
キサンジオールジホスフアイト、フエニル・４，
4′−イソプロピリデンジフエノール・ペンタエリ
スリトールジホスフアイト、ビス（２，４−ジ−
第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホ
スフアイト、ビス（２，６−ジ−第３ブチル−４
−メチルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス〔４，4′−イソプロピリデンビ
ス（２−第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト、
フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシイ
ソプロピル）ホスフアイト、４，4′−イソプロピ
リデンビス（２−第３ブチルフエノール）・ジ
（ノニルおフエニル）ホスフアイト、９，10−ジ
−ハイドロ−９−オキサ−10−フオスフアフエナ
ンスレン−10−オキサイド、テトラキス（２，４
−ジ−第３ブチルフエニル）−４，4′−ビフエニ
レンジホスホナイト等があげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。この光安定剤としては、例えば、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、２，
2′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノ
ン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒ
ドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒドロキ
シ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロ
キシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−アミルフ
エニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾ
ール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチル
フエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチル
フエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベ
ンゾエート類、２，2′−チオビス（４−ｔ−オク
チルフエノール）Ni塩、〔２，2′−チオビス（４
−ｔ−オクチルフエノラート）〕−ｎ−ブチルアミ
ンNi、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）ホスホン酸モノエチルエステルNi
塩等のニツケル化合物類、α−シアノ−β−メチ
ル−β−（ｐ−メトキシフエニル）アクリル類メ
チル等の置換アクリロニトリル類及びＮ−２−エ
チルフエニル−N′−２−エトキシ−５−第３ブ
チルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチル
フエニル−N′−２−エトキシフエニルシユウ酸
ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があげられ
る。 その他必要に応じて、本発明の組成物には重金
属不活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合
物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を
包含させることができる。 本発明によつて安定化された高分子材料は極め
て多様な形で、例えば、フイルム、繊維、テー
プ、シート、各種成型品として使用でき、また、
塗料、ラツカー用結合剤、接着剤、パテ及び写真
材料における基材としても用いることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ ＜配合＞ ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 安定剤（表−２参照） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、このシートについて高圧水銀ランプを用いて
耐光性試験を行つた。また、80℃の熱水に15時間
浸漬後のシートについても耐光性試験を行つた。
その結果を表−２に示す。

【表】 実施例 ２ 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果が著しく失われることが知られ
ている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行うこと
により高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパンドを作成し
た（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダイス
温度250℃、回転数20rpm）。押し出しを５回繰り
返し行つた後このコンパンドを用いて試験片を射
出成形機で作成した（シリンダー温度240℃、ノ
ズル温度250℃、射出圧475Kg／cm²）。 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行つた。また、押し出し１回のものにつ
いても同様に試験した。その結果を表−３に示
す。 ＜配合＞ エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネーと 0.2 安定剤（表−３参照） 0.2

【表】 実施例 ３ ＜配合＞ ポリエチレン 100重量部 Ca−ステアレート 1.0 テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエチル）プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 安定剤（表−４参照） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表−４に示す。

【表】 実施例 ４ ＜配合＞ エチレン−酢酸ビニルコポリマー 100重量部 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 Ca−ステアレート 0.1 Zn−ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.2 安定剤（表−５参照） 0.2 上記配合物を混練ロール上130℃で混練後、140
℃でプレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。こ
のシートを用いてウエザオメーター中で500時間
照射後の抗張力残率を測定した。その結果を表−
５に示す。

【表】 実施例 ５ ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca−ステアレート 1.0 Zn−ステアレート 0.1 安定剤（表−６参照） 0.3 上記配合物をロール上で混練し、厚さ１mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性試験を行つた。その結果を表−
６に示す。

【表】

【表】 実施例 ６ ＜配合＞ ABS樹脂 100重量部 ４，4′−ブチリデンビス（２−第３ブチル−ｍ−
クレゾール） 0.1 安定剤（表−７参照） 0.3 上記配合物をオール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いてウエザ
オメーターで800時間照射後の抗張力残率を測定
した。その結果を表−７に示す。

【表】 実施例 ７ ＜配合＞ ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ−100）100重量部 Ba−ステアレート 0.7 Zn−ステアレート 0.3 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 安定剤（表−８参照） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃で５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作
成した。このシートを用いてフエードメーターに
て50時間照射後の伸び残率を測定した。その結果
を表−８に示す。

【表】 実施例 ８ 本発明の化合物は塗料用の光安定剤としても有
用である。本実施例においては金属顔料を含有す
るベースコート及び透明なトツプコートからなる
二層金属光沢塗料についてその効果をみた。 (a) ベースコート塗料 メタクリル酸メチル100ｇ、アクリル酸ｎ−
ブチル66ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエ
チル30ｇ、メタクリル酸４ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇをとり、110℃に加熱撹
拌しながらアゾビスイソブチロニトリル２ｇ、
ドデシルメルカプタン0.5ｇ、キシレン80ｇ及
びｎ−ブタノール20ｇからなる溶液を３時間で
滴下した。その後同温度で２時間撹拌し、樹脂
固形分50％のアクリル樹脂溶液を調製した。 上記アクリル樹脂溶液12重量部、ブトキシ化
メチロールメラミン（三井東圧社製；ユーバン
20SE60；樹脂固形分60％）2.5重量部、セルロ
ースアセテートブチレート樹脂（20％酢酸ブチ
ル溶液）50重量部、アルミニウム顔料（東洋ア
ルミニウム社製；アルペースト1123N）5.5重
量部、キシレン10重量部、酢酸ブチル20重量部
及び銅フタロシアニンブルー0.2重量部をとり
ベースコート塗料とした。 (b) トツプコート塗料 上記アクリル樹脂溶液48重量部、ブトキシ化
メチロールメラミン10重量部、キシレン10重量
部、ブチルグリコールアセテート４重量部及び
安定剤（表−９参照）0.15重量部（固形分に対
し0.5％）をとり、トツプコート塗料とした。 プライマー処理した鋼板にベースコート塗料
を乾燥膜厚が20μになるようにスプレーし、10
分間放置後トツプコート塗料を乾燥膜厚が30μ
になるようにスプレーした。15分間放置後140
℃で30分間焼付し試片とした。 上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワ
レの発生するまでの時間を測定した。その結果
を表−９に示す。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 高分子材料100重量部に、次の一般式（）
   で表される化合物0.001〜５重量部を添加してな
   る、安定化高分子材料組成物。 一般式（） （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アクリロイ
   ル、アセチル又はオキシルを示す。Ｘ及びＹは
   各々OR₁又は【式】を示し、R₁はアルキル基 又はアリール基を示し、R₂及びR₃は各々水素原
   子、アルキル基又は【式】を示し、 またR₂とR₃は互いに結合して窒素原子と共にモ
   ルホリン環を形成しても良い。）