JPS5925826A - 安定化合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化合成樹脂組成物Info
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明をま安定化された合成樹脂組成物に関する。詳し
くは、分子内に特定基を有するエステル化合物を合成樹
脂に添加して成る耐熱性、耐候性、加工性等の改善され
た合成樹脂組成物に関するものである。
くは、分子内に特定基を有するエステル化合物を合成樹
脂に添加して成る耐熱性、耐候性、加工性等の改善され
た合成樹脂組成物に関するものである。
ポリエチレン、ポリプロピレン、AB8、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は熱及び光の作用により劣化し、着色し
たり、機械的強度が低下し使用に耐えなくなることが知
られている。かかる合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで
多くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いら
れてきた。これらの添加剤の中でもフェノール系抗酸化
剤又は硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大きく
、広く使用されてきた。しかしながら、従来使用されて
きたこれら抗酸化剤はその効果が比較的短時間で失なわ
れることが多く、特に屋外あるいは湿潤雰囲気ではその
効果が急速に失なわれることが多い。また、合成樹脂を
高温で加工する際にも、その効果が失なわれてしまい、
実用上不満足であった。
ル等の合成樹脂は熱及び光の作用により劣化し、着色し
たり、機械的強度が低下し使用に耐えなくなることが知
られている。かかる合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで
多くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いら
れてきた。これらの添加剤の中でもフェノール系抗酸化
剤又は硫黄系抗酸化剤はその安定化効果が比較的大きく
、広く使用されてきた。しかしながら、従来使用されて
きたこれら抗酸化剤はその効果が比較的短時間で失なわ
れることが多く、特に屋外あるいは湿潤雰囲気ではその
効果が急速に失なわれることが多い。また、合成樹脂を
高温で加工する際にも、その効果が失なわれてしまい、
実用上不満足であった。
本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、
分子内に特定基を有するエステル化合物を合成樹脂に添
加するならば、耐熱性、耐光性、加工性が著しく改善さ
れることを見い出し、本発明を完成したものである。
分子内に特定基を有するエステル化合物を合成樹脂に添
加するならば、耐熱性、耐光性、加工性が著しく改善さ
れることを見い出し、本発明を完成したものである。
即ち、本発明は分子内に
で示される特定基(以下−CjO−BPG−と略す)を
有するエステル化合物を合成樹脂に添加して成る安定化
された合成樹脂組成物を提供するもの゛を有するエステ
ル化合物は次の一般式(1)又は(1)で表わすことが
できる。
有するエステル化合物を合成樹脂に添加して成る安定化
された合成樹脂組成物を提供するもの゛を有するエステ
ル化合物は次の一般式(1)又は(1)で表わすことが
できる。
1
R1−00−8PG−OR(I)
又は−+()R2−3−p8−R,を示す。R5tまフ
ェニル又はアルキル基を示し、lは1〜4を示す。m
l’! 0〜〜8を示す。kは1又は2を示す。pは1
〜8を示す。R6はアルキル基を示す。R2はアルキレ
ン基、チオジアルキレン基又(ま1〜2個のを示す。R
4は水素原子、アルキル基又は−8PGORjを示す。
ェニル又はアルキル基を示し、lは1〜4を示す。m
l’! 0〜〜8を示す。kは1又は2を示す。pは1
〜8を示す。R6はアルキル基を示す。R2はアルキレ
ン基、チオジアルキレン基又(ま1〜2個のを示す。R
4は水素原子、アルキル基又は−8PGORjを示す。
nは1〜20を示す。)以下に本発明を更に詳細に説明
する。
する。
上記一般式中、R6で表わされるアルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第2ブチル、第3ブチル、第67ミル、オクチ
ル、第6オクチル、ノニル、デシル、シクロヘキシル、
1−メチルシクロヘキシル、ベンジル、α−メチルベン
ジル、 a、a−ジメチルベンジル等があげられる。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第2ブチル、第3ブチル、第67ミル、オクチ
ル、第6オクチル、ノニル、デシル、シクロヘキシル、
1−メチルシクロヘキシル、ベンジル、α−メチルベン
ジル、 a、a−ジメチルベンジル等があげられる。
R4及びR6で表わされるアルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル、エイ;シル、トコシル、テトラデシル、トリア
コンチル等があげられる。R2で表わされるアルキレン
基としては、メチレン、エチレン、1.2−プロピレン
、1.5−プロピレン、1.4−ブチレン、ヘキサメチ
レン、オクタメチレン、デカメチレン等があげられ、チ
オジアルキレン基としてはチオジメチレン、チオジエチ
レン、チオジプロピレン、チオジメチレン等があげられ
る。Rうで表わされるアシル基としては、アセチル、プ
ロピオニル、ブチロイル、オクタノイル、デカノシル基
があげられる。 0 1 次に本発明で用いられる基−QO−8PG−を有する化
合物の具体例を表−1に示す。尚表中、士はOHOH墨 OH,。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル、エイ;シル、トコシル、テトラデシル、トリア
コンチル等があげられる。R2で表わされるアルキレン
基としては、メチレン、エチレン、1.2−プロピレン
、1.5−プロピレン、1.4−ブチレン、ヘキサメチ
レン、オクタメチレン、デカメチレン等があげられ、チ
オジアルキレン基としてはチオジメチレン、チオジエチ
レン、チオジプロピレン、チオジメチレン等があげられ
る。Rうで表わされるアシル基としては、アセチル、プ
ロピオニル、ブチロイル、オクタノイル、デカノシル基
があげられる。 0 1 次に本発明で用いられる基−QO−8PG−を有する化
合物の具体例を表−1に示す。尚表中、士はOHOH墨 OH,。
表−1
−7−
−9−
8−
20
轟 21
ム 25
0
1
ム26 012H2,802H400−8PG−OH
OO 00 111 A 29 0aH17SOH20H200−+3 P
G −000H20H280a H1y0
0 111 /Ii 60 016H,5SOH20H200−8P
G−000H20H213016H。
OO 00 111 A 29 0aH17SOH20H200−+3 P
G −000H20H280a H1y0
0 111 /Ii 60 016H,5SOH20H200−8P
G−000H20H213016H。
0 0
111
A 31 0.、H,BOH,0O−8PG−000
H2So、8H!。
H2So、8H!。
0 0
0 0
0 0
11−
lf1
5B
H
12−
39
υn
前記のエステル化合物の使用1は合成樹脂100重量部
に対してo、o o i〜5、好ましくは0.01〜3
1重ik都である。
に対してo、o o i〜5、好ましくは0.01〜3
1重ik都である。
また、本発明で用いられる前記エステル化合物は従来か
ら周知の方法により容易に合成することができる。例え
ば、6,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシ
エチル) −214,8,10−テトラオキサスピロ[
5,5]ウンデカンと酸又はエステル類を反応させるこ
とにより容易に得ることができる。以下に具体例を示す
。
ら周知の方法により容易に合成することができる。例え
ば、6,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシ
エチル) −214,8,10−テトラオキサスピロ[
5,5]ウンデカンと酸又はエステル類を反応させるこ
とにより容易に得ることができる。以下に具体例を示す
。
合成例1 41(表−1)化合物の合成6.9−ビス
(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル) −2+
418−ローテトラオキナスビロ[5,5]ウンデカン
9.12.9 (0,03モル)、3− (L5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシ〕フェニル7’Qピオン酸
メチルエステル21.011(0,072モル〕及び触
媒としてリチウムアミド0.06 & (0,2重曹%
〕の混合物を窪索雰囲気下140〜150℃で約7時間
攪拌し、この後4〜5 II )Ig の減圧下にお
いて同温度で約5時間反応させた。反応終了仮、適量の
トルエンを加え、水洗、脱水、脱トルエンを行なった。
(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル) −2+
418−ローテトラオキナスビロ[5,5]ウンデカン
9.12.9 (0,03モル)、3− (L5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシ〕フェニル7’Qピオン酸
メチルエステル21.011(0,072モル〕及び触
媒としてリチウムアミド0.06 & (0,2重曹%
〕の混合物を窪索雰囲気下140〜150℃で約7時間
攪拌し、この後4〜5 II )Ig の減圧下にお
いて同温度で約5時間反応させた。反応終了仮、適量の
トルエンを加え、水洗、脱水、脱トルエンを行なった。
次いでn−へキサンを用いて再結晶を行ない、白色粉末
の目的物を得た。収ムは1s、61(75,3%)、融
点は100〜102℃であった。
の目的物を得た。収ムは1s、61(75,3%)、融
点は100〜102℃であった。
合成f112 427(表−1)化合物の合成′5.
9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒトルキシエチル)
−2+4+L10−テトラオキサスビp[515)ウ
ンデカン8.78 、F (0,0289モル〕、β−
ドデシルチオプpピオン酸17.40&(0,06K
5モル)、キシレン50a/及び触媒として2重量%(
0,52,9)のパラトルエンスルホン酸を加え、窒素
雰囲気下145〜150℃で約6時間反応させた。反応
後に適量のトルエンを加え、1%の水酸化す) IJウ
ム水溶液で洗浄し、次いで水洗、不溶物のp別、脱浴媒
を行なった。得られた粗生成物をn−ヘキサンで再結晶
を行ない白色粉末の目的物を得た。収量け14.6 J
i’ (62,1%)、融点は77〜79℃であった。
9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒトルキシエチル)
−2+4+L10−テトラオキサスビp[515)ウ
ンデカン8.78 、F (0,0289モル〕、β−
ドデシルチオプpピオン酸17.40&(0,06K
5モル)、キシレン50a/及び触媒として2重量%(
0,52,9)のパラトルエンスルホン酸を加え、窒素
雰囲気下145〜150℃で約6時間反応させた。反応
後に適量のトルエンを加え、1%の水酸化す) IJウ
ム水溶液で洗浄し、次いで水洗、不溶物のp別、脱浴媒
を行なった。得られた粗生成物をn−ヘキサンで再結晶
を行ない白色粉末の目的物を得た。収量け14.6 J
i’ (62,1%)、融点は77〜79℃であった。
本発Filによって安定化される合成樹脂としては、例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
−3−メチルブテンなとのα−オンフィン重合体または
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレンーグロビレン
共電合体すどのポリオレフィンおよびこれらの共重合体
、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリフッ素化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニルーエチレン共重合体、塩化ビニルーグロビレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル−イソブチレン共重合体、塩化ヒニルー塩化ヒニリデ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三
元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル
共重合体、塩化とニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニ
ル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プpピレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共電合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化とニルーマレイン酸エステル共1合体、塩化ビ
ニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−ア
クリロニトリル共重合体、内部度胆化ポリ塩化ビニルな
どの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(例えば無水
マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリルなど)との
共!合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共
重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共
重合体、メククリル酸ニスプルーブクジエン−スチレン
共重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレ
ート樹脂、ポリビニルアルロール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリア
ミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタ
ン、ポリフェニレンオキサイド、繊維索系樹脂、あるい
はフェノール樹脂、エリア樹脂、メラゼン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂など
を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、フタジ
エンゴム、アクリルニトリル−ブタジェン共重合ゴム、
スチレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類やこれら
の樹脂のブレンド品であってもよい。
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
−3−メチルブテンなとのα−オンフィン重合体または
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレンーグロビレン
共電合体すどのポリオレフィンおよびこれらの共重合体
、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリフッ素化ビニリデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニルーエチレン共重合体、塩化ビニルーグロビレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル−イソブチレン共重合体、塩化ヒニルー塩化ヒニリデ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三
元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル
共重合体、塩化とニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニ
ル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プpピレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル
三元共電合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合
体、塩化とニルーマレイン酸エステル共1合体、塩化ビ
ニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−ア
クリロニトリル共重合体、内部度胆化ポリ塩化ビニルな
どの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(例えば無水
マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリルなど)との
共!合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共
重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共
重合体、メククリル酸ニスプルーブクジエン−スチレン
共重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリレ
ート樹脂、ポリビニルアルロール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリア
ミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタ
ン、ポリフェニレンオキサイド、繊維索系樹脂、あるい
はフェノール樹脂、エリア樹脂、メラゼン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂など
を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、フタジ
エンゴム、アクリルニトリル−ブタジェン共重合ゴム、
スチレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類やこれら
の樹脂のブレンド品であってもよい。
また、過酸化物あるいは放射線等によって架摘させた架
摘ポリエチレン等のMjf&重合体及び発泡剤によって
発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含され
る。
摘ポリエチレン等のMjf&重合体及び発泡剤によって
発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含され
る。
本発明の組成物にさらにフェノール系の抗酸化剤を添加
することによって酸化安定性を改善することができる。
することによって酸化安定性を改善することができる。
これらのフェノール系抗酸化剤として(工たとえば、2
.6−ジー第6ブチルーp−クレゾール、2.6−ジフ
ェニル−4−オクタデシpキシフエノール、ステアリル
−(6゜5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジルコチ
オクリコレート、ステアリル−β−(4−ヒトoキシ−
ji、5−シーfg6フチルフエニル)プロピオネート
、ジス7アリルー6.5−ジー第3ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、2.4.6−トリス(5/
、5/−ジー第6プチルー4′−ヒドロキシベンジルチ
オ) −1,5,5−トリアジン、ジステアリル(4−
ヒドロキシ−6−メチル−5−第5ブチル〕ベンジルマ
ロネート、2.21−メチレンビス(4−メチル−6−
第6プチルフエノール)、4,4’−メチレンビス(2
,6−ジー第6プチルフエノール)%212’−メチレ
ンビス(6−(i−メチルシクロヘキシル)p−クレゾ
ール〕、ビス〔3,5−ビス(4−ヒドロキシ−i−第
6ブチルフエニル)ブチリックアシドコグリコールエス
テル、 4.4’−ブチリデンビス(6−@iブチル
ー膳−りLiソール〕、2.2′−エチリデンビス(4
,6−ジー第6プチルフエノール)、2.2’−エチリ
デンビスc 4−第2ブチル−6−第2ブチルフエノー
ル)、1,1゜6−トリス(2−メチル−4−ヒドロキ
V−5−第6ブチルフェニル〕プクン、ビス(2−第6
ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−5−第5
ブチル−5−メチルベンジル〕フェニル〕テレフタレー
ト、1.M、5−トリス(2,6−シメチルー6−ヒド
ロキシー4−第6ブチル)ベンジルインシアヌレ−)
、11515− )リス(6,5−ジー第3ブチル−4
−ヒトルキシベンジル) −2,4,d −Fリスチル
ベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−(M、5−ジー
第5ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕フロピ第4−)
)メタン、1.L5− )リス(6,5−ジー第1ブチ
ル−4−ヒF I’m−1?Pベンジル)イソシアヌレ
ート、1.A、5− )リスt: < 3,5−ジー第
6プチルー4−ヒトEキシフェニル)グロピオールオキ
シエチル〕イソシアヌレート、2−オクチルチオ−4,
6〜ジ(4−ヒトμキ¥−5.5−ジー第6ブチル〕フ
ェノキシ−1,3,5−)リアジン、4.4′〜チオビ
ス(6−第6ブチルーm−クレゾール)などのフェノー
ル類及び4,4/−ブチリデンビス(2−第57’チル
−5−メチルフェノール〕の炭酸オリゴエステル(例え
ば重合度2゜S、4,5.6,7.B、9.10など〕
などの多価フェノール炭酸オリゴエステル類があげられ
る。
.6−ジー第6ブチルーp−クレゾール、2.6−ジフ
ェニル−4−オクタデシpキシフエノール、ステアリル
−(6゜5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジルコチ
オクリコレート、ステアリル−β−(4−ヒトoキシ−
ji、5−シーfg6フチルフエニル)プロピオネート
、ジス7アリルー6.5−ジー第3ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、2.4.6−トリス(5/
、5/−ジー第6プチルー4′−ヒドロキシベンジルチ
オ) −1,5,5−トリアジン、ジステアリル(4−
ヒドロキシ−6−メチル−5−第5ブチル〕ベンジルマ
ロネート、2.21−メチレンビス(4−メチル−6−
第6プチルフエノール)、4,4’−メチレンビス(2
,6−ジー第6プチルフエノール)%212’−メチレ
ンビス(6−(i−メチルシクロヘキシル)p−クレゾ
ール〕、ビス〔3,5−ビス(4−ヒドロキシ−i−第
6ブチルフエニル)ブチリックアシドコグリコールエス
テル、 4.4’−ブチリデンビス(6−@iブチル
ー膳−りLiソール〕、2.2′−エチリデンビス(4
,6−ジー第6プチルフエノール)、2.2’−エチリ
デンビスc 4−第2ブチル−6−第2ブチルフエノー
ル)、1,1゜6−トリス(2−メチル−4−ヒドロキ
V−5−第6ブチルフェニル〕プクン、ビス(2−第6
ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−5−第5
ブチル−5−メチルベンジル〕フェニル〕テレフタレー
ト、1.M、5−トリス(2,6−シメチルー6−ヒド
ロキシー4−第6ブチル)ベンジルインシアヌレ−)
、11515− )リス(6,5−ジー第3ブチル−4
−ヒトルキシベンジル) −2,4,d −Fリスチル
ベンゼン、テトラキス〔メチレン−3−(M、5−ジー
第5ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕フロピ第4−)
)メタン、1.L5− )リス(6,5−ジー第1ブチ
ル−4−ヒF I’m−1?Pベンジル)イソシアヌレ
ート、1.A、5− )リスt: < 3,5−ジー第
6プチルー4−ヒトEキシフェニル)グロピオールオキ
シエチル〕イソシアヌレート、2−オクチルチオ−4,
6〜ジ(4−ヒトμキ¥−5.5−ジー第6ブチル〕フ
ェノキシ−1,3,5−)リアジン、4.4′〜チオビ
ス(6−第6ブチルーm−クレゾール)などのフェノー
ル類及び4,4/−ブチリデンビス(2−第57’チル
−5−メチルフェノール〕の炭酸オリゴエステル(例え
ば重合度2゜S、4,5.6,7.B、9.10など〕
などの多価フェノール炭酸オリゴエステル類があげられ
る。
本発明の組成物にさらに鎗黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、ジiリスチ
ル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロピオ
ネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステ了
りルーなどのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコー
ル(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒト
alpエチルイソシアヌレート)のエステル(例工ばペ
ンタエリスリトールテトララウリルチオグロビオネート
〕があげられる。
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、ジiリスチ
ル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロピオ
ネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステ了
りルーなどのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコー
ル(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒト
alpエチルイソシアヌレート)のエステル(例工ばペ
ンタエリスリトールテトララウリルチオグロビオネート
〕があげられる。
本発明の組成物に、さらにホスファイト等の會リン化合
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この含リン化合物としては、例えばト
リオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、
トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスフ
ァイト、トリス(2,4−ジー第6プチルフエニル)ホ
スファイト、トリフェニルホスファイト)トリス(ブト
キシエチル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スファイト、テトラ(トリデシル) −1,1,i −
トリス(2−メチル−5−第Aブチルー4−ヒドロキシ
フェニル)ブタンジホスファイト、テトラ(0,2〜、
。
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この含リン化合物としては、例えばト
リオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、
トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスフ
ァイト、トリス(2,4−ジー第6プチルフエニル)ホ
スファイト、トリフェニルホスファイト)トリス(ブト
キシエチル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スファイト、テトラ(トリデシル) −1,1,i −
トリス(2−メチル−5−第Aブチルー4−ヒドロキシ
フェニル)ブタンジホスファイト、テトラ(0,2〜、
。
混合アルキル) −4,4’−イソプロピリデンジフェ
ニルジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4’
−ブチリデンビス(i−メチル−4−@3ブチルフェノ
ール〕ジホスファ()、)リス(j5−ジー第墨ブチル
ー4−ヒトpキVフェニル〕ホスファイト、トリス(モ
ノ9ジ混合)ニ)k フェニル〕ホスファイ) 、水素
化−4,4I−インプロピリデンジフェノールポリホス
ファイト、ヒス(オクチルフェニル)争ビス(4,4’
−ブチリデンビス(3−メチル−6−第1ブチルフエノ
ール)〕・1,6−ヘキザンジオールジホスフアイト、
フェニル・4.4′−イングロビリデンジフェノールー
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−
ジー第3ブチルフエニル)ペンクエリスリトールジホス
ファイト、ビス(2,6−ジ−m5ブチル−4−メチル
フェニル)ペンクエリスリトールジホスファイト、トリ
スC4,4’−イソグロビリデンビス(2−第1ブチル
フエノール)〕ホスファイト、フェニル・ジイソデシル
ホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンクエリスリト
ールジホスファイト、トリス(1,5−ジーステアロイ
ルオキシイソグロビル〕ホスファイト、4+4’−イソ
グロビリデンビス(2−第6ブチルフエノール)−ジ(
ノニルフェニル)ホスファイト、9.10−ジ−ハイド
ロ−9−オキサ−10−7オスフアフエナンスレンー1
0−オキサイド、テトラキス(2,4−ジー第Sブfル
フェニル) −4,4’−ビフエニレンジホスホナイト
などがあげられる。
ニルジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4’
−ブチリデンビス(i−メチル−4−@3ブチルフェノ
ール〕ジホスファ()、)リス(j5−ジー第墨ブチル
ー4−ヒトpキVフェニル〕ホスファイト、トリス(モ
ノ9ジ混合)ニ)k フェニル〕ホスファイ) 、水素
化−4,4I−インプロピリデンジフェノールポリホス
ファイト、ヒス(オクチルフェニル)争ビス(4,4’
−ブチリデンビス(3−メチル−6−第1ブチルフエノ
ール)〕・1,6−ヘキザンジオールジホスフアイト、
フェニル・4.4′−イングロビリデンジフェノールー
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−
ジー第3ブチルフエニル)ペンクエリスリトールジホス
ファイト、ビス(2,6−ジ−m5ブチル−4−メチル
フェニル)ペンクエリスリトールジホスファイト、トリ
スC4,4’−イソグロビリデンビス(2−第1ブチル
フエノール)〕ホスファイト、フェニル・ジイソデシル
ホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンクエリスリト
ールジホスファイト、トリス(1,5−ジーステアロイ
ルオキシイソグロビル〕ホスファイト、4+4’−イソ
グロビリデンビス(2−第6ブチルフエノール)−ジ(
ノニルフェニル)ホスファイト、9.10−ジ−ハイド
ロ−9−オキサ−10−7オスフアフエナンスレンー1
0−オキサイド、テトラキス(2,4−ジー第Sブfル
フェニル) −4,4’−ビフエニレンジホスホナイト
などがあげられる。
本発明の組成物に光安定剤を添加することによってその
耐光性をさらに改善することができる。これらの光安定
剤としては、例えば、2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベ
ンゾフェノン、2.2’−ジ−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(2′−ヒド
ロキシ−3’−t−ブチル−5′−メチルフェニル〕−
5−クロロベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロ
キシ−II、51−ジ−t−ブチルフェニル)−5−ク
ロロベンツトリアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2
’−ヒドロキシ−5/、51−ジーt−アミルフェニル
〕ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリシレー)、p−t−7’チルフエニルサリシレ
ー)、2.4−ジ−t−ブチルフェニル−6,5−シー
t−7’チル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル−6,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾ
エート等のペン/−r−−)類、2.2′−チオビス(
4−1−オクチルフェノール)N1塩、[2,2’−チ
オビス(4−1−オクチルフェニルー)))−n−ブチ
ルアミンNi、(5,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)ホスホン酸モノエチルエステルN1塩等
のニッケル化合物類、ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル〕セバケート、ビス(1,212
*6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジル)−n−ブチ
ル−3,5−ジー第6プチルー4−ヒトルキシベンジル
−マロ$−)、ビス(1−アクリロイル−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ビス(5,5−ジ
ー第5ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ブタン−1゜2、S、4−テトラカルボキシレ
ート、1−ヒトルキシエチル−2r 2 + 6 +
6−テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジエ
チル縮金物、塩化シアヌル/第6オクチルアミン/1.
6−ビス(2121tSl<i−テトラメチル−4−ピ
ペリシルアj))ヘキサン縮合物等のピペリジン化合物
、α−シアノ−β−メチル−ρ−(p−メトキシフェニ
ル)アクリル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及び
N−2−エチルフェニル−)J/−2−4)−tシー5
−第6ブチルフエニルシユウ酸シア<ド、1i−2−エ
チルフェニル−N’−2−二)−tシブ二二ルシュウ酸
ジアミド等ノシュウ酸ジアニリド類があげられる。
耐光性をさらに改善することができる。これらの光安定
剤としては、例えば、2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベ
ンゾフェノン、2.2’−ジ−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(2′−ヒド
ロキシ−3’−t−ブチル−5′−メチルフェニル〕−
5−クロロベンゾトリアゾール、2− (2’−ヒドロ
キシ−II、51−ジ−t−ブチルフェニル)−5−ク
ロロベンツトリアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2
’−ヒドロキシ−5/、51−ジーt−アミルフェニル
〕ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリシレー)、p−t−7’チルフエニルサリシレ
ー)、2.4−ジ−t−ブチルフェニル−6,5−シー
t−7’チル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル−6,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾ
エート等のペン/−r−−)類、2.2′−チオビス(
4−1−オクチルフェノール)N1塩、[2,2’−チ
オビス(4−1−オクチルフェニルー)))−n−ブチ
ルアミンNi、(5,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)ホスホン酸モノエチルエステルN1塩等
のニッケル化合物類、ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル〕セバケート、ビス(1,212
*6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジル)−n−ブチ
ル−3,5−ジー第6プチルー4−ヒトルキシベンジル
−マロ$−)、ビス(1−アクリロイル−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ビス(5,5−ジ
ー第5ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ブタン−1゜2、S、4−テトラカルボキシレ
ート、1−ヒトルキシエチル−2r 2 + 6 +
6−テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジエ
チル縮金物、塩化シアヌル/第6オクチルアミン/1.
6−ビス(2121tSl<i−テトラメチル−4−ピ
ペリシルアj))ヘキサン縮合物等のピペリジン化合物
、α−シアノ−β−メチル−ρ−(p−メトキシフェニ
ル)アクリル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及び
N−2−エチルフェニル−)J/−2−4)−tシー5
−第6ブチルフエニルシユウ酸シア<ド、1i−2−エ
チルフェニル−N’−2−二)−tシブ二二ルシュウ酸
ジアミド等ノシュウ酸ジアニリド類があげられる。
その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不活性化剤
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、度胆剤、エボヤ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤
、滑剤、加工助剤等を包貧させることができる。
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、度胆剤、エボヤ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤
、滑剤、加工助剤等を包貧させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
ながら、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
実施例1
次の配合物をiキサ−で5分間配合したあと、押出し機
でコンパウンドを作成[、た(シリンダ一温度230℃
及び240℃、ヘッドダイス温度250℃、(ロ)転数
2 Orpm )。
でコンパウンドを作成[、た(シリンダ一温度230℃
及び240℃、ヘッドダイス温度250℃、(ロ)転数
2 Orpm )。
このコンパウンドを用いて95X40X1mの試験片を
射出成型機で作成した(シリンダ一温度240℃、ノズ
ル温度250℃、射出圧475 kg/m2)。得られ
た試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中η熱安定
性な抑」定し、またハンター比色「1゛を用いて72時
時間光灯照射後の試験片の黄色度(%)を枳1j定した
。結果を表−2に示す。
射出成型機で作成した(シリンダ一温度240℃、ノズ
ル温度250℃、射出圧475 kg/m2)。得られ
た試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中η熱安定
性な抑」定し、またハンター比色「1゛を用いて72時
時間光灯照射後の試験片の黄色度(%)を枳1j定した
。結果を表−2に示す。
く配 合)
ステアリン酸カルシウム 0.2ジ
ラウリルチオジプロビオ不一ト α2工
ステル化合物(衣−2) 0.1表−2 実施例2 次の配合物を用い実施例1と同様にして試験片を作成し
、実施例1と同様の試験を行なった。
ラウリルチオジプロビオ不一ト α2工
ステル化合物(衣−2) 0.1表−2 実施例2 次の配合物を用い実施例1と同様にして試験片を作成し
、実施例1と同様の試験を行なった。
その結果を表−3に示す。
く自己 合)
ステアリン酸カルシウム 0.2ト
エステル化合物〔表−6〕 0.2表
−6 実施例6 本発明で用いられるエステル化合物の、高温加工時の安
定化効果をみるために、次の配合物を混合した後、60
0℃で押出し加工した。押出し回数1回、3回、5回の
コンパウンドを用いそのメルトインデックス(、!i’
/ 10 win )の変化を測定した。結果を表−
4に示す。
−6 実施例6 本発明で用いられるエステル化合物の、高温加工時の安
定化効果をみるために、次の配合物を混合した後、60
0℃で押出し加工した。押出し回数1回、3回、5回の
コンパウンドを用いそのメルトインデックス(、!i’
/ 10 win )の変化を測定した。結果を表−
4に示す。
く配 合〉
ポリプロピレン樹脂(Profax 6501)
100 k凹部ステアリン酸カルシウム
0.2工ステル化合物(表−4)
o、s表−4 61一 実施例4 次の配合物を150℃で5分間ミキシングロールで混練
し、次いで150℃、 18 o k11/cm2の条
件で5分間圧縮成型を行ない、厚さ1.0脳のシートを
作成した。このシートを10X2011i1の試験片と
して、アルミ箔よ、150℃の温度でギヤーオーブン中
での熱安定性試験を行なった。結果を表−5に示す。
100 k凹部ステアリン酸カルシウム
0.2工ステル化合物(表−4)
o、s表−4 61一 実施例4 次の配合物を150℃で5分間ミキシングロールで混練
し、次いで150℃、 18 o k11/cm2の条
件で5分間圧縮成型を行ない、厚さ1.0脳のシートを
作成した。このシートを10X2011i1の試験片と
して、アルミ箔よ、150℃の温度でギヤーオーブン中
での熱安定性試験を行なった。結果を表−5に示す。
く配 合〉
ジステアリルチオジグロビオネート 0.5
工ステル化合物(表−5) 0.
0562− 表 −5 実施例5 次の配合により実施例4と同様にして試験片を作成し、
実施例4と同様の試験を行なった。
工ステル化合物(表−5) 0.
0562− 表 −5 実施例5 次の配合により実施例4と同様にして試験片を作成し、
実施例4と同様の試験を行なった。
結果を表−6に示す。
く配 合〉
ト
ニスデル化合物(表−6) 0.
6表−6 65一 実施例6 ABS樹脂(スタイラック 200:旭ダウ) 10
0 重i部カルシウムスデアレート
tOエステル化合物(表−7)
0.5上記前合物を200℃で押出し加工してベレ
ットを作成し、このペレットを用い260℃でインジエ
タション加工して試験片を作成した。
6表−6 65一 実施例6 ABS樹脂(スタイラック 200:旭ダウ) 10
0 重i部カルシウムスデアレート
tOエステル化合物(表−7)
0.5上記前合物を200℃で押出し加工してベレ
ットを作成し、このペレットを用い260℃でインジエ
タション加工して試験片を作成した。
この試験片の135℃のギヤーオーブン中で60時間加
熱後の着色の度合をハンター比色針で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod 衡撃値も
測定した。結果を表−7に示す。
熱後の着色の度合をハンター比色針で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod 衡撃値も
測定した。結果を表−7に示す。
36−
表−7
実施例7
固有粘度0.56cn/i (クロロホルム中25℃)
のポリ(2,6−シメチルー1,4−)ユニしンオキサ
イド)50mit部、ポリスチレン47.5重量部、ポ
リカーボネート2.5血蓋部、酸化チタン6.0重置部
、及びエステル化合物0.6重重部を加え、ヘンシェル
ミキサーにて十分混合し押出し磯でペレット化、次いで
射出成型により試験片を作成した。この試験片をギヤー
オーブン中で125℃、100時間加熱し、伸び及びア
イゾツト衝撃値保持率を測定した。結果を表−8に示す
。
のポリ(2,6−シメチルー1,4−)ユニしンオキサ
イド)50mit部、ポリスチレン47.5重量部、ポ
リカーボネート2.5血蓋部、酸化チタン6.0重置部
、及びエステル化合物0.6重重部を加え、ヘンシェル
ミキサーにて十分混合し押出し磯でペレット化、次いで
射出成型により試験片を作成した。この試験片をギヤー
オーブン中で125℃、100時間加熱し、伸び及びア
イゾツト衝撃値保持率を測定した。結果を表−8に示す
。
表−8
69一
実施例8
次の配合物を、混蛛ロールで加工し、厚さ1mのシート
を作成した。このシートを用い、190℃における熱安
定性、初期着色性の試験を行なった。またウエザロメー
ターによる耐候性の試験を行なった。その結果を表−9
に示す。
を作成した。このシートを用い、190℃における熱安
定性、初期着色性の試験を行なった。またウエザロメー
ターによる耐候性の試験を行なった。その結果を表−9
に示す。
く配 合〉
ポリ塩化ビニル(ビニ力37H) 100
Hz部レジ−2エチルへキシルフタレート45トリク
レジルホスフエート 30ビスフエ
ノールA・ジグリシジルエーテル 2.0
ステアリン酸亜鉛 0.8ス
テアリン酸バリウム 0.4バ
リウムノニルフエネート α5オク
チルジフエニルホスフアイト0.5ソルビタンモノパル
ミテート 6.0メチレンビスステア
リルアミ)” 0.3工ステル化合物(
表−9) 0140−
Hz部レジ−2エチルへキシルフタレート45トリク
レジルホスフエート 30ビスフエ
ノールA・ジグリシジルエーテル 2.0
ステアリン酸亜鉛 0.8ス
テアリン酸バリウム 0.4バ
リウムノニルフエネート α5オク
チルジフエニルホスフアイト0.5ソルビタンモノパル
ミテート 6.0メチレンビスステア
リルアミ)” 0.3工ステル化合物(
表−9) 0140−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 分子内に れる基を有するエステル化合物を合成樹脂に添加して成
る安定化された合成樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57135861A JPS5925826A (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | 安定化合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57135861A JPS5925826A (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | 安定化合成樹脂組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11610190A Division JPH02289635A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | 安定化合成樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5925826A true JPS5925826A (ja) | 1984-02-09 |
JPH039134B2 JPH039134B2 (ja) | 1991-02-07 |
Family
ID=15161473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57135861A Granted JPS5925826A (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | 安定化合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5925826A (ja) |
Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59231089A (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-25 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン誘導体および該化合物からなる有機材料の安定剤 |
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EP0206789A2 (en) * | 1985-06-21 | 1986-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystalline hydroxyphenylpropionic acid ester and its production |
EP0206788A2 (en) | 1985-06-21 | 1986-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of crystalline hydroxyphenylpropionic acid ester |
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WO2011129393A1 (ja) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | 住友化学株式会社 | 熱可塑性ポリマー組成物および加工安定化剤 |
WO2011129396A1 (ja) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | 住友化学株式会社 | 熱可塑性ポリマー組成物および安定剤組成物 |
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-
1982
- 1982-08-04 JP JP57135861A patent/JPS5925826A/ja active Granted
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