JPH0218345B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、光の効果に対して安定化された合成
樹脂組成物、さらに詳しくは、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−スピロケタール基
を含有するトリアジン系化合物を含有することに
よつて耐光性の改善された合成樹脂組成物に関す
る。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色あるいは機械
的強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え
ないことが知られている。 そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止する
ために、従来種々の安定剤が用いられてきたが、
従来用いられてきた光安定剤はその安定化効果が
まだ不十分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて樹脂から抽出されやすいものが多くさらに樹
脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つてお
り、長期にわたつて合成樹脂を安定化することが
できなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴を有しており近年特に注
目されている。 しかしながら、従来知られているピペリジン系
の化合物は光安定化能が不十分でありまた、水に
よつて樹脂から容易に抽出されてしまうという欠
点もあつた。 また、これらのピペリジン系の化合物は化合物
自体の耐熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で
加工する際などに、分解あるいは揮散し、その効
果を失なう場合も多かつた。 これらのピペリジン系化合物のうち、トリアジ
ン環を含有する化合物は比較的化合物自体の耐熱
性が良好であり、また、原料として安価な塩化シ
アヌルを用いることができ、反応も容易である等
の利点を有している。 トリアジン環を含有するピペリジン化合物とし
ては特開昭49−21389号、特開昭52−71486号、特
開昭52−73886号、特開昭53−9782号、特開昭53
−67749号、特開昭54−106483号、特開昭54−
126249号、特開昭55−98180号、特開昭55−
102637号、特開昭55−104279号、特開昭56−4639
号及び特開昭56−30974号の各公報に種々の化合
物が提案されている。 しかしながら、これらの公報に記載の化合物は
いずれも４−ヒドロキシ又は４−アミノ−ピペリ
ジン類から誘導されるものであり、その光安定化
能及び化合物自体の耐熱性が末だ満足し得るほど
ではなく、さらに改善することが要望されてい
た。 本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（）で表わされる化合
物が、光安定化能に優れ、また、化合物自体の耐
熱性も極めて良好なことを見い出した。 即ち、本発明は、合成樹脂100重量部に、次の
一般式（）で表わされる化合物0.001〜10重量
部を添加してなる安定化された合成樹脂組成物を
提供するものである。 （式中、R₁は水素原子、オキシルまたはアルキ
ル基を示し、R₂は低級アルキル基を示し、R₃、
R₄、R₅及びR₆は夫々水素原子または低級アルキ
ル基を示す。Ａは

【式】R₉−Ｏ−、

【式】または

【式】を示す。R₇及 びR₈は夫々、水素原子、アルキル基または

【式】を示し、R₉はアルキル基、ア リール基または

【式】を示す。Ｂは 水素原子または

【式】を示す。ｎは１〜 20を示す。） 本発明で用いられる上記一般式（）で表わさ
れる化合物が何故前記４−ヒドロキシまたは４−
アミノピペリジン類から誘導される化合物と比較
して優れた光安定化能を有するのかは末だ明らか
ではないが、本発明で用いられる化合物がネオペ
ンチル型構造を有する多価アルコールから誘導さ
れるスピロケタール化合物である為化合物自体の
耐熱性が著るしく向上されたこともその理由の一
つであろうと推測される。 以下、本発明で用いられる化合物について、さ
らに詳細に説明する。 R₁で表わされるアルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ドデシル、ベンジル、ヒドロキシメチル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
２，３−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ
ブチル、２−ヒドロキシオクチル、アセトキシエ
チル、プロピオニルエチル、オクチロイルエチ
ル、２，３−エポキシプロピル等があげられる。 R₂、R₃、R₄、R₅及びR₆で表わされる低級アル
キル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等があげられる。 R₇及びR₈で表わされるアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第２ブチル、第３ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、第３オクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オ
クタデシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、メトキシメチル、メトキシエチル、ブトキシ
エチル、ジメチルアミノプロピル等があげられ
る。 R₉で表わされるアルキル基としてはメチル、
エチル、ブチル、アミル、ヘキシル、オクチル、
２−エチルヘキシル、デシル、イソデシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシ
エチル等があげられ、アリール基としてはフエニ
ル、トリル、キシリル、第３ブチルフエニル、オ
クチルフエニル、ノニルフエニル等があげられ
る。 本発明で用いられる一般式（）で表わされる
化合物の代表例を次の表−１に示す。表中、

【式】は

【式】を示す。 本発明で用いられる前記一般式（）で表わさ
れる化合物は、例えば、塩化シアヌルとピペリジ
ン類を反応させた後、これと２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−スピロケタールアル
コール化合物を反応させることによつて容易に製
造することができる。あるいは、塩化シアヌルと
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
スピロケタールアルコール化合物を反応させた
後、これとピペリジン類を反応させることによつ
ても容易に製造し得る。 以下具体的な合成例をもつて本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明は以下の合成例によつて
制限を受けるものではない。 合成例 １ (A) Ｎ，N′−ビス（４，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジン−２−イル）ピペラジンの製造 無水ピペラジン12.9ｇをアセトン80mlに溶解
し、０〜５℃に冷却した。これに、塩化シアヌ
ル55.3ｇをアセトン300mlに溶解した溶液を１
時間で滴下し、滴下終了後０〜５℃で１時間撹
拌した。これに、水酸化ナトリウム12ｇを水80
mlに溶解したものを同温度で１時間で滴下し、
さらに４時間撹拌した。水150mlを加え、別
後、水洗、乾燥して融点300℃以上の白色粉末
の生成物を得た。 (B) Ｎ，N′−ビス〔４，６−ビス（９−アザ−
３−エチル−８，８，10，10−テトラメチル−
１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕−３−ウンデシ
ルメトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−
イル〕ピペラジン（表−１、No.２化合物）の製
造 ９−アザ−３−エチル−８，８，10，10−テ
トラメチル−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕−
３−ウンデシルメタノール27.1ｇをトルエン
100mlに溶解し、NaH3.5ｇを加え、80〜100℃
で１時間撹拌した。これに、Ｎ，N′−ビス
（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）ピペラジン8.3ｇを徐々に加え、
トルエン還流下12時間撹拌した。反応液を熱時
セライト過後、水洗、乾燥、脱溶媒し、白色
粉末の生成物20ｇを得た。該生成物をベンゼン
より再結晶し、融点229℃の白色粉末の目的物
を得た。 合成例 ２ Ｎ，N′−ビス〔４，６−ビス（９−アザ−３
−エチル−８，８，９，10，10−ペンタメチル
−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕−３−ウンデ
シルメトキシ）−１，３，５−トリアジン−２
−イル〕ピペラジン（表−１、No.３化合物）の
製造 ９−アザ−３−エチル−８，８，９，10，10−
ペンタメチル−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕−
３−ウンデシルメタノール6.3ｇ、Ｎ，N′−ビス
（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−
２−イル）ピペラジン1.9ｇ、粉末水酸化ナトリ
ウム1.2ｇ及びトルエン40mlをとり、窒素気流下
20時間還流した。水洗、乾燥後キヨーワード700
（協和化学製吸着剤）で処理し、脱溶媒した。残
渣にｎ−ヘキサン50mlを加え、白色粉末の生成物
1.5ｇを得た。該生成物をベンゼン／ヘキサンよ
り再結晶し、融点220℃の白色粉末の目的物を得
た。 本発明は前記一般式（）で表わされる化合物
を合成樹脂に添加してその耐光性を改善するもの
であり、その添加量は、通常、合成樹脂100重量
部に対し0.001〜10重量部、好ましくは0.01〜３
重量部である。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテン、な
どのα−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン
共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩
化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化
ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル
−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、ク
ロマン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水
マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブ
タジエン−スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
エニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−
ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−
クレゾール、２，６−ジフエニル−４−オクタデ
シロキシフエノール、ステアリル−（３，５−ジ
−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコ
レート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−第３ブチルフエニル）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、２，４，６−ト
リス（3′，5′−ジ−第３ブチル−4′−ヒドロキシ
ベンジルチオ）−１，３，５−トリアジン、ジス
テアリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第
３ブチル）ベンジルマロネート、２，2′−メチレ
ンビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノー
ル）、４，4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３
ブチルフエノール）、２，2′−メチレンビス〔６
−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾー
ル〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３
−第３ブチルフエニル）ブチリツクアシド〕グリ
コールエステル、４，4′−ブチリデンビス（６−
第３ブチル−ｍ−クレゾール）、２，2′−エチリ
デンビス（４，６−ジ−第３ブチルフエノール）、
２，2′−エチリデンビス（４−第２ブチル−６−
第３ブチルフエノール）、１，１，３−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチル
フエニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−
メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル
−５−メチルベンジル）フエニル〕テレフタレー
ト、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３
−ヒドロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシ
アヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５
−トリス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イ
ソシアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチル）フ
エノキシ−１，３，５−トリアジン、４，4′−チ
オビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）など
のフエノール類及び４，4′−ブチリデンビス（２
−第３ブチル−５−メチルフエノール）の炭酸オ
リゴエステル（例えば重合度２，３，４，５，
６，７，８，９，10など）などの多価フエノール
炭酸オリゴエステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としては、例えばジ
ラウリル−、ジミリスチル−、ジステアリル−な
どのジアルキルチオジプロピオネート及びブチル
−、オクチル−、ラウリル−、ステアリル−など
のアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエ
ステル（例えばペンタエリスリトールテトララウ
リルチオプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては、例えばトリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、トリ
ス（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）ホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−５−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C_12〜15混合アルキル）−４，4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス
（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）ジホ
スフアイト、トリス（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、
水素化−４，4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・
ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６
−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・４，4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、ビス（２，４−ジ−第３ブチ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、ビス（２，６−ジ−第３ブチル−４−メチル
フエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス〔４，4′−イソプロピリデンビス（２
−第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト、フエ
ニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニルフ
エニル）ペンタエリスリトールジホスフアイト、
トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシイソプ
ロピル）ホスフアイト、４，4′−イソプロピリデ
ンビス（２−第３ブチルフエノール）・ジ（ノニ
ルフエニル）ホスフアイト、９，10−ジ−ハイド
ロ−９−オキサ−10−フオスフアフエナンスレン
−10−オキサイド、テトラキス（２，４−ジ−第
３ブチルフエニル）−４，4′−ビフエニレンジホ
スホナイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としては、例えば、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、
２，2′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒド
ロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒ
ドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−アミ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリ
アゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブ
チルフエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等
のベンゾエート類、２，2′−チオビス（４−ｔ−
オクチルフエノール）Ni塩、〔２，2′−チオビス
（４−ｔ−オクチルフエノラート）〕−ｎ−ブチル
アミンNi、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエステル
Ni塩等のニツケル化合物類、α−シアノ−β−
メチル−β−（ｐ−メトキシフエニル）アクリル
類メチル等の置換アクリロニトリル類及びＮ−２
−エチルフエニル−N′−２−エトキシ−５−第
３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エ
チルフエニル−N′−２−エトキシフエニルシユ
ウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があげら
れる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 安定剤（表−２） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表−２
に示す。

【表】

【表】 実施例 ２ 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm²） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し１回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表−３に示
す。 ＜配合＞ エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 安定剤（表−３） 0.2

【表】 実施例 ３ ポリエチレン 100重量部 Ca−ステアレート 1.0 テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−第３
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 安定剤（表−４） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表−４に示す。

【表】 実施例 ４ エチレン−酢酸ビニルコポリマー 100重量部 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 Ca−ステアレート 0.1 Zn−ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.2 安定剤（表−５） 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表−５に示す。

【表】

【表】 実施例 ５ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca−ステアレート 1.0 Zn−ステアレート 0.1 安定剤（表−６） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表−
６に示す。

【表】

【表】 実施例 ６ ABS樹脂 100重量部 ４，4′−ブチリデンビス（２−第３ブチル−ｍ−
クレゾール） 0.1 安定剤（表−７） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーターで800時間照射後の抗張力残率を測定し
た。その結果を表−７に示す。

【表】 実施例 ７ ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ−100）100重量部 Ba−ステアレート 0.7 Zn−ステアレート 0.3 ２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−クレゾール
0.1 安定剤（表−８） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−８
に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂100重量部に、次の一般式（）で
   表わされる化合物0.001〜10重量部を添加してな
   る安定化された合成樹脂組成物。 （式中、R₁は水素原子、オキシルまたはアルキ
   ル基を示し、R₂は低級アルキル基を示し、R₃、
   R₄、R₅及びR₆は夫々水素原子または低級アルキ
   ル基を示す。Ａは【式】R₉−Ｏ−、 【式】または 【式】を示す。R₇及 びR₈は夫々、水素原子、アルキル基または
   【式】を示し、R₉はアルキル基、ア リール基または【式】を示す。Ｂは 水素原子または【式】を示す。ｎは１〜 20を示す。）