JP3453227B2 - 紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 - Google Patents
紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤Info
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- JP3453227B2 JP3453227B2 JP24359295A JP24359295A JP3453227B2 JP 3453227 B2 JP3453227 B2 JP 3453227B2 JP 24359295 A JP24359295 A JP 24359295A JP 24359295 A JP24359295 A JP 24359295A JP 3453227 B2 JP3453227 B2 JP 3453227B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線吸収剤及びそれを
配合した皮膚外用剤、特に植物抽出物含有成分を主成分
とする紫外線吸収剤及び皮膚外用剤に関するものであ
る。
配合した皮膚外用剤、特に植物抽出物含有成分を主成分
とする紫外線吸収剤及び皮膚外用剤に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】太陽光線に含まれる紫外線は、皮膚科学
的には400nm〜320nmの長波長紫外線(UV−
A)、320nm〜290nm中波長紫外線(UV−
B)、290nm以下の短波長紫外線(UV−C)に分
類される。このうち、290nm以下の波長の紫外線
は、オゾン層によって吸収され、地表に到達しない。
的には400nm〜320nmの長波長紫外線(UV−
A)、320nm〜290nm中波長紫外線(UV−
B)、290nm以下の短波長紫外線(UV−C)に分
類される。このうち、290nm以下の波長の紫外線
は、オゾン層によって吸収され、地表に到達しない。
【0003】地表に届く紫外線は、人間の皮膚に様々な
影響を及ぼす。地上にまで達する紫外線の内で、UV−
Bは皮膚の紅班や水泡を形成し、メラニン形成も促進す
る。一方、UV−Aは皮膚の褐色化を惹起し、皮膚の弾
力性の低下及びシワの発生を促進し急激な老化をもたら
す。また、紅班反応の開始を促進し、或いはある種の患
者に対してはこの反応を増強し、更に光毒性或いは光ア
レルギー反応の原因とさえなり得る。このような紫外線
の有害性から皮膚を保護するために、各種紫外線吸収剤
が開発されてきた。
影響を及ぼす。地上にまで達する紫外線の内で、UV−
Bは皮膚の紅班や水泡を形成し、メラニン形成も促進す
る。一方、UV−Aは皮膚の褐色化を惹起し、皮膚の弾
力性の低下及びシワの発生を促進し急激な老化をもたら
す。また、紅班反応の開始を促進し、或いはある種の患
者に対してはこの反応を増強し、更に光毒性或いは光ア
レルギー反応の原因とさえなり得る。このような紫外線
の有害性から皮膚を保護するために、各種紫外線吸収剤
が開発されてきた。
【0004】化学合成による多種多様な紫外線吸収剤と
しては、例えば、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンゾフ
ェノン誘導体、ウロカニン酸、p−アミノ安息香酸、2
−エチルヘキシルp−ジメチルアミノベンゾエートなど
が挙げられ、これらは紫外線の予防に用いられている。
しては、例えば、ジベンゾイルメタン誘導体、ベンゾフ
ェノン誘導体、ウロカニン酸、p−アミノ安息香酸、2
−エチルヘキシルp−ジメチルアミノベンゾエートなど
が挙げられ、これらは紫外線の予防に用いられている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
化学合成による紫外線吸収剤を配合した日焼け防止化粧
料は光感作性等の点で皮膚に対する安全性に問題があ
り、配合量が制限されるなど化粧品原料の中では最も問
題のある薬剤である。一方、天然物由来のものは一般に
作用が温和で安全性が高く、多量に配合することも可能
であるが、紫外線吸収剤としては吸収波長が270nm
以下の短波長の紫外線を吸収するものが多く、皮膚に対
する影響が最も問題となるUV−A及び/又はUV−B
領域の波長の紫外線を吸収するものは余り知られておら
ず、しかも十分な紫外線吸収効果を発揮するものは得ら
れていなかった。
化学合成による紫外線吸収剤を配合した日焼け防止化粧
料は光感作性等の点で皮膚に対する安全性に問題があ
り、配合量が制限されるなど化粧品原料の中では最も問
題のある薬剤である。一方、天然物由来のものは一般に
作用が温和で安全性が高く、多量に配合することも可能
であるが、紫外線吸収剤としては吸収波長が270nm
以下の短波長の紫外線を吸収するものが多く、皮膚に対
する影響が最も問題となるUV−A及び/又はUV−B
領域の波長の紫外線を吸収するものは余り知られておら
ず、しかも十分な紫外線吸収効果を発揮するものは得ら
れていなかった。
【0006】さらに、天然に由来する紫外線吸収剤は光
安定性に著しく欠けるものが多く、現実に紫外線吸収剤
として使用することは極めて困難な物質がほとんどであ
った。すなわち、紫外線吸収剤が配合される製品は暗所
中に保存されるものの方が少なく、しかも使用時は光が
照射される場面で使用されるのであるから、単に紫外線
吸収能を有するというだけでは紫外線吸収剤足り得ず、
優れた光安定性が要求される。本発明はこのような従来
技術の課題に鑑みなされたものであり、その目的は安全
性に優れ、かつUV−A及び/又はUV−B領域におけ
る紫外線吸収効果が高く、しかも光に対して安定な紫外
線吸収剤及びこれを含有する皮膚外用剤を提供すること
にある。
安定性に著しく欠けるものが多く、現実に紫外線吸収剤
として使用することは極めて困難な物質がほとんどであ
った。すなわち、紫外線吸収剤が配合される製品は暗所
中に保存されるものの方が少なく、しかも使用時は光が
照射される場面で使用されるのであるから、単に紫外線
吸収能を有するというだけでは紫外線吸収剤足り得ず、
優れた光安定性が要求される。本発明はこのような従来
技術の課題に鑑みなされたものであり、その目的は安全
性に優れ、かつUV−A及び/又はUV−B領域におけ
る紫外線吸収効果が高く、しかも光に対して安定な紫外
線吸収剤及びこれを含有する皮膚外用剤を提供すること
にある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、コショウ科植物、
特にコショウ属植物の根茎からの抽出画分に優れた紫外
線吸収能を有する物質が存在することを見い出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明の請求項1に
記載の紫外線吸収剤は、ヤンゴニンを有効成分として含
有することを特徴とする。また、本発明の請求項2に記
載の紫外線吸収剤は、請求項1記載の紫外線吸収剤にお
いて、コショウ科植物(Piperaceae)のヤンゴニン含有画
分を配合したことを特徴とする。
を達成するために鋭意検討した結果、コショウ科植物、
特にコショウ属植物の根茎からの抽出画分に優れた紫外
線吸収能を有する物質が存在することを見い出し、本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明の請求項1に
記載の紫外線吸収剤は、ヤンゴニンを有効成分として含
有することを特徴とする。また、本発明の請求項2に記
載の紫外線吸収剤は、請求項1記載の紫外線吸収剤にお
いて、コショウ科植物(Piperaceae)のヤンゴニン含有画
分を配合したことを特徴とする。
【0008】本発明の請求項3記載の紫外線吸収剤は、
請求項2記載の紫外線吸収剤において、コショウ科植物
(Piperaceae)がコショウ属(Piper L.)植物であることを
特徴とする。本発明の請求項4記載の紫外線吸収剤は、
請求項2又は3記載の紫外線吸収剤において、コショウ
科植物(Piperaceae)がコショウ属(Piper L.)に属するカ
バ(P. methysticum G. Forest)であることを特徴とす
る。本発明の請求項5記載の紫外線吸収剤は、請求項2
〜4の何れかに記載の紫外線吸収剤において、コショウ
科植物(Piperaceae)のヤンゴニン含有画分が該植物の根
茎からの抽出画分であることを特徴とする。また、本発
明の請求項6記載の皮膚外用剤は、請求項1〜5の何れ
かに記載の紫外線吸収剤を配合したことを特徴とする。
請求項2記載の紫外線吸収剤において、コショウ科植物
(Piperaceae)がコショウ属(Piper L.)植物であることを
特徴とする。本発明の請求項4記載の紫外線吸収剤は、
請求項2又は3記載の紫外線吸収剤において、コショウ
科植物(Piperaceae)がコショウ属(Piper L.)に属するカ
バ(P. methysticum G. Forest)であることを特徴とす
る。本発明の請求項5記載の紫外線吸収剤は、請求項2
〜4の何れかに記載の紫外線吸収剤において、コショウ
科植物(Piperaceae)のヤンゴニン含有画分が該植物の根
茎からの抽出画分であることを特徴とする。また、本発
明の請求項6記載の皮膚外用剤は、請求項1〜5の何れ
かに記載の紫外線吸収剤を配合したことを特徴とする。
【0009】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明者らは紫外線吸収剤の安全性という観点から天然物
質、特に植物を中心に広くその抽出物を検討し、紫外線
吸収能を有する物質の探索を行った。その結果、コショ
ウ科植物の特定の画分に最大吸収波長が360nmでUV
−A及びUV−B領域に優れた紫外線吸収能が存在する
ことを見い出し、その有効成分を特定するとともに、安
定性及び紫外線吸収能に優れ、しかも光安定性において
も優れた紫外線吸収剤及び皮膚外用剤を完成した。ここ
で、本発明で用いるコショウ科植物(Piperaceae)として
はコショウ属(Piper L.)に属するカバ(P. methysticum
G. Forest)等が挙げられ、用いる部位としては特に根
茎が好適である。
発明者らは紫外線吸収剤の安全性という観点から天然物
質、特に植物を中心に広くその抽出物を検討し、紫外線
吸収能を有する物質の探索を行った。その結果、コショ
ウ科植物の特定の画分に最大吸収波長が360nmでUV
−A及びUV−B領域に優れた紫外線吸収能が存在する
ことを見い出し、その有効成分を特定するとともに、安
定性及び紫外線吸収能に優れ、しかも光安定性において
も優れた紫外線吸収剤及び皮膚外用剤を完成した。ここ
で、本発明で用いるコショウ科植物(Piperaceae)として
はコショウ属(Piper L.)に属するカバ(P. methysticum
G. Forest)等が挙げられ、用いる部位としては特に根
茎が好適である。
【0010】本発明で用いる植物抽出物の製造方法とし
ては、前記植物を溶媒、例えば、メタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブ
タノール、イソブタノール等の低級アルコール或いは含
水低級アルコール、プロピレングリコール、1,3−ブ
チレングリコール等の多価アルコール或いは含水多価ア
ルコール、アセトン、酢酸エチルエステル等の各種有機
溶媒により抽出し、溶媒を留去することにより得ること
ができる。そして、これら植物抽出物中の紫外線吸収能
を発揮する有効成分として下記化1の構造式で表される
ヤンゴニンが確認された。
ては、前記植物を溶媒、例えば、メタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブ
タノール、イソブタノール等の低級アルコール或いは含
水低級アルコール、プロピレングリコール、1,3−ブ
チレングリコール等の多価アルコール或いは含水多価ア
ルコール、アセトン、酢酸エチルエステル等の各種有機
溶媒により抽出し、溶媒を留去することにより得ること
ができる。そして、これら植物抽出物中の紫外線吸収能
を発揮する有効成分として下記化1の構造式で表される
ヤンゴニンが確認された。
【化1】
【0011】ヤンゴニンは既知の物質であるが、これま
でその紫外線吸収剤としての適性については全く知られ
ておらず、もちろん紫外線遮蔽効果を目的とした皮膚外
用剤等に紫外線吸収剤として配合されて用いられたこと
はなかった。本発明者らは、コショウ科植物からの抽出
画分に存在していた高い紫外線吸収能を有する物質がヤ
ンゴニンであることを突き止めるとともに、その光安定
性が極めて優れていることをも見い出し、ヤンゴニンが
紫外線吸収剤として優れた適性を有していることを初め
て明らかにしたものである。そして、このヤンゴニン又
はヤンゴニンを含有する植物抽出画分を紫外線吸収剤と
して配合すれば紫外線吸収能が高く、しかも安全性及び
光安定性に優れた皮膚外用剤が得られる。
でその紫外線吸収剤としての適性については全く知られ
ておらず、もちろん紫外線遮蔽効果を目的とした皮膚外
用剤等に紫外線吸収剤として配合されて用いられたこと
はなかった。本発明者らは、コショウ科植物からの抽出
画分に存在していた高い紫外線吸収能を有する物質がヤ
ンゴニンであることを突き止めるとともに、その光安定
性が極めて優れていることをも見い出し、ヤンゴニンが
紫外線吸収剤として優れた適性を有していることを初め
て明らかにしたものである。そして、このヤンゴニン又
はヤンゴニンを含有する植物抽出画分を紫外線吸収剤と
して配合すれば紫外線吸収能が高く、しかも安全性及び
光安定性に優れた皮膚外用剤が得られる。
【0012】なお、本発明において用いられるヤンゴニ
ンとしては前記抽出方法によって得られるコショウ科植
物抽出物を用いることができる。また、前記抽出物はそ
の色や匂いを除いてより使用しやすくするために、活性
炭やカラムクロマトグラフィー等を用いて、本発明の効
果を損わない程度に精製を行っても良い。このような抽
出精製物もまた、本発明の紫外線吸収剤及び皮膚外用剤
に用いることができる。もちろん、さらに精製を行って
単離したヤンゴニンを用いてもよい。また、合成によっ
てヤンゴニンを製造し、これを用いることも可能であ
る。
ンとしては前記抽出方法によって得られるコショウ科植
物抽出物を用いることができる。また、前記抽出物はそ
の色や匂いを除いてより使用しやすくするために、活性
炭やカラムクロマトグラフィー等を用いて、本発明の効
果を損わない程度に精製を行っても良い。このような抽
出精製物もまた、本発明の紫外線吸収剤及び皮膚外用剤
に用いることができる。もちろん、さらに精製を行って
単離したヤンゴニンを用いてもよい。また、合成によっ
てヤンゴニンを製造し、これを用いることも可能であ
る。
【0013】本発明の皮膚外用剤全量における植物抽出
物の配合量は、乾燥物として0.005〜30重量%が
好ましい。配合量が0.005重量%未満であると紫外
線吸収効果が十分に発揮されず、また30重量%以上配
合してもコストが高くなり現実的でない。
物の配合量は、乾燥物として0.005〜30重量%が
好ましい。配合量が0.005重量%未満であると紫外
線吸収効果が十分に発揮されず、また30重量%以上配
合してもコストが高くなり現実的でない。
【0014】また、本発明の紫外線吸収性皮膚外用剤は
前記の必須成分に加え、必要に応じて本発明の効果を損
わない範囲内で、化粧料、医薬部外品、医薬品等に一般
に用いられる各種成分、水性成分、保湿剤、増粘剤、防
腐剤、酸化防止剤、香料、色剤、薬剤等を配合すること
ができる。例えば、固体状或いは液状パラフィン、クリ
スタルオイル、セレシン、オゾケライト、モンタンロウ
等の炭化水素類、シリコン油類、オリーブ油、地ロウ、
カルナバロウ、ラノリンのような植物性もしくは動物性
油脂やロウ、更にステアリン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリ
ンモノオレイン酸エステル、イソプロピルミリスチン酸
プロピル、イソプロピルステアリン酸エステルのような
脂肪酸又はそのエステル類、分岐脂肪酸の一価アルコー
ル又は多価アルコールのエステル類、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、セチルアルコール、パル
ミチルアルコール等のアルコール類、グリコール、グリ
セリン、ソルビトール等の多価アルコール類又はそのエ
ステル類、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性
剤、カチオン性界面活性剤のような界面活性剤を挙げる
ことができる。
前記の必須成分に加え、必要に応じて本発明の効果を損
わない範囲内で、化粧料、医薬部外品、医薬品等に一般
に用いられる各種成分、水性成分、保湿剤、増粘剤、防
腐剤、酸化防止剤、香料、色剤、薬剤等を配合すること
ができる。例えば、固体状或いは液状パラフィン、クリ
スタルオイル、セレシン、オゾケライト、モンタンロウ
等の炭化水素類、シリコン油類、オリーブ油、地ロウ、
カルナバロウ、ラノリンのような植物性もしくは動物性
油脂やロウ、更にステアリン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリ
ンモノオレイン酸エステル、イソプロピルミリスチン酸
プロピル、イソプロピルステアリン酸エステルのような
脂肪酸又はそのエステル類、分岐脂肪酸の一価アルコー
ル又は多価アルコールのエステル類、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、セチルアルコール、パル
ミチルアルコール等のアルコール類、グリコール、グリ
セリン、ソルビトール等の多価アルコール類又はそのエ
ステル類、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性
剤、カチオン性界面活性剤のような界面活性剤を挙げる
ことができる。
【0015】また、本発明には下記植物抽出物や薬剤も
適宜配合することができる。例えば、トウガラシ、ヨウ
テイ、アロエ、クコ、ヨモギ、カラシ、イネ、マンケイ
シ、マンネンロウ、コッサイホ、エニシダ、リンドウ、
タンジン、ヘチマ、キキョウ、マツ、クジン、ベニバ
ナ、メギ、ビンロウジ、ユーカリ、カゴソウ、モクロ
ウ、ゴシツ、サイコ、チャ、シンイ、ワサビ、ジョテイ
シ(ジョテイジツ)、オランダセンニチ、クチナシ、ウ
スバサイシン、ニンニク、ハッカ、ヨクイニン、キリン
ケツ、ヤシ、ゴボウ、カンゾウ、ホップ、キク、ラッキ
ョ、ニラ、ネギ、タマネギ、セネガ、アマチャヅル、マ
ンネンタケ、ジオウ、グリチルリチン酸モノアンモニウ
ム、グリチルレチン酸、グリチルリチン、ゴマ、センキ
ュウ、カシュウ等が挙げられる。
適宜配合することができる。例えば、トウガラシ、ヨウ
テイ、アロエ、クコ、ヨモギ、カラシ、イネ、マンケイ
シ、マンネンロウ、コッサイホ、エニシダ、リンドウ、
タンジン、ヘチマ、キキョウ、マツ、クジン、ベニバ
ナ、メギ、ビンロウジ、ユーカリ、カゴソウ、モクロ
ウ、ゴシツ、サイコ、チャ、シンイ、ワサビ、ジョテイ
シ(ジョテイジツ)、オランダセンニチ、クチナシ、ウ
スバサイシン、ニンニク、ハッカ、ヨクイニン、キリン
ケツ、ヤシ、ゴボウ、カンゾウ、ホップ、キク、ラッキ
ョ、ニラ、ネギ、タマネギ、セネガ、アマチャヅル、マ
ンネンタケ、ジオウ、グリチルリチン酸モノアンモニウ
ム、グリチルレチン酸、グリチルリチン、ゴマ、センキ
ュウ、カシュウ等が挙げられる。
【0016】また、本発明の紫外線吸収性皮膚外用剤の
剤型は任意であり、例えば液状、乳液状、クリーム状、
スティック状等の剤型をとることができる。
剤型は任意であり、例えば液状、乳液状、クリーム状、
スティック状等の剤型をとることができる。
【0017】
【実施例】以下、本発明の好適な実施例を説明する。
尚、本発明はこれらに限定されるものではない。また、
配合量は他に指定がない限り重量%で示す。抽出例1 原料 カバ(P. methysticum G. Forest)の根茎粉砕品100
g 抽出 前記カバの根粉砕品100gにトルエン400mlを加
え、温度50℃、時間1時間、回転攪拌数100rpm
で抽出操作を行った。 加圧濾過 前記で得られた抽出液を、窒素0.1kg/cm2以
下の加圧力を付加した状態で、濾紙No.2により濾過
を行った。
尚、本発明はこれらに限定されるものではない。また、
配合量は他に指定がない限り重量%で示す。抽出例1 原料 カバ(P. methysticum G. Forest)の根茎粉砕品100
g 抽出 前記カバの根粉砕品100gにトルエン400mlを加
え、温度50℃、時間1時間、回転攪拌数100rpm
で抽出操作を行った。 加圧濾過 前記で得られた抽出液を、窒素0.1kg/cm2以
下の加圧力を付加した状態で、濾紙No.2により濾過
を行った。
【0018】濃縮
前記で得られた濾液について、温度45〜60℃、減
圧度35〜500torrで減圧濃縮を行った。 精製 前記濃縮物7.7gを活性炭10gで処理し、不純物を
除去した。次いで内径5cm、長さ50cmのクロマト管を
用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製
を行った。展開溶媒は酢酸エチル−ヘキサン若しくはク
ロロホルム−メタノールを用いた。 加圧濾過 前記同様、窒素0.1kg/cm2以下の圧力で、濾紙
No.2を使用し、加圧濾過を行った。
圧度35〜500torrで減圧濃縮を行った。 精製 前記濃縮物7.7gを活性炭10gで処理し、不純物を
除去した。次いで内径5cm、長さ50cmのクロマト管を
用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製
を行った。展開溶媒は酢酸エチル−ヘキサン若しくはク
ロロホルム−メタノールを用いた。 加圧濾過 前記同様、窒素0.1kg/cm2以下の圧力で、濾紙
No.2を使用し、加圧濾過を行った。
【0019】この結果、ヤンゴニンを主成分とする抽出
精製物3.00gが得られた。なお、前記抽出物の紫外
線吸収効果を有する主成分は、1H−NMR、GC−M
S、有機微量分析、紫外線吸収スペクトル(図1に示
す)、及び赤外吸収スペクトル等の解析によりヤンゴニ
ンであることが判明した。
精製物3.00gが得られた。なお、前記抽出物の紫外
線吸収効果を有する主成分は、1H−NMR、GC−M
S、有機微量分析、紫外線吸収スペクトル(図1に示
す)、及び赤外吸収スペクトル等の解析によりヤンゴニ
ンであることが判明した。
【0020】抽出例2
原料
カバ(P. methysticum G. Forest)の根茎粉砕品100
g 抽出 前記カバの根粉砕品100gにメタノール400mlを
加え、温度50℃、時間1時間、回転攪拌数100rp
mで抽出操作を行った。 加圧濾過 前記で得られた抽出液を、窒素0.1kg/cm2以
下の加圧力を付加した状態で、濾紙No.2により濾過
を行った。
g 抽出 前記カバの根粉砕品100gにメタノール400mlを
加え、温度50℃、時間1時間、回転攪拌数100rp
mで抽出操作を行った。 加圧濾過 前記で得られた抽出液を、窒素0.1kg/cm2以
下の加圧力を付加した状態で、濾紙No.2により濾過
を行った。
【0021】濃縮
前記で得られた濾液について、温度45〜60℃、減
圧度35〜500torrで減圧濃縮を行った。 精製 前記濃縮物7.7gを活性炭10gで処理し、不純物を
除去した。次いで内径5cm、長さ50cmのクロマト管を
用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製
を行った。展開溶媒は酢酸エチル−ヘキサン若しくはク
ロロホルム−メタノールを用いた。 加圧濾過 前記同様、窒素0.1kg/cm2以下の圧力で、濾紙
No.2を使用し、加圧濾過を行った。
圧度35〜500torrで減圧濃縮を行った。 精製 前記濃縮物7.7gを活性炭10gで処理し、不純物を
除去した。次いで内径5cm、長さ50cmのクロマト管を
用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製
を行った。展開溶媒は酢酸エチル−ヘキサン若しくはク
ロロホルム−メタノールを用いた。 加圧濾過 前記同様、窒素0.1kg/cm2以下の圧力で、濾紙
No.2を使用し、加圧濾過を行った。
【0022】この結果、ヤンゴニンを主成分とする抽出
精製物3.85gが得られた。なお、前記抽出物の紫外
線吸収効果を有する主成分は、1H−NMR、GC−M
S、有機微量分析、紫外線吸収スペクトル及び赤外吸収
スペクトル等の解析により抽出例1の場合と同様、ヤン
ゴニンであることが判明した。
精製物3.85gが得られた。なお、前記抽出物の紫外
線吸収効果を有する主成分は、1H−NMR、GC−M
S、有機微量分析、紫外線吸収スペクトル及び赤外吸収
スペクトル等の解析により抽出例1の場合と同様、ヤン
ゴニンであることが判明した。
【0023】次に、本発明者らはヤンゴニンの光安定性
について検討した。すなわち、ヤンゴニンを濃度10p
pmとなるようにエタノールに溶解し、このエタノール
溶液をガラス製サンプルビンに充填し、キセノンランプ
光照射を50℃で30時間(夏場の約10日に相当)行
った。そして、前記同様に紫外線吸収スペクトルを測定
した。その結果、紫外線吸収スペクトルにおいてキセノ
ンランプ光照射による吸光度低下はほとんど認められ
ず、基本的な波形も変化していなかった。以上のことか
ら、ヤンゴニンは優れた光安定性を有しており、紫外線
吸収剤として高い適性を有することが示唆された。
について検討した。すなわち、ヤンゴニンを濃度10p
pmとなるようにエタノールに溶解し、このエタノール
溶液をガラス製サンプルビンに充填し、キセノンランプ
光照射を50℃で30時間(夏場の約10日に相当)行
った。そして、前記同様に紫外線吸収スペクトルを測定
した。その結果、紫外線吸収スペクトルにおいてキセノ
ンランプ光照射による吸光度低下はほとんど認められ
ず、基本的な波形も変化していなかった。以上のことか
ら、ヤンゴニンは優れた光安定性を有しており、紫外線
吸収剤として高い適性を有することが示唆された。
【0024】以下に本発明に係る皮膚外用剤の配合例を
示す。配合例1 クリーム A.油相 ステアリン酸 10.0% ステアリルアルコール 4.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 8.0 ビタミンEアセテート 0.5 香料 0.4 エチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 プロピルパラベン 0.1 B.水相 カバ根茎抽出物 0.03 1,3−ブチレングリコール 10.0 プロピレングリコール 8.0 グリセリン 2.0 水酸化カリウム 0.4 精製水 残 余
示す。配合例1 クリーム A.油相 ステアリン酸 10.0% ステアリルアルコール 4.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 8.0 ビタミンEアセテート 0.5 香料 0.4 エチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 プロピルパラベン 0.1 B.水相 カバ根茎抽出物 0.03 1,3−ブチレングリコール 10.0 プロピレングリコール 8.0 グリセリン 2.0 水酸化カリウム 0.4 精製水 残 余
【0025】〈製法〉カバ根茎抽出物を1,3−ブチレ
ングリコールに予め溶解したものを用いて、更に各成分
を溶解し、水相Bを製造した。そして、油相Aと水相B
をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解し、A相をB相に
加えて、乳化機で乳化した。乳化物を熱交換機を用いて
冷却してクリームを得た。
ングリコールに予め溶解したものを用いて、更に各成分
を溶解し、水相Bを製造した。そして、油相Aと水相B
をそれぞれ70℃に加熱し、完全溶解し、A相をB相に
加えて、乳化機で乳化した。乳化物を熱交換機を用いて
冷却してクリームを得た。
【0026】また、本配合例に係るクリームをカバ根茎
抽出物濃度が0.001%濃度溶液となるようにエタノ
ールにて希釈し、石英セルに入れ、分光光度計により2
00〜600nmの波長の吸光度を測定した結果、抽出
例1の紫外線吸収スペクトル(図1)と同様に300〜
380nm付近の波長領域において高い吸収能を有し、
日焼け防止等に効果があることが示唆された。また、本
配合例のクリームは保湿性にも優れていた。
抽出物濃度が0.001%濃度溶液となるようにエタノ
ールにて希釈し、石英セルに入れ、分光光度計により2
00〜600nmの波長の吸光度を測定した結果、抽出
例1の紫外線吸収スペクトル(図1)と同様に300〜
380nm付近の波長領域において高い吸収能を有し、
日焼け防止等に効果があることが示唆された。また、本
配合例のクリームは保湿性にも優れていた。
【0027】以下の皮膚外用剤は何れも配合例1と同
様、安全性が高く、紫外線吸収効果に優れた皮膚外用剤
であった。また、保湿性においても優れた皮膚外用剤で
あった。配合例2 クリーム A.油相 セタノール 4.0% ワセリン 7.0 イソプロピルミリステート 8.0 スクワラン 12.0 ジメチルポリシロキサン 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.2 POE(20)ソルビタンモノステアレート 2.8 グリチルレチン酸ステアレート 0.02 エチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 ヤンゴニン 0.1 B.水相 1,3−ブチレングリコール 7.0 フェノキシエタノール 0.2 L−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 3.0 アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 1.0 精製水 残 余
様、安全性が高く、紫外線吸収効果に優れた皮膚外用剤
であった。また、保湿性においても優れた皮膚外用剤で
あった。配合例2 クリーム A.油相 セタノール 4.0% ワセリン 7.0 イソプロピルミリステート 8.0 スクワラン 12.0 ジメチルポリシロキサン 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.2 POE(20)ソルビタンモノステアレート 2.8 グリチルレチン酸ステアレート 0.02 エチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 ヤンゴニン 0.1 B.水相 1,3−ブチレングリコール 7.0 フェノキシエタノール 0.2 L−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 3.0 アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 1.0 精製水 残 余
【0028】〈製法〉ヤンゴニンに予め油相に溶解した
後、配合例1に準じてクリームを得た。
後、配合例1に準じてクリームを得た。
【0029】配合例3 乳液
A.油相
スクワラン 5.0%
オレイルオレート 3.0
ワセリン 2.0
ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.8
ポリオキシエチレン(20)オレイルエーテル 1.2
2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート 3.0
香料 0.12
B.水相
カバ根茎抽出物 0.2
ジプロピングリコール 5.0
エタノール 3.0
カルボキシルビニルポリマー 0.17
ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
水酸化カリウム 0.08
メチルパラベン 0.15
ヘキサメタンリン酸ナトリウム 0.05
精製水 残 余
【0030】〈製法〉カバ根茎抽出物を予めジプロピレ
ングリコールに溶解した後、配合例1に準じて乳液を得
た。
ングリコールに溶解した後、配合例1に準じて乳液を得
た。
【0031】配合例4 クリーム
A.油相
ベヘニルアルコール 0.5%
12-ヒト゛ロキシステアリン酸
コレスタノールエステル 2.0
スクワラン 7.0
ホホバオイル 5.0
自己乳化型モノステアリン酸グリセリル 2.5
ポリオキシエタレン(20)
ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 3.0
エチルパラベン 0.2
ブチルパラベン 0.1
香料 0.1
B.水相
1,3−ブチレングリコール 6.0
カバ根茎抽出物 0.05
グリセリン 3.5
亜鉛崋 1.5
カオリン 0.5
ベントナイト 0.3
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
精製水 残 余
【0032】〈製法〉カバ根茎抽出物を1,3−ブチレ
ングリコールに溶解した後、配合例1に準じた製法で粉
末入りクリームを得た。
ングリコールに溶解した後、配合例1に準じた製法で粉
末入りクリームを得た。
【0033】配合例5 エッセンス
A.油相
ステアリン酸 3.0%
セタノール 1.0
ラノリン誘導体 3.0
流動パラフィン 5.0
2−エチルヘキシルステアレート 3.0
POEセチルアルコールエーテル 2.0
モノステアリン酸グリセリン 2.0
カバ根茎抽出物 10.0
防腐剤 適 量
香料 適 量
B.水相
1,3−ブチレングリコール 6.0
トリエタノールアミン 10.0
精製水 残 余
【0034】〈製法〉1,3−ブチレングリコールにカ
バ根茎抽出物を溶解し、これをトリエタノールアミンと
ともに精製水に溶解し、水相Bを製造した。ステアリン
酸、セタノール、ラノリン誘導体、流動パラフィン、2
−エチルヘキシルステアレート、モノステアリン酸グリ
セリンを70〜80℃にて加熱溶解後、POEセチルア
ルコールエーテル、防腐剤、香料を順次溶解し、温度を
70℃にし、油相Aを製造した。前述の水相Bに攪拌し
ながら油相Aを添加し、乳化を行い、ホモミキサーで乳
化粒子を均一に調製後、脱気、冷却を行い、エッセンス
を得た。
バ根茎抽出物を溶解し、これをトリエタノールアミンと
ともに精製水に溶解し、水相Bを製造した。ステアリン
酸、セタノール、ラノリン誘導体、流動パラフィン、2
−エチルヘキシルステアレート、モノステアリン酸グリ
セリンを70〜80℃にて加熱溶解後、POEセチルア
ルコールエーテル、防腐剤、香料を順次溶解し、温度を
70℃にし、油相Aを製造した。前述の水相Bに攪拌し
ながら油相Aを添加し、乳化を行い、ホモミキサーで乳
化粒子を均一に調製後、脱気、冷却を行い、エッセンス
を得た。
【0035】配合例6 エッセンス
A.エタノール相
ソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0%
オレイルアルコール 0.5
ビタミンEアセテート 0.2
香料 適 量
エタノール 10.0
POEソルビタンジラウレート
モノステアリン酸エステル 1.0
防腐剤 適 量
退色防止剤 適 量
B.水相
カバ根茎抽出物 0.05
ジプロピレングリコール 5.0
ポリエチレングリコール400 5.0
カルボキシビニルポリマー 0.3
アルギン酸ナトリウム 0.3
水酸化カリウム 0.15
POEソルビタンジラウレート
モノステアリン酸エステル 1.0
プラセンタエキス 0.2
精製水 残 余
【0036】〈製法〉精製水にカルボキシビニルポリマ
ーを溶解した後、ジプロピレングリコール、ポリエチレ
ングリコール400、カバ根茎抽出物を順次溶解し、水
相Bを得た。エタノールにPOEソルビタンジラウレー
トモノステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン
酸エステル、オレイルアルコール、ビタミンEアセテー
ト、香料、防腐剤、退色防止剤を順次溶解し、エタノー
ル相Aを得、該エタノール相Aを水相Bに添加し乳化し
た。精製水の一部に水酸化カリウムを溶解し、これを添
加して攪拌、脱気、濾過し、エッセンスを得た。
ーを溶解した後、ジプロピレングリコール、ポリエチレ
ングリコール400、カバ根茎抽出物を順次溶解し、水
相Bを得た。エタノールにPOEソルビタンジラウレー
トモノステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン
酸エステル、オレイルアルコール、ビタミンEアセテー
ト、香料、防腐剤、退色防止剤を順次溶解し、エタノー
ル相Aを得、該エタノール相Aを水相Bに添加し乳化し
た。精製水の一部に水酸化カリウムを溶解し、これを添
加して攪拌、脱気、濾過し、エッセンスを得た。
【0037】配合例7 水中油型ファンデーション
A.粉体
タルク 3.0%
二酸化チタン 5.0
ベンガラ 0.5
黄酸化鉄 1.4
黒酸化鉄 0.1
B.水相
ベントナイト 0.5
モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 0.9
トリエタノールアミン 1.0
プロピレングリコール 10.0
カバ根茎抽出物 0.1
精製水 56.4
C.油相
ステアリン酸 2.2
イソヘキサデシルアルコール 7.0
モノステアリン酸グリセリン 2.0
液状ラノリン 2.0
流動パラフィン 8.0
防腐剤 適 量
香料 適 量
【0038】〈製法〉予めカバ根茎抽出物を一部プロピ
レングリコールに溶解し、また水相の増粘剤であるベン
トナイトを残部プロピレングリコールに分散した。これ
らを精製水に加え、70℃でホモミキサー処理した後、
残りの水相成分を添加し十分に攪拌した。これに十分混
合粉砕された粉体部を攪拌しながら添加し、70℃でホ
モミキサー処理した。次に70℃〜80℃で加熱溶解さ
れた油相を徐々に添加し70℃でホモミキサー処理し
た。これを攪拌しながら冷却し、45℃で香料を加え、
室温まで冷却、最後に脱気し容器に充填して水中油型フ
ァンデーションを得た。
レングリコールに溶解し、また水相の増粘剤であるベン
トナイトを残部プロピレングリコールに分散した。これ
らを精製水に加え、70℃でホモミキサー処理した後、
残りの水相成分を添加し十分に攪拌した。これに十分混
合粉砕された粉体部を攪拌しながら添加し、70℃でホ
モミキサー処理した。次に70℃〜80℃で加熱溶解さ
れた油相を徐々に添加し70℃でホモミキサー処理し
た。これを攪拌しながら冷却し、45℃で香料を加え、
室温まで冷却、最後に脱気し容器に充填して水中油型フ
ァンデーションを得た。
【0039】配合例8 W/O型ファンデーション(クリームタイプ)
A.粉体
セリサイト 5.36%
カオリン 4.0
二酸化チタン 9.32
ベンガラ 0.36
黄酸化鉄 0.8
黒酸化鉄 0.16
B.油相
流動パラフィン 5.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 12.0
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 4.0
精製水 51.9
C.水相
分散剤 0.1
1,3−ブチレングリコール 5.0
カバ根茎抽出物 0.08
精製水 51.9
防腐剤 適 量
D.その他
安定化剤 2.0
香料 適 量
【0040】〈製法〉カバ根茎抽出物を予め1,3−ブ
チレングリコールに溶解し、更に水相を70℃で加熱攪
拌後、十分混合粉砕された粉体部を添加し70℃でホモ
ミキサー処理した。これに一部の精製水に溶解した安定
化剤を加え攪拌した。更に70℃に加熱した油相を加
え、70℃でホモミキサー処理した。これを攪拌しなが
ら冷却し45℃で香料を加え、室温まで冷却、最後に脱
気し容器に充填してW/O乳化型ファンデーションを得
た。
チレングリコールに溶解し、更に水相を70℃で加熱攪
拌後、十分混合粉砕された粉体部を添加し70℃でホモ
ミキサー処理した。これに一部の精製水に溶解した安定
化剤を加え攪拌した。更に70℃に加熱した油相を加
え、70℃でホモミキサー処理した。これを攪拌しなが
ら冷却し45℃で香料を加え、室温まで冷却、最後に脱
気し容器に充填してW/O乳化型ファンデーションを得
た。
【0041】配合例9 W/O型クリームタイプサンスクリーン化粧料
A.水相
精製水 54.95%
1,3−ブチレングリコール 7.0
二酸化チタン 5.0
エデト酸二ナトリウム 0.05
エタノール 2.0
ゲッキツ根抽出物 0.5
B.油相
オキシベンゾン 2.0
パラメトキシケイ皮酸オクチル 5.0
ワセリン 5.0
ステアリルアルコール 3.0
カバ根茎抽出物 10.0
ステアリン酸 3.0
グリセリルモノステアレート 3.0
ポリアクリル酸エチル 1.0
酸化防止剤 適 量
防腐剤 適 量
香料 適 量
【0042】〈製法〉油相部と水相部をそれぞれ70℃
に加熱し溶解させた。水相部は二酸化チタンの分散を十
分に行い、油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化
した。乳化物を熱交換機を用い冷却し、W/Oクリーム
タイプサンスクリーン化粧料を得た。
に加熱し溶解させた。水相部は二酸化チタンの分散を十
分に行い、油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化
した。乳化物を熱交換機を用い冷却し、W/Oクリーム
タイプサンスクリーン化粧料を得た。
【0043】配合例10 O/W型乳液タイプサンスクリーン化粧料
A.水相
精製水 68.3%
ジプロピレングリコール 6.0
エタノール 3.0
ヒドロキシエチルセルロース 0.3
カバ根茎抽出物 0.005
B.油相
パラメトキシケイ皮酸オクチル 6.0
ジパラメトキシケイ皮酸グリセリルオクチル 2.0
4-tert-ブチル4′-メトキシベンゾイルメタン 2.0
オキシベンゾン 3.0
オレイルオレート 5.0
ジメチルポリシロキサン 3.0
ワセリン 0.5
セチルアルコール 1.0
ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.8
POE(29)オレイルアルコールエーテル 1.2
酸化防止剤 適 量
防腐剤 適 量
香料 適 量
【0044】〈製法〉カバ根茎抽出物を予めエタノール
に溶解し、更に他の水相成分と合わせて70℃に加熱
し、水相を調製した。そして、油相部を70℃に加熱溶
解させた。水相部に油相部を加え、ホモジナイザーを用
い乳化した。乳化物を熱交換機を用い冷却した。
に溶解し、更に他の水相成分と合わせて70℃に加熱
し、水相を調製した。そして、油相部を70℃に加熱溶
解させた。水相部に油相部を加え、ホモジナイザーを用
い乳化した。乳化物を熱交換機を用い冷却した。
【0045】配合例11 W/O型クリームタイプサンスクリーン化粧料
A.水相
精製水 36.5%
1,3−ブチレングリコール 6.0
カバ根茎抽出物 1.0
B.油相
パラメトキシケイ皮酸オクチル 5.0
オキシベンゾン 3.0
4-tert-ブチル4′-メトキジベンゾイルメタン 1.0
疎水化処理二酸化チタン 3.0
スクワラン 40.0
ジイソステアリン酸グリセリン 3.0
有機変性モンモリロナイト 1.5
防腐剤 適 量
香料 適 量
【0046】〈製法〉予めエタノールにカバ根茎抽出物
を溶解し、更に油相部と水相部をそれぞれ70℃に加熱
溶解させた。油相部は二酸化チタンの分散を十分に行
い、ホモジナイザー処理を行いながら水相部を添加し
た。乳化物を熱交換機を用い冷却した。
を溶解し、更に油相部と水相部をそれぞれ70℃に加熱
溶解させた。油相部は二酸化チタンの分散を十分に行
い、ホモジナイザー処理を行いながら水相部を添加し
た。乳化物を熱交換機を用い冷却した。
【0047】配合例12 ローション
精製水 40.0%
ジプロピレングリコール 5.0
1,3−ブチレングリコール 10.0
ポリエチレングリコール400 10.0
エチルアルコール 20.0
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 3.0
パラメトキシケイ皮酸オクチル 1.0
カバ根茎抽出物 5.0
トリエタノールアミン 5.0
香料 適 量
【0048】〈製法〉エチルアルコールにポリオキシエ
チレン(60)硬化ヒマシ油、パラメトキシケイ皮酸オ
クチル及び香料を溶解した(アルコール相)。一方、
1,3−ブチレングリコールにゲッキツ根抽出物を予め
溶解し、更に精製水とその他の多価アルコールを添加
し、十分に溶解させた(水相)。水相にアルコール相を
添加し、充分に攪拌した。
チレン(60)硬化ヒマシ油、パラメトキシケイ皮酸オ
クチル及び香料を溶解した(アルコール相)。一方、
1,3−ブチレングリコールにゲッキツ根抽出物を予め
溶解し、更に精製水とその他の多価アルコールを添加
し、十分に溶解させた(水相)。水相にアルコール相を
添加し、充分に攪拌した。
【0049】配合例13 O/W型乳液タイプサンスクリーン化粧料
A.油相
流動パラフィン 3.0%
ミリスチン酸イソプロピル 2.0
オレイルオレエート 4.0
ワセリン 2.0
ステアリルアルコール 1.0
ステアリン酸 2.0
グリセリルモノステアレート 2.0
ビタミンEアセテート 適 量
防腐剤 適 量
香料 適 量
B.水相
精製水 77.8
1,3−ブチレングリコール 6.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
トリエタノールアミン 適 量
カバ根茎抽出物 0.1
【0050】〈製法〉カバ根茎抽出物を1,3−ブチレ
ングリコールに予め溶解し、更に油相部と水相部をそれ
ぞれ70℃に加熱溶解させた。水相に油相を加え、ホモ
ジナイザーを用い乳化した。乳化物を熱交換機を用い冷
却した。
ングリコールに予め溶解し、更に油相部と水相部をそれ
ぞれ70℃に加熱溶解させた。水相に油相を加え、ホモ
ジナイザーを用い乳化した。乳化物を熱交換機を用い冷
却した。
【0051】
【発明の効果】以上説明したように本発明に係る紫外線
吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤によれば、ヤンゴ
ニンあるいはこれを主成分とする植物抽出物を配合する
ことにより安全性、光安定性が高く、しかも優れた紫外
線吸収効果を得ることができる。
吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤によれば、ヤンゴ
ニンあるいはこれを主成分とする植物抽出物を配合する
ことにより安全性、光安定性が高く、しかも優れた紫外
線吸収効果を得ることができる。
【図1】本発明の一実施例に係るカバ(P. methysticum
G. Forest)根茎のトルエン抽出物(抽出例1)の紫外線
吸収スペクトル図である。
G. Forest)根茎のトルエン抽出物(抽出例1)の紫外線
吸収スペクトル図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 辻本 健仁
大阪府大阪市鶴見区鶴見1丁目6番88号
辻本化学工業株式会社
(56)参考文献 特開 平6−336417(JP,A)
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
A61K 7/00 - 7/50
Claims (6)
- 【請求項1】ヤンゴニンを有効成分として含有すること
を特徴とする紫外線吸収剤。 - 【請求項2】請求項1記載の紫外線吸収剤において、コ
ショウ科植物(Piperaceae)のヤンゴニン含有画分を配
合したことを特徴とする紫外線吸収剤。 - 【請求項3】請求項2記載の紫外線吸収剤において、コ
ショウ科植物(Piperaceae)がコショウ属(Piper L.)
植物であることを特徴とする紫外線吸収剤。 - 【請求項4】請求項2又は3記載の紫外線吸収剤におい
て、コショウ科植物(Piperaceae)がコショウ属(Pepe
r L.)に属するカバ(P. methysticum G. Forest)であ
ることを特徴とする紫外線吸収剤。 - 【請求項5】請求項2〜4の何れかに記載の紫外線吸収
剤において、コショウ科植物(Piperaceae)のヤンゴニ
ン含有画分が該植物の根茎からの抽出画分であることを
特徴とする紫外線吸収剤。 - 【請求項6】請求項1〜5の何れかに記載の紫外線吸収
剤を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24359295A JP3453227B2 (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | 紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24359295A JP3453227B2 (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | 紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0967238A JPH0967238A (ja) | 1997-03-11 |
JP3453227B2 true JP3453227B2 (ja) | 2003-10-06 |
Family
ID=17106115
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24359295A Expired - Fee Related JP3453227B2 (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | 紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3453227B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2771002B1 (fr) * | 1997-11-17 | 2000-03-31 | Sederma Sa | Compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait vegetal obtenu a partir des racines de kava piper methysticum |
DE19933857A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-02-01 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische Mittel mit Pflanzenextrakten |
-
1995
- 1995-08-29 JP JP24359295A patent/JP3453227B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0967238A (ja) | 1997-03-11 |
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