JP3293006B2 - 安定剤としての３−（ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ベンゾフラン−２−オン - Google Patents
安定剤としての３−（ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ベンゾフラン−２−オンInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規３−（ジヒドロベン
ゾフラン−５−イル）ベンゾフラン−２−オンに、有機
化合物、好ましくはポリマー、及び新規安定剤からなる
組成物に、および、酸化、熱もしくは光により誘発され
る分解に対して、有機物質を安定化するための該化合物
の使用に関する。
ゾフラン−５−イル）ベンゾフラン−２−オンに、有機
化合物、好ましくはポリマー、及び新規安定剤からなる
組成物に、および、酸化、熱もしくは光により誘発され
る分解に対して、有機物質を安定化するための該化合物
の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】個々の３−（アルコキシフェニル）ベン
ゾフラン−２−オンは、例えばM.Auger et al.,Bull.So
c.Chim.Fr.1970,4024;L.Jurd,Aust.J.Chem.,31,347(197
8)及びC.S. Foote et al.,J. Amer.CHem.Soc.95, 586
(1973) に記載及びDE-A-3006268に開示されている。
ゾフラン−２−オンは、例えばM.Auger et al.,Bull.So
c.Chim.Fr.1970,4024;L.Jurd,Aust.J.Chem.,31,347(197
8)及びC.S. Foote et al.,J. Amer.CHem.Soc.95, 586
(1973) に記載及びDE-A-3006268に開示されている。
【０００３】有機ポリマーのための安定剤としてのある
種のベンゾフラン−２−オンの使用が例えば、米国特許
第４３２５８６３；米国特許第４３３８２４４及び欧州
特許第４１５８８７に開示されている。
種のベンゾフラン−２−オンの使用が例えば、米国特許
第４３２５８６３；米国特許第４３３８２４４及び欧州
特許第４１５８８７に開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は酸化、熱もし
くは光により誘発される分解に対して敏感な有機物質の
安定剤として使用するのに特に好ましい、該ベンゾフラ
ン−２−オンより選択された１群を提供する。
くは光により誘発される分解に対して敏感な有機物質の
安定剤として使用するのに特に好ましい、該ベンゾフラ
ン−２−オンより選択された１群を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、特に次式
（１）
（１）
【化６】 〔式中 Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5は各々独立して水素原子、塩素原子、炭素原子
数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されたフェニル基、未置換
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し１８のアルキルチオ基、ヒドロキシル基、炭素原子数
１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ない
し４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５の
アルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアル
カノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノ
イルオキシ基；酸素原子、硫黄もしくは＞Ｎ−Ｒ16で表
される基により中断された炭素原子数３ないし２５のア
ルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロア
ルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基もしく
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基により置換され
たベンゾイルオキシ基を表し、またはＲ2およびＲ3もし
くはＲ3およびＲ4あるいはＲ4およびＲ5の基はともにそ
れらが結合する炭素原子と一緒になってフェニル環を形
成し、Ｒ4は更に−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ11で表される基
を表し、またはＲ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ10が水素原
子を表す場合、Ｒ4は更に次式（２）
キル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5は各々独立して水素原子、塩素原子、炭素原子
数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されたフェニル基、未置換
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し１８のアルキルチオ基、ヒドロキシル基、炭素原子数
１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ない
し４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５の
アルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアル
カノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノ
イルオキシ基；酸素原子、硫黄もしくは＞Ｎ−Ｒ16で表
される基により中断された炭素原子数３ないし２５のア
ルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロア
ルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基もしく
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基により置換され
たベンゾイルオキシ基を表し、またはＲ2およびＲ3もし
くはＲ3およびＲ4あるいはＲ4およびＲ5の基はともにそ
れらが結合する炭素原子と一緒になってフェニル環を形
成し、Ｒ4は更に−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ11で表される基
を表し、またはＲ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ10が水素原
子を表す場合、Ｒ4は更に次式（２）
【化７】 で表わされる基を表し、Ｒ6は水素原子または次式
（３）
（３）
【化８】 （式中 Ｒ4は式（２）で表わされる基を表さない。）
で表わされる基を表し、Ｒ7およびＲ8は各々独立して水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、Ｒ9およびＲ’9は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表し、但しＲ9および
Ｒ’9の少なくとも一方は水素原子を表す、Ｒ10は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ11はヒドロキシル基、次式
で表わされる基を表し、Ｒ7およびＲ8は各々独立して水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、Ｒ9およびＲ’9は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表し、但しＲ9および
Ｒ’9の少なくとも一方は水素原子を表す、Ｒ10は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ11はヒドロキシル基、次式
【化９】 で表わされる基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基または次式
基または次式
【化１０】 で表わされる基を表し、Ｒ12およびＲ13は各々独立し
て、水素原子、ＣＦ3、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基またはフェニル基、もしくはＲ12およびＲ13は、
それらが結合する炭素原子と一緒になって未置換もしく
は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキリ
デン環を形成し；Ｒ14およびＲ15は各々独立して水素原
子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ16は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、Ｍはｒ価の金属カチオンを表し、ｎは０，１
もしくは２を表し、またｒは１，２または３を表す。〕
で表される化合物に関する。
て、水素原子、ＣＦ3、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基またはフェニル基、もしくはＲ12およびＲ13は、
それらが結合する炭素原子と一緒になって未置換もしく
は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキリ
デン環を形成し；Ｒ14およびＲ15は各々独立して水素原
子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ16は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、Ｍはｒ価の金属カチオンを表し、ｎは０，１
もしくは２を表し、またｒは１，２または３を表す。〕
で表される化合物に関する。
【０００６】炭素原子数が最高２５であるアルキル基は
枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典型的には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基も
しくはドコシル基である。Ｒ2およびＲ3の好ましい意味
は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基である。特に
好ましいＲ4の意味は炭素原子数１ないし４のアルキル
基である。
枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典型的には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基も
しくはドコシル基である。Ｒ2およびＲ3の好ましい意味
は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基である。特に
好ましいＲ4の意味は炭素原子数１ないし４のアルキル
基である。
【０００７】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基は、典型的にはベンジル基、α−メチルベンジル基、
α、α−ジメチルベンジル基もしくは２−フェニルエチ
ル基である。ベンジル基が好ましい。
基は、典型的にはベンジル基、α−メチルベンジル基、
α、α−ジメチルベンジル基もしくは２−フェニルエチ
ル基である。ベンジル基が好ましい。
【０００８】好ましくは１ないし３好ましくは１ないし
２個のアルキル基を含んだ炭素原子数１ないし４のアル
キル基により置換されたフェニル基は、典型的にはｏ
−、ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５
−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基もしくは２，６
−ジエチルフェニル基である。
２個のアルキル基を含んだ炭素原子数１ないし４のアル
キル基により置換されたフェニル基は、典型的にはｏ
−、ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５
−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブ
チルフェニル基、２−エチルフェニル基もしくは２，６
−ジエチルフェニル基である。
【０００９】未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基は、典型的にはシクロペンチル基、メチル
シクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロ
ヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチル
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基もしくはシクロオ
クチル基である。シクロヘキシル基及び第三ブチルシク
ロヘキシル基が好ましい。
ルキル基により置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基は、典型的にはシクロペンチル基、メチル
シクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロ
ヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチル
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基もしくはシクロオ
クチル基である。シクロヘキシル基及び第三ブチルシク
ロヘキシル基が好ましい。
【００１０】炭素原子数が最高１８まであるアルコキシ
基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典型的には
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ
基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、
オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘキサデシルオキシ基もしくはオクタデシルオキシ
基である。
基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典型的には
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ
基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、
オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘキサデシルオキシ基もしくはオクタデシルオキシ
基である。
【００１１】炭素原子数が最高１８まであるアルキルチ
オ基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典型的に
は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イ
ソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ
基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチ
オ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ
基、テトラデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基またはオ
クタデシルチオ基である。
オ基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典型的に
は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イ
ソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ
基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチ
オ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ
基、テトラデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基またはオ
クタデシルチオ基である。
【００１２】炭素原子数が最高４まであるアルキルアミ
ノ基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典型的に
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ
基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソ
ブチルアミノ基または第三−ブチルアミノ基である。
ノ基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典型的に
は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ
基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソ
ブチルアミノ基または第三−ブチルアミノ基である。
【００１３】ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキルア
ミノ基はまた２つの部位を表す、各々独立して、枝別れ
もしくは直鎖状基であり、そして典型的には、ジメチル
アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチル
−ｎ−プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ
基、メチル−ｎ−ブチルアミノ基、メチルイソブチルア
ミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチル−ｎ−ブ
チルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、エチル−第
三ブチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピル
アミノ基、イソプロピル−ｎ−ブチルアミノ基、イソプ
ロピルイソブチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基ま
たはジイソブチルアミノ基である。
ミノ基はまた２つの部位を表す、各々独立して、枝別れ
もしくは直鎖状基であり、そして典型的には、ジメチル
アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチル
−ｎ−プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ
基、メチル−ｎ−ブチルアミノ基、メチルイソブチルア
ミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチル−ｎ−ブ
チルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、エチル−第
三ブチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピル
アミノ基、イソプロピル−ｎ−ブチルアミノ基、イソプ
ロピルイソブチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基ま
たはジイソブチルアミノ基である。
【００１４】炭素原子数が最高２５まであるアルカノイ
ルオキシ基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典
型的にはホルミルオキシ基、アセトオキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキ
シ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、
オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイ
ルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオ
キシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオ
キシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイル
オキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オクタデカノイ
ルオキシ基、エイコサノイルオキシ基もしくはドコサノ
イルオキシ基である。
ルオキシ基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典
型的にはホルミルオキシ基、アセトオキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキ
シ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、
オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイ
ルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオ
キシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオ
キシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイル
オキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オクタデカノイ
ルオキシ基、エイコサノイルオキシ基もしくはドコサノ
イルオキシ基である。
【００１５】炭素原子数が最高２５まであるアルカノイ
ルアミノ基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典
型的にはホルミルアミノ基、アセチルオルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイ
ルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミ
ノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デ
カノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノ
イルアミノ基、トリデカノイルアミノ基、テトラデカノ
イルアミノ基、ペンタデカノイルアミノ基、ヘキサデカ
ノイルアミノ基、ヘプタデカノイルアミノ基、オクタデ
カノイルアミノ基、エイコサノイルアミノ基もしくはド
コサノイルアミノ基である。
ルアミノ基は枝別れもしくは直鎖状基であり、そして典
型的にはホルミルアミノ基、アセチルオルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイ
ルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミ
ノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デ
カノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノ
イルアミノ基、トリデカノイルアミノ基、テトラデカノ
イルアミノ基、ペンタデカノイルアミノ基、ヘキサデカ
ノイルアミノ基、ヘプタデカノイルアミノ基、オクタデ
カノイルアミノ基、エイコサノイルアミノ基もしくはド
コサノイルアミノ基である。
【００１６】炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオ
キシ基は枝別れもしくは直鎖状基である、そして典型的
にはプロペノイルオキシ基、２−ブテノイルオキシ基、
３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイルオキシ基、ｎ
−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、３−メチル−２
−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテノイルオキシ
基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソドデセノイル
オキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２−オクタデセノ
イルオキシ基もしくはｎ−４−オクタデセノイルオキシ
基である。
キシ基は枝別れもしくは直鎖状基である、そして典型的
にはプロペノイルオキシ基、２−ブテノイルオキシ基、
３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイルオキシ基、ｎ
−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、３−メチル−２
−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテノイルオキシ
基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソドデセノイル
オキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２−オクタデセノ
イルオキシ基もしくはｎ−４−オクタデセノイルオキシ
基である。
【００１７】酸素原子、硫黄原子もしくは＞Ｎ−Ｒ16で
表される基により中断された炭素原子数３ないし２５の
アルカノイルオキシ基は典型的にはＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2
ＣＯＯ−、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ
−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 ─Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ
Ｏ−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ
−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ
Ｏ─、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
ＯＯ−もしくはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−
ＣＨ2 ＣＯＯ−である。
表される基により中断された炭素原子数３ないし２５の
アルカノイルオキシ基は典型的にはＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2
ＣＯＯ−、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ
−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 ─Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ
Ｏ−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ
−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ
Ｏ─、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
ＯＯ−もしくはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−
ＣＨ2 ＣＯＯ−である。
【００１８】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニルオキシ基は典型的にはシクロペンチルカルボニ
ルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、シク
ロヘプチルカルボニルオキシ基もしくはシクロオクチル
カルボニルオキシ基である。シクロヘキシルカルボニル
オキシ基が好ましい。
ルボニルオキシ基は典型的にはシクロペンチルカルボニ
ルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、シク
ロヘプチルカルボニルオキシ基もしくはシクロオクチル
カルボニルオキシ基である。シクロヘキシルカルボニル
オキシ基が好ましい。
【００１９】炭素原子数１ないし１２アルキル基により
置換されたベンゾイルオキシ基の例はｏ−、ｍ−もしく
はｐ−メチルベンゾイルオキシ基、２，３−ジメチルベ
ンゾイルオキシ基、２，４−ジメチルベンゾイルオキシ
基、２，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，６−ジ
メチルベンゾイルオキシ基、３，４−ジメチルベンゾイ
ルオキシ基、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２
−メチル−６−エチルベンゾイルオキシ基、４−第三ブ
チルベンゾイルオキシ基、２−エチルベンゾイルオキシ
基、２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ基、２，
６−ジメチル−４−第三ブチルベンゾイルオキシ基もし
くは３，５−ジ第三ブチルベンゾイルオキシ基である。
置換されたベンゾイルオキシ基の例はｏ−、ｍ−もしく
はｐ−メチルベンゾイルオキシ基、２，３−ジメチルベ
ンゾイルオキシ基、２，４−ジメチルベンゾイルオキシ
基、２，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，６−ジ
メチルベンゾイルオキシ基、３，４−ジメチルベンゾイ
ルオキシ基、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２
−メチル−６−エチルベンゾイルオキシ基、４−第三ブ
チルベンゾイルオキシ基、２−エチルベンゾイルオキシ
基、２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ基、２，
６−ジメチル−４−第三ブチルベンゾイルオキシ基もし
くは３，５−ジ第三ブチルベンゾイルオキシ基である。
【００２０】好ましくは１ないし３、最も好ましくは１
もしくは２個の枝別れもしくは直鎖アルキル基を含む炭
素原子数１ないし４アルキル基により置換され炭素原子
数５ないし８のシクロアルキリデン環は、典型的にはシ
クロペンチリデン基、メチルシクロペンチリデン基、ジ
メチルシクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、
メチルシクロヘキシリデン基、ジメチルシクロヘキシリ
デン基、トリメチルシクロヘキシリデン基、第三ブチル
シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基もしくは
シクロオクチリデン基である。シクロヘキシリデン基及
び第三ブチルシクロヘキシリデンが好ましい。
もしくは２個の枝別れもしくは直鎖アルキル基を含む炭
素原子数１ないし４アルキル基により置換され炭素原子
数５ないし８のシクロアルキリデン環は、典型的にはシ
クロペンチリデン基、メチルシクロペンチリデン基、ジ
メチルシクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、
メチルシクロヘキシリデン基、ジメチルシクロヘキシリ
デン基、トリメチルシクロヘキシリデン基、第三ブチル
シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基もしくは
シクロオクチリデン基である。シクロヘキシリデン基及
び第三ブチルシクロヘキシリデンが好ましい。
【００２１】一価、二価もしくは三価の金属カチオンは
好ましくはアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カ
チオンである、典型的にはＮａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ
++もしくは、Ａｌ+++ である。
好ましくはアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カ
チオンである、典型的にはＮａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ
++もしくは、Ａｌ+++ である。
【００２２】好ましい、式（１）でも表わされる化合物
は、式中 Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 お
よびＲ5 が各々独立して水素原子、塩素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし１８のアル
カノイロキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイ
ルアミノ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオ
キシまたはベンゾイルオキシ基を表し、またはＲ2 及び
Ｒ3 もしくはＲ4及びＲ5 の基がそれらが結合する炭素
原子と一緒になってフェニル環を形成し、Ｒ3 ，Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 が更
に次式（２）で表わされる基を表し、Ｒ9 およびＲ’9
が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、但し少なくともＲ9 およびＲ’9 の一方が水素原
子を表し、またＲ1 2 およびＲ1 3 はメチル基を表す
か、またはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、
未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキリデン環を形成する化合物である。
は、式中 Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 お
よびＲ5 が各々独立して水素原子、塩素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし１８のアル
カノイロキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイ
ルアミノ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオ
キシまたはベンゾイルオキシ基を表し、またはＲ2 及び
Ｒ3 もしくはＲ4及びＲ5 の基がそれらが結合する炭素
原子と一緒になってフェニル環を形成し、Ｒ3 ，Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 が更
に次式（２）で表わされる基を表し、Ｒ9 およびＲ’9
が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、但し少なくともＲ9 およびＲ’9 の一方が水素原
子を表し、またＲ1 2 およびＲ1 3 はメチル基を表す
か、またはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、
未置換もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキリデン環を形成する化合物である。
【００２３】更に、式（１）で表わされる好ましい化合
物は、式中 Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 の少なくとも
２個が水素原子である化合物である。
物は、式中 Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 の少なくとも
２個が水素原子である化合物である。
【００２４】式中 Ｒ3 およびＲ5 が水素原子である、
式（１）で表わされる化合物がまた好ましい。
式（１）で表わされる化合物がまた好ましい。
【００２５】特に好ましい式（１）の化合物は、式中
Ｒ1が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、Ｒ2およびＲ4が各々独立して水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または炭
素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し、またはＲ
3，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ
4 が更に式（２）の基を表し、Ｒ3およびＲ5が各々独立
して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し、Ｒ6が水素原子または式中Ｒ4が式（２）の基を
表さない式（３）の基を表し、Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ’9お
よびＲ10が水素原子を表し、またＲ12およびＲ13がメチ
ル基または、それらが結合する炭素原子と一緒になって
炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成す
る化合物である。
Ｒ1が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、Ｒ2およびＲ4が各々独立して水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または炭
素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し、またはＲ
3，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ
4 が更に式（２）の基を表し、Ｒ3およびＲ5が各々独立
して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し、Ｒ6が水素原子または式中Ｒ4が式（２）の基を
表さない式（３）の基を表し、Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9，Ｒ’9お
よびＲ10が水素原子を表し、またＲ12およびＲ13がメチ
ル基または、それらが結合する炭素原子と一緒になって
炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成す
る化合物である。
【００２６】特に非常に興味のある式（１）の化合物
は、式中 Ｒ1 が水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2
が水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表し、Ｒ3 ，Ｒ5 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ’9 および
Ｒ10が水素原子を表し、Ｒ4 が水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、または、Ｒ6が水素
原子を表す場合、Ｒ4 は更に式（２）の基を表し、Ｒ6
が水素原子または式中Ｒ4 が式（２）の式を表さない、
式（３）の基を表し、またＲ1 2 およびＲ1 3 がメチル
基または、ともにそれらが結合する炭素原子と一緒にな
ってシクロヘキシリデン環を形成する化合物である。
は、式中 Ｒ1 が水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2
が水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表し、Ｒ3 ，Ｒ5 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ’9 および
Ｒ10が水素原子を表し、Ｒ4 が水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、または、Ｒ6が水素
原子を表す場合、Ｒ4 は更に式（２）の基を表し、Ｒ6
が水素原子または式中Ｒ4 が式（２）の式を表さない、
式（３）の基を表し、またＲ1 2 およびＲ1 3 がメチル
基または、ともにそれらが結合する炭素原子と一緒にな
ってシクロヘキシリデン環を形成する化合物である。
【００２７】式（１）で表わされる新規化合物はそれ自
身公知の方法により製造される。
身公知の方法により製造される。
【００２８】式（１）で表わされる化合物の便利で好ま
しい製造方法は、式（４） （式中 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は上記に与えた意味
を有する。）で表されるフェノールを式（５）（式中
フェニル環は置換されており、そして Ｒ1 ，Ｒ7 ，Ｒ
8 ，Ｒ9 ，Ｒ’9 及びＲ10は上記に与えた意味を有す
る。）で表されるアリルオキシマンデル酸誘導体と、上
昇された温度下で、好ましくは１３０ないし２００℃に
おいて、水態もしくは溶媒中で、常圧またはわずかな減
圧力下で反応させて式（６）の化合物にすることからな
る。
しい製造方法は、式（４） （式中 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は上記に与えた意味
を有する。）で表されるフェノールを式（５）（式中
フェニル環は置換されており、そして Ｒ1 ，Ｒ7 ，Ｒ
8 ，Ｒ9 ，Ｒ’9 及びＲ10は上記に与えた意味を有す
る。）で表されるアリルオキシマンデル酸誘導体と、上
昇された温度下で、好ましくは１３０ないし２００℃に
おいて、水態もしくは溶媒中で、常圧またはわずかな減
圧力下で反応させて式（６）の化合物にすることからな
る。
【００２９】反応は好ましくは溶媒、例えば酢酸もしく
は蟻酸中で、５０ないし１３０℃の温度範囲内で行なわ
れる。反応物は塩酸、硫酸もしくはメタンスルフォン酸
のような酸の添加により触媒される。反応は前述した引
用文献に記載されるような方法により実施される。
は蟻酸中で、５０ないし１３０℃の温度範囲内で行なわ
れる。反応物は塩酸、硫酸もしくはメタンスルフォン酸
のような酸の添加により触媒される。反応は前述した引
用文献に記載されるような方法により実施される。
【００３０】フェニル環が置換されている式（５）で表
されるマンデル酸は文献により公知であるかW.Bradley
et al,J.Chem.Soc.1956 ,1622;欧州特許-A-146269 もし
くは欧州特許−Ａ−１４６２６９、欧州特許−Ｂ−１８
２５０７（実施例１、ページ４）またはDE 2944295に記
載されている方法により、一般に製造される。
されるマンデル酸は文献により公知であるかW.Bradley
et al,J.Chem.Soc.1956 ,1622;欧州特許-A-146269 もし
くは欧州特許−Ａ−１４６２６９、欧州特許−Ｂ−１８
２５０７（実施例１、ページ４）またはDE 2944295に記
載されている方法により、一般に製造される。
【００３１】式（４）で表されるフェノールはまた公知
であるかもしくはそれ自身公知の方法により製造され
る。
であるかもしくはそれ自身公知の方法により製造され
る。
【００３２】式（７） で表されるビスフェノールはHouben Weyl,Methoden der
organischen Chemie ,Volume 6/1c,1030 により製造さ
れる。
organischen Chemie ,Volume 6/1c,1030 により製造さ
れる。
【００３３】式（６）の化合物は上昇された温度下で、
好ましくは２００ないし２４０℃において、溶融もしく
は溶媒中で、クライゼン転移により式（８） で表わされる化合物に転移される。
好ましくは２００ないし２４０℃において、溶融もしく
は溶媒中で、クライゼン転移により式（８） で表わされる化合物に転移される。
【００３４】これらの化合物は、単離されるか、または
精製することなしに、酢酸のような溶媒中で、触媒量の
強酸、通常はメタンスルホン酸と上昇した温度下で、好
ましくは５０ないし１３０℃の温度範囲内で式（１）の
化合物を与えるために直接環化される。
精製することなしに、酢酸のような溶媒中で、触媒量の
強酸、通常はメタンスルホン酸と上昇した温度下で、好
ましくは５０ないし１３０℃の温度範囲内で式（１）の
化合物を与えるために直接環化される。
【００３５】式（１）で表される化合物（式中 Ｒ6 は
式（３）で表される〔式（１０）で表される化合物〕）
を製造するための式（９） で表される化合物の二量化は例えば塩基条件下で有機溶
媒中で室温において沃素により酸化することにより実施
される。適した塩基は特にナトリウムエチレート、及び
適した溶媒はエタノール及びジエチルエーテルである。
式（３）で表される〔式（１０）で表される化合物〕）
を製造するための式（９） で表される化合物の二量化は例えば塩基条件下で有機溶
媒中で室温において沃素により酸化することにより実施
される。適した塩基は特にナトリウムエチレート、及び
適した溶媒はエタノール及びジエチルエーテルである。
【００３６】式（１）で表される本発明の化合物は熱、
酸化もしくは光により誘導された分解に対して敏感な有
機物質の安定化に適する。
酸化もしくは光により誘導された分解に対して敏感な有
機物質の安定化に適する。
【００３７】それらの材料の例は以下のものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。ポリ
オレフィン、すなわち先の段落中で例示として言及した
ようなモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレンお
よびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法によ
り製造できる： ａ）フリーラジカル重合（通常、高圧および高温におい
ての） ｂ）触媒を使用して、該触媒は通常IVｂ、Ｖｂ、VIｂま
たはVIII属の金属の１個以上を含む。これらの金属は通
常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、
典型的には酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エス
テル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび
／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。こ
れら金属錯体は遊離であるか典型的には活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III ）、酸化アルミニウムまた
は酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これ
らの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。
触媒はそれ自体重合において活性化でき、または、典型
的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハラ
イド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン
で、該金属はIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
るような別の活性剤が使用できる。活性剤は例えば、他
のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル
基により改良され得る。これら触媒系は通常フィリップ
ス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Stand
ard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(N
atta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセン
またはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるもので
ある。
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。ポリ
オレフィン、すなわち先の段落中で例示として言及した
ようなモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレンお
よびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法によ
り製造できる： ａ）フリーラジカル重合（通常、高圧および高温におい
ての） ｂ）触媒を使用して、該触媒は通常IVｂ、Ｖｂ、VIｂま
たはVIII属の金属の１個以上を含む。これらの金属は通
常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、
典型的には酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エス
テル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび
／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。こ
れら金属錯体は遊離であるか典型的には活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III ）、酸化アルミニウムまた
は酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これ
らの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。
触媒はそれ自体重合において活性化でき、または、典型
的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハラ
イド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン
で、該金属はIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
るような別の活性剤が使用できる。活性剤は例えば、他
のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル
基により改良され得る。これら触媒系は通常フィリップ
ス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Stand
ard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(N
atta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセン
またはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるもので
ある。
【００３８】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合
物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレ
ン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブト−１−エ
ンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレ
ン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコ
ポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン
／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコ
ポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマ
ー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エ
チレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポ
リマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）
およびエチレンとプロピレンと例えばヘキサジエン、ジ
シクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンの
ようなジエンとのターポリマー；ならびに前記コポリマ
ー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（Ｅ
ＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸（Ｅ
ＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／
ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレン／一酸
化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの
混合物、例えばポリアミド。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合
物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレ
ン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブト−１−エ
ンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレ
ン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコ
ポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン
／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコ
ポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマ
ー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エ
チレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポ
リマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アク
リル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）
およびエチレンとプロピレンと例えばヘキサジエン、ジ
シクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンの
ようなジエンとのターポリマー；ならびに前記コポリマ
ー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合
物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（Ｅ
ＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸（Ｅ
ＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／
ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレン／一酸
化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの
混合物、例えばポリアミド。
【００３９】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。 ５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。 ６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／
アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アル
キルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメ
タクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。 ７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリ
ルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレンお
よびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリ
ル）；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミ
ド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジ
エンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
ポリアクリレートまたはポリアクリルメタクリレートに
スチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタ
ジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
並びにこれらと６）に列挙したコポリマーとの混合物、
例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーと
して知られているコポリマー混合物。
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。 ５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。 ６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／
ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／
アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アル
キルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメ
タクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。 ７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジ
エン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリ
ルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレンお
よびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリ
ル）；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミ
ド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジ
エンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
ポリアクリレートまたはポリアクリルメタクリレートに
スチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタ
ジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
並びにこれらと６）に列挙したコポリマーとの混合物、
例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーと
して知られているコポリマー混合物。
【００４０】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。 ９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導され
たポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタク
リレート、ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメ
チルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。 10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化
ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメ
タクリレート／ブタジエンターポリマー。 11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれ
らと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。 ９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導され
たポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタク
リレート、ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメ
チルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。 10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化
ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメ
タクリレート／ブタジエンターポリマー。 11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれ
らと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
【００４１】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。 13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよび
エチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメ
チレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭ
ＢＳで変性させたポリアセタール。 14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならび
にポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリア
ミドとの混合物。 15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエー
テル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分
として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘
導されたポリウレタンならびにその前駆物質（ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。 16. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノ
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／
１２、４／６および１２／１２、ポリアミド１１、ポリ
アミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン、およびアジピン
酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレ
フタル酸および変性剤としてのエラストマーから製造さ
れるポリアミド、例えはポリ−２，４，４（トリメチル
ヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フ
ェニレンイソフタルアミド。更に、前記ポリアミドとポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーま
たは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとの
ブロックコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例
えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまた
はコポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（Ｒ
ＩＭ−ポリアミド系）。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。 13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよび
エチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメ
チレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭ
ＢＳで変性させたポリアセタール。 14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならび
にポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリア
ミドとの混合物。 15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエー
テル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分
として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘
導されたポリウレタンならびにその前駆物質（ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。 16. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノ
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／
１２、４／６および１２／１２、ポリアミド１１、ポリ
アミド１２、ｍ−キシレン、ジアミン、およびアジピン
酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレ
フタル酸および変性剤としてのエラストマーから製造さ
れるポリアミド、例えはポリ−２，４，４（トリメチル
ヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フ
ェニレンイソフタルアミド。更に、前記ポリアミドとポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーま
たは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとの
ブロックコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例
えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまた
はコポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（Ｒ
ＩＭ−ポリアミド系）。
【００４２】17. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミド並びにポリベンジミダゾール。 18. ジカルボン酸およびジオールから、および/ または
ヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導
されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメ
チロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリ
ヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含
有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエ
ーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたは
ＭＢＳにより改良されたポリエステル。 19. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。 20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエ
ーテルケトン。 21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、
尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例え
ばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムア
ルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。 23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールお
よび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低い
それらのハロゲン含有変成物。 24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アク
リレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。 26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルか
ら、または環状脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋
エポキシ樹脂。 27．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびそれらを化学変成した同族誘導体、例えば酢酸
セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロ
ース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロ
ース；ロジンおよびそれらの誘導体。
ド−イミド並びにポリベンジミダゾール。 18. ジカルボン酸およびジオールから、および/ または
ヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導
されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメ
チロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリ
ヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含
有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエ
ーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたは
ＭＢＳにより改良されたポリエステル。 19. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。 20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエ
ーテルケトン。 21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、
尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例え
ばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムア
ルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。 23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールお
よび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低い
それらのハロゲン含有変成物。 24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アク
リレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。 26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルか
ら、または環状脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋
エポキシ樹脂。 27．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびそれらを化学変成した同族誘導体、例えば酢酸
セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロ
ース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロ
ース；ロジンおよびそれらの誘導体。
【００４３】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。 29．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からな
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート）に基づいたオイル、脂肪およびワックス、
ならびにポリマー用可塑剤として、または紡糸製剤油と
して用いられているいかなる重量比での合成エステルと
鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水性エマルジョ
ン。 30．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天
然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン−ブタジ
エンコポリマーのラテックス。
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。 29．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からな
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート）に基づいたオイル、脂肪およびワックス、
ならびにポリマー用可塑剤として、または紡糸製剤油と
して用いられているいかなる重量比での合成エステルと
鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水性エマルジョ
ン。 30．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天
然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン−ブタジ
エンコポリマーのラテックス。
【００４４】従って、本発明の他の目的はまた、酸化、
熱もしくは光により誘発される分解を受けやすい有機物
質、及び式（１）で表わされる化合物からなる組成物に
関する。
熱もしくは光により誘発される分解を受けやすい有機物
質、及び式（１）で表わされる化合物からなる組成物に
関する。
【００４５】好ましい有機物質はポリマーであり、典型
的には合成ポリマー、好ましくは熱硬化性ポリマーであ
る。特に好ましい有機物質はポリプロピレンまたはポリ
エチレンのようなポリアセタールまたはポリオレフィン
である。
的には合成ポリマー、好ましくは熱硬化性ポリマーであ
る。特に好ましい有機物質はポリプロピレンまたはポリ
エチレンのようなポリアセタールまたはポリオレフィン
である。
【００４６】特に熱硬化中に起きる熱の作用下での、熱
もしくは光により誘発される分解に対する新規化合物の
効果が注目される。従って、本発明の化合物は安定剤と
しての使用に非常に最適である。
もしくは光により誘発される分解に対する新規化合物の
効果が注目される。従って、本発明の化合物は安定剤と
しての使用に非常に最適である。
【００４７】好ましくは式（１）で表される化合物が安
定化のために安定化される有機物質の重量に対して０．
０００５％、好ましくは０．００１ないし２％、典型的
には０．０１ないし２％加えられる。
定化のために安定化される有機物質の重量に対して０．
０００５％、好ましくは０．００１ないし２％、典型的
には０．０１ないし２％加えられる。
【００４８】本発明の組成物は式（１）で表わされる化
合物に加えて、更に補助安定材を含むことができる、例
を以下に示す。１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。１．２．アルキルチオメチルフェノール、 例えば２，４
−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノー
ル、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチル
フェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノ
ニルフェノール。
合物に加えて、更に補助安定材を含むことができる、例
を以下に示す。１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。１．２．アルキルチオメチルフェノール、 例えば２，４
−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノー
ル、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチル
フェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノ
ニルフェノール。
【００４９】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メ
チルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチ
ル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス
（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−
ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
ジスルフィド。
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メ
チルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチ
ル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス
（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−
ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
ジスルフィド。
【００５０】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００５１】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。１．７．ヒドロキシベンジル化マロネート、 例えばジオ
クタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデ
シル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプト
エチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−マロネート、ビス−［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］
−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−マロネート。１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合物、 例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。１．７．ヒドロキシベンジル化マロネート、 例えばジオ
クタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデ
シル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプト
エチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−マロネート、ビス−［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］
−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−マロネート。１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合物、 例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００５２】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００５３】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのカルシュウム塩。１．１１． アシルアミノフェノール 、例えばラウリン
酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキ
シアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエステル。１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価
アルコールとのエステル、 例えば、メタノール、エタノ
ール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのカルシュウム塩。１．１１． アシルアミノフェノール 、例えばラウリン
酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキ
シアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエステル。１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価
アルコールとのエステル、 例えば、メタノール、エタノ
ール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。
【００５４】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン。１．１４．
β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコー
ルとのエステル、例えばメタノール、エタノール、オク
タデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノ
ナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパン
ジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン。１．１４．
β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコー
ルとのエステル、例えばメタノール、エタノール、オク
タデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノ
ナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパン
ジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００５５】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸のアミド 、例えばＮ，
Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸のアミド 、例えばＮ，
Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００５６】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチ
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒド
ロキシ−５’−（２’−オクチルオキシルボニルエチ
ル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第
三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）
カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロ
キシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、お
よび２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’
−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ルベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエス
テル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）3 −］2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−
イル−フェニルである。）。
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチ
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒド
ロキシ−５’−（２’−オクチルオキシルボニルエチ
ル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第
三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）
カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロ
キシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、お
よび２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’
−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ルベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエス
テル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）3 −］2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−
イル−フェニルである。）。
【００５７】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。２．３． 置換されたおよび非置換安息香酸のエステ
ル 、例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベン
ゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オク
タデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル
＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト。２．４． アクリレート 、例えばエチルα−シアノ−
β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオクチルα−
シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、メチルα
−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−
β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−
シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メ
チルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、
およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)
−２−メチルインドリン。
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。２．３． 置換されたおよび非置換安息香酸のエステ
ル 、例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベン
ゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オク
タデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル
＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト。２．４． アクリレート 、例えばエチルα−シアノ−
β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオクチルα−
シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、メチルα
−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−
β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−
シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メ
チルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、
およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)
−２−メチルインドリン。
【００５８】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、例えば４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン
酸のメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩のよう
なモノアルキルエステル、例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのようなケト
キシム錯体ニッケル錯体、所望により他の配位子を伴う
１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾ
ールのニッケル錯体。２．６． 立体障害性アミン 、例えばビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−ベンゾ
イル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−
ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−
ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジ
オン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン
と４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ト
リアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、
２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，
５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−
ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、例えば４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン
酸のメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩のよう
なモノアルキルエステル、例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのようなケト
キシム錯体ニッケル錯体、所望により他の配位子を伴う
１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾ
ールのニッケル錯体。２．６． 立体障害性アミン 、例えばビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−ベンゾ
イル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−
ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−
ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジ
オン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン
と４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ト
リアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、
２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，
５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−
ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【００５９】２．７． オキサミド、例えば４，４′−
ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ−オク
チルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２，
２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エトキサニリド、Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミ
ド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキサニ
リドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−
５，４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，および
ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物
およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの
混合物。２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，
５−トリアジン 、例えば２，４，６−トリス（２−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２
−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル) −４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン。２−［２−ヒドロ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロ
ピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロ
ピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメ
チル）−１，３，５−トリアジン。
ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ−オク
チルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２，
２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エトキサニリド、Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミ
ド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキサニ
リドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−
５，４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，および
ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物
およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの
混合物。２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，
５−トリアジン 、例えば２，４，６−トリス（２−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２
−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル) −４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン。２−［２−ヒドロ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロ
ピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキ
シ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロ
ピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメ
チル）−１，３，５−トリアジン。
【００６０】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチ
ロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３
−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビ
ス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニ
リド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−
フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアミンジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−（サリチロイル）−シュウ
酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−（サリチロイル）−
チオプロピオン酸ジヒドラジド。４． ホスフィットおよびホスホナイト 、例えばトリフ
ェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィッ
ト、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニル
フェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエ
リトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェ
ニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ−イ
ソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４，６−トリス−第三ブチルフェニル）−ペンタ
エリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビ
トールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナ
イト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テ
トラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベン
ズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）メチル
ホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）エチルホスフィット。
ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチ
ロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３
−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビ
ス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニ
リド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−
フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアミンジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−（サリチロイル）−シュウ
酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−（サリチロイル）−
チオプロピオン酸ジヒドラジド。４． ホスフィットおよびホスホナイト 、例えばトリフ
ェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィッ
ト、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニル
フェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエ
リトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェ
ニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ−イ
ソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４，６−トリス−第三ブチルフェニル）−ペンタ
エリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビ
トールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第
三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナ
イト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テ
トラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベン
ズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）メチル
ホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）エチルホスフィット。
【００６１】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。６． ポリアミド安定剤 、例えばヨウ化物および／また
はリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの
塩。 ７． 塩基性補助安定剤 、例えばメラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩および
アルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシュウム
塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸マグネシュウム塩、
ステアリン酸マグネシュウム塩、リシノール酸ナトリウ
ム塩およびパルミチン酸カルシュウム塩、カテコールア
ンチモン塩およびカテコール錫塩。
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。６． ポリアミド安定剤 、例えばヨウ化物および／また
はリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの
塩。 ７． 塩基性補助安定剤 、例えばメラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩および
アルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシュウム
塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸マグネシュウム塩、
ステアリン酸マグネシュウム塩、リシノール酸ナトリウ
ム塩およびパルミチン酸カルシュウム塩、カテコールア
ンチモン塩およびカテコール錫塩。
【００６２】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。９． 充填剤および強化剤 、例えば炭酸カルシウム、ケ
イ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、
雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カー
ボンブラック、グラファイト。10. その他の添加剤 、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、
顔料、光沢剤、増白剤、難燃剤、静電防止剤および液体
発泡剤。
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。９． 充填剤および強化剤 、例えば炭酸カルシウム、ケ
イ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、
雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カー
ボンブラック、グラファイト。10. その他の添加剤 、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、
顔料、光沢剤、増白剤、難燃剤、静電防止剤および液体
発泡剤。
【００６３】補助添加剤は、例えば、安定化される材料
の総重量に対して、０．０１ないし１０％の濃度で添加
される。
の総重量に対して、０．０１ないし１０％の濃度で添加
される。
【００６４】式（１）で表わされる化合物は特にフェノ
ール性酸化防止材と共に使用される。新規組成物は好ま
しくは、式（１）で表わされる化合物に加えて、好まし
くは前記の補助安定材の表１．１ないし１．１６に表示
されたフェノール性酸化防止剤からなる。
ール性酸化防止材と共に使用される。新規組成物は好ま
しくは、式（１）で表わされる化合物に加えて、好まし
くは前記の補助安定材の表１．１ないし１．１６に表示
されたフェノール性酸化防止剤からなる。
【００６５】他の好ましい組成物は、式（１）で表わさ
れる化合物に加えて、少なくとも１個の有機フォスヒッ
トまたはフォスフォナイトからなる。
れる化合物に加えて、少なくとも１個の有機フォスヒッ
トまたはフォスフォナイトからなる。
【００６６】重合性、有機材料中への式（１）で表わさ
れる化合物、および所望ならば、他の添加剤の混合は、
公知の方法によって、例えば成形前または成形中にそう
でなければ、溶解または分散された化合物を重合性、有
機材料に適用し、適当ならば続いて溶媒をゆっくり蒸発
させることにより、行われる。式（１）で表わされる化
合物はまたそれらを含むマスターバッチの形態で安定化
される材料に、例えば２．５ないし２５重量％の濃度で
添加される。
れる化合物、および所望ならば、他の添加剤の混合は、
公知の方法によって、例えば成形前または成形中にそう
でなければ、溶解または分散された化合物を重合性、有
機材料に適用し、適当ならば続いて溶媒をゆっくり蒸発
させることにより、行われる。式（１）で表わされる化
合物はまたそれらを含むマスターバッチの形態で安定化
される材料に、例えば２．５ないし２５重量％の濃度で
添加される。
【００６７】式（１）で表わされる化合物はまた重合の
前もしくは最中に、または架橋の前に添加することも可
能である。
前もしくは最中に、または架橋の前に添加することも可
能である。
【００６８】式（１）で表わされる化合物は純粋な形態
またはワックス状、油状もしくはポリマー封入の形態で
材料中に混合できる。
またはワックス状、油状もしくはポリマー封入の形態で
材料中に混合できる。
【００６９】式（１）で表わされる化合物は安定化され
るポリマー上に噴霧することもできる。これらは他の添
加剤（代表的には上述した慣用の添加剤）またはそれら
の融解物を希釈できるので、これらはまたこれらの添加
剤と一緒に安定化されるポリマーに噴霧できる。重合触
媒の失活の間の噴射は特に、有効である、その場合噴射
は失活に対して使用される蒸気に効果がある。
るポリマー上に噴霧することもできる。これらは他の添
加剤（代表的には上述した慣用の添加剤）またはそれら
の融解物を希釈できるので、これらはまたこれらの添加
剤と一緒に安定化されるポリマーに噴霧できる。重合触
媒の失活の間の噴射は特に、有効である、その場合噴射
は失活に対して使用される蒸気に効果がある。
【００７０】粒状重合ポリオレフィンの場合には、例え
ば、適当ならば他の添加剤と一緒に、式（１）で表わさ
れる化合物を噴霧により適用することは、有利である。
ば、適当ならば他の添加剤と一緒に、式（１）で表わさ
れる化合物を噴霧により適用することは、有利である。
【００７１】従って、本発明の具体例は、酸化、熱また
は光により誘発される分解に対する有機物質の安定化の
ための式（１）で表わされる化合物の使用である。この
ように安定化された材料は例えば、典型的にはシート、
フィラメント、リボン、成形品、形材として、または塗
料、接着剤またはセメントのための結合剤としての多様
な形態で使用できる。
は光により誘発される分解に対する有機物質の安定化の
ための式（１）で表わされる化合物の使用である。この
ように安定化された材料は例えば、典型的にはシート、
フィラメント、リボン、成形品、形材として、または塗
料、接着剤またはセメントのための結合剤としての多様
な形態で使用できる。
【００７２】本発明はまた、酸化、熱または光により誘
発される分解に対する有機物質の安定化の方法であっ
て、式（１）で表わされる化合物の少なくとも１つを材
料に混合または材料に適用することからなる方法にも関
する。
発される分解に対する有機物質の安定化の方法であっ
て、式（１）で表わされる化合物の少なくとも１つを材
料に混合または材料に適用することからなる方法にも関
する。
【００７３】既に強調したように本発明による化合物は
またポリオレフィンの安定剤として、好ましくは加熱安
定剤としても特に有利である。優れた安定化は例えば有
機ホスフィットまたはホスホナイトとの組合せにおいて
化合物を使用することにより得られる。本発明の化合物
の有利な点はこの組合せの場合、それらが既に極めて少
量で作用することである。それらはポリオレフィンに関
して、例えば０．０００１ないし０．０１５重量％、特
に０．０００１ないし０．００８重量％の量で使用され
る。有機ホスフィットまたはホスホナイトはポリオレフ
ィンに基づき０．０１ないし２重量％、特に０．０１な
いし１重量％の量で使用されるのが都合が良い。独国特
許出願ＤＥ−Ａ−４２０２２７６号（特に該出願の請求
項、実施例及び５ページ最終段落、８ページ参照）に開
示されている有機ホスフィットおよびホスホナイトを使
用するのが好ましい。特に適当なホスフィット及びホス
ホナイトはまた、前述の補助安定剤の一覧の第４項にも
見出せる。
またポリオレフィンの安定剤として、好ましくは加熱安
定剤としても特に有利である。優れた安定化は例えば有
機ホスフィットまたはホスホナイトとの組合せにおいて
化合物を使用することにより得られる。本発明の化合物
の有利な点はこの組合せの場合、それらが既に極めて少
量で作用することである。それらはポリオレフィンに関
して、例えば０．０００１ないし０．０１５重量％、特
に０．０００１ないし０．００８重量％の量で使用され
る。有機ホスフィットまたはホスホナイトはポリオレフ
ィンに基づき０．０１ないし２重量％、特に０．０１な
いし１重量％の量で使用されるのが都合が良い。独国特
許出願ＤＥ−Ａ−４２０２２７６号（特に該出願の請求
項、実施例及び５ページ最終段落、８ページ参照）に開
示されている有機ホスフィットおよびホスホナイトを使
用するのが好ましい。特に適当なホスフィット及びホス
ホナイトはまた、前述の補助安定剤の一覧の第４項にも
見出せる。
【００７４】次の実施例がより詳細に本発明を示す。部
もしくは％は重量による。実施例１：５，７−ジ−第三ブチル−３−（２−メチル
−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ベンゾフラン−２
−オン（化合物（１０１）、表１） ３−（４−アリロキシフェニル）−５，７−ジ−第三−
ブチル−ベンゾフラン−２−オン３．８０ｇ（１０．０
ｍｍｏｌ）を２２０℃において約４時間窒素雰囲気下で
攪拌する。冷却後、酢酸１０ｍｌおよびメタンスルホン
酸０．３ｍｌを添加しそして反応混合物を７時間還流す
る。水１００ｍｌで希釈後、生成物をジクロロメタンで
抽出する。有機層を水で洗浄し、ナトリウムサルフェー
ト上で乾燥する、そして真空ロータリーエバポレーター
上で濃縮する。ジクロロメタン／ヘキサン＝１：２の溶
離剤系を用いたシリカゲル上の残渣のクロマトグラフィ
ーおよびリグロインからの純粋な留分の再結晶からジア
ステレオマーの混合物（化合物（１０１），表１）とし
て融点１３６−１５２℃の５，７−ジ−第三ブチル−３
−（２−メチル−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ベ
ンゾフラン−２−オン１．０７ｇ（２８％）が得られ
る。出発物質３−（４−アリロキシフェニル）５，７−
ジ−第三−ブチル−ベンゾフラン−２−オンは以下のよ
うにして製造される。２，４−ジ−第三−ブチル−フェ
ノール３０９ｇ（１．５０ｍｏｌ）および４−アリルオ
キシマンデル酸（ＥＰ−Ｂ−１８２５０７，実施例１，
ページ４により製造された）１９２ｇ（１．００ｍｏ
ｌ）の混合物を１４０−１５０℃に於いて２時間窒素雰
囲気下で攪拌する。そして混合物を１５０℃に於いて
１．５時間低圧（５０ｍｂａｒ）に於いて攪拌される。
過剰の２，４−ジ−第三−ブチルフェノールを真空下で
蒸留除去する。残渣をキシレン及びエタノールから再結
晶して融点１１２−１１４℃の３−（４−アリルロキシ
フェニル）−５，７−ジ−第三−ブチル−３ベンゾフラ
ン−２−オンを２３０．１ｇ（６１％）得る。４−アリルオキシマンデル酸の製造方法 ナトリウム４−ヒドロキシマンデレートモノハイドレー
ト２０．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）及び水酸化カリウム
６．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）がメタノール７５ｍｌ中の
ナトリウムヨーダイド１．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）に溶
解される。アリルブロマイド（メタリルの場合、メタリ
ルクロライドが使用される。）０．１２ｍｏｌが添加さ
れる、そして混合物を１６時間窒素雰囲気下で還流す
る。反応混合物は真空ロータリーエバポレーター上で濃
縮し、そして残渣を濃塩酸により酸性にする。生成物を
ブチルアセテートにより３回抽出する。有機層を水によ
り洗浄し、ナトリウムサルフェート上で乾燥する。そし
て真空ロータリーエバポレーター上で濃縮する。残渣を
トルエン／ベンジンから再結晶して、無定形粉末（７０
％）として、４−アルキルマンデル酸および４−メタア
リルオキシマンデル酸，融点１２１−１２６℃（収率６
５％）のような４−アリルオキシマンデル酸を得る。置換された４−ヒドロキシマンデル酸の製造方法 出発フェノール（例えば、Ｏ−クレゾール、２−第四−
ブチルフェノールまたは２−イソプロピル−３−メチル
フェノール）０．３０ｍｏｌを２Ｎの水酸化ナトリウム
溶液１５０ｍｌに窒素雰囲気下で加える。溶液を＋５℃
に冷却後、水酸化ナトリウム４．８ｇ（０．１２ｍｏ
ｌ）及び５０％グリオキシル酸水溶液１３．３ｍｌ
（０．１２ｍｏｌ）を添加する。そして反応混合物を室
温で４時間攪拌する。更に０．１２ｍｏｌの水酸化ナト
リウム及びグリオキシル酸が４時間間隔で、それぞれ２
度（合計０．３６ｍｏｌ）加えられる。次いで反応混合
物を１２時間攪拌し、そして濃塩酸により中和してそし
て石油エーテル７５ｍｌで２回洗浄する。水層は濃塩酸
により酸化してエーテルにより数回抽出する。有機層を
混合マグネシウムサルフェート上で乾燥させ、そして真
空ロータリーエバポレーター上で濃縮する。これにより
以下の融点１１５−１２０℃；収率５５％の４−ヒドロ
キシ−３−メチルマンデル酸；融点１５６−１５８℃
（収率２６％）の４−ヒドロキシ−３−第三ブチルマン
デル酸；及び融点１１４−１１９℃（収率２０％）の３
−イソプロピル−４−ヒドロキシ−２−メチルマンデル
酸；が得られる。
もしくは％は重量による。実施例１：５，７−ジ−第三ブチル−３−（２−メチル
−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ベンゾフラン−２
−オン（化合物（１０１）、表１） ３−（４−アリロキシフェニル）−５，７−ジ−第三−
ブチル−ベンゾフラン−２−オン３．８０ｇ（１０．０
ｍｍｏｌ）を２２０℃において約４時間窒素雰囲気下で
攪拌する。冷却後、酢酸１０ｍｌおよびメタンスルホン
酸０．３ｍｌを添加しそして反応混合物を７時間還流す
る。水１００ｍｌで希釈後、生成物をジクロロメタンで
抽出する。有機層を水で洗浄し、ナトリウムサルフェー
ト上で乾燥する、そして真空ロータリーエバポレーター
上で濃縮する。ジクロロメタン／ヘキサン＝１：２の溶
離剤系を用いたシリカゲル上の残渣のクロマトグラフィ
ーおよびリグロインからの純粋な留分の再結晶からジア
ステレオマーの混合物（化合物（１０１），表１）とし
て融点１３６−１５２℃の５，７−ジ−第三ブチル−３
−（２−メチル−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ベ
ンゾフラン−２−オン１．０７ｇ（２８％）が得られ
る。出発物質３−（４−アリロキシフェニル）５，７−
ジ−第三−ブチル−ベンゾフラン−２−オンは以下のよ
うにして製造される。２，４−ジ−第三−ブチル−フェ
ノール３０９ｇ（１．５０ｍｏｌ）および４−アリルオ
キシマンデル酸（ＥＰ−Ｂ−１８２５０７，実施例１，
ページ４により製造された）１９２ｇ（１．００ｍｏ
ｌ）の混合物を１４０−１５０℃に於いて２時間窒素雰
囲気下で攪拌する。そして混合物を１５０℃に於いて
１．５時間低圧（５０ｍｂａｒ）に於いて攪拌される。
過剰の２，４−ジ−第三−ブチルフェノールを真空下で
蒸留除去する。残渣をキシレン及びエタノールから再結
晶して融点１１２−１１４℃の３−（４−アリルロキシ
フェニル）−５，７−ジ−第三−ブチル−３ベンゾフラ
ン−２−オンを２３０．１ｇ（６１％）得る。４−アリルオキシマンデル酸の製造方法 ナトリウム４−ヒドロキシマンデレートモノハイドレー
ト２０．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）及び水酸化カリウム
６．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）がメタノール７５ｍｌ中の
ナトリウムヨーダイド１．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）に溶
解される。アリルブロマイド（メタリルの場合、メタリ
ルクロライドが使用される。）０．１２ｍｏｌが添加さ
れる、そして混合物を１６時間窒素雰囲気下で還流す
る。反応混合物は真空ロータリーエバポレーター上で濃
縮し、そして残渣を濃塩酸により酸性にする。生成物を
ブチルアセテートにより３回抽出する。有機層を水によ
り洗浄し、ナトリウムサルフェート上で乾燥する。そし
て真空ロータリーエバポレーター上で濃縮する。残渣を
トルエン／ベンジンから再結晶して、無定形粉末（７０
％）として、４−アルキルマンデル酸および４−メタア
リルオキシマンデル酸，融点１２１−１２６℃（収率６
５％）のような４−アリルオキシマンデル酸を得る。置換された４−ヒドロキシマンデル酸の製造方法 出発フェノール（例えば、Ｏ−クレゾール、２−第四−
ブチルフェノールまたは２−イソプロピル−３−メチル
フェノール）０．３０ｍｏｌを２Ｎの水酸化ナトリウム
溶液１５０ｍｌに窒素雰囲気下で加える。溶液を＋５℃
に冷却後、水酸化ナトリウム４．８ｇ（０．１２ｍｏ
ｌ）及び５０％グリオキシル酸水溶液１３．３ｍｌ
（０．１２ｍｏｌ）を添加する。そして反応混合物を室
温で４時間攪拌する。更に０．１２ｍｏｌの水酸化ナト
リウム及びグリオキシル酸が４時間間隔で、それぞれ２
度（合計０．３６ｍｏｌ）加えられる。次いで反応混合
物を１２時間攪拌し、そして濃塩酸により中和してそし
て石油エーテル７５ｍｌで２回洗浄する。水層は濃塩酸
により酸化してエーテルにより数回抽出する。有機層を
混合マグネシウムサルフェート上で乾燥させ、そして真
空ロータリーエバポレーター上で濃縮する。これにより
以下の融点１１５−１２０℃；収率５５％の４−ヒドロ
キシ−３−メチルマンデル酸；融点１５６−１５８℃
（収率２６％）の４−ヒドロキシ−３−第三ブチルマン
デル酸；及び融点１１４−１１９℃（収率２０％）の３
−イソプロピル−４−ヒドロキシ−２−メチルマンデル
酸；が得られる。
【００７５】実施例２：３−（２，２−ジメチルジヒド
ロベンゾフラン−５−イル）−５，７−ジ−第三−ブチ
ルベンゾフラン−２−オン（化合物（１０２），表１） ２，４−ジ−第三−ブチルフェノール２０．６ｇ（０．
１０ｍｏｌ）および４−メタアリルオキシマンデル酸２
２．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）（実施例１と同様に製造）
の混合物を減圧下（５０ｍｂａｒ）１５５℃で８時間放
置する。そして反応混合物は窒素雰囲気下２２０℃に加
熱されこの温度に約１００分間放置される。約１２０℃
に冷却後、酢酸１００ｍｌおよびメタンスルフォン酸２
ｍｌが添加されそして溶液は３時間還流される。反応混
合物を冷却し、そして生成物をエタノール１０ｍｌで沈
澱させ、そしてろ過により単離する。エタノール（１０
０ｍｌ）／酢酸（８ｍｌ）から再結晶して融点１６４−
１６６℃の３−（２，２−ジメチルジヒドロベンゾフラ
ン−５−イル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラ
ン−２−オン（化合物（１０２）、表１）８．０ｇ（２
０％）が得られる。実施例２の操作に従って、化合物
（１０３）および（１０４）が相当するフェノールおよ
び４−メタリロキシマンデル酸から製造される。化合物
（１０４）の製造に於いて、用いられるビスフェノール
に対して、４−メタアリルオキシマンデル酸の２当量が
使用される。
ロベンゾフラン−５−イル）−５，７−ジ−第三−ブチ
ルベンゾフラン−２−オン（化合物（１０２），表１） ２，４−ジ−第三−ブチルフェノール２０．６ｇ（０．
１０ｍｏｌ）および４−メタアリルオキシマンデル酸２
２．６ｇ（０．１０ｍｏｌ）（実施例１と同様に製造）
の混合物を減圧下（５０ｍｂａｒ）１５５℃で８時間放
置する。そして反応混合物は窒素雰囲気下２２０℃に加
熱されこの温度に約１００分間放置される。約１２０℃
に冷却後、酢酸１００ｍｌおよびメタンスルフォン酸２
ｍｌが添加されそして溶液は３時間還流される。反応混
合物を冷却し、そして生成物をエタノール１０ｍｌで沈
澱させ、そしてろ過により単離する。エタノール（１０
０ｍｌ）／酢酸（８ｍｌ）から再結晶して融点１６４−
１６６℃の３−（２，２−ジメチルジヒドロベンゾフラ
ン−５−イル）−５，７−ジ−第三−ブチルベンゾフラ
ン−２−オン（化合物（１０２）、表１）８．０ｇ（２
０％）が得られる。実施例２の操作に従って、化合物
（１０３）および（１０４）が相当するフェノールおよ
び４−メタリロキシマンデル酸から製造される。化合物
（１０４）の製造に於いて、用いられるビスフェノール
に対して、４−メタアリルオキシマンデル酸の２当量が
使用される。
【００７６】実施例３：３，３’−ビス〔３−（２，２
−ジメチルジヒドロベンゾフラン−５−イル）−５，７
−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン〕（化合物
（１０５）、表１） ３−（２，２−ジメチルジヒドロベンゾフラン−５−イ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オ
ン（化合物（１０２）、実施例２）１１．７７ｇ（３０
ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下でナトリウムメチレート溶液
に加える（ナトリウム０．６９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）
を無水エタノール１２０ｍｌに添加することで調整され
る。）。次いでジエチルエーテル６０ｍｌ中の沃素３．
８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で約１０分間に
渡って滴下する。そして反応混合物を３０分間攪拌し、
その後混合物を５００ｍｌの水で希釈し、そしてジエチ
ルエーテル３×１００ｍｌで抽出する。有機層を分離
し、水で洗浄し、混合しマグネシウムサルフェート上で
乾燥する、そして真空ロータリーエバポレーター上で濃
縮する。残渣をメタノールから２回再結晶して融点２０
２−２１０℃の３，３’−ビス〔３−（２，２−ジメチ
ルジヒドロベンゾフラン−５−イル）５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−
２−オン〕（化合物（１０５）、表１）３．１ｇ（２６
％）を得る。表１
−ジメチルジヒドロベンゾフラン−５−イル）−５，７
−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン〕（化合物
（１０５）、表１） ３−（２，２−ジメチルジヒドロベンゾフラン−５−イ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オ
ン（化合物（１０２）、実施例２）１１．７７ｇ（３０
ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下でナトリウムメチレート溶液
に加える（ナトリウム０．６９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）
を無水エタノール１２０ｍｌに添加することで調整され
る。）。次いでジエチルエーテル６０ｍｌ中の沃素３．
８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で約１０分間に
渡って滴下する。そして反応混合物を３０分間攪拌し、
その後混合物を５００ｍｌの水で希釈し、そしてジエチ
ルエーテル３×１００ｍｌで抽出する。有機層を分離
し、水で洗浄し、混合しマグネシウムサルフェート上で
乾燥する、そして真空ロータリーエバポレーター上で濃
縮する。残渣をメタノールから２回再結晶して融点２０
２−２１０℃の３，３’−ビス〔３−（２，２−ジメチ
ルジヒドロベンゾフラン−５−イル）５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−
２−オン〕（化合物（１０５）、表１）３．１ｇ（２６
％）を得る。表１
【表１】
【００７７】実施例４：多重押出におけるポリプロピレ
ンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオネート〕、０．０２５％で予め安
定化されたポリプロピレン粉末〔プロファックス６５０
１（Profax）〕（２３０℃および２．１６ｋｇで測定さ
れたメルトインデックス３．２）１．３ｋｇを、登録商
標イルガノックス１０１０（Irganox)〔ペンタエリトリ
トールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ステアリン
酸カルシウム０．０５％、〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、共
和化学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3 ・
３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物０．０
１５％と混合する。そして混合物を直径２０ｍｍ、およ
び長さ４００ｍｍのシリンダーの押出機で、１００回転
／分に於いて、以下の温度にセットされた３加熱帯：２
６０℃、２７０℃および２８０℃で押し出す。押出物を
水浴を通過させることにより冷却し、次に粉砕する。粉
砕物を繰り返し押し出す。３回の押出の後メルトインデ
ックスを測定する（２３０℃，２．１６ｋｇにおい
て）。メルトインデックスの実質的な増加は著しい連鎖
崩壊、即ち乏しい安定化を示す。結果を表２にまとめ
る。
ンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオネート〕、０．０２５％で予め安
定化されたポリプロピレン粉末〔プロファックス６５０
１（Profax）〕（２３０℃および２．１６ｋｇで測定さ
れたメルトインデックス３．２）１．３ｋｇを、登録商
標イルガノックス１０１０（Irganox)〔ペンタエリトリ
トールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ステアリン
酸カルシウム０．０５％、〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、共
和化学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3 ・
３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物０．０
１５％と混合する。そして混合物を直径２０ｍｍ、およ
び長さ４００ｍｍのシリンダーの押出機で、１００回転
／分に於いて、以下の温度にセットされた３加熱帯：２
６０℃、２７０℃および２８０℃で押し出す。押出物を
水浴を通過させることにより冷却し、次に粉砕する。粉
砕物を繰り返し押し出す。３回の押出の後メルトインデ
ックスを測定する（２３０℃，２．１６ｋｇにおい
て）。メルトインデックスの実質的な増加は著しい連鎖
崩壊、即ち乏しい安定化を示す。結果を表２にまとめ
る。
【００７８】実施例５：加工中のポリエチレンの安定化 ポリエチレン粉末〔登録商標ルポレン５２６０Ｚ（Lupo
len)〕１００部をペンタエリトリトールテトラキス［３
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］０．０５部、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット０．０５部および
表１からの化合物０．０５部と混合し、混合物をブラベ
ンダープラストグラフを用いて２２０℃および５０回転
／分で混練する。この期間中、混練に対する抵抗を連続
的にトルクとして記録する。混練時間中、長期間に対し
て定常に保持した後、ポリマーは架橋を開始し、それは
トルクの急激な増加により測定できる。表３に、観察さ
れたトルクの実質的増加までの時間が安定剤の効果の尺
度として示されている。より長い時間が、より良好な安
定剤の効果である。
len)〕１００部をペンタエリトリトールテトラキス［３
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］０．０５部、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット０．０５部および
表１からの化合物０．０５部と混合し、混合物をブラベ
ンダープラストグラフを用いて２２０℃および５０回転
／分で混練する。この期間中、混練に対する抵抗を連続
的にトルクとして記録する。混練時間中、長期間に対し
て定常に保持した後、ポリマーは架橋を開始し、それは
トルクの急激な増加により測定できる。表３に、観察さ
れたトルクの実質的増加までの時間が安定剤の効果の尺
度として示されている。より長い時間が、より良好な安
定剤の効果である。
Claims (2)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 〔式中 Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表し、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は各々独立して水素原子、塩素原
子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換されたフェニ
ル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基により置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし１８のアルキルチオ基、ヒドロキシル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数
１ないし２５のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１な
いし２５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし
２５のアルケノイルオキシ基；酸素原子、硫黄もしくは
＞Ｎ−Ｒ16で表される基により中断された炭素原子数３
ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
により置換されたベンゾイルオキシ基を表し、またはＲ
2およびＲ3もしくはＲ3およびＲ4あるいはＲ4およびＲ5
の基はともにそれらが結合する炭素原子と一緒になって
フェニル環を形成し、Ｒ4は更に−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ
11で表される基を表し、またはＲ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およ
びＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4は更に次式（２） 【化２】 で表わされる基を表し、 Ｒ6は水素原子または次式（３） 【化３】 （式中 Ｒ4は式（２）で表わされる基を表さない。）
で表わされる基を表し、 Ｒ7およびＲ8は各々独立して水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ9およびＲ’9は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基またはフェニル基を表し、但しＲ9およびＲ’9
の少なくとも一方は水素原子を表し、 Ｒ10は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、 Ｒ11はヒドロキシル基、次式 【化４】 で表わされる基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基または次式 【化５】 で表わされる基を表し、 Ｒ12およびＲ13は各々独立して、水素原子、ＣＦ3、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基、
もしくはＲ12およびＲ13は、それらが結合する炭素原子
と一緒になって未置換もしくは１ないし３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキリデン環を形成し； Ｒ14およびＲ15は各々独立して水素原子または炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表し、 Ｒ16は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、 Ｍはｒ価の金属カチオンを表し、 ｎは０，１もしくは２を表し、またｒは１，２または３
を表す。〕で表される化合物。 - 【請求項２】ａ）酸化、熱もしくは光により誘発される
分解を受けるポリマー、及びｂ）少なくとも１個の請求
項１記載の化合物（１）からなる安定化組成物。
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