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JP3505604B2 - 安定剤として使用するための３−（２−アシルオキシエトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン - Google Patents

安定剤として使用するための３−（２−アシルオキシエトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン

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JP3505604B2
JP3505604B2 JP26156493A JP26156493A JP3505604B2 JP 3505604 B2 JP3505604 B2 JP 3505604B2 JP 26156493 A JP26156493 A JP 26156493A JP 26156493 A JP26156493 A JP 26156493A JP 3505604 B2 JP3505604 B2 JP 3505604B2
Authority
JP
Japan
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group
carbon atoms
atom
formula
tert
Prior art date
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JP26156493A
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ネスファトバ ぺーター
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BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba Holding AG
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Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of JPH06207041A publication Critical patent/JPH06207041A/ja
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Publication of JP3505604B2 publication Critical patent/JP3505604B2/ja
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    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
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    • C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規の３−（２−アシル
オキシエトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、有
機材料好ましくはポリマーと新規の安定剤からなる組成
物、及び酸化的、熱的又は光誘導分解に対して有機材料
を安定化するために新規の安定剤を使用することに関す
る。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】個々の３
−（ヒドロキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンと３
−（アセトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンは、
例えば、下記の文献に記載されている：M.H.Hubacher,
J.Org.Chem.24,1949(1959);J.Gripenberg et al,Acta C
hemicaScandinavica 23,2583(1969):M.Auger et al,Bul
l.Soc.Chim.Fr.1970,4024 とJ.Morvan et al,Bull.Soc.
Chim.Fr.1979,II-575 。
【０００３】有機材料のための安定剤としての若干のベ
ンゾフラン−２−オンの使用は、例えば下記文献に開示
されている：米国特許第４，３２５，８６３号；米国特
許第４，３３８，２４４号及び欧州特許公開公報（ＥＰ
−Ａ−）第４１５８８７号。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そのような選択基は、特
に酸化的、熱的または光誘導分解を受け易い有機材料の
安定剤として使用するのに適していることが今や見出さ
れた。
【０００５】従って、下記式（１）の化合物を提供する
ものである：
【化４０】 〔式中、ｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子
数１ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし
２５のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原子又は
【化４１】 により中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカ
ノイル基；ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）ホス
ホネート基により置換された炭素原子数２ないし２５の
アルカノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
ルカルボニル基、テノイル基(thenoyl) 、フロイル基、
ベンゾイル基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイル基；
【化４２】 を表し；そして、ｍが２を表す場合は、Ｒ1 は
【化４３】 を表し、そして、ｍが３を表す場合は、Ｒ1 は炭素原子
数４ないし１８のアルカントリカルボニル基、炭素原子
数９ないし１８のアリールトリカルボニル基、
【化４４】 又は
【化４５】 を表し、そして、ｍが４を表す場合は、Ｒ1 は炭素原子
数６ないし１８のアルカンテトラカルボニル基又は炭素
原子数１０ないし１８のアリールテトラカルボニル基を
表し、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 とＲ5 は、互いに独立して、水
素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置
換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れたフェニル基、未置換又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、ヒドロ
キシル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素
原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、炭素原子
数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３
ないし２５のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原
子又は
【化４６】 により中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカ
ノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
ルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基により置換されたベンゾ
イルオキシ基を表し；又は、更には、基：Ｒ2 とＲ3 或
いは基：Ｒ3 とＲ4 或いは基：Ｒ4 とＲ5 はそれらが結
合している炭素原子と一緒になってフェニル環を形成
し、Ｒ4 は追加して、−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ11を表す
か、又は、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 とＲ10が水素原子を
表す場合は、Ｒ4 は追加して式（２）
【化４７】 （Ｒ1 はｍ＝１である場合の上と同じに定義される。）
の基を表し、
【０００６】Ｒ6 は水素原子又は基（３）
【化４８】 （式中、Ｒ4 は式（２）の基ではなくそしてＲ1 はｍ＝
１である場合の上と同じに定義される。）の基を表し、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 とＲ10は、互いに独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表し、但し、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 とＲ10の少なくとも一つは水素原子を表すことを条
件とし、Ｒ11はヒドロキシ基、
【化４９】 、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は
【化５０】 を表し、Ｒ12とＲ13は、互いに独立して、水素原子、Ｃ
Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又はフェニ
ル基を表すか、又はＲ12とＲ13はそれらが結合している
炭素原子と一緒になって、未置換又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基の１ないし３個により置換されている
炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成
し、Ｒ14とＲ15は、互いに独立して、水素原子又は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｒ16は水素原
子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ17
は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、Ｒ18は水素原子、未置換又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基に置換されたフェニル基；炭素原子数１な
いし２５のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は
【化５１】 により中断されている炭素原子数２ないし２５のアルキ
ル基；未置換又はフェニル基上が炭素原子数１ないし４
のアルキル基の１ないし３個により置換されている炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基；酸素原子、硫
黄原子又は
【化５２】 により中断されておりかつ未置換又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基の１ないし３個によりフェニル基上が
置換されている炭素原子数７ないし２５のフェニルアル
キル基、又は、更に、基：Ｒ17とＲ18はそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になって未置換又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基の１ないし３個により置換されて
いる炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン環を形
成し；又は、Ｒ6 、Ｒ17とＲ19が水素原子を表し、Ｒ4
は式（２）の基を表さず、ｍは１を表しそしてＲ1 はｍ
＝１である場合の上と同じに定義される場合は、Ｒ18は
追加して式（４）
【化５３】 の基を表し、Ｒ19は水素原子又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、Ｒ20は水素原子又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し、Ｒ21は直接結合、炭素原
子数１ないし１８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子
又は
【化５４】 により中断されている炭素原子数２ないし１８のアルキ
レン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭
素原子数２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７
ないし２０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８の
ビシクロアルキレン基、未置換又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されたフェニレン基、
【化５５】 を表し、Ｒ22は酸素原子、−ＮＨ−又は
【化５６】 を表し、Ｒ23は炭素原子数１ないし１８のアルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ24は炭素原子数２ないし１８の
アルキレン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレ
ン基又はフェニレン基を表し、Ｒ25は直接結合、炭素原
子数１ないし１８のアルキレン基又は酸素原子、硫黄原
子又は
【化５７】 により中断されている炭素原子数２ないし１８のアルキ
レン基を表し、Ｍはｒ−価の金属陽イオンを表し、ｍは
１，２，３又は４を表し、ｍが２、３又は４を表す場合
はＲ6 は水素原子を表し、ｎは０、１又は２を表しそし
てｒは１、２又は３を表す。〕。
【０００７】炭素原子数２５までのアルカノイル基は、
分枝状又は直鎖状の基であって、例えば、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘ
キサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイ
ル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリ
デカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘ
キサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイ
ル、エイコサノイル又はドコサノイル基である。Ｒ1 の
好ましい意味は、炭素原子数１ないし１８のアルカノイ
ル基である。Ｒ1 の特に好ましい意味は炭素原子数２な
いし４のアルカノイル基である。
【０００８】炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基
は直鎖状又は分枝状の基であって、例えばプロペノイ
ル、２−ブテノイル、３−ブテノイル、イソブテノイ
ル、ｎ−２，４−ペンタジエノイル、３−メチル−２−
ブテノイル、ｎ−２−オクテノイル、ｎ−２−ドデセノ
イル、イソ−ドデセノイル、オレオイル、ｎ−２−オク
タデセノイル又はｎ−４−オクタデセノイル基である。
【０００９】酸素原子、硫黄原子又は
【化５８】 により中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカ
ノイル基の例は、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −
Ｓ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ
3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−又はＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）4Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−である。メトキシアセチル
基が好ましい。
【００１０】ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）ホ
スホネート基により置換されている炭素原子数２ないし
２５のアルカノイル基の例は、（ＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ）2 Ｐ
ＯＣＨ2 ＣＯ−、（ＣＨ3 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2 ＣＯ−、
（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2 ＣＯ−、
（ＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−、（ＣＨ
3 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−、（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｏ）2 ＰＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−、（ＣＨ3 ＣＨ
2 Ｏ）2 ＰＯ（ＣＨ2 ）4 ＣＯ−、（ＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ）
2 ＰＯ（ＣＨ2 ）8 ＣＯ−又は（ＣＨ3 ＣＨ2 Ｏ）2 Ｐ
Ｏ（ＣＨ2 ）17ＣＯ−である。
【００１１】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基の例は、シクロペンチルカルボニル、シクロ
ヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル又はシ
クロオクチルカルボニル基である。シクロヘキシルカル
ボニル基が好ましい。
【００１２】炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基の例は、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチ
ルベンゾイル、２，３−ジメチルベンゾイル、２，４−
ジメチルベンゾイル、２，５−ジメチルベンゾイル、
２，６−ジメチルベンゾイル、３，４−ジメチルベンゾ
イル、３，５−ジメチルベンゾイル、２−メチル−６−
エチルベンゾイル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル、
２−エチルベンゾイル、２，４，６−トリメチルベンゾ
イル、２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ
イル又は３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基で
ある。
【００１３】炭素原子数４ないし８のアルカントリカル
ボニル基は分枝状又は直鎖状の基であり、例えば、メタ
ントリカルボニル、１，１，２−エタントリカルボニ
ル、１，２，３−プロパントリカルボニル又は１，２，
３−ブタントリカルボニル基である。
【００１４】炭素原子数９ないし１８のアリールトリカ
ルボニル基の例は、（トリメリト酸から誘導される）
１，２，４−ベンゼントリカルボニル又は（トリメシン
酸から誘導される）１，３，５−ベンゼントリカルボニ
ル基である。
【００１５】炭素原子数６ないし１８のアルキルテトラ
カルボニル基の例は、分枝状又は直鎖状の基であって、
例えば１，１，３，３−プロパンテトラカルボニル又は
１，２，３，４−ブタンテトラカルボニル基である。
【００１６】炭素原子数１０ないし１８のアリールテト
ラカルボニル基の例は、（ピロメリト酸から誘導され
る）１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボニル基であ
る。
【００１７】炭素原子数２５までのアルキル基は分枝状
又は直鎖状であって、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペ
ンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−
ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、
ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラ
メチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチ
ル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−
トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペ
ンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウン
デシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメ
チル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル又
はドコシル基である。Ｒ2 とＲ4 の好ましい意味の一つ
の例は炭素原子数１ないし１８のアルキル基である。Ｒ
4 の特に好ましい意味は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基である。
【００１８】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基の例は、ベンジル、α−メチルベンジル、α，α−ジ
メチルベンジル又は２−フェニルエチル基である。ベン
ジル基が好ましい。
【００１９】好ましくは１ないし３個、特に１又は２個
のアルキル基を含む炭素原子数１ないし４のアルキル基
により置換されているフェニル基の例は、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、
２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニ
ル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェ
ニル、３，５−ジメチルフェニル、２−メチル−６−エ
チルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２−エ
チルフェニル又は２，６−ジエチルフェニル基である。
【００２０】未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されたシクロアルキル基の例は、シクロ
ペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペン
チル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチ
ルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロ
オクチル基である。シクロヘキシル基とｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロヘキシル基は好ましい。
【００２１】炭素原子数１８までのアルコキシ基は分枝
状又は直鎖状の基であって、例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
イソブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキ
シ、ヘプトキシ、オクトキシ、デシルオキシ、テトラデ
シルオキシ、ヘキサデシルオキシ又はオクタデシルオキ
シ基である。
【００２２】炭素原子数１８までのアルキルチオ基は，
分枝状又は直鎖状の基であって、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチ
オ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチ
オ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、デシ
ルチオ、テトラデシルチオ、ヘキサデシルチオ又はオク
タデシルチオ基である。
【００２３】炭素原子数４までのアルキルアミノ基は分
枝状又は直鎖状の基であって、例えばメチルアミノ基、
エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミ
ノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基又はｔ
ｅｒｔ−ブチルアミノ基である。
【００２４】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基は、２個の基が分枝状又は直鎖状の互いに独立し
た基であることを意味し、例えばジメチルアミノ、メチ
ルエチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ−プロピ
ルアミノ、メチルイソプロヒルアミノ、メチル−ｎ−ブ
チルアミノ、メチルイソブチルアミノ、エチルイソプロ
ピルアミノ、エチル−ｎ−ブチルアミノ、エチルイソブ
チルアミノ、エチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジイソプロピルアミノ、イソプロピル−ｎ−
ブチルアミノ、イソプロピルイソブチルアミノ、ジ−ｎ
−ブチルアミノ又はジイソブチルアミノ基である。
【００２５】炭素原子数２５までのアルカノイルオキシ
基は、分枝状又は直鎖状の基であり、例えば、ホルミル
オキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブタノ
イルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキ
シ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノ
イルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキ
シ、ドデカノイルオキシ、トリデカノイルオキシ、テト
ラデカノイルオキシ、ペンタデカノイルオキシ、ヘキサ
デカノイルオキシ、ヘプタデカノイルオキシ、オクタデ
カノイルオキシ、エイコサノイルオキシ又はドコサノイ
ルオキシ基である。
【００２６】炭素原子数２５までのアルカノイルアミノ
基は、分枝状又は直鎖状の基であり、例えば、ホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノ
イルアミノ、ペンタノイルアミノ、ヘキサノイルアミ
ノ、ヘプタノイルアミノ、オクタノイルアミノ、ノナノ
イルアミノ、デカノイルアミノ、ウンデカノイルアミ
ノ、ドデカノイルアミノ、トリデカノイルアミノ、テト
ラデカノイルアミノ、ペンタデカノイルアミノ、ヘキサ
デカノイルアミノ、ヘプタデカノイルアミノ、オクタデ
カノイルアミノ、エイコサノイルアミノ又はドコサノイ
ルアミノ基である。
【００２７】炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオ
キシ基は、分枝状又は直鎖状の基であり、例えば、プロ
ペノイルオキシ、２−ブテノイルオキシ、３−ブテノイ
ルオキシ、イソブテノイルオキシ、ｎ−２，４−ペンタ
ジエノイルオキシ、３−メチル−２−ブテノイルオキ
シ、ｎ−２−オクテノイルオキシ、ｎ−２−ドデセノイ
ルオキシ、イソ−ドデセノイルオキシ、オレイルオキ
シ、ｎ−２−オクタデセノイルオキシ又はｎ−４−オク
タデセノイルオキシ基である。
【００２８】酸素原子、硫黄原子又は
【化５９】 により中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカ
ノイルオキシ基の例は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、
ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 Ｃ
ＯＯ−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ
3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3
−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−又はＣ
Ｈ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−で
ある。
【００２９】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニルオキシ基の例は、シクロペンチルカルボニルオ
キシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチ
ルカルボニルオキシ又はシクロオクチルカルボニルオキ
シ基である。シクロヘキシルカルボニルオキシ基が好ま
しい。
【００３０】炭素原子数１ないし１２のアルキル基によ
り置換されたベンゾイルオキシ基の例は、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メチルベンゾイルオキシ、２，３−ジメチルベン
ゾイルオキシ、２，４−ジメチルベンゾイルオキシ、
２，５−ジメチルベンゾイルオキシ、２，６−ジメチル
ベンゾイルオキシ、３，４−ジメチルベンゾイルオキ
シ、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ、２−メチル−
６−エチルベンゾイルオキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゾイルオキシ、２−エチルベンゾイルオキシ、２，
４，６−トリメチルベンゾイルオキシ、２，６−ジメチ
ル−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルオキシ又は３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルオキシ基である。
【００３１】炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換されていて、好ましくは１ないし３個の、そして最
も好ましくは１又は２個の分枝状又は直鎖状のアルキル
基を含む炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環
は、典型的にはシクロペンチリデン、メチルシクロペン
チリデン、ジメチルシクロペンチリデン、シクロヘキシ
リデン、メチルシクロヘキシリデン、ジメチルシクロヘ
キシリデン、トリメチルシクロヘキシリデン、ｔｅｒｔ
−ブチルシクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン又は
シクロオクチリデン基である。シクロヘキシリデン基と
ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシリデン基は好ましい。
【００３２】炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換されていて、好ましくは１ないし３個の、特に１又
は２個の、分枝状又は直鎖状のアルキル基を含有する炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキレン基は、シクロ
ペンチレン、メチルシクロペンチレン、ジメチルシクロ
ペンチレン、シクロヘキシレン、メチルシクロヘキシレ
ン、ジメチルシクロヘキシレン、トリメチルシクロヘキ
シレン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシレン、シクロヘ
プチレン、シクロオクチレン又はシクロデシレン基であ
る。シクロヘキシレン基とｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シレン基が好ましい。
【００３３】酸素原子、硫黄原子又は
【化６０】 により中断されている炭素原子数２ないし２５のアルキ
ル基の例は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ
2 −、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）
−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ
2 −、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｏ−ＣＨ2 −、
ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 −又はＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 Ｏ−ＣＨ2 −である。
【００３４】未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基の１ないし３個によりフェニル環上が置換されてい
る炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、
ベンジル、α−メチルベンジル、α，α−ジメチルベン
ジル、２−フェニルエチル、２−メチルベンジル、３−
メチルベンジル、４−メチルベンジル、２，４−ジメチ
ルベンジル、２，６−ジメチルベンジル又は４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンジル基である。ベンジル基が好ましい。
【００３５】酸素原子、硫黄原子又は
【化６１】 により中断されておりかつ未置換又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基の１ないし３個によりフェニル環上が
置換されている炭素原子数７ないし２５のフェニルアル
キル基は、分枝状又は直鎖状の基であって、例えばフェ
ノキシメチル、２−メチルフェノキシメチル、３−メチ
ル−フェノキシメチル、４−メチルフェノキシメチル、
２，４−ジメチルフェノキシメチル、２，３−ジメチル
フェノキシメチル、フェニルチオメチル、Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルメチ
ル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシメチル、４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシエトキシメチル、２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシメトキシメチル、フェノキ
シエトキシエトキシエトキシメチル、ベンジルオキシメ
チル、ベンジルオキシエトキシメチル、Ｎ−ベンジル−
Ｎ−エチルメチル又はＮ−ベンジル−Ｎ−イソプロピル
メチル基である。
【００３６】炭素原子数１ないし１８のアルキレン基
は、分枝状又は直鎖状の基であって、例えばメチレン、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘ
キサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、デカ
メチレン、ドデカメチレン又はオクタデカメチレン基で
ある。炭素原子数１ないし８のアルキレン基が好まし
い。
【００３７】酸素原子、硫黄原子又は
【化６２】 により中断されている炭素原子数２ないし１８のアルキ
レン基の例は、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｓ
−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｎ
（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −
Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｏ−
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2）3 Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 Ｏ−ＣＨ2 −
又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００３８】炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基
の例は、ビニレン、メチルビニレン、オクテニルエチレ
ン又はドデセニルエチレン基である。炭素原子数２ない
し８のアルケニレン基が好ましい。
【００３９】炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基
の例は、エチリデン、プロピリデン、ブチリデン、ペン
チリデン、４−メチルペンチリデン、ヘプチリデン、ノ
ニリデン、トリデシリデン、ノナデシリデン、１−メチ
ルエチリデン、１−エチルプロピリデン又は１−エチル
ペンチリデン基である。炭素原子数２ないし８のアルキ
リデン基が好ましい。
【００４０】炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキ
リデンの例は、ベンジリデン、２−フェニルエチリデン
又は１−フェニル−２−ヘキシリデン基である。炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキリデン基は好ましい。
【００４１】炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン
基は、２個の自由基と少なくとも１個の環単位を持つ飽
和炭化水素基であって、例えば、シクロペンチレン、シ
クロヘキシレン、シクロヘプチレン又はシクロオクチレ
ン基である。シクロヘキシレン基が好ましい。
【００４２】炭素原子数７ないし８のビシクロアルキレ
ン基の例は、ビシクロペプチレン基又はビシクロオクチ
レン基である。
【００４３】未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニレン基の例は、１，２−、１，
３−又は１，４−フェニレン基である。
【００４４】炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
は、分枝状又は直鎖状の基であって、例えばエチレン、
プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、
ドデカメチレン又はオクタメチレン基である。炭素原子
数２ないし８のアルキレン基は好ましい。
【００４５】一−、二−又は三価の金属陽イオンは、好
ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアルミニ
ウム陽イオン、例えば、Ｎａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++又はＡｌ
+++である。
【００４６】式中、ｍが１を表す場合は、Ｒ1 は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素原
子数３ないし１８のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原
子又は
【化６３】 により中断されている炭素原子数３ないし１８のアルカ
ノイル基；ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）ホス
ホネート基により置換された炭素原子数２ないし１８の
アルカノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
ルカルボニル基、テノイル基(thenoyl) 、フロイル基、
ベンゾイル基又は炭素原子数１ないし８のアルキル基に
より置換されたベンゾイル基；
【化６４】 を表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 とＲ5 は、互いに独立して、
水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、ベンジル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭
素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、炭素原
子数１ないし１８のアルカノイルアミノ基、炭素原子数
３ないし１８のアルケノイルオキシ基又はベンゾイルオ
キシ基を表し；又は、更には、基：Ｒ2 とＲ3 或いは
基：Ｒ4 とＲ5 はそれらが結合している炭素原子と一緒
になってフェニル環を形成し、又は、Ｒ3 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 とＲ10が水素原子を表す場合は、Ｒ4 は追加
して式（２）の基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 とＲ10は、
互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、但し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 とＲ10の少
なくとも一つは水素原子を表すことを条件とし、Ｒ12と
Ｒ13は、メチル基を表し又はそれらが結合している炭素
原子と一緒になって未置換又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基の１ないし３個により置換されている炭素原
子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成し、
【００４７】Ｒ18は水素原子、フェニル基；炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は
【化６５】 により中断されている炭素原子数２ないし１８のアルキ
ル基；ベンジル基；酸素原子、硫黄原子又は
【化６６】 により中断されている炭素原子数７ないし１８のフェニ
ルアルキル基、又は、更に、基：Ｒ17とＲ18はそれらが
結合している炭素原子と一緒になって未置換又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基の１ないし３個により置換
されている炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン環
を形成し；又は、Ｒ21は直接結合、炭素原子数１ないし
１２のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
【化６７】 により中断されている炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基；炭素原子数２ないし１２のアルケニレン基、炭
素原子数２ないし１２のアルキリデン基、炭素原子数７
ないし１２のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８の
ビシクロアルキレン基又はフェニレン基を表し、そして
【００４８】Ｒ24は炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基又は
フェニレン基を表し、そしてＲ25は直接結合、炭素原子
数１ないし１２のアルキレン基又は酸素原子、硫黄原子
又は
【化６８】 により中断されている炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基を表す式（１）の化合物が好ましい。
【００４９】式中、基：Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 とＲ5 の少な
くとも二つが水素原子である式（１）の化合物も、好ま
しい。
【００５０】同様にして、式中、Ｒ3 とＲ5 が水素原子
を表す式（１）の化合物は好ましい。
【００５１】式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 とＲ5 が、互いに
独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子数１ない１８
のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、又
は、更に、基：Ｒ2 とＲ3 がそれらが結合する炭素原子
と一緒になってフェニル環を形成する式（１）の化合物
は特に好ましい。
【００５２】同様にして、式中、ｍが１又は２を表す式
（１）の化合物は好ましい。
【００５３】式中、Ｒ18が水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、酸素原子又は硫黄原子により中断
されている炭素原子数２ないし１２のアルキル基；酸素
原子又は硫黄原子により中断されている炭素原子数７な
いし１２のフェニルアルキル基、又は、更に、基：Ｒ17
とＲ18はそれらが結合している炭素原子原子と一緒にな
って炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン環を形成
する式（１）の化合物は特に興味がある。
【００５４】式中、ｍが１を表す場合は、Ｒ1 は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素原
子数３ないし１２のアルケノイル基、酸素原子により中
断されている炭素原子数３ないし１２のアルカノイル
基；ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）ホスホネー
ト基により置換された炭素原子数２ないし１２のアルカ
ノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカル
ボニル基、ベンゾイル基；
【化６９】 を表し；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 とＲ5 は、互いに独立して、
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数１な
いし１２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１２のア
ルカノイルオキシ基又はベンゾイルオキシ基を表し；又
は、更には、基：Ｒ2 とＲ3 はそれらが結合している炭
素原子と一緒になってフェニル環を形成し、Ｒ3 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 とＲ10が水素原子を表す場合は、Ｒ4
は追加して式（２）の基を表し、Ｒ12とＲ13は、メチル
基を表し又はそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形
成し、
【００５５】Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、酸素原子又は硫黄原子により中断されて
いる炭素原子数２ないし１２のアルキル基；酸素原子又
は硫黄原子により中断されている炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキル基、又は、更に、基：Ｒ17とＲ18
はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原
子数５ないし８のシクロアルキレン環を形成し；又は、
Ｒ21は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、フェニ
レン基又は酸素原子又は硫黄原子により中断されている
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し、そして
Ｒ23は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ
24は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基又はフェニ
レン基を表し、そしてＲ25は炭素原子数１ないし８のア
ルキレン基又は酸素原子により中断されている炭素原子
数２ないし８のアルキレン基を表し、そしてｍは１、２
又は３を表す式（１）の化合物も特に興味がある。
【００５６】式中、ｍが１を表す場合は、Ｒ1 は水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素原
子数３ないし４のアルケノイル基、ジ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）ホスホネート基により置換された炭
素原子数２ないし４のアルカノイル基；シクロヘキシル
カルボニル基、ベンゾイル基；
【化７０】 を表し；ｍが２を表す場合は、Ｒ1 は
【化７１】 を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基又はシクロヘキシル基を表し、Ｒ3 は水素原子
を表し、又は、更に、基：Ｒ2 とＲ3 はそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になってフェニル環を形成し、Ｒ
4 は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキ
シル基を表し、又は、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 とＲ10が
水素原子を表す場合は、Ｒ4 は追加して式（２）の基を
表し、式中、Ｒ1 はｍ＝１の場合についての上と同じに
定義され、Ｒ5 は水素原子を表し、Ｒ6 は水素原子又は
式（３）の基を表し、式中、Ｒ4 は式（２）の基を表さ
ずそしてＲ1 はｍ＝１の場合についての上と同じに定義
され、
【００５７】Ｒ7 は水素原子を表し、Ｒ8 とＲ9 は、互
いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し、Ｒ10は水素原子を表し、Ｒ12とＲ13はメチル基を表
すか又はそれらが結合している炭素原子と一緒になって
シクロヘキシリデン環を形成し、Ｒ17は水素原子を表
し、Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、酸素原子により中断されている炭素原子数２ないし
８のアルキル基；酸素原子により中断されている炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、又は、更に、
基：Ｒ17とＲ18はそれらが結合している炭素原子と一緒
になってシクロヘキシレン環を形成し；Ｒ19は水素原子
を表し、Ｒ20は水素原子又は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、Ｒ21は炭素原子数１ないし８のアルキ
レン基、硫黄原子により中断されている炭素原子数２な
いし６のアルキレン基、又はフェニレン基を表し、Ｒ22
は−ＮＨ−又は
【化７２】 を表し、Ｒ23は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、Ｒ24は炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表
し、ｍは１又は２を表し、そしてｎは０又は２を表す式
（１）の特に興味のある特別の化合物である。
【００５８】式（１）の本発明の化合物は、それ自体知
られている方法で製造できる。例えば、式（５）：
【化７３】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 とＲ5 は上で定義したとおり
である。）のフェノールを、フェニル環上が置換されて
いる式（６）：
【化７４】 〔式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17、Ｒ18とＲ19は
上で定義したとおりであり、そして、Ｒ17とＲ19が水素
原子である場合、Ｒ18は追加して式（１０）：
【化７５】 （式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10とＲ25は上で定義した
とおりである。）の基を表す。〕のマンデル酸誘導体
と、高温で特に１３０ないし２００℃で、融解して又は
溶媒中で、所望ならば僅かに減圧下で反応させて、式
（７）：
【化７６】 の化合物を取得する方法が好ましい。
【００５９】反応は、溶媒中、例えば酢酸、プロピオン
酸又はギ酸中で、５０ないし１３０℃の温度で実施する
のが好ましい。この反応は、塩酸、硫酸又はメタンスル
ホン酸のような酸の添加による触媒反応化できる。反応
は、例えば、本明細書の冒頭の参考文献に記載した方法
で実施できる。
【００６０】この反応により得られる式（７）のアルコ
ールは、概して既知のエステル化の方法、例えば「Orga
nikum 1986, 402-408 頁」の方法に従って、例えば、式
Ｒ1 1Ｃｌ又はＲ1 1 −Ｏ−Ｒ1 1 （式中、Ｒ1 1 は水素原
子以外のＲ1 を表す。）の酸クロライド又は酸無水物に
よるアシル化によりエステル化され得て、式（１）の化
合物になる。酸クロライドの代わりに、式：Ｒ23−Ｎ＝
Ｃ＝Ｏのイソシアナートを試薬として使用すると、式
中、Ｒ1 が基：
【化７７】 である式（１）の該当するカーバメートが得られる。
【００６１】式（１）の本発明の化合物は、異なる結晶
態様で存在し得る。
【００６２】式（７）のアルコールは、通常のエステル
交換の方法、例えば「Organikum 1986, 388 頁」の方法
に従って、例えば、
【化７８】 によるエステル交換により同様に反応し得て、式（１）
の化合物を与える。反応中に生成したメタノールは連続
的に留去される。
【００６３】式（７）の３−（２−ヒドロキシエトキシ
フェニル）ベンゾフラン−２−オンは、単離又は精製さ
れることなしに、酸クロライド又は酸無水物と直接反応
させることができて、式（１）の３−（２−アシルオキ
シエトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンを得る。
【００６４】式（５）と（６）の化合物の反応は、カル
ボン酸溶媒、例えば酢酸又はプロピオン酸中でこの２種
の成分を煮沸することにより実施するのが好ましい。反
応により生成する水は、蒸留好ましくは共沸により、又
は溶媒に該当する酸の酸クロライド、例えばアセチルク
ロライド又はプロピオニルクロライドの、又は酸無水
物、例えば無水酢酸又は無水プロピオン酸の添加により
除去できる。その場合に、得られた生成物は該当する式
（１）の３−（２−アシルオキシエトキシフェニル）ベ
ンゾフラン−２−オンである。
【００６５】式（７）の３−（２−ヒドロキシエトキシ
フェニル）ベンゾフラン−２−オンは、式（１）の３−
（２−アシルオキシエトキシフェニル）ベンゾフラン−
２−オンの加水分解又はアルコール分解によっても得ら
れる。その反応は、濃塩酸を添加したメタノール中で煮
沸することにより実施するのが好ましい。
【００６６】式（５）のフェノールは、既知であるか又
はそれ自体知られている方法で得られる。
【００６７】式（８）：
【化７９】 のビスフェノール化合物は、「Houben-Weyl, Methoden
der organischen Chemie,6/1c 巻,1030 頁」に従って製
造できる。
【００６８】４−（２−ヒドロキシエトキシ）マンデル
酸は文献で広くは知られていない。未置換の４−（２−
ヒドロキシエトキシ）マンデル酸のみが欧州特許公開公
報（ＥＰ−Ａ−）第１４６２６９号と欧州特許公開公報
（ＥＰ−Ａ−）第３９７１７０号に記載されている。
【００６９】従って、本発明は式（９）：
【化８０】 （式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 とＲ10は、互いに独立して、
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、但し、基：Ｒ
7 、Ｒ8 、Ｒ9 とＲ10の少なくとも一つは水素原子を表
しそして、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 とＲ10が同時に水素原子を
表す場合は、Ｒ17、Ｒ1 18又はＲ19のいずれかは水素原
子と異なることを条件とし、Ｒ16は水素原子又は炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ17は水素原子又
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ1 18は
水素原子、未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基により置換されたフェニル基；炭素原子数１ないし２
５のアルキル基、酸素原子又は硫黄原子により中断され
た炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未置換又はフ
ェニル環上が炭素原子数１ないし４のアルキル基の１な
いし３個により置換された炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルキル基；酸素原子、硫黄原子又は
【化８１】 により中断されおりかつ未置換又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基の１ないし３個によりフェニル環上が置
換されている炭素原子数７ないし２５のフェニルアルキ
ル基、又は、更に、基：Ｒ17とＲ1 18はそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になって未置換又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基の１ないし３個により置換されて
いる炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン環を表
し；又は、Ｒ17とＲ19が水素原子を表す場合は、Ｒ1 18
は追加して式（１０）：
【化８２】 の基を表し、Ｒ19は水素原子又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、そしてＲ25は直接結合、炭素原子
数１ないし１８のアルキレン基、又は酸素原子、硫黄原
子又は
【化８３】 により中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン
基を表す。）の化合物も提供するものである。
【００７０】式中、Ｒ1 18は水素原子、フェニル基、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、酸素原子又は硫黄
原子により中断されている炭素原子数２ないし１８のア
ルキル基、ベンジル基；酸素原子、硫黄原子又は
【化８４】 により中断されている炭素原子数７ないし１８のフェニ
ルアルキル基、又は、更に基：Ｒ17とＲ1 18はそれらが
結合している炭素原子と一緒になって未置換又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基の１ないし３個により置換
されている炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン環
を表し、そしてＲ25は直接結合、炭素原子数１ないし１
２のアルキレン基又は酸素原子、硫黄原子又は
【化８５】 により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基を表す式（９）の化合物は好ましい。
【００７１】同様にして、式中、Ｒ7 とＲ10が水素原子
を表す式（９）の化合物は好ましい。
【００７２】式中、Ｒ17は水素原子を表し、Ｒ1 18は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、酸素原
子又は硫黄原子により中断された炭素原子数２ないし１
２のアルキル基、酸素原子又は硫黄原子により中断され
た炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基、又
は、更に、基：Ｒ17とＲ1 18はそれらが結合している炭
素原子と一緒になって炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキレン環を表し、そしてＲ25は炭素原子数１ないし８
のアルキレン基又は酸素原子により中断された炭素原子
数２ないし８のアルキレン基を表す式（９）の化合物は
特に好ましい。
【００７３】式中、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ17とＲ19は水素原子
を表し、そしてＲ1 18は水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、酸素原子により中断されている炭素原
子数２ないし８のアルキル基、酸素原子により中断され
ている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、又
は、更に、基：Ｒ17とＲ1 18はそれらが結合している炭
素原子と一緒になってシクロヘキシレン環を形成する式
（９）の化合物は特に興味のある特別の化合物である。
【００７４】式（６）と式（９）の化合物は、それ自体
知られている方法で製造できる。欧州特許公開公報（Ｅ
Ｐ−Ａ−）第１４６２６９号と欧州特許公開公報（ＥＰ
−Ａ−）第３９７１７０号の両方は、４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）マンデル酸を得るための、下式（１１）
（式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 とＲ10は水素原子を表す。）
の、塩基性条件下のブロモエタノールによるアルキル化
を記載している。
【化８６】
【化８７】 更に、上式（１１）の４−ヒドロキシマンデル酸の式
（１２）のエポキシドとの反応は非常に容易に良い収率
で進行して、式（６）と（９）の４−（２−ヒドロキシ
エトキシフェニル）マンデル酸を与えることが、今や見
出された。
【００７５】従って、本発明は式（６）：
【化８８】 （式中、一般の記号は請求項１で請求したのと同じであ
りそして、Ｒ17とＲ19が水素原子を表す場合は、Ｒ18は
追加して式（１０）：
【化８９】 の基を表す。）の化合物を製造するための方法であっ
て；式（１１）：
【化９０】 （式中、基：Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 とＲ10は請求項１中の式
（１）と同じ意味を持つ。）の４−ヒドロキシマンデル
酸を、式（１２）：
【化９１】 （式中、Ｒ17、Ｒ18とＲ19は請求項１中の式（１）と同
じ意味を持ち、そしてＲ17とＲ19が水素原子を表す場合
は、式（１２）中のＲ18は追加して式（１０）の基又は
式（１６）：
【化９２】 の基を表す。）のエポキシドと反応させて、式（６）の
化合物を得ることからなる製造するための方法も提供す
る。
【００７６】Ｒ18が請求項１中の式（１）におけるのと
同じ意味を持つ式（６）の化合物を製造するための方法
が特に興味がある。
【００７７】式（６）の化合物を製造するための方法に
おける好ましい基：Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ17、Ｒ
18とＲ19は、式（１）の化合物のために記載されている
それらと同じである。
【００７８】反応は塩基の存在下、２０ないし２００
℃、特に５０ないし１５０℃の温度範囲で、そして軽い
減圧下実施するのが好ましい。
【００７９】使用される塩基、例えば水酸化ナトリウム
は、使用される４−ヒドロキシマンデル酸に対して等モ
ル量で又は僅かに過剰で、特に１ないし３０％過剰で使
用される。４−ヒドロキシマンデル酸が塩の形で、特に
ナトリウム塩で使用される場合は、該当する少量の塩基
が使用される。
【００８０】反応は溶媒存在下又は不存在下で実施でき
る。しかし、溶媒特に水を使用することが好ましい。
【００８１】式（１２）の特に好ましいエポキシドは、
エチレンオキシドである。
【００８２】特に好ましい方法では、エポキシドは使用
される式（１０）の４−ヒドロキシマンデル酸に対し
て、１ないし８０％、特に１０ない６０％のモル過剰で
使用される。
【００８３】フェニル環が置換されている式（１１）の
マンデル酸は、文献既知であるか又は「W.Bradley 他、
J.Chem.Soc. 1956,1622;欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ
−）第１４６２６９号、欧州特許公告公報（ＥＰ−Ｂ
−）第１８２５０７号（実施例１，４頁）又は西独特許
公開公報（ＤＥ−Ａ−）第２９４４２９５号による実施
例と同様にして製造できる。
【００８４】式（１２）のエポキシドは、文献既知であ
るか又は該当するオレフィンを過酸で酸化することによ
り容易に取得できる。特に好ましいエチレンオキシド
は、大工業規模で製造できる。エピクロルヒドリン（１
−クロロ−２，３−エポキシ−プロパン）でアルコール
又はフェノールＲ2 18ＯＨをアルキル化して式：
【化９３】 （式中、−ＣＨ2 ＯＲ2 18はＲ18の定義の範囲中に包含
される。）のエポキシドを与えることも好ましい。
【００８５】最初に、フェニル環上が置換されている式
（１１）の４−ヒドロキシマンデル酸を、高温で特に１
３０ないし２００℃で、融解して又は溶媒中で、所望な
らば僅かに減圧下で反応させて、式（１３）：
【化９４】 の化合物を取得することも可能である。
【００８６】好ましくは、反応は、溶媒中、例えば酢
酸、プロピオン酸又はギ酸中で、５０ないし１３０℃の
温度範囲中で実施するのが好ましい。この反応は、塩
酸、硫酸又はメタンスルホン酸のような酸の添加による
触媒反応化できる。反応は、例えば、本明細書の冒頭の
参考文献に記載した方法で実施できる。
【００８７】式（１２）のエポキシド又はハロエタノー
ル（ブロモエタノール又はクロロエタノール）のいずれ
かとの式（１３）の化合物の反応は、上述に類似の方法
で、式（７）の３−（２−ヒドロキシエトキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オンを与える。
【００８８】下記の反応スキームに示すように、式
（１）（式中、Ｒ6 は式（３）の基を表す。）〔式（１
５）の化合物〕の化合物を製造するための、式（１４）
の化合物の２量化は、例えば、室温における有機溶媒中
の塩基条件下での沃素による酸化により実施できる。適
当な塩基は特にナトリウムエトキシドであり、そして適
当な溶媒はエタノールとジエチルエーテルである。
【００８９】
【化９５】
【００９０】式（１）の本発明の化合物は、熱的、酸化
的又は光誘導分解に対して有機材料を安定化するのに適
している。
【００９１】そのような有機材料を下記する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望に
より架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
枝低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００９２】ポリオレフィン、換言すれば、前出の文節
で例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリ
エチレンとポリプロピレンは、いろいろな異なる方法、
特に下記の方法により合成できる：
【００９３】ａ）（通常は高圧下そして高温での）ラジ
カル重合
【００９４】ｂ）通常、周期表のIVb,Vb, VIb またはVI
II族の１種または１種以上の金属を含有する触媒を使用
する触媒重合。これらの金属は通常は、π−またはδ−
配位のいずれでも配位していてもよい一つまたは一つ以
上の配位子、典型的にはオキサイド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニルおよび／またはアリールを持つ。これらの金属錯
体は、遊離型であるかまたは担体上に、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナま
たは酸化ケイ素上に固定された型であってもよい。これ
らの触媒は、重合反応の媒体中に溶解性または不溶性で
あってよい。触媒は、重合にそれ自体で使用されてもよ
くまたは別の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属
水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシ
ドまたは金属アルキロキサンであって、該金属が周期表
のIa、IIa および／またはIIIa族の元素であるものが使
用されてもよい。その活性化剤は別のエステル、エーテ
ル、アミンまたはシリルエーテル基で便利になるように
改質してよい。これらの触媒系は、通常はフィリップ
ス、スタンダード・オイル・インジアナ、チーグラー
（−ナッタ），ＴＮＺ（デュポン）、メタロセンまたは
単座触媒（ＳＳＣ）と言われている。
【００９５】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００９６】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン・コポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１・コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレン・コポリマー、エチレン
／ブテン−１・コポリマー、エチレン／ヘキセン・コポ
リマー、エチレン／メチルペンテン・コポリマー、エチ
レン／ヘプテン・コポリマー、エチレン／オクテン・コ
ポリマー、プロピレン／ブタジエン・コポリマー、イソ
ブチレン／イソプレン・コポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレート・コポリマー、エチレン／アルキルメタ
クリレート・コポリマー、エチレン／ビニルアセテート
・コポリマーおよび一酸化炭素とのそれらのコポリマー
またはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１．に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−ビニルアセテート・コポリマー（ＥＶＡ）、
ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸・コポリマー（ＥＡ
Ａ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ並
びに交互またはランダムのポリアルキレン／一酸化炭素
・コポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアミドと
のそれらの混合物。
【００９７】４．炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと糊との混合物。
【００９８】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００９９】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレ
ンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチ
レン／プロピレン／スチレン。
【０１００】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレン；ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリ
ル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン
酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよ
び無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエ
ンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリ
レート；ポリブタジエンにスチレンとマレインイミド；
ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレート
またはメタアクリレート；エチレン−プロピレン−ジエ
ンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル；ポ
リアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンお
よびアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポ
リマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこれ
らと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢ
Ｓ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとし
て知られているコポリマー混合物。
【０１０１】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリ
マー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフ
ッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【０１０２】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に改質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルア
ミドおよびポリアクリロニトリル。
【０１０３】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニト
リル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロ
ニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロ
ニトリル／アルキルメタアクリレート−ブタジエンター
ポリマー。
【０１０４】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン；並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとの
コポリマー。
【０１０５】１２．ポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビス−グリシジルエーテルとのコポリマーのような環
状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー。
【０１０６】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【０１０７】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【０１０８】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【０１０９】１６．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ（２，
４，４−トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミド
またはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。前記ポ
リアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、ア
イオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラ
ストマーとの別のコポリマー；またはこれらとポリエー
テル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコ
ポリマー。更に、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポ
リアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポ
リアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【０１１０】１７．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミド−イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【０１１１】１８．ジカルボン酸およびジオールおよび
/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポ
リ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート
並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘
導されたブロックコポリエーテルエステル。
【０１１２】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ル−カーボネート。
【０１１３】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【０１１４】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂のようなもの。
【０１１５】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【０１１６】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールのコポリエステル、および架橋剤としての
ビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和
ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン
含有変性物。
【０１１７】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポ
リエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリ
ル樹脂。
【０１１８】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋してあるアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
【０１１９】２６．ポリエポキシドから、例えばビス−
グリシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドか
ら誘導された架橋エポキシ樹脂。
【０１２０】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘導
体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、または
セルロースエーテル、例えばメチルセルロースのような
もの；ロジンおよびそれらの誘導体。
【０１２１】２８．前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰ
ＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／
アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑
性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、Ｐ
ＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマ
ー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【０１２２】２９. 純単量体化合物またはその化合物で
ある天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および
植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(
例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはト
リメリテート）をベースとしたオイル、脂肪およびワッ
クス、並びに合成エステルのどんな重量比でも混合され
た鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための繊維
紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジョン
として使用され得る。
【０１２３】３０．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【０１２４】従って、本発明は、酸化的、熱的又は光誘
導分解を受ける有機材料、および式（１）の化合物の少
なくとも一種からなる組成物も提供する。
【０１２５】好ましい有機材料は、例えば合成ポリマ
ー、特に熱可塑性ポリマーである。ポリアセタール又は
ポリオレフィン、例えばポリプロピレンとポリエチレン
は特に好ましい。
【０１２６】熱的及び酸化的分解、特に熱可塑性プラス
チックの加工における熱的ストレスにおける場合の分解
に対する本発明の作用は、特に特記されるべきである。
本発明に従う化合物は従って加工安定剤として使用する
のに高度に適している。
【０１２７】好ましくは式（１）の化合物は、安定化さ
れるべき物質へ、安定化されるべき物質に対して、０．
０００５ないし５％、特に０．００１ないし２％、例え
ば０．０１ないし２％添加される。
【０１２８】式（１）の化合物ばかりでなく、下記のよ
うな共安定剤も本発明の組成物中に存在していてもよ
い：
【０１２９】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウ
ンデク−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチルヘプタデシル−１′−イル）フェノ
ール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデ
ク−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【０１３０】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドテジルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【０１３１】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。
【０１３２】１．４．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１３３】１．５．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンタン。
【０１３４】１．６．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
ベンジル−メルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミ
ン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンシル）、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセ
テート。
【０１３５】１．７．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ビス［４−１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］。
【０１３６】１．８．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。
【０１３７】１．９．トリアジン化合物、例えば、２，
４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレー
ト、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート。
【０１３８】１．１０．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−３−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジ
ルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチル
エステルのカルシウム塩。
【０１３９】１．１１．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【０１４０】１．１２．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【０１４１】１．１３．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【０１４２】１．１４．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【０１４３】１．１５．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【０１４４】１．１６．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【０１４５】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−（２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) −フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシ−フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅ
ｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチル）フェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−（３′−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオ
キシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾールの混合物、２−
（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−
［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチ
ル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベン
ゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イル−フェノール］：ポリエチレン
グリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−
５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒド
ロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾールのエス
テル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）3 −］2 （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブチル−
４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル−フェニル）。
【０１４６】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１４７】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【０１４８】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸イソオクチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂
皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メトキ
シ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カルボメト
キシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１４９】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチル
エステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。
【０１５０】２．９．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−
ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク
酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１５１】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、２，
２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−
５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２−エ
トキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エト
キシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エチルオキサニリ
ドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリドとの混合
物、およびｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物。
【０１５２】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，
６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【０１５３】３． 金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジッ
ド [bis(benzylidene)oxalodihydrazide]、オキサニリ
ド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニ
ルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル−アジピン酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイル−シュウ酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイル−チオプロピオ
ン酸ジヒドラジド。
【０１５４】４． 亜リン酸エステル類およびホスホナ
イト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェ
ニル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リ
ン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリ
ル、亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタ
エリトリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデ
シル＝ペンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエ
リトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリト
リトール＝ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−
ペンタエリスリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペン
タエリスリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６
−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペ
ンタエリスリトール＝ジホスフィット、トリステアリル
＝ソルビトール＝トリホスフィット、テトラキス（２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝４，４′−ビフ
ェニレン＝ジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−
２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ
−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、亜リン酸ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチル、
亜リン酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メ
チルフェニル）エチル。
【０１５５】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【０１５６】６．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物お
よび／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マ
ンガンの塩。
【０１５７】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウ
ムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アン
チモン、またはピロカテコール酸錫。
【０１５８】８． 核剤、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル
安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
【０１５９】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【０１６０】１０． その他の添加剤、例えば可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
【０１６１】共安定剤は、安定化される材料の全重量に
対して例えば０．０１ないし１０重量％の濃度で添加さ
れる。
【０１６２】式（１）の本発明の化合物は、特にフェノ
ール性抗酸化剤と一緒に使用できる。従って、本発明の
組成物は好ましくは式（１）の化合物とは別のフェノー
ル性の抗酸化剤、特に上述の項目１．１ないし１．１６
に記載したそれらを含有しているのが好ましい。
【０１６３】他の好ましい組成物は、式（１）の化合物
に加えて少なくとも一種の有機亜リン酸エステル又はホ
スホナイトを含有する。
【０１６４】有機材料中への混和は、それに式Ｉの化合
物と別の所望の添加物を、当業技術で常用されている方
法により；例えば成形の前又は後又はその他に、溶解し
た又は分散した化合物をポリマーに適用することによ
り、適当ならばそれに続いて溶媒を蒸発して；実施され
る。式（１）の化合物は、例えば２．５ないし２５重量
％の濃度でこれらの化合物を含有しているマスターバッ
チの形で安定化される材料に添加してもよい。
【０１６５】式（１）の化合物は重合の間又は架橋の前
にも添加できる。
【０１６６】式（１）の化合物は、純粋な形又は蝋、油
又はポリマー中のカプセル型でも安定化される材料に混
和できる。
【０１６７】式（１）の化合物は、安定化されるポリマ
ー上へ適用することもできる。それらは他の添加剤（例
えば上述の常用の添加剤）又はそれらの融解物を希釈で
きるので、これらの添加剤と共に安定化されるポリマー
上へそれらを散布することもできる。特に有利な方法
は、重合触媒の不活性化の間の散布による添加であっ
て、可能ならば、例えば、散布のために使用される、不
活性化のために使用される蒸気のための添加である。
【０１６８】粒状重合したポリオレフィンの場合は、適
当ならば他の添加剤と共に，散布により式（１）の化合
物を適用することは有利であろう。
【０１６９】従って、酸化的、熱的または光誘導分解に
対して有機材料を安定化するために式（１）の化合物を
使用することは、本発明の好ましい実施態様である。
【０１７０】かくの如くして安定化した材料は、いろい
ろの形、例えばフィルム、繊維、リボン、成形組成物、
形材、或いは塗料とペイントのための結合剤、接着剤又
はセメントとしての形で使用できる。
【０１７１】本発明は、酸化的、熱的または光誘導分解
を受ける有機材料を安定化するための方法であって、式
（１）の少なくとも一種の化合物をそれら材料中に混和
し又はそれらに適用することからなる方法も提供する。
【０１７２】既に指摘したように、本発明の化合物はホ
リオレフィン中の安定剤として、特に熱安定剤として使
用されるのが特に有利である。優れた安定化は、例え
ば、それらが有機亜リン酸エステル又はホスホナイトと
組み合わせて使用される場合に得られる。これらの組み
合わせでは、本発明の化合物は、それらが極端に低い量
で使用されても効果があるという利点を持つ。それら
は、例えば、ポリオレフィンに対して０．０００１ない
し０．０１５、特に０．０００１ないし０．００８重量
％の量で使用される。有機亜リン酸エステルとホスホナ
イトは、ポリオレフィンに対して０．０１ないし２、特
に０．０１ないし１重量％の量で有利に使用される好ま
しくは使用される有機亜リン酸エステルとホスホナイト
は、西独特許公開公報（ＤＥ−Ａ−）４２０２２７６号
に記載されているそれらである。（この刊行物中、特に
請求の範囲、実施例と第５頁の最後の文節から第８頁を
参照）。特に有利な亜リン酸エステルとホスホナイト
は、共安定剤の上述のリストの項目４からも見れる。
【０１７３】
【実施例】下記の実施例は本発明を更に説明するもので
ある。記載された部とパーセントは重量による。実施例１： ３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェ
ニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−
２−オン（化合物（１０１）、第１表）の製法 窒素雰囲気下攪拌している、塩化水素で飽和した２００
ｍｌの酢酸中の１５４．７ｇ（０．７５モル）の２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと１０６．１ｇ
（０．５０モル）の４−（２−ヒドロキシエトキシ）マ
ンデル酸（化合物（２０１）、実施例１０、第２表）を
８時間にわたり還流する。次いで、酢酸を真空ロータリ
エバポレータ上で留去し、１５ｍｌ（０．２１モル）の
アセチルクロライドを残留分に添加し、次いで混合物を
１２０℃で２０分間にわたり保持する。反応混合物を再
度真空ロータリエバポレータ上で濃縮し、４００ｍｌの
メタノールを残留分に添加し、混合物を約−８℃で放置
する。沈澱した結晶をろ過して取り、２５０ｍｌの冷メ
タノールで洗浄しそして乾燥して１７６．３ｇ（８３
％）の３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニ
ル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２
−オン（化合物（１０１），第１表）を得る：ｍ．ｐ．
９３−９６℃。
【０１７４】リグロインから再結晶して２種の結晶形で
化合物（１０１）を得る。 結晶形Ａ：ｍ．ｐ．７５−７８℃、融解エンタルピー６
２．４Ｊ（Joule)／ｇ。 結晶形Ｂ：ｍ．ｐ．９３−９６℃、融解エンタルピー１
１８．２Ｊ（Joule)／ｇ。
【０１７５】実施例１と同様にして、化合物（１０
２）、（１０３）、（１０４）、（１１２）、（１１
８）、（１２３）、（１２７）、（１２８）、（１３
６）、（１３７）、（１３８）、（１３９）と（１４
０）を該当するフェノール（例えば、４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−フェノール、１−ナフトール、２−（ヘキサデカ
−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール又は
２，４−ジシクロヘキシル−フェノール）、マンデル酸
（例えば１０と１１）、カルボン酸溶媒（例えばギ酸、
酢酸又はプロピオン酸）と酸クロライド（第１表を参
照）から製造する。化合物（１２３）は酸クロライドを
添加することなしに酢酸の代わりにギ酸中で製造する。
【０１７６】実施例２： ３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−５−メチル−ベンゾフラン−２
−オン（化合物（１１９）、第１表）の製法 ８．５ｇ（４０．０ミリモル）の４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）マンデル酸（化合物（２０１）、実施例１
０、第２表）と１２．０ｇ（１１０ミリモル）のｐ−ク
レゾールを窒素雰囲気下７５分間にわたり１８０℃に保
持し、その間に生成した水を留去する。次いで過剰のｐ
−クレゾールを真空ロータリエバポレータ中で留去す
る。塩化メチレン：酢酸エチル＝９：１の溶離系を使用
して残留分のシリカゲル上のクロマトグラフィーをする
と、６．６ｇ（５８％）の３−［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル］−５−メチルベンゾフラン−２−
オンを得る：黄色がかった樹脂（化合物（１１９）、第
１表）。
【０１７７】実施例２と同様にして、化合物（１１３）
と（１１４）を該当するフェノールとマンデル酸（実施
例１２）から得る（第１表を参照）。
【０１７８】実施例３：５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−
ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０５）、第１表）
の製法 ａ）３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］
−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−
オン（実施例１、化合物（１０１）、第１表）の加水分
解による場合 １０００ｍｌのメタノールと４０ｍｌの濃塩酸中の１７
０ｇ（０．４０モル）の３−［４−（２−アセトキシエ
トキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ベンゾフラン−２−オン（実施例１）の溶液を１５時間
にわたり還流する。次いで反応混合物を約６００ｍｌの
メタノールを留去することにより濃縮し、そして得られ
た混合物を冷蔵庫に放置する。沈澱した結晶をろ過して
取り、２００ｍｌの冷メタノールで洗浄しそして乾燥し
て１３７．５ｇ（９０％）の５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］ベンゾフラン−２−オンを得る：ｍ．ｐ．１３２−
１３５℃（化合物（１０５）、第１表）。
【０１７９】実施例３ａと同様にして、５，７−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−［３，５−ジメチル−４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オ
ン（化合物（１０６）、第１表）を化合物（１０４）か
ら得る（実施例１）。
【０１８０】ｂ）５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンの
ヒドロキシエチル化による場合 １．０ｍｌ（１５．０ミリモル）の２−クロロエタノー
ルを、８０℃に加熱した３０ｍｌ中の１Ｎ−ＮａＯＨ溶
液中の３．３８ｇ（１０．０ミリモル）の５，７−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
ンゾフラン−２−オンの溶液に添加する。次いで、反応
混合物を８０℃で２時間にわたり加熱し、５０ｍｌの１
Ｎ塩酸を添加し、攪拌を１時間にわたり継続し、その混
合物を冷却し、そして生成物を塩化メチレンで抽出す
る。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
してロータリエバポレータ上で濃縮する。残留物を８ｍ
ｌのエタノールと２ｍｌの水から結晶化して、２．３４
ｇ（６１％）の５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］ベンゾフ
ラン−２−オンを得る：ｍ．ｐ．１３２−１３５℃（化
合物（１０５）、第１表）。
【０１８１】出発物質として要求される５，７−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾフラン−２−オンは下記のようにして製造される：
【０１８２】１００ｍｌの酢酸中の１０３．２ｇ（０．
５０モル）の２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
と１０２．４ｇ（０．５５モル）の４−ヒドロキシマン
デル酸１水和物を窒素雰囲気下２４時間にわたり還流す
る。次いで反応混合物を１４０ｍｌの５０％水性酢酸で
希釈し、次いで生成した沈澱物をろ過して取る。残留物
を更に２００ｍｌの５０％水性酢酸で洗浄し次いで乾燥
して、９５．９ｇ（５７％）の５，７−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾフラン
−２−オンを得る：ｍ．ｐ．１８７−１９０℃。
【０１８３】実施例４：５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェ
ニル］ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０７）、第
１表）の製法 ６０ｍｌのトルエン中の１１．４ｇ（３０ミリモル）の
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン
（化合物（１０５）、実施例３）と９．４ｇ（３１ミリ
モル）のステアロイクロライドのけん濁液を、４時間に
わたり還流する。次いで、反応混合物を真空ロータリエ
バポレータ上で濃縮し、そして残留分をメタノールから
再結晶して１７．３ｇ（８９％）の５，７−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエト
キシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オンを得る：ｍ．
ｐ．５４−６０℃（化合物（１０７）、第１表）。
【０１８４】実施例４と同様にして、化合物（１０
８）、（１２１）、（１２２）、（１２４）、（１２
５）、（１３３）、（１３４）と（１４１）を該当する
ベンゾフランと酸クロライドから製造する。
【０１８５】実施例５：テレフタル酸エステル誘導体の
製法（化合物（１１１）、第１表） ４．０ｇ（２０ミリモル）のテレフタル酸ジメチル、１
６．０ｇ（４２ミリモル）の５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０５）、実施
例３）と３００ｍｇのジブチル錫オキシドのけん濁液
を、窒素下、１７０℃で３０分間にわたり攪拌し、その
間に生成したメタノールを留去する。次いで温度を２４
０℃まで上げ、そして弱い真空下（５０ミリバール）更
に１．５時間にわたり攪拌する。加熱浴から取り出した
後、２０ｍｇのクロロベンゼン次いで７５ｍｌのイソプ
ロパノールを凝縮器を介して融解物に注ぐ。反応混合物
を氷／水で冷却する。沈澱した生成物をろ過して取り、
冷イソプロパノールで洗浄しそして１５．６ｇ（８７
％）の化合物（１１１）（第１表）を得る：ｍ．ｐ．２
４８−２５１℃。
【０１８６】実施例５と同様にして、化合物（１０
９）、（１１０）、（１１５）、（１１７）、（１２
０）、（１４２）、（１４３）と（１４４）を該当する
エステルとベンゾフランから製造する。
【０１８７】実施例６：コハク酸エステル誘導体（化合
物（１１６）、第１表）の製法 ７．６５ｇ（２０．０ミリモル）の５，７−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル］ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０５）、
実施例３）、１．０ｇ（１０．０ミリモル）のコハク酸
無水物と一滴のメタンスルホン酸のけん濁液を、窒素雰
囲気下１５０℃で３０分間にわたり保持する。次いで、
弱い真空下（５０ミリバール）１５０℃における攪拌を
更に２時間続ける。反応混合物を冷却しそして 塩化メ
チレン：ヘキサン＝１９：１の溶離系を使用するシリカ
ゲル上クロマトグラフィーする。純粋なフラクションを
エタノールから結晶化して、６．５ｇ（７７％）の化合
物（１１６）（第１表）を得る：ｍ．ｐ．１４５−１６
３℃。
【０１８８】実施例６と同様にして、化合物（１３１）
を出発物質としての無水コハク酸の代わりのチオジプロ
ピオン酸から製造する。
【０１８９】実施例７：５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−３−［４−（２−メチルアミノカルボキシエトキシ）
フェニル］ベンゾフラン−２−オン（化合物（１２
９）、第１表）の製法 ３．８３ｇ（１０．０ミリモル）の５，７−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル］−ベンゾフラン−２−オン（化合物（１０
５）、実施例３）、０．６０ｍｌ（１０．０ミリモル）
のメチルイソシアナートと１００ｍｇのジブチル錫オキ
シドのけん濁液を、室温で３時間にわたり攪拌し次いで
真空ロータリエバポレータ上で濃縮する。残留物を１０
ｍｌのエタノールから結晶化して、２．３ｇ（５２％）
の５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−メ
チルアミノカルボキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラ
ン−２−オンを得る：ｍ．ｐ．１１５−１２１℃（化合
物（１２９）、第１表）。
【０１９０】実施例７と同様にして、化合物（１３２）
を、出発物質としてのメチルイソシアナートの代わりに
半当量のヘキサメチレンジイソシアナートから製造す
る。
【０１９１】実施例８：化合物（１３０）、（第１表）
の製法 ２５ｍｌのトルエン中の１１．５ｇ（３０．０ミリモ
ル）の５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−ベンゾフラン−２
−オン（化合物（１０５）、実施例３）、５．３ｍｌ
（９０．０ミリモル）のメチルイソシアナートと２００
ｍｇのジブチル錫オキシドのけん濁液を、室温で３０分
間にわたり還流する。次いで混合物を真空ロータリエバ
ポレータ上で濃縮する。残留物を各回２５ｍｌのメタノ
ールから２回再結晶して、８．９ｇ（５９％）の化合物
（１３０）を得る：ｍ．ｐ．１４２−１４４℃。
【０１９２】実施例９：３，３′−ビス［５，７−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキ
シ］フェニル）−ベンゾフラン−２−オン］（化合物
（１３５）、第１表）の製法 １１．４８ｇ（５０ミリモル）の５，７−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−３［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］ヘンゾフラン−２−オン（化合物（１０５）、実施
例３）を、４０ｍｌの無水エタノールに０．６９ｇ（３
０．０ミリモル）のナトリウムを添加することにより調
製したナトリウムエトキシド溶液に、窒素雰囲気下、添
加する。次いで、４０ｍｌのジエチルエーテル中の３．
８ｇ（１５．０ミリモル）の沃素の溶液を約１０分間に
わたり室温で滴下して添加する。反応混合物を更に３０
分間にわたり攪拌し、次いで２００ｍｌの水で希釈し、
各回５０ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出する。有機
相を分離し、水で洗浄し、合わせて、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、真空ロータリエバポレータ上で濃縮する。
残留物をリグロイン／塩化メチレンから結晶化して１
０．３ｇ（９０％）の３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキ
シ］フェニル）−ベンゾフラン−２−オン］を得る：
ｍ．ｐ．２１２−２１８℃（化合物（１３５）、第１
表）。
【０１９３】第１表と第２表中の構造式中の略号は、例
えば下記のとおりである：
【化９６】
【０１９４】
【化９７】
【化９８】
【０１９５】
【化９９】
【化１００】
【０１９６】
【化１０１】
【化１０２】
【０１９７】
【化１０３】
【化１０４】
【０１９８】
【化１０５】
【化１０６】
【０１９９】
【化１０７】
【化１０８】
【０２００】
【化１０９】
【化１１０】
【０２０１】
【化１１１】
【化１１２】
【０２０２】
【化１１３】
【化１１４】
【０２０３】
【化１１５】
【化１１６】
【０２０４】
【化１１７】
【化１１８】
【０２０５】実施例１０：４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）マンデル酸（化合物（２０１）、第２表）の製法 １０４０．８ｇ（５．００モル）の４−ヒドロキシマン
デル酸、ナトリウム塩１水和物、１０．０ｇ（０．２５
モル）の水酸化ナトリウム及び１０００ｍｌの水を、容
量６．３リットルのオートクレーブ中に入れる。そのオ
ートクレーブに窒素ガスを噴流し、次いで３３０．４ｇ
（７．５０モル９のエチレンオキシドを注入する。その
内容物を攪拌しながら２時間をかけて９５℃までゆっく
りと加熱しこの温度で更に２時間攪拌する。依然として
熱い混合物を別の容器に写し、９５℃で５４０ｍｌ（約
５．５モル）の３２％塩酸で酸性にし、約＋１０℃へゆ
っくり冷却することにより結晶化する。沈澱した生成物
を１０００ｍｌの冷水でろ過し、乾燥して９４８ｇ（８
９％）の４−（２−ヒドロキシエトキシ）マンデル酸を
得る：ｍ．ｐ．１６２−１６４℃（化合物（２０１）、
第２表）。
【０２０６】実施例１０と同様にして、化合物（２０
２）（第２表）を、出発物質としての３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシマンデル酸のナトリウム塩（実施例１
３）から製造する。化合物（２０６）と（２０７）（第
２表）はエチレンオキシドの代わりにプロピレンオキシ
ド又はシクロヘキセンオキシドを使用することにより得
られる。
【０２０７】実施例１１：４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３−メチルマンデル酸（化合物（２０３）、第２
表）の製法 １５ｍｌの水中の８．０ｇ（２００ミリモル）の水酸化
ナトリウムを、７０℃に加熱した６０ｍｌの水中の１
８．２ｇ（１００ミリモル）の４−ヒドロキシ−３−メ
チルマンデル酸（実施例１３）、４．０ｇ（１００ミリ
モル）の水酸化ナトリウム及び１３．４ｍｌ（２００ミ
リモル）の２−クロロエタノールの溶液に、１時間をか
けて滴下して添加する。次いで別の、１０ｍｌの水中の
６．７ｍｌ（１００ミリモル）の２−クロロエタノール
と４．０ｇ（１００ミリモル）の水酸化ナトリウムを添
加する。更に１５分後に、反応混合物を濃塩酸で酸性に
しそして酢酸エチルで２回抽出する。有機相を水で洗浄
し、合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして真空ロ
ータリエバポレータ上で濃縮する。これにより２３．０
ｇ（約１００％）の４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３−メチルマンデル酸を黄色がかった樹脂として得る
（化合物（２０３）、第２表）。
【０２０８】実施例１１と同様にして、化合物（２０
８）（第２表）を、出発物質として４−ヒドロキシ−３
−メトキシマンデル酸（Beilstein, 10, IV, 2034) か
ら得る。
【０２０９】実施例１２：４−（２−ヒドロキシ−３−
フェノキシプロポキシ）マンデル酸（化合物（２０
４）、第２表） ７．５ｇ（５０ミリモル）の２，３−エポキシプロピル
フェニルエーテル（フェニルグリシジルエーテル）を、
２５ｍｌのメタノール中の１０．４ｇ（５０ミリモル）
の４−ヒドロキシマンデル酸ナトリウム塩１水和物と３
００ｍｇ（５．０ミリモル）の水酸化カリウムのけん濁
液に添加し、その混合物を８時間還流する。次いで、均
一の反応混合物を３００ｍｌの水で希釈し、２５ｍｌの
濃塩酸で酸性にし、そして塩化メチレンで３回抽出す
る。有機相を水で洗浄し、合わせ、硫酸マグネシウム上
で乾燥しそしてロータリエバポレータ上で濃縮して黄色
がかった樹脂（化合物（２０４）として８．４ｇ（５３
％）の４−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロポキ
シ）マンデル酸を得る。
【０２１０】実施例１２と同様にして、化合物（２０
５）（第２表）を、出発物質としての２，３−エポキシ
プロピルフェニルエーテルの代わりのの１，２−ブチレ
ンオキシドから得る。
【０２１１】実施例１３：置換−４−ヒドロキシマンデ
ル酸の製法 出発フェノールの０．３０モル（例えば、２，６−ジメ
チルフェノール、ｏ−クレゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール又は２−イソプロピル−３−メチルフェノ
ール）を、窒素雰囲気下１５０ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリ
ウム溶液に溶解する。＋５℃に冷却した後、４．８ｇ
（０．１２モル）の水酸化ナトリウムと１３．３ｍｌ
（０．１２モル）の５０％水性グリオキシル酸を添加
し、次いで反応混合物を室温で４時間にわたり攪拌す
る。４時間経過毎に、更に０．１２モルの水酸化ナトリ
ウムとグリオキシル酸を２回添加する（全部で０．３６
モル）。その後、更に反応混合物を１２時間攪拌し、濃
塩酸で中和しそして７５ｍｌの石油エーテルで２回洗浄
する。次いで、水相を濃塩酸で酸性にし、エーテルで数
回抽出する。有機相を合わせて、硫酸マグネシウム上で
乾燥しそして真空ロータリエバポレータ上で濃縮する。
この方法で、下記の化合物を得る：３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシマンデル酸、ｍ．ｐ．１３２−１３５℃
（８５％）；４−ヒドロキシ−３−メチルマンデル酸、
ｍ．ｐ．１１５−１２０℃、収率５５％；４−ヒドロキ
シ−３−ｔｅｒｔ−ブチルマンデル酸、ｍ．ｐ．１５６
−１５８℃、収率２６％；及び３−イソプロピル−４−
ヒドロキシ−２−メチルマンデル酸、ｍ．ｐ．１１４−
１１９℃、収率２０％。
【０２１２】
【化１１９】
【化１２０】
【０２１３】
【化１２１】
【化１２２】
【０２１４】実施例１４：多段押出ポリプロピレンの安
定化 ０．０２５％のイルガノックス（登録商標）１０７６
｛ｎ−オクタデシル ３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートで安定
化した１．３ｋｇのポリプロピレン粉末（Ｐｒｏｆａｘ
６５０１）（２３０℃と２．１６ｋｇで測定したメル
トインデックス、３．２を持つ）を、０．０５％のイル
ガノックス（登録商標）１０１０（ペンタエリスリトー
ル テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、０．０
５％のステアリン酸カルシウム、０．０３％のＤＨＴ
４Ａ（登録商標）（Kyowa Chemical Indusry Co.,Ltd.,
[Mg4.5Al2(0H)13CO3・3.5H2O])と第１表に示した化合
物０．０１５％と混合する。この混合物を、１００ｒｐ
ｍにおけるシリンダー径２０ｍｍと長さ４００ｍｍを持
ち、三つの加熱帯を温度：２６０℃、２７０℃、２８０
℃：に調節してある押出機中で押し出す。冷却のため
に、押出物を水浴中を通しそして粒状にする。これらの
粒状物を繰り返して押し出す。３回の押出の後、メルト
インデックスを測定する（２．１６ｋｇ上２３０℃
で）。メルトインデックスの顕著な増加は、鎖の著しい
分解、換言すれば低い安定化を示している。結果を第３
表に纏める。
【０２１５】
【表１】
【表２】
【０２１６】実施例１５：加工中のポリエチレンの安定
化 １００部のポリエチレン粉末（ルポレン（Ｌｕｐｏｌｅ
ｎ）（登録商標）５２６０Ｚ）を、０．０５部のペンタ
エリトリチル テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネー
ト、０．０５部の亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）と０．０５部の第１表からの化合
物と混合し、次いでその混合物を、２２０℃と毎分回転
数５０ の条件下、ブラベンダ・プラストグラフ中で混
練する。この混練の間、混練に対する抵抗性をトルクと
して連続的に測定する。混練期の間、ポリマーは長い時
間不変のままである後、架橋を開始し、これはトルクの
急速な増加により検出できる。第４表には、トルクが急
速に増加するまでの時間が安定化効果の指標として示さ
れている。この時間が長い程、安定化はより良い。
【０２１７】
【表３】
【表４】
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−204872（ＪＰ，Ａ) 米国特許4325863（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/38 C08L 1/00 - 101/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（１） 【化１】 〔式中、ｍが１を表す場合、 Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルカノイ
    ル基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基、酸素
    原子、硫黄原子又は 【化２】 により中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカ
    ノイル基；ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）ホス
    ホネート基により置換された炭素原子数２ないし２５の
    アルカノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
    ルカルボニル基、テノイル基(ｔｈｅｎｏｙｌ) 、フロ
    イル基、ベンゾイル基又は炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基で置換されたベンゾイル基； 【化３】 を表し；そして、 ｍが２を表す場合は、Ｒ1は 【化４】 を表し、そして、 ｍが３を表す場合は、 Ｒ1は炭素原子数４ないし１８のアルカントリカルボニ
    ル基、炭素原子数９ないし１８のアリールトリカルボニ
    ル基、 【化５】 又は 【化６】 を表し、そして、 ｍが４を表す場合は、 Ｒ1は炭素原子数６ないし１８のアルカンテトラカルボ
    ニル基又は炭素原子数１０ないし１８のアリールテトラ
    カルボニル基を表し、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4とＲ5は、互いに独立して、水素原子、塩
    素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原
    子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換又は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基により置換されたフェニ
    ル基、未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基に
    より置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし１８のアルキルチオ基、ヒドロキシル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ない
    し２５のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２
    ５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５の
    アルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は 【化７】 により中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカ
    ノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキ
    ルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基により置換されたベンゾ
    イルオキシ基を表し；又は、更には、 基：Ｒ2とＲ3或いは基：Ｒ3とＲ4或いは基：Ｒ4とＲ5は
    それらが結合している炭素原子と一緒になってフェニル
    環を形成し、 Ｒ4は追加して、−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ11を表すか、又
    は、 Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7とＲ10が水素原子を表す場合は、 Ｒ4は追加して式（２） 【化８】 （Ｒ1はｍ＝１である場合の上と同じに定義される。）
    の基を表し、 Ｒ6は水素原子又は式（３） 【化９】 （式中、Ｒ4は式（２）の基ではなくそしてＲ1はｍ＝１
    である場合の上と同じに定義される。）の基を表し、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9とＲ10は、互いに独立して、水素原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基を表し、但し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と
    Ｒ10の少なくとも一つは水素原子を表すことを条件と
    し、 Ｒ11はヒドロキシル基、 【化１０】 炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は 【化１１】 を表し、 Ｒ12とＲ13は、互いに独立して、水素原子、ＣＦ3、炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基又はフェニル基を表
    すか、又はＲ12とＲ13はそれらが結合している炭素原子
    と一緒になって、未置換又は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基の１ないし３個により置換されている炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成し、 Ｒ14とＲ15は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基を表し、 Ｒ16は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基
    を表し、 Ｒ17は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し、 Ｒ18は水素原子、未置換又は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により置換されたフェニル基；炭素原子数１な
    いし２５のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は 【化１２】 により中断されている炭素原子数２ないし２５のアルキ
    ル基；未置換又はフェニル基上が炭素原子数１ないし４
    のアルキル基の１ないし３個により置換されている炭素
    原子数７ないし９のフェニルアルキル基；酸素原子、硫
    黄原子又は 【化１３】 により中断されておりかつ未置換又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基の１ないし３個によりフェニル基上が
    置換されている炭素原子数７ないし２５のフェニルアル
    キル基、又は、更に、基：Ｒ17とＲ18はそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって未置換又は炭素原子数１
    ないし４のアルキル基の１ないし３個により置換されて
    いる炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン環を形
    成し；又は、Ｒ6、Ｒ17とＲ19が水素原子を表し、Ｒ4は
    式（２）の基を表さず、 ｍは１を表しそしてＲ1はｍ＝１である場合の上と同じ
    に定義される場合は、 Ｒ18は追加して式（４） 【化１４】 の基を表し、 Ｒ19は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し、 Ｒ20は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し、 Ｒ21は直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキレン
    基、酸素原子、硫黄原子又は 【化１５】 により中断されている炭素原子数２ないし１８のアルキ
    レン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭
    素原子数２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７
    ないし２０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５な
    いし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８の
    ビシクロアルキレン基、未置換又は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基により置換されたフェニレン基、 【化１６】 を表し、 Ｒ22は酸素原子、−ＮＨ−又は 【化１７】 を表し、 Ｒ23は炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニ
    ル基を表し、 Ｒ24は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原
    子数５ないし８のシクロアルキレン基又はフェニレン基
    を表し、 Ｒ25は直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキレン
    基又は酸素原子、硫黄原子又は 【化１８】 により中断されている炭素原子数２ないし１８のアルキ
    レン基を表し、 Ｍはｒ−価の金属陽イオンを表し、 ｍは１、２、３又は４を表し、 ｍが２、３又は４を表す場合はＲ6は水素原子を表し、 ｎは０、１又は２を表しそしてｒは１、２又は３を表
    す。〕の化合物。
  2. 【請求項２】 ａ）酸化的、熱的又は光誘導分解を受け
    る有機材料、およびｂ）請求項１記載の式（１）の化合
    物の少なくとも一種からなる組成物。
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