HRP20141148T1 - Postupak proizvodnje i rastvaranja 2-acilamino-3-difenilpropanske kiseline - Google Patents
Postupak proizvodnje i rastvaranja 2-acilamino-3-difenilpropanske kiseline Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20141148T1 HRP20141148T1 HRP20141148AT HRP20141148T HRP20141148T1 HR P20141148 T1 HRP20141148 T1 HR P20141148T1 HR P20141148A T HRP20141148A T HR P20141148AT HR P20141148 T HRP20141148 T HR P20141148T HR P20141148 T1 HRP20141148 T1 HR P20141148T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- image
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/16—Preparation of optical isomers
- C07C231/20—Preparation of optical isomers by separation of optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/87—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (21)
1. Postupak za proizvodnju spoja formule (III) ili njegove soli,
[image]
gdje
R1 je C1-C7-alkil, kao što je metil ili etil; ili je nesupstituirani C6-C10-aril kao što je fenil; ili je C6-C10-aril supstituiran s jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od sljedećih:
C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi-C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi ili halogen, kao što je para-klorofenil;
naznačen time, da se sastoji od
reakcije spoja formule (IV) ili njegove soli,
[image]
gdje R1 je kao što je definiran za spoj formule (III),
pod uvjetima dekarboksilacijske reakcije koja se postiže zagrijavanjem,
u svrhu dobivanja spoja formule (III).
2. Postupak prema zahtjevu 1, naznačen time, da se uvjeti za dekarboksilacijsku reakciju postižu zagrijavanjem na temperaturi od 80°C do 250°C.
3. Postupak prema zahtjevu 2, naznačen time, da se dekarboksilacijska reakcija provodi u otapalu odabranom od sljedećih: voda, toluen, ksilen, etilbenzen, klorobenzen, diklorobenzen, nitrobenzen, N,N-dimetil-formamid (DMF) i 1-metil-2-pirolidon (NMP) te na temperaturi refluksa navedenog otapala.
4. Postupak za proizvodnju kiralnog spoja formule (II),
[image]
gdje
R1 je C1-C7-alkil, kao što je metil ili etil; ili je nesupstituirani C6-C10-aril kao što je fenil; ili je C6-C10-aril supstituiran s jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od sljedećih:
C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi-C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi ili halogen, kao što je para-klorofenil;
R2 je C1-C7-alkil, kao što je metil; ili je R3R4NC(=O)- ili R5OC(=O)-, pri čemu su R3 i R4 neovisno odabrani od vodika ili C1-C7-alkila; i R5 je C1-C7-alkil;
R6 je C6-C10-aril, kao što je fenil, i
“*” znači kiralni centar s apsolutnom stereokemijom (R) ili (S),
naznačen time, da se sastoji od
reakcije spoja formule (III) ili njegove soli,
[image]
gdje je R1 kao što je definiran za formulu (II), s kiralnim aminom formule (V)
[image]
gdje su R2 i R6 kao što su definirani za spoj formule (II), i
“*” znači kiralni centar s apsolutnom stereokemijom (R) ili (S);
te od rastavaranja rezultirajuće dijastereomerne smjese putem kristalizacije,
za dobivanje spoja formule (II).
5. Postupak prema zahtjevu 4, naznačen time, da kiralni amin formule (V) ima formulu (Va):
[image]
ili
formulu (Vb):
[image]
pri čemu su R2 i R6 kao što su definirani u zahtjevu 3.
6. Postupak prema zahtjevu 4, naznačen time, da kiralni spoj formule (II) ima formula:
[image]
[image]
[image]
ili
[image]
pri čemu su R1, R2 i R6 kao što su definirani u zahtjevu 3.
7. Postupak prema zahtjevu 4, naznačen time, da kiralni spoj formule (II) ima formulu (IIa):
[image]
pri čemu su R1, R2 i R6 kao što su definirani u zahtjevu 3; i
kiralni amin formule (V) ima formulu (Va):
[image]
pri čemu su R1, R2 i R6 kao što su definirani u zahtjevu 3.
8. Postupak prema zahtjevu 4, naznačen time, da kiralni spoj formule (II) ima formulu (IIb):
[image]
pri čemu su R1, R2 i R6 kao što su definirani u zahtjevu 3; i
kiralni amin formule (V) ima formulu (Vb):
[image]
pri čemu su R2 i R6 kao što su definirani u zahtjevu 3.
9. Postupak za proizvodnju spoja formule (I) ili njegove soli,
[image]
gdje
R1 je C1-C7-alkil, kao što je metil ili etil; ili je nesupstituirani C6-C10-aril kao što je fenil; ili je C6-C10-aril supstituiran s jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od sljedećih:
C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi-C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi ili halogen, kao što je para-klorofenil; i
“*” znači kiralni centar s apsolutnom stereokemijom (R) ili (S),
naznačen time, da se sastoji od
obrade spoja formule (II),
[image]
gdje
R1 je C1-C7-alkil, kao što je metil ili etil; ili je nesupstituirani C6-C10-aril kao što je fenil; ili je C6-C10-aril supstituiran s jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od sljedećih:
C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi-C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi ili halogen, kao što je para-klorofenil;
R2 je C1-C7-alkil, kao što je metil; ili je R3R4NC(=O)- ili R5OC(=O)-, pri čemu su R3 i R4 neovisno odabrani od vodika ili C1-C7-alkila; i R5 je C1-C7-alkil;
R6 je C6-C10-aril, kao što je fenil, i
“*” znači kiralni centar s apsolutnom stereokemijom (R) ili (S),
s kiselinskim reagensom,
za dobivanje spoja formule (I).
10. Postupak prema zahtjevu 9, naznačen time, da kiselinski reagens je anorganska kiselina ili organska kiselina, kao što je klorovodična kiselina, sumporna kiselina, fosforna kiselina, oksalna kiselina, limunska kiselina, mravlja kiselina ili octena kiselina.
11. Postupak prema zahtjevima 9 ili 10, naznačen time, da kiralni spoj formule (I) ima formulu (Ia):
[image]
pri čemu je R1 kao što je definiran u zahtjevu 8; i
kiralni spoj formule (II) ima formulu (IIa):
[image]
pri čemu su R1, R2 i R6 kao što su definirani u zahtjevu 8.
12. Postupak prema zahtjevima 9 ili 10, naznačen time, da kiralni spoj formule (I) ima formulu (Ib):
[image]
pri čemu je R1 kao što je definiran u zahtjevu 8;
kiralni spoj formule (II) ima formulu (IIb):
[image]
pri čemu su R1, R2 i R6 kao što su definirani u zahtjevu 8.
13. Postupak za proizvodnju spoja formule (I), prema zahtjevu 9, naznačen time, da obuhvaća sljedeće korake:
proizvodnja spoja formule (III) prema zahtjevu 1, prema postupku definiranom u zahtjevima 1, 2 ili 3;
proizvodnja spoja formule (II) prema zahtjevu 4, prema bilo kojem postupku definiranom u zahtjevima 4 do 8, poželjno prema postupku definiranom u zahtjevu 7; i
dobivanje spoja formule (I), prema bilo kojem postupku definiranom u zahtjevima 9 do 12, poželjno prema postupku definiranom u zahtjevu 11.
14. Postupak za proizvodnju spoja formule (I), prema zahtjevu 9, naznačen time, da obuhvaća sljedeće korake:
proizvodnja spoja formule (II) prema zahtjevu 4, prema bilo kojem postupku definiranom u zahtjevima 4 do 8, poželjno prema postupku definiranom u zahtjevu 7; i
dobivanje spoja formule (I), prema bilo kojem postupku definiranom u zahtjevima 9 do 12, poželjno prema postupku definiranom u zahtjevu 11.
15. Kiralni spoj, naznačen time, da ima formulu (II)
[image]
gdje
R1 je C1-C7-alkil, kao što je metil ili etil; ili je nesupstituirani C6-C10-aril kao što je fenil; ili je C6-C10-aril supstituiran s jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od sljedećih:
C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi-C1-C7-alkil, C1-C7-alkoksi ili halogen, kao što je para-klorofenil;
R2 je C1-C7-alkil, kao što je metil; ili je R3R4NC(=O)- ili R5OC(=O)-, pri čemu su R3 i R4 neovisno odabrani od vodika ili C1-C7-alkila; i R5 je C1-C7-alkil;
R6 je C6-C10-aril, kao što je fenil, i
“*” znači kiralni centar s apsolutnom stereokemijom (R) ili (S),
pri čemu poželjno spoj formule (II) ima formulu (IIa) ili (IIb):
[image]
[image]
gdje su R1, R2 i R6 kao što su gore definirani.
16. Spoj prema zahtjevu 15, naznačen time, da R6 je fenil.
17. Uporaba spoja prema zahtjevima 15 ili 16, naznačena time, da je za sintezu spoja koji u kralježnici sadrži γ-amino-δ-bifenil-α-metilalkanoinsku kiselinu, ili ester γ-amino-δ-bifenil-α-metilalkanoinske kiseline.
18. Uporaba prema zahtjevu 17, naznačena time, da spoj je N-(3-karboksi-1-oksopropil)-(4S)-(p-fenilfenilmetil)-4-amino-(2R)-metil-butanska kiselina ili njezina sol ili ester te kiseline.
19. Uporaba prema zahtjevu 17, naznačena time, da spoj je N-(3-karboksi-1-oksopropil)-(4S)-p-fenilfenilmetil)-4-amino-(2R)-metil-butanska kiselina-etilester ili njegova sol.
20. Postupak proizvodnje N-(3-karboksil-1-oksopropil)-(4S)-p-fenilfenilmetil)-4-amino-(2R)-metil-butanska kiselina-etilestera ili njegove soli, naznačen time, da obuhvaća proizvodnju spoja formule (II) ili njegove soli, kao što je definirano u zahtjevima 15 ili 16.
21. Postupak proizvodnje N-(3-karboksil-1-oksopropil)-(4S)-p-fenilfenilmetil)-4-amino-(2R)-metil-butanska kiselina-etilestera ili njegove soli, naznačen time, da obuhvaća proizvodnju spoja formule (IIa) ili njegove soli, kao što je definirano u zahtjevima 15 ili 16.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910045210A CN101774941A (zh) | 2009-01-13 | 2009-01-13 | 2-酰基氨基-3-联苯基丙酸的制备及拆分方法 |
| PCT/CN2010/070144 WO2010081410A1 (en) | 2009-01-13 | 2010-01-12 | Process for manufacture and resolution of 2-acylamino-3-diphenylpropanoic acid |
| EP10731044.3A EP2387558B1 (en) | 2009-01-13 | 2010-01-12 | Process for manufacture and resolution of 2-acylamino-3-diphenylpropanoic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20141148T1 true HRP20141148T1 (hr) | 2015-01-30 |
Family
ID=42339450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20141148AT HRP20141148T1 (hr) | 2009-01-13 | 2010-01-12 | Postupak proizvodnje i rastvaranja 2-acilamino-3-difenilpropanske kiseline |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8703990B2 (hr) |
| EP (1) | EP2387558B1 (hr) |
| JP (1) | JP5687205B2 (hr) |
| KR (1) | KR101699095B1 (hr) |
| CN (4) | CN101774941A (hr) |
| AU (1) | AU2010205973B2 (hr) |
| BR (1) | BRPI1007367A2 (hr) |
| CA (1) | CA2749092C (hr) |
| ES (1) | ES2524971T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20141148T1 (hr) |
| MX (1) | MX2011007445A (hr) |
| PL (1) | PL2387558T3 (hr) |
| PT (1) | PT2387558E (hr) |
| RU (1) | RU2520215C2 (hr) |
| SI (1) | SI2387558T1 (hr) |
| WO (1) | WO2010081410A1 (hr) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101684077B (zh) | 2008-09-24 | 2013-01-02 | 浙江九洲药业股份有限公司 | N-酰基联苯丙氨酸的制备方法 |
| WO2011035569A1 (en) * | 2009-09-23 | 2011-03-31 | Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for manufacture of n-acylbphenyl alanine |
| CN101774941A (zh) * | 2009-01-13 | 2010-07-14 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 2-酰基氨基-3-联苯基丙酸的制备及拆分方法 |
| BR112014003878A2 (pt) * | 2011-08-19 | 2017-03-21 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg | síntese de r-bifenilalaninol |
| CN102952029B (zh) * | 2011-09-30 | 2015-07-08 | 北京海步国际医药科技发展有限公司 | 将苄胺衍生物用于拆分2-羟基-3-甲氧基-3,3-二-苯基丙酸消旋物及拆分方法 |
| CN105111105B (zh) * | 2012-03-07 | 2017-08-15 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种n‑甲氧羰基‑l‑叔亮氨酸的制备方法 |
| WO2016037098A1 (en) | 2014-09-04 | 2016-03-10 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated sacubitril |
| TW201632493A (zh) | 2015-02-13 | 2016-09-16 | 諾華公司 | 新穎方法 |
| CN105017082B (zh) * | 2015-07-31 | 2017-09-19 | 上海皓元医药股份有限公司 | 一种心衰药Entresto 关键中间体(R)‑叔丁基 (1‑([1,1`‑联苯]‑4‑基)‑3‑羟基丙烷‑2‑基)氨基甲酸酯的制备方法 |
| CN105085322B (zh) * | 2015-08-15 | 2017-10-03 | 浙江永宁药业股份有限公司 | Ahu‑377中间体的制备方法及其中间体和中间体的制备方法 |
| CN105168205A (zh) * | 2015-08-18 | 2015-12-23 | 泰力特医药（湖北）有限公司 | 一种血管紧张素ii受体和脑啡肽酶受体双重抑制剂lcz696的制备方法 |
| WO2017051326A1 (en) | 2015-09-23 | 2017-03-30 | Novartis Ag | New processes and intermediates useful in synthesis of nep inhibitors |
| CN105198775B (zh) | 2015-10-10 | 2017-11-14 | 凯瑞斯德生化(苏州)有限公司 | 一种手性N‑Boc联苯丙氨醇的制备方法 |
| US10377697B2 (en) | 2015-12-10 | 2019-08-13 | Novartis Ag | Process and intermediates |
| KR20170119447A (ko) | 2016-04-19 | 2017-10-27 | 주식회사 아미노로직스 | Dl-4,4'-바이페닐알라닌 알킬에스터로부터 d-4,4'-바이페닐알라닌 알킬에스터 또는 l-4,4'-바이페닐알라닌 알킬에스터를 제조하는 방법 |
| JP6944473B2 (ja) | 2016-07-05 | 2021-10-06 | ノバルティス アーゲー | 初期サクビトリル中間体のための新規な方法 |
| WO2018033866A1 (en) | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Novartis Ag | New processes and intermediates for nep inhibitor synthesis |
| WO2018116203A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Novartis Ag | New process for early sacubitril intermediates |
| JP6843696B2 (ja) * | 2017-04-28 | 2021-03-17 | キヤノン株式会社 | 電源装置及び画像形成装置 |
| UY38072A (es) | 2018-02-07 | 2019-10-01 | Novartis Ag | Compuestos derivados de éster butanoico sustituido con bisfenilo como inhibidores de nep, composiciones y combinaciones de los mismos |
| CN110183357B (zh) * | 2019-06-13 | 2021-09-24 | 甘肃皓天医药科技有限责任公司 | 一种用于制备沙库比曲中间体的制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61227555A (ja) | 1985-04-02 | 1986-10-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｎ−アシルフエニルアラニン類の製造方法 |
| US5217996A (en) * | 1992-01-22 | 1993-06-08 | Ciba-Geigy Corporation | Biaryl substituted 4-amino-butyric acid amides |
| IL123986A (en) * | 1997-04-24 | 2011-10-31 | Organon Nv | Medicinal compounds |
| FR2833949B1 (fr) | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Galderma Res & Dev | NOUVEAUX LIGANDS ACTIVATEURS DES RECEPTEURS PPARy, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE AINSI QU'EN COSMETIQUE |
| DE60315795T2 (de) | 2002-01-17 | 2008-06-05 | Novartis Ag | Pharmazeutische zusammensetzung enthaltend valsartan und nep-inhibitoren |
| JP4270484B2 (ja) * | 2002-03-08 | 2009-06-03 | 第一ファインケミカル株式会社 | 光学活性フェニルアラニン誘導体の製造方法 |
| CN100336803C (zh) * | 2003-12-04 | 2007-09-12 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 一种光学纯N－叔丁基氧羰基－β－二氟苯丙氨酸的制备方法 |
| GB0329584D0 (en) | 2003-12-20 | 2004-01-28 | Tanabe Seiyaku Co | Novel compounds |
| EP1749816A1 (en) | 2005-08-04 | 2007-02-07 | Ajinomoto Co., Ltd. | Production method of optically active diphenylalanine compounds |
| JP2007063267A (ja) * | 2005-08-04 | 2007-03-15 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性なジフェニルアラニン化合物の製造方法 |
| CN101774941A (zh) * | 2009-01-13 | 2010-07-14 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 2-酰基氨基-3-联苯基丙酸的制备及拆分方法 |
-
2009
- 2009-01-13 CN CN200910045210A patent/CN101774941A/zh active Pending
-
2010
- 2010-01-12 SI SI201030791T patent/SI2387558T1/sl unknown
- 2010-01-12 BR BRPI1007367A patent/BRPI1007367A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-01-12 PT PT107310443T patent/PT2387558E/pt unknown
- 2010-01-12 CN CN201110425581XA patent/CN102531944A/zh active Pending
- 2010-01-12 US US13/144,340 patent/US8703990B2/en active Active
- 2010-01-12 CN CN201080004463.5A patent/CN102482202B/zh active Active
- 2010-01-12 HR HRP20141148AT patent/HRP20141148T1/hr unknown
- 2010-01-12 AU AU2010205973A patent/AU2010205973B2/en not_active Ceased
- 2010-01-12 JP JP2011544780A patent/JP5687205B2/ja active Active
- 2010-01-12 RU RU2011133749/04A patent/RU2520215C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-01-12 PL PL10731044T patent/PL2387558T3/pl unknown
- 2010-01-12 CN CN201410753416.0A patent/CN104557599B/zh active Active
- 2010-01-12 KR KR1020117018824A patent/KR101699095B1/ko active Active
- 2010-01-12 MX MX2011007445A patent/MX2011007445A/es active IP Right Grant
- 2010-01-12 WO PCT/CN2010/070144 patent/WO2010081410A1/en active Application Filing
- 2010-01-12 ES ES10731044.3T patent/ES2524971T3/es active Active
- 2010-01-12 EP EP10731044.3A patent/EP2387558B1/en active Active
- 2010-01-12 CA CA2749092A patent/CA2749092C/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-02-28 US US14/193,503 patent/US9181175B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5687205B2 (ja) | 2015-03-18 |
| CN102531944A (zh) | 2012-07-04 |
| US20140179947A1 (en) | 2014-06-26 |
| WO2010081410A1 (en) | 2010-07-22 |
| US20120016151A1 (en) | 2012-01-19 |
| AU2010205973B2 (en) | 2013-02-07 |
| ES2524971T3 (es) | 2014-12-16 |
| CN104557599B (zh) | 2017-02-22 |
| CA2749092C (en) | 2017-01-10 |
| CN102482202A (zh) | 2012-05-30 |
| KR101699095B1 (ko) | 2017-01-23 |
| US8703990B2 (en) | 2014-04-22 |
| RU2520215C2 (ru) | 2014-06-20 |
| EP2387558A1 (en) | 2011-11-23 |
| CA2749092A1 (en) | 2010-07-22 |
| BRPI1007367A2 (pt) | 2019-09-24 |
| PL2387558T3 (pl) | 2015-03-31 |
| RU2011133749A (ru) | 2013-02-20 |
| EP2387558B1 (en) | 2014-08-27 |
| AU2010205973A1 (en) | 2011-08-04 |
| MX2011007445A (es) | 2011-10-28 |
| EP2387558A4 (en) | 2012-08-08 |
| SI2387558T1 (sl) | 2014-12-31 |
| JP2012515142A (ja) | 2012-07-05 |
| PT2387558E (pt) | 2014-11-14 |
| CN101774941A (zh) | 2010-07-14 |
| KR20110116167A (ko) | 2011-10-25 |
| CN104557599A (zh) | 2015-04-29 |
| US9181175B2 (en) | 2015-11-10 |
| CN102482202B (zh) | 2015-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20141148T1 (hr) | Postupak proizvodnje i rastvaranja 2-acilamino-3-difenilpropanske kiseline | |
| ES2587738T3 (es) | Derivados de quinoxalina y quinolina como inhibidores de quinasa | |
| JP5588506B2 (ja) | ３−（置換二水素イソインドールケトン−２−イル）−２，６−ピペリジンジオンの合成方法及びその中間体 | |
| CN103980275B (zh) | 磷酸二酯酶5抑制剂他达拉非的制备方法 | |
| JP2012515142A5 (hr) | ||
| HRP20140668T1 (hr) | Postupak proizvodnje prasugrel hidroklorida visoke äśistoä†e | |
| Han et al. | DMAP-catalyzed four-component one-pot synthesis of highly functionalized spirooxindole-1, 4-dihydropyridines derivatives in aqueous ethanol | |
| AR048008A1 (es) | Procesos para la preparacion de inhibidores de caspasa derivados de los mismos | |
| CN105330582B (zh) | (r)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备方法 | |
| EP2831036B1 (en) | Process for preparing fluoroleucine alkyl esters | |
| CN107522667B (zh) | 地西泮-d8及其制备方法 | |
| CN101768128A (zh) | 一种含10%以上异构体的缬沙坦的精制方法 | |
| CN104860833A (zh) | 一种盐酸多巴酚丁胺的纯化方法 | |
| CN105367481B (zh) | 一种3,3-二氟-2-氧化吲哚衍生物的合成方法 | |
| CN104262340A (zh) | 一种他达拉非的制备方法 | |
| CN106397317B (zh) | 1,2,3,4-四氢喹啉化合物及其合成方法与应用 | |
| JP2006169244A (ja) | カルバミン酸エステル誘導体の製造方法 | |
| CN110372774A (zh) | 异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物及合成方法 | |
| JP6403865B2 (ja) | ダビガトランエテキシラート中間体の製造方法及び中間体化合物 | |
| CN104945345A (zh) | 手性吗啡啉类化合物及其制备方法,手性氨基酸类化合物及其制备方法和用途 | |
| EP2855422B1 (en) | Synthesis of diamido gellants by using dane salts of amino acids | |
| CN103497145A (zh) | 一种光学纯多奈哌齐的制备工艺 | |
| DK142650B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af imidazo(5,1-a)isoquinoliner. | |
| Nishiwaki et al. | Dimerization of acetoacetamide leading to 5-carbamoyl-4, 6-dimethyl-2-pyridone | |
| CN102690268A (zh) | 一种左旋佐匹克隆的消旋方法 |