ES2642887T3 - Composiciones de filtro solar que comprenden poliésteres de absorción de UV - Google Patents
Composiciones de filtro solar que comprenden poliésteres de absorción de UV Download PDFInfo
- Publication number
- ES2642887T3 ES2642887T3 ES13731623.8T ES13731623T ES2642887T3 ES 2642887 T3 ES2642887 T3 ES 2642887T3 ES 13731623 T ES13731623 T ES 13731623T ES 2642887 T3 ES2642887 T3 ES 2642887T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- composition
- absorbing
- polyester
- emulsifier
- triazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 129
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 91
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 title claims description 15
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 title description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 68
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 65
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims abstract description 14
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002954 polymerization reaction product Substances 0.000 claims abstract description 4
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 abstract description 9
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 abstract description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 36
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 36
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 35
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 30
- -1 polyacids Polymers 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 8
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 7
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 4
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 4
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 4
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 3
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKQVRZJOMJRTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMGVATURDVPNOZ-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecyl hydrogen phosphate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)([O-])=O RMGVATURDVPNOZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound O1C(=O)CC(=O)OC1C1=CC=CC=C1 ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical class CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 206010040954 Skin wrinkling Diseases 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940073609 bismuth oxychloride Drugs 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940057871 hydrogenated palm glycerides Drugs 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N oxobismuth;hydrochloride Chemical compound Cl.[Bi]=O BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(CC)COCC(O)CO NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEOCBCNFKCOKBX-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C=C1C(=O)C2(C)CCC1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-GSVOUGTGSA-N D-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-BFWOXRRGSA-N [(2r)-2-[(3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)C1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-BFWOXRRGSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229960000250 adipic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920013820 alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 1
- UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N amiloxate Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(=O)OCCC(C)C)C=C1 UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- 229960002709 amiloxate Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 244000240602 cacao Species 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K chromium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cr+3] VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000655 ensulizole Drugs 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100524 ethylhexylglycerin Drugs 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229960004881 homosalate Drugs 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- KEHCHOCBAJSEKS-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-);titanium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ti+4].[Fe+2] KEHCHOCBAJSEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N monomethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(O)=O UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 229960003921 octisalate Drugs 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 1
- WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N octyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001173 oxybenzone Drugs 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical class O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002282 polysilicones-15 Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- AGGIJOLULBJGTQ-UHFFFAOYSA-N sulfoacetic acid Chemical class OC(=O)CS(O)(=O)=O AGGIJOLULBJGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000368 sulisobenzone Drugs 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEVAMYPIMMOEFW-UHFFFAOYSA-N trolamine salicylate Chemical compound OCCN(CCO)CCO.OC(=O)C1=CC=CC=C1O UEVAMYPIMMOEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940030300 trolamine salicylate Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/85—Polyesters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/062—Oil-in-water emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Una composición, que comprende: una fase acuosa continua, una fase de aceite discontinua sustancialmente distribuida de manera homogénea en dicha fase de agua, comprendiendo dicha fase de aceite un agente de filtro solar que comprende un poliéster de absorción de UV en una cantidad eficaz para proporcionar dicha composición con un SPF de aproximadamente 10 o mayor, cuyo poliéster absorbentes de rayos UV es el producto de reacción de polimerización de monómeros que comprende un triazol de absorción de UV, un diéster, un diol y un poliol de tetrol, una polivinilpirrolidona alquilada; y un emulsionante de aceite en agua seleccionado del grupo que consiste de un emulsionante aniónico y un emulsionante no iónico, donde dicha composición está sustancialmente libre de un agente de filtro solar absorbente de UV no polimérico y tiene un SPF de menos de 2 en ausencia de dicho poliéster absorbente de UV.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Composiciones de filtro solar que comprenden poliesteres de absorcion de UV Descripcion
CAMPO DE LA INVENCION
La presente invencion se refiere a composiciones de filtro solar topicamente aceptables que comprenden poliesteres de absorcion de UV.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION
La exposicion prolongada a la radiacion ultravioleta (UV), como por ejemplo del sol, puede conducir a la formacion de las dermatosis de luz y eritemas, asf como aumentar el riesgo de canceres de piel, tales como melanoma, y acelerar el envejecimiento de la piel, tales como perdida de elasticidad de la piel y arrugas.
Numerosas composiciones de filtro solar estan disponibles comercialmente con diferente capacidad para proteger el cuerpo de la luz ultravioleta. Sin embargo, todavfa existen numerosos desaffos para proporcionar composiciones de filtro solar que proporcionan una fuerte proteccion contra la radiacion UV, asf como resistencia al lavado con agua.
El desaffo de crear filtros solares resistentes al agua se magnifica aun mas si uno impone restricciones adicionales en la composicion del filtro solar. La presente invencion proporciona composiciones antisolares esterticas resistentes al agua que incluyen un compuesto de filtro solar polimerico (es decir, un poliester absorbente de radiacion ultravioleta) y que estan sustancialmente libres de agentes de filtro solar no polimericos absorbentes de UV.
RESUMEN DE LA INVENCION
Las composiciones de la presente invencion incluyen una fase de aceite discontinua que incluye un agente de filtro solar que incluye un poliester de absorcion de UV en una cantidad eficaz para proporcionar la composicion con un SPF de aproximadamente 10 o mayor. La fase oleosa esta distribuida sustancialmente homogeneamente en una fase acuosa continua. El poliester absorbente de UV es el producto de reaccion de polimerizacion de monomeros que comprenden un triazol absorbente de UV, un diester, un diol y un poliol de tetrol. La composicion incluye una polivinilpirrolidona alquilada y un emulsionante seleccionado del grupo que consiste en un emulsionante anionico y un emulsionante no ionico. La composicion esta sustancialmente exenta de un agente de proteccion solar no polimerico absorbente de UV y tiene un SPF de menos de 2 en ausencia del poliester absorbente de UV.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
A menos que se defina lo contrario, todos los terminos tecnicos y cientfficos usados en este documento tienen el mismo significado que se entiende comunmente por un experto ordinario en la tecnica a la que pertenece la invencion. Como se usa en la presente memoria, a menos que se indique lo contrario, todos los grupos hidrocarbonados (por ejemplo, grupos alquilo, alquenilo) pueden ser grupos de cadena lineal o ramificada. Como se usa aqrn, a menos que se indique lo contrario, el termino "peso molecular" se refiere al peso molecular promedio en peso, (Mw).
A menos que se defina lo contrario, todas las concentraciones se refieren a las concentraciones en peso de la composicion. Ademas, a menos que se defina espedficamente lo contrario, el termino "esencialmente libre de" con respecto a una clase de ingredientes se refiere al ingrediente o ingredientes particulares presentes en una concentracion menor que la necesaria para que el ingrediente particular sea eficaz para proporcionar el beneficio o la propiedad para los que de otro modo se usana, por ejemplo, aproximadamente 1% o menos, o aproximadamente 0,5% o menos. [0008] Tal como se usa en este documento, "UV absorbente" se refiere a un material o compuesto, por ejemplo un agente de filtro solar polimerico o no polimerico o un resto qmmico, que absorbe radiacion en una cierta porcion del espectro ultravioleta (290 nm-400 nm), tal como uno que tiene un coeficiente de extincion de al menos aproximadamente 1,000 mol-1 cm-1, para al menos una longitud de onda dentro del espectro ultravioleta anteriormente definido. Los valores de SPF divulgados y reivindicados en la presente memoria se determinan usando el metodo in vitro descrito aqrn mas adelante.
POLIESTER ABSORBENTE DE UV
Las realizaciones de la invencion se refieren a composiciones que incluyen un agente de filtro solar que comprende un poliester de absorcion de UV. Tales poliesteres se pueden caracterizar como la reaccion de polimerizacion, por ejemplo, esterificacion y/o transesterilizacion, producto de polioles, poliacidos, polianlddridos y/o poliesteres. Por "poliester", se quiere decir un polfmero que tiene multiples unidades de repeticion, incluyendo cada una de las unidades repetidas un grupo funcional ester, [-COO-]. Como tal, el poliester absorbente de UV puede incluir una o mas porciones de "esqueleto de poliester", teniendo cada porcion de esqueleto de poliester uno o mas
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
grupos funcionales de ester que se derivan por polimerizacion, como se describe en la presente memoria. Como se usa en la presente memoria, "poliester absorbente de UV" puede incluir monomero libre de residuos que puede estar presente como resultado del proceso de polimerizacion.
De acuerdo con ciertas realizaciones, el poliester absorbente de UV es complejo. Por "complejo", se quiere decir que el poliester absorbente de UV incluye compuestos monofuncionales terminales. El poliester absorbente de UV esta terminado total o parcialmente (por reaccion) con acidos monofuncionales, anhndridos, alcoholes monofuncionales, epoxidos monofuncionales y/o esteres monofuncionales.
De acuerdo con ciertas realizaciones, el poliester absorbente de UV es reticulado. Por "reticulado" se quiere decir que el poliester absorbente de UV tiene tres o mas grupos terminales, terminando cada uno una rama del poliester absorbente de UV. Por consiguiente, el poliester absorbente de UV puede fabricarse utilizando uno o mas monomeros polifuncionales que tienen al menos tres grupos funcionales totales, por ejemplo cuatro grupos funcionales.
De acuerdo con ciertas realizaciones, el poliester absorbente de UV comprende una pluralidad de restos de poliester independientes, cada uno de los cuales se termina, o "se tapa", por un resto absorbente de UV. Los poliesteres absorbentes de UV que se pueden usar en las composiciones de acuerdo con la presente invencion se describen en la publicacion de solicitud de patente de los Estados Unidos numero de publicacion US2011/0104078 A1. En particular, los poliesteres absorbentes de UV de acuerdo con el Esquema 6 de la solicitud, y como se define adicionalmente a continuacion, son utiles en composiciones de la presente invencion que estan sustancialmente libres de agentes de proteccion solar absorbentes de UV no polimericos.
El poliester absorbente de UV es absorbente de UV en que incluye restos de absorcion UV, como se discute en el presente documento a continuacion, y por lo tanto absorbe la radiacion en una cierta porcion del espectro ultravioleta (290 nm-400 nm), tal como uno que tiene un coeficiente de extincion de alrededor de 1,000 mol- 1 cm-1 o mas, por ejemplo mayor de 10.000 o 100.000 o 1.000.000 mol-1 cm-1, para al menos una longitud de onda dentro del espectro ultravioleta anteriormente definido. El resto absorbente de UV puede absorber predominantemente en la porcion UV-A (320 nm a 400 nm) o predominantemente en la porcion UV-B (290 nm a 320 nm) del espectro ultravioleta. Los restos absorbentes de UV, particularmente aceptables, incluyen triazoles absorbentes de UV. Por "triazol absorbente de UV" se entiende una fraccion absorbente de UV que contiene un anillo heterodclico de cinco miembros con dos atomos de carbono y tres atomos de nitrogeno. Triazoles tfpicos absorbentes de UV son benzotriazoles, que incluyen el mencionado anillo heterodclico de cinco miembros fusionado con un anillo aromatico homodclico de seis miembros. Ejemplos de triazoles absorbentes de UV incluyen, por ejemplo, compuestos de la formula (II) o (III):
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
en la que R14 es un C1-C18 alquilo opcional o hidrogeno; R15 y R22, independientemente, son opcionalmente C1-C18 alquilo que pueden estar sustituidos con un grupo fenilo, y R21 es un grupo funcional opcional, como un C1-C8 alquilo que puede incluir un enlace ester que contiene un metilo. Los triazoles absorbentes de UV se pueden unir a los restos de poliester independientes.
Los restos de poliester pueden cada uno incluir o consistir en unidades de repeticion n, tales como (IV) o (V) a continuacion:
En las estructuras (IV) y (V): R y R' representan los hidrocarburos tales como alquilo, arilo, o cadenas de aralquilo (saturadas o insaturadas) que tienen una longitud de cadena de carbono que vana independientemente de C1-C100, tal como C4-C50, tal como C6-C40; n es el grado de polimerizacion de cada uno de los restos de poliester independientes y puede variar de 1 a aproximadamente 20, tal como de 1 a aproximadamente 10, tal como de 1 a aproximadamente 5. El grado total de polimerizacion, es decir, la suma de n para todos los restos de poliester en el poliester absorbente de rayos UV, puede variar de 4 a aproximadamente 25, tal como de aproximadamente 5 a aproximadamente 20, tal como de 5 a aproximadamente 10.
[0015] De acuerdo con ciertas realizaciones, el poliester absorbente de UV tiene un peso molecular medio en peso (Mw) de aproximadamente 2.000 o mas, tal como aproximadamente 4.000 o mas, tal como de aproximadamente 4.000 a aproximadamente 4.500, como se determina por cromatograffa de permeacion de gel usando, por ejemplo, las siguientes condiciones y sistema de deteccion.
La determinacion de Mw se puede realizar usando el siguiente metodo de cromatograffa de permeacion en gel (GPC) y el equipo. Un sistema de cromatograffa de lfquidos adecuado es un sistema de cromatograffa lfquida de alto rendimiento de la serie Agilent 1100/1200, cuyo hardware incluye 5 modulos; un desgasificador G1379A, una bomba isocratica de modelo G1310A, un muestreador automatico de lfquidos 1110 modelo G1313A, un compartimiento de columna termostatica modelo G1316A y un detector de mdice de refraccion modelo G1362A (RID). El sistema se controla utilizando el software Agilent LC Chemstation, Revision B.03.02. El sistema esta equipado con dos columnas Varian MesoPore GPC, 300 x 7,5 mm, 3um, multipore. Las muestras se disuelven en tetrahidrofurano de calidad ACS HPLC (THF) a una concentracion de aproximadamente 1,0 mg/ml. El THF contiene 250 ppm de hidroxitolueno butilado (BHT) como inhibidor de la oxidacion. El THF se filtra utilizando un filtro Millipore de 0,45 pm antes de ser utilizado como disolvente de fase movil y disolvente de disolucion. El disolvente es desgasificado continuamente por el desgasificador de vado en el sistema. La velocidad de flujo de la fase movil es de 1 ml/min. El conjunto de dos columnas se mantiene a 45°C en el compartimiento de la columna. El volumen de inyeccion es 200 microlitros. El tiempo de ejecucion es de treinta minutos.
La calibracion de la columna de GPC se realiza con 10 patrones de poliestireno de distribucion estrecha de pesos moleculares con pesos moleculares de 162, 580, 1110, 1530, 2340, 3790, 5120, 7210, 12830, y 19640 Daltons, respectivamente. Las normas pueden adquirirse en Agilent-Varian. Cada patron se inyecta y la masa molar se regula linealmente contra el volumen de elucion para dar la lmea de calibracion. Los calculos del peso molecular para los poliesteres se determinan usando Agilent GPC Addon Revision B.01.01, un anadido al software Agilent Chemstation. Todos los resultados para los poliesteres inventivos dados en las unidades de Daltons, son relativos a los estandares de poliestireno.
En ciertas realizaciones, con el fin de mejorar la resistencia al agua y capacidad de extension, el poliester absorbente de UV puede tener una baja solubilidad en agua. Por "solubilidad en agua" se entiende el porcentaje en peso maximo de poliester (referido al poliester mas agua) que se puede colocar en 100 gramos de agua desionizada y se agita de modo que se obtiene una solucion transparente y permanece visualmente homogenea y transparente a temperatura ambiente para 24 horas. Por ejemplo, en ciertas realizaciones, el poliester absorbente de Uv puede tener una solubilidad en agua que es de aproximadamente 3% o menos, tal como aproximadamente 1% o menos.
Los poliesteres absorbentes de UV adecuados para uso en composiciones de la presente invencion pueden sintetizarse por diversos medios conocidos por los expertos en la tecnica, por ejemplo, apertura de anillo de una
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
lactona (ester dclico) que lleva un resto absorbente de UV; una reaccion de condensacion de un monomero absorbente de UV que tiene tanta funcionalidad acida como alcoholica (por ejemplo, una reaccion de condensacion "AB"); condensar un monomero funcional de poliol y un monomero funcional de poliacido, uno o ambos de los cuales incluye restos absorbentes de UV; y similares.
Un procedimiento particularmente adecuado para fabricar el poliester de absorcion de UV es a traves de una reaccion de transesterificacion, tales como por reaccion de un hidroxilo polifuncional, por ejemplo, un poliol tetrol (una molecula que tiene cuatro grupos de alcohol funcionales), un diol, un acido di-carboxflico y un monomero absorbente de UV ester-funcional. Por ejemplo, pueden hacerse reaccionar tres monomeros, cada uno de los cuales carece de un resto absorbente de UV, por ejemplo un diol, un poliol tetrol y un acido di-carboxflico, con un cuarto monomero, por ejemplo, un triazol absorbente de UV que tiene una funcionalidad de ester, para producir un poliester absorbente de UV. La relacion molar de monomeros se puede seleccionar de tal manera que la relacion de varios pares de monomeros es de aproximadamente 0,25: 1 a aproximadamente 4: 1. De acuerdo con una realizacion, la fraccion molar de monomero absorbente de UV, por ejemplo, triazol absorbente de UV, con relacion al numero total de moles de todos los monomeros usados en la reaccion (incluyendo el monomero absorbente de UV) se selecciona para ser de aproximadamente 0,39 a aproximadamente 0,60, o aproximadamente 0,37 a aproximadamente 0,42. De acuerdo con otra realizacion, esta fraccion molar se selecciona para ser de aproximadamente 0,45 o menos.
Uno de poliester absorbente de UV particularmente adecuado esta formado por una reaccion de transesterificacion de los siguientes monomeros: (1) dimerdiol, C36H72O, CAS N° 147853-32-5, que es un diol C36; (2) di-trimetilolpropano, C12H26O5, CAS N° 23235-61-2, que es un alcohol tetrafuncional (poliol tetrol) derivado de la dimerizacion de trimetilolpropano; (3) adipato de dimetilo, C8H14O4, CAS N° 627-93-0, el ester metflico de acido adfpico; y (4) acido bencenopropanoico, 3-(2h-benzotriazol-2-ilo)-5-(1,1-dimetiletilo)-4-hidroxi-, ester metflico, C20H23N3O3, CAS N° 84268-33-7, un monomero absorbente de uV (incluye un triazol absorbente de UV). Los dimerdioles se describen en la patente de Estados Unidos US 7.427.640.
De acuerdo con ciertas realizaciones, el agente de filtro solar consiste en, o consiste esencialmente en, el poliester de absorcion de UV, como se define aqrn. Segun algunas otras realizaciones, el agente de filtro solar puede incluir otros polfmeros absorbentes de UV, distintos de los poliesteres absorbentes de UV, como se definen en la presente memoria, y/o partfculas que no dispersan la radiacion UV. Los polfmeros absorbentes de UV adicionales son moleculas que pueden representarse, teniendo una o mas unidades estructurales que se repiten periodicamente, por ejemplo, al menos dos veces, para generar la molecula, y pueden ser poliesteres absorbentes de UV, distintos de los definidos y reivindicados en esta especificacion.
Los polfmeros adicionales absorbentes de UV pueden tener un peso molecular mayor que aproximadamente 1500. Ejemplos de polfmeros absorbentes de UV adicionales adecuados incluyen silicona de malonato de bencilideno, incluyendo los descritos en la patente US 6.193.959, a Bernasconi et al. Un malonato de bencilideno particularmente adecuado incluye "Parsol SLX", comercializado por DSM (Royal DSM N.V.) de Heerlen, Pafses Bajos. Otros polfmeros absorbentes de UV adicionales adecuados se describen en el documento US 6.962.692; US 6.899.866; y/o US 6.800.274; incluyendo acido hexanodioico, polfmero con 2,2-dimetilo-1,3- propanodiol, 3-[(2-ciano-1-oxo-3,3-difenilo-2-propenilo)oxi]-2,2-dimetilpropilo 2-octildodecilo ester; vendido bajo el nombre comercial "POLYCRYLENE", comercialmente disponible en la HallStar Company de Chicago, Illinois. Cuando se utilizan, tales polfmeros absorbentes de UV adicionales se pueden usar a concentraciones de aproximadamente 1% o mas, por ejemplo aproximadamente 3% o mas.
Partfculas no absorbentes de UV, de dispersion de luz no se absorben en el espectro UV, pero pueden mejorar SPF por la dispersion de la radiacion Uv incidente. Ejemplos de partfculas de dispersion de luz no absorbentes de UV incluyen partfculas solidas que tienen una dimension, por ejemplo, diametro medio, de aproximadamente 0,1 micrometros a aproximadamente 10 micrometros. En ciertas realizaciones, la partfcula de dispersion de luz no absorbente de UV es una partroula hueca que comprende, o consiste esencialmente en un polfmero organico o un vidrio. Los polfmeros organicos adecuados incluyen polfmeros acnlicos, incluyendo copolfmeros acnlicos/estireno, tales como los conocidos como SUNSPHERES, que estan disponibles comercialmente de Dow Chemical de Midland, Michigan. Los cristales adecuados incluyen gafas de borosilicato tales como las descritas en la solicitud de patente de los Estados Unidos publicada US20050036961A1, titulada "AESTHETICALLY AND SPF IMPROVED UV-SUNSCREENS COMPRISING GLASS MICROSPHERES".
COMPOSICION TOPICA
En una realizacion, una composicion adecuada para uso topico/cosmetico para aplicacion en el cuerpo humano (por ejemplo, superficies de queratina tales como la piel, el pelo, los labios o las unas), especialmente la piel, se proporciona. La composicion incluye uno o mas poliester (s) absorbente (s) de UV descrito en la presente memoria. Como se discutio anteriormente, la concentracion del poliester absorbente de UV es suficiente para proporcionar un SPF de aproximadamente 10 o mayor, particularmente en ausencia o ausencia sustancial de otros polfmeros absorbentes de UV o agentes de proteccion solar no polimericos absorbentes de UV como se describe aqrn. De acuerdo con esto, la concentracion del poliester absorbente de UV puede variar de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% en peso, tal como de aproximadamente 7% a aproximadamente 40% de la composicion, tal
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
como de aproximadamente 10% a aproximadamente 25% de la composicion. En ciertas realizaciones la concentracion de poUmero absorbente de UV es aproximadamente 10% o mas, tal como aproximadamente 15% o mas, tal como aproximadamente 25% o mas de la composicion. Segun ciertas realizaciones en las que el agente de filtro solar consiste esencialmente en el poliester absorbente de UV, la concentracion del poliester absorbente de UV puede ser de aproximadamente 15% o mas.
La concentracion de agentes de filtro solar no absorbente de UV, si esta presente, puede ser de aproximadamente 1% o mas, tal como de aproximadamente 1% a aproximadamente 10%, tal como de aproximadamente 2% a aproximadamente 5%. En ciertas realizaciones en las que el agente de proteccion solar UV incluye ademas un agente de proteccion solar no absorbente de UV en cantidades tal como se discutio anteriormente, las composiciones de la presente invencion pueden tener un SPF de aproximadamente 20 o mas.
Las composiciones de la presente invencion estan sustancialmente libres de agentes de proteccion solar absorbentes de Uv no polimericos. Por "sustancialmente libre de agentes de proteccion solar no polimericos absorbentes de UV", se entiende que las composiciones no contienen agentes de proteccion solar no polimericos absorbentes de UV en una cantidad eficaz para proporcionar a las composiciones un SPF mayor que 2 en ausencia de los poliesteres absorbentes de UV, como se determina a traves del metodo in vitro descrito aqu mas adelante. Por ejemplo, las composiciones de la invencion contendran aproximadamente 1% o menos, o aproximadamente 0,5% o menos, de tales agentes de proteccion solar absorbentes de UV no polimericos. Las composiciones tendran un SPF de menos de 2 en ausencia del poliester absorbente de UV. Un ejemplo de agentes de filtro solar no polimericos absorbentes de UV de los que la composicion esta sustancialmente libre tfpicamente pueden caracterizarse como "organicos" (incluyen predominantemente o solo atomos seleccionados de carbono, hidrogeno, oxfgeno y nitrogeno) y que no tienen unidad de repeticion definible y tfpicamente tienen pesos moleculares que son de aproximadamente 600 daltons o menos, tales como aproximadamente 500 daltons o menos, tales como menos de 400 daltons. Ejemplos de tales compuestos, a veces denominados "absorbentes UV organicos monomericos" incluyen, pero no se limitan a: derivados de metoxicinamato tales como metoxicinamato de octilo y metoxicinamato de isoamilo; derivados de alcanfor tales como alcanfor de 4-metilbencilideno, alcanfor de metosulfato de benzalconio y acido tereftalilideno dicanforsulfonico; derivados de salicilato tales como salicilato de octilo, salicilato de trolamina y homosalato; derivados del acido sulfonico tales como acido sulfonico de fenilbencimidazol; derivados de benzona tales como dioxibenzona, sulisobenzona, y oxibenzona; derivados del acido benzoico tales como acido aminobenzoico y acido para-aminobenzoico octildimetilo; octocrileno y otros p,p-difenilacrilatos; triazona de butamido de dioctilo; triazona de octilo; metano de butilmetoxidibenzoMo; trisiloxano drometrizol; y antilanilato de mentilo.
Otros agentes de proteccion solar absorbentes de UV no polimericos que la composicion esta sustancialmente libre de puede incluir partfculas absorbentes de ultravioleta, tales como ciertos oxidos inorganicos, que incluyen dioxido de titanio, oxido de zinc, y algunos otros oxidos de metales de transicion. Tales partfculas de cribado ultravioleta son tfpicamente partfculas solidas que tienen un diametro desde aproximadamente 0,1 micrometros a aproximadamente 10 micrometros.
Las composiciones de la presente invencion se pueden usar para una variedad de usos cosmeticos, especialmente para la proteccion de la piel de la radiacion UV. Las composiciones, por lo tanto, pueden hacerse en una amplia variedad de formas de suministro. Estas formas incluyen, pero no se limitan a, suspensiones, dispersiones, soluciones o recubrimientos sobre sustratos solubles en agua o insolubles en agua (por ejemplo, sustratos tales como polvos organicos o inorganicos, fibras o pelroulas). Las formas de producto adecuadas incluyen lociones, cremas, geles, barras, aerosoles, unguentos, mousses y compactos/polvos. La composicion puede emplearse para diversos usos finales, tales como protectores solares recreativos o de uso diario, cremas hidratantes, cosmeticos/maquillaje, limpiadores/tonificantes, productos de antienvejecimiento o combinaciones de los mismos. Las composiciones de la presente invencion pueden prepararse usando una metodologfa que es bien conocida por un experto en la materia en el campo de la formulacion cosmetica.
Las composiciones de la presente invencion incluyen una fase acuosa continua en la que una fase de aceite discontinua que incluye el poliester absorbente de UV esta sustancialmente distribuido de manera homogenea. En ciertas realizaciones, el poliester absorbente de UV se disuelve, en oposicion a ser dispersado o suspendido, dentro de la fase oleosa. La fase oleosa puede, a su vez, estabilizarse dentro de la fase acuosa. La fase oleosa puede ser tal que este presente en gotitas o unidades discretas que tengan un diametro medio de aproximadamente una micra a aproximadamente 1000 micras, tal como de aproximadamente 1 micrometro a aproximadamente 100 micras.
Las concentraciones relativas de fase acuosa y la fase oleosa se pueden variar. En ciertas realizaciones, el porcentaje en peso de fase acuosa es de aproximadamente 10% a aproximadamente 90%, tal como de aproximadamente 40% a aproximadamente 80%, tal como de 50% a aproximadamente 80%; en el que el equilibrio es fase oleosa.
El porcentaje de agua incluida en las composiciones puede variar de aproximadamente 20% a aproximadamente 90%, tal como de aproximadamente 20% a aproximadamente 80%, tal como de aproximadamente 30% a aproximadamente 70%, tal como de aproximadamente 51% a aproximadamente 80%, tal
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
como de aproximadamente 51% a aproximadamente 70%, tal como de aproximadamente 51% a aproximadamente 60%.
PORTADOR TOPICO
El uno o mas poliesteres de absorcion de UV en la composicion se pueden combinar con un "vehnculo cosmeticamente aceptable topico", es dedr, un vehnculo para uso topico que es capaz de tener los otros ingredientes dispersados o disueltos en el mismo, y que posee propiedades aceptables que lo hacen seguro para su uso topico. Como tales, la composicion puede incluir ademas cualquiera de los diversos ingredientes funcionales conocidos en el campo de la qmmica cosmetica, por ejemplo, emolientes (incluyendo aceites y ceras) asf como otros ingredientes usados comunmente en composiciones de cuidado personal, tales como humectantes, espesantes, opacificantes, fragancias, colorantes, disolventes para el poliester absorbente de UV, entre otros ingredientes funcionales. Ejemplos adecuados de disolventes para el poliester absorbente de UV incluyen carbonato de dicaprililo disponible como CETIOL CC de Cognis Corporation de Ambler, Pensilvania. Con el fin de proporcionar una estetica agradable, en ciertas realizaciones de la invencion, la composicion esta esencialmente libre de disolventes volatiles; en particular, C1-C4 alcoholes tales como etanol e isopropanol.
Ademas, la composicion puede estar esencialmente libre de ingredientes que hacen la composicion inadecuada para uso topico. Como tal, la composicion puede estar esencialmente libre de disolventes tales como disolventes volatiles y, en particular, libre de disolventes organicos volatiles tales como cetonas, xileno, tolueno y similares.
POLIMERISMO FORMADOR DE PELICULA
Las composiciones de la presente invencion incluyen un polfmero formador de pelfcula. El polfmero formador de pelfcula puede, cuando se disuelve, se emulsiona o se dispersa en uno o mas diluyentes, permitir que se forme una pelfcula continua o semicontinua cuando se extiende con un vehnculo lfquido sobre un sustrato liso tal como vidrio y el vehnculo de lfquido se deja evaporar. Como tal, el polfmero puede secarse sobre el vidrio de una manera en la que sobre el area que se extiende debe ser predominantemente continua, en lugar de formar una pluralidad de estructuras discretas, similares a una isla. Las pelfculas formadas mediante la aplicacion de composiciones sobre la piel de acuerdo con realizaciones de la invencion descritas en la presente memoria, pueden ser menores que, en promedio, aproximadamente 100 micrometros de espesor, tales como menos de aproximadamente 50 micrometros.
En contraste con los polfmeros absorbentes de UV polimericos, polfmeros formadores de pelfcula generalmente no absorben la radiacion ultravioleta apreciable y por lo tanto no cumplen con los requisitos para los polfmeros absorbentes de UV. Sin embargo, mediante la mejora de la formacion de pelfcula, polfmeros formadores de pelfcula pueden aumentar la proteccion UV (UV-A, UV-B o ambos) de la composicion y/o mejorar la impermeabilizacion o la resistencia al agua de la composicion.
El polfmero formador de pelfcula es una polivinilpirrolidona alquilada, tal como un copolfmero de vinilpirrolidona y una a-olefina, tal como un copolfmero de vinilpirrolidona y una cadena larga (por ejemplo, C16 a C30) a-olefina, por ejemplo, GANEX V220, GANEX V216, GANEX WP660). En una realizacion particularmente notable, el polfmero formador de pelfcula se forma a partir de 20% de pirrolidona de vinilo y 80% C16 olefina (1-hexadeceno), tales como GANEX V216. Polfmeros formadores de pelfcula de GANEX ERS estan disponibles comercialmente de ISP Specialty Chemicals (ahora Ashland Specialty) de Wayne, Nueva Jersey.
Las composiciones de la presente invencion pueden incluir polfmeros formadores de pelfcula adicionales, incluyendo polfmeros naturales tales como polisacaridos o protemas y polfmeros sinteticos tales como poliesteres, poliacnlicos, poliuretanos, polfmeros de vinilo, polisulfonatos, poliureas, polioxazolinas, y similares. Ejemplos espedficos de polfmeros formadores de pelfcula adicionales incluyen, por ejemplo, copolfmero de dfmero dilinoleMo/dimetilcarbonato hidrogenado, disponible de Cognis Corporation of Ambler, Pensilvania como COSMEDIA DC; y poliesteres dispersables en agua, incluyendo sulfopiesteres tales como los comercializados por Eastman Chemical como EASTMAN AQ 38S.
La cantidad de formador de pelfcula de polfmero presente en la composicion puede ser de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 5%, o de aproximadamente 0,3% a aproximadamente 3%, o de aproximadamente 1% a aproximadamente 2,5%.
EMULSIONADOR DE ACEITE EN AGUA
Las composiciones de la presente invencion incluyen uno o mas emulsionantes de aceite-en-agua (O/W) seleccionados de un grupo que consiste en emulsionantes anionicos y emulsionantes no ionicos. Por "emulsionante", se entiende cualquiera de una variedad de moleculas que son adecuadas para emulsionar gotitas discretas de fase oleosa en una fase acuosa continua. Por "emulsionantes de bajo peso molecular", se entiende que los emulsionantes tienen un peso molecular de aproximadamente 2000 daltons o menos, tal como aproximadamente
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
1000 daltons o menos. El emulsionante O/W puede ser capaz de reducir la tension superficial del agua desionizada pura a 45 dinas por centfmetro cuando se anade a agua desionizada pura a una concentracion de emulsionante O/W de 0,5% o menos a temperatura ambiente. El emulsionante O/W puede tener un balance hidrofilo-lipofilo (HLB) que es de aproximadamente 8 o mas, tal como aproximadamente 10 o mas.
En ciertas realizaciones, la composicion incluye uno o mas emulsionantes anionicos. Ejemplos de clases qrnmicas adecuadas de emulsionantes anionicos son las versiones de alquilo, arilo o alquilarilo, o acilo modificadas de los siguientes restos: sulfatos, sulfatos de eter, sulfatos de eter monoglicerilo, sulfonatos, sulfosuccinatos, sulfosuccinatos de eter, sulfosuccinamatos, amidosulfosuccinatos, carboxilatos, amidoetercarboxilatos, succinatos, sarcosinatos, aminoacidos, tauratos, sulfoacetatos y fosfatos. Los emulsionantes anionicos notables son sales de esteres de acido fosforico y alcohol cetflico, tales como sales de potasio de mezclas de esteres de acido fosforico y alcohol cetflico (por ejemplo, 1-hexadecanol, dihidrogenofosfato, sal monopotasica). Un ejemplo notable es el fosfato de cetflico de potasio, gliceridos de palma hidrogenados, disponibles como EMULSIPHOS de Symrise de Holzminden, Alemania.
En ciertas realizaciones, la concentracion de uno o mas emulsionantes anionicos es de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 6%, tal como de aproximadamente 1% a aproximadamente 4%, tal como de aproximadamente 1% a aproximadamente 2,5%.
En otra realizacion de la invencion, la composicion incluye uno o mas emulsionantes no ionicos. Ejemplos de emulsionantes no ionicos incluyen amidas grasas, monogliceridos; esteres de sorbitan; derivados de polioxietileno de esteres de polioles; glucosidos alquilo o poliglucosidos; esteres de poliglicerilo; copolfmeros de silicona no reticulados tales como copolioles de dimeticona de alcoxi o alquilo, siliconas que tienen restos hidrofflicos colgantes tales como siliconas lineales que tienen grupos de polieter colgantes o grupos de poliglicerina; organopolisiloxanos solidos elastomericos reticulados que comprenden al menos un resto hidrofilo: polietilenglicol, polipropilenglicol o esteres de poliglicerilo. Segun una realizacion, el emulsionante no ionico no tiene grupos funcionales de alcohol. De acuerdo con una realizacion de la invencion, el emulsionante no ionico tiene un peso molecular de aproximadamente 10.000 daltons o menos, tal como aproximadamente 7000 daltons o menos.
Segun una realizacion, el tensioactivo no ionico es un ester de un acido graso, tales como diversos acidos alifaticos no etoxilados C7-C22 saturados o insaturados, lineales o ramificados. El acido graso puede tener de 14 a aproximadamente 22 atomos de carbono, tal como de aproximadamente 16 a aproximadamente 18 atomos de carbono. De acuerdo con una realizacion, el emulsionante no ionico es un polieter, tal como seleccionado de un ester de acido graso de glicerol (tal como estearato de glicerilo), un ester de acido graso de polietilenglicol (tal como estearato de PEG-100) y combinaciones de los mismos.
Espedficamente excluidos de tensioactivos no ionicos son polfmeros de aceite-gelificantes, tales como polfmeros que son capaces de formar un gel con aceite mineral a 25°C, tales como cuando el polfmero gelificante de aceite se mezcla con aceite mineral a una concentracion de polfmero gelificante de aceite que esta entre aproximadamente 0,25% y 2,0% en peso, teniendo la mezcla resultante una tension de fluencia de aproximadamente 5 pascales (Pa) o mas, tal como aproximadamente 10Pa o mas, tal como de aproximadamente 10Pa a aproximadamente 1100 Pa. Ejemplos de polfmeros gelificantes de aceite son C2-C4 polfmeros de alquilcelulosa, tales como etilcelulosa, que es un eter etflico de celulosa que comprende un polfmero de cadena larga que consiste en unidades de anhidroglucosa unidas entre sf mediante enlaces de acetal. Otros ejemplos de polfmeros gelificantes de aceite son glutamida de etilhexanoflo de dibutilo y glutamida de lauroflo de dibutilo.
La concentracion de emulsionante no ionico tambien puede variar de aproximadamente 1% a aproximadamente 10%, tal como de aproximadamente 2% a aproximadamente 6%, tal como de aproximadamente 2% a aproximadamente 4%.
En ciertas realizaciones, ademas del emulsionante discutido anteriormente, la composicion incluye un emulsionante adicional, tal como uno o mas de un emulsionante anfotero, un emulsionante cationico, y/o un emulsionante polimerico. Ejemplos de clases qrnmicas adecuadas de emulsionante anfotero incluyen betamas de alquilo, betamas de amidoalquilo, alquilamfacetatos; sultamas de amidoalquilo; anfofosfatos; imidazolinas fosforiladas; poliaminas de alquilo de polialquilo; alquilimino-dipropionatos; (mono o di)alquilamfoglicinatos; alquilamropropionatos; N-alquilo acidos p-aminoproprionicos; y carboxilatos alquilo-poliamino. Ejemplos de clases qrnmicas adecuadas de emulsionante cationico incluyen cuaternarios de alquilo, cuaternarios de bencilo, cuaternarios de ester, cuaternarios etoxilados, y aminas de alquilo. Ejemplos de clases qrnmicas adecuadas de emulsionantes polimericos incluyen copolfmeros a base de acido sulfonico de acrilamidoalquilo tal como Aristoflex® AVC y Aristoflex® HMB por Clariant Corporation; y Granthix APP de Grant Industries, Inc.
En ciertas realizaciones, la composicion incluye un emoliente usado para la prevencion o alivio de la sequedad y para la proteccion de la piel, asf como la solubilizacion del poliester absorbente de UV. Los emolientes adecuados incluyen aceites minerales, vaselina, aceites vegetales (por ejemplo, trigliceridos tales como triglicerido capnlico/caprico), ceras y otras mezclas de esteres grasos, incluyendo pero no limitado a esteres de glicerol (por ejemplo, palmitato de isopropilo, miristato de isopropilo), y aceites de silicona tal como dimeticona. En ciertas
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
realizaciones, las mezclas de trigliceridos (por ejemplo capnlico/caprico tricliceridos) y esteres de glicoles (por ejemplo miristato de isopropilo) se pueden utilizar para solubilizar los poliesteres de absorcion de UV.
En ciertas realizaciones, la composicion incluye un pigmento adecuado para proporcionar color o poder cubriente. El pigmento puede ser uno adecuado para uso en un producto cosmetico de color, incluyendo composiciones para aplicacion al cabello, las unas y/o la piel, especialmente la cara. Composiciones cosmeticas de color incluyen, pero no se limitan a, bases, correctores, cebadores, rubor, rimel, sombra de ojos, delineador de ojos, lapiz labial, esmalte de unas y cremas hidratantes tenidas.
El pigmento adecuado para proporcionar color o poder cubriente puede estar compuesto de oxidos de hierro, incluyendo oxidos de hierro rojos y amarillos, dioxido de titanio, azul de ultramar y cromo o colores de hidroxido de cromo, y mezclas de los mismos. El pigmento puede ser un pigmento de laca, por ejemplo, un colorante organico tales como colorantes de azo, indigoides, de trifenilmetano, de antraquinona, y xantina que son designados como azules, marrones, verdes, naranjas, rojos, amarillos D&C y FD&C, etc., precipitados sobre aglutinantes inertes, tales como sales insolubles. Ejemplos de pigmentos de laca incluyen Rojo #6, Rojo #7, Amarillo #5 y Azul #1. El pigmento puede ser un pigmento de interferencia. Ejemplos de pigmentos de interferencia incluyen aquellos que contienen sustratos de mica, sustratos de oxicloruro de bismuto, y sustratos de sflice, por ejemplo pigmentos de mica/oxicloruro de bismuto/oxido de hierro disponibles comercialmente como pigmentos cHrOMALITE (BASF), dioxido de titanio y/u oxidos de hierro recubiertos sobre mica tales como pigmentos FLAMENCO disponibles comercialmente (BASF), pigmentos de dioxido/oxido de hierro de mica/titanio, incluidos los pigmentos KTZ (productos Kobo) disponibles comercialmente, pigmentos de perla CELLINI (BASF), y pigmentos que contienen borosilicato tales como pigmentos REFLECKS (BASF).
Las composiciones de la presente invencion pueden comprender ademas uno o mas otros agentes cosmeticamente activos. Un "agente cosmeticamente activo" es un compuesto que tiene un efecto cosmetico o terapeutico sobre la piel, por ejemplo, agentes para el tratamiento de arrugas, acne, o para aclarar la piel. El agente cosmeticamente activo estara presente tipicamente en la composicion de la invencion en una cantidad de aproximadamente 0,001% a aproximadamente 20% en peso de la composicion, por ejemplo, de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 10%, tal como aproximadamente 0,1% a aproximadamente 5% en peso de la composicion.
En ciertas realizaciones, la composicion tiene un pH que es de aproximadamente 4,0 a aproximadamente 8,0, tal como de aproximadamente 5,5 a aproximadamente 7,0.
La resistencia al agua se puede medir usando, por ejemplo, la prueba de resistencia al agua In-Vitro, como se expone a continuacion. Un valor de la resistencia de agua mas alto de una composicion tiende a indicar mas resistencia de las pelfculas de la composicion a ser eliminadas por el agua, en comparacion con una composicion que tiene un valor de resistencia de agua inferior, composiciones que tienden a indicar una menor resistencia de las pelfculas de la composicion a ser eliminadas por el agua. Los solicitantes han reconocido que las composiciones de la presente invencion tienen valores de resistencia sorprendentemente altos de agua asociados. Por ejemplo, en ciertas realizaciones, las composiciones tienen una resistencia de valor del agua (WRV) de aproximadamente 65% o mayor. En ciertas otras realizaciones, las composiciones exhiben un WRV de aproximadamente 80% o mayor, tal como aproximadamente 90% o mayor.
Las composiciones de la presente invencion se pueden preparar usando metodologfa de mezcla y la mezcla que es bien conocida por un experto en la materia. En una realizacion de la invencion, un metodo de fabricacion de una composicion de la presente invencion incluye la preparacion de una fase de aceite por mezcla de al menos el poliester absorbente de UV con los ingredientes solubles en aceite o miscibles con aceites opcionales; y la preparacion de una fase de agua, por el agua y los ingredientes solubles en agua o miscibles en agua opcionales de mezcla. La fase de aceite y la fase de agua se pueden mezclar entonces de una manera suficiente para dispersar la fase de aceite de manera sustancialmente homogenea en la fase acuosa de tal manera que la fase acuosa es continua y la fase de aceite discontinua.
Las composiciones de la presente invencion pueden ser utilizadas por administracion topica a un mairnfero, por ejemplo, por la aplicacion directa, limpieza o extension de la composicion sobre la piel o el cabello de un humano.
El siguiente ensayo de resistencia al agua se utiliza en los presentes procedimientos y en los siguientes Ejemplos.
Prueba de resistencia al agua:
El potencial de resistencia al agua de una formulacion dada se mide de acuerdo con el ensayo de resistencia al agua como se expone a continuacion. Un WRV de mayor que 65% se considera que es particularmente alto, mientras que un WRV de mayor que 80% es aun mas deseable, y un WRV de mayor que 90% es aun mas deseable.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
La prueba de resistencia al agua se lleva a cabo de la siguiente manera. Para cada muestra, el producto se aplica a las placas de PMMA y el SPF inicial se midio de acuerdo con el procedimiento, IN-VITRO SPF METHOD, descrito a continuacion. SPF inicial se mide con la instrumentacion Labsphere inmediatamente despues del penodo de secado de 15 minutos, a continuacion, una placa de PMMA recubierta de unico protector solar esta unida a una varilla de 18 pulgadas que contiene 4 cuchillas de mezcla de tipo helice. La varilla de mezclado + placa se sumergen en un vaso de precipitados de 3 l de agua desionizada. La paleta de mezcla se hace girar a 35 rpm durante exactamente 20 minutos. La placa se retira del agua despues de 20 minutos y se dejo secar al aire durante 2 horas. El SPF final se lee en la placa seca. El WRV se calcula dividiendo el SPF final por el SPF inicial y multiplicando por 100. Un 3L fresco de agua desionizada se utiliza para cada placa.
Factor de proteccion solar (SPF) se puede ensayar usando el siguiente metodo de ensayo SPF in vitro. Se midio la transmision de la lmea de base de una placa de PMMA (sustrato) sin aplicacion de cualesquiera materiales de prueba aplicados. Las muestras de ensayo se prepararon por proporcionar una muestra de polfmero. Mezclas tambien se pueden ensayar por este metodo. El poliester puede ser probado sin ningun tipo de aditivos adicionales; con un sistema disolvente, o como una parte de una composicion para el cuidado personal que pueden incluir ingredientes de disolvente y/o adicionales.
Cada muestra se aplica por separado a una placa de PMMA (disponible de Helioscience, Marsella, Francia) utilizando una densidad de aplicacion de 2 litros micro de solucion por centfmetro cuadrado de sustrato, frotando en en una capa fina uniforme con el dedo del operador, y permitir que se seque. Las muestras se dejaron secar durante 15 minutos antes de la medicion de la absorbancia utilizando el analizador de transmision UV Labsphere® UV- 1000S calibrado (Labsphere, North Sutton, NH, EE.UU.). Se utilizaron las medidas de absorbancia para calcular los indices de SPF y PFA (factor de proteccion biologica en el UVA).
SPF y PFA se pueden calcular usando metodos conocidos en la tecnica - vease la ecuacion (1) a continuacion para el calculo del SPF:
donde:
E (A) = espectro de accion de eritema I (A) = irradiacion espectral recibida de la fuente UV
A0 (A) = absorbancia media monocromatica de la capa de producto de ensayo antes de la exposicion a UV d A = paso de longitud de onda (1 nm)
EJEMPLOS
Los siguientes ejemplos ilustran la preparacion y la eficacia de las composiciones de la presente invencion. EJEMPLO I
El siguiente ejemplo ilustra la alta resistencia al agua de ciertas composiciones de la presente invencion. Composiciones de la invencion (E1-E3) incluyen poliesteres de absorcion de UV, son sustancialmente libres de compuestos de filtros UV e incluyen ademas una polivinilpirrolidona alquilada, asf como un emulsionante anionico o no ionico. Estos ejemplos de la invencion se prepararon como se muestra en la Tabla 1 y se describen a continuacion.
El ejemplo de la invencion E1 fue hecho por el siguiente proceso: Una fase de agua se preparo por adicion de agua a un vaso principal y calentandose a 70°C-75°C con mezclado. Se anadio PEMULEN tR-2 y se mezclo hasta que se disolvio. Se anadio EUXYL PE9010 y se mezclo hasta que se disolvio. Una fase oleosa se preparo cargando un recipiente con CETIOL CC y mezcla. A 60°C se anadio el poliester absorbente de UV al recipiente. ARLACEL 165 y GANEX 216 se anadieron a la fase de aceite y la mezcla se calento a aproximadamente 80°C con mezclado continuo, hasta que este uniforme. La fase de aceite caliente se anadio a la fase acuosa con cizallamiento moderado. El mezclado moderado se continuo durante el enfriamiento. A aproximadamente 40°C, la sflice se anadio con cuidado a la formulacion.
El ejemplo de la Invencion E2 se hizo mediante el siguiente procedimiento. Una fase de agua se preparo por adicion de agua a un vaso principal y calentandose a 75°C-80°C con mezclado. EUXYL PE9010 se anadio a la fase acuosa. Una fase oleosa se preparo cargando un recipiente con CETIOL CC y la mezcla. A 60°C se anadio el
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
poliester absorbente de UV. ARLACEL 165 y GANEX 216 se anadieron a la fase de aceite y la mezcla se calento a aproximadamente 75°C-80°C bajo mezcla continua, hasta que este uniforme. La fase de aceite caliente se anadio a la fase acuosa con cizallamiento moderado. Mezclado moderado se continuo durante el enfriamiento. A aproximadamente 40°C, s^lice y Cosmedia ATH se anadieron suavemente a la formulacion.
El ejemplo de la Invencion E3 fue hecho por el siguiente proceso. Una fase de agua se preparo por adicion de agua a un vaso principal y calentandose a 75°C-80°C con mezclado. Una fase oleosa se preparo cargando un recipiente con CETIOL cC y mezcla. A 60°C se anadio el polfmero absorbente de UV. Se anadieron EMULSIPHOS, CRODACOL C95, y GANEX 216, y la mezcla se calento a aproximadamente 75-80°C bajo mezcla. La fase de aceite caliente se anadio a la fase acuosa con cizallamiento moderado. El mezclado moderado se continuo durante el enfriamiento. A aproximadamente 40°C, la sflice se anadio con cuidado a la formulacion. Posteriormente, EUXYL PE 9010 se mezclo en la formulacion.
Tabla 1: Ejemplos de la invencion
- E1 E2 E3
- H20
- 66,7 66 64,5
- Pemulen TR2
- 0,3
- CETIOL CC Carbonato de dicaprilo
- 10 10 10
- Poliester absorbente de UV (80% de solucion en carbonato de dicaprililo)
- 15 15 15
- ARLACEL 165 veg Estearato de glicerina (y) PEG-100 Estearato
- 2 2
- Ganex V216
- 2 2 2
- Emulsiphos
- 2
- CRODACOL C95 alcohol cetflico
- 2,5
- Sflice
- 3
- Sflice (Silispheres)
- 3 3
- Euxyl PE 9010
- 1 1 1
- Cosmedia ATH
- 1
PEMULEN TR-2 es Acrylates/C-i0-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer, disponible de Noveon/Lubrizol de Wickliffe, Ohio. CETIOL CC es carbonato de dicaprililo, disponible de Cognis, ahora BASF de Ludwigshafen, Alemania. EUXYL PE 9010 es fenoxietanol y glicerina etilhexilo, disponible en Tri-K Industries de Northvale, Nueva Jersey. GANEX V-216 es copolfmero de vinilpirrolidona y un C16 a-olefina, disponible de ISP Specialty Chemicals (ahora Ashland Specialty Ingredients) de Wayne, Nueva Jersey. ARLACEL 165 veg es estearato de glicerina (y) estearato de PEG-100, disponible de Croda de Edison, Nueva Jersey. CRODACOL C95 es una gama de grasos saturados alcoholes, disponible de Croda PLC de Edison, Nueva Jersey. EMULSIPHOS es fosfato de cetilo de potasio y gliceridos de palma hidrogenados, disponibles de Symrise de Holzminden, Alemania.
El poliester absorbente de UV se preparo a partir de los cuatro monomeros siguientes: (1) dimerdiol, C36H72O, cAs N° 147853-32-5 (referido como ("DDO" en la Tabla 1, a continuacion); (2) di-trimetilolpropano, C12H26O5, CAS N° 23235-61-2 ("DITMP"); (3) adipato de dimetilo, C8H14O4, CAS N° 627-93-0 ("DMA”); y (4) acido bencenopropanoico, 3-(2H-benzotriazol 2-ilo)-5-(1,1-dimetiletilo)-4-hidroxi-, ester metflico, C20H23N3O3, CAS N° 84268-33-7 ("triazol") la relacion molar de los cuatro monomeros (DDO: DITMP: DMA: triazol: 3,4: 2,1: 4,0: 6,0. Por lo tanto, el poliester absorbente de rayos UV tema una fraccion molar de triazol absorbente de UV de aproximadamente 0,39. El peso molecular promedio en peso se estima en alrededor de 4192. El poliester absorbente de UV resultante se combino con una cantidad suficiente de carbonato de dicaprililo (CETIOL CC) para formar una solucion de poliester absorbente de UV que era 80% en peso UV de absorcion de poliester y 20% en peso de carbonato de dicaprililo.
Ademas de los Ejemplos de la invencion E1-E3, ejemplos comparativos, C1-C5 se prepararon como se muestra en la Tabla 2 y se describen a continuacion.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
TABLA 2: Ejemplos comparativos, C1-C5
- C1 C2 C3 C5
- H20
- 62,7 57,7 69 63,8
- Goma xantana
- 0,3
- PEMULEN TR2
- 0,3 0,3 0,2
- Carbonato de dicaprilo
- 10 10 10 10
- Poliester absorbente de UV (80% de solucion en carbonato de dicaprililo)
- 15 15 15 15
- Estearato de gliceral: Estearato PEG- 100
- 1,7
- GANEX216
- 2
- EMULFREE CBG
- 6 6
- EMULSIPHOS
- 2
- Alcohol cetflico
- 5 5 5
- Sflice
- 3
- Sflice (Silispheres)
- 3 3
- PHENONIP XB
- 1
- Euxyl PE 9010
- 1 1 1
COSMEDIA ATH es un dilinoleflo de d^ero hidrogenado/copoKmero de carbonato de dimetilo, disponible de Cognis Corporation de Ambler, Pensilvania. EMULFREE CBG es una mezcla de mono de cocoato y di-esteres de glicol butileno, alcohol isoesteanlico, y celulosa de etilo; disponible de Gattefosse de Pans, Francia Otros ingredientes son como se describen en otras partes de esta especificacion.
Ejemplos Comparativos C1-C2 se hicieron mediante el siguiente procedimiento: Una fase de agua se preparo por adicion de agua a un vaso principal y calentandose a 70°C-75°C con mezclado. Se anadio EUXYL PE9010 (C2) o PHENONIP XB (C1) y se mezcla hasta que se disuelva. PEMULEN se anadio lentamente y se mezclo rapidamente hasta que este uniforme. La fase acuosa se neutraliza parcialmente antes de la emulsificacion. Una fase oleosa se preparo cargando un recipiente con CETIOL CC y mezcla. Se anadio CRO-DACOL C95 y se aplico calor. A 60°C se anadio el poliester absorbente de UV. EMULFrEe CBG (C1) y EMULFREE mas GANEX 216 (C2), respectivamente, se anadieron, y se continuo mezclando durante 5 minutos y la mezcla se calento a aproximadamente 80°C hasta que este uniforme. La fase de aceite caliente se anadio a la fase acuosa con cizallamiento moderado. El pH se ajusto a 6,5 con hidroxido de sodio, y la mezcla moderada se continuo durante 5 minutos. La mezcla se dejo enfriar lentamente a temperatura ambiente a una velocidad de mezcla reducida.
Ejemplos Comparativos C3 y C4 se hicieron mediante el siguiente procedimiento: Una fase de agua se preparo por adicion de agua a un vaso principal y calentandose a 75°C-80°C con mezclado. Se anadio goma de xantano y se mezcla hasta que se disuelva. Una fase oleosa se preparo cargando un recipiente con CETIOL CC y mezcla. A 60°C se anadio el poliester absorbente de UV. Se anadio ARLACEL 165, y la mezcla se calento a aproximadamente 75°C-80°C bajo mezcla, hasta que este uniforme. La fase de aceite caliente se anadio a la fase acuosa con cizallamiento moderado. Mezclado moderado se continuo durante el enfriamiento. A aproximadamente 40°C, la sflice se anadio con cuidado a la formulacion. Posteriormente, EUXYL PE 9010 se mezclo en la formulacion. Ejemplo Comparativo C4 era identica a C3, excepto que se anadio 1% de COSMEDIA ATH al final del proceso.
Ejemplo Comparativo C5 fue hecha por el siguiente proceso: Una fase de agua se preparo por adicion de agua a un vaso principal y calentandose a 75°C-80°C con mezclado. Se anadio PEMULEN TR-2 y se mezclo hasta que se disolvio. Una fase oleosa se preparo cargando un recipiente con CETIOL CC y mezcla. A 60°C se anadio el poliester absorbente de UV. Se anadieron EMULSIPHoS y CRODACOL C95, y la mezcla se calento a aproximadamente 75°C-80°C con mezclado. La fase de aceite caliente se anadio a la fase acuosa con cizallamiento moderado. El mezclado moderado se continuo durante el enfriamiento. A aproximadamente 40°C, la sflice se anadio con cuidado a la formulacion. Posteriormente, EUXYL PE 9010 se mezclo en la formulacion.
Los WRVs de Ejemplos de la invencion E1-E3 y Ejemplo Comparativo C1-C5 se determinaron utilizando la Prueba de Resistencia al Agua como se describe anteriormente y los resultados se reportaron en la Tabla 3. Los ensayos de resistencia al agua se realizaron en tres placas separadas para todos los ejemplos excepto C4 y C5, donde las pruebas se llevaron a cabo solo en una unica placa de PMMA.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
TABLA 3: Analisis de Resistencia al Agua
- Ejemplo
- Descripcion WRV (media) Desviacion estandar
- Ejemplo Comparativo, C1
- Polfmero gelificante de aceite 58,4 7,66
- Ejemplo Comparativo, C2
- Polfmero gelificante de aceite + polivinilpirrolidona alquilada 58,5 17,3
- Ejemplo de la Invencion, E1
- Emulsionante no ionico + polivinilpirrolidona alquilada 94,0 6,69
- Ejemplo Comparativo, C3
- Emulsionante no ionico 50,5 0,75
- Ejemplo Comparativo, C4
- Emulsionante no ionico + dilinoleMo/copolfmero de carbonato de dimetilo 47,0
- Ejemplo de la Invencion, E2
- Emulsionante no ionico + polivinilpirrolidona alquilada + copolfmero dilinoleflo/dimetilcarbonato 90,4 22,6
- Ejemplo Comparativo, C5
- Emulsionante anionico 62,3
- Ejemplo de la Invencion, E3
- Emulsionante anionico + polivinilpirrolidona alquilada 97,8 14,6
Los resultados de la prueba de resistencia al agua indican que la adicion de la pelfcula de polivinilpirrolidona alquilada anterior (GANEX 216) mejoro significativamente la resistencia al agua de las composiciones que inclman emulsionantes anionicos o no ionicos. Por ejemplo, la polivinilpirrolidona alquilada mejoro la resistencia al agua de una composicion con un emulsionante anionico, EMULSlFPHOS, como se muestra mediante la comparacion de E3 y C5; o una composicion con un emulsionante no ionico, ARLACEL, como se muestra mediante la comparacion de E1 y C3 o comparando E2 y C4. Sin embargo, el formador de pelfcula de polivinilpirrolidona alquilada no dio como resultado un aumento en la resistencia al agua de las composiciones que no incluyen cualquiera de estos tipos de emulsionante (Ejemplos C1 y C2). Ademas, utilizando un formador de pelfcula con un dfmero hidrogenado de copolfmero de dilinoleflo/dimetilcarbonato (COSMEDIA ATH) sin la polivinilpirrolidona alquilada no mejoro la resistencia al agua, como se muestra mediante la comparacion de C4 y C3.
Sorprendentemente, las composiciones de filtro solar que incluyen un poliester absorbente de UV y que estan sustancialmente libres de, o estan libres de agentes de proteccion solar absorbentes de UV no polimericos convencionales solo proporcionan suficiente resistencia al agua cuando emulsionantes espedficos (no ionicos y anionicos) se utilizan en combinacion con un formador de pelfcula.
Se entiende que aunque la invencion se ha descrito junto con la descripcion detallada de la misma, que la descripcion anterior pretende ilustrar y no limitar el alcance de la invencion.
Claims (15)
- 5101520253035404550556065Reivindicaciones1. Una composicion, que comprende:una fase acuosa continua,una fase de aceite discontinua sustancialmente distribuida de manera homogenea en dicha fase de agua, comprendiendo dicha fase de aceite un agente de filtro solar que comprende un poliester de absorcion de UV en una cantidad eficaz para proporcionar dicha composicion con un SPF de aproximadamente 10 o mayor, cuyo poliester absorbentes de rayos UV es el producto de reaccion de polimerizacion de monomeros que comprende un triazol de absorcion de UV, un diester, un diol y un poliol de tetrol, una polivinilpirrolidona alquilada; yun emulsionante de aceite en agua seleccionado del grupo que consiste de un emulsionante anionico y un emulsionante no ionico,donde dicha composicion esta sustancialmente libre de un agente de filtro solar absorbente de UV no polimerico y tiene un SPF de menos de 2 en ausencia de dicho poliester absorbente de UV.
- 2. La composicion de la reivindicacion 1 que comprende de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% de dicho poliester absorbente de UV.
- 3. La composicion de la reivindicacion 1, que tiene un SPF de aproximadamente 20 o mayor.
- 4. La composicion de la reivindicacion 1 en el que dicho agente de filtro solar consiste esencialmente de dicho poliester absorbente de UV.
- 5. La composicion de la reivindicacion 1 que comprende de aproximadamente 12% o mas de dicho poliester de absorcion de rayos UV.
- 6. La composicion de la reivindicacion 1 que comprende de aproximadamente 7% o mas de dicho poliester de absorcion de rayos UV.
- 7. La composicion de la reivindicacion 1 en la que dicho poliester de absorcion de UV tiene un peso molecular promedio en peso de alrededor de 4000 o mas.
- 8. La composicion de la reivindicacion 1 en el que el triazol de absorcion de UV, el diester, el diol y el poliol tetrol se hacen reaccionar de tal manera que la fraccion molar de triazol de absorcion de UV, en relacion al numero total de moles de monomero usado en la reaccion, es de aproximadamente 0,39 a aproximadamente 0,60.
- 9. La composicion de la reivindicacion 1 en la que el triazol de absorcion de UV, el diester, el diol y el poliol tetrol se hacen reaccionar de tal manera que la fraccion molar de triazol de absorcion de UV, en relacion al numero total de moles de todos los monomeros usados en la reaccion, es de aproximadamente 0,37 a aproximadamente 0,42.
- 10. La composicion de la reivindicacion 1 en la que el emulsionante de aceite-en-agua es un emulsionante anionico.
- 11. La composicion de la reivindicacion 1 en la que el emulsionante de aceite-en-agua es un emulsionante no ionico.
- 12. La composicion de la reivindicacion 10 en la que el emulsionante no ionico tiene un peso molecular de unos 10.000 daltons o menos.
- 13. La composicion de la reivindicacion 1 en el la el emulsionante de aceite en agua esta presente en:(a) una concentracion en peso de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 6%; o(b) una concentracion en peso de aproximadamente 1% a aproximadamente 4%.
- 14. La composicion de la reivindicacion 1 en la que la polivinilpirrolidona alquilada esta presente en:(a) una concentracion en peso de aproximadamente 0,3% a aproximadamente 3%; o(b) una concentracion en peso de aproximadamente 1% a aproximadamente 2,5%.
- 15. La composicion de la reivindicacion 1 en la que el poliester de absorcion de UV es el producto de reaccion de polimerizacion de un triazol absorbente de UV, adipato de dimetilo, dimerdiol y di-trimetilolpropano, en el que el triazol absorbente de UV, adipato de dimetilo, dimerdiol y di-trimetilolpropano se hacen reaccionar tal que la fraccion molar de triazol de absorcion de UV, en relacion al numero total de moles de monomero usado en la reaccion, es de aproximadamente 0,39 a aproximadamente 0,60.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/535,890 US20140004054A1 (en) | 2012-06-28 | 2012-06-28 | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US201213535890 | 2012-06-28 | ||
US13/710,531 US20140004057A1 (en) | 2012-06-28 | 2012-12-11 | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US201213710531 | 2012-12-11 | ||
PCT/US2013/046316 WO2014004169A2 (en) | 2012-06-28 | 2013-06-18 | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2642887T3 true ES2642887T3 (es) | 2017-11-20 |
Family
ID=48699339
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES13731623.8T Active ES2642887T3 (es) | 2012-06-28 | 2013-06-18 | Composiciones de filtro solar que comprenden poliésteres de absorción de UV |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20140004057A1 (es) |
EP (1) | EP2866770B1 (es) |
KR (1) | KR102099074B1 (es) |
CN (1) | CN104427965A (es) |
AU (1) | AU2013280908B2 (es) |
BR (1) | BR112014032792A8 (es) |
CA (1) | CA2877464C (es) |
ES (1) | ES2642887T3 (es) |
IN (1) | IN2014DN10613A (es) |
RU (1) | RU2648756C2 (es) |
WO (1) | WO2014004169A2 (es) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140004057A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
AU2013280572B2 (en) | 2012-06-28 | 2017-11-16 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
US9255180B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-02-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
KR102339775B1 (ko) * | 2014-03-27 | 2021-12-15 | 인올렉스 인베스트먼트 코포레이션 | 분무식 선스크린 조성물들 및 방법들 |
KR102402780B1 (ko) * | 2015-06-04 | 2022-05-27 | 삼성전자 주식회사 | 메모리 관리 방법 및 장치 |
Family Cites Families (126)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4107290A (en) | 1972-06-29 | 1978-08-15 | L'oreal | Anti-solar polymers, method of making the same and cosmetic compositions containing the same |
US4322522A (en) | 1980-07-08 | 1982-03-30 | Akzona Incorporated | Polyester/polyether segmented copolymers stabilized against degradation by UV light via copolymerization with analogs of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives |
US4528311A (en) | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
JPS6099186A (ja) | 1983-11-04 | 1985-06-03 | Pola Chem Ind Inc | 高分子量紫外線吸収及びこれを含有する化粧料 |
FR2596400B1 (fr) * | 1986-03-28 | 1988-08-26 | Oreal | Nouveaux polymeres capables d'absorber le rayonnement ultraviolet, leur preparation et leur application notamment en cosmetologie |
US5138089A (en) | 1986-06-27 | 1992-08-11 | The Procter & Gamble Company | Chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
US4810489A (en) * | 1986-12-04 | 1989-03-07 | Bristol-Myers Company | High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors |
US4897259A (en) * | 1986-12-04 | 1990-01-30 | Bristol-Myers Company | High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors |
EP0380667A4 (en) | 1987-10-07 | 1991-04-24 | Terumo Kabushiki Kaisha | Ultraviolet-absorbing polymer material and photoetching process |
US5166234A (en) | 1988-05-19 | 1992-11-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bisurea light stabilizer for organic polymers |
JP2883107B2 (ja) | 1989-07-10 | 1999-04-19 | 塩野義製薬株式会社 | 紫外線吸収皮膚保護剤組成物 |
US5057594A (en) | 1989-08-17 | 1991-10-15 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet light-absorbing compounds and sunscreen formulations and polymeric materials containing such compounds or residues thereof |
US5039782A (en) | 1990-12-11 | 1991-08-13 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Polymeric whitening agent |
JPH04288010A (ja) | 1991-03-15 | 1992-10-13 | Max Fuakutaa Kk | 化粧料 |
US5134223A (en) | 1991-07-17 | 1992-07-28 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Water dispersible or water soluble copolymer containing UV-absorbing monomer |
US5219559A (en) * | 1991-08-26 | 1993-06-15 | Isp Investments Inc. | Copolymer of vinyl pyrrolidone and a C30 alpha-olefin in flake or powder form, process for making same, and personal care compositions therewith |
FR2680683B1 (fr) | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre a structure hydrocarbonee et une silicone filtre. |
FR2680684B1 (fr) | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante comprenant un nanopigment d'oxyde metallique et un polymere filtre. |
US5250652A (en) | 1992-07-30 | 1993-10-05 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | High loading water-dispersible UVA and/or UVB light-absorbing copolymer |
US6123928A (en) | 1992-12-21 | 2000-09-26 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their novel formulations |
US5487885A (en) | 1992-12-21 | 1996-01-30 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their formulation |
US5459222A (en) | 1993-06-04 | 1995-10-17 | Ciba-Geigy Corporation | UV-absorbing polyurethanes and polyesters |
GB9403451D0 (en) | 1994-02-23 | 1994-04-13 | Ciba Geigy Ag | Sunscreen compositions |
US5505935A (en) | 1994-05-09 | 1996-04-09 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Sunscreen compositions |
US5543083A (en) | 1994-07-26 | 1996-08-06 | The Procter & Gamble Company | Fatty amine derivatives of butylated hydroxy toluene for the protection of surfaces from physical and chemical degradation |
ATE212536T1 (de) | 1994-10-14 | 2002-02-15 | Hoffmann La Roche | Lichtstabile kosmetische sonnenschutzmittel |
ZA964872B (en) | 1995-06-08 | 1997-12-08 | Johnson & Johnson Consumer | Sunscreen compositions. |
KR100236388B1 (ko) | 1995-11-28 | 1999-12-15 | 성재갑 | 신규한 고분자 자외선 차단제 및 그 제조방법 |
US5716602A (en) * | 1996-06-26 | 1998-02-10 | S. C. Johnson & Sons, Inc. | Insect repellent sunscreen |
DE19634399A1 (de) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel mit polymergebundenen Benzophenonchromophoren |
DE19634401A1 (de) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel mit polymergebundenen Benzophenonchromophoren |
CA2241645A1 (en) | 1997-07-14 | 1999-01-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Light-screening agents |
DE19734445A1 (de) | 1997-08-08 | 1999-02-11 | Basf Ag | Lipophile polymere UV-Absorber |
US5904917A (en) * | 1997-09-12 | 1999-05-18 | Colgate-Palmolive Company | Sun protection composition |
JP2002518489A (ja) | 1998-06-22 | 2002-06-25 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ポリ(トリスアリール−1,3,5−トリアジン=カルバマート)紫外光吸収剤 |
DE19834820A1 (de) | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
DE19834819A1 (de) | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
DE19842787A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
DE19842786A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
DE19842730A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
JP4268763B2 (ja) | 1998-12-10 | 2009-05-27 | カラー アクセス,インコーポレイティド | 光保護効果の高い組成物およびその使用方法 |
FR2793139B1 (fr) | 1999-05-06 | 2001-06-29 | Oreal | Composition renfermant au moins un compose bicyclique aromatique et au moins un filtre solaire lipophile, et ses utilisations |
NO20002309L (no) | 1999-05-12 | 2000-11-13 | Hoffmann La Roche | Fotostabile kosmetiske lysavskjermende sammensetninger |
KR100755766B1 (ko) | 1999-06-28 | 2007-09-05 | 닛뽕세이까가부시끼가이샤 | 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질 및 에스테르를함유하는 미용품 |
US6413393B1 (en) | 1999-07-07 | 2002-07-02 | Minimed, Inc. | Sensor including UV-absorbing polymer and method of manufacture |
CA2375556A1 (en) | 1999-07-13 | 2001-01-18 | Pharmasol Gmbh | Uv radiation reflecting or absorbing agents, protecting against harmful uv radiation and reinforcing the natural skin barrier |
ES2264935T3 (es) | 1999-07-20 | 2007-02-01 | Beiersdorf Ag | Sistemas tipo agua en aceite libres de emulsificante y finamente dispersados. |
JP2001288064A (ja) | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Kao Corp | 化粧料 |
AU2001246902B2 (en) | 2000-04-13 | 2005-02-17 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Crosslinked polymer, process for producing the same, absorbent structure, and absorbent article |
FR2811554B1 (fr) | 2000-07-12 | 2002-09-13 | Oreal | Composition comprenant au moins un filtre uv et un sel de flavylium non substitue en position 3 pour la coloration de la peau et utilisations |
DE10046927A1 (de) | 2000-09-21 | 2002-04-25 | Basf Ag | Farbmittelhaltige wässrige Polymerdispersion |
DE10053375C1 (de) | 2000-10-27 | 2002-01-24 | Lohmann Therapie Syst Lts | Transdermale therapeutische Systeme mit lichtempfindlichen Wirkstoffen |
US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
FR2816834B1 (fr) | 2000-11-20 | 2005-06-24 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur |
FR2824266B1 (fr) | 2001-05-04 | 2005-11-18 | Oreal | Composition cosmetique de soin ou de maquillage des matieres keratiniques comprenant un ester a groupement aromatique et un agent photoprotecteur et utilisations |
US7097828B2 (en) | 2001-06-29 | 2006-08-29 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Sunscreen formulations containing waterborne polyurethane polymers |
US7264795B2 (en) | 2001-07-31 | 2007-09-04 | Merck Patent Gesellschaft | Sunscreen composition |
JP2003063932A (ja) | 2001-08-24 | 2003-03-05 | Catalysts & Chem Ind Co Ltd | 化粧料用改質無機微粒子およびそれを配合した化粧料 |
KR100437224B1 (ko) | 2001-08-29 | 2004-06-23 | 주식회사 태평양 | 자외선 산란용 무기/고분자 복합입자 및 그의 제조방법 |
FR2832060B1 (fr) | 2001-11-09 | 2004-07-09 | Oreal | Composition contenant un ester n-acyle d'acide amine et un filtre uv structuree par un polyamide |
US7854925B2 (en) | 2002-04-04 | 2010-12-21 | Akzo Nobel N.V. | Use of solubilized, anionic polyurethanes in skin care compositions |
US20050008598A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
US6899866B2 (en) | 2002-09-06 | 2005-05-31 | Cph Innovations Corporation | Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate |
US6800274B2 (en) | 2002-09-17 | 2004-10-05 | The C.P. Hall Company | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
US20040096406A1 (en) | 2002-09-30 | 2004-05-20 | L'oreal | Composition containing ascorbic acid compound and screening agent, method of use |
US7153494B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-26 | L'oreal | Dibenzoylmethane sunscreen compositions photostabilized with amphiphilic block copolymers |
US7008618B1 (en) | 2002-11-08 | 2006-03-07 | Nalco Company | Water soluble monomers and polymers for protecting substrates from ultraviolet light |
US7087692B2 (en) | 2002-11-27 | 2006-08-08 | Galaxy Surfactants Ltd | Salt and heat sensitive, substantive UV-absorbing polymers |
RU2359657C2 (ru) * | 2002-12-24 | 2009-06-27 | Оксоника Лимитед | Солнцезащитные фильтры |
US20040126339A1 (en) | 2002-12-31 | 2004-07-01 | Roszell James A. | Sunscreen composition and methods for manufacturing and using a sunscreen composition |
JP2006519227A (ja) | 2003-02-26 | 2006-08-24 | フジ フォト フィルム ビー.ブイ. | 美容用uvスクリーン組成物及びそのためのアミノブタジエンをもとにしたuv吸収複合体 |
US6905674B2 (en) | 2003-04-14 | 2005-06-14 | L'oreal | Aqueous photoprotective compositions comprising acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid polymers and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens |
US20040223925A1 (en) | 2003-04-14 | 2004-11-11 | L'oreal | Water-in-oil photoprotective emulsions comprising polyolefinic surfactants and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens |
US6902722B2 (en) | 2003-04-14 | 2005-06-07 | L'oreal | Aqueous antisun/sunscreen compositions comprising amphiphilic 2-acrylamidomethylpropanesulfonic acid polymers and water-soluble silicones |
JP2007501787A (ja) | 2003-08-07 | 2007-02-01 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーソナルケア組成物 |
US20050036961A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Societe L'oreals S.A. | Aesthetically and SPF improved UV-sunscreens comprising glass microspheres |
US8609784B2 (en) | 2003-09-04 | 2013-12-17 | Nalco Company | Water-soluble polyaminoamides as sunscreen agents |
US6887400B1 (en) | 2003-10-30 | 2005-05-03 | Nalco Company | Water-soluble polyaminoamides comprising 1,3-diimines as sunscreen agents |
US7534420B2 (en) | 2004-02-25 | 2009-05-19 | Hallstar Innovations Corp. | Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same |
WO2005089708A1 (en) | 2004-03-24 | 2005-09-29 | Showa Denko K.K. | Oil-in-water emulsified composition, and external preparation for skin and cosmetics using the composition |
KR101158942B1 (ko) | 2004-03-25 | 2012-06-21 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 과도하게 분지된 중합체에 공유 결합된 자외선 흡수 발색단 |
FR2868069B1 (fr) | 2004-03-25 | 2007-06-29 | Oreal | Composes monomeriques possedant des proprietes optiques, polymeres les comprenant et utilisation |
DE102004018510A1 (de) | 2004-04-14 | 2005-11-03 | Goldschmidt Gmbh | Verbesserte Lösungsvermittler/Lösungsmittel für organische UV-Filter |
US8828365B2 (en) | 2004-11-02 | 2014-09-09 | Dsm Ip Assets B.V. | Additive for UV-sunscreen preparations |
JP2006265389A (ja) | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 紫外線吸収剤、その製造方法、樹脂組成物及び成形体 |
EP1893164A2 (en) | 2005-06-20 | 2008-03-05 | Playtex Products, Inc. | Non-irritating compositions |
JP2007126530A (ja) | 2005-11-02 | 2007-05-24 | Taisei Fine Chemical Co Ltd | 紫外線吸収能を有する非水液状組成物 |
US20070134174A1 (en) | 2005-11-03 | 2007-06-14 | Christopher Irwin | Personal care composition |
WO2007081209A1 (en) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Fujifilm Manufacturing Europe B.V. | Uv-absorbing polymers consisting of gelatin and aminobutadiene |
US20070264216A1 (en) | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Mcentire Edward Enns | Water resistant sunscreen formulas with sulfopolyesters and phosphate ester surfactants |
US20080050320A1 (en) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Ariel Haskel | Skin care compositions containing a hydrophobic material and related methods |
JP5137503B2 (ja) | 2006-09-15 | 2013-02-06 | 株式会社日本触媒 | 化粧料用紫外線カット剤およびそれを用いた化粧料 |
WO2008056678A1 (fr) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition de polymère absorbant le rayonnement ultraviolet dispersé dans l'eau |
MX2009010535A (es) | 2007-04-05 | 2009-10-22 | Basf Se | Protector solar y composiciones para el cuidado personal que comprenden un copolimero seleccionado. |
FR2918563B1 (fr) | 2007-07-12 | 2009-12-04 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire. |
WO2009016046A2 (en) | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Basf Se | Sunless tanning compositions comprising substituted polyamine compounds |
ATE547090T1 (de) | 2007-08-31 | 2012-03-15 | Playtex Products Inc | Selbstbräunungszusammensetzung mit lichtstabilisiertem sonnenschutz |
EP2205202B1 (de) | 2007-09-19 | 2011-07-27 | Symrise AG | O/w-emulgator, o/w-emulsionen und verfahren zu deren herstellung |
WO2009040917A1 (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-02 | Lead Chemical Co. , Ltd. | 紫外線吸収剤 |
JP5270134B2 (ja) | 2007-11-12 | 2013-08-21 | 株式会社コーセー | 紫外線吸収剤水分散組成物 |
FR2924930A1 (fr) | 2007-12-18 | 2009-06-19 | Oreal | Emulsions photoprotectrices huile-dans-eau fluides contenant des agents tensioactifs gemines et un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4; procede de preparation de ces emulsions |
JP5312922B2 (ja) | 2007-12-19 | 2013-10-09 | ロート製薬株式会社 | 有機紫外線吸収剤内包マイクロカプセル |
US7989572B2 (en) | 2008-01-17 | 2011-08-02 | Eastman Chemical Company | Polyvinyl ultraviolet light absorbers for personal care |
JP5402063B2 (ja) | 2008-03-13 | 2014-01-29 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
EP2105124A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Sonnenschutz-Zusammensetzungen |
US20090258230A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-15 | Kobo Products, Inc. | Porous and/or hollow material containing uv attenuating nanoparticles, method of production and use |
US20110052516A1 (en) | 2008-05-16 | 2011-03-03 | Christine Mendrok-Edinger | Sunscreens |
US8003132B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-08-23 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
US20100129303A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-05-27 | Dueva-Koganov Olga V | Sunscreen and personal care compositions comprising a random terpolymer |
FR2938767B1 (fr) | 2008-11-25 | 2012-06-08 | Oreal | Composition photoprotectrice contenant un amidon gelifiant et des particules de polyamide |
US9044623B2 (en) | 2009-01-27 | 2015-06-02 | Isp Investments Inc. | Polymer-bound UV absorbers in personal care compositions |
WO2010115009A2 (en) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Poly(non-conjugated diene) based sunscreens |
WO2010127987A2 (en) | 2009-05-04 | 2010-11-11 | Dsm Ip Assets B.V. | Sunscreens |
ES2598505T3 (es) | 2009-10-22 | 2017-01-27 | L'oréal | Composiciones y películas fotoprotectoras, y método de preparación |
US20110104078A1 (en) * | 2009-11-02 | 2011-05-05 | Inolex Investment Corporation | Uv absorbing complex polyester polymers, compositions containing uv absorbing complex polyester polymers, and related methods |
WO2011070050A1 (en) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Uv absorbing dentritic polyether prepared by polymerization of oxetanes |
US8475774B2 (en) * | 2010-02-08 | 2013-07-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
US9469725B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-10-18 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polymers |
US9255180B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-02-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
US20140004058A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US20140004054A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US20140004056A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US20140004059A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
US20140004057A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
AU2013280572B2 (en) | 2012-06-28 | 2017-11-16 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
US20140004055A1 (en) | 2012-06-28 | 2014-01-02 | Susan Daly | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |
-
2012
- 2012-12-11 US US13/710,531 patent/US20140004057A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-06-18 RU RU2015102579A patent/RU2648756C2/ru active
- 2013-06-18 EP EP13731623.8A patent/EP2866770B1/en active Active
- 2013-06-18 BR BR112014032792A patent/BR112014032792A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-06-18 AU AU2013280908A patent/AU2013280908B2/en active Active
- 2013-06-18 CN CN201380034715.2A patent/CN104427965A/zh active Pending
- 2013-06-18 IN IN10613DEN2014 patent/IN2014DN10613A/en unknown
- 2013-06-18 CA CA2877464A patent/CA2877464C/en active Active
- 2013-06-18 KR KR1020157001810A patent/KR102099074B1/ko active IP Right Grant
- 2013-06-18 WO PCT/US2013/046316 patent/WO2014004169A2/en active Application Filing
- 2013-06-18 ES ES13731623.8T patent/ES2642887T3/es active Active
-
2014
- 2014-12-10 US US14/565,909 patent/US9592190B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112014032792A2 (pt) | 2017-06-27 |
KR102099074B1 (ko) | 2020-04-09 |
WO2014004169A3 (en) | 2014-09-25 |
WO2014004169A2 (en) | 2014-01-03 |
US20140004057A1 (en) | 2014-01-02 |
EP2866770B1 (en) | 2017-08-23 |
CN104427965A (zh) | 2015-03-18 |
CA2877464C (en) | 2021-06-01 |
CA2877464A1 (en) | 2014-01-03 |
RU2015102579A (ru) | 2016-08-20 |
AU2013280908B2 (en) | 2018-02-15 |
IN2014DN10613A (es) | 2015-09-11 |
US9592190B2 (en) | 2017-03-14 |
US20150093341A1 (en) | 2015-04-02 |
RU2648756C2 (ru) | 2018-03-28 |
AU2013280908A1 (en) | 2015-01-22 |
KR20150023866A (ko) | 2015-03-05 |
EP2866770A2 (en) | 2015-05-06 |
BR112014032792A8 (pt) | 2022-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2021202557B2 (en) | Sunscreen composition | |
ES2607827T3 (es) | Composiciones de protectores solares que comprenden a polímeros que absorben la radiación ultravioleta | |
ES2393655T3 (es) | Composición filtrante fluida anhidra oleoalcohólica que comprende un policondensado de poliamida lipófilo | |
ES2628116T5 (es) | Composición filtrante fluida anhidra que comprende una fase oleosa, un filtro triazina particular y un agente reológico espesante o gelificante de aceite | |
ES2642887T3 (es) | Composiciones de filtro solar que comprenden poliésteres de absorción de UV | |
ES2695730T3 (es) | Composición efervescente de filtro solar | |
JP2018526449A (ja) | シリコーン脂質相を含む無水遮蔽組成物 | |
AU2013280910A1 (en) | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester | |
US20190192391A1 (en) | Sprayable compositions containing metal oxides | |
WO2014004173A2 (en) | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester | |
WO2014004168A2 (en) | Sunscreen compositions containing an ultraviolet radiation-absorbing polyester |