KR100755766B1

KR100755766B1 - 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질 및 에스테르를함유하는 미용품

Info

Publication number: KR100755766B1
Application number: KR1020000035418A
Authority: KR
Inventors: 가따야마쯔요시; 오꾸무라마사까즈; 하또리노부아끼; 나까지마마꼬또; 기무라오사무
Original assignee: 닛뽕세이까가부시끼가이샤
Priority date: 1999-06-28
Filing date: 2000-06-26
Publication date: 2007-09-05
Anticipated expiration: 2020-06-26
Also published as: US7427640B1; FR2795309B1; FR2795309A1; KR20010007530A

Abstract

본 발명은 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 갖는 이량체디올 또는 디카르복실산을 갖는 이량체디올을 함유하는 오일 물질; 및 안전성, 안정성, 광택성, 촉감 등이 우수한 이량체디올 카르복실레이트를 함유하는 미용품 및 외용(外用)제에 관한 것이다.

Description

이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질 및 에스테르를 함유하는 미용품 {OIL MATERIALS COMPRISING DIMERDIOL ESTER AND COSMETICS COMPRISING THE ESTER}

본 발명은 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 갖는 이량체디올의 에스테르 또는 디카르복실산의 이량체디올의 에스테르를 함유하는 오일 물질, 및 이량체디올을 함유하는 미용품 및 외용제에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 안전성, 안정성, 광택성, 촉감 등이 우수한 이량체디올 카르복실레이트를 함유하는 오일 물질, 및 안전성, 안정성, 광택성, 촉감 등이 우수한 에스테르를 함유하는 미용품 및 외용제에 관한 것이다(여기에서, "이량체디올의 에스테르" 를 "이량체디올 에스테르" 로 참조한다).

종래, 각종 에스테르 및 에스테르를 함유하는 오일 물질이 미용품 및 외용제에서 사용되어 왔다. 예를 들어, 세틸 이소옥타노에이트, 이소데실 이소노나노에이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸도데실 미리스테이트, 옥틸 스테아레이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 글리세릴 이소옥타노에이트, 글리세릴 이소스테아레이트, 옥틸도데실 올레이트, 에틸 리놀레이트, 에틸 신나메이트, 옥틸 살리실레이트, 프로필 p-옥시벤조에이트, 디옥틸 프탈레이트, 디이소스테아릴 말레이트 등이 공지되어 있다. 그러나, 상기 에스테르는 안전성, 안정성, 광택성, 촉감 등이 미용품 및 외용제의 원료로서 반드시 만족스럽지 않다. 그러므로, 안전성, 안정성, 광택성 및 촉감이 우수하고 추가로 내(耐)가수분해성, 안료분산성, 미세향기성 등이 우수한 미용품의 원료에 대한 욕구가 있어 왔다.

본 발명가들은 심오한 연구를 하여 상기 언급된 문제를 해결하였다. 결국, 이들은 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르, 디카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르 및 에스테르를 함유하는 오일 물질은 안전성, 안정성, 광택성, 사용 촉감 등이 미용품 및 외용제의 원료로서 우수하다는 것을 발견하였다. 그래서, 본 발명을 완성하였다.

본 발명은 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르 및 디카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질을 제공한다.

본 발명은 추가로 이량체디올 카르복실레이트를 함유하는, 안전성, 안정성, 광택성, 촉감 등이 우수한 미용품 및 외용제를 제공한다.

이량체디올 카르복실레이트를 제조하는데 사용되는 이량체디올 및/또는 이의 에스테르 및 본 발명의 에스테르를 함유하는 오일은 공지되고, 예를 들어, 산업적으로 수득가능한 이량체 산 및/또는 이의 에스테르의 수소 환원으로 제조될 수 있다.

이량체 산은 불포화 지방산의 분자간 중합화 반응으로 수득가능한 공지된 2 가산이고, 이의 산업적 제조 방법은 대략 종래 기술에 표준화되어 있다. 예를 들어, 이량체 산 및/또는 이의 저급 알콜 에스테르를 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산 및/또는 이의 저급 알콜 에스테르와 점토 촉매의 이량체화로 수득할 수 있다.

산업적으로 수득가능한 이량체 산은 주로 탄소수 약 36 의 2가산으로 구성된다. 이것은 또한 정제도에 따라 임의 양의 삼량체 산 및 단량체 산을 함유한다. 통상, 이량체 산의 함량이 70 중량% 초과인 것 및 이량체 산의 함량이 90 % 이상으로 증가하는 것이 상용가능하다. 더욱이, 산화 안정성이 이량체화 반응후 잔류하는 이중 결합의 수소화로 향상되는 것이 또한 상용가능하다. 본 발명에서, 현재 상용가능한 임의 이량체 산을 사용할 수 있다.

산업적으로 수득가능한 이량체디올은 원료로서 사용된 이량체 산 및/또는 이의 저급 알콜 에스테르의 정제도에 따라, 기타 성분, 예를 들어, 삼량체 디올, 모노알콜, 및 에테르 화합물을 함유한다. 통상, 비록 고순도 이량체디올, 예컨대 함량이 90 중량% 초과인 이량체디올이 바람직해도, 이량체디올의 함량이 70 중량% 초과인 것을 본 발명에서 사용할 수 있다.

점토 촉매로 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산을 이량체화하여 수득된 이량체 산을 수소화시킴으로써 제조되는 이량체디올은 통상 디올 성분을 70 내지 100 중량% 함유한다. 이량체디올은 하기 화학식 1 및/또는 화학식 2 로 나타내는 화합물을 주로 함유한다:

[식중, 각각의 m, n, p 및 q 는 독립적으로 정수를 나타내고, m + n + p + q 는 14 내지 36 이다];

[식중, 각각의 r, s, t 및 u 는 독립적으로 정수를 나타내고, r + s + t + u 는 18 내지 40 이다].

본 발명에서 사용되는 모노카르복실산은 탄소수 4 내지 34, 바람직하게는 탄소수 10 내지 32 를 갖는한 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에서 사용되는 모노카르복실산의 예는 선형 포화 산, 예컨대 부탄산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 운데칸산, 도데칸산, 트리데칸산, 테트라데칸산, 헵타데칸산, 헥사데칸산, 펜타데칸산, 옥타데칸산, 노나데칸산, 에이코산산, 도코산산, 테트라코산산 등; 분지형 지방산, 예컨대 이소부탄산, 이소펜탄산, 피발산, 이소헥산산, 이소헵탄산, 이소옥탄산, 디메틸옥탄산이소노난산, 이소데칸산, 이소운데칸산, 이소도데칸산, 이소트리데칸산, 이소테트라데칸산, 이소펜타데칸산, 이소헥사데칸산, 이소헵타데칸산, 이소옥타데칸산, 이소노나데칸산, 이소에이코산산, 2-에틸헥산산, 2-부틸옥탄산, 2-헥실데칸산, 2-옥틸도데칸산, 2-데실테트라데칸산, 2-도데실헥사데칸산, 2-테트라데실옥타데칸산, 2-헥사데실옥타데칸산, 라놀린으로부터 수득되는 장쇄 지방산 등; 탄소수 8 내지 34 의 선형 불포화 지방산, 예컨대 운데센산, 린데르산, 미리스톨산, 팔미톨산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라이딘산, 가돌산, 에이코사펜타산, 도코사헥산산, 에루크산, 브라시드산, 아라키돈산 등; 히드록시산, 예컨대 2-히드록시부탄산, 2-히드록시펜탄산, 2-히드록시헥산산, 2-히드록시헵탄산, 2-히드록시옥탄산, 2-히드록시노난산, 2-히드록시데칸산, 2-히드록시운데칸산, 2-히드록시두데칸산, 2-히드록시도데칸산, 2-히드록시트리데칸산, 2-히드록시테트라데칸산, 2-히드록시헥사데칸산, 2-히드록시헵타데칸산, 2-히드록시옥타데칸산, 12-히드록시옥타데칸산, 2-히드록시노나데칸산, 2-히드록시에이코산산, 2-히드록시도코산산, 2-히드록시테트라코산산, 라놀린으로부터 수득된 장쇄 2-히드록시 분지형 지방산 등; 환식 산, 예컨대 시클로헤산산, 수소화 로진, 로진, 아비에트산 (abietic acid), 수소화 아비에트산, 벤조산, p-옥시벤조산, p-아미노벤조산, 신남산, p-메톡시신남산, 살리실산, 갈산, 피롤리돈카르복실산, 니코틴산 등을 포함한다. 더욱이, 전연 유도 지방산, 예컨대 오랜지색 오일 지방산, 아보카도 오일 지방산, 마카다미아(macadamia) 땅콩 오일 지방산, 올리브 오일 지방산, 수소화 대두 오일 지방산, 호호바 오일 지방산, 야자 오일 지방산, 수소화 야자 오일 지방산, 야자씨 오일 지방산, 케스터(castor) 오일 지방산, 맥아 오일 지방산, 홍화 오일 지방산, 거북 오일 지방산, 목화씨 오일 지방산, 소기름 지방산, 수소화 소기름 지방산, 라놀린 지방산, 밍크 오일 지방산 등을 또한 본 발명에서 사용할 수 있는 것은 이들이 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 함유하기 때문이다.

본 발명에서 사용되는 디카르복실산은 2 개 이상의 카르복실기를 분자내에 갖는 한 특별히 제한되지 않는다. 바람직하게는 하기 화학식 3 으로 나타낸 것이다:

HOOC-(CH₂)_n-COOH

[식중, n 은 1 내지 16, 더욱 바람직하게는 3 내지 16 의 정수이다].

본 발명에서 사용되는 디카르복실산의 예는 말론산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세박산, 1,9-노나메틸렌디카르복실산, 1,10-데카메틸렌디카르복실산, 1-, 1,1-운데카메틸렌디카르복실산, 1-, 12-도데카메틸렌디카르복실산, 1-13-트르데카메틸렌디카르복실산, 1-, 14-테트라데카메틸렌디카르복실산, 1-,15-펜타데카메틸렌디카르복실산, 1-,16-헥사데카메틸렌디카르복실산을 포함한다.

또한, 이량체디올의 원료로서 사용가능한 상기 기재된 이량체 산을 또한 이량체디올로 에스테르화되는 디카르복실산으로서 사용될 수 있다.

본 발명의 이량체디올 카르복실레이트는, 예를 들어, 상기 기재된 바와 같이 수득되는 이량체디올의 에스테르화, 또는 이의 저급 알콜 에스테르와 상기 기재된 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산 또는 상기 기재된 디카르복실산의 에스테르교환으로 수득된다.

에스테르화 조건은 특별히 제한되지 않는다. 통상, 에스테르화를 종래 방법으로 수행한다.

예를 들어, 에스테르화는 촉매로서 p-톨루엔술폰산, 황산, 염산, 메탄술폰산, 삼플루오르화붕소, 플루오르화수소 등을 이용하고, 용매로서 벤젠, 톨루엔, 헥산, 헵탄 등을 이용하여, 50 내지 260 ℃ 에서 수행될 수 있다. 대신, 에스테르화를 용매나 촉매없이 100 내지 260 ℃ 에서 수행할 수 있다.

에스테르교환 반응에서, 알칼리 촉매, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨 등, 또는 금속 알콕시드, 예컨대 메톡시화나트륨, 에톡시화나트륨, 부톡시화칼륨 등을 촉매로서 사용할 수 있다.

모노카르복실산과의 에스테르화 반응에서, 생성 에스테르의 평균 에스테르화도는 모노카르복실산에 대한 이량체디올의 충전비를 변화시킴으로써 모노에스테르로부터 디에스테르로 임의 조절될 수 있다.

생성 에스테르는 이의 용도에 따라 디에스테르, 모노에스테르 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 에스테르는 2종 이상의 에스테르와 상이한 카르복실산의 혼합물일 수 있다. 본 발명의 오일 물질은, 상기 에스테르 이외에, 저급 모노카르복실산, 예컨대 아세트산 및 프로피온산을 갖는 에스테르 및/또는 탄소수 34 이상의 모노카르복실산을 갖는 에스테르를 추가로 함유할 수 있다. 상기 수득된 이량체디올 모노카르복실레이트를 함유하는 본 발명의 오일 물질은 그대로의 적합한 용도로 사용될 수 있다. 대신, 통상 방법으로, 만일 필요한 경우, 각종 용도로 적용되기 전에, 정제시킬 수 있다.

디카르복실산과의 에스테르화 반응에서, 생성 에스테르의 평균 에스테르화도 및 평균 분자량은 디카르복실산에 대한 이량체디올의 충전비를 변화시킴으로써 조절될 수 있다.

충전비는 바람직하게는 이량체디올의 히드록실가로부터 산출된 평균 분자량을 기준으로 하는 이량체디올 1 몰당 디카르복실산의 산가로부터 산출된 평균 분자량을 기준으로 하는 디카르복실산의 몰량으로 환산하여, 바람직하게는 0.2 내지 1.2 몰, 더욱 바람직하게는 0.4 내지 1.0 이다.

생성 이량체디올 디카르복실레이트는 각종 평균 에스테르화도 및 평균 분자량을 가질 수 있고, 이의 용도에 따라 2종 이상의 카르복실산의 혼합 에스테르일 수 있다. 상기 수득된 이량체디올 디카르복실레이트를 함유하는 본 발명의 오일 물질을 그대로 적합한 용도에서 사용할 수 있다. 대신, 통상 방법으로, 만일 필요한 경우, 각종 용도에 적용하기 전에, 정제시킬 수 있다.

상기 기재된 바와 같이 수득된 이량체디올 모노카르복실레이트 및 이량체디올 디카르복실레이트 그리고 에스테르를 함유하는 오일 물질은 산화 안정성이 우수하다. 산화 안정성은 산화방지제를 첨가함으로써 추가로 향상될 수 있다. 산화방지제로서, 오일 물질에 통상 첨가되는 것을 사용할 수 있고, 특히, 비타민 E 가 바람직하다. 비타민 E 로서, d-α-토코페롤, d-δ-토코페롤, d,1-α-토코페롤, d-α-토코페롤 아세테이트, d,1-α-토코페롤 아세테이트, 대두 및 평지씨로부터 분리 및 정제된 토코페롤 혼합물 등을 사용할 수 있다. 산화방지제의 첨가량은 특별히 제한되지 않고, 적합하게는 에스테르의 양에 대해 10 ppm 내지 10000 ppm 이다.

모노카르복실산과의 에스테르화에서, 약 1,000 내지 1,300 의 상대적 고분자량을 갖는 에스테르를 수득할 수 있다. 상대적 고분자량에도 불구하고, 오일 물질은 저점도를 갖고, 점착성이 없는 건성 촉감을 나타내어, 피부 자극을 거의 일으키지 않고 고내구성을 갖는다. 추가로, 이것은 우수한 산화 안정성 및 내가수분해성을 갖고, 고굴절률 및 우수한 광택성을 나타낸다. 추가로, 상기 이량체디올 모노카르복실레이트를 함유하는 미용품 및 외용제는 안전성, 내가수분해성, 광택성 및 사용 촉감이 우수하다.

디카르복실산과의 에스테르화 반응에서, GPC(겔 투과 크로마토그래피) 분석으로 중량평균 분자량이 약 2,000 내지 20,000 인 이량체디올 디카르복실레이트를 수득할 수 있다. 특히, 상기 중량평균 분자량이 4,000 내지 12,000 인 경우, 상대적 고분자량에도 불구하고 사용 촉감이 우수하고, 자극이 거의 없다. 추가로, 우수한 산화 안정성이 있고, 고굴절률을 나타내며 우수한 광택성을 나타낸다. 더욱 추가로, 상기 이량체디올 디카르복실레이트를 함유하는 미용품 및 외용제는 안전성, 안정성, 안료 분산성, 광택성 및 사용 촉감이 우수하다.

비록, 미용품용 원료로서, 바람직하게는 20 % 이상, 더욱 바람직하게는 50 % 이상이어도, 본 발명의 오일 물질내에 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 갖는 상기 이량체디올 에스테르 또는 디카르복실산을 갖는 이량체디올의 함량은 특별히 제한되지 않는다.

미용품 및 외용제에 대한 본 발명의 오일 물질내 함유된 이량체디올 에스테 르의 배합량은 특별히 제한되지 않는다. 바람직하게는, 약 0.1 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 30 중량% 이다.

본 발명의 미용품에서, 물, 그리고 미용품속에 통상 배합되는 첨가제, 예컨대 지방 및 오일, 에멀션화제, 알콜, 습윤제, 증점제, 산화방지제, 보존제, 살균제, 킬레이트화제, pH 조절제, 자외선 흡수제, 유백제, 용매, 케라틴 제거 및 분해제, 항소양(抗搔痒)제, 항염증제, 항발한제, 해열제, 환원제, 항히스탐제(anti-histamic agent), 수렴제, 흥분제, 모발 성장제, 중합체 분말, 히드록시산, 비타민 및 이의 유도체, 사카라이드 및 이의 유도체, 유기산, 효소, 핵산, 호르몬, 점토 광물, 방향족, 착색제 등을 필요한 경우 배합시킬 수 있다.

지방 및 오일의 예는 고급 알콜, 예컨대 세타놀, 미리스틸 알콜, 올레일 알콜, 라우릴 알콜, 세토스테아릴 알콜, 스테아릴 알콜, 아르알킬 알콜, 호호바 알콜, 키밀(chimyl) 알콜, 바틸(batyl) 알콜, 헥실 알콜, 이소스테아릴 알콜, 2-옥틸도데카놀 등; 라놀린, 예컨대 액체 라놀린, 환원 라놀린, 흡수 정제 라놀린, 라놀린 아세테이트, 액체 라놀린 아세테이트, 히드록시 라놀린, 폴리옥시에틸렌 라놀린, 라놀린 지방산, 경성(硬性) 라놀린 지방산, 라놀린 알콜, 라놀린 알콜 아세테이트, 아세테이트 등; 인지질, 예컨대 포스파티딜 이노시톨, 스핑고미엘린(sphin-gomyelin), 포스파타이드산(phosphatidic acid), 리솔레시틴 등; 인지질 유도체, 예컨대 수소화 대두유 인지질, 수소화 난황 인지질 등; 스테롤, 예컨대 콜레스테롤, 디히드로콜레스테롤, 라노스테롤, 디히드로라노스테롤, 피토스테롤 등; 스테롤 에스테르, 예컨대 콜레스테릴 아세테이트, 콜레스테릴 노나노에이트, 콜레스테릴 스테아레이트, 콜레스테릴 이소스테아레이트, 콜레스테릴 올레이트, 디(콜레스테릴 ·베헤닐 ·옥틸도데실)N-라우로일-L-글루타메이트, 디(콜레스테릴 ·옥틸도데실) N-라우로일-L-글루타메이트, 콜레스테릴 12-히드록시스테아레이트, 콜레스테릴 마카데미아 땅콩 오일 지방산 에스테르, 피토스테릴 마카데미아 땅콩 오일 지방산 에스테르, 피토스테릴 이소스테아레이트, 콜레스테릴 연성 라놀린 지방산 에스테르, 콜레스테릴 경성 라놀린 지방산 에스테르, 콜레스테릴 장쇄 분지화 지방산 에스테르, 콜레스테릴 장쇄 α-히드록시 지방산 에스테르 등; 저급 알콜 지방산 에스테르, 예컨대 에틸 올레이트, 에틸 아보카도 오일 지방산 에스테르이소프로필 팔미테이트, 옥틸 팔티테이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 이소트리데실 이소노나노에이트, 이소프로필 라놀린 지방산 에스테르 등; 고급 알콜 지방산 에스테르, 예컨대 옥틸도데실 미리스테이트, 세틸 옥타노에이트, 올레일 올레이트, 옥틸도데실 올레이트, 옥틸도데실 라놀린 지방산 에스테르, 헥실데실 디메틸옥타노에이트, 디옥틸 숙시네이트 등; 고급 알콜 옥시산 에스테르, 예컨대 세틸 락테이트, 디이소스테아릴 말레이트 등; 다가 알콜 지방산 에스테르, 예컨대 트리옥레산 글리세리드, 트리이소스테아르산 글리시리드, 트리(카프릴 ·카프로산) 글리세리드, 디올레산 프로필렌글리콜 등; 실리콘 수지; 디메티콘, 예컨대 메틸폴리실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산, 고급 중합체화 메틸폴리실록산 등; 페닐트리메티콘, 예컨대 메틸페닐폴리실록산 등; 메티콘, 예컨데 메틸수소화폴리실록산 등; 유기 변형 폴리실록산, 예컨대 라우릴메티콘 코폴리올, 디메티코놀 스테아레이트, 디메티콘 코폴리올 이소스테아레이트 등; 아미노 변형 폴리실록산, 예컨대 아모디메티콘, 아 모디메티콘 코폴리올 등; 가교형 메틸폴리실록산, 예컨대 가교형 메틸페닐 폴리실록산, 디메티콘/비닐디메티콘 가교 중합체 등; 음이온 변형 폴리실록산, 예컨대 디메티콘 코폴리올 포스페이트, 디메티콘 코폴리올 술페이트 등; 알킬플루오로디메티콘, 예컨대 퍼플루오로에틸스테아릴디메티콘 등; 퍼플루오로 폴리에테르 등을 포함한다.

에멀션화제의 예는 음이온성 계면활성제, 예컨대 지방산 염, 알킬술페이트 염, 알킬벤젠술포네이트 염, 폴리옥시에틸렌알킬술페이트 염, 폴리옥시에틸렌 지방 아민 술페이트 염, 아실 N-메틸타우르산, 알킬에테르 포스페이트 염, N-아실아미노산 염 등; 비이온성 계면활성제, 예컨대 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 소르비탄 지방산 부분 에스테르, 다가 알콜 지방산 부분 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬디메틸아민 옥시드, 알킬 폴리글리코시드 등; 양이온성 계면활성제, 예컨대 알킬트리메틸암모늄 클로라이드, 단쇄 폴리옥시에틸렌 알킬아민 및 이의 염 및 사차화 염, 벤즈알코늄 클로라이드 등; 양쪽성 계면활성제, 예컨대 알킬디메틸아미노아세트산 베타인, 알킬아미드디메틸아미노아세트산 베타인, 2-알킬-N-카르복실-N-히드록시이미다졸리늄 베타인 등; 중합체 계면활성제, 예컨대 폴리비닐 알콜, 알긴산나트륨, 전분 유도체, 트래거캔스 고무, 아크릴산 ·메타크릴산 공중합체 등을 포함한다.

습윤제의 예는 다가 알콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세린, 3-메틸-1,3-부탄 디올 등; 히알루론산나트륨, 시트레이트 염, 우레아, 락트산 박테리아 배양 액, 효모 추출물, 계란 껍질막 단백질, 소 하악선 타액선 무친, 하이포타우린, 참깨 리그난(lignan) 글루코시드, 베타인, 콘드로이틴 술페이트, 세라미드(형태 1, 2, 3, 4, 5, 6), 히드록시세라미드, 슈도세라미드, 스핑고글루코리피드, 글루타티온, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 카르비톨, 락트산나트륨, 나트륨 2-피롤리돈-5-카르복실레이트, 알부민, 트리메틸글리신; 단백분해된 펩티드 및 이의 유도체, 예컨대 콜라겐, 엘라스틴, 콜라겐분해된 펩티드, 엘라스틴분해된 펩티드, 케라틴분해된 펩티드, 갑개기질분해된 펩티드, 비단 단백분해된 펩티드, 대두 단백분해된 펩티드, 밀 단백분해된 펩티드, 카세인분해된 펩티드 등; 아미노산, 예컨대 아르기닌, 세린, 글리신, 트레오닌, 글루탐산, 시스테인, 메티오닌, 류신, 트립토판 등; 동물성 및 식물성 추출물 성분, 예컨대 태반 추출물, 엘라스틴, 콜라겐, 알로에 추출물, 하마멜리스 추출물, 수세미외수, 카밀레 추출물, 감초 추출물, 블랙 루트 (black root) 추출물 등을 포함한다.

증점제의 예는 중합체 화합물, 예컨대 구아 고무, 퀸스 시드 (queens seed) 고무, 잔탄 고무, 카라기난(carageenan), 알긴산, 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 카르복시비닐중합체, 폴리비닐피롤리돈, 양쪽성 메타크릴레이트 공중합체, 양이온화된 셀룰로스, 폴리아크릴레이트 공중합체, 니트로셀룰로스 등을 포함한다.

산화방지제의 예는 BHT,BHA, 프로필 갈레이트, d-α-토코페롤, d-δ-토코페롤, d,1-α-토코페롤, d-α-토코페롤 아세테이트, d,1-α-토코페롤 아세테이트 등을 포함한다.

보존제의 예는 페놀, 벤조산 및 이의 염, 할로겐화된 비스페놀, 산 아미드, 사차 암모늄 염 등을 포함한다.

살균제의 예는 트리클로로카르바니드, 아연 피리티온, 벤즐코늄 클로라이드, 벤제토늄 클로라이드, 클로르헥시딘, 할로카르반, 히노키티올, 페놀, 이소프로필페놀, 감광제 등을 포함한다.

킬레이트화제의 예는 에데테이트 염, 옥살산나트륨 등을 포함한다.

pH 조절제의 예는 시트르산, 숙신산, 히드로클로르산, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 암모니아수, 수산화나트륨, 염화칼슘 등을 포함한다.

자외선 흡수제의 예는 벤조페논 유도체, p-아미노벤조산 유도체, p-메톡시신남산 유도체, 실리실산 유도체, 우로칸산, 우로카네이트, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 메틸 안트라닐레이트, 루틴 및 이의 유도체 등을 포함한다.

유백제의 예는 코지산, 아르부틴, 아스코르브산, 아스코르브산 글루코시드, 글루타티온, 엘라그산, 태반 추출물, 오리자놀(orizanol), 루시놀(lucinol) 등을 포함한다.

용매의 예는 저급 알콜, 예컨대 에탄올, 프로판올 등; 아세톤, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 톨루엔 등을 포함한다.

케라틴 제거 및 분해제의 예는 살리실산, 황, 레소르신, 산화셀레늄, 피리독신 등을 포함한다.

항소양제의 예는 디펜히드라민 히드로클로라이드, 클로르페라민 말레이트, 캄포 등을 포함한다.

항염증제의 예는 글라이시리진산 및 이의 유도체, 구아이아줄렌(guaiazul-ene), 히드로코르티손 아세테이트, 프레도니손 등을 포함한다.

항발한제의 예는 알루미늄 히드록시클로라이드, 염화알루미늄, 산화아연, 아연 p-페놀술포네이트 등을 포함한다.

해열제의 예는 멘톨, 메틸 살리실레이트 등을 포함한다.

환원제의 예는 티오글리콜산, 시스테인 등을 포함한다.

항히스탐제의 예는 디페들아민 히드로클로라이드, 클로르펠라민 말레이트, 글리시레틴산(glycyrrhetinic acid) 유도체 등을 포함한다.

수렴제의 예는 시트르산, 타르타르산, 락트산, 황산칼륨알루미늄, 탄닌산 등을 포함한다.

흥분제의 예는 칸타리스(cantharis) 팅크, 쇼요(Shoyo) 팅크, 캡시쿰 (capsicum) 팅크, 벤질 니코티네이트 등을 포함한다.

모발 성장제의 예는 스워티아(swertia) 허브 추출물, 세파란틴(cepharantin) , 비타민 E 및 이의 유도체, α-오리자놀, 캡시쿰 팅크, 쇼요 팅크, 칸타리스 팅크, 벤질 니코티네이트, 알란토인, 감광제 301, 감광제 401 등을 포함한다.

중합체 분말의 예는 전분, 나일론 분말, 폴리에틸렌 분말, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 ·폴리메틸 메타크릴레이트 적층 분말 등을 포함한다.

α-히드록시산 및 이의 유도체의 예는 락트산, 글리콜산, 과일산, 히드록시카프르산, 장쇄 α-히드록시지방산, 장쇄 α-히드록시지방산 콜레스테릴 에스테르 등을 포함한다.

비타민 및 이의 유도체의 예는 비타민, 예컨대 비타민 A, 비타민 B, 비타민 D, 비타민 E, 판토텐산, 바이오틴산(biotinic acid) 등; 비타민 유도체, 예컨대 아스코르빌 스테아레이트, 아스코르빌 팔미테이트, 아스코르빌 디팔미테이트, 아스코르빌 테트라이소팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 나트륨 아소코르베이트, 토코페롤 니코티네이트, 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 리놀레이트, 토코페롤 페룰레이트 등을 포함한다.

사카라이드 및 이의 유도체의 예는 사카라이드 및 이의 유도체, 예컨대 시클로덱스트린, β-글루칸, 키틴, 키토산, 글루코스, 트레할로스, 펙틴, 아라비노갈락탄, 젤라틴, 덱스트린, 덱스트란 등을 포함한다.

유기산의 예는 아비에트산, 타르타르산 등을 포함한다.

효소의 예는 리소짐 클로라이드, 케라티나제, 파파인, 판크레아틴, 프로테아제 등을 포함한다.

핵산의 예는 아데노신 트리포스페이트 이나트륨 등을 포함한다.

호르몬의 예는 아스트라디올, 에스트론, 에티닐에스트라디올, 코르티손, 히드로코르티손, 프레도니존 등을 포함한다.

점토 광물의 예는 몬트모릴로나이트, 세리사이트, 카올리나이트, 카올린 등을 포함한다.

방향족의 예는 리모넨, 리날룰, 시트랄, α-이오논, 벤질 벤조에이트, 인돌, 유게놀, 아우란티올, 게라니올, 리랄, 다마스콘, 벤질 아세테이트, 자스민 락톤, 갈락솔리드, 필수 오일 등을 포함한다.

착색제의 예는 무기 안료, 예컨대 미카, 탈크, 카올린, 탄산칼슘, 적색 산화철, 황색 산화철, 검정색 산화철, 울트라마린, 아이언 블루(iron blue), 카본 블랙, 이산화티타늄, 산화아연, 미카 티타늄, 스케일 호일, 질화붕소, 광색성 안료, 합성 불소 금 미카, 미립자 착분말 등; 천연 안료, 예컨대 β-카로텐, 칼사민, 루틴, 코키닐, 클로로필 등; 유기 합성 착색제, 예컨대 염료, 레이크, 유기 안료 등을 포함한다.

또한, 공지된 미용품, 의학 제품, 식품 등에 사용되는 성분을 본 발명의 효과를 감소시키지 않는 범위내에서 적합하게 배합시킬 수 있다.

본 발명의 미용품을 통상 방법으로 제조할 수 있다. 미용품의 예는 염기성 미용품, 메이크업 미용품, 모발 미용품, 방향족 미용품, 인체 미용품 등을 포함한다.

염기성 미용품의 예는 세척 물질, 예컨대 세정 거품, 세정 젤, 세척 분말, 세정 크림, 세정 밀크, 세정 로션, 세정 오일, 세정 마스크 등; 로션, 예컨대 연화 로션, 수렴성 로션, 세척 로션, 다층 로션 등; 에멀션, 예컨대 연화성 로션, 보습 로션, 유상(乳狀) 로션, 자양성 로션, 자양성 밀크, 피부 보습제, 보습 에멀션, 맛사지 로션, 세정 로션, 보호 에멀션, 햇볕 보호제, UV 케어 밀크, 햇볕차단제, 메이크업 로션, 케라틴 윤택제, 팔꿈치 로션, 모발 밀크, 손 로션, 인체 로션 등; 크림, 예컨대 연화성 크림, 자양성 크림, 윤기성 크림, 보습 크림, 야간 크림, 맛사지 크림, 세정 크림, 메이크업 크림, 베이스 크림, 예비 메이크업 크림, 햇볕차단 크림, 선태닝 크림, 모발 제거제, 모발 크림, 방취성 크림, 면도 크림, 케라틴 연화 크림 등; 젤, 예컨대 세정 젤, 보습 젤 등; 비누, 예컨대 미용성 비누, 투명성 비누, 의학용 비누, 액체 비누, 면도 비누, 합성 미용 비누 등; 팩 및 마스크, 예컨대 박리 팩, 분말 팩, 세척 팩, 오일 팩, 세정 마스크 등; 에센스, 예컨대 습윤성 에센스, 유백성 에센스, 자외선 방지 에센스 등을 포함한다.

메이크업 미용품의 예는 백색 분말 ·분제, 파운데이션; 립스틱, 예컨대 립스틱, 입술 광택제, 입술 크림 등, 볼 페인트, 아이라이너, 마스카라, 아이쉐도우, 눈썹 라이너, 아이 블로우(blow), 손톱 에나멜, 에나멜 제거제, 손톱 처리제 등을 포함한다.

모발 미용품의 예는 샴푸, 예컨대 오일 샴푸, 크림 샴푸, 컨디셔닝 샴푸, 비듬 샴푸, 린스 샴푸 등; 린스; 모발 성장제; 모발 거품, 모발 무쓰, 모발 스프레이, 모발 미스트, 모발 젤, 물 유지(油脂), 셋 로션, 컬러 로션, 모발 액체, 포마드, 틱(tic), 모발 크림, 모발 블로우, 브랜치 코트(branch coat), 모발 오일, 파마제, 모발 염색제, 모발 표백제 등을 포함한다.

방향족 미용품의 예는 방향족, 방향제, 방향제, 오드(eau de) 방향제, 오드 토일레트(toilette), 오드콜로뉴, 페이스트 방향족, 방향족 분말, 방향족 비누, 인체 로션, 욕조 오일 등을 포함한다.

인체 미용품의 예는 인체 세척 물질, 예컨대 인체 샴푸 등; 방취성 미용품, 예컨대 방취성 로션, 방취성 분말, 방취성 스프레이, 방취성 스틱 등; 탈색제, 탈모 및 모발 제거제; 욕조 첨가제; 방충제, 예컨대 해충 방지 스프레이 등을 포함한 다.

제제 형태에 관해, 수중유(O/W)형, 유중수(W/O)형, W/O/W 형 및 O/W/O 형의 에멀션 미용품, 오일성 미용품, 고체 미용품, 액체 미용품, 혼련 미용품, 스틱 미용품, 휘발 오일성 미용품, 분말 미용품, 젤리 미용품, 젤 미용품, 페이스트 미용품, 에멀션화 중합체 미용품, 쉬트(sheet) 미용품, 미스트 미용품, 스프레이 미용품 등을 사용할 수 있다.

외용제를 피부에 연고, 패치, 로션, 바르는약, 액체 적용제 등의 형태로 직접 적용할 수 있다. 본 발명의 외용제에 대한 이량체디올 에스테르의 배합량은 특별히 제한되지 않는다. 바람직하게는, 0.1 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 30 중량% 이다. 연고, 패치, 로션, 바르는약, 액체 적용제 등으로 통상 사용되는 첨가제를 사용할 수 있다.

본 발명의 오일 물질내에 함유되는 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산의 이량체디올 에스테르는 안전성, 안정성, 내가수분해성 및 광택성이 우수하다. 더욱이, 안전성, 안정성, 내가수분해성, 안료 분산성, 광택성 및 사용 촉감이 우수한, 이량체디올 카르복실레이트를 함유하는 미용품 및 외용제를 제공할 수 있다.

본 발명의 오일 물질내에 함유되는 디카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르는 안전성, 안정성, 안료 분산성 및 광택성이 우수하다. 더욱이, 안전성, 안정성, 내가수분해성, 광택성 및 사용 촉감이 우수한, 이량체디올 카르복실레이트를 함유하는 미용품 및 외용제를 제공할 수 있다.

실시예

하기 실시예는 본 발명을 더욱 자세히 설명할 것이다. 하기 실시예는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 모든 퍼센트는 다른 특별한 언급이 없는한 중량% 이다.

합성예 1 이량체디올의 제조

교반기, 온도계 및 기체 도입관을 갖춘 500 mL 반응 용기속에 140 g 의 메틸 올레이트, 60 g 의 메틸 리놀레이트 및 15 g 의 활성화 점토를 충전한다. 내부 공기를 질소로 대체시킨후, 온도를 240 ℃ 로 상승시키고 이량체화 반응을 6 시간 동안 수행한다. 그 다음, 활성화 점토를 여과로 제거하고 미반응된 지방산의 메틸 에스테르를 증류로 제거하여 134 g 의 이량체 산의 디메틸 에스테르를 수득한다. 500 mL 오토클레이브속에 상기 수득된 125 g 의 이량체 산의 디메틸 에스테르를 충전하고, 여기에, 3 g 의 구리-크롬 촉매를 첨가한다. 그 다음, 내부 공기를 수소로 대체시킨후, 수소화 반응을 250 기압, 250 ℃ 에서 더이상의 수소 흡수가 관찰되지 않을때까지 수행한다. 에테르 화합물 및 에스테르 화합물, 즉 불순물을 제거하기 위해, 수소화 생성물을 분자 증류시켜 97 g 의 이량체디올을 증류물의 분획으로서 237 ∼ 252 ℃/0.1 토르(torr)에서 수득한다. 상기 수득된 이량체디올의 산가 및 히드록실가는 각각 0.2 및 196.0 이다.

실시예 1

수소화 로진 이량체디올 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 기체 도입관을 갖춘 1000 mL 반응 용기속에 158 g (0.46 몰)의 수소화 로진(KP-610, Arakawa Chemical Industries, Ltd. 제조) 및 상기 합 성예 1 에서 수득된 134 g (0.23 몰) 의 이량체디올을 충전한다. 내부 공기를 질소로 대체시킨후, 온도를 240 ℃ 로 상승시키고 반응을 20 시간 동안 감압하에 수행한다. 냉각후, 160 g 의 헵탄을 여기에 첨가하고 미반응된 수소화 로진을 수산화나트륨 수용액으로 제거한다. 생성 혼합물을 물로 세척하고, 헵탄(혼합물내 용매)를 증류제거시켜 227 g 의 목적 수소화 로진 이량체디올 에스테르를 수득한다. 수득된 수소화 로진 이량체디올 에스테르는 상온에서 점성 액체이고, 이의 산가(酸價) 및 히드록실가(價)는 각각 0.7 및 7.0 이다.

실시예 2

수소화 로진 이량체디올 에스테르의 제조

수소화 로진 이량체디올 에스테르를 기재로 하는 100 ppm 의 비타민 E (E-mix-D, Eisai Co., Ltd. 제조) 를 물로 세척후 첨가하는 것을 제외하고 실시예 1 에서와 동일한 방식에 따라, 수소화 로진 이량체디올 에스테르에 첨가된 토코페롤 혼합물을 수득한다. 이의 분석치는 실시예 1 에서와 동일하다.

실시예 3

에루크산 이량체디올 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 기체 도입관을 갖춘 1000 mL 반응 용기속에 160 g (0.46 몰) 의 에루크산, 합성예 1 에서 수득된 128 g (0.22 몰) 의 이량체디올, 1.2 g 의 파라-톨루엔 술폰산 및 200 g 의 헵탄을 충전하고, 탈수화를 110 ℃ 에서 7 시간 동안 질소 기류하에서 수행한다. 냉각후, 미반응된 에루크산을 수산화나트륨 수용액으로 제거한다. 생성 혼합물을 물로 세척하고, 헵탄(혼합물내 용매)를 증류제거시켜 191 g 의 목적 에루크산 이량체디올 에스테르를 수득한다. 수득된 에루크산 이량체디올 에스테르는 상온에서 액체 상태이고, 이의 산가, 히드록실가 및 비누화가(價)는 각각 0.2, 2.1 및 92.8 이다.

실시예 4

에루크산 이량체디올 에스테르의 제조

에루크산 이량체디올 에스테르를 기재로 하는 100 ppm 의 d,l-α-토코페롤 (AJINOMOTO Co., Inc. 제조)을 물로 세척후 첨가하는 것을 제외하고 실시예 3 에서와 동일한 방식에 따라, 수소화 로진 이량체디올 에스테르에 첨가된 토코페롤 혼합물을 수득한다. 이의 분석치는 실시예 3 에서와 동일하다.

실시예 5

모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 기체 도입관을 갖춘 1000 mL 반응 용기속에 94 g (0.33 몰)의 이소스테아르산, 180 g (0.33 몰) 의 이량체디올(PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조), 1.2 g 의 파라-톨루엔 술폰산 및 150 g 의 헵탄을 충전하고, 탈수화를 110 ℃ 에서 6 시간 동안 질소 기류하에서 수행한다. 냉각후, 미반응된 이소스테아르산을 수산화나트륨 수용액으로 제거한다. 생성 혼합물을 물로 세척하고, 헵탄(혼합물내 용매)를 증류제거시켜 221 g 의 목적 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르를 수득한다. 수득된 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르는 상온에서 액체 상태이고, 이의 산가, 히드록실가 및 비누화가는 각각 0.2, 62.1 및 66.5 이다.

실시예 6

모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르의 제조

모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르를 기재로 하는 200 ppm 의 비타민 E (E-mix-D, Eisai Co., Ltd. 제조) 를 물로 세척후 첨가하는 것을 제외하고 실시예 5 에서와 동일한 방식에 따라, 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르에 첨가된 토코페롤 혼합물을 수득한다. 이의 분석치는 실시예 5 에서와 동일하다.

실시예 7

장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 기체 도입관을 갖춘 1000 mL 반응 용기속에 175 g (0.55 몰)의 장쇄(탄소수 10 ∼ 31) 분지화 지방산 (FA-NH, Nippon Fine Chemical Co., Ltd. 로부터 제조됨), 159 g (0.28 몰) 의 이량체디올(PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조), 1.2 g 의 파라-톨루엔 술폰산 및 150 g 의 헵탄을 충전하고, 탈수화를 110 ℃ 에서 7 시간 동안 질소 기류하에서 수행한다. 냉각후, 미반응된 장쇄 분지화 지방산을 수산화나트륨 수용액으로 제거한다. 생성 혼합물을 물로 세척하고, 헵탄(혼합물내 용매)를 증류제거시켜 261 g 의 목적 장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르를 수득한다. 수득된 장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르는 상온에서 페이스트 상태이고, 이의 산가, 히드록실가 및 비누화가는 각각 0.7, 11.6 및 105.1 이다.

실시예 8

장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르의 제조

장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르를 기재로 하는 300 ppm 의 비타민 E (E-mix-D, Eisai Co., Ltd. 제조) 를 물로 세척후 첨가하는 것을 제외하고 실시예 7 에서와 동일한 방식에 따라, 장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르에 첨가된 토코페롤 혼합물을 수득한다. 이의 분석치는 실시예 7 에서와 동일하다.

실시예 9

수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 기체 도입관을 갖춘 1000 mL 반응 용기속에 47 g (0.14 몰)의 수소화 로진(KP-610, Arakawa Chemical Industries, Ltd. 제조), 48 g (0.14 몰) 의 에루크산, 160 g (0.28 몰) 의 이량체디올(PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조)을 충전한다. 내부 공기를 질소로 대체시킨후, 탈수화를 240 ℃ 에서 15 시간 동안 질소 기류하에서 수행한다. 냉각후, 미반응된 산을 수산화나트륨 수용액으로 제거한다. 생성 혼합물을 물로 세척하고, 헵탄(혼합물내 용매)를 증류제거시켜 225 g 의 목적 수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르를 수득한다. 수득된 수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르는 상온에서 액체 상태이고, 이의 산가 및 히드록실가는 각각 0.1 및 7.6 이다.

실시예 10

수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르의 제조

수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르를 기재로 하는 300 ppm 의 비타민 E (E-mix-D, Eisai Co., Ltd. 제조) 를 물로 세척후 첨가하는 것을 제외하고 실시예 9 에서와 동일한 방식에 따라, 수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르에 첨가된 토코페롤 혼합물을 수득한다. 이의 분석치는 실시예 9 에서와 동일하다.

실시예 11

이소스테아르산 이량체디올 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 기체 도입관을 갖춘 2000 mL 반응 용기속에 311 g (1.04 몰)의 이소스테아르산, 287 g (0.52 몰) 의 이량체디올(PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조), 1.9 g 의 파라-톨루엔 술폰산 및 240 g 의 헵탄을 충전하고, 탈수화를 110 ℃ 에서 8 시간 동안 질소 기류하에서 수행한다. 냉각후, 미반응된 이소스테아르산을 수산화나트륨 수용액으로 제거한다. 생성 혼합물을 물로 세척하고, 헵탄(혼합물내 용매)를 증류제거시켜 523 g 의 목적 이소스테아르산 이량체디올 에스테르를 수득한다. 수득된 이소스테아르산 이량체디올 에스테르는 상온에서 액체 상태이고, 이의 산가, 히드록실가 및 비누화가는 각각 0.1, 7.1 및 105.5 이다.

실시예 12

이소스테아르산 이량체디올 에스테르의 제조

이소스테아르산 이량체디올 에스테르를 기재로 하는 500 ppm 의 비타민 E (E-mix-D, Eisai Co., Ltd. 제조) 를 물로 세척후 첨가하는 것을 제외하고 실시예 11 에서와 동일한 방식에 따라, 이소스테아르산 이량체디올 에스테르에 첨가된 토코페롤 혼합물을 수득한다. 이의 분석치는 실시예 11 에서와 동일하다.

참조예 1

실시예 1 ∼ 12 에서 수득된 이량체디올 에스테르의 산화 안정성을 평가한다. 각각의 측정을 120 ℃ 에서, 3 g 의 샘플을 이용하여, Rancimat 676 형 자동 오일 및 지방 안정성 시험 장비(Shibata/Metrohm Ltd. 제조)로 공기유량 20 L/Hr 에서 수행한다. 산화 안정성의 지수를 취해진 물의 전도성이 상승하기 시작할때까지 시간으로 표현된다. 결과를 하기 표에 나타낸다.

실시예 번호	이량체디올 에스테르	산화 안정성 지수
1	수소화 로진 이량체디올 에스테르	6 시간
2	토코페롤 혼합물 첨가된 수소화 로진 이량체디올 에스테르	20 시간
3	에루크산 이량체디올 에스테르	3 시간
4	토코페롤 혼합물 첨가된 에루크산 이량체디올 에스테르	27 시간
5	모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르	8 시간
6	토코페롤 혼합물 첨가된 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르	48 시간
7	장쇄 분지 지방산 이량체디올 에스테르	4 시간
8	토코페롤 혼합물 첨가된 장쇄 분지 지방산 이량체디올 에스테르	30 시간
9	수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르	4 시간
10	토코페롤 혼합물 첨가된 수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르	26 시간
11	이소스테아르산 이량체디올 에스테르	8 시간
12	토코페롤 혼합물 첨가된 이소스테아르산 이량체디올 에스테르	48 시간 이상

결과는 임의 시험받는 에스테르는 미용품용 원료로서 사용되기에 충분한 산화 안정성을 갖는다는 것을 나타내고, 비타민 E 의 첨가는 산화 안정성을 향상시킨다.

참조예 2

실시예 1, 3, 5, 7, 9 및 11 에서 수득된 이량체디올 에스테르의 굴절률을 측정하였다. 각각의 굴절률을 30 ℃ 에서 굴절계 Model 3 (ATAGO BUSSAN Ltd. 제조)을 이용하여 측정하였다. 결과를 하기 표에 나타낸다.

실시예 번호	이량체디올 에스테르	굴절률
1	수소화 로진 이량체디올 에스테르	1.5075
3	에루크산 이량체디올 에스테르	1.4719
5	모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르	1.4659
7	장쇄 분지 지방산 이량체디올 에스테르	1.4684
9	수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르	1.4892
11	이소스테아르산 이량체디올 에스테르	1.4709
	PESPOL HP-1000 (TOAGOSEI Co., Ltd. 제조)	1.4778
	액체 라놀린 SS (Nippon Fine Chemical Co., Ltd. 제조)	1.4878

결과는 임의 시험된 에스테르가 양호한 광택성을 부여하는 원료로서 공지된 액체 라놀린 SS 의 굴절률 이상인 굴절률을 갖는다는 것을 나타낸다. 그러므로, 이들은 양호한 광택성을 갖는다. 상기 특성은 이량체디올 원료의 고굴절률에 기인한다고 여겨질 수 있다.

참조예 3

실시예 1, 3, 5, 7, 9 및 11 에서 수득된 이량체디올 에스테르의 알칼리 내가수분해성을 평가한다. 알칼리 내가수분해성을 0.05 N 의 KOH-에탄올 용액 25 mL 에서 3 시간 동안 80 ℃ 에서 가열된 샘플 0.8 g 의 분해율로 표현된다.

결과를 하기 표에 나타낸다.

실시예 번호	이량체디올 에스테르	분해율
1	수소화 로진 이량체디올 에스테르	3 %
3	에루크산 이량체디올 에스테르	79 %
5	모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르	71 %
7	장쇄 분지 지방산 이량체디올 에스테르	73 %
9	수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르	33 %
11	이소스테아르산 이량체디올 에스테르	70 %
	글리세릴 이소옥타노에이트 (Nippon Fine Chemical Co., Ltd. 제조)	8 %

결과는 수소화 로진 이량체디올 에스테르가 양호한 알칼리 내가수분해성을 갖는 에스테르로서 공지된, 글리세릴 이소옥타노에이트와 동일한 저분해율을 갖는 다는 것을 나타낸다.

실시예 13

하기 표에서 나타낸 조성물에 따라 그리고 하기 방식에 따라, 연고를 제조한다.

지질 파라핀, 실시예 10 에서 수득된 수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르, 디메틸 실록산 및 세토스테아릴 알콜을 70 ℃ 이하로 가열시키고 균질한 혼합물을 수득할 때까지 혼합시킨다(오일상).

세트리미드 및 클로로크레졸을 정제수내에 70 ℃ 에서 용해시킨다. 상기 수득된 수용액에, 상기 수득된 오일상을 교반하면서 첨가하여 균질한 혼합물을 만들고, 그 다음 이것을 실온으로 냉각시켜 연고를 수득한다.

성 분	조성 (중량%)
지질 파라핀	30.0
수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르	10.0
디메틸 실록산	10.0
세토스테아릴 알콜	5.0
세트리미드	0.5
클로로크레졸	0.1
정제수	나머지

비교예 1

수소화 로진/에루크산 이량체디올 에스테르를 글리세리드 트리스테아레이트로 대체시키는 것을 제외하고 실시예 13 에서와 동일한 방식에 따라, 연고를 제조한다.

실시예 14

하기 표에 나타낸 조성물에 따라 그리고 하기 방식에 따라, 연화성 크림을 제조한다.

디프로필렌 글리콜, 글리세린 및 트리에탄올아민을 정제수에 용해시키고, 70 ℃ 이하로 가열시킨다(수상). 기타 성분을 70 ℃ 에서 혼합시킨다(오일상). 수상에, 오일상을 교반시키면서 천천히 첨가한다. 추가 교반후, 수득된 혼합물을 에멀션화제로 에멀션화시키고 실온으로 냉각시켜 연화성 크림을 수득한다.

성 분	조성 (중량%)
실시예 8 에서 수득된 장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르	7.0
스테아르산	3.0
바셀린	6.0
세틸 알콜	5.0
POE(20)-세틸 알콜 에테르	2.0
프로필렌 글리콜 모노스테아레이트	3.0
디프로필렌 글리콜	3.0
글리세린	3.0
트리에탄올아민	1.0
보존제, 산화방지제	적당량
정제수	나머지

비교예 2

실시예 8 에서 수득된 장쇄 분지 지방산 이량체디올 에스테르를 글리세릴 트리-2-에틸헥사네이트로 대체시키는 것을 제외하고 실시예 14 에서와 동일한 방식에 따라, 연화성 크림을 제조한다.

실시예 15

하기 표에 나타낸 조성물에 따라 그리고 하기 방식에 따라, 유상 로션을 제조한다.

폴리에틸렌 글리콜 1500, 1,3-부틸렌글리콜 및 트리에탄올아민을 정제수에 첨가하고, 70 ℃ 로 가열시킨다(수상). 기타 성분을 70 ℃ 에서 혼합시킨다(오 일상). 수상에, 오일상을 교반시키면서 천천히 첨가하여 예비에멀션화시킨다. 생성 혼합물을 에멀션화제로 균질하게 추가로 에멀션화시키고 실온으로 냉각시켜 유상 로션을 수득한다.

성 분	조성 (중량%)
실시예 5 에서 수득된 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르	3.0
스테아르산	2.0
바셀린	3.0
세틸 알콜	1.0
소르비탄 모노올레이트	2.0
폴리에틸렌 글리콜 1500	3.0
1,3-부틸렌 글리콜	5.0
트리에탄올아민	1.0
방향제, 보존제	적당량
정제수	나머지

비교예 3

실시예 5 에서 수득된 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르를 글리세릴 트리-2-에틸헥사네이트로 대체시키는 것을 제외하고 실시예 15 에서와 동일한 방식에 따라, 유상 로션을 제조한다.

실시예 16

하기 표에 나타낸 조성물에 따라 그리고 하기 방식에 따라, 액체 크림 샴푸를 제조한다.

정제수를 70 ℃ 로 가열시킨후, 기타 성분을 여기에 첨가하고 균질하게 용해시킨다. 그 다음, 생성 혼합물을 냉각시켜 액체 크림 샴푸를 수득한다.

성 분	조성 (중량%)
실시예 8 에서 수득된 장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르	2.0
나트륨 폴리옥시에틸렌(3) 라우릴 술페이트(30 %)	30.0
나트륨 라우릴 술페이트(30 %)	15.0
라우르산 디에탄올아미드	3.0
폴리에틸렌글리콜 디이소스테아레이트	2.0
방향제, 보존제	적당량
격리제, pH 조절제	적당량
정제수	나머지

비교예 4

실시예 8 에서 수득된 장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르를 세틸 2-에틸헥사네이트로 대체시키는 것을 제외하고 실시예 16 에서와 동일한 방식에 따라, 액체 크림 샴푸를 제조한다.

실시예 17

하기 표에 나타낸 조성물에 따라 그리고 하기 방식에 따라, 모발 컨디셔너를 제조한다.

스테아릴 트리메틸암모늄 클로라이드 및 보존제를 정제수에 70 ℃ 로 가열시킴으로써 용해시켜 수용액을 수득한다.

실시예 4 에서 수득된 에루크산 이량체디올 에스테르, 글리세릴 모노스테아레이트, 세틸 알콜, 글리세린 및 방향제를 70 ℃ 에서 교반시키면서 혼합시킨다. 혼합물을 상기 수득된 수용액에 첨가하고, 교반시키면서 완전히 혼합시킨후, 냉각시켜 모발 컨디셔너를 제조한다.

성 분	조성 (중량%)
실시예 4 에서 수득된 에루크산 이량체디올 에스테르	2.0
스테아릴 트리메틸암모늄 클로라이드	3.0
글리세릴 모노스테아레이트	0.5
세틸 알콜	3.0
글리세린	3.0
방향제, 보존제	적당량
정제수	나머지

비교예 5

실시예 4 에서 수득된 에루크산 이량체디올 에스테르를 소기름 지방산 글리세리드로 대체시키는 것을 제외하고, 모발 컨디셔너를 제조한다.

실시예 18

하기 표에 나타낸 조성물에 따라 그리고 하기 방식에 따라, 립스틱을 제조한다.

이산화티타늄, Red No. 201 및 Red No. 202 를 실시예 5 에서 수득된 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르의 일부에 첨가한다. 혼합물을 롤러로 혼련시키고 균질하게 혼합시킨다(안료 부분).

Red No. 223 을 실시예 5 에서 수득된 잔류 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르에 용해시킨다(염료 부분). 기타 성분을 가열로 혼합 및 융해시키고, 여기에, 안료 부분 및 염료 부분을 첨가하고 호모믹서(homomixer)로 균질하게 분산시킨다. 그 다음, 분산액을 금형에 붓고 급속 냉각시켜 스틱을 만든다.

성 분	조성물 (중량%)
실시예 1 에서 수득된 수소화 로진 이량체디올 에스테르	13.0
트리메틸올 프로판 트리이소스테아레이트	16.0
실시예 5 에서 수득된 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르	31.0
밀랍	9.0
라놀린	6.0
카르나우바 왁스	7.0
세레신	6.0
경성 라놀린 지방산 콜레스테릴 에스테르	5.0
이산화티타늄	5.0
Red No. 201	0.6
Red No. 202	1.2
Red No. 223	0.2
방향제, 보존제	적당량

비교예 6

실시예 1 에서 수득된 수소화 로진 이량체디올 에스테르를 디이소스테아릴 말산으로 대체시키고, 실시예 5 에서 수득된 모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르를 케스터 오일로 대체시키는 것을 제외하고 실시예 18 에서와 동일한 방식에 따라, 립스틱을 제조한다.

참조예 4

실시예 13 및 비교예 1 에서 제조된 연고의 40 ℃ 에서의 안정성, 실시예 14 및 비교예 2 에서 제조된 연화성 크림, 실시예 15 및 비교예 3 에서 제조된 유상 로션, 실시예 16 및 비교예 4 에서 제조된 샴푸, 및 실시예 17 및 비교예 5 에서 제조된 모발 컨디셔너를 평가한다. 하기 기준에 따른 결과를 하기 표에 나타낸다.

"0" : 제조로부터 30 일후에도 안정.

"△" : 상 분리 또는 증착이 제조후 10 ∼ 29 일에서 관찰됨.

" ×" : 상 분리 또는 증착이 제조후 10 일이내에 관찰됨.

시험된 샘플	안정성
실시예 13 의 연고	0
실시예 14 의 습윤성 크림	0
실시예 15 의 유상 로션	0
실시예 16 의 샴푸	0
실시예 17 의 모발 컨디셔너	0
비교예 1 의 연고	△
비교예 2 의 습윤성 크림	0
비교예 3 의 유상 로션	△
비교예 4 의 샴푸	△
비교예 5 의 모발 컨디셔너	0

결과는 실시예 13 ∼ 17 에서 제조된 연고, 유상 로션 및 샴푸가 비교예 1 ∼ 5 에서 제조된 것보다 더욱 좋다는 것을 나타낸다.

참조예 5

여성 패널리스트들에게 실시예 13 및 비교예 1 에서 제조된 연고, 실시예 14 및 비교예 2 에서 제조된 습윤성 크림, 및 실시예 15 및 비교예 3 에서 제조된 유상 로션를 시험사용하게 요청한다. 하기 기준에 따른 결과를 하기 표에 나타낸다.

[사용 촉감]

"◎" : 우수 "0" : 양호

"△" : 불충분 " ×" : 불량

[내구성] : 5 시간 동안 사용후 사용 촉감

"◎" : 우수 "0" : 양호

"△" : 불충분 " ×" : 불량

	실 시 예			비 교 예
	13	14	15	1	2	3
[사용 촉감]
비점착감	◎	◎	0	0	0	0
건조감	0	◎	◎	0	0	0
연화감	◎	◎	◎	0	△	0
[내구성]
비점착감	◎	◎	0	0	0	0
건조감	0	◎	◎	0	0	0
연화감	◎	◎	◎	0	△	0

결과는 본 발명의 연고, 습윤성 크림 및 유상 로션의 사용 촉감 및 내구성이 우수하다는 것을 나타낸다.

참조예 6

여성 패널리스트들에게 실시예 16 및 비교예 4 에서 제조된 샴푸, 및 실시예 17 및 비교예 5 에서 제조된 모발 컨디셔너를 시험사용하게 요청한다. 하기 기준에 따른 결과를 하기 표에 나타낸다.

[보습감]

"◎" : 우수 "0" : 양호

"△" : 보통 " ×" : 비(非)습성

[연성]

"◎" : 고연성 "0" : 연성

"△" : 연성과 경성의 중간 " ×" : 경성

[광택]

"◎" : 고광택성 "0" : 광택성

"△" : 저광택성 " ×" : 비광택성

[취급성]

"◎" : 우수 "0" : 양호

"△" : 보통 " ×" : 불량

	보습감	연성	광택성	취급성
실시예 16 의 샴푸	◎	◎	◎	0
실시예 17 의 모발 컨디셔너	◎	◎	◎	0
비교예 4 의 샴푸	△	0	△	△
비교예 5 의 모발 컨디셔너	△	0	△	0

결과는 본 발명의 샴푸 및 모발 컨디셔너의 사용 촉감이 우수하다는 것을 나타낸다.

참조예 7

여성 패널리스트들에게 실시예 18 및 비교예 6 에서 제조된 립스틱을 시험사용하게 요청한다. 감각 평가를 보습감, 접착성, 퍼짐성, 광택성, 산화 안정성 및 발한성을 수행한다. 하기 기준에 따른 결과를 하기 표에 나타낸다.

[보습감]

"◎" : 우수 "0" : 양호

"△" : 보통 " ×" : 비(非)습성

[접착성]

"◎" : 우수 "0" : 양호

"△" : 양호와 불량의 중간 " ×" : 불량

[퍼짐성]

"◎" : 우수 "0" : 양호

"△" : 양호와 불량의 중간 " ×" : 불량

[광택성]

"◎" : 고광택성 "0" : 광택성

"△" : 저광택성 " ×" : 비광택성

[산화 안정성]

3 개월 동안 40 ℃ 에서 오븐에 방치시킨후 냄새의 변화를 평가한다.

"0" : 변화가 관찰되지 않았다.

" ×" : 분명한 변화가 관찰되었다.

[발한성]

"0" : 2 개월 이상 동안 발한이 관찰되지 않았다.

"△" : 2 주 이상 동안 발한이 관찰되지 않았다.

" ×" : 발한이 2 주 이내에 관찰되었다.

	실시예 18 의 립스틱	비교예 6 의 립스틱
[사용 촉감]
보습감	◎	△
접착성	◎	△
퍼짐성	0	0
광택성	◎	△
산화 안정성	◎	0
발한성	0	△

결과는 본 발명의 립스틱이 사용 촉감이 우수하고 거의 발한시키지 않는다는 것을 나타낸다.

실시예 19 ∼ 27

본 발명의 이량체디올 에스테르를 배합하여, 파운데이션, 햇볕차단제, 마스카라, 아이쉐도우 및 립스틱을 제조한다. 모든 생성물은 양호한 안정성 및 사용성을 나타낸다. 제조 방식 및 방법을 아래 나타낸다.

실시예 19 분말성 파운데이션

성분(No.) 조성(중량%)

1. 탈크 15.0

2. 미카 30.0

3. 카올린 15.0

4, 이산화티타늄 15.0

5. 티탄화 미카 3.0

6. 스테아르산아연 1.0

7. 나일론 분말 5.0

8. 적색 산화철 1.0

9. 황색 산화철 3.0

10. 검정색 산화철 0.2

11. 스쿠알렌 6.0

12. 실시예 2 에서 수득된

수소화 로진 이량체디올 에스테르 1.0

13. 옥틸도데실 미리스테이트 2.0

14. 네오펜틸글리콜 디이소옥타노에이트 2.0

15. 소르비탄 모노올레이트 0.5

16. 보존제 적당량

17. 산화방지제 적당량

18. 방향제 적당량

상기 성분 No. 1 및 No. 8 ∼ 10 을 헨셀(henshel)형 믹서로 혼합시킨다. 그 다음, 성분 2 ∼ 7 을 여기에 첨가하고 완전히 혼합시킨다. 생성 혼합물, 및 70 ℃ 로 가열시키면서 성분 12 ∼ 18 을 혼합시킴으로써 제조된 혼합물을 혼합시키고 분쇄시켜 목적 분말성 파운데이션을 수득한다.

실시예 20 유상 파운데이션

성분(No.) 조성(중량%)

1. 이온 교환수 60.9

2. 분산제 0.1

3. 디프로필렌 글리콜 5.0

4. 보존제 적당량

5. 폴리옥시에틸렌 변형 디메틸폴리실록산 4.0

6. 데카메틸시클로펜타실록산 12.0

7. 실시예 12 에서 수득된

이소스테아르산 이량체디올 에스테르 5.0

8. 아연 백(白) 10.0

9. 세리사이트 0.36

10. 이산화티타늄 8.32

11. 황색 산화철 0.80

12. 적색 산화철 0.36

13. 검정색 산화철 0.16

14. 방향제 적당량

상기 성분 No. 1 ∼ 4 를 교반시키면서 혼합시키고, 여기에, 성분 No. 9 ∼ 13 을 첨가하고 분산시킨다. 그 다음, 생성물을 70 ℃ 로 가열시키고 성분 5 ∼ 7 로 혼합시킨후, 에멀션화시킨다. 그 다음, 에멀션화된 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여기에, 성분 14 를 첨가하여 목적 유상 파운데이션을 수득한다.

실시예 21 이중 사용 파운데이션

성분(No.) 조성(중량%)

1. 규소처리된 탈크 19.0

2. 규소처리된 미카 40.0

3. 규소처리된 이산화티타늄 5.0

4. 아연 백 15.0

5. 규소처리된 적색 산화철 1.0

6. 규소처리된 황색 산화철 3.0

7. 규소처리된 검정색 산화철 0.2

8. 스테아르산아연 0.1

9. 나일론 분말 2.0

10. 실시예 6 에서 수득된

모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르 4.0

11. 고체 파라핀 0.5

12. 디메틸 폴리실록산 4.0

13. 글리세릴 트리이소옥타오네이트 5.0

14. 옥틸 메톡시신나메이트 1.0

15. 보존제 적당량

16. 산화방지제 적당량

17. 방향제 적당량

상기 성분 No. 1 ∼ 9 를 헨셀형 믹서로 혼합시킨다. 그 다음, 생성 혼합물, 및 70 ℃ 로 가열시키면서 성분 10 ∼ 17 로 혼합시킴으로써 제조된 혼합물을 혼합시키고 분쇄시켜 목적 파운데이션을 수득한다.

실시예 22 오일성 스틱 파운데이션

성분(No.) 조성(중량%)

1. 탈크 15.0

2. 산화티타늄 7.0

3. 카올린 20.0

4. 미카 3.3

5. 적색 산화철 1.0

6. 황색 산화철 3.0

7. 검정색 산화철 0.2

8. 고체 파라핀 3.0

9. 미소결정성 왁스 7.0

10. 바셀린 14.0

11. 피토스테릴/이소스테아릴

이량체딜리놀레이트(PHY/IS-DA,

Nippon Fine Chemical Co. Ltd. 제조) 1.0

12. 디메틸 폴리실록산 3.0

13. 실시예 6 에서 수득된

모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르 5.0

14. 이소프로필 팔미테이트 17.0

15. 산화방지제 적당량

16. 방향제 적당량

상기 성분 No. 8 ∼ 15 를 85 ℃ 에서 혼합시키고, 성분 No. 1 ∼ 7 을 여기에 첨가하고, 디스퍼(disper)로 혼합시키고 콜로이드 밀(mill)로 분산시킨다. 성분 16 을 생성 혼합물에 첨가하고, 탈가스후, 혼합물을 용기에 70 ℃ 로 붓고 냉각시킨다.

실시예 23 햇볕차단제

성분(No.) 조성(중량%)

1. 초미립자 산화티타늄 5.0

2. 이온 교환수 54.95

3. 1,3-부틸렌 글리콜 7.0

4. EDTA-2Na 0.05

5. 트리에탄올아민 1.0

6. 옥시벤존 2.0

7. 옥틸 파라메톡시신나메이트 5.0

8. 스쿠알렌 9.0

9. 실시예 8 에서 수득된

장쇄 분지화 지방산 이량체디올 에스테르 5.0

10. 피토스테릴/이소스테아릴

이량체딜리놀레이트(PHY/IS-DA,

Nippon Fine Chemical Co. Ltd. 제조) 1.0

11. 스테아릴 알콜 3.0

12. 스테아르산 3.0

13. 글리세릴 모노스테아레이트 3.0

14. 폴리에틸아크릴레이트 1.0

15. 보존제 적당량

16. 산화방지제 적당량

17. 방향제 적당량

상기 성분 No. 2 ∼ 5 를 70 ℃ 에서 혼합시키고, 성분 No. 1 을 여기에 첨가하고, 완전히 분산시킨다. 그 다음, 생성 혼합물, 및 성분 6 ∼ 17 을 가열시키면서 혼합시킴으로써 제조되는 혼합물을 혼합시키고 균질기로 에멀션화시킨다. 이후, 생성물을 교반시키면서 냉각시켜 목적 햇볕차단제를 수득한다.

실시예 24 마스카라

성분(No.) 조성(중량%)

1. 검정색 산화철 10.0

2. 실시예 2 에서 수득된

수소화 로진 이량체디올 에스테르 20.0

3. 폴리아크릴산 에스테르 에멀션 20.0

4. 고체 파라핀 8.0

5. 라놀린 왁스 8.0

6. 경량 이소파라핀 17.0

7. 소르비탄 세스퀴올레이트 3.0

8. 정제수 10.0

9. 2-에틸헥실-p-신나메이트 3.0

10. 보존제 적당량

11. 방향제 적당량

오일성 성분 No. 2 ∼ 7, 9, 10 및 11 을 가열시키면서 혼합시킨다(오일부). 오일부에, 성분 1 을 첨가하고 분산처리시킨다. 그 다음, 가열된 성분 8 을 오일부에 첨가하고, 추가 분산처리시킨후, 냉각시켜 목적 마스카라를 수득한다.

실시예 25 유상 아이쉐도우

성분(No.) 조성(중량%)

1. 탈크 10.0

2. 카올린 4.0

3. 안료 5.0

4. 실시예 2 에서 수득된

수소화 로진 이량체디올 에스테르 17.0

5. 피토스테릴/이소스테아릴

이량체딜리놀레이트(PHY/IS-DA,

Nippon Fine Chemical Co. Ltd. 제조) 3.0

6. 스테아르산 7.0

7. 이소프로필 미리스테이트 1.0

8. 액체 파라핀 4.0

9. 프로필렌 글리콜 모노라우레이트 1.5

10. 산화방지제 적당량

11. 방향제 적당량

12. 정제수 45.0

13. 부틸렌 글리콜 5.0

14. 경량 이소파라핀 1.0

15. 2-에틸헥실-p-신나메이트 5.0

16. 보존제 적당량

17. 트리에탄올 아민 1.0

18. 격리제 적당량

상기 성분 No. 4 ∼ 9 및 16 을 70 ℃ 로 가열시키면서 혼합하고, 성분 No. 14 및 15 를 여기에 첨가한다(오일부). 성분 13, 17 및 18 을 성분 12 에 용해시키고, 성분 1, 2 및 3 을 여기에 첨가하여, 완전히 분산시키고 70 ∼ 80 ℃ 로 가열시킨다(수(水)부). 그 다음, 수부를 오일부에 첨가하고 에멀션화시킨다. 에멀션화제를 이용하여, 에멀션화된 입자를 조정하고, 냉각 및 탈가스시켜 목적 유상 아이 쉐도우를 수득한다.

실시예 26 립스틱

성분(No.) 조성(중량%)

1. 세레신 5.0

2. 파라핀 왁스 10.0

3. 칸델리라(candelira) 왁스 3.0

4. 카르나우바 왁스 2.0

5. 라놀린 지방산 콜레스테릴 에스테르

(YOFCO CLE-S, Nippon Fine Chemical

Co., Ltd. 제조) 5.0

6. 피토스테릴/이소스테아릴

이량체딜리놀레이트(PHY/IS-DA,

Nippon Fine Chemical Co. Ltd. 제조) 1.0

7. 실시예 11 에서 수득된

이소스테아르산 이량체디올 에스테르 15.0

8. 실시예 5 에서 수득된

모노이소스테아르산 이량체디올 에스테르 28.8

9. 폴리에테르 변형 실리콘 10.0

10. 퍼플루오로 폴리에테르(FOMBLIN HC-04) 5.0

11. 적색 No. 201 1.0

12. 적색 No. 202 2.0

13. 황색 No. 4 Al 레이크 1.0

14. 산화티타늄 1.0

15. 레시틴 0.5

16. 비타민 A 0.5

17. 산화방지제 0.1

18. 방향제 0.1

성분 11 ∼ 14 를 성분 7 의 일부에 첨가하고 롤러로 혼련시켜 혼합물을 균질하게 한다. 기타 성분을 여기에 첨가한후, 가열로 혼합시켜, 혼합물을 금형에 붓고 신속하게 냉각시켜 목적 립스틱을 수득한다.

실시예 27. 입술 광택제

성분(No.) 조성(중량%)

1. 덱스트린 팔미테이트 10.0

2. 실시예 1 에서 수득된

수소화 로진 이량체디올 에스테르 30.0

3. 마카다미아 땅콩 오일 지방산

콜레스테릴 에스테르 (YOFCO CLE-S, Nippon

Fine Chemical Co., Ltd. 제조) 10.0

4. 피토스테릴/이소스테아릴

이량체딜리놀레이트(PHY/IS-DA,

Nippon Fine Chemical Co. Ltd. 제조) 10.0

5. 메틸 페닐 폴리실록산 30.0

6. 글리세릴 트리-2-에틸헥사노에이트 5.0

7. 액체 파라핀 5.0

전체 성분을 가열, 용해 및 혼합한다. 그 다음, 혼합물을 용기에 부은 후, 냉각 및 고형화하여 목적하는 입술 광택제를 얻는다.

실시예 28

이량체디올과 이량체산의 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 가스 도입관이 있는 500 mL 의 반응 용기에 75 g (0.1364 몰) 의 이량체디올 (PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조) 및 39.1 g (0.0682 몰) 의 이량체산 (Empol 1061, Henkel Co., Ltd. 제조)를 충전한다. 내부 공기를 질소로 대체한 후, 온도를 220℃ 로 상승시키고, 질소 흐름, 감압 (133-220 hPa) 하에서 6시간 동안 220-230℃에서 에스테르화를 수행한다. 107.7 g 의 목적하는 이량체디올/이량체산 에스테르를 얻는다. 이하에서, 이러한 에스테르를 "DD-DA/1:0.5" 라 칭한다. 에스테르 성질은 하기에 나타나 있다.

산가: 1.44

히드록실가: 70.8

비누화가: 72.5

Mn^*: 2,600, Mw^*: 5,200

이하에서, Mn 및 Mw 은 수평균 분자량 및 중량평균 분자량을 나타내는데, 이는 겔투과 크로마토그래피(GPC)로 측정된다.

실시예 29

이량체디올과 이량체산의 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 가스 도입관이 있는 500 mL 의 반응 용기에 60.0 g (0.109 몰) 의 이량체디올 (PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조) 및 43.8 g (0.0764 몰) 의 이량체산 (Empol 1061, Henkel Co., Ltd. 제조)를 충전한다. 내부 공기를 질소로 대체한 후, 온도를 220℃ 로 상승시키고, 질소 흐름, 감압 (133-220 hPa) 하에서 6시간 동안 220-230℃에서 에스테르화를 수행한다. 수득한 생성물에, 300 ppm 의 비타민 E (E-mix-D, Eisai Co., Ltd. 제조, 하기의 실시예 및 비교예에 사용된 모든 비타민 E 는 실시예 29에서 사용된 것과 동일하다)를 첨가하여 95.7 g 의 목적하는 이량체디올/이량체산 에스테르를 얻는다. 이하에서, 이러한 에스테르를 "DD-DA/1:0.7" 이라 칭한다. 에스테르 성질은 하기에 나타나 있다.

산가: 1.62

히드록실가: 39.3

비누화가: 86.4

Mn: 3,400, Mw: 9,500

실시예 30

이량체디올과 수소화 이량체산의 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 가스 도입관이 있는 1000 mL 의 반응 용기에 250.0 g (0.455 몰) 의 이량체디올 (PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조) 및 130.8 g (0.227 몰) 의 이량체산 (Empol 1008, Henkel Co., Ltd. 제조)를 충전한다. 내부 공기를 질소로 대체한 후, 온도를 220℃ 로 상승시키고, 질소 흐름, 감압 (133-213 hPa) 하에서 6시간 동안 220-230℃에서 에스테르화를 수행한다. 수득한 생성물에, 300 ppm 의 비타민 E를 첨가하여 362.9 g 의 목적하는 이량체디올/이량체산 에스테르를 얻는다. 이하에서, 이러한 에스테르를 "DD-HDA/1:0.5" 라 칭한다. 에스테르 성질은 하기에 나타나 있다.

산가: 1.09

히드록실가: 65.5

비누화가: 57.7

Mn: 2,500, Mw: 4,900

실시예 31

이량체디올과 수소화 이량체산의 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 가스 도입관이 있는 1000 mL 의 반응 용기에 200.0 g (0.364 몰) 의 이량체디올 (PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조) 및 146.5 g (0.255 몰) 의 이량체산 (Empol 1008, Henkel Co., Ltd. 제조)를 충전한다. 내 부 공기를 질소로 대체한 후, 온도를 220℃ 로 상승시키고, 질소 흐름, 감압 (133-213 hPa) 하에서 6시간 동안 220-230℃에서 에스테르화를 수행한다. 수득한 생성물에, 300 ppm 의 비타민 E를 첨가하여 327.2 g 의 목적하는 이량체디올/이량체산 에스테르를 얻는다. 이하에서, 이러한 에스테르를 "DD-HDA/1:0.7" 이라 칭한다. 에스테르 성질은 하기에 나타나 있다.

산가: 1.37

히드록실가: 33.9

비누화가: 86.4

Mn: 3,800, Mw: 8,200

실시예 32

이량체디올과 수소화 이량체산의 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 가스 도입관이 있는 2000 mL 의 반응 용기에 200.0 g (0.364 몰) 의 이량체디올 (PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조), 146.5 g (0.255 몰) 의 이량체산 (Empol 1008, Henkel Co., Ltd. 제조), 350 ml 의 n-헵탄 및 3.5 g 의 파라-톨루엔 술폰산을 촉매로서 충전한다. 혼합물을 110-115℃ 까지 상승시키고, 용매를 가열 환류하고 생성되는 물을 증류제거하면서 질소 흐름하에서 8시간 동안 반응시킨다. 그 다음, 수득한 혼합물을 70-80℃까지 냉각시키고, 알칼리로 처리하는데, 그 양은 촉매를 중화하는데 필요한 양보다 더 많다. 탈산(脫酸)반응을 위해 물로 세척한 후, 계속해서 감압 하에서 용매를 제거하고, 300 ppm 의 비타민 E 를 첨가하여 330.3 g 의 목적하는 이량체디올/이량체산 에스테르 를 얻는다. 이하에서, 이러한 에스테르를 "DD-HDAS/1:0.7" 이라 칭한다. 에스테르 성질은 하기에 나타나 있다.

산가: 0.3

히드록실가: 33.0

비누화가: 85.2

Mn: 3,700, Mw: 8,000

실시예 33

이량체디올과 세박산의 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 가스 도입관이 있는 1000 mL 의 반응 용기에 280.0 g (0.509 몰) 의 이량체디올 (PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조) 및 51.6 g (0.255 몰) 의 세박산 (KOKURA SYNTHETIC INDUSTRIES, Ltd. 제조)를 충전한다. 내부 공기를 질소로 대체한 후, 온도를 220℃ 로 상승시키고, 질소 흐름, 감압 (133-213 hPa) 하에서 5시간 동안 220-230℃에서 에스테르화를 수행한다. 수득한 생성물에, 300 ppm 의 비타민 E를 첨가하여 308.1 g 의 목적하는 이량체디올/세박산 에스테르를 얻는다. 이하에서, 이러한 에스테르를 "DD-SEBA/1:0.5" 라 칭한다. 에스테르 성질은 하기에 나타나 있다.

산가: 1.34

히드록실가: 92.7

비누화가: 77.1

Mn: 1,600, Mw: 3,300

실시예 34

이량체디올과 세박산의 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 가스 도입관이 있는 1000 mL 의 반응 용기에 250.0 g (0.455 몰) 의 이량체디올 (PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd. 제조) 및 64.5 g (0.318 몰) 의 세박산 (KOKURA SYNTHETIC INDUSTRIES, Ltd. 제조)를 충전한다. 내부 공기를 질소로 대체한 후, 온도를 220℃ 로 상승시키고, 질소 흐름, 감압 (133-213 hPa) 하에서 5시간 동안 220-230℃에서 에스테르화를 수행한다. 수득한 생성물에, 300 ppm 의 비타민 E를 첨가하여 288.8 g 의 목적하는 이량체디올/세박산 에스테르를 얻는다. 이하에서, 이러한 에스테르를 "DD-SEBA/1:0.7" 이라 칭한다. 에스테르 성질은 하기에 나타나 있다.

산가: 1.48

히드록실가: 58.0

비누화가: 128.8

Mn: 2,200, Mw: 5,500

실시예 35

이량체디올과 수소화 이량체산의 에스테르의 제조

교반기, 온도계 및 가스 도입관이 있는 2000 mL 의 반응 용기에, 200.0 g (0.364 몰) 의 이량체디올 (PESPOL HP-1000, TOAGOSEI Co., Ltd.), 51.6 g (0.255 몰) 의 세박산 (KOKURA SYNTHETIC INDUSTRIES, Ltd.), 350 ml 의 n-헵탄 및 3.5 g 의 파라-톨루엔 술폰산을 촉매로서 충전한다. 혼합물을 110-115℃ 까지 상승시키 고, 용매를 가열 환류하고 생성되는 물을 증류제거하면서, 질소 흐름하에서 8시간 동안 반응시킨다. 그 다음, 수득한 혼합물을 70-80℃까지 냉각시키고, 알칼리로 처리하는데, 그 양은 촉매를 중화하는데 필요한 양보다 더 많다. 탈산(脫酸)반응을 위해 물로 세척한 후, 계속해서 감압 하에서 용매를 제거하고, 300 ppm 의 비타민 E 를 첨가하여 220.0 g 의 목적하는 이량체디올/세박산를 얻는다. 이하에서, 이러한 에스테르를 "DD-SEBAS/1:0.7" 이라 칭한다. 에스테르 성질은 하기에 나타나 있다.

산가: 0.3

히드록실가: 60.3

비누화가: 125.0

Mn: 1,100, Mw: 3,300

참조예 8

실시예 28 - 35에서 얻은 에스테르의 산화 안정성을 측정한다. 3 g 의 샘플을 사용하여, 20ℓ/ Hr 의 기체 유속에서 Rancimat 676 형 자동 오일 및 지방 안정성 테스트 장치 (Shibata/Metrohm Ltd. 제조) 로 상기 각 시험을 120℃에서 수행한다. 산화 안정성 지수는 포획된 물이 상승하기 시작할 때까지의 시간으로 표현된다.

결과는 하기 표에 나타나 있다.

실시예 번호	에스테르	산화 안정성의 지수
28	DD-DA/1:0.5	10시간
29	DD-DA/1:0.7	15시간
30	DD-HDA/1:0.5	14시간
31	DD-HDA/1:0.7	20시간
32	DD-HDAS/1:0.7	21시간
33	DD-SEBA/1:0.5	15시간
34	DD-SEBA/1:0.7	23시간
35	DD-SEBAS/1:0.7	25시간

상기 결과는 하기를 의미한다:

본 발명의 테스트된 어떤 에스테르도 10시간 초과의 안정성을 가지며, 산화 안정성이 충분하다.

참조예 9

실시예 28 - 35에서 얻은 에스테르의 굴절률을 측정한다. 굴절계 Model 3 (ATAGO BUSSAN Ltd. 제조)을 사용하여 20℃ 에서 각 굴절률을 측정한다. 결과는 하기 표에 나타나 있다.

실시예 번호	에스테르	굴절률
28	DD-DA/1:0.5	1.4867
29	DD-DA/1:0.7	1.4876
30	DD-HDA/1:0.5	1.4844
31	DD-HDA/1:0.7	1.4848
32	DD-HDAS/1:0.7	1.4846
33	DD-SEBA/1:0.5	1.4830
34	DD-SEBA/1:0.7	1.4833
35	DD-SEBAS/1:0.7	1.4835
액체 라놀린 SS (Nippon Fine Chemical Co., Ltd. 제조)		1.4930
디-이소스테아릴 말레이트 (Nissan Oil Mills Ltd. 제조)		1.4611

상기 결과는 하기를 의미한다:

본 발명의 테스트된 어떤 에스테르도 액체 라놀린 SS (이는 오일 제공 우수한 광택을 가지는 것으로 공지되어 있음) 의 굴절률과 유사한 굴절률을 가진다. 따라서, 우수한 광택성를 갖는다.

참조예 10

실시예 28 - 35 에서 얻은 에스테르, 폴리부텐(PARLEAM 18, NOF CORP. 제조) 및 디-이소스테아릴 말레이트 (Cos몰 222, Nissan Oil Mills Ltd. 제조) 의 안료 (즉, 이산화 티타늄, 적색 산화철 및 유기 안료 Red No. 202) 에 대한 분산성을 측정한다. 측정에 사용된 이산화 티타늄, 적색 산화철 및 유기 안료는 각각 PIG몰ITE, CR-50, PIG몰ITE BENGARA No. 211 및 Red 202 (DAITO KASEI KOGYO Co., Ltd.) 이다. 분산성은 습윤점(W.P.) 및 유동점 (F.P.)에서 100 g 의 안료에 대한 테스트된 샘플의 양 (g) 으로 표현된다.

에스테르	이산화 티타늄		적색 산화철		Red 202
에스테르	W.P.	F.P.	W.P.	F.P.	W.P.	F.P.
DD-DA/1:0.5	45	97	69	224	120	165
DD-DA/1:0.7	66	86	76	172	140	175
DD-SEBA/1:0.5	44	97	73	252	105	156
DD-SEBA/1:0.7	66	95	75	229	117	149
DD-SEBAS/1:0.7	63	98	78	210	148	150
실시예2에서 얻은 에스테르	53	83	71	195	123	172
실시예6에서 얻은 에스테르	29	82	61	168	95	188
폴리부텐	55	100	68	236	116	198
디-이소스테아릴 말레이트	26	55	63	188	106	200

상기 결과는 하기를 의미한다:

본 발명의 테스트된 어떤 에스테르도 폴리부텐 보다 이산화 티타늄에 대한 분산도가 뛰어나고, 폴리부텐 및 디-이소스테아릴 말레이트 보다 적색 202 에 대한 분산도가 뛰어나다.

참조예 11

실시예 28 - 35에서 얻은 에스테르, 액체 라놀린 SS (Nippon Fine Chemical Co., Ltd.), 폴리부텐(HV-100F, Nippon Oil Co., Ltd. 제조) 및 디-이소스테아릴 말레이트 (Cos몰 222, Nissan Oil Mills Ltd. 제조) 은 세레신 또는 칸델리라 왁스(20%)를 배합함으로써 비누화된다.

각 비누화 생성물은 파라핀 페이퍼(paraffin paper) 상에 코팅되고, 광택도는 편리한 광택계 (HORIBA Ltd. 제조)로 측정된다. 광택도는 입사각/반사각(60°) 으로 코팅된 파라핀 페이퍼의 표면 상에 반사된 빛의 강도로 표현된다.

에스테르	광택도
에스테르	세레신	칼델릴라 왁스
DD-DA/1:0.5	60	61
DD-DA/1:0.7	59	61
DD-HDA/1:0.5	63	61
DD-DA/1:0.7	64	61
DD-HDAS/1:0.7	63	61
DD-SEBA/1:0.5	63	58
DD-SEBA/1:0.7	64	57
DD-SEBAS/1:0.7	64	58
액체 라놀린	66	64
폴리부텐	45	48
디-이소스테아릴 말레이트	35	41

상기 결과는 하기를 의미한다:

본 발명의 테스트된 어떤 에스테르의 광택도는 액체 라놀린의 광택도와 거의 동일하고, 폴리부텐 및 디-이소스테아릴 말레이트의 광택도 보다 높다.

실시예 36

하기 표에 나타나 있는 조성물 및 하기의 방법에 따라, 연고를 제조한다.

액체 파라핀, 실시예 28에서 얻은 DD-DA/1:0.5, 디메틸 실록산 및 세토스테아릴 알콜을, 균일한 혼합물을 얻을 때까지, 70℃ 까지 가열하여 혼합한다 (오일상).

세트리미드 및 클로로크레졸은 70℃ 에서 정제한 물에 용해된다. 이렇게 얻은 수용액에, 상기에서 얻은 오일상을 교반하면서 혼합하여 균일한 혼합물을 만든 다음, 실온으로 냉각하여 연고를 얻는다.
성분 조성(중량%)
액체 파라핀 30.0
DD-DA/1:0.5 10.0
디메틸 실록산 10.0
세토스테아릴 알콜 5.0
세트리미드 0.5
클로로크레졸 0.1
정제수 나머지
실시예 37

삭제

실시예 36과 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.5를 실시예 33에서 얻은 DD-SEBA/1:0.5 로 대체하여, 연고를 제조한다.

비교예 7

실시예 36 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.5를 글리세리드 트리스테아레이트로 대체하여, 연고를 제조한다.

실시예 38

하기 표에 나타나 있는 조성물 및 하기 방법에 따라, 습윤성 크림을 제조한다.

디프로필렌 글리콜, 글리세린 및 트리에탄올아민을 정제한 물에 용해시키고, 70℃로 가열한다 (수상). 다른 성분을 혼합하고 70℃에서 용해시킨다(오일상). 수성상에, 오일상을 서서히 교반하면서 첨가한다. 더 교반한 후, 수득한 혼합물을 에멀션화제로 에멀션화하고, 실온으로 냉각하여 습윤성 크림을 얻는다.
성분 조성(중량%)
실시예 30 에서 수득된 DD-HDA/1:0.5 3.0
소르비탄 모노스테아레이트 3.0
스테아르산 3.0
바셀린 6.0
세틸 알콜 5.0
POE(20)-세틸 알콜 에테르 2.0
프로필렌 글리콜 모노스테아레이트 3.0
디프로필렌 글리콜 3.0
글리세린 3.0
트리에탄올아민 1.0
살균제, 산화방지제 적당량
정제수 나머지

삭제

실시예 39

실시예 38 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5를 실시예 33에서 얻은 DD-SEBA/1:0.5 로 대체하여, 습윤성 크림을 제조한다.

비교예 8

실시예 38 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5를 글리세리드 트리-2-에틸헥사네이트로 대체하여, 습윤성 크림을 제조한다.

실시예 40

하기 표에 나타나 있는 조성물 및 하기 방법에 따라, 유상 로션을 제조한다.

폴리에틸렌 글리콜 1500, 1,3-부틸렌글리콜 및 트리에탄올아민을 정제한 물에 첨가하고, 70℃까지 가열하여 용해시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하고 70℃ 에서 용해시킨다(오일상). 수성상에, 예비에멀션화시키기 위해 오일상을 서서히 교반하면서 첨가한다. 수득한 혼합물을 에멀션화제로 균일하게 추가로 에멀션화시키고, 실온으로 냉각하여 유상 로션을 얻는다.

성분 조성(중량%)
실시예 30에서 수득된 DD-HDA/1:0.5 3.0
스테아르산 2.0
바셀린 3.0
세틸 알콜 1.0
소르비탄 모노올레이트 2.0
폴리에틸렌 글리콜 1500 3.0
1,3-부틸렌 글리콜 5.0
트리에탄올아민 1.0
방향제, 보존제 적당량
정제수 나머지

실시예 41

실시예 40 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 를 실시예 33에서 얻은 DD-SEBA/1:0.5 로 대체하여, 유상 로션을 제조한다.

비교예 9

실시예 40 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 를 글리세릴 트리-2-에틸헥사네이트로 대체하여, 유상 로션을 제조한다.

실시예 42

하기 표에 나타나 있는 조성물 및 하기 방법에 따라, 액체 크림성 샴푸를 제조한다.

정제한 물을 70℃까지 가열한 후, 다른 성분을 첨가하고 균일하게 용해시킨다. 그 다음, 수득한 혼합물을 냉각하여 액체 크림성 샴푸를 얻는다.

성분 조성(중량%)
실시예 30에서 수득된 DD-HDA/1:0.5 2.0
소듐 폴리옥시에틸렌(3) 라우릴 술페이트(30%) 30.0
소듐 라우릴술페이트(30%) 15.0
라우르 디에탄올아민 3.0
폴리에틸렌글리콜 디스테아레이트 2.0
방향제, 보존제 적당량
격리제 및 pH 조절제 적당량
정제수 나머지

실시예 43

실시예 42 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 를 실시예 33에서 얻은 DD-SEBA/1:0.5 로 대체하여, 액체 크림성 샴푸를 제조한다.

비교예 10

실시예 42 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 를 세틸 2-에틸헥사네이트로 대체하여, 액체 크림성 샴푸를 제조한다.

실시예 44

하기 표에 나타나 있는 조성물 및 하기 방법에 따라, 모발 컨디셔너를 제조한다.

스테아릴 트리메틸암모늄 클로라이드 및 보존제를 70℃까지 가열하여 정제한 물에 용해시켜서 수용액을 제조한다.

실시예 31 에서 얻은 DD-HDA/1:0.7, 글리세릴 모노스테아레이트, 세틸 알콜, 글리세린 및 방향제를 교반하면서 70℃에서 혼합한다. 혼합물을 상기에서 얻은 수용액에 첨가하고, 철저히 교반하면서 혼합한 다음, 냉각하여 모발 컨디셔너를 제조한다.

성분 조성(중량%)
실시예 31에서 수득된 DD-HDA/1:0.7 2.0
스테아릴 트리메틸암모늄 클로라이드 3.0
글리세릴 모노스테아레이트 0.5
세틸 알콜 3.0
글리세린 3.0
방향제, 보존제 적당량
정제수 나머지

실시예 45

실시예 44 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.7 을 실시예 34에서 얻 은 DD-SEBA/1:0.7 로 대체하여, 모발 컨디셔너를 제조한다.

비교예 11

실시예 44 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 를 소기름 지방산 글리세리드로 대체하여, 모발 컨디셔너를 제조한다.

실시예 46

실시예 30에서 얻은 DD-HDA/1:0.5를 사용하고 하기 표에 나타나 있는 조성물에 따라, 린스를 제조한다.

성분 조성(중량%)
실리콘 오일 3.0
액체 파라핀 1.0
실시예 30 에서 수득된 DD-HDA/1:0.5 1.0
세틸 알콜 1.5
스테아릴 알콜 1.0
스테아릴 트리메틸암모늄 클로라이드 3.0
글리세린 3.0
방향제 적당량
착색제 적당량
보존제 적당량
정제수 나머지

실시예 47

실시예 46 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 을 실시예 33에서 얻은 DD-SEBA/1:0.5 로 대체하여, 린스를 제조한다.

비교예 12

실시예 46 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 를 디-이소스테아릴 말레이트로 대체하여, 린스를 제조한다.

실시예 48

이산화 티타늄, Red No. 201 및 Red No. 202를 실시예 29에서 얻은 일부의 DD-DA/1:0.7 에 첨가한다. 혼합물을 롤러로 혼련하고, 균일하게 혼합한다(안료 부분).

Red No. 223을 실시예 29에서 얻은 잔류 DD-DA/1:0.7 (안료 부분) 에 용해시킨다. 다른 성분을 혼합하고 가열로 용해시키고, 여기에 안료 부분 및 연료 부분을 첨가하고, 호모믹서 로 균일하게 분산시킨다. 그 다음, 분산물을 금형에 넣고 급속히 냉각시켜 스틱을 제조한다.

성분 조성(중량%)
실시예 29 에서 수득된 DD-DA/1:0.7 30.0
디글리세롤 트리이소스테아레이트 14.0
트리메틸롤 프로판 트리이소스테아레이트 16.0
밀랍 9.0
라놀린 6.0
카르나우바 왁스 7.0
세레신 6.0
경성 라놀린 지방산 콜레스테릴 에스테르 5.0
이산화 티타늄 5.0
Red No, 201 0.6
Red No, 202 1.2
Red No, 223 0.2
방향제, 보존제 적당량

실시예 49

실시예 48 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7 을 실시예 34에서 얻은 DD-DA/1:0.7 로 대체하여, 립스틱을 제조한다.

비교예 13

실시예 48 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7 를 디-이소스테아릴 말산(Cos몰 222, Nissan Oil Mills Ltd. 제조) 로 대체하여, 립스틱을 제조한다.

실시예 50

실시예 48 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7를 실시예 31에서 얻은 DD-HDA/1:0.7 로 대체하여, 립스틱을 제조한다.

실시예 51

실시예 50 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.7를 실시예 35에서 얻은 DD-SEBAS/1:0.7 로 대체하여, 립스틱을 제조한다.

비교예 14

실시예 50 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.7를 폴리부텐(PARLEAM 18, NOF CORP. 제조) 로 대체하여, 립스틱을 제조한다.

실시예 52 : 입술 광택제

성분(No.) 조성(중량%)
1. 덱스트린 팔미테이트 10.0
2. 실시예 32 에서 수득된 DD-HDAS/1:0.7 30.0
3. 마카다미아 땅콩 오일 지방산 콜레스테릴 에스테르 10.0
4. 메틸 페닐 폴리실록산 30.0
5. 글리세릴 트리-2-에틸 헥사네이트 5.0
6. 액체 파라핀 15.0

전체 성분을 가열, 용해 및 혼합한다. 그 다음, 혼합물을 물에 부은 다음, 냉각하고 비누화하여 목적하는 입술 광택제를 얻는다.

실시예 53

실시예 52 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDAS/1:0.7을 실시예 35에서 얻은 DD-SEBAS/1:0.7 로 대체하여, 립스틱을 제조한다.

비교예 15

실시예 52 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDAS/1:0.7을 폴리부텐(PARLEAM 18, NOF CORP. 제조) 로 대체하여, 입술 광택제를 제조한다.

실시예 54 : 분말성 파운데이션

성분(No.) 조성(중량%)
1. 탈크 15.0
2. 미카 30.0
3. 카올린 15.0
4. 이산화 티타늄 15.0
5. 티탄화 미카 3.0
6. 스테아르산 아연 1.0
7. 나일론 분말 5.0
8. 적색 산화철 1.0
9. 황색 산화철 3.0
10. 검정색 산화철 0.2
11. 스쿠알렌 6.0
12. 실시예 29 에서 얻은 DD-DA/1:0.7 1.0
13. 옥틸도데실 미리스테이트 2.0
14. 네오펜틸글리콜 디이소옥타네이트 2.0
15. 소르비탄 모노올레이트 0.5
16. 보존제 적당량
17. 산화방지제 적당량
18. 방향제 적당량

상기의 성분 No. 1 및 No. 8-10 을 헨셀(Hensel)형 혼합기로 혼합한다. 그 다음, 성분 2-7 을 첨가하고 철저하게 혼합한다. 수득한 혼합물, 및 70 ℃ 로 가열하면서 성분 12-18 을 혼합해서 용해시켜 제조한 혼합물을 혼합하고 분쇄하여 분말성 파운데이션을 얻는다.

실시예 55

실시예 54 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7 를 실시예 34에서 얻은 DD-SEBA/1:0.7 로 대체하여, 분말형 파운데이션을 제조한다.

비교예 16

실시예 54 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7를 디이소스테아릴 말레이트로 대체하여 분말형 파운데이션을 제조한다.

실시예 56 : 유상 파운데이션

성분(No.) 조성(중량%)
1. 이온교환수 60.9
2. 분산제 0.1
3. 프로필렌 글리콜 5.0
4. 보존제 적당량
5. 폴리옥시에틸렌 변형 디메틸폴리실록산 4.0
6. 데카메틸시클로펜타실록산 12.0
7. 실시예 34 에서 얻은 DD-HDA/1:0.7 5.0
8. 아연 백 10.0
9. 세리사이트 0.36
10. 이산화 티타늄 8.32
11. 황색 산화철 0.80
12. 적색 산화철 0.36
13. 검정색 산화철 0.16
14. 방향제 적당량

상기 성분 No. 1-4를 가열하면서 혼합하고, 여기에 성분 No. 9-13을 첨가하고 분산시킨다. 그 다음, 수득한 혼합물을 70℃로 가열하고, 성분 No. 5-7 과 혼합한 다음, 에멀션화를 수행한다. 그 다음, 에멀션화된 혼합물을 실온으로 냉각하고, 여기에 성분 14를 첨가하여 목적 유상 파운데이션을 얻는다.

실시예 57

실시예 56 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.7 를 실시예 34에서 얻은 DD-SEBA/1:0.7 로 대체하여, 유상 파운데이션을 제조한다.

비교예 17

실시예 56 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.7를 디이소스테아릴 말레이트로 대체하여, 유상 파운데이션을 제조한다.

실시예 58 : 파운데이션

성분(No.) 조성(중량%)
1. 규소 처리된 탈크 19.0
2. 규소 처리된 미카 40.0
3. 규소 처리된 이산화 티타늄 5.0
4. 아연 백 15.0
5. 규소 처리된 적색 산화철 1.0
6. 규소 처리된 황색 산화철 3.0
7. 규소 처리된 검정색 산화철 0.2
8. 스테아르산 아연 0.1
9. 나일론 분말 2.0
10. 실시예 28 에서 얻은 DD-DA/1:0.5 4.0
11. 고체 파라핀 0.5
12. 디메틸 폴리실록산 4.0
13. 글리세릴 트리이소옥타네이트 5.0
14. 옥틸메톡시 신나메이트 1.0
15. 보존제 적당량
16. 산화방지제 적당량
17. 방향제 적당량

상기의 성분 No. 1-9 은 헨셀(Hensel)형 혼합기로 혼합한다. 그 다음, 수득한 혼합물, 및 70 ℃ 로 가열하면서 성분 10-17 을 혼합하고 용해시켜 제조한 혼합물은 혼합하고 분쇄하여 분말성 파운데이션을 얻는다.

실시예 59

실시예 58 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7 를 실시예 33 에서 얻은 DD-SEBA/1:0.5 로 대체하여, 파운데이션을 제조한다.

비교예 18

실시예 56 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7 를 디이소스테아릴 말레이트로 대체하여, 파운데이션을 제조한다.

실시예 60 : 오일성 스틱 파운데이션

성분(No.) 조성(중량%)
1. 탈크 15.0
2. 산화 티타늄 7.0
3. 카올린 20.0
4. 미카 3.3
5. 적색 산화철 1.0
6. 황색 산화철 3.0
7. 검정색 산화철 0.2
8. 고체 파라핀 3.0
9. 미세결정형 왁스 7.0
10. 바셀린 15.0
11. 디메틸 폴리실록산 3.0
12. 실시예 32 에서 얻은 DD-HDAS/1:0.7 5.0
13. 이소프로필 팔미테이트 17.0
14. 산화방지제 적당량
15. 방향제 적당량

상기의 성분 No. 8-14 를 혼합하고 85℃에서 용해시키고, 성분 No. 1-7 을 첨가하고, 디스퍼로(disper) 로 혼합하고 콜로이드성 우유와 함께 분산시킨다. 수득한 혼합물에 성분 15를 첨가하고, 탈가스한 후, 혼합물을 70℃에서 용기에 붓고 냉각시킨다.

실시예 61

실시예 60 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDAS/1:0.7 을 실시예 35 에서 얻은 DD-SEBAS/1:0.7 로 대체하여, 오일성 스틱 파운데이션을 제조한다.

비교예 19

실시예 56 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDAS/1:0.7 를 폴리부텐 (PARLEAM 18, NOF CORP. 제조) 으로 대체하여, 오일성 스틱 파운데이션을 제조한다.

실시예 62 : 햇볕차단제

성분(No.) 조성(중량%)
1. 초미립 산화 티타늄 5.0
2. 이온교환수 54.95
3. 1,3-부틸렌 글리콜 7.0
4. EDTA-2Na 0.05
5. 트리에탄올아민 1.0
6. 옥시벤존 2.0
7. 옥틸 파라메톡시신나메이트 5.0
8. 스쿠알렌 10.0
9. 실시예 30 에서 얻은 DD-HDA/1:0.5 5.0
10. 스테아릴 알콜 3.0
11. 스테아르산 3.0
12. 글리세릴 모노스테아레이트 3.0
13. 에틸 폴리아크릴레이트 1.0
14. 보존제 적당량
15. 산화방지제 적당량
16. 방향제 적당량

상기 성분 No. 2-5를 혼합하고 70℃에서 용해시키고, 여기에 성분 No. 1을 첨가하고, 철저히 분산시킨다. 그 다음, 수득한 혼합물, 및 성분 6-16을 가열하면서 혼합하고 용해시켜 제조한 혼합물을 혼합하고, 균질기로 에멀션화한다. 그 후, 수득한 혼합물을 교반하면서 냉각하고 목적하는 햇볕차단제를 얻는다.

실시예 63

실시예 62 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 를 실시예 33 에서 얻은 DD-SEBA/1:0.5 로 대체하여, 햇볕차단제를 제조한다.

비교예 20

실시예 62 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-HDA/1:0.5 를 폴리부텐(PARLEAM 18, NOF CORP.) 으로 대체하여, 햇볕차단제를 제조한다.

실시예 64 : 마스카라

성분(No.) 조성(중량%)
1. 검정색 산화철 10.0
2. 실시예 29 에서 얻은 DD-DA/1:0.7 20.0
3. 폴리아크릴산 에스테르 에멀션 20.0
4. 고체 파라핀 8.0
5. 라놀린 왁스 8.0
6. 경량 이소파라핀 17.0
7. 소르비탄 세스퀴올레이트 3.0
8. 정제수 10.0
9. 2-에틸헥실-p-신나메이트 3.0
10. 보존제 적당량
11. 방향제 적당량

오일성 성분 No. 2-7, 9, 10 및 11을 가열 용해시키면서 혼합한다 (오일 부분). 오일 부분에, 성분 1을 첨가하고, 분산 처리를 수행한다. 그 다음, 가열된 성분 8을 오일 부분에 첨가하고, 추가로 분산 처리를 수행한 다음, 냉각하여 목적하는 마스카라를 얻는다.

실시예 65

실시예 64 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7 를 실시예 34 에서 얻은 DD-SEBA/1:0.7 로 대체하여, 마스카라를 제조한다.

비교예 21

실시예 64 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.7 를 폴리부텐(PARLEAM 18, NOF CORP.) 으로 대체하여, 마스카라를 제조한다.

실시예 66 : 유상 아이쉐도우

성분(No.) 조성(중량%)
1. 탈크 10.0
2. 카올린 4.0
3. 안료 5.0
4. 실시예 28 에서 얻은 DD-DA/1:0.5 20.0
5. 스테아르산 7.0
6. 이소프로필 미리스테이트 1.0
7. 액체 파라핀 4.0
8. 프로필렌 글리콜 모노라우레이트 1.5
9. 산화방지제 적당량
10. 방향제 적당량
11. 정제수 45.0
12. 부틸렌 글리콜 5.0
13. 경량 파라핀 1.0
14. 2-에틸헥실-p-신나메이트 5.0
15. 보존제 적당량
16. 트리에탄올 아민 1.0
17. 격리제 적당량

상기 성분 No. 4-8 및 15 을 70℃로 가열하면서 혼합하고 용해시키고, 여기에 성분 No. 13 및 14를 첨가한다 (오일 부분).

성분 12, 16 및 17을 성분 11 에 용해시키고, 여기에 성분 1, 2 및 3을 첨가하고, 철저히 분산시키고 70-80℃로 가열한다 (수성 부분).

그 다음, 수성 부분을 오일 부분에 첨가하고, 에멀션화한다. 에멀션화제를 사용하여, 에멀션화 입자를 조절하고, 냉각 및 탈가스를 수행하여 목적하는 유상 아이쉐도우를 얻는다.

실시예 67

실시예 66 과 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.5 를 실시예 33 에서 얻은 DD-SEBA/1:0.5 로 대체하여, 유상 아이쉐도우를 제조한다.

비교예 22

실시예 66 와 동일한 방법을 사용하지만, DD-DA/1:0.5 를 폴리부텐(PARLEAM 18, NOF CORP. 제조) 으로 대체하여, 유상 아이쉐도우를 제조한다.

참조예 12

실시예 36-67에서 제조한 연고, 립스틱, 습윤성 크림, 샴푸, 린스, 모발컨디셔너, 유상 로션, 분말성 파운데이션, 유상 파운데이션, 이중 사용 파운데이션, 오일성 스틱 파운데이션, 햇볕차단제, 마스카라, 유상 아이쉐도우 및 입술 광택제, 및 비교예 7-22에서 제조한 것을 판정한다. 하기 기준에 따른 결과는 하기에 나타나 있다.

시험된 샘플 안정성
실시예36 의 연고 0
실시예37 의 연고 0
실시예 38 의 습윤성 크림 0
실시예 39 의 습윤성 크림 0
실시예 40 의 유상 로션 0
실시예 41 의 유상 로션 0
실시예 42 의 액체 크림샴푸 0
실시예 43 의 액체 크림샴푸 0
실시예 44 의 모발 컨디셔너 0
실시예 45 의 모발 컨디셔너 0
실시예 46 의 린스 0
실시예 47 의 린스 0
실시예 48 의 립스틱 0
실시예 49 의 립스틱 0
실시예 50 의 립스틱 0
실시예 51 의 립스틱 0
실시예 52 의 입술 광택제 0
실시예 53 의 입술 광택제 0
실시예 54 의 분말성 파운데이션 0
실시예 55 의 분말성 파운데이션 0
실시예 56 의 유상 파운데이션 0
실시예 57 의 유상 파운데이션 0
실시예 58 의 이중 사용 파운데이션 0
실시예 59 의 이중 사용 파운데이션 0
실시예 60 의 오일성 스틱 파운데이션 0
실시예 61 의 오일성 스틱 파운데이션 0
실시예 62 의 햇볕차단제 0
실시예 63 의 햇볕차단제 0
실시예 64 의 마스카라 0
실시예 65 의 마스카라 0
실시예 66 의 유상 아이쉐도우 0
실시예 67 의 유상 아이쉐도우 0
비교예 7 의 연고 0
비교예 8 의 습윤성 크림 0
비교예 9 의 유상 로션 △
비교예 10 의 액체 크림샴푸 0
비교예 11 의 모발 컨디셔너 △
비교예 12 의 린스 △
비교예 13 의 립스틱 0
비교예 14 의 립스틱 0
비교예 15 의 입술 광택제 0
비교예 16 의 분말성 파운데이션 0
비교예 17 의 유상 파운데이션 0
비교예 18 의 이중 사용 파운데이션 0
비교예 19 의 오일성 스틱 파운데이션 0
비교예 20 의 햇볕차단제 △
비교예 21 의 마스카라 0
비교예 22 의 유상 아이쉐도우 0

상기 결과는 실시예에서 제조된 유상 로션, 모발 컨디셔너, 린스 및 햇볕차 단제의 안정성이 비교예에서 제조된 것들 보다 더 우수하다는 것을 나타낸다.

참조예 13

실시예 36 및 37 및 비교예 7 에서 제조된 연고, 실시예 38 및 39 및 비교예 8에서 제조된 습윤성 크림, 및 실시예 40 및 41 및 비교예 9 에서 제조된 유상(乳狀) 로션을 여성 패널리스트에게 사용하게 해서 테스트한다. 하기 기준에 따른 결과는 하기 표에 나타나 있다.

[사용 촉감] : 사용 5시간 후의 촉감

◎: 탁월함 Ｏ: 우수함

△: 불충분함 Ⅹ: 열등함

[내구성]

◎: 탁월함 Ｏ: 우수함

△: 불충분함 Ⅹ: 열등함

	사용 느낌			내구성
	비점착감	건조감	연화감	비점착감	건조감	연화감
실시예 36 의 연고	◎	○	◎	◎	○	◎
실시예 37 의 연고	◎	○	◎	○	○	◎
실시예 38 의 습윤성 크림	◎	○	○	◎	○	◎
실시예 39 의 습윤성 크림	○	○	◎	○	○	◎
실시예 40 의 유상 크림	◎	◎	◎	◎	◎	◎
실시예 41 의 유상 크림	○	○	◎	○	○	◎
비교예 7 의 연고	○	○	○	○	○	○
비교예 8 의 습윤성 크림	○	△	△	○	△	△
비교예 9 의 유상 로션	○	△	△	○	△	△

상기 결과는 본 발명의 습윤성 크림, 및 유상 및 연고의 사용 느낌 및 내구성이 탁월하다는 것을 나타낸다.

참조예 14

실시예 42 및 43 및 비교예 10 에서 제조된 샴푸, 실시예 44 및 45 및 비교 예 11 에서 제조된 모발컨디셔너, 및 실시예 46 및 47 및 비교예 12 에서 제조된 린스를 여성 패널리스트에게 사용하게 해서 테스트한다. 모발의 수분 공급성, 부드러움, 광택, 및 취급성에 대한 감각적인 평가를 수행한다.

하기 기준에 따른 결과는 하기 표에 나타나 있다.

[습윤성] :

◎: 탁월함 Ｏ: 우수함

△: 양호함 Ⅹ: 수분 없음

[연성]

◎: 고연성 Ｏ: 연성

△: 부드러움과 거침의 중간 Ⅹ: 거침

[광택성]

◎: 고광택성 Ｏ: 광택성

△: 저광택 Ⅹ: 비광택성

[취급성]

◎: 탁월함 Ｏ: 우수함

△: 양호함 Ⅹ: 수분 없음

	습윤성	부드러움	광택성	취급성
실시예 42 의 샴푸	○	◎	◎	○
실시예 43 의 샴푸	○	○	○	△
실시예 44 의 모발 컨디셔너	○	◎	◎	○
실시예 45 의 모발 컨디셔너	○	○	◎	○
실시예 46 의 린스	○	◎	◎	○
실시예 47 의 린스	○	○	○	○
비교예 10 의 샴푸	○	○	△	△
비교예 11 의 모발 컨디셔너	△	○	△	○
비교예 12 의 린스	△	△	○	△

상기 결과는 본 발명의 샴푸, 모발 컨디셔너 및 린스의 사용 느낌이 탁월하다는 것은 나타내고 있다.

참조예 15

실시예 48 - 51 및 비교예 13 - 14 에서 제조된 립스틱, 및 실시예 52 및 53 및 비교예 15 에서 제조된 입술 광택제를 여성 패널리스트에게 사용하게 해서 테스트한다. 모발의 수분 공급성, 접착성, 퍼짐성, 광택, 산화 안정성 및 발한에 대한 감각적인 평가를 수행한다.

하기 기준에 따른 결과는 하기 표에 나타나 있다.

[습윤성] :

◎: 탁월함 Ｏ: 우수함

△: 양호함 Ⅹ: 수분 없음

[접착성]

◎: 탁월 Ｏ: 우수함

△: 우수함과 열등함의 중간 Ⅹ: 열등함

[퍼짐성]

◎: 탁월 Ｏ: 우수함

△: 우수함과 열등함의 중간 Ⅹ: 열등함

[광택성]

◎: 고광택성 Ｏ: 광택성

△: 저광택성 Ⅹ: 비광택

[산화 안정성]

3개월 동안 40℃의 오븐에 넣은 후의 냄새의 변화를 평가한다.

Ｏ: 거의 변화없음

Ⅹ: 변화있음

[발한 방지성]

Ｏ: 2개월 이상 발한이 발견되지 않음

△: 2주 이상 발한이 발견되지 않음

Ⅹ: 2주 내에 발한이 발견됨

	사용 느낌
	습윤성	접착성	퍼짐성	광택성	산화 안정성	발한 방지성
실시예 48 의 립스틱	Ｏ	◎	Ｏ	◎	○	○
실시예 49 의 립스틱	Ｏ	◎	Ｏ	◎	○	○
실시예 50 의 립스틱	Ｏ	◎	Ｏ	◎	○	○
실시예 51 의 립스틱	Ｏ	◎	Ｏ	◎	○	○
실시예 52 의 입술 광택제	Ｏ	◎	Ｏ	◎	○	○
실시예 53 의 입술 광택제	Ｏ	◎	Ｏ	◎	○	○
비교예 13 의 립스틱	Ｏ	Ｏ	Ｏ	Ｏ	△	○
비교예 14 의 립스틱	△	Ｏ	△	Ｏ	○	△
비교예 15 의 입술 광택제	△	Ｏ	△	Ｏ	△	△

상기 결과는 본 발명의 립스틱 및 입술 광택제가 사용 느낌, 산화 안정성 및 발한 방지성이 탁월하다는 것을 나타낸다.

참조예 16

실시예 54 및 55 및 비교예 16에서 제조된 분말성 파운데이션, 실시예 56 및 57 및 비교예 17에서 제조된 유상 파운데이션, 실시예 58 및 59 및 비교예 18에서 제조된 이중 사용 파운데이션, 및 실시예 60 및 61 및 비교예 19 에서 제조된 오일성 스틱 파운데이션을 여성 패널리스트에게 사용하게 해서 테스트한다. 습윤성, 부착성, 퍼짐성, 연성 및 산화 안정성에 대한 감각적인 평가를 수행한다. 하기 기준에 따른 결과는 하기 표에 나타나 있다.

[습윤성] :

◎: 탁월함 Ｏ: 우수함

△: 양호함 Ⅹ: 수분 없음

[접착성]

◎: 탁월함 Ｏ: 우수함

△: 우수함과 열등함의 중간 Ⅹ: 열등함

[퍼짐성]

◎: 탁월함 Ｏ: 우수함

△: 우수함과 열등함의 중간 Ⅹ: 열등함

[연성]

◎: 고연성 Ｏ: 연성

Ⅹ: 비연성

[산화 안정성]

◎: 거의 변화없음

Ｏ: 약간 변화가 있지만, 사용할만함

Ⅹ: 변화가 뚜렷함

	사용 촉감				산화 안정성
	보습감	부착성	퍼짐성	광택성	산화 안정성
실시예 54 의 분말성 파운데이션	Ｏ	◎	◎	Ｏ	◎
실시예 55 의 분말성 파운데이션	Ｏ	◎	◎	◎	Ｏ
실시예 56 의 유상 파운데이션	Ｏ	◎	Ｏ	Ｏ	◎
실시예 57 의 유상 파운데이션	Ｏ	◎	Ｏ	◎	◎
실시예 58 의 이중 사용 파운데이션	Ｏ	◎	Ｏ	◎	◎
실시예 59 의 이중 사용 파운데이션	Ｏ	Ｏ	Ｏ	◎	Ｏ
실시예 60 의 오일성 스틱 파운데이션	Ｏ	◎	◎	Ｏ	◎
실시예 60 의 오일성 스틱 파운데이션	Ｏ	◎	◎	Ｏ	Ｏ
비교예 16 의 분말성 파운데이션	Ｏ	Ｏ	Ｏ	Ｏ	Ｏ
비교예 17 의 분말성 파운데이션	△	Ｏ	△	Ｏ	Ｏ
비교예 18 의 이중 사용 파운데이션	Ｏ	Ｏ	Ｏ	Ｏ	Ｏ
비교예 19 의 이중 사용 파운데이션	△	◎	Ｏ	△	◎

상기 결과는 본 발명의 파운데이션이 사용 느낌 및 산화 방지성이 우수하다는 것을 나타낸다.

본 발명은 안전성, 안정성, 광택성, 촉감 등이 우수한 미용품 및 외용제의 원료로서 안전성, 안정성, 광택성 및 촉감이 우수하고 추가로 내가수분해성, 안료분산성, 미세향기성 등이 우수하다.

Claims

탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산 또는 디카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질로서, 상기 디카르복실산은 하기의 화학식 (3)으로 나타내는 산 또는 점토 촉매로 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산을 이량체화하여 수득된 이량체 산이고, 상기 이량체디올은 점토 촉매로 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산을 이량체화하여 수득된 이량체 산을 수소화시킴으로써 제조되는 오일 물질:

[화학식 3]

HOOC-(CH₂)_n-COOH

[식중, n 은 1 내지 16 의 정수임].
삭제
제 1 항에 있어서, 탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질.
제 3 항에 있어서, 모노카르복실산이, 이소부탄산, 이소펜탄산, 피발산, 이소헥산산, 이소헵탄산, 이소옥탄산, 디메틸옥탄산, 이소노난산, 이소데칸산, 이소운데칸산, 이소도데칸산, 이소트리데칸산, 이소테트라데칸산, 이소펜타데칸산, 이소헥사데칸산, 이소헵타데칸산, 이소옥타데칸산, 이소노나데칸산, 이소에이코산산, 2-에틸헥산산, 2-부틸옥탄산, 2-헥실데칸산, 2-옥틸도데칸산, 2-데실테트라데칸산, 2-도데실헥사데칸산, 2-테트라데실옥타데칸산, 2-헥사데실옥타데칸산, 및 라놀린으로부터 수득되는 장쇄 지방산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 분지화 지방산을 포함하는 오일 물질.
제 3 항에 있어서, 모노카르복실산이 탄소수 8 내지 34 의 선형 불포화 지방산을 포함하는 오일 물질.
제 3 항에 있어서, 모노카르복실산이 로진 또는 수소화 로진을 포함하는 오일 물질.
제 1 항에 있어서, 상기 디카르복실산을 갖는 상기 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질.
제 7 항에 있어서, 디카르복실산이 하기의 화학식 3 으로 나타내는 산을 포함하는 오일 물질:

[화학식 3]

HOOC-(CH₂)_n-COOH

[식중, n 은 1 내지 16 의 정수임].
제 7 항에 있어서, 디카르복실산이, 점토 촉매로 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산을 이량체화하여 수득된 이량체 산을 포함하는 오일 물질.
탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르로서, 상기 이량체디올은 점토 촉매로 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산을 이량체화하여 수득된 이량체 산을 수소화시킴으로써 제조되는 이량체디올 에스테르.
디카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르로서, 상기 이량체디올은 점토 촉매로 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산을 이량체화하여 수득된 이량체 산을 수소화시킴으로써 제조되는 이량체디올 에스테르.
제 11 항에 있어서, 충전비가 이량체디올의 히드록실가로부터 산출된 평균 분자량을 기준으로 하는 이량체디올 1 몰당, 디카르복실산의 산가로부터 산출된 평균 분자량을 기준으로 하는 디카르복실산의 몰량으로 환산하여 0.2 내지 1.2 몰인 디카르복실산을 갖는 이량체디올의 에스테르화 반응으로 수득되는 에스테르.
제 11 항에 있어서, 중량 평균 분자량이 4000 내지 12000 인 이량체디올 에스테르.
제 1 항에 있어서, 산화방지제를 추가로 함유하는 오일 물질.
제 14 항에 있어서, 산화방지제가 비타민 E 인 오일 물질.
탄소수 4 내지 34 의 모노카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르(상기 이량체디올은 점토 촉매로 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산을 이량체화하여 수득된 이량체 산을 수소화시킴으로써 제조됨), 하기의 화학식 (3) 으로 나타내는 산 또는 점토 촉매로 탄소수 11 내지 22 의 불포화 지방산을 이량체화하여 수득된 이량체 산인 디카르복실산을 갖는 이량체디올 에스테르, 또는 상기 둘다를 함유하는 미용품 또는 외용(外用)제:

[화학식 3]

HOOC-(CH₂)_n-COOH

[식중, n 은 1 내지 16 의 정수임].
제 16 항에 있어서, 이량체디올 에스테르의 양이 0.1 내지 50 중량% 인 미용품 또는 외용제.