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DE69519751T2 - Arylsulfonamido-substituierte hydroxamsäure derivate als inhibitoren von mmp und tnf - Google Patents

Arylsulfonamido-substituierte hydroxamsäure derivate als inhibitoren von mmp und tnf

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DE69519751T2
DE69519751T2 DE69519751T DE69519751T DE69519751T2 DE 69519751 T2 DE69519751 T2 DE 69519751T2 DE 69519751 T DE69519751 T DE 69519751T DE 69519751 T DE69519751 T DE 69519751T DE 69519751 T2 DE69519751 T2 DE 69519751T2
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ester
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Pfizer Inc
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Pfizer Corp Belgium
Pfizer Inc
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Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf eine Monomermischung zum Verbinden im wesentlichen plattenförmiger Elemente, wie Glasscheiben, mit einem Gehalt an einem wenigstens einen nicht funktionalisiertem aliphatischen Acryl- oder Methacrylester und wenigstens einem funktionalisierten Alkylester von (Meth)acrylsäure, wahlweise wenigstens einem Weichmacher, wahlweise wenigstens einem Vernetzer, wahlweise wenigstens einem Haftvermittler und wahlweise wenigstens einem Polymerisationsstarter, als auch auf seine Verwendung.
  • Für vielzählige Anwendungen, zum Beispiel zum Einbetten von Solarzellen für die Herstellung von Solarmodulen oder für die Herstellung der ionenleitenden Schicht elektrochromer Scheibenanordnungen, wie sie aus EP-B 0 083 988 bekannt sind, jedoch auch für die Herstellung Verbundsicherheitsglasscheiben, sind Gießharzmischungen mit größerer Einfachheit der Handhabung, die gute Dauerhaftigkeit mit kontinuierlich hoher Lichtdurchlässigkeit aufweisen, wünschenswert und sind zum verläßlichen Verbinden von Bestandteilen geeignet, wie Glasscheiben, die einen Scheibenzwischenraum oder dergleichen abgrenzen, der von der Gießharzmischung ausgefüllt werden sollte.
  • In einer Reihe von Veröffentlichungen, wie der DE-B 22 23 046, DE -B 24 16 991, DE-C 25 36 312 und DE-B 26 06 569 zum Beispiel, sind Gießharzmischungen oder daraus hergestellte Schichten bekannt, die als Hauptbestandteile wenigstens einen nicht funktionalisierten Acryl- oder Methacrylester und wenigstens einen funktionalisierten Alkylester von Acryl- oder Methacrylsäure mit wenigstens einer Hydroxy- oder Aminofunktion in der Estergruppe enthalten, wobei jedoch auch andere Bestandteile bereitgestellt werden - im Falle der DE-B 22 23 046 ein sekundäres oder tertiäres Aminsalz einer Ethylen/Acrylsäuremischung von Polymeren, im Falle der DE-B 24 16 991 eine Titan-Alkoxyverbindung und im Falle der DE-B 26 06 569 Kettenübertragungsreagenzien, die Acrylsäure und Mercaptogruppen enthalten, im Falle der DE-C 25 36 312 eine zusätzliche Mischung von Polymeren - die nicht ideal zum Verbinden von Glasscheiben geeignet sind, insbesondere zum Einbetten zusätzlicher Elemente, die zwischen Glasscheiben anzuordnen sind, wie Solarzellen oder dergleichen.
  • Heutzutage wird eine In-situ-Gießtechnik bevorzugt, bei der die für das Verbundglas vorgesehenen Glasscheiben mittels eines Abstandsrahmens in eine relative Lage zueinander gebracht werden. Das Klebemittel wird dann in die Lücke zwischen den Glasscheiben gefüllt, zum Beispiel mittels einer Injektionsspritze. Diese Technik erfordert ein Klebemittel, das eine so niedrig wie mögliche Viskosität hat. Falls ein Harz verwendet werden soll, muß dies auf eine Weise verdünnt werden, was natürlich nicht zur Erleichterung der Handhabung beiträgt. Zum Beispiel spricht das Schriftstück DE-A 33 03 784 ε-Caprolacton als Verdünnungsmittel für eine Harzzusammensetzung an, die für Streich- und Druckzwecke verwendet wird. Nun sind Monomermischungen hinsichtlich ihrer Fluidität Wasser ähnlich und sind daher grundsätzlich für In-situ-Techniken geeignet. Die in EP-A 0 119 525 offenbarten Monomermischungen können insofern verwendet werden.
  • Es ist das Ziel der Erfindung, eine Monomerenmischung der gattungsgemäßen Art zu entwickeln, die für die Herstellung Verbundsicherheitsglasscheiben schon bekannt ist, so daß Glasscheiben und dergleichen bei Vielseitigkeit der Verwendung und Einfachheit der Handhabung aneinander zuverlässig und dauerhaft gebunden werden können, während wahlweise funktionale Elemente eingebettet werden.
  • Dieses Problem wird durch die monomeren Mischungen der Ansprüche 1 und 17 gelöst.
  • Es ist bevorzugt, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Esterfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Hydoxyalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann.
  • Es kann auch vorgesehen sein, daß der/die Hydroxyalkylester aus der Gruppe ausgewählt werden sollen, die 2-Hydroxyethylacrylat, 1-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 1,4-Butandiolmonoacrylat und 1,6-Hexandiolmonoacrylat umfaßt. Auf die Aminoalkylester können aus der Gruppe ausgewählt werden, die Dimethylaminoethylacrylat, Diethylaminoethylacrylat und tert.-Butylaminoethylacrylat umfaßt.
  • Es ist bevorzugt, daß der Epoxyalkylester von Acryl- oder Methacrylsäure 2,3- Epoxypropylacrylat oder 2,3-Epoxypropylmethacrylat ist.
  • Weitherhin sieht die Erfindung vor, daß Hydroxyalkylacrylat aus der Gruppe ausgewählt werden soll, die 2-Hydroxyethylacrylat, 1-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 1,4-Butandiolmonoacrylat oder 1,6-Hexandiolmonoacrylat umfaßt.
  • Es kann auch vorgesehen sein, daß das Lacton aus der Gruppe der 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ringlactone ausgewählt werden soll, wie β-Butyrolacton, γ- oder δ-Valerolacton, γ-, δ- oder ε-Caprolacton.
  • Hier kann vorgesehen sein, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Esterfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lacton, z. B. aus a) 2-Hydroxyethylacrylat mit ε- Caprolacton, was zu 6-Hydroxy-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]-capronsäureethylester führt, oder b) 1,4-Butandiolmonoacrylat mit δ-Valerolacton, was zu 5-Hydroxy-4'-[(1-oxo-2- propenyl)-oxy]-buttersäurebutylester führt, gebildet werden soll.
  • Der zuvor genannte Bestandteil a) wird folgendermaßen durch graphische Formeln dargestellt:
  • 2-Hydroxyethylacrylat + ε-Caprolacton => 6-Hydroxy-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]- capronsäureethylester
  • Der zuvor genannte Bestandteil b) kann folgendermaßen durch graphische Formeln dargestellt werden:
  • 1,4-Butandiolmonoacrylat + δ-Valerolacton => 5-Hydroxy-4'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]- buttersäurebutylester
  • Eine bevorzugte Ausführungsform sieht vor, daß 2,3-Epoxypropylacrylat oder 2,3- Epoxypropylmethacrylat zusammen mit einem Ester der Acryl- oder Methacrylsäure verwendet wird, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Esterfunktion enthält, die durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann, zum Beispiel aus a) 2-Hydroxyethylacrylat mit ε-Caprolacton, was zu 6-Hydroxy-2'-[(1-oxo-2- propenyl)-oxy]-capronsäureethylester führt, oder b) 1,4-Butandiolmonoacrylat mit δ- Valerolacton, was zu 5-Hydroxy-4'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]-buttersäurebutylester führt.
  • Weiterhin sieht die Erfindung vor, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Aminofunktion und eine zusätzliche Esterfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lactam zu bilden ist.
  • Es kann vorgesehen werden, daß das Hydroxyalkylacrylat aus der Gruppe auszuwählen ist, die 2-Hydroxyethylacrylat, 1-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 1,4-Butandiolmonoacrylat oder 1,6-Hexandiolmonoacrylat umfaßt.
  • Die Erfindung sieht auch vor, daß das Lactam aus der Gruppe ausgewählt ist, die 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Ringlactame umfaßt, wie β-Propiolactam, β- oder γ-Butyrolactam, γ- oder δ- Valerolactam und/oder γ-, δ- und/oder ε-Caprolaktam.
  • Es kann auch vorgesehen sein, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Aminofunktion und eine zusätzliche Esterfunktion einbauen soll, durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lactam gebildet werden kann, z. B. aus a) 2- Hydroxyethylacrylat mit ε-Caprolactam, was zu 6-Amino-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]- capronsäureethylester führt, oder aus b) 1,4-Butandiolmonoacrylat oder mit δ-Valerolactam, was zu 5-Amino-4'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]-buttersäurebutylester führt.
  • Der zuvor genannte Bestandteil a) kann folgendermaßen durch graphische Formeln dargestellt werden:
  • 2-Hydroxyethylacrylat + ε-Caprolactam => 6-Amino-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]- capronsäureethylester
  • Der zuvor genannte Bestandteil b) kann folgendermaßen durch graphische Formeln dargestellt werden:
  • 1,4-Butandiolmonoacrylat + δ-Valerolactam => 5-Amino-4'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]- buttersäurebutylester
  • Es kann auch vorgesehen sein, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Amidfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Aminoalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann.
  • Weiterhin sieht die Erfindung vor, soweit die Monomermischung nach Anspruch 17 betroffen ist, daß das Aminoalkylacrylat eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten soll und aus der Gruppe auszuwählen ist, die 2-Aminoethylacrylat, 3-Aminopropylacrylat, 4- Aminobutylacrylat, 2-Methylaminoethylacrylat oder 2-Ethylaminoethylacrylat umfaßt.
  • Es kann auch vorgesehen sein, daß das Lacton aus der Gruppe ausgewählt wird, die 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Ringlactone umfaßt, wie β-Propiolacton, β- oder γ-Butyrolacton, γ- oder δ- Valerolacton, γ-, δ- und/oder ε-Caprolacton.
  • Die Erfindung sieht auch vor, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Amidfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Aminoalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann, zum Beispiel aus a) 2- Aminoethylacrylat mit ε-Caprolacton, was zu 6-Hydroxy-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]- capronsäureethylamid führt, oder aus b) 4-Aminobutylacrylat mit δ-Valerolacton, was zu 5- Hydroxy-4'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]-buttersäurebutylamid führt.
  • Der zuvor genannte Bestandteil a) kann folgendermaßen durch graphische Formeln dargestellt werden:
  • 2-Aminoethylacrylat + ε-Caprolacton => 6-Hydroxy-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]- capronsäureethylamid
  • Der zuvor genannte Bestandteil b) kann folgendermaßen durch graphische Formeln dargestellt werden:
  • 4-Aminobutylacrylat + δ-Valerolacton => 5-Hydroxy-4'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]- buttersäurebutylamid
  • Vorzugsweise wird 2,3-Epoxypropylacrylat oder 2,3-Epoxypropylmethacrylat zusammen mit einem Ester der Acryl- oder Methacrylsäure verwendet, die eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Amidfunktion enthält, die durch formale Kondensation eines Aminoalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann, zum Beispiel aus a) 2-Aminoethylacrylat mit ε- Caprolacton, was zu 6-Hydroxy-2'-[1-oxo-2-propenyl)-oxy]-capronsäureethylester führt, oder aus b) 4-Aminobutylacrylat mit δ-Valerolacton, was zu 5-Hydroxy-4'-[1-oxo-2-propenyl)- oxy]-buttersäurebutylamid führt.
  • Die Erfindung sieht auch vor, daß der Anteil funktionalisierten Alkylesters der Acryl- oder Methacrylsäure von 5 bis 25 Mol-% beträgt.
  • Es kann auch vorgesehen sein, daß der Anteil der/des Weichmachers bis zu 30 Mol-% beträgt.
  • Dadurch kann vorgesehen sein, daß der Anteil der/des Weichmachers im Maximum 25 Mol-% beträgt.
  • Vorzugsweise wird der Weichmacher aus der Gruppe ausgewählt, die aus primären, sekundären und/oder tertiären Alkoholen besteht, die wenigstens eine OH-Gruppe tragen, und Mischungen daraus.
  • Die Erfindung ist weiterhin dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus primären, sekundären und/oder tertiären aliphatischen Alkoholen besteht, die verzweigt oder unverzweigt sind, und Mischungen daraus. Beispiele sind Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, 1-Butanol, 2-Butanol, sec.-Butylalkohol, tert.-Butylalkohol und höhere Homologe und Mischungen daraus.
  • Die Erfindung ist auch dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus verzweigten oder unverzweigten Diolen, Triolen und Alkoholen besteht, die mehr als drei OH-Gruppen umfassen, und Mischungen daraus besteht. Beispiele sind Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Tetraethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Tetrapropylenglycol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2,3-Propantriol, Trimethylolpropan, Pentaerythritol und Mischungen daraus.
  • Schließlich ist die Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus gesättigten zyklischen primären, sekundären und/oder tertiären Alkoholen und Mischungen daraus besteht. Beispiele sind Cyclopropanol, Cyclobutanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol, 1-Cyclopropylethanol und Mischungen daraus.
  • Der Anteil primärer, sekundärer und/oder tertiärer Alkohole, die wenigstens eine OH-Gruppe tragen, sollte 0,01 bis 5 Mol-% betragen.
  • Die Erfindung sieht auch vor, daß der Anteil der nicht-funktionalisierten aliphatischen (Meth)acrylester zwischen 70 und 90 Mol-% beträgt.
  • Es kann auch dadurch vorgesehen sein, daß das/die Vernetzungsmittel wenigstens eine Verbindung enthalten, die wenigstens zwei Acrylat- oder Methacrylatgruppen pro Molekül besit zen, wie 1,4-Butandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Ethylenglycoldiacrylat, Diethylenglycoldiacrylat, Triethylenglycoldiacrylat, Propylenglycoldiacrylat, Di-propylenglycoldiacrylat, Tripropylenglycoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropantetraacrylat, Dipentaerythritolpentaacrylat und/oder Pentaerythritoltetraacrylat.
  • Die Erfindung schlägt auch vor, daß der Anteil Vernetzungsmittel bis zu 10 Mol-% beträgt.
  • Die Erfindung ist weiterhin dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil Vernetzungsmittel bis maximal 5 Mol% beträgt.
  • Die Erfindung kann auch dadurch gekennzeichnet sein, daß der Anteil Polymerisationsstarter 0,01 bis 0,5 Mol-% beträgt.
  • Die Erfindung kann auch dadurch gekennzeichnet sein, daß der Anteil Polymerisationsstarter 0,02 bis 0,15 Mol-% beträgt.
  • Die Erfindung kann weiterhin dadurch gekennzeichnet sein, daß der Polymerisationsstarter in der Lage ist, die UV-Härtung der Gießharzmischung zu starten.
  • Die Erfindung schlägt vor, daß der/die Polymerisationsstarter aus der Gruppe ausgewählt wird/werden, die Hydroxycyclohexylphenylketon, 2-Hydroxy-2-methylphenyl-1-propanon, 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid und/oder Ethyl-2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinat enthält.
  • Die Erfindung ist auch durch einen Anteil von wenigstens einem Haftvermittler von bis zu 5,00 Mol-% gekennzeichnet.
  • Die Erfindung sieht auch vor, daß der Anteil des Haftvermittlers bis zu 2,00 Mol-% beträgt.
  • Die Erfindung schlägt vor, daß der Haftvermittler ein Silan ist.
  • Die Erfindung ist auch dadurch gekennzeichnet, daß Vinyl-tris(2-methoxyethoxy)silan, 3- Acryloxypropyltrimethoxysilan oder 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan als Silan verwendet werden.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der Gießharzmischung zum Aufbau der ionenleitenden Schicht einer elektrochromen Scheibenanordnung.
  • Weiterhin ist das Ziel der Erfindung auch die Verwendung der Monomermischung zum Einbetten von Solarzellen, die zwischen (Glas-)Scheiben angeordnet sind.
  • Weiterhin ist die Erfindung auch zur Herstellung von Verbundsicherheitsglasscheiben für die Fahrzeug- oder Bauverglasung geeignet.
  • Weiterhin ist auch die Verwendung der Monomermischung zur Herstellung von Verbundglasscheiben mit wenigstens einer einzelnen Plastikscheibe Gegenstand der Erfindung.
  • Weiterhin ist die Erfindung auch zur Verwendung beim Aufbau einer Matrix für anorganische oder organische Redoxsysteme, wie Iod/Iodid, geeignet.
  • Schließlich ist auch die Verwendung der Monomermischung gemäß der Erfindung als eine Matrix für säuren- oder basenempfindliche Pigmente Gegenstand der Erfindung.
  • Die Monomermischung gemäß der Erfindung ist daher insbesondere zum Einbetten von Solarzellen, als Matrix für Salze, die in organischen Medien löslich sind, zum Beispiel Alkalisalze, wo, nach Zugabe von Weichmachern, ionisch leitende Gießharze für elektrochrome Scheiben erhalten werden, wie es Gegenstand der deutschen Patentanmeldung P 44 17 220.6 mit gleichem Anmeldedatum ist, geeignet, und kann als Matrix für anorganische und organische Redoxsysteme verwendet werden, zum Beispiel Iod/Iodid, wo solche Mischungen als ionisch leitende Polymere mit Redoxeigenschaften verwendet werden können, mit Ionenlei tung für sowohl positive als auch negative Ladungen. Ionisch leitende Redoxpolymersysteme dieser Art werden in photoelektrischen Zellen verwendet. Die Gießharzmischung gemäß der Erfindung kann auch zum Aufbau einer Plastikschicht zwischen zwei Platten, von denen wenigstens eine transparent ist, verwendet werden, wobei die Platten aus Glas oder anderen Materialien bestehen können. Schließlich sollte die Aufmerksamkeit auf die Anwendung der Gießharzmischung gemäß der Erfindung auf den Aufbau einer Matrix für säure- oder basenempfindliche Pigmente zur Herstellung gefärbter Gläser, Glasfüllelemente und Verkleidungselemente gerichtet werden.
  • Weitere Vorteile der Erfindung sind in der nachfolgenden Beschreibung angegeben, in der Ausführungsformen im einzelnen beschrieben sind:
    • Beispiel 1
  • Eine Monomermischung zur Herstellung von Solarmodulen mit zwischen den Glasscheiben angeordneten Solarzellen ist wie folgt zusammengesetzt:
  • Als Polymerisationsstarter wird eine Substanz verwendet, die unter dem Markennamen Darocure 4263 erhältlich ist, die aus 70% Irgacure 1173 und 30% Lucirin TPO besteht. Die unter dem Markennamen Irgacure 1173 erhältliche Substanz ist 2-Hydroxy-2-methylphenyl- 1-propanon; die unter dem Makennamen Lucirin TPO erhältliche ist 2,4,6- Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid. Andere besonders geeignete Polymerisationsstarter gemäß der Erfindung sind eine Substanz, die unter dem Markennamen Irgacure 184, chemischer Name Hydroxycyclohexylphenylketon, erhältlich ist, eine unter dem Markennamen Darocure 4265 erhältliche Substanz, die aus 50% Irgacure 1173 und 50% Lucirin TPO besteht. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von entweder Darocure 4263 oder Irgacure 184.
    • Beispiel 2
  • Eine Monomermischung zur Herstellung einer ionenleitenden Schicht für ein elektrochromes Scheibensystem, entsprechend Patentanmeldung P 44 17 220.6, ist wie folgt zusammengesetzt:
  • Als Silan, das vorzugsweise als Haftvermittler im Falle der Gießharzmischung gemäß der Erfindung verwendet werden kann, ist insbesondere Vinyl-tris(2-methoxyethoxy)-silan geeignet, das unter dem Markennamen Silane GF 58 von der Wacker-Chemie GmbH erhalten werden kann, oder Dynasilane VTMOEO von der Hüls AG.
  • Im folgenden werden Beispiele gegeben, die besondere Alkohole als Weichmacher verwenden.
    • Beispiel 3
  • 235 g, entsprechend 77,48 Gew.-% oder 74,50 Mol-% n-Butylacrylat, 10 g, entsprechend 3,30 Gew.-% oder 2,82 Mol-% 1,4-Butandiolmonoacrylat, 45 g, entsprechend 14,84 Gew.-% oder 17,91 Mol-% Propylencarbonat, 3 g, entsprechend 1,00 Gew.-% oder 0,92 Mol-% Trimethylolpropan, 10 g, entsprechend 3,30 Gew.-% oder 3,81 Mol-% Lithiumperchlorat und 0,3 g, entsprechend 0,10 Gew.-% oder 0,04 Mol-% Polymerisationsstarter, nämlich 2,4,6- Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid, als UV-Starter wirkend.
  • Schließlich werden zwei Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung dargestellt, in denen die Substanz 2,3-Epoxypropylacrylat verwendet wird.
    • Beispiel 4
  • 85 g, entsprechend 83,25 Gew.-% oder 83,80 Mol-% n-Butylacrylat, 10 g, entsprechend 9,79 Gew.-% oder 10,81 Mol-% Hydroxyethylacrylat, 5 g, entsprechend 4,90 Gew.-% oder 4,90 Mol-% 2,3-Epoxypropylacrylat, 2 g, entsprechend 1,96 Gew.-% oder 0,95 Mol-% 3- Methacryloxypropyltrimethoxysilan und 0,1 g, entsprechend 0,10 Gew.-% oder 0,04 Mol-% Polymerisationsstarter, nämlich 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid, als UV-Starter wirkend.
    • Beispiel 5
  • 60 g, entsprechend 58,77 Gew.-% oder 61,43 Mol-% n-Butylacrylat, 20 g, entsprechend 19,59 Gew.-% oder 20,48 Mol-% tert.-Butylacrylat, 10 g, entsprechend 9,79 Gew.-% oder 9,10 Mol- % 1,4-Butandiolmonoacrylat, 5 g, entsprechend 4,90 Gew.-% oder 5,12 Mol-% 2,3- Epoxypropylacrylat, 5 g, entsprechend 4,90 Gew.-% oder 2,85 Mol-% 6-Hydroxy-2'-[(1-oxo- 2-propenyl)-oxy]-capronsäureethylester, 2 g, entsprechend 1,96 Gew.-% oder 0,99 Mol-% 3- Methacryloxypropyltrimethoxysilan und 0,1 g, entsprechend 0,10 Gew.-% oder 0,04 Mol-% Polymerisationsstarter, nämlich 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid, als UV-Starter wirkend.

Claims (48)

1. Monomermischung, die als Vergußmasse zum Verbinden im wesentlichen plattenförmiger Elemente, wie Glasscheiben, verwendet wird, umfassend
a) 60-99 Mol-% wenigstens eines nicht-funktionalisierten Acryl- und/oder Methacryl esters mit einer Alkylgruppe in seinem Alkoholrest, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die alle gesättigten verzeigten oder unverzweigten Isomeren mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen umfaßt, insbesondere Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, und 2-Ethyl-1-hexyl-(meth)-acrylester und
b) 0,5-30 Mol-% wenigstens eines funktionalisierten Alkylesters von (Meth)acrylsäure, der in seinem Alkoholrest wenigstens eine Hydroxy-, Amino- und/oder Epoxyfunktion aufweist und zusätzlich wenigstens eine weitere Ester- oder Amidfunktion enthält, wobei die Alkylketten gesättigt verzweigt und/oder unverzweigt sind,
c) wahlweise wenigstens einen Weichmacher,
d) wahlweise wenigstens ein Vernetzungsmittel,
e) wahlweise wenigstens einen Haftvermittler und
f) wahlweise wenigstens einen Polymerisationsstarter.
2. Monomermischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Esterfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann.
3. Monomermischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydroxyalkylacrylat aus der Gruppe ausgewählt ist, die 2-Hydroxyethylacrylat, 1-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 1,4-Butandiolmonoacrylat oder 1,6-Hexandiolmonoacrylat umfaßt.
4. Monomermischung nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Lacton aus der Gruppe der 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Lactone ausgewählt ist, wie β- Propiolacton, β- oder γ-Butyrolacton, γ- oder δ-Valerolacton, γ-, δ- oder ε-Caprolacton.
5. Monomermischung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Esterfunktion aufweist, durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden, kann, z. B. aus a) 2-Hydroxyethylacrylat mit ε- Caprolacton, was zu 6-Hydroxy-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]-capronsäureethylester führt, oder b) 1,4-Butandiolinonoacrylat mit δ-Valerolacton, was zu S-Hydroxy-4'-[(1- oxo-2-propenyl)-oxy]-buttersäurebutylester führt.
6. Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das 2,3-Epoxypropylacrylat oder 2,3-Epoxypropylmethacrylat zusammen mit einem Ester der Acryl- oder Methacrylsäure verwendet wird, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Esterfunktion enthält, der durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann, zum Beispiel aus a) 2-Hydroxyethylacrylat mit ε-Caprolacton, was zu 6-Hydroxy-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]-capronsäureethylester führt, oder b) 1,4-Butandiolmonoacrylat mit δ-Valerolacton, was zu 5- Hydroxy-4'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]-buttersäurebutylester führt.
7. Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Aminofunktion und eine zusätzliche Esterfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lactam gebildet werden kann.
8. Monomermischung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydroxyalkyacrylat aus der Gruppe ausgewählt ist, die 2-Hydroxyethylacrylat, 1-Hydroxypropyl acrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 1,4-Butandiolmonoacrylat oder 1,6-Hexandiolmonoacrylat umfaßt.
9. Monomermischung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Lactam aus der Gruppe ausgewählt ist, die 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Lactame umfaßt, wie β- Propiolactam, β- oder γ-Butyrolactam, γ- oder δ-Valerolactam und/oder γ-, δ- und/oder ε-Caprolactam.
10. Monomermischung nach Ansprüchen 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Aminofunktion und eine zusätzliche Esterfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Hydroxyalkylacrylates mit einem Lactam gebildet werden kann, z. B. aus a) 2-Hydroxyethylacrylat mit ε-Caprolactam, was zu 6-Amino-2'-[(1-oxo-2-propenyl)-oxy]-capronsäureethylester führt, oder aus b) 1,4-Butandiolmonoacrylat mit δ-Valerolactam, was zu 5-Amino-4'-[(1-oxo-2- propenyl)-oxy]-buttersäurebutylester führt.
11. Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Amidfunktion enthält, durch formale Kondensation eines Aminoalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann.
12. Monomermischung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Aminoalkylacrylat eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthält und aus der Gruppe ausgewählt ist, die 2-Aminoethylacrylat, 3-Aminopropylacrylat, 4-Aminobutylacrylat, 2- Methylaminoethylacrylat oder 2-Ethylaminoethylacrylat umfaßt.
13. Monomermischung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Lacton aus der Gruppe ausgewählt ist, die 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Lactone umfaßt, wie β-Propiolacton, β- oder γ-Butyrolacton, γ- oder δ-Valerolacton, γ-, δ- und/oder ε-Caprolacton.
14. Monomermischung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Amidfunktion enthält, durch formale Kondensation aus einem Aminoalkylacrylat mit einem Lacton gebildet werden kann, zum Beispiel aus a) 2-Aminoethylacrylat mit ε-Caprolacton, was zu 6-Hydroxy-2'-[(2-oxo-2-propenyl)-oxy]-capronsäureethylamid führt, oder aus b) 4-Aminobutylacrylat mit δ-Valerolacton, was zu 5-Hydroxy-4'-[(1- oxo-2-propenyl)-oxy]-buttersäurebutylamid führt.
15. Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das 2,3-Epoxypropylacrylat oder 2,3-Epoxypropylmethacrylat zusammen mit einem Ester der Acryl- oder Methacrylsäure verwendet wird, der eine Hydroxyfunktion und eine zusätzliche Amidfunktion enthält, der durch formale Kondensation eines Aminoalkylacrylates mit einem Lacton gebildet werden kann, zum Beispiel aus a) 2- Aminoethylacrylat mit ε-Caprolacton, was zu 6-Hydroxy-2'-[1-oxo-2-propenyl)-oxy]- capronsäureethylamid führt, oder aus b) 4-Aminobutylacrylat mit δ-Valerolacton, was zu 5-Hydroxy-4'-[1-oxo-2-propenyl)-oxy]-buttersäurebutylamid führt.
16. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der/des Weichmacher(s) bis zu 30 Mol% beträgt.
17. Monomermischung, die als Vergußmasse zum Verbinden im wesentlichen plattenförmiger Elemente, wie Glasscheiben, verwendet wird, umfassend
a) 66-90 Mol-% wenigstens eines nicht-funktionalisierten Acryl- und/oder Methacrylesters mit einem Hydroxylsubstituenten aus der Gruppe, die alle gesättigten verzweigten oder unverzweigten Isomere mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen umfaßt, insbesondere Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl- und tert.-Butyl, 2-Ethyl-1-hexyl-(meth)acrylester und
b) 0,5-30 Mol-% wenigstens eines funktionalisierten Alkylesters der (Meth)acrylsäure, der in seinem Alkoholrest wenigstens eine Hydroxy-, Amino- und/oder Epoxyfunktion enthält, wobei die Alkylketten gesättigt verzweigt und/oder unverzweigt sind, und
c) bis zu 30 Mol-% wenigstens eines Weichmachers, der aus der Gruppe ausgewählt ist, die Propylencarbonat, Ethylencarbonat, γ-Butyrolacton, N-Methylpyrrolidon, 1,3- Dimethyl-2-imidazolidinon, 3-Methyl-2-oxazolidinon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethoxyethan und Diethylenglycol-Monomethylether als auch Mischungen wenigstens zweier der vorgenannten Verbindungen umfaßt,
d) wahlweise wenigstens ein Vernetzungsmittel,
e) wahlweise wenigstens einen Haftvermittler und
f) wahlweise wenigstens einen Polymerisationsstarter.
18. Monomermischung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Weichmachers maximal 25 Mol-% beträgt.
19. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Weichmacher aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus primären, sekundären und/oder tertiären Alkoholen, die wenigstens eine OH-Gruppe tragen, und Mischungen daraus, besteht.
20. Monomermischung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus primären, sekundären und/oder tertiären aliphatischen Alkoholen, die verzweigt oder unverzweigt sind, und Mischungen daraus besteht.
21. Monomermischung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2- Propanol, 1-Butanol, 2-Butanol, sec.-Butylalkohol, tert.-Butylalkohol und höheren Homologen und Mischungen daraus besteht.
22. Monomermischung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus verzweigten oder unverzweigten Diolen, Triolen und Alkoholen, die mehr als 3 OH-Gruppen umfassen, und Mischungen daraus besteht.
23. Monomermischung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Tetraethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Tetrapropylenglycol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2,3-Propantriol, Trimethylolpropan, Pentaerythritol oder dergleichen und Mischungen daraus besteht.
24. Monomermischung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus gesättigten zyklischen primären, sekundären und/oder tertiären Alkoholen und Mischungen daraus besteht.
25. Monomermischung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Cyclopropanol, Cyclobutanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol, 1-Cyclopropylethanol oder dergleichen und Mischungen daraus besteht.
26. Monomermischung nach einem der Ansprüche 19 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der primären, sekundären und/oder tertiären Alkohole, die wenigstens eine OH-Gruppe tragen, von 0,01 bis 5 Mol-% beträgt.
27. Monomermischung nach Anspruch 1 oder Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an nicht-funktionalisierten aliphatischen (Meth)acrylestern zwischen 70 und 90 Mol-% beträgt.
28. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der /die Hydroxyalkylester aus der Gruppe ausgewählt sind, die 2-Hydroxyethylacrylat, 1-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 1,4-Butandiolmonoacrylat und 1,6-Hexandiolmonoacrylat umfaßt.
29. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der/die Aminoalkylester aus der Gruppe ausgewählt ist/sind, die Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylacrylat und tert.-Butylaminoethylacrylat umfaßt.
30. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Epoxyalkylester von Acryl- oder Methacrylsäure 2,3-Epoxypropylacrylat oder 2,3-Epoxypropylmethacrylat ist.
31. Monomermischung nach Anspruch 1 oder Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil funktionalisierten Alkylesters der Acryl- oder Methacrylsäure von 5 bis 25 Mol-% beträgt.
32. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Vernetzungsmittel wenigstens eine Verbindung enthält/enthalten, die wenigstens zwei Acrylat- oder Methacrylatgruppen pro Molekül besitzen, wie 1,4- Butandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, Ethylenglycoldiacrylat, Diethylenglycoldiacrylat, Triethylenglycoldiacrylat, Propylenglycoldiacrylat, Dipropylenglycoldiacrylat, Tripropylenglycoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Ditrimethylolpropantetraacrylat, Dipentaerythritolpentaacrylat und/oder Pentaerythritoltetraacrylat.
33. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Vernetzungsmittel bis zu 10 Mol-% beträgt.
34. Monomermischung nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Vernetzungsmittel höchstens 5 Mol-% beträgt.
35. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Polymerisationsstarter 0,01 bis 0,5 Mol-% beträgt.
36. Monomermischung nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Polymerisationsstarter 0,02 bis 0,15 Mol-% beträgt.
37. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Polymerisationsstarter zum Starten der UV-Härtung der Monomermischung fähig ist.
38. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der/die Polymerisationsstarter aus der Gruppe ausgewählt ist/sind, die Hydroxycyclohexylphenylketon, 2-Hydroxy-2-methylphenyl-1-propanon, 2,4,6- Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid und/oder Ethyl-2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinat umfaßt.
39. Monomermischung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil wenigstens eines Haftvermittlers bis zu 5 Mol-% beträgt.
40. Monomermischung nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Haftvermittlers bis zu 2,00 Mol-% beträgt.
41. Monomermischung nach Anspruch 39 oder 40, dadurch gekennzeichnet, daß der Haftvermittler ein Silan ist.
42. Monomermischung nach Anspruch 41, dadurch gekennzeichnet, daß Vinyl-tris(2- methoxyethoxy)silan, 3-Acryloxypropyltrimethoxysilan oder 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan als Silan verwendet wird.
43. Verwendung der Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 42 zur Errichtung einer ionenleitenden Schicht einer elektrochromen Scheibenanordnung.
44. Verwendung der Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 42 zum Einbetten von Solarzellen, die zwischen (Glas-)scheiben angeordnet sind.
45. Verwendung der Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 42 zur Herstellung von Verbundsicherheitsglasscheiben für die Fahrzeug- oder Bauverglasung.
46. Verwendung der Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 42 zur Herstellung von Verbundglasscheiben mit mindestens einer einzelnen Kunststoffscheibe.
47. Verwendung der Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 42 zur Herstellung einer Matrix für anorganische oder organische Redoxsysteme, wie Iod/Iodid.
48. Verwendung der Monomermischung nach einem der Ansprüche 1 bis 42 als eine Matrix für säure- oder basenempfindliche Farbstoffe.
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