CN114805285A - 一种从l-乳酸制备丙交酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从L‑乳酸制备丙交酯的方法，该方法将L‑乳酸和催化剂加入到圆底烧瓶中，然后加入溶剂，装上油水分离器和冷凝管，反应过程中需要把溶剂进行回流，放入120～160℃温度预热的油浴锅中搅拌反应；反应1～6h后冷却至室温，定容后用固定床进行高温反应。检测有机相丙交酯浓度；将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯。本发明所用的反应物可由生物质制备，来源绿色；反应时间短，反应温度适中；反应条件温和，反应体系简单，无需充气体，安全性高；产率较高；后处理简单；在工业上具有十分重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种从L-乳酸制备丙交酯的方法。
背景技术
近几十年来，由于化石燃料资源的枯竭和塑料处理的污染，生物可降解聚合物引起了越来越多的关注(Journal of Cleaner Production 165(2017)157-167)。立体纯丙交酯的合成，特别是L-丙交酯，它是合成高质量聚乳酸(PLA)最理想的异构体。以乳酸为原料制备的聚乳酸(PLA)是目前最有发展前途的生物聚合物之一。聚乳酸的环保特性和良好的材料性能(例如可堆肥和生物相容性)使其成为石油基聚合物的良性替代品，在包装、电子、纺织和医疗材料方面有广泛的应用(Ind.Eng.Chem.Res.2017,56,4867-4877)。丙交酯合成的常规路线由缩聚和解聚两个步骤组成。第一步，乳酸在一定温度和真空度条件下，脱水缩聚成乳酸低聚物；第二，在高温、催化剂存在的条件下，乳酸低聚物解聚生成丙交酯。最后通过减压蒸馏获得丙交酯粗品(Ind.Eng.Chem.Res.2018,57,7711-7716)。乳酸(LA)可用玉米、木薯、秸秆等可再生生物质作为原料，来源广泛，价格低廉且可再生。微生物发酵法合成的乳酸大部分为L-LA(ChemSusChem 2016,9,907–921)，LA可以转化为各种高价值的化学品，如乙醛、2,3-戊二酮、丙烯酸、丙酮酸、丙酸、丙交酯、1,2-丙二醇和可生物降解的聚乳酸聚合物(Chem.Rec.2020,20,1–22)。目前，聚乳酸产能主要集中于海外，丙交酯作为聚乳酸的中间体价格较高，通过固定床可以把乳酸完全转化为丙交酯。尚无使用固定床从L-乳酸无金属催化转化制备丙交酯的报道。
发明内容
针对现有技术中的不足与难题，本发明旨在提供一种从L-乳酸制备丙交酯的方法。
本发明通过以下技术方案予以实现：
一种从L-乳酸制备丙交酯的方法，该方法包括以下步骤：
S1、将L-乳酸和催化剂加入到圆底烧瓶中，然后加入溶剂，装上油水分离器和冷凝管，放入预热的油浴锅中搅拌反应，反应结束冷却至室温，定容用后固定床进行高温反应；
S2、将步骤S1反应1～6h后冷却至室温，再将其定容用固定床进行高温反应；检测有机相L-乳酸和丙交酯浓度，分别取适量过滤用高效液相色谱仪检测；
S3、将步骤S2收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯。
进一步地，步骤S1中L-乳酸与催化剂的摩尔比为0.01～10：1；L-乳酸与溶剂的摩尔体积比(mol/L)为0.01～1：2；油浴锅预热的温度为120～160℃。
进一步地，步骤S1的溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯中的一种或多种。
进一步地，步骤S2固定床反应温度为210～250℃。
进一步地，所述的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、2-甲基咪唑、碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、离子交换树脂中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明有益效果包括：
(1)本发明提供了一种以生物质基L-乳酸制备丙交酯的方法，本发明反应条件温和，反应体系简单，无需任何金属催化剂，只需要L-乳酸在碱性或酸性环境中，加入一定量的溶剂，将L-乳酸转化为乳酸低聚物，反应完冷却，定容后再用固定床进行高温反应，把剩余的乳酸低聚物继续解聚为丙交酯。
(2)本发明所用的反应物可由生物质制备，来源绿色；反应时间短，反应温度适中；无需充气体，安全性高；产率较高；后处理简单；在工业上具有十分重要的应用价值。
附图说明
图1为本发明L-乳酸制备丙交酯反应示意图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1。
在100ml圆底烧瓶中依次加入1mmol L-乳酸、0.1g HND-580、30ml甲苯、放入预热到140℃的油浴锅中搅拌反应，保持1h。反应后冷却至室温，加乙腈定容至250ml，再用固定床进行高温反应，温度设置为250℃，流速0.5ml/min，收集有机相并检测，丙交酯100％。再将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯，上述反应式如图1所示。
丙交酯产率的检测和计算依据下述方法进行。
丙交酯浓度的检测仪器为日本岛津ACQUITY UPLC HClass系列高效液相色谱仪(PDA检测器，196nm波长处，LC Column 250×4.6mm液相色谱柱，流动相为30％乙腈，70％超纯水)。
丙交酯的产率计算：
丙交酯的产率＝2*(丙交酯摩尔量/投入L-乳酸摩尔量)×100％
实施例2。
在100ml圆底烧瓶中依次加入10mmol L-乳酸、0.1g HND-580、30ml甲苯、放入预热到140℃的油浴锅中搅拌反应，保持1h。反应后冷却至室温，加乙腈定容至250ml，再用固定床进行高温反应，温度250℃，流速0.5ml/min，收集有机相并检测，丙交酯产率72％。再将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯，上述反应式如图1所示。
实施例3。
10mmol L-乳酸直接加乙腈定容至250ml，再用固定床进行高温反应，温度250℃，流速0.5ml/min，收集有机相并检测，丙交酯产率12％。再将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯，上述反应式如图1所示。
实施例4。
在100ml圆底烧瓶中依次加入10mmol L-乳酸、0.1g HND-580、30ml甲苯、放入预热到140℃的油浴锅中搅拌反应，保持1h。反应后冷却至室温，加乙腈定容至250ml，再用固定床进行高温反应，温度250℃，流速0.3ml/min，收集有机相并检测，丙交酯产率70％。再将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯，上述反应式如图1所示。
实施例5。
在100ml圆底烧瓶中依次加入10mmol L-乳酸、0.1g HND-580、30ml甲苯、放入预热到140℃的油浴锅中搅拌反应，保持1h。反应后冷却至室温，加乙腈定容至250ml，再用固定床进行高温反应，温度250℃，流速1ml/min，收集有机相并检测，丙交酯产率66.6％。再将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯，上述反应式如图1所示。
实施例6。
在100ml圆底烧瓶中依次加入10mmol L-乳酸、0.1g HND-580、30ml甲苯、放入预热到140℃的油浴锅中搅拌反应，保持2h。反应后冷却至室温，加乙腈定容至250ml，再用固定床进行高温反应，温度250℃，流速0.5ml/min，收集有机相并检测，丙交酯产率73.1％。再将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯，上述反应式如图1所示。
实施例7。
在100ml圆底烧瓶中依次加入10mmol L-乳酸、0.1g HND-580、30ml甲苯、放入预热到140℃的油浴锅中搅拌反应，保持1h。反应后冷却至室温，加乙腈定容至250ml，再用固定床进行高温反应，温度220℃，流速0.5ml/min，收集有机相并检测，丙交酯产率59.5％。再将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯，上述反应式如图1所示。
实施例8。
在100ml圆底烧瓶中依次加入10mmol L-乳酸、0.1g HND-580、30ml甲苯、放入预热到140℃的油浴锅中搅拌反应，保持1h。反应后冷却至室温，加乙腈定容至250ml，再用固定床进行高温反应，温度270℃，流速0.5ml/min，收集有机相并检测，丙交酯产率51％。再将收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯，上述反应式如图1所示。
以上所述仅表达了本发明的优选实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形、改进及替代，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (5)
1.一种从L-乳酸制备丙交酯的方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
S1、将L-乳酸和催化剂加入到圆底烧瓶中，然后加入溶剂，装上油水分离器和冷凝管，放入预热的油浴锅中搅拌反应，反应结束冷却至室温，定容后用固定床进行高温反应；
S2、将步骤S1反应1～6h后冷却至室温，再将其定容用固定床进行高温反应；检测有机相L-乳酸和丙交酯浓度，分别取适量过滤并用高效液相色谱仪检测；
S3、将步骤S2收集的有机相经过减压蒸馏、浓缩步骤获得粗丙交酯。
2.根据权利要求1所述的一种从L-乳酸制备丙交酯的方法，其特征在于：步骤S1中L-乳酸与催化剂的摩尔比为0.01～10：1；L-乳酸与溶剂的摩尔体积比为0.01～1：2；油浴锅预热的温度为120～160℃。
3.根据权利要求1所述的一种从L-乳酸制备丙交酯的方法，其特征在于：步骤S2中固定床反应温度为210～250℃。
4.根据权利要求1所述的一种从L-乳酸制备丙交酯的方法，其特征在于：步骤S1中所述的溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种从L-乳酸制备丙交酯的方法，其特征在于：所述的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、2-甲基咪唑、碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、离子交换树脂中的一种或多种。
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