CN118271205B

CN118271205B - 一种氰乙基醚类化合物的制备方法

Info

Publication number: CN118271205B
Application number: CN202410704412.7A
Authority: CN
Inventors: 刘雪松; 魏万国; 邹月; 李功勇
Original assignee: Rukun Shandong New Material Technology Co ltd; Shanghai Rukun New Material Co Ltd
Current assignee: Rukun Shandong New Material Technology Co ltd; Shanghai Rukun New Material Co Ltd
Priority date: 2024-06-03
Filing date: 2024-06-03
Publication date: 2024-09-10
Anticipated expiration: 2044-06-03
Also published as: CN118271205A

Abstract

本申请涉及一种氰乙基醚类化合物的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：将式I所示的多元醇与丙烯腈在聚合物负载有机碱催化剂的作用下发生加成反应，通过气相色谱跟踪监测反应进程至式I所示的多元醇转化完全，待反应结束后，后处理，得到式II所示的氰乙基醚类化合物；化学反应式如下：。本发明的方法中使用的聚合物负载有机碱催化剂的化学稳定性好、催化活性高、催化剂易于回收利用，产物易于分离纯化，易于实现工艺过程的连续化。

Description

一种氰乙基醚类化合物的制备方法

技术领域

本发明属于新材料合成技术领域。具体地，本申请涉及一种氰乙基醚类化合物的制备方法。

背景技术

氰乙基醚类添加剂由于具有较宽的电化学窗口、高阳极稳定性和高沸点等特性，越来越多的被用作电解液添加剂。其中，乙二醇双（丙腈）醚（DPN）是一种锂离子电池电解液功能添加剂，具有性能优异、价格低廉、无毒、可溶于普通溶剂的特点。DPN主要作为功能性添加剂，少量添加即可改善电池性能。目前，高性能高安全性高温域是现在锂电池发展的主要方向，而在4.5V高电压下，电解质具有不稳定性，同时过渡金属易催化电解质氧化反应，从而加速电解质的分解，在高温循环下会产生严重的产气问题，此时加入少量DPN能有效改善这一问题。1, 2, 3-三（2-氰氧基）丙烷（TPN）是另一种具有类似功能的锂离子电池电解液功能添加剂主要用于辅助正极成膜，减少高温放置后的电池膨胀，提高电池性能。同时，TPN作为电解液添加剂，也具有无毒、电化学窗口较宽、高阳极稳定性和高沸点等特点。越来越多的研究结果表明，腈基醚类化合物对电解液的热稳定性和高电压性能有着明显的改善效果。

关于氰乙基醚类添加剂的制备方法已有较多的公开报道，如专利US2013035272采用二醇与丙烯腈在季铵盐催化剂Triton B的作用下于室温反应得到乙二醇（双丙腈基）醚。专利W02012128462采用二醇化合物与带不饱和碳-碳双键的腈类化合物在叔丁醇钾等有机碱的作用下于无水条件下反应得到烷基二醇（双丙腈基）醚。专利CN106905198A也公开了一种乙二醇和丙烯腈在叔丁醇钾的催化下合成乙二醇双（丙腈）醚的方法，该方法使用叔丁醇钾作为催化剂，反应结束之后需要用盐酸去中和反应。专利 EP0363843采用乙二醇与丙烯腈在无水氢氧化锂的催化作用下得到乙二醇（双丙腈基）醚。专利JP2005263717采用乙二醇与丙烯腈在碱金属烷氧化物的存在下反应得到乙二醇（双丙腈基）醚。专利CN103980156B公开了二醇与丙烯酰胺在NaOH等无机碱的作用下发生Michael加成反应先制备烷基二醇 (双丙酰胺基）醚中间体，烷基二醇（双丙酰胺基）醚中间体再在二氯化亚砜等脱水剂的作用下制备得到烷基二醇（双丙腈基）醚的方法。专利CN115611771A公开了二醇与丙烯腈在一种阴离子树脂Resin 717的催化下制备乙二醇双（丙腈）醚的方法。文献（New J. Chem. 2015,39, 9155-9161.）及专利WO2014050993A1、JP11080112A报道了1, 2, 3-丙三醇与丙烯腈在无机碱，如KOH的催化下制备1, 2, 3-三（2-氰氧基）丙烷（TPN）的方法，该反应中会得到不完全反应的中间体产物及氰基水解等副产物。专利US20090111965A1、US20090143623A1、WO2011092700 A1及文献（Org. Prep. Proced. Int., 1996, 28, 242-244.）报道了季戊四醇与丙烯腈在氢氧化钠、有机碱四甲基氢氧化铵等催化剂的作用反应制备相应的氰乙基醚的方法。

综上所述，氰乙基醚类电解液添加剂TPN和DPN均是通过上述合成路线制备的，关键反应步骤为亲核试剂对丙烯腈或丙烯酰胺的Michael加成反应。由于Michael加成反应是可逆反应，正向反应和逆向反应同时存在，并在一定条件下建立化学平衡，反应难以进行完全；而且生成的Michael加成产物也可能在碱的催化下继续发生多次加成反应，导致副产物生成。常用促进该反应正向进行的催化剂有乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氨基钠等。目前工艺存在的问题主要包括使用无机碱催化剂导致反应不彻底或使用过量的强碱导致的氰基水解及丙烯腈的聚合等副产物产生。

发明内容

本发明针对现有合成技术中存在的诸多问题，本发明提供一种由聚合物负载有机碱催化剂催化多元醇与丙烯腈的Michael加成法制备氰乙基醚类化合物的方法。

为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：

本发明提供一种氰乙基醚类化合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：

将式I所示的多元醇与丙烯腈在聚合物负载有机碱催化剂的作用下发生加成反应，通过气相色谱跟踪监测反应进程至式I所示的多元醇转化完全，待反应结束后，后处理，得到式II所示的氰乙基醚类化合物；

化学反应式如下：

；

其中，R选自取代或未取代的亚烷基或含杂原子的碳链；

n为0~3的整数。

相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：

本发明提供了氰乙基醚类化合物的制备方法，该方法中使用的聚合物负载有机碱催化剂的化学稳定性好、催化活性高、催化剂易于回收利用，产物易于分离纯化，易于实现工艺过程的连续化。

附图说明

图1显示为本发明实施例1制备的乙二醇双（丙腈）醚的¹H-NMR谱图。

图2显示为本发明实施例1制备的乙二醇双（丙腈）醚的¹³C-NMR谱图。

图3显示为本发明实施例4制备的1, 2, 3-三（2-氰氧基）丙烷的¹H-NMR谱图。

图4显示为本发明实施例4制备的1, 2, 3-三（2-氰氧基）丙烷的¹³C-NMR谱图。

图5显示为本发明实施例5制备的四(氰基乙氧基甲基)甲烷的¹H-NMR谱图。

图6显示为本发明实施例5制备的四(氰基乙氧基甲基)甲烷的¹³C-NMR谱图。

具体实施方式

以下，详细说明具体公开了本申请的一种氰乙基醚类化合物的制备方法的实施方式。

本领域技术人员知悉的是，多元醇与丙烯腈的Michael加成反应需要在碱催化的条件下才能发生。现有的通常使用的催化剂包括乙醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、氢氧化钠、氨基钠等。但是使用的前述碱催化剂导致反应不彻底或使用过量的强碱导致的氰基水解及丙烯腈的聚合等副产物产生。而本发明经过大量实验发现，可以采用聚合物负载有机碱催化剂替代前述的碱性催化剂，其中，合物负载有机碱催化剂反应活性高，能够推动反应正向进行，提高反应转化率，减少副反应的发生。在反应结束后，固相有机碱催化剂经过简单过滤即可分离回收。在此基础上，完成了本申请。

术语定义

除非另有说明，否则本说明书中所使用的下列词语、短语和符号通用地具有如下所述的含义。

通常，本文所用的命名法(例如IUPAC命名法)和下文描述的实验室程序(包括用于细胞培养、有机化学、分析化学和药理学等)是本领域众所周知的并且通常使用的那些。除非另有定义，否则结合本文描述的本公开内容的本文使用的所有科学和技术术语具有本领域技术人员通常理解的相同含义。另外，在权利要求书和/或说明书中，用语“ 一”或“ 一个”与术语“ 包含”或名词结合使用时，其含义可能是“ 一个”，但也与“ 一个或多个”，“ 至少一个”和“ 一个或多于一个”的含义一致。类似地，用语“ 另一个”或“ 其它”可以表示至少第二个或更多。

应该理解的是，每当本文用术语“ 包括”或“ 包含”描述各个方面时，还提供了其他由“ 由… 组成”和/或“ 基本上由… 组成”描述的类似方面。

在本文中，单独或组合使用的术语“亚烷基”可为直链、支链或环状的，碳原子数例如可以是C1~C5、C1~C4、C1~C3、C1~C2等。作为例举，亚烷基包括但不限于亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚正丙基、亚异丙基、亚丁基、亚正丁基、亚异丁基、亚叔丁基、亚仲丁基、亚1-甲基-丁基、亚1-乙基-丁基、亚戊基、亚正戊基、亚异戊基、亚新戊基、亚叔戊基、亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基等。亚烷基可以被取代，其中，取代的取代基例如可以为氘、羟基、氨基、巯基、卤素、氰基、硝基、羰基、酯基、氧代基、酰亚胺基、氧化膦基团、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和其任意组合。

在本文中，单独或组合使用的术语“含杂原子的碳链”可以为含氧、硫、氮的碳链。

氰乙基醚类化合物的制备方法

本发明提供一种氰乙基醚类化合物的制备方法，所述制备方法包括：

将式I所示的多元醇与丙烯腈在聚合物负载有机碱催化剂的作用下发生加成反应，通过气相色谱跟踪监测反应进程至式I所示的多元醇转化完全，待反应结束后，后处理，得到式II所示的氰乙基醚类化合物。

化学反应式如下：

。

其中，R选自取代或未取代的烷基、含氧、硫、氮的碳链。可选地，R选自C1~C4亚烷基，羟基取代的C1~C4亚烷基，或含氧、硫、氮的碳链。例如R可以为亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚异丙基、亚丁基、亚正丁基、亚异丁基、亚叔丁基、亚仲丁基、亚羟甲基、亚羟乙基、等，其中，*为连接位点。

本发明中，式I所示的多元醇是指分子中含有二个或二个以上羟基的醇类。一些具体实施例中，式I所示的多元醇选自乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,2,3-丙三醇、季戊四醇中的一种。

本发明中，n为0~3的整数。例如n可以为0、1、2、3。

本发明对所述聚合物负载的有机碱催化剂没有特别的限定，可使用氯甲基化树脂与有机碱取代反应生成的聚合物，可使用聚苯乙烯经交联而形成的聚合物、丙烯酸类树脂经二乙烯基苯交联而成的聚合物等。这些聚合物可以单独使用其中一种，也可以将2种以上组合使用。其中，聚合物负载有机碱催化剂反应活性高，能够推动反应正向进行，提高反应转化率，减少副反应的发生。在反应结束后，固相有机碱催化剂经过简单过滤即可分离回收。

可选地，所述聚合物负载有机碱催化剂为聚苯乙烯负载有机碱催化剂。进一步可选地，所述聚苯乙烯负载有机碱催化剂选自聚苯乙烯负载的2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1, 3-二甲基全氢-1, 3, 2-二氮杂磷（PS-BEMP）、聚苯乙烯负载的4-二甲氨基吡啶（PS-DMAP）、聚苯乙烯负载的1, 5, 7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯（PS-TBD）、聚苯乙烯负载的1,8-二偶氮杂双螺环[5.4.0]十一-7-烯（PS-DBU）中的一种或多种。所述的聚苯乙烯负载的有机碱催化剂具有如下结构：

上述聚苯乙烯负载有机碱催化剂可以从商业化途径购买直接使用，也可以通过氯甲基化聚苯乙烯树脂微球分别与胺基膦酰胺衍生物、4-甲基氨基吡啶、1, 5, 7-三氮杂二环等有机碱前体通过胺化反应等方法制备获得。氯甲基化树脂与有机碱通过化学键连结形成，催化剂具有良好的催化活性和化学稳定性。通常聚合物负载有机碱催化剂中有机碱的含量相对于聚合物的含量通常在1.0 mmol/g～5.0 mmol/g之间。

本发明中，如果多元醇为液体，可以不需要有机溶剂，但是如果多元醇为固体，还需要加入有机溶剂。上述固相催化反应优选在有机溶剂中振荡进行，有助于反应物料的溶解、分散以及和负载催化剂表面活性分子的充分接触发生反应。

本发明中，作为溶剂，所述有机溶剂选自丙烯腈、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N, N-二甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯等溶剂中的一种或多种。其中，有机溶剂可以丙烯腈，丙烯腈过量时，本身作为溶剂和反应试剂使用。

本发明中，反应物丙烯腈和聚合物负载有机碱催化剂的用量，基于式I所示的多元醇的用量为1.0摩尔当量计，所述式I所示多元醇：丙烯腈：聚合物负载有机碱催化剂的摩尔比为1.0：（2.0～5.0）：（0.01～1.0）。丙烯腈的用量视多元醇底物中-OH的数量而定，每个－OH基至少需要1.0摩尔当量以上的丙烯腈，通常要使用过量的丙烯腈以保证原料烷基醇及中间体醇转化完全，有利于产物的分离纯化。可选地，所述式I所示多元醇：丙烯腈：聚合物负载有机碱催化剂的摩尔比例如可以为1.0：（2.2～5.0）：（0.02～0.5）、1.0：（2.2～4.4）：（0.02～0.5）或1.0：（4.4～5.0）：（0.02～0.5）、1.0：（2.0～5.0）：（0.01～0.02）、1.0：（2.0～5.0）：（0.02～0.5）或1.0：（2.0～5.0）：（0.5～1.0）等。

本发明中，所述加成反应的反应温度为25℃～120℃。可选地，所述加成反应的反应温度例如可以为25℃～40℃、40℃～80℃、80℃～120℃等。优选地，该反应在较温和的温度40^oC～80^oC下进行，以减少氰基水解、聚合等副反应的发生。

本发明中，所述加成反应的反应时间为2h～24h。可选为2h～6h、6h～18h或18h～24h等，通常用气相色谱法检测反应进程，检测原料式I所示的多元醇及不完全反应中间体醇的含量小于0.1%时，即可视为反应结束。

本发明中，待反应结束后，进行后处理，所述后处理包括将反应液进行过滤，回收负载催化剂，滤液减压蒸馏。更具体地，待反应结束后，将反应液进行过滤，回收负载催化剂、滤液浓缩，蒸馏等后处理操作，粗产品经减压精馏，纯度即可达到94%以上，产品过程总收率达到80%以上。产品经过进一步精制纯度可提高到99.9%以上。

氰乙基醚类化合物

本发明另一方面提供一种氰乙基醚类化合物，采用本发明第一方面的方法制得。

其中，氰乙基醚类化合物例如可以为烷基二醇（双丙腈基）醚和1, 2, 3-三（2-氰氧基）丙烷、四(氰基乙氧基甲基)甲烷等。

应用

本发明另一方面提供氰乙基醚类化合物在锂离子电池电解液添加剂中的应用。

具体地，氰乙基醚类化合物可以作为高电压锂离子电池电解液添加剂使用。

下面结合本发明的实施例对本申请的技术方案进行清楚和完整的描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。

在下述实施例中，所使用到的试剂、材料以及仪器如没有特殊的说明，均可商购获得。

本发明对所通用反应试剂的来源没有特殊限定，本发明实施例中使用聚合物负载的有机碱催化剂，可以举出聚苯乙烯负载BEMP购自Sigma-Aldrich、聚苯乙烯负载DMAP购自Acros Organics，聚苯乙烯负载TBD购自Biotage。

以下各实施例所用的分析方法如下：

（1）¹H NMR、¹³C NMR光谱是在BRUKER400上获得的。除非另有说明，否则溶剂CDCl₃、CD₃OD和DMSO-d⁶都购自上海泰坦科技股份有限公司。

（2）GC数据是在安捷伦气相色谱仪Agilent 8860上获得的，使用色谱柱：HP-530m*0.32mm*0.25um。

实施例1. 乙二醇双（丙腈）醚的制备

将100g乙二醇（ 1.61mol，1.0 eq.）、12g PS-BEMP（2mol%, 32.2mmol）在常温下混合均匀，由滴液漏斗向反应瓶中滴加入188g丙烯腈（3.54 mol，2.2 eq.），控温T＜30 °C，滴加时间约2h，滴加完后30℃保温反应12h，GC中控原料转化完毕，停止反应，过滤回收PS-BEMP，滤液减压蒸馏得到目标产物230g，收率为85%，纯度为99.8%。

乙二醇双（丙腈）醚的图谱表征：

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 3.70 (t, J=6.4 Hz, 4H), 3.66 (s, 4H), 2.60(t, J=6.4 Hz, 4H).

¹³C NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 18.0, 70.6, 66.0, 19.0.

实施例2. 乙二醇双（丙腈）醚的制备

将100g乙二醇（ 1.61mol，1.0eq.）、7.2g PS-DMAP（2 mol%, 32.2 mmol）在常温下混合均匀，由滴液漏斗向反应瓶中滴加入188g丙烯腈（3.54 mol，2.2 eq.），控温T＜30°C，滴加时间约2小时，滴加完后30℃保温反应12h，GC中控原料转化完毕，停止反应，过滤回收PS-DMAP，滤液减压蒸馏得到目标产物233g，收率为86%，纯度为99.7%。

实施例3. 乙二醇双（丙腈）醚的制备

将100g乙二醇（ 1.61mol，1.0 eq.）、8.2g PS-TBD（2 mol%, 32.2 mmol）在常温下混合均匀，由滴液漏斗向反应瓶中滴加入188g丙烯腈（3.54 mol，2.2 eq.），控温T＜30°C，滴加时间约2小时，滴加完后30℃保温反应12h，GC中控原料转化完毕，停止反应，过滤回收PS-TBD，滤液减压蒸馏得到目标产物230g，收率为85%，纯度为99.8%。

对比例1

本对比例提供一种了乙二醇双（丙腈）醚的制备方法，其中催化剂为NaOH。

将20g乙二醇（ 322 mmol，1.0 eq.）、4.3g 30%NaOH水溶液（10 mol%, 32.2 mmol）在冰水浴下混合均匀，冰水浴下由滴液漏斗向反应瓶中滴加入37.6g丙烯腈（708.4 mmol，2.2 eq.），控制温度T＜30℃，滴加时间约0.5小时，滴加完成后回至室温搅拌12h，GC中控原料转化完毕，停止反应。加入33 mL 1N HCl中和反应，加入100g乙酸乙酯萃取，有机相用30g水洗两次，有机相用无水Na₂SO₄干燥，过滤，滤液浓缩得到目标产物42.2g，收率为78%。

对比例2

本对比例提供一种了乙二醇双（丙腈）醚的制备方法，其中催化剂为叔丁醇钾。

将20g乙二醇（ 322 mmol, 1.0 eq.）、3.6g 叔丁醇钾（10 mol%, 32.2 mmol）在冰水浴下混合均匀，冰水浴下由滴液漏斗向反应瓶中滴加入37.6g丙烯腈（708.4 mmol，2.2eq.），控制温度T＜30℃，滴加时间约1小时，滴加完成后回至室温搅拌12h，GC中控原料乙二醇剩余24%，乙二醇单丙腈醚 47%，产品乙二醇双（丙腈）醚仅8%。

对比例3

本对比例提供一种了乙二醇双（丙腈）醚的制备方法，其中催化剂为1, 5, 7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）。

将20g乙二醇（ 322 mmol，1.0 eq.）、4.5g TBD（10 mol%, 32.2 mmol）在冰水浴下混合均匀，冰水浴下由滴液漏斗向反应瓶中滴加入37.6g丙烯腈（708.4 mmol，2.2 eq.），控制温度T＜30℃，滴加时间约0.5小时，滴加完成后回至室温搅拌12h，GC中控原料乙二醇剩余9.0%，乙二醇单丙腈醚 40%，产品乙二醇双（丙腈）醚50%。

实施例4. 1, 2, 3-三（2-氰氧基）丙烷的制备

将92.1g甘油（ 1.0 mol, 1.0 eq.）、7.5g PS-BEMP（2 mol%, 20mmol）在常温下混合均匀，由滴液漏斗向反应瓶中滴加入175g丙烯腈（3.3 mol，3.3 eq.），控温T＜30°C，滴加时间约2.5小时，滴加完后30℃保温反应6h，GC中控原料转化完毕，停止反应，过滤回收PS-BEMP，滤液减压蒸馏得到目标产物206g，收率为82.0%，纯度为99.8%。

1, 2, 3-三（2-氰氧基）丙烷的谱图表征：

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 3.88 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.72 (m, 5H), 3.63(m, 4H), 2.63 (t, J=6.0 Hz, 6H).

¹³C NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 128.2, 118.0, 117.8, 78.3, 70.8, 65.9,65.4, 19.2, 18.8。

实施例5. 四(氰基乙氧基甲基)甲烷的制备

将20g季戊四醇（ 163.8 mmol，1.0 eq.）、1.2g PS-BEMP（ 2mol%, 3.3mmol）在常温下混合均匀，一次性加入38.2g丙烯腈（720.7 mmol，4.4 eq.），30℃保温反应18h，GC中控原料转化完毕，停止反应，加二氯甲烷后过滤回收PS-BEMP，滤液浓缩后分子蒸馏得到目标产物42.2g，收率为77%，纯度99.9%。

四(氰基乙氧基甲基)甲烷的谱图表征：

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 3.62 (t, J=6.0 Hz, 8H), 3.45 (s, 8H), 2.57(t, J=6.0 Hz, 8H).

¹³H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 118.3, 68.8, 65.7, 45.6, 18.8。

申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的氰乙基醚类化合物的制备方法的制备方法，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

Claims

1.一种氰乙基醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：

化学反应式如下：

；

其中，R选自C1~C4亚烷基，羟基取代的C1~C4亚烷基，或含氧、硫、氮的碳链；

n为0~3的整数；

所述聚合物负载有机碱催化剂选自聚苯乙烯负载的2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1, 3-二甲基全氢-1, 3, 2-二氮杂磷、聚苯乙烯负载的4-二甲氨基吡啶、聚苯乙烯负载的1, 5, 7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯中的一种；

式I所示的多元醇、丙烯腈、聚合物负载有机碱催化剂的摩尔比为1.0：（2.0～5.0）：（0.01～0.02）；所述加成反应的反应温度为25℃～40℃。

2.根据权利要求1所述的氰乙基醚类化合物的制备方法，其特征在于，式I所示的多元醇选自乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,2,3-丙三醇、季戊四醇中的一种。

3.根据权利要求1所述的氰乙基醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述聚合物负载有机碱催化剂中，有机碱的含量相对于聚合物的含量在1.0 mmol/g～5.0 mmol/g之间。

4.根据权利要求1所述的氰乙基醚类化合物的制备方法，其特征在于，还包括有机溶剂，所述有机溶剂选自丙烯腈、四氢呋喃、二氧六环、N, N-二甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷、乙酸乙酯、乙酸异丙酯中的一种或多种。

5.根据权利要求1所述的氰乙基醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述加成反应的反应时间为2h～24h。

6.根据权利要求1所述的氰乙基醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述后处理包括将反应液进行过滤，回收负载催化剂，滤液减压蒸馏。