CN112764315A - 适用于无前烘工艺的感光性组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种适用于无前烘工艺的感光性组合物，包括碱溶性树脂、感光性单体、光引发剂和沸点低于200℃的溶剂；其中，所述碱溶性树脂选自丙烯酸树脂、丙烯酸酯树脂中的一种或多种，所述碱溶性树脂的酸值为50～180mg KOH/g，重均分子量为2000～20000，且至少一碱溶性树脂的双键当量为400～800g/mol；所述碱溶性树脂的用量为100重量份，所述感光性单体的用量为50～400重量份，所述光引发剂的用量为碱溶性树脂和感光性单体的总重量的3％～9％。本发明的感光性组合物无需前烘工艺即可固化形成性能良好的光阻薄膜，能够作为彩色光刻胶使用，以便制备出性能良好的彩色滤光片。
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域，尤其涉及一种适用于无前烘工艺的感光性组合物、彩色滤光片及其制备方法。
背景技术
彩色滤光片作为液晶显示器的重要组成部分，其性能直接影响液晶显示器的显示效果，一般利用彩色光刻胶组合物在玻璃基板上进行涂胶、真空干燥(VCD)+前烘(以下称为“HP”)、曝光、显影和后烘，从而制备彩色滤光片，具体流程见图1所示，其中真空干燥是在密闭环境下通过减压使溶剂挥发，无需高温加热，能耗较低；而前烘则是通过高温(一般为80℃～150℃)使溶剂挥发、并提升组合物在基板上的粘附性和均匀性，由于溶剂闪点较低，存在一定的危险性。
常用的彩色光刻胶组合物主要由颜料(Pigment)、树脂(Binder)、单体(monomer)、光引发剂(photo initator)和其他助剂分散在溶剂中形成。将该彩色光刻胶涂布在玻璃基板上进行HP时，有以下几个缺点：1、能耗高；2、工时长；3、HP过程中，基板表面光阻中溶剂的温度高，挥发的溶剂与空气组成易爆炸混合物，存在安全隐患；4、HP过程中，溶剂挥发，有刺激性气味，有可能影响员工身体健康。
发明内容
发明要解决的问题
然而，现在常用的彩色光刻胶一般均需要通过前烘去除大部分溶剂后，才能很好地进行交联反应，因此需要寻找一种感光性组合物，无需前烘(HP)即可固化形成性能良好的光阻薄膜，能够作为彩色光刻胶使用，以便制备出性能良好的彩色滤光片。
解决问题的方案
为了解决上述现有技术中的问题，发明人潜心研究，发现通过选用合适的感光性组合物中的组成种类和用量，即使在无前烘工艺下也能很好地进行交联反应，由此得到的滤光片性能与含前烘工艺的滤光片性能基本保持一致。
具体而言，本发明的目的之一是提供一种适用于无前烘工艺的感光性组合物，其特征在于，所述感光性组合物包含碱溶性树脂、感光性单体、光引发剂和沸点低于200℃的溶剂；其中，所述碱溶性树脂选自丙烯酸树脂、丙烯酸酯树脂中的一种或多种，所述碱溶性树脂的酸值为50～180mg KOH/g，重均分子量为2000～20000，且至少一碱溶性树脂的双键当量为400g/mol～800g/mol；所述碱溶性树脂的用量为100重量份，所述感光性单体的用量为50～400重量份，所述光引发剂的用量为碱溶性树脂和感光性单体的总重量的3％～9％。
本发明选用具有特定范围的酸值、重均分子量以及双键当量的丙烯酸树脂和/或丙烯酸酯树脂作为碱溶性树脂，并选用特定用量的光引发剂，以及低沸点的溶剂，可以使感光性组合物在无前烘工艺下也能够很好地发生交联，以保证固化形成的光阻薄膜性能良好，确保光阻薄膜的图案完整性高、taper形貌好。其原理尚不明确，据推测其关键在于上述特定量的特定碱溶性树脂与特定量的光引发剂以及特定沸点的溶剂的组合使用。在上述几个因素的协同作用下，本发明的目的得以实现。换言之，上述几个因素缺一不可。
需要说明的是，在本说明书中，“丙烯酸树脂”是指包含丙烯酸结构的聚合物，“丙烯酸酯树脂”是指包含具有羧基的丙烯酸酯结构的聚合物，其中，“丙烯酸”包含丙烯酸以及甲基丙烯酸中的一者或两者，同样地，“丙烯酸酯”包含丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯中的一者或两者。
在本发明的上述感光性组合物中，碱溶性树脂具体例如可以是甲基丙烯酸树脂、有机硅改性丙烯酸酯树脂、环氧丙烯酸酯树脂、聚氨酯丙烯酸酯树脂、聚酯丙烯酸酯树脂、聚醚丙烯酸酯树脂、聚丙烯酸丙酯树脂等中的一种或多种。
在本发明的上述感光性组合物中，碱溶性树脂的酸值控制在上述合适范围内，能够确保感光性组合物的显影性能，若酸值低于50mg KOH/g，则不利于显影，出现残膜，导致线宽过高，taper形貌较差，若酸值高于180mg KOH/g，则会使树脂的重均分子量偏低，并且使得碱溶性树脂与其他组分的匹配性变差，导致感光性组合物稳定性降低，并且使得线宽过窄，taper形貌也会变差。碱溶性树脂的重均分子量和双键当量控制在上述合适范围内能够确保交联反应的进行，有利于提升组合物的均匀分布，并固化形成性能良好的薄膜，若双键当量过高，则会使感光性组合物的交联度不够，使后烘后的taper角和线宽达不到工艺要求，若双键当量过低，则使交联度过高而不易显影，且与其他组分的溶解性较差，导致组合物均匀性不佳。具体的，碱溶性树脂的重均分子量例如可以是2500、3000、4000、5000、6000、7000、8000、9000、10000、11000、12000、13000、14000、15000、16000、17000、18000、19000或19500等。在本发明的上述感光性组合物中，优选至少一种碱溶性树脂的双键当量为600g/mol～800g/mol。
在本发明的上述感光性组合物中，碱溶性树脂中苯环的重量含量优选为7％～18％，含有特定含量的苯环有利于树脂与颜料的紧密结合。
在本发明的上述感光性组合物中，感光性组合物优选不含分散剂。本发明的发明人还发现，在上述几个因素的协同作用下，除了可以使感光性组合物在无前烘工艺下也能够很好地发生交联之外，即使不添加分散剂，也能使颜料或染料在其中均匀地分散。因此，从节约成本和环保的角度考虑，本发明的感光性组合物优选不含分散剂。需要说明的是，本发明中所述的分散剂有别于后述的溶剂，指的是使颜料或染料分散而不是溶解于体系中的一类物质，例如，具有官能团的高分子分散剂，优选具有羧基、磷酸基、磺酸基、或它们的碱形态；伯氨基、仲氨基或叔氨基；季铵盐基；来源于吡啶、嘧啶、吡嗪等含氮杂环的基团等官能团的高分子分散剂等。另外，为了保持性状的稳定，市售颜料和染料通常自带少量分散剂。因此，严格来说，使用本发明不含分散剂的感光性组合物时，最终的混合物中可能带有少量源于颜料或染料的分散剂；在上述几个因素的协同作用下，即使不另外添加分散剂，也能使颜料或染料均匀地分散。
在本发明的上述感光性组合物中，感光性单体可以为含有不饱和双键的单体，优选为含有不饱和双键的丙烯酸酯，具体例如可以是3-(三甲氧基硅烷)丙基丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、甲基丙烯酸苄酯、双季戊四醇六丙烯酸酯和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯等中的一种或多种。感光性单体的用量优选为200重量份～300重量份，将感光性单体的用量控制在上述特定范围内，确保获得满足工艺要求的线宽和taper角。
在本发明的上述感光性组合物中，光引发剂可以为裂解自由基类光引发剂和/或阳离子类光引发剂，例如为苯甲酰类光引发剂、苯偶姻及衍生物光引发剂、烷基苯酮类光引发剂、酰基磷氧化物光引发剂、二苯甲酮类光引发剂、硫杂蒽酮类光引发剂、酮肟酯类光引发剂、烷基碘鎓盐光引发剂和异丙苯茂铁六氟磷酸盐光引发剂中的一种或多种，优选为2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、1-(6-邻甲基苯甲酰基-9-乙基-9.H.-咔唑-3基)-乙酮肟-O-乙酸酯和2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯中的一种或多种。光引发剂的用量优选为碱溶性树脂和感光性单体的总重量的3％～6％。
在本发明的上述感光性组合物中，溶剂沸点低于200℃可以确保大部分溶剂在真空干燥时去除，种类和用量并无特殊限制，只要感光性组合物的组分能够溶于其中即可，具体例子包括但不限于，丙二醇甲醚醋酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、二丙二醇甲醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚、环己烷、环己酮等中的一种或多种，用量优选为500重量份～1700重量份。
在本发明的上述感光性组合物中，为增加感光性组合物的涂布效果以及成膜质量，可以增加一些添加剂，添加剂可以为增感剂、消泡剂、流平剂、偶联剂和表面活性剂中的一种或多种，具体可选用为本领域技术人员所熟知的添加剂种类和用量。
本发明的目的之二是提供一种彩色光刻胶，其特征在于，所述彩色光刻胶包括上述的感光性组合物和颜料或染料，相对于碱溶性树脂100重量份，颜料或染料的用量为100重量份～600重量份，优选为300重量份～500重量份，使得上述感光性组合物能够满足在彩色滤光片中应用的色度要求，其中，所述颜料选自红色颜料、绿色颜料、蓝色颜料、黄色颜料和橙色颜料中的一种或几种，可以是无机颜料，也可以是有机颜料，具体可选用本领域技术人员所熟知的颜料种类和含量。
本发明的目的之三是提供一种彩色滤光片，包括基板以及形成于所述基板上的光阻薄膜，其特征在于，所述光阻薄膜通过上述的彩色光刻胶固化形成，该彩色滤光片可应用于液晶显示器中。
更具体的，基板的材质没有特殊限制，主要使用透明基板，例如可以是例如聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯类树脂，聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯等热塑性树脂，环氧树脂、聚(甲基)丙烯酸类树脂等热固性树脂、各种玻璃等，优选为具有耐热性的玻璃基板。
本发明的目的之三是提供一种彩色滤光片的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将上述的彩色光刻胶涂布于一基板上；对所述彩色光刻胶进行真空干燥(VCD)、曝光、显影和烘烤，在所述基板上固化形成光阻薄膜。此时，在没有进行前烘工艺的条件下仍能够固化形成性能良好的光阻薄膜。
更具体的，可采用本领域技术人员所熟知的涂布方式将彩色光刻胶涂布于基板上，涂布方式例如可以是旋涂法、线棒法、流涂法、模图法、辊涂法、喷涂法。而涂布量由真空干燥后的所需膜厚来决定，膜厚例如可以是0.5μm～5μm，优选是1μm～3μm，更优选是1.5μm～2.3μm。
更具体的，在本发明中，真空干燥、曝光、显影和烘烤均可采用本领域中的常规手段：真空干燥可以快速地去除大部分溶剂，可以在真空干燥箱等常规设备中完成干燥；然后采用掩膜版(photomask)通过紫外光照射对彩胶膜的特定部分区域曝光，被曝光的区域由于光引发剂诱导单体进行交联聚合反应成聚合网络结构，在后续的碱液显影中被保留；所使用的显影液例如可以是包括氢氧化钾、碳酸钠或碳酸氢钠的显影液；保留的图案经清洗、后烘烤之后得到彩色滤光片，后烘烤的温度例如可以是230℃。
发明效果
本发明选用具有特定酸值、双键当量以及重均分子量的丙烯酸树脂和/或丙烯酸酯树脂作为碱溶性树脂，配合合适的光引发剂和低沸点溶剂，可以使感光性组合物在无前烘工艺下能够很好地发生交联反应，应用于彩色滤光片中，保证滤光片的性能良好。
附图说明
图1是现有技术的彩色滤光片的制作工艺流程图；
图2是本发明实施例和对比例的taper形貌对比图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。除非特别指明，在下列实施例与比较例中，温度为摄氏温度，份数计及百分比以重量计。
对比例1
取100重量份碱可溶性树脂SGAB-200(双键当量为900)(SMS公司)、200重量份双季戊四醇六丙烯酸酯(长兴化学)、300重量份G36+Y156颜料(DIC公司)、单体树脂固体成份4％的光引发剂OXE-01(Basf公司)、2重量份流平剂(市售)、500重量份溶剂丙二醇甲醚醋酸酯(沸点145℃)(Dow公司)、3重量份硅烷偶联剂OFS-6030(市售)，得到对比例的感光性组合物D1。
对比例2
取100重量份碱可溶性树脂SGAB-300(双键当量为600)(SMS公司)、200重量份双季戊四醇六丙烯酸酯(长兴化学)、300重量份G36+Y156颜料(DIC公司)、单体树脂固体成份2％的光引发剂OXE-01(Basf公司)、2重量份流平剂(市售)、500重量份溶剂丙二醇甲醚醋酸酯(沸点145℃)(Dow公司)、3重量份硅烷偶联剂OFS-6030(市售)，得到对比例的感光性组合物D2。
对比例3
取100重量份碱可溶性树脂SGAB-300(双键当量为600)(SMS公司)、200重量份双季戊四醇六丙烯酸酯(长兴化学)、300重量份G36+Y156颜料(DIC公司)、单体树脂固体成份4％的光引发剂OXE-01(Basf公司)、2重量份流平剂(市售)、500重量份溶剂二乙二醇丁醚醋酸酯(沸点245℃)(Dow公司)、3重量份硅烷偶联剂OFS-6030(市售)，得到对比例的感光性组合物D3。
实施例1
取100重量份碱可溶性树脂SGAB-300(双键当量为600)(SMS公司)、200重量份双季戊四醇六丙烯酸酯(长兴化学)、300重量份G36+Y156颜料(DIC公司)、单体树脂固体成份3.5％的光引发剂OXE-01(Basf公司)、2重量份流平剂(市售)、500重量份溶剂丙二醇甲醚醋酸酯(沸点145℃)(Dow公司)、3重量份硅烷偶联剂OFS-6030(市售)，得到本实施例的感光性组合物B1。
实施例2
取100重量份碱可溶性树脂SGAB-100(双键当量为730)(SMS公司)、200重量份双季戊四醇六丙烯酸酯(长兴化学)、300重量份G36+Y156颜料(DIC公司)、单体树脂固体成份3.5％的光引发剂OXE-01(Basf公司)、2重量份流平剂(市售)、500重量份溶剂丙二醇甲醚醋酸酯(沸点145℃)(Dow公司)、3重量份硅烷偶联剂OFS-6030(市售)，得到本实施例的感光性组合物B2。
实施例3
取100重量份碱可溶性树脂SGAB-300(双键当量为600)(SMS公司)、200重量份双季戊四醇六丙烯酸酯(长兴化学)、300重量份G36+Y156颜料(DIC公司)、单体树脂固体成份8.5％的光引发剂OXE-01(Basf公司)、2重量份流平剂(市售)、500重量份溶剂丙二醇甲醚醋酸酯(沸点145℃)(Dow公司)、3重量份硅烷偶联剂OFS-6030(市售)，得到本实施例的感光性组合物B3。
实施例4
取100重量份碱可溶性树脂SGAB-300(双键当量为600)(SMS公司)、200重量份双季戊四醇六丙烯酸酯(长兴化学)、300重量份G36+Y156颜料(DIC公司)、单体树脂固体成份3.5％的光引发剂OXE-01(Basf公司)、2重量份流平剂(市售)、500重量份溶剂3-甲氧基丁基乙酸酯(沸点172℃)(Dow公司)、3重量份硅烷偶联剂OFS-6030(市售)，得到本实施例的感光性组合物B4。
实施例5
取100重量份碱可溶性树脂SGAB-300(双键当量为600)(SMS公司)、200重量份三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(长兴化学)、300重量份G36+Y156颜料(DIC公司)、单体树脂固体成份3.5％的光引发剂OXE-01(Basf公司)、2重量份流平剂(市售)、500重量份溶剂丙二醇甲醚醋酸酯(沸点145℃)(Dow公司)、3重量份硅烷偶联剂OFS-6030(市售)，得到本实施例的感光性组合物B5。
测试例1-5及测试对比例1-3
首先，准备玻璃基板，并以去离子水清洁该玻璃基板表面。然后，将对比例1-3以及实施例1-5的感光性组合物分别以旋涂方式均匀涂布于玻璃基板表面，在22℃下真空干燥55S；采用50mJ/cm2进行曝光，在碳酸氢钠显影液中显影55s。然后230℃下后烘20min，考察后烘后的图案完整度及线宽，考察结果如下表1和图2所示。
表1各变量对光刻胶性能的影响
由表1和图2结果可以看出，本发明实施例1-4的感光性组合物，相比于对比例1-3，经不含前烘的光刻工艺后仍能够获得满足工艺要求的线宽(此处需大于100μm)和taper角，确保图案的完整性。其原理尚不明确，但推测如下：当碱可溶性树脂的双键当量过高或者光引发剂的用量过低时，会不利于交联反应的进行，导致显影效果不佳，从而造成线宽减小、taper角增加的不利影响；而当溶剂的沸点过高时，在不含前烘的前提下，导致显影时溶剂含量过高，无法完成显影过程。
测试例6
针对实施例1的感光性组合物，采用和测试例1类似的操作，区别仅在于，在真空干燥之后以及曝光之前，还包括HP工艺，条件为在90℃下前烘(HP)90s，考察后烘后的图案完整度及线宽，考察结果如下表2和图2所示。
表2有无HP工艺下的光刻胶性能
由表2和图2结果可以看出，虽然实施例1的感光性组合物经过无前烘的光刻工艺后获得的线宽略低于有前烘的光刻工艺，但是线宽高不是判断光刻胶组合物的性能良好的主要标准，可以看出，经过无前烘的光刻工艺后获得的taper角和经过有前烘的光刻工艺后获得的taper角基本是一致的，并且图案完整，已经足以表明本发明的感光性组合物适用于无前烘的光刻工艺。
此外，通过能耗测试，发明人发现，感光性组合物B1的无前烘的光刻工艺周期(后烘除外)为200s，而有前烘的光刻工艺周期(后烘除外)为290s，增加的前烘工艺额外产生了0.25kW/h的能耗，因此本发明的感光性组合物在用于无前烘的光刻工艺下，在没有影响产品性能的情况下，还具有简化工艺、节约能耗的优点。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (11)
1.一种适用于无前烘工艺的感光性组合物，其特征在于，所述感光性组合物包含碱溶性树脂、感光性单体、光引发剂和沸点低于200℃的溶剂；
其中，所述碱溶性树脂选自丙烯酸树脂、丙烯酸酯树脂中的一种或多种，所述碱溶性树脂的酸值为50mg～180mg KOH/g，重均分子量为2000～20000，且至少一种碱溶性树脂的双键当量为400g/mol～800g/mol；
所述碱溶性树脂的用量为100重量份，
所述感光性单体的用量为50重量份～400重量份，
所述光引发剂的用量为碱溶性树脂和感光性单体的总重量的3％～9％。
2.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于，至少一种碱溶性树脂的双键当量为600g/mol～800g/mol，所述感光性单体的用量为200重量份～300重量份，所述光引发剂的用量为碱溶性树脂和感光性单体的总重量的3％～6％。
3.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于，所述感光性组合物不含分散剂。
4.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于，所述感光性单体为含有不饱和双键的单体，优选为含有不饱和双键的丙烯酸酯，更优选选自3-(三甲氧基硅烷)丙基丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、甲基丙烯酸苄酯、双季戊四醇六丙烯酸酯和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于，所述光引发剂为裂解自由基类光引发剂和/或阳离子类光引发剂，优选选自苯甲酰类光引发剂、苯偶姻及衍生物光引发剂、烷基苯酮类光引发剂、酰基磷氧化物光引发剂、二苯甲酮类光引发剂、硫杂蒽酮类光引发剂、酮肟酯类光引发剂、烷基碘鎓盐光引发剂和异丙苯茂铁六氟磷酸盐光引发剂中的一种或多种，更优选选自2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、1-(6-邻甲基苯甲酰基-9-乙基-9.H.-咔唑-3基)-乙酮肟-O-乙酸酯和2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于，所述溶剂选自丙二醇甲醚醋酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、二丙二醇甲醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚、环己烷、环己酮中的一种或多种；其中，以所述碱溶性树脂的用量为100重量份，所述溶剂的用量为500重量份～1700重量份。
7.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于，所述感光性组合物还包括添加剂，所述添加剂选自增感剂、消泡剂、流平剂、偶联剂和表面活性剂中的一种或多种。
8.权利要求1至7中任一项所述的感光性组合物在彩色滤光片中的应用。
9.一种彩色光刻胶，其特征在于，所述彩色光刻胶包含权利要求1至7中任一项所述的感光性组合物和颜料或染料，相对于碱溶性树脂100重量份，颜料或染料的用量为100重量份～600重量份，优选为300重量份～500重量份，其中，所述颜料选自红色颜料、绿色颜料、蓝色颜料、黄色颜料和橙色颜料中的一种或几种。
10.一种彩色滤光片，包括基板以及形成于所述基板上的光阻薄膜，其特征在于，所述光阻薄膜通过权利要求9所述的彩色光刻胶固化而形成。
11.一种彩色滤光片的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将权利要求9所述的彩色光刻胶涂布于基板上；
对所述彩色光刻胶进行真空干燥、曝光、显影和烘烤，在所述基板上固化形成光阻薄膜。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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