JPH09296142A - 着色組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、着色化合物の分散性に優れているカ
ラーフィルターの製造に好適な着色組成物及びその製造
方法に関する。 【構成】本発明の着色組成物は、平均粒子径が1μm以
下の着色化合物と、硬化性化合物とを含有することを特
徴とする。また本発明の着色組成物は、[I]平均粒径
1μm以下の着色化合物が、硬化性化合物を含む分散媒
に分散された液状予備分散組成物を調製する予備分散工
程と、[II]上記の予備分散工程[I]で得られた液状
予備分散組成物を、100kg/cm2 以上の圧力下で高圧
分散処理する高圧分散工程とからなることを特徴とする
着色組成物の製造方法により製造される。
ラーフィルターの製造に好適な着色組成物及びその製造
方法に関する。 【構成】本発明の着色組成物は、平均粒子径が1μm以
下の着色化合物と、硬化性化合物とを含有することを特
徴とする。また本発明の着色組成物は、[I]平均粒径
1μm以下の着色化合物が、硬化性化合物を含む分散媒
に分散された液状予備分散組成物を調製する予備分散工
程と、[II]上記の予備分散工程[I]で得られた液状
予備分散組成物を、100kg/cm2 以上の圧力下で高圧
分散処理する高圧分散工程とからなることを特徴とする
着色組成物の製造方法により製造される。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、着色組成物に関し、特
に液晶表示素子等のディスプレイに使用されるカラーフ
ィルター製造するのに好適な着色組成物及びその製造方
法に関する。より詳しくは、カラーフィルターの製造に
好適な、特定の平均粒子径に微分散された着色化合物と
硬化性化合物とを含有する着色組成物及びその製造方法
に関する。
に液晶表示素子等のディスプレイに使用されるカラーフ
ィルター製造するのに好適な着色組成物及びその製造方
法に関する。より詳しくは、カラーフィルターの製造に
好適な、特定の平均粒子径に微分散された着色化合物と
硬化性化合物とを含有する着色組成物及びその製造方法
に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする問題点】近年、液晶表示素子
等の薄型のディスプレイが、パーソナルコンピューター
やオンライン端末の表示装置に使用されている。特に液
晶表示素子を用いたフルカラー液晶表示装置は、低消費
電力や軽量性等の特徴から、携帯可能なノートパソコン
等に好適に使用されている。このような液晶表示素子の
カラー化には、通常カラーフィルターが用いられる。こ
のカラーフィルターは一般に、微細加工された赤、緑、
青の三色の画素で構成されており、バックライトから発
せられた光を例えば赤色画素を通過することによって赤
色光とする等、光を各画素の着色光に変換する機能を有
している。
等の薄型のディスプレイが、パーソナルコンピューター
やオンライン端末の表示装置に使用されている。特に液
晶表示素子を用いたフルカラー液晶表示装置は、低消費
電力や軽量性等の特徴から、携帯可能なノートパソコン
等に好適に使用されている。このような液晶表示素子の
カラー化には、通常カラーフィルターが用いられる。こ
のカラーフィルターは一般に、微細加工された赤、緑、
青の三色の画素で構成されており、バックライトから発
せられた光を例えば赤色画素を通過することによって赤
色光とする等、光を各画素の着色光に変換する機能を有
している。
【0003】前記カラーフィルターを形成する各色画素
の着色材としては、染料又は顔料が用いられるが、製造
工程上の加熱プロセスにおける耐熱性や液晶表示素子の
使用下における耐光性を考慮し、着色材には、顔料、特
に有機顔料が使用される。このような顔料を用いたカラ
ーフィルターは、一般に顔料を分散剤と溶媒とからなる
分散媒に分散させてカラーフィルター用顔料分散液を調
製し、このカラーフィルター用顔料分散液にバインダー
樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤等を添加してカ
ラーフィルター用組成物とし、このカラーフィルター用
組成物をフォトリソグラフ法、エッチング法、印刷法、
電着法等の方法によって微細な画素を形成することによ
り製造されている。
の着色材としては、染料又は顔料が用いられるが、製造
工程上の加熱プロセスにおける耐熱性や液晶表示素子の
使用下における耐光性を考慮し、着色材には、顔料、特
に有機顔料が使用される。このような顔料を用いたカラ
ーフィルターは、一般に顔料を分散剤と溶媒とからなる
分散媒に分散させてカラーフィルター用顔料分散液を調
製し、このカラーフィルター用顔料分散液にバインダー
樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤等を添加してカ
ラーフィルター用組成物とし、このカラーフィルター用
組成物をフォトリソグラフ法、エッチング法、印刷法、
電着法等の方法によって微細な画素を形成することによ
り製造されている。
【0004】より具体的には例えば、フォトリソグラフ
法によってカラーフィルターを製造するには、まず例え
ば赤色顔料が分散された分散液に、バインダー樹脂光重
合性モノマー、光重合開始剤等の感放射線性化合物が添
加されたカラーフィルター用感放射線性組成物を、遮光
層が形成されたガラス基板表面上にスピンコータにより
塗布して塗膜を形成し、この塗膜をプレベークした後、
フォトマスクを介して露光し、次いで現像、加熱(ポス
トベーク)することにより赤色画素を形成し、次いで同
様にして順次緑色画素、青色画素を形成している。
法によってカラーフィルターを製造するには、まず例え
ば赤色顔料が分散された分散液に、バインダー樹脂光重
合性モノマー、光重合開始剤等の感放射線性化合物が添
加されたカラーフィルター用感放射線性組成物を、遮光
層が形成されたガラス基板表面上にスピンコータにより
塗布して塗膜を形成し、この塗膜をプレベークした後、
フォトマスクを介して露光し、次いで現像、加熱(ポス
トベーク)することにより赤色画素を形成し、次いで同
様にして順次緑色画素、青色画素を形成している。
【0005】ところで前記のような顔料分散液を含むカ
ラーフィルター用組成物から透明性に優れ、色彩の鮮明
なカラーフィルターを製造するには、顔料分散液中の顔
料の粒径を小さくするのが好ましいことが知られている
(特開昭63−298304号公報)。したがってカラ
ーフィルター用顔料分散液を製造する際には、一般的に
顔料等を分散する際に用いられるボールミルタイプの分
散機、ディゾルバー、ホモミキサー、ニーダー等の高速
攪拌機タイプの分散機、2本又は3本ロールタイプの分
散機、サンドミルタイプの分散機が用いられている。こ
れらのうち、顔料をある程度微分散することができる3
本ロールタイプの分散機とサンドミルタイプの分散機と
が好ましく用いられている。例えば3本ロールタイプの
分散機は、回転数の異なる後ロール、中ロール、前ロー
ルからなっており、これらロール間を通過する際に顔料
粒子をロールとロールとの間に生じる回転速度差による
剪断力によって、次第に細かく分散して微粒子化するこ
とができる。またサンドミルは、顔料をガラスビーズ
(分散助体)とともに高速で攪拌して、ずり応力と衝突
エネルギーを発生させることによって顔料を微粒子化す
ることができる。さらに例えばサンドミルを用いて顔料
の粒径を小さくするには、サンドミルの分散助体(ビー
ズ)の材質をガラスビーズから比重の重いジルコニアビ
ーズに変えたり、ビーズ径を小さくしたり、またパス回
数を増やしたりする等の方法がとられていた。
ラーフィルター用組成物から透明性に優れ、色彩の鮮明
なカラーフィルターを製造するには、顔料分散液中の顔
料の粒径を小さくするのが好ましいことが知られている
(特開昭63−298304号公報)。したがってカラ
ーフィルター用顔料分散液を製造する際には、一般的に
顔料等を分散する際に用いられるボールミルタイプの分
散機、ディゾルバー、ホモミキサー、ニーダー等の高速
攪拌機タイプの分散機、2本又は3本ロールタイプの分
散機、サンドミルタイプの分散機が用いられている。こ
れらのうち、顔料をある程度微分散することができる3
本ロールタイプの分散機とサンドミルタイプの分散機と
が好ましく用いられている。例えば3本ロールタイプの
分散機は、回転数の異なる後ロール、中ロール、前ロー
ルからなっており、これらロール間を通過する際に顔料
粒子をロールとロールとの間に生じる回転速度差による
剪断力によって、次第に細かく分散して微粒子化するこ
とができる。またサンドミルは、顔料をガラスビーズ
(分散助体)とともに高速で攪拌して、ずり応力と衝突
エネルギーを発生させることによって顔料を微粒子化す
ることができる。さらに例えばサンドミルを用いて顔料
の粒径を小さくするには、サンドミルの分散助体(ビー
ズ)の材質をガラスビーズから比重の重いジルコニアビ
ーズに変えたり、ビーズ径を小さくしたり、またパス回
数を増やしたりする等の方法がとられていた。
【0006】しかしながら、このようにして得られる顔
料分散液は、分散状態が短時間で変化しやすく、着色
力、透明性及びコントラスト(偏光状態の維持性)に優
れたカラーフィルターを製造することが困難であった。
このため従来の顔料分散液から製造されたカラーフィル
ターが組み込まれた液晶表示素子等のカラー表示画面
は、CRT(ブラウン管)画面に比べて全体的に色が暗
く、鮮明さに欠けてコントラストが低いものであった。
このようなカラーフィルターの光散乱を抑制してコント
ラストを向上させる方法としては、着色材として顔料の
一部を染料に代える方法(特開平5−119213号公
報)も提案されているが、上述したように染料を用いる
と耐熱性及び耐光性に劣るという問題点がある。このた
め透明性及びコントラストに優れ、色彩の鮮明な液晶表
示素子画面を得ることができるカラーフィルター用着色
組成物の出現が望まれていた。
料分散液は、分散状態が短時間で変化しやすく、着色
力、透明性及びコントラスト(偏光状態の維持性)に優
れたカラーフィルターを製造することが困難であった。
このため従来の顔料分散液から製造されたカラーフィル
ターが組み込まれた液晶表示素子等のカラー表示画面
は、CRT(ブラウン管)画面に比べて全体的に色が暗
く、鮮明さに欠けてコントラストが低いものであった。
このようなカラーフィルターの光散乱を抑制してコント
ラストを向上させる方法としては、着色材として顔料の
一部を染料に代える方法(特開平5−119213号公
報)も提案されているが、上述したように染料を用いる
と耐熱性及び耐光性に劣るという問題点がある。このた
め透明性及びコントラストに優れ、色彩の鮮明な液晶表
示素子画面を得ることができるカラーフィルター用着色
組成物の出現が望まれていた。
【0007】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、前記の
ような従来技術に鑑みて透明性、着色性に優れるととも
にコントラストに優れたカラーフィルターを提供しうる
着色組成物について研究したところ、特定の粒径を有す
る着色化合物と硬化性化合物とを含む着色組成物が前記
課題の解決に好ましいことを見いだし、本発明を完成す
るに至った。特に、分散媒として硬化性化合物に着色化
合物を予備分散した液状予備分散組成物を調製する予備
分散工程と、得られる液状予備分散組成物に高圧分散処
理を施す高圧分散処理工程とを含む製造方法によって得
られる着色組成物は、着色化合物の分散安定性に優れて
おり、前記特性に優れたカラーフィルターを形成するた
めの着色組成物として好適であることを見出して本発明
を完成するに至った。
ような従来技術に鑑みて透明性、着色性に優れるととも
にコントラストに優れたカラーフィルターを提供しうる
着色組成物について研究したところ、特定の粒径を有す
る着色化合物と硬化性化合物とを含む着色組成物が前記
課題の解決に好ましいことを見いだし、本発明を完成す
るに至った。特に、分散媒として硬化性化合物に着色化
合物を予備分散した液状予備分散組成物を調製する予備
分散工程と、得られる液状予備分散組成物に高圧分散処
理を施す高圧分散処理工程とを含む製造方法によって得
られる着色組成物は、着色化合物の分散安定性に優れて
おり、前記特性に優れたカラーフィルターを形成するた
めの着色組成物として好適であることを見出して本発明
を完成するに至った。
【0008】すなわち本発明の着色組成物は、平均粒子
径が1μm以下の着色化合物と、硬化性化合物とを含有
することを特徴とする着色組成物であり、さらにその着
色組成物は、[I]平均粒径1μm以下の着色化合物
が、硬化性化合物を含む分散媒に分散された液状予備分
散組成物を調製する予備分散工程と、[II]前記の予備
分散工程[I]で得られた液状予備分散組成物を、10
0kg/cm2 以上の圧力下で高圧分散処理する高圧分散工
程とからなる製造方法によって製造されることを特徴と
している。
径が1μm以下の着色化合物と、硬化性化合物とを含有
することを特徴とする着色組成物であり、さらにその着
色組成物は、[I]平均粒径1μm以下の着色化合物
が、硬化性化合物を含む分散媒に分散された液状予備分
散組成物を調製する予備分散工程と、[II]前記の予備
分散工程[I]で得られた液状予備分散組成物を、10
0kg/cm2 以上の圧力下で高圧分散処理する高圧分散工
程とからなる製造方法によって製造されることを特徴と
している。
【0009】
【発明の具体的説明】以下に本発明の着色組成物及びそ
の製造方法について説明する。着色化合物 本発明の着色組成物に用いられる着色化合物は、本発明
の着色組成物から形成されたカラーフィルターが、カラ
ーフィルターとして望まれる要求特性、すなわち色相、
分光特性、光透過率、耐熱性、耐熱変色性、耐候性、耐
光性等の条件を満足する物であれば特に限定されない。
特に好ましくは、顔料、特に有機顔料又は無機顔料が用
いられる。このような有機顔料としては、具体的には、
カラーインデックスCI(TheSociety of Dyers and Co
lourists 出版)でピグメント(Pigment )に分類され
ている化合物が挙げられる。また無機顔料としては、酸
化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、べ
んがら(赤色酸化鉄[III])、群青、紺青、カーボン
ブラック、酸化クロム、酸化鉄等が挙げられる。
の製造方法について説明する。着色化合物 本発明の着色組成物に用いられる着色化合物は、本発明
の着色組成物から形成されたカラーフィルターが、カラ
ーフィルターとして望まれる要求特性、すなわち色相、
分光特性、光透過率、耐熱性、耐熱変色性、耐候性、耐
光性等の条件を満足する物であれば特に限定されない。
特に好ましくは、顔料、特に有機顔料又は無機顔料が用
いられる。このような有機顔料としては、具体的には、
カラーインデックスCI(TheSociety of Dyers and Co
lourists 出版)でピグメント(Pigment )に分類され
ている化合物が挙げられる。また無機顔料としては、酸
化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、べ
んがら(赤色酸化鉄[III])、群青、紺青、カーボン
ブラック、酸化クロム、酸化鉄等が挙げられる。
【0010】前記有機顔料又は無機顔料としては、具体
的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)
番号が付されたものが挙げられる。C.I.Pigment Yellow
12、C.I.Pigment Yellow 13、C.I.Pigment Yellow 1
4、C.I.Pigment Yellow 17、C.I.Pigment Yellow 20、
C.I.Pigment Yellow 24、C.I.Pigment Yellow 31、C.I.
Pigment Yellow 55、C.I.Pigment Yellow 83、C.I.Pigm
ent Yellow 93、C.I.Pigment Yellow109、C.I.Pigment
Yellow153、C.I.Pigment Yellow154、C.I.Pigment Yell
ow166、C.I.Pigment Yellow168;C.I.Pigment Orange 3
6、C.I.Pigment Orange 43、C.I.Pigment Orange 51;
C.I.Pigment Red 9、C.I.Pigment Red 97、C.I.Pigmen
t Red 122、C.I.Pigment Red 123、C.I.Pigment Red 14
9、C.I.Pigment Red 176、C.I.Pigment Red 177、C.I.P
igment Red 180、C.I.Pigment Red 215;C.I.Pigment V
iolet 19、C.I.Pigment Violet 23、C.I.Pigment Viole
t 29;C.I.Pigment Blue 15、C.I.Pigment Blue 15:3、
C.I.Pigment Blue 15:6;C.I.Pigment Green 7、C.I.P
igment Green 36;C.I.Pigment Brown 23、C.I.Pigment
Brown 25;C.I.Pigment Black 1、C.I.Pigment Black
7等。
的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)
番号が付されたものが挙げられる。C.I.Pigment Yellow
12、C.I.Pigment Yellow 13、C.I.Pigment Yellow 1
4、C.I.Pigment Yellow 17、C.I.Pigment Yellow 20、
C.I.Pigment Yellow 24、C.I.Pigment Yellow 31、C.I.
Pigment Yellow 55、C.I.Pigment Yellow 83、C.I.Pigm
ent Yellow 93、C.I.Pigment Yellow109、C.I.Pigment
Yellow153、C.I.Pigment Yellow154、C.I.Pigment Yell
ow166、C.I.Pigment Yellow168;C.I.Pigment Orange 3
6、C.I.Pigment Orange 43、C.I.Pigment Orange 51;
C.I.Pigment Red 9、C.I.Pigment Red 97、C.I.Pigmen
t Red 122、C.I.Pigment Red 123、C.I.Pigment Red 14
9、C.I.Pigment Red 176、C.I.Pigment Red 177、C.I.P
igment Red 180、C.I.Pigment Red 215;C.I.Pigment V
iolet 19、C.I.Pigment Violet 23、C.I.Pigment Viole
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C.I.Pigment Blue 15:6;C.I.Pigment Green 7、C.I.P
igment Green 36;C.I.Pigment Brown 23、C.I.Pigment
Brown 25;C.I.Pigment Black 1、C.I.Pigment Black
7等。
【0011】前記着色化合物は、単独で使用できるが、
カラーフィルターとして望まれる要求特性、すなわち色
相、分光特性、光透過率、耐熱性、耐熱変色性、耐候
性、耐光性等の条件を満足するカラーフィルターを得る
ためには、前記着色化合物を組み合わせて用いるのが好
ましい。前記組み合わせの例としては、例えば赤色画素
として、赤色着色化合物と黄色着色化合物の組み合わ
せ;緑色画素として、緑色着色化合物と黄色着色化合物
の組み合わせ;青色画素として、青色着色化合物と紫色
着色化合物の組み合わせ;黒色画素として、複数の黒色
着色化合物、あるいは黒色着色化合物とカーボンブラッ
クの組み合わせ等を挙げることができる。より具体的な
組み合わせの例としては、例えば赤色画素として、C.I.
PigmentRed 177とC.I.Pigment Yellow 83との組み合わ
せ;緑色画素として、C.I.Pigment Green 36とC.I.Pigm
ent Yellow 83との組み合わせ;青色画素として、C.I.P
igment Blue 15:3とC.I.Pigment Violet 23との組み合
わせを挙げることができる。
カラーフィルターとして望まれる要求特性、すなわち色
相、分光特性、光透過率、耐熱性、耐熱変色性、耐候
性、耐光性等の条件を満足するカラーフィルターを得る
ためには、前記着色化合物を組み合わせて用いるのが好
ましい。前記組み合わせの例としては、例えば赤色画素
として、赤色着色化合物と黄色着色化合物の組み合わ
せ;緑色画素として、緑色着色化合物と黄色着色化合物
の組み合わせ;青色画素として、青色着色化合物と紫色
着色化合物の組み合わせ;黒色画素として、複数の黒色
着色化合物、あるいは黒色着色化合物とカーボンブラッ
クの組み合わせ等を挙げることができる。より具体的な
組み合わせの例としては、例えば赤色画素として、C.I.
PigmentRed 177とC.I.Pigment Yellow 83との組み合わ
せ;緑色画素として、C.I.Pigment Green 36とC.I.Pigm
ent Yellow 83との組み合わせ;青色画素として、C.I.P
igment Blue 15:3とC.I.Pigment Violet 23との組み合
わせを挙げることができる。
【0012】硬化性化合物 本発明の着色組成物に用いられる硬化性化合物は、カラ
ーフィルターの製造により、カラーフィルターの画素を
形成せしめるものであり、例えばフォトリソグラフィに
よる製造方法においては、感放射線性化合物を、また印
刷による製造方法においては、熱硬化性化合物であるこ
とが好ましい。より具体的には、カチオン重合性有機化
合物やラジカル重合性有機化合物を挙げることができ
る。
ーフィルターの製造により、カラーフィルターの画素を
形成せしめるものであり、例えばフォトリソグラフィに
よる製造方法においては、感放射線性化合物を、また印
刷による製造方法においては、熱硬化性化合物であるこ
とが好ましい。より具体的には、カチオン重合性有機化
合物やラジカル重合性有機化合物を挙げることができ
る。
【0013】本発明に用いられるカチオン重合性有機化
合物としては、カチオン性重合開始剤の存在下で放射線
照射や加熱により、重合反応や架橋反応を起こす有機化
合物であればよく、例えばエポキシ化合物、オキセタン
化合物、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環
状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、
ビニルエーテル化合物、エポキシ化合物とラクトン化合
物との反応生成物であるスピロオルソエステル化合物、
エチレン性不飽和化合物、環状エーテル化合物、環状チ
オエーテル化合物、ビニル化合物等を挙げることができ
る。
合物としては、カチオン性重合開始剤の存在下で放射線
照射や加熱により、重合反応や架橋反応を起こす有機化
合物であればよく、例えばエポキシ化合物、オキセタン
化合物、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環
状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、
ビニルエーテル化合物、エポキシ化合物とラクトン化合
物との反応生成物であるスピロオルソエステル化合物、
エチレン性不飽和化合物、環状エーテル化合物、環状チ
オエーテル化合物、ビニル化合物等を挙げることができ
る。
【0014】より具体的には、前記エポキシ化合物とし
て、例えばビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビ
スフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノール
Sジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAジグ
リシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジ
ルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエー
テル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールA
ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシ
ジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエー
テル、3、4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,
4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−
(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−
3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ア
ジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、4−ビニ
ルエポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4
−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−
エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサ
ン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレン
グリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチ
ル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフ
タル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−
2−エチルヘキシル、1,4−ブタンジオールジグリシ
ジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジル
エーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメ
チロールプロパントリグリシジルエーテル;
て、例えばビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビ
スフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノール
Sジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAジグ
リシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジ
ルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエー
テル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールA
ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシ
ジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエー
テル、3、4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,
4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−
(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−
3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ア
ジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、4−ビニ
ルエポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4
−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3’,4’−
エポキシ−6’−メチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサ
ン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレン
グリコールのジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチ
ル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフ
タル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−
2−エチルヘキシル、1,4−ブタンジオールジグリシ
ジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジル
エーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメ
チロールプロパントリグリシジルエーテル;
【0015】ポリエチレングリコールジグリシジルエー
テル類;ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル類;エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン等の脂肪族多価アルコールに1種又は2種以上
のアルキレンオキサイドを付加することにより得られる
ポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル類;
脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル類;フェノ
ール、クレゾール、ブチルフェノール又はこれらにアル
キレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルアル
コールのモノグリシジルエーテル類;高級脂肪酸のグリ
シジルエステル類;エポキシ化大豆油、エポキシステア
リン酸ブチル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキ
シ化アマニ油、エポキシ化ポリブタジエン等を挙げるこ
とができる。
テル類;ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル類;エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン等の脂肪族多価アルコールに1種又は2種以上
のアルキレンオキサイドを付加することにより得られる
ポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル類;
脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル類;フェノ
ール、クレゾール、ブチルフェノール又はこれらにアル
キレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルアル
コールのモノグリシジルエーテル類;高級脂肪酸のグリ
シジルエステル類;エポキシ化大豆油、エポキシステア
リン酸ブチル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキ
シ化アマニ油、エポキシ化ポリブタジエン等を挙げるこ
とができる。
【0016】前記エポキシ化合物以外のカチオン重合性
化合物としては、例えばトリメチレンオキシド、3,3
−ジメチルオキセタン、3,3−ジクロロメチルオキセ
タン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、
ビス(3−エチル−3−メチルオキシ)ブタン等のオキ
セタン類;テトラヒドロフラン、2,3−ジメチルテト
ラヒドロフラン等のオキソラン類;トリオキサン、1,
3−ジオキソラン、1,3,6−トリオキサンシクロオ
クタン等の環状アセタール類;β−プロピオラクトン、
ε−カプロラクトン等の環状ラクトン類;エチレンスル
フィド、1,2−プロピレンスルフィド、チオエピクロ
ロヒドリン等のチイラン類;3,3−ジメチルチエタン
等のチエタン類;エチレングリコールジビニルエーテ
ル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリメ
チロールプロパントリビニルエーテル等のビニルエーテ
ル類;エポキシ化合物とラクトン化合物との反応によっ
て得られるスピロオルソエステル類;ビニルシクロヘキ
サン、イソブチレン、ポリブタジエン等のエチレン性不
飽和化合物類;さらに前記化合物の誘導体等を挙げるこ
とができる。
化合物としては、例えばトリメチレンオキシド、3,3
−ジメチルオキセタン、3,3−ジクロロメチルオキセ
タン、3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン、
ビス(3−エチル−3−メチルオキシ)ブタン等のオキ
セタン類;テトラヒドロフラン、2,3−ジメチルテト
ラヒドロフラン等のオキソラン類;トリオキサン、1,
3−ジオキソラン、1,3,6−トリオキサンシクロオ
クタン等の環状アセタール類;β−プロピオラクトン、
ε−カプロラクトン等の環状ラクトン類;エチレンスル
フィド、1,2−プロピレンスルフィド、チオエピクロ
ロヒドリン等のチイラン類;3,3−ジメチルチエタン
等のチエタン類;エチレングリコールジビニルエーテ
ル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリメ
チロールプロパントリビニルエーテル等のビニルエーテ
ル類;エポキシ化合物とラクトン化合物との反応によっ
て得られるスピロオルソエステル類;ビニルシクロヘキ
サン、イソブチレン、ポリブタジエン等のエチレン性不
飽和化合物類;さらに前記化合物の誘導体等を挙げるこ
とができる。
【0017】これらカチオン重合性化合物のうち、特
に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールA
ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシ
ジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル
−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ア
ジペート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテ
ル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプ
ロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテルが好ましい。
に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールA
ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシ
ジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル
−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)ア
ジペート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテ
ル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプ
ロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテルが好ましい。
【0018】また、前記カチオン重合性有機化合物の市
販品としては、例えばUVR−6100、UVR−61
05、UVR−6110、UVR−6128、UVR−
6200、UVR−6216(以上、ユニオンカーバイ
ド社製);セロキサイド2021、セロキサイド202
1P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、
セロキサイド2085、セロキサイド2000、セロキ
サイド3000、グリシドール、AOEX24、サイク
ロマーA200、サイクロマーM100、エポリードG
T−300、エポリードGT−301、エポリードGT
−302、エポリードGT−400、エポリード40
1、エポリード403(以上、ダイセル化学工業株式会
社製);エピコート828、エピコート812、エピコ
ート1031、エピコート872、エピコートCT50
8(以上、油化シェル社製);KRM−2100、KR
M−2110、KRM−2199、KRM−2400、
KRM−2410、KRM−2408、KRM−249
0、KRM−2200、KRM−2720、KRM−2
750(以上、旭電化工業株式会社製);Rapi−C
ure DVE−3、CHVE、PEPC(以上、IS
P社製);VECTOMER 2010、2020、4
010、4020(以上、アライドシグナル社製)等を
挙げることができる。
販品としては、例えばUVR−6100、UVR−61
05、UVR−6110、UVR−6128、UVR−
6200、UVR−6216(以上、ユニオンカーバイ
ド社製);セロキサイド2021、セロキサイド202
1P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、
セロキサイド2085、セロキサイド2000、セロキ
サイド3000、グリシドール、AOEX24、サイク
ロマーA200、サイクロマーM100、エポリードG
T−300、エポリードGT−301、エポリードGT
−302、エポリードGT−400、エポリード40
1、エポリード403(以上、ダイセル化学工業株式会
社製);エピコート828、エピコート812、エピコ
ート1031、エピコート872、エピコートCT50
8(以上、油化シェル社製);KRM−2100、KR
M−2110、KRM−2199、KRM−2400、
KRM−2410、KRM−2408、KRM−249
0、KRM−2200、KRM−2720、KRM−2
750(以上、旭電化工業株式会社製);Rapi−C
ure DVE−3、CHVE、PEPC(以上、IS
P社製);VECTOMER 2010、2020、4
010、4020(以上、アライドシグナル社製)等を
挙げることができる。
【0019】本発明の着色組成物で用いられるラジカル
重合性有機化合物としては、分子内に少なくとも1個以
上のエチレン性不飽和基を有する化合物を例示すること
ができる。このような少なくとも1個以上のエチレン性
不飽和基を有する化合物は、前記カチオン重合性有機化
合物の例示に示した、エチレン性不飽和化合物を挙げる
ことができる。
重合性有機化合物としては、分子内に少なくとも1個以
上のエチレン性不飽和基を有する化合物を例示すること
ができる。このような少なくとも1個以上のエチレン性
不飽和基を有する化合物は、前記カチオン重合性有機化
合物の例示に示した、エチレン性不飽和化合物を挙げる
ことができる。
【0020】エチレン性不飽和基を1個有するエチレン
性不飽和化合物としては、例えばアクリルアミド、(メ
タ)アクリロイルモルホリン、7−アミノ−3,7−ジ
メチルオクチル(メタ)アクリレート、イソブトキシメ
チル(メタ)アクリルアミド、イソボルニルオキシエチ
ル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリ
レート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エ
チルジエチレングリコール(メタ)アクリレート、te
rt−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン
(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メ
タ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アク
リレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンタジエン(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル
オキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニ
ル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチル(メタ)ア
クリルアミド、テトラクロロフェニル(メタ)アクリレ
ート、2−テトラクロロフェノキシエチル(メタ)アク
リレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレー
ト、テトラブロモフェニル(メタ)アクリレート、2−
テトラブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、
2−トリクロロフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、2−ト
リブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、ビニルカプロラクタ
ム、N−ビニルピロリドン、フェノキシエチル(メタ)
アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、
ペンタクロロフェニル(メタ)アクリレート、ペンタブ
ロモフェニル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)ア
クリレート、メチルトリエチレンジグリコール(メタ)
アクリレート、及び下記構造式(1)〜(3)で表され
る化合物を挙げることができる。
性不飽和化合物としては、例えばアクリルアミド、(メ
タ)アクリロイルモルホリン、7−アミノ−3,7−ジ
メチルオクチル(メタ)アクリレート、イソブトキシメ
チル(メタ)アクリルアミド、イソボルニルオキシエチ
ル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリ
レート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エ
チルジエチレングリコール(メタ)アクリレート、te
rt−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン
(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メ
タ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アク
リレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンタジエン(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル
オキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニ
ル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチル(メタ)ア
クリルアミド、テトラクロロフェニル(メタ)アクリレ
ート、2−テトラクロロフェノキシエチル(メタ)アク
リレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレー
ト、テトラブロモフェニル(メタ)アクリレート、2−
テトラブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、
2−トリクロロフェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、2−ト
リブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、ビニルカプロラクタ
ム、N−ビニルピロリドン、フェノキシエチル(メタ)
アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、
ペンタクロロフェニル(メタ)アクリレート、ペンタブ
ロモフェニル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)ア
クリレート、メチルトリエチレンジグリコール(メタ)
アクリレート、及び下記構造式(1)〜(3)で表され
る化合物を挙げることができる。
【0021】
【化1】
【0022】
【化2】
【0023】
【化3】
【0024】(式中、R1は水素原子又はメチル基を示
し、R2は炭素数2〜6、好ましくは2〜4のアルキレ
ン基を示し、R3は水素原子又は炭素数1〜12、好ま
しくは1〜9のアルキル基を示し、R4は炭素数2〜
8、好ましくは2〜5のアルキレン基を示す。rは0〜
12、好ましくは1〜8の整数であり、qは1〜8、好
ましくは1〜4の整数を示す。)
し、R2は炭素数2〜6、好ましくは2〜4のアルキレ
ン基を示し、R3は水素原子又は炭素数1〜12、好ま
しくは1〜9のアルキル基を示し、R4は炭素数2〜
8、好ましくは2〜5のアルキレン基を示す。rは0〜
12、好ましくは1〜8の整数であり、qは1〜8、好
ましくは1〜4の整数を示す。)
【0025】エチレン性不飽和基を2個以上有するエチ
レン性不飽和化合物としては、例えばエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルジ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリシクロデカンジイルジメチレンジ(メタ)アク
リレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レートジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキ
シエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレー
ト、カプロラクトン変性トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレ
ンオキシド(以下、「EO」と略記する。)変性トリメ
チロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレ
ンオキシド(以下、「PO」と略記する。)変性トリメ
チロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリプロ
ピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール
Aジグリシジルエーテルの両末端(メタ)アクリル酸付
加物、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ポ
リエステルジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクロン変性ジ
ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カ
プロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メ
タ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ
(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ
(メタ)アクリレート、EO変性水添ビスフェノールA
ジ(メタ)アクリレート、PO変性水添ビスフェノール
Aジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールF
ジ(メタ)アクリレート、フェノールノボラックポリグ
リシジルエーテルの(メタ)アクリレート等を挙げるこ
とができる。
レン性不飽和化合物としては、例えばエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルジ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
ート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、トリシクロデカンジイルジメチレンジ(メタ)アク
リレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レートジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキ
シエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレー
ト、カプロラクトン変性トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレ
ンオキシド(以下、「EO」と略記する。)変性トリメ
チロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレ
ンオキシド(以下、「PO」と略記する。)変性トリメ
チロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリプロ
ピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール
Aジグリシジルエーテルの両末端(メタ)アクリル酸付
加物、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ポ
リエステルジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクロン変性ジ
ペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カ
プロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メ
タ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ
(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ
(メタ)アクリレート、EO変性水添ビスフェノールA
ジ(メタ)アクリレート、PO変性水添ビスフェノール
Aジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールF
ジ(メタ)アクリレート、フェノールノボラックポリグ
リシジルエーテルの(メタ)アクリレート等を挙げるこ
とができる。
【0026】前記、エチレン性不飽和化合物のうち、特
に好ましいものとしては、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、PO変性トリメチロール
プロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
テトラ(メタ)アクリレート、カプロラクロン変性ジペ
ンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプ
ロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)
アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メ
タ)アクリレートを挙げることができる。
に好ましいものとしては、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、PO変性トリメチロール
プロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
テトラ(メタ)アクリレート、カプロラクロン変性ジペ
ンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプ
ロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)
アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メ
タ)アクリレートを挙げることができる。
【0027】これらエチレン性不飽和化合物の市販品と
しては、例えばアローニクスM−101、M−102、
M−111、M−113、M−117、M−152、T
O−1210(以上、東亞合成株式会社製);KAYA
RAD TC−110S、R−564、R−128H
(以上、日本化薬株式会社);ビスコート192、ビス
コート220、ビスコート2311HP、ビスコート2
000、ビスコート2100、ビスコート2150、ビ
スコート8F、ビスコート17F(以上、大阪有機化学
工業株式会社製);等のエチレン性不飽和基を1個有す
るエチレン性不飽和化合物;SA1002(以上、三菱
化学株式会社製);ビスコート195、ビスコート23
0、ビスコート260、ビスコート215、ビスコート
310、ビスコート214HP、ビスコート295、ビ
スコート300、ビスコート360、ビスコートGP
T、ビスコート400、ビスコート700、ビスコート
540、ビスコート3000、ビスコート3700(以
上、大阪有機化学工業株式会社製);カヤラッドR−5
26、HDDA、NPGDA、TPGDA、MAND
A、R−551、R−712、R−604、R−68
4、PET−30、GPO−303、TMPTA、TH
E−330、DPHA、DPHA−2H、DPHA−2
C、DPHA−2I、D−310、D−330、DPC
A−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA
−120、DN−0075、DN−2475、T−14
20、T−2020、T−2040、TPA−320、
TPA−330、RP−1040、RP−2040、R
−011、R−300、R−205(以上、日本化薬株
式会社製);アロニックスM−210、M−220、M
−233、M−240、M−215、M−305、M−
309、M−310、M−315、M−325、M−4
00、M−6200、M−6400(以上、東亞合成株
式会社製);ライトアクリレートBP−4EA、BP−
4PA、BP−2EA、BP−2PA、DCP−A(以
上、共栄社油脂化学工業株式会社製);ニューフロンテ
ィアBPE−4、TEICA、BR−42M、GX−8
345(以上、第一工業製薬株式会社製);ASF−4
00(以上、新日鐵化学株式会社製);リポキシSP−
1506、SP−1507、SP−1509、VR−7
7、SP−4010、SP−4060(以上、昭和高分
子株式会社製);NKエステルA−BPE−4(以上、
新中村化学工業株式会社製);等のエチレン性不飽和基
を2個以上有するエチレン性不飽和化合物;等を挙げる
ことができる。
しては、例えばアローニクスM−101、M−102、
M−111、M−113、M−117、M−152、T
O−1210(以上、東亞合成株式会社製);KAYA
RAD TC−110S、R−564、R−128H
(以上、日本化薬株式会社);ビスコート192、ビス
コート220、ビスコート2311HP、ビスコート2
000、ビスコート2100、ビスコート2150、ビ
スコート8F、ビスコート17F(以上、大阪有機化学
工業株式会社製);等のエチレン性不飽和基を1個有す
るエチレン性不飽和化合物;SA1002(以上、三菱
化学株式会社製);ビスコート195、ビスコート23
0、ビスコート260、ビスコート215、ビスコート
310、ビスコート214HP、ビスコート295、ビ
スコート300、ビスコート360、ビスコートGP
T、ビスコート400、ビスコート700、ビスコート
540、ビスコート3000、ビスコート3700(以
上、大阪有機化学工業株式会社製);カヤラッドR−5
26、HDDA、NPGDA、TPGDA、MAND
A、R−551、R−712、R−604、R−68
4、PET−30、GPO−303、TMPTA、TH
E−330、DPHA、DPHA−2H、DPHA−2
C、DPHA−2I、D−310、D−330、DPC
A−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA
−120、DN−0075、DN−2475、T−14
20、T−2020、T−2040、TPA−320、
TPA−330、RP−1040、RP−2040、R
−011、R−300、R−205(以上、日本化薬株
式会社製);アロニックスM−210、M−220、M
−233、M−240、M−215、M−305、M−
309、M−310、M−315、M−325、M−4
00、M−6200、M−6400(以上、東亞合成株
式会社製);ライトアクリレートBP−4EA、BP−
4PA、BP−2EA、BP−2PA、DCP−A(以
上、共栄社油脂化学工業株式会社製);ニューフロンテ
ィアBPE−4、TEICA、BR−42M、GX−8
345(以上、第一工業製薬株式会社製);ASF−4
00(以上、新日鐵化学株式会社製);リポキシSP−
1506、SP−1507、SP−1509、VR−7
7、SP−4010、SP−4060(以上、昭和高分
子株式会社製);NKエステルA−BPE−4(以上、
新中村化学工業株式会社製);等のエチレン性不飽和基
を2個以上有するエチレン性不飽和化合物;等を挙げる
ことができる。
【0028】本発明の着色組成物において、カチオン重
合性有機化合物又はラジカル重合性有機化合物を含有す
る硬化性組成物は、1種又は2種以上組み合わせて用い
ることができる。
合性有機化合物又はラジカル重合性有機化合物を含有す
る硬化性組成物は、1種又は2種以上組み合わせて用い
ることができる。
【0029】添加剤 本発明の着色組成物には、前記着色化合物及び硬化性化
合物の他に、必要に応じて各種添加剤を混合して使用す
ることができる。このような添加剤としては、造膜性の
高分子化合物、分散助剤、溶剤、光硬化性付与のための
光重合開始剤、熱硬化性付与のための熱重合開始剤等を
挙げることができる。
合物の他に、必要に応じて各種添加剤を混合して使用す
ることができる。このような添加剤としては、造膜性の
高分子化合物、分散助剤、溶剤、光硬化性付与のための
光重合開始剤、熱硬化性付与のための熱重合開始剤等を
挙げることができる。
【0030】高分子化合物 本発明の着色組成物には、カラーフィルターを形成する
うえで必要に応じて、造膜性を有する高分子化合物を添
加・配合することができる。このような高分子化合物と
しては、例えばノボラック樹脂、ポリビニル樹脂、ポリ
アクリル樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、ポリシリコ
ーン樹脂等を挙げることができる。また、これらの高分
子化合物は、単独で用いてもよくまた2種以上組み合わ
せて用いてもよい。前記、高分子化合物は、通常着色化
合物100重量部に対して0〜100重量部の割合で用
いられる。
うえで必要に応じて、造膜性を有する高分子化合物を添
加・配合することができる。このような高分子化合物と
しては、例えばノボラック樹脂、ポリビニル樹脂、ポリ
アクリル樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、ポリシリコ
ーン樹脂等を挙げることができる。また、これらの高分
子化合物は、単独で用いてもよくまた2種以上組み合わ
せて用いてもよい。前記、高分子化合物は、通常着色化
合物100重量部に対して0〜100重量部の割合で用
いられる。
【0031】分散助剤 本発明の着色組成物には、着色化合物の分散安定性をさ
らに改善する目的で、分散助剤を必要に応じて添加・配
合できる。このような分散助剤としては、公知の分散剤
を挙げることができ、例えば (i)有機顔料の化学構造にカルボニル基、スルホニル
基等の置換基を有する顔料誘導体; (ii)カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤
並びにノニオン系界面活性剤等の界面活性剤; (iii)ポリエステル系高分子分散剤、アクリル系高
分子分散剤、ポリウレタン系高分子分散剤等の高分子分
散剤; 等を挙げることができ、より具体的には、下記例示化合
物を挙げることができる。
らに改善する目的で、分散助剤を必要に応じて添加・配
合できる。このような分散助剤としては、公知の分散剤
を挙げることができ、例えば (i)有機顔料の化学構造にカルボニル基、スルホニル
基等の置換基を有する顔料誘導体; (ii)カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤
並びにノニオン系界面活性剤等の界面活性剤; (iii)ポリエステル系高分子分散剤、アクリル系高
分子分散剤、ポリウレタン系高分子分散剤等の高分子分
散剤; 等を挙げることができ、より具体的には、下記例示化合
物を挙げることができる。
【0032】(i)顔料誘導体としては、フタロシアニ
ン誘導体(市販品EFKA−745(森下産業製))又
は特開平3−223364号公報に記載された顔料誘導
体等が挙げられる。 (ii)界面活性剤としては、 オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学
工業社製);(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフ
ロー No.75、 No.90、 No.9(共栄社油脂化学工業
社製);W001(裕商社製)等のカチオン系界面活性
剤; ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル
類;ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキ
シエチレンアリールエーテル類;ポリエチレングリコー
ルジラウレート、ポリエチレンリコールジステアレート
等のポリエチレングリコールジアルキルエステル類;ソ
ルビタン脂肪酸エステル類;フッ素系ノニオン系界面活
性剤等のノニオン系界面活性剤; エフトップEF301、EF303、EF352
(新秋田化成社製);メガファックF171、F17
2、F173(大日本インキ社製);フロラードFC4
30、FC431(住友スリーエム社製);アサヒガー
ドAG710、サーフロンS−382、SC−101、
SC−102、SC−103、SC−104、SC−1
05、SC−1068(旭硝子社製)等のフッ素系界面
活性剤; W004、W005、W017(裕商社製)等のア
ニオン性高分子不飽和ポリカルボン酸;アニオン性高分
子不飽和ポリカルボン酸とシリコン樹脂との混合物等の
アニオン系界面活性剤等が挙げられる。 また(iii)高分子分散剤としては、EFKA−4
6、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポ
リマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリ
マー401、EFKAポリマー450(以上森下産業
製);ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、
ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100
(サンノプコ社製)等が挙げられる。
ン誘導体(市販品EFKA−745(森下産業製))又
は特開平3−223364号公報に記載された顔料誘導
体等が挙げられる。 (ii)界面活性剤としては、 オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学
工業社製);(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフ
ロー No.75、 No.90、 No.9(共栄社油脂化学工業
社製);W001(裕商社製)等のカチオン系界面活性
剤; ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル
類;ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキ
シエチレンアリールエーテル類;ポリエチレングリコー
ルジラウレート、ポリエチレンリコールジステアレート
等のポリエチレングリコールジアルキルエステル類;ソ
ルビタン脂肪酸エステル類;フッ素系ノニオン系界面活
性剤等のノニオン系界面活性剤; エフトップEF301、EF303、EF352
(新秋田化成社製);メガファックF171、F17
2、F173(大日本インキ社製);フロラードFC4
30、FC431(住友スリーエム社製);アサヒガー
ドAG710、サーフロンS−382、SC−101、
SC−102、SC−103、SC−104、SC−1
05、SC−1068(旭硝子社製)等のフッ素系界面
活性剤; W004、W005、W017(裕商社製)等のア
ニオン性高分子不飽和ポリカルボン酸;アニオン性高分
子不飽和ポリカルボン酸とシリコン樹脂との混合物等の
アニオン系界面活性剤等が挙げられる。 また(iii)高分子分散剤としては、EFKA−4
6、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポ
リマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリ
マー401、EFKAポリマー450(以上森下産業
製);ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、
ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100
(サンノプコ社製)等が挙げられる。
【0033】また、これらの分散剤は、単独で用いても
よくまた2種以上組み合わせて用いてもよい。前記、分
散剤は、通常着色化合物100重量部に対して0〜50
重量部の割合で用いられる。
よくまた2種以上組み合わせて用いてもよい。前記、分
散剤は、通常着色化合物100重量部に対して0〜50
重量部の割合で用いられる。
【0034】溶剤 本発明の着色組成物には、カラーフィルターを製造する
製造方法に応じて、着色組成物の粘度を調製する目的
で、必要に応じて溶剤添加・配合することができる。こ
のような溶剤としては、例えば水及びエステル類、エー
テル類、ケトン類、芳香族炭化水素類等の有機溶剤が挙
げられる。
製造方法に応じて、着色組成物の粘度を調製する目的
で、必要に応じて溶剤添加・配合することができる。こ
のような溶剤としては、例えば水及びエステル類、エー
テル類、ケトン類、芳香族炭化水素類等の有機溶剤が挙
げられる。
【0035】前記有機溶剤としては、より具体的に、 (i)エステル類 酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、
ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピ
オン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブ
チル等の飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル
類; ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒ
ドロキシ酢酸ブチル等のヒドロキシ酢酸アルキルエステ
ル類; メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキ
シ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチ
ル等のアルコキシ酢酸アルキルエステル類; 3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキ
シプロピオン酸エチル等の3−ヒドロキシプロピオン酸
アルキルエステル類; 3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプ
ロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、
3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプ
ロピオン酸アルキルエステル類; 2−ヒドロキシプロピオン酸メチル(乳酸メチ
ル)、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル(乳酸エチ
ル)、2−ヒドロキシプロピオン酸プロピル(乳酸プロ
ピル)等の2−ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステ
ル(乳酸アルキルエステル)類; 2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプ
ロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピ
ル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプ
ロピオン酸エチル等の2−アルコキシプロピオン酸アル
キルエステル類; 2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等の2
−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸アルキルエステ
ル類; 2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2
−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等の2−ア
ルコキシ−2−メチルプロピオン酸アルキルエステル
類; 〓 ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸
プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オ
キソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル等のケト
エステル類;
ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピ
オン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブ
チル等の飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル
類; ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒ
ドロキシ酢酸ブチル等のヒドロキシ酢酸アルキルエステ
ル類; メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキ
シ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチ
ル等のアルコキシ酢酸アルキルエステル類; 3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキ
シプロピオン酸エチル等の3−ヒドロキシプロピオン酸
アルキルエステル類; 3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプ
ロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、
3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプ
ロピオン酸アルキルエステル類; 2−ヒドロキシプロピオン酸メチル(乳酸メチ
ル)、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル(乳酸エチ
ル)、2−ヒドロキシプロピオン酸プロピル(乳酸プロ
ピル)等の2−ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステ
ル(乳酸アルキルエステル)類; 2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプ
ロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピ
ル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプ
ロピオン酸エチル等の2−アルコキシプロピオン酸アル
キルエステル類; 2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等の2
−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸アルキルエステ
ル類; 2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2
−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等の2−ア
ルコキシ−2−メチルプロピオン酸アルキルエステル
類; 〓 ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸
プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オ
キソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル等のケト
エステル類;
【0036】(ii) エーテル類 〓ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類; 〓 エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテ
ル類; 〓 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエ
ーテル等のジアルキレングリコールモノアルキルエーテ
ル類; 〓 メチルセロソルブアセテート(エチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、メトキシエチルアセテ
ート)、エチルセロソルブアセテート(エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート)、プロピレングリ
コールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプ
ロピルエーテルアセテート等のアルキレングリコールア
ルキルエーテルアセテート類;
ロフラン等のエーテル類; 〓 エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテ
ル類; 〓 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエ
ーテル等のジアルキレングリコールモノアルキルエーテ
ル類; 〓 メチルセロソルブアセテート(エチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、メトキシエチルアセテ
ート)、エチルセロソルブアセテート(エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート)、プロピレングリ
コールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプ
ロピルエーテルアセテート等のアルキレングリコールア
ルキルエーテルアセテート類;
【0037】(iii) ケトン類 〓 メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプ
タノン、3−ヘプタノン等のケトン類; (iv) 芳香族炭化水素類 〓 トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;等を挙
げることができる。
タノン、3−ヘプタノン等のケトン類; (iv) 芳香族炭化水素類 〓 トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;等を挙
げることができる。
【0038】前記溶剤のうち、3−エトキシプロピオン
酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセ
ロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピ
オン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、プ
ロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好ま
しい。また、これら溶媒は、単独で用いてもあるいは2
種以上組み合わせて用いてもよい。前記、溶媒は、着色
組成物100重量部に対して0〜100重量部未満、好
ましくは0〜50重量部の量で用いられる。
酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセ
ロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピ
オン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、プ
ロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好ま
しい。また、これら溶媒は、単独で用いてもあるいは2
種以上組み合わせて用いてもよい。前記、溶媒は、着色
組成物100重量部に対して0〜100重量部未満、好
ましくは0〜50重量部の量で用いられる。
【0039】重合開始剤 本発明の着色組成物には必要に応じて、カラーフィルタ
ーの製造方法に応じて、光硬化性や熱硬化性を付与する
ために、さらに光や熱により硬化性化合物を重合・架橋
させることができる、光重合開始剤や熱重合開始剤(以
下、「重合開始剤」という。)を添加することができ
る。このような重合開始剤としては、例えばカチオン性
重合開始剤やラジカル性重合開始剤を挙げることができ
る。
ーの製造方法に応じて、光硬化性や熱硬化性を付与する
ために、さらに光や熱により硬化性化合物を重合・架橋
させることができる、光重合開始剤や熱重合開始剤(以
下、「重合開始剤」という。)を添加することができ
る。このような重合開始剤としては、例えばカチオン性
重合開始剤やラジカル性重合開始剤を挙げることができ
る。
【0040】本発明に用いることができるカチオン性重
合開始剤としては、特に光等の放射線照射によりカチオ
ン重合を開始させる物質を放出することが可能な化合物
を例示することができ、特に好ましいものは、放射線照
射によりルイス酸を放出するオニウム塩である。かかる
化合物の代表的なものは下記一般式
合開始剤としては、特に光等の放射線照射によりカチオ
ン重合を開始させる物質を放出することが可能な化合物
を例示することができ、特に好ましいものは、放射線照
射によりルイス酸を放出するオニウム塩である。かかる
化合物の代表的なものは下記一般式
【0041】
【化4】
【0042】(式中カチオンはオニウムであり、Zは
S、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、B
r、Cl、N≡Nであり、R5、R6、R7、R8は同一で
あっても異なっていてもよい有機基である。a,b,
c,dはそれぞれ0〜3の整数であってa+b+c+d
は、Zの価数に等しい。Mは、ハロゲン化物錯体の中心
原子である金属またはメタロイドであり、例えばB、
P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、I
n、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等であ
る。Xはハロゲンであり、mはハロゲン化物錯体イオン
の正味の電荷であり、nはハロゲン化物錯体イオン中の
原子の数である。)で表される。
S、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、B
r、Cl、N≡Nであり、R5、R6、R7、R8は同一で
あっても異なっていてもよい有機基である。a,b,
c,dはそれぞれ0〜3の整数であってa+b+c+d
は、Zの価数に等しい。Mは、ハロゲン化物錯体の中心
原子である金属またはメタロイドであり、例えばB、
P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、I
n、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等であ
る。Xはハロゲンであり、mはハロゲン化物錯体イオン
の正味の電荷であり、nはハロゲン化物錯体イオン中の
原子の数である。)で表される。
【0043】前記一般式の陰イオンMXn+mの具体例と
しては、テトラフルオロボレート(BF4 -)、ヘキサフ
ルオロホスフェート(PF6 -)、ヘキサフルオロアンチ
モネート(SbF6 -)、ヘキサフルオロアルセネート
(AsF6 -)、ヘキサクロロアンチモネート(SbCl
6 -)等が挙げられる。さらに一般式MXn(OH)-で表
される陰イオンも用いることができる。また、その他の
陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO4 -)、トリ
フルオロメタンスルフォン酸イオン(CF3SO3 -)、
フルオロスルフォン酸イオン(FSO3 -)、トルエンス
ルフォン酸イオン、トリニトロベンゼンスルフォン酸陰
イオン、トリニトロトルエンスルフォン酸陰イオン等が
挙げられる。
しては、テトラフルオロボレート(BF4 -)、ヘキサフ
ルオロホスフェート(PF6 -)、ヘキサフルオロアンチ
モネート(SbF6 -)、ヘキサフルオロアルセネート
(AsF6 -)、ヘキサクロロアンチモネート(SbCl
6 -)等が挙げられる。さらに一般式MXn(OH)-で表
される陰イオンも用いることができる。また、その他の
陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO4 -)、トリ
フルオロメタンスルフォン酸イオン(CF3SO3 -)、
フルオロスルフォン酸イオン(FSO3 -)、トルエンス
ルフォン酸イオン、トリニトロベンゼンスルフォン酸陰
イオン、トリニトロトルエンスルフォン酸陰イオン等が
挙げられる。
【0044】このようなオニウム塩の中でも特に芳香族
オニウム塩をカチオン重合開始剤として使用するのが、
特に有効であり、中でも特開昭50−151996号公
報、特開昭50−158680号公報等に記載の芳香族
ハロニウム塩、特開昭50−151997号公報、特開
昭52−30899号公報、特開昭56−55420号
公報、特開昭55−125105号公報等に記載のVIA
族芳香族オニウム塩、特開昭50−158698号公報
等に記載のVA族芳香族オニウム塩、特開昭56−842
8号公報、特開昭56−149402号公報、特開昭5
7−192429号公報等に記載のオキソスルホキソニ
ウム塩、特開昭49−17040号公報等に記載の芳香
族ジアゾニウム塩、米国特許第4139655号明細書
に記載のチオビリリウム塩等が好ましい。また、鉄/ア
レン錯体やアルミニウム錯体/光分解ケイ素化合物系開
始剤等も挙げられる。
オニウム塩をカチオン重合開始剤として使用するのが、
特に有効であり、中でも特開昭50−151996号公
報、特開昭50−158680号公報等に記載の芳香族
ハロニウム塩、特開昭50−151997号公報、特開
昭52−30899号公報、特開昭56−55420号
公報、特開昭55−125105号公報等に記載のVIA
族芳香族オニウム塩、特開昭50−158698号公報
等に記載のVA族芳香族オニウム塩、特開昭56−842
8号公報、特開昭56−149402号公報、特開昭5
7−192429号公報等に記載のオキソスルホキソニ
ウム塩、特開昭49−17040号公報等に記載の芳香
族ジアゾニウム塩、米国特許第4139655号明細書
に記載のチオビリリウム塩等が好ましい。また、鉄/ア
レン錯体やアルミニウム錯体/光分解ケイ素化合物系開
始剤等も挙げられる。
【0045】これらカチオン性重合開始剤の市販品とし
ては、例えばUVI−6950、UVI−6970、U
VI−6974、UVI−6990(以上、ユニオンカ
ーバイド社製);アデカオプトマーSP−150、SP
−151、SP−170、SP−171(以上、旭電化
工業株式会社製);Irgacure 261(以上、
チバガイギー社製);CI−2481、CI−262
4、CI−2639、CI−2064(以上、日本曹達
株式会社製);CD−1010、CD−1011、CD
−1012(以上、サートマー社製);DTS−10
2、DTS−103、NAT−103、NDS−10
3、TPS−103、MDS−103、MPI−10
3、BBI−103(以上、みどり化学株式会社製);
等を挙げることができる。
ては、例えばUVI−6950、UVI−6970、U
VI−6974、UVI−6990(以上、ユニオンカ
ーバイド社製);アデカオプトマーSP−150、SP
−151、SP−170、SP−171(以上、旭電化
工業株式会社製);Irgacure 261(以上、
チバガイギー社製);CI−2481、CI−262
4、CI−2639、CI−2064(以上、日本曹達
株式会社製);CD−1010、CD−1011、CD
−1012(以上、サートマー社製);DTS−10
2、DTS−103、NAT−103、NDS−10
3、TPS−103、MDS−103、MPI−10
3、BBI−103(以上、みどり化学株式会社製);
等を挙げることができる。
【0046】本発明の着色組成物に、これらカチオン性
重合開始剤を用いる場合、前記カチオン性重合開始剤
は、1種または2種以上組み合わせて用いることがで
き、硬化剤化合物100重量%に対して、0.1〜10
重量%、好ましくは、0.3〜3重量%配合する。0.
1重量%未満では、硬化性が低下しカラーフィルターと
しての十分な機械強度を得られない傾向があり、10重
量%を越えると、未反応のカチオン性光重合開始剤の残
存量が多くなり、硬化膜の靭性等の機械的強度が低下す
る傾向があり、好ましくない。さらにカチオン性重合開
始剤には、チオキサントンおよびその誘導体、アントラ
キノンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導
体、ペリレンおよびその誘導体、ベンゾフェノン、ベン
ゾインイソプロピルエーテル等の光増感剤を併用するこ
ともできる。
重合開始剤を用いる場合、前記カチオン性重合開始剤
は、1種または2種以上組み合わせて用いることがで
き、硬化剤化合物100重量%に対して、0.1〜10
重量%、好ましくは、0.3〜3重量%配合する。0.
1重量%未満では、硬化性が低下しカラーフィルターと
しての十分な機械強度を得られない傾向があり、10重
量%を越えると、未反応のカチオン性光重合開始剤の残
存量が多くなり、硬化膜の靭性等の機械的強度が低下す
る傾向があり、好ましくない。さらにカチオン性重合開
始剤には、チオキサントンおよびその誘導体、アントラ
キノンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導
体、ペリレンおよびその誘導体、ベンゾフェノン、ベン
ゾインイソプロピルエーテル等の光増感剤を併用するこ
ともできる。
【0047】本発明に用いられるラジカル性重合開始剤
は、硬化性化合物として使用されるエチレン性不飽和結
合の重合反応を開始するためのものである。かかるラジ
カル重合開始剤は光照射又は加熱により分解してラジカ
ルを発生して重合を開始せしめるものであり、単独で用
いても2種以上の光重合開始剤を併用しても良い。
は、硬化性化合物として使用されるエチレン性不飽和結
合の重合反応を開始するためのものである。かかるラジ
カル重合開始剤は光照射又は加熱により分解してラジカ
ルを発生して重合を開始せしめるものであり、単独で用
いても2種以上の光重合開始剤を併用しても良い。
【0048】このようなラジカル重合開始剤としては、
例えばアセトフェノン、アセトフェノンベンジルケター
ル、アントラキノン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−
フェニルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルア
セトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェ
ニルプロパノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−
2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、カル
バゾール、キサントン、4−クロロベンゾフェノン、
4,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,1−ジメトキ
シデオキシベンゾイン、3,3’−ジメチル−4−メト
キシベンゾフェノン、チオキサントン系化合物、2−ベ
ンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノ
フェニル)−ブタノン、2−メチル(4−メチルチオフ
ェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパノン、トリフ
ェニルアミン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキ
シベンゾイル)−2,4,4−トリ−メチルペンチルフ
ォスフィンオキサイド、ベンジルジメチルケタール、1
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒド
ロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン、フルオレノン、フルオレン、ベンズアルデヒド、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテ
ル、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、3−メチルアセ
トフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチル
パーオキシカルボニル)ベンゾフェノン(BTTB)、
およびBTTBとキサンテン、チオキサンテン、クマリ
ン、ケトクマリンその他の色素増感剤との組み合わせ等
が挙げられる。
例えばアセトフェノン、アセトフェノンベンジルケター
ル、アントラキノン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−
フェニルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルア
セトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェ
ニルプロパノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−
2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、カル
バゾール、キサントン、4−クロロベンゾフェノン、
4,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,1−ジメトキ
シデオキシベンゾイン、3,3’−ジメチル−4−メト
キシベンゾフェノン、チオキサントン系化合物、2−ベ
ンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノ
フェニル)−ブタノン、2−メチル(4−メチルチオフ
ェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパノン、トリフ
ェニルアミン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキ
シベンゾイル)−2,4,4−トリ−メチルペンチルフ
ォスフィンオキサイド、ベンジルジメチルケタール、1
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒド
ロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン、フルオレノン、フルオレン、ベンズアルデヒド、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテ
ル、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、3−メチルアセ
トフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチル
パーオキシカルボニル)ベンゾフェノン(BTTB)、
およびBTTBとキサンテン、チオキサンテン、クマリ
ン、ケトクマリンその他の色素増感剤との組み合わせ等
が挙げられる。
【0049】さらに、4’−メトキシスチリル−4,6
−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ス
チリル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリ
アジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−(2’−フラニルビニレン)−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−メチル
−2’−フラニルビニレン)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−エチル−
2’−フラニル ビニレン)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(5’−メチル−
2’−フラニル ビニレン)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(5’−エチル−
2’−フラニルビニレン)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン等のトリハロメチルトリアジ
ン類を挙げることができる。
−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ス
チリル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリ
アジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−(2’−フラニルビニレン)−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−メチル
−2’−フラニルビニレン)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−エチル−
2’−フラニル ビニレン)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(5’−メチル−
2’−フラニル ビニレン)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−s−トリアジン、2−(5’−エチル−
2’−フラニルビニレン)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−s−トリアジン等のトリハロメチルトリアジ
ン類を挙げることができる。
【0050】これらのうち、特にベンジルジメチルケタ
ール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキサイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1
−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等
が好ましい。ラジカル性重合開始剤は、硬化性化合物1
00重量部に対し、0.01〜10重量部、特に0.1
〜8重量部配合するのが好ましい。0.01%未満で
は、硬化速度や解像度が低下する傾向があり、10重量
%を超えると、着色組成物の硬化特性や硬化後の物性、
耐熱性、取り扱い等に悪影響を及ぼす場合がある。
ール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキサイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1
−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等
が好ましい。ラジカル性重合開始剤は、硬化性化合物1
00重量部に対し、0.01〜10重量部、特に0.1
〜8重量部配合するのが好ましい。0.01%未満で
は、硬化速度や解像度が低下する傾向があり、10重量
%を超えると、着色組成物の硬化特性や硬化後の物性、
耐熱性、取り扱い等に悪影響を及ぼす場合がある。
【0051】次に、本発明の着色組成物の製造方法につ
いて、説明する。予備分散工程[I] [I]予備分散工程においては、平均粒径1μm以下の
着色化合物が、硬化性化合物を含む分散媒に分散されて
なる液状予備分散組成物を調製する。具体的には、前記
着色化合物及び硬化性化合物、並びに必要に応じて添加
される各種添加剤とを、公知の方法によって混合・分散
させる。この混合・分散には、通常、ボールミルタイ
プ、ディゾルバー、ホモミキサー、ニーダー等の高速攪
拌機タイプの分散機、2ロール又は3本ロールタイプの
分散機、サンドミルタイプの分散機あるいは混練機等が
用いられる。これらのうち、3本ロールタイプの分散
機、サンドミルタイプの分散機が好ましく用いられる。
いて、説明する。予備分散工程[I] [I]予備分散工程においては、平均粒径1μm以下の
着色化合物が、硬化性化合物を含む分散媒に分散されて
なる液状予備分散組成物を調製する。具体的には、前記
着色化合物及び硬化性化合物、並びに必要に応じて添加
される各種添加剤とを、公知の方法によって混合・分散
させる。この混合・分散には、通常、ボールミルタイ
プ、ディゾルバー、ホモミキサー、ニーダー等の高速攪
拌機タイプの分散機、2ロール又は3本ロールタイプの
分散機、サンドミルタイプの分散機あるいは混練機等が
用いられる。これらのうち、3本ロールタイプの分散
機、サンドミルタイプの分散機が好ましく用いられる。
【0052】予備分散工程[I]において得られる液状
予備分散組成物では、平均粒径1μm以下の着色化合物
が分散されているが、この着色化合物の平均粒径は、好
ましくは0.05μm〜0.7μm、さらに好ましくは
0.05μm〜0.4μmであることが望ましい。また
この液状予備分散組成物の粘度が高いと、次いで行われ
る高圧分散処理の作業性が低下することがあるので、液
状予備分散組成物の粘度は、50000cp以下である
ことが望ましい。
予備分散組成物では、平均粒径1μm以下の着色化合物
が分散されているが、この着色化合物の平均粒径は、好
ましくは0.05μm〜0.7μm、さらに好ましくは
0.05μm〜0.4μmであることが望ましい。また
この液状予備分散組成物の粘度が高いと、次いで行われ
る高圧分散処理の作業性が低下することがあるので、液
状予備分散組成物の粘度は、50000cp以下である
ことが望ましい。
【0053】高圧分散処理工程[II] 本発明では、前記のようにして得られた液状予備分散組
成物に、次いで高圧分散処理工程が加えられる。高圧分
散処理工程[II]では、液状予備分散組成物に、100
kg/cm2 以上好ましくは300kg/cm2 以上の圧力下
で、分散処理を施す。この分散処理は、例えば前記のよ
うな高圧下で、高速で液−液衝突させることができる高
圧分散機を用いて行われ、例えばマイクロフルイダイザ
ー(microfluidics 社製)、アルティマイザ(ホソカワ
ミクロン(株)製)、T.K.ナノマイザ(特殊機化工
業(株)製)等の高圧分散機を用いて行うことができ
る。
成物に、次いで高圧分散処理工程が加えられる。高圧分
散処理工程[II]では、液状予備分散組成物に、100
kg/cm2 以上好ましくは300kg/cm2 以上の圧力下
で、分散処理を施す。この分散処理は、例えば前記のよ
うな高圧下で、高速で液−液衝突させることができる高
圧分散機を用いて行われ、例えばマイクロフルイダイザ
ー(microfluidics 社製)、アルティマイザ(ホソカワ
ミクロン(株)製)、T.K.ナノマイザ(特殊機化工
業(株)製)等の高圧分散機を用いて行うことができ
る。
【0054】このように高圧分散処理された着色組成物
は、顔料の平均粒径が0.05μm〜0.7μm、好ま
しくは0.05μm〜0.4μmであることが望まし
い。またこの着色組成物の粘度は、50000cp以下
であることが望ましい。この高圧分散処理工程[II]に
おいては、さらに必要に応じて各種添加剤を液状予備分
散組成物に添加して、高圧分散処理工程を行うこともで
きる。前記のようにして得られる本発明の着色組成物
は、着色化合物同士が凝集することがなく、着色化合物
の分散性に優れており、長期間にわたって保存しても着
色組成物の分散状態が維持される。
は、顔料の平均粒径が0.05μm〜0.7μm、好ま
しくは0.05μm〜0.4μmであることが望まし
い。またこの着色組成物の粘度は、50000cp以下
であることが望ましい。この高圧分散処理工程[II]に
おいては、さらに必要に応じて各種添加剤を液状予備分
散組成物に添加して、高圧分散処理工程を行うこともで
きる。前記のようにして得られる本発明の着色組成物
は、着色化合物同士が凝集することがなく、着色化合物
の分散性に優れており、長期間にわたって保存しても着
色組成物の分散状態が維持される。
【0055】カラーフィルター用組成物 本発明の着色組成物を用いてカラーフィルター用組成物
として使用するためには、前記、分散処理工程を経て得
られた着色組成物に、カラーフィルター形成用成分を添
加することによって調製することができる。カラーフィ
ルター形成用成分としては、具体的には、バインダー樹
脂、必要に応じて光重合開始剤、重合性化合物、可塑剤
等が挙げられる。
として使用するためには、前記、分散処理工程を経て得
られた着色組成物に、カラーフィルター形成用成分を添
加することによって調製することができる。カラーフィ
ルター形成用成分としては、具体的には、バインダー樹
脂、必要に応じて光重合開始剤、重合性化合物、可塑剤
等が挙げられる。
【0056】より具体的には、ロジン、石灰ロジン、エ
ステルガム、ギルソナイト等の天然樹脂や、フェノール
樹脂、アルキド樹脂、石油樹脂、ビニル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂、ニトロセルロ
ース、環化ゴム等の合成樹脂を含有するバインダー樹
脂;前記、放射線の照射によって硬化性化合物を、放射
線の照射又は加熱によって重合せしめる重合開始剤;前
記、トリメチロールプロパントリアクリレート等の硬化
性化合物;フタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチル、ア
ジピン酸ジオクチル等の可塑剤;等が挙げられる。さら
に、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
凝集防止剤、保存安定剤、消泡剤等も挙げられる。また
本発明の目的を損なわない量であれば、着色組成物に可
溶な染料を用いることもできる。本発明で例示するカラ
ーフィルター形成用成分は、前述したようにカラーフィ
ルターを形成する際に採用される種々のカラーフィルタ
ー製造方法に応じて適宜用いられる成分であり、これら
例示に限定されるものではない。これら各成分は、前記
のような予備分散工程[I]において、あるいは高圧分
散処理工程[II]において、さらには高圧分散処理工程
[II]後に添加される。
ステルガム、ギルソナイト等の天然樹脂や、フェノール
樹脂、アルキド樹脂、石油樹脂、ビニル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂、ニトロセルロ
ース、環化ゴム等の合成樹脂を含有するバインダー樹
脂;前記、放射線の照射によって硬化性化合物を、放射
線の照射又は加熱によって重合せしめる重合開始剤;前
記、トリメチロールプロパントリアクリレート等の硬化
性化合物;フタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチル、ア
ジピン酸ジオクチル等の可塑剤;等が挙げられる。さら
に、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
凝集防止剤、保存安定剤、消泡剤等も挙げられる。また
本発明の目的を損なわない量であれば、着色組成物に可
溶な染料を用いることもできる。本発明で例示するカラ
ーフィルター形成用成分は、前述したようにカラーフィ
ルターを形成する際に採用される種々のカラーフィルタ
ー製造方法に応じて適宜用いられる成分であり、これら
例示に限定されるものではない。これら各成分は、前記
のような予備分散工程[I]において、あるいは高圧分
散処理工程[II]において、さらには高圧分散処理工程
[II]後に添加される。
【0057】カラーフィルター 本発明の着色組成物を用いたカラーフィルターは、前記
のようなカラーフィルター用組成物を用いて一般的なカ
ラーフィルターの製造方法によって製造される。例えば
カラーフィルターがフォトリソ法により製造される場合
には、 前記分散処理工程によって得られた本発明の着色組
成物(例えば赤色)に、 さらに必要に応じて、前記光重合開始剤、重合性化
合物、バインダー樹脂等が添加されたカラーフィルター
用感放射線性組成物を調製し、 次いで、通常、遮光層が設けられたガラス等の基板
表面上に、塗布し、プレベーク(乾燥)して塗膜を形成
し、 この塗膜をフォトマスクを介して露光し、現像した
後、ポストベークすることによって赤色画素が形成され
る。 同様にして順次他の色画素を形成することによりカラー
フィルターが製造される。本発明の着色組成物を用いた
カラーフィルターは、一色の画素につき通常0.5〜3
μmの膜厚で形成される。本発明の着色組成物を用いた
カラーフィルターは、透明性に優れているとともに、着
色性とコントラストにも優れており、このカラーフィル
ターを液晶表示素子等の表示装置に組み込むと明るく色
彩の鮮明な画面を得ることができる。
のようなカラーフィルター用組成物を用いて一般的なカ
ラーフィルターの製造方法によって製造される。例えば
カラーフィルターがフォトリソ法により製造される場合
には、 前記分散処理工程によって得られた本発明の着色組
成物(例えば赤色)に、 さらに必要に応じて、前記光重合開始剤、重合性化
合物、バインダー樹脂等が添加されたカラーフィルター
用感放射線性組成物を調製し、 次いで、通常、遮光層が設けられたガラス等の基板
表面上に、塗布し、プレベーク(乾燥)して塗膜を形成
し、 この塗膜をフォトマスクを介して露光し、現像した
後、ポストベークすることによって赤色画素が形成され
る。 同様にして順次他の色画素を形成することによりカラー
フィルターが製造される。本発明の着色組成物を用いた
カラーフィルターは、一色の画素につき通常0.5〜3
μmの膜厚で形成される。本発明の着色組成物を用いた
カラーフィルターは、透明性に優れているとともに、着
色性とコントラストにも優れており、このカラーフィル
ターを液晶表示素子等の表示装置に組み込むと明るく色
彩の鮮明な画面を得ることができる。
【0058】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。なお以下の実施例において、着色組成物中の着色化
合物の平均粒径は、LPA−3100(大塚電子(株)
製)により測定し、着色組成物の粘度は、粘度計(BM
型:(株)東京計器製)を用いて測定した。
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。なお以下の実施例において、着色組成物中の着色化
合物の平均粒径は、LPA−3100(大塚電子(株)
製)により測定し、着色組成物の粘度は、粘度計(BM
型:(株)東京計器製)を用いて測定した。
【0059】
【実施例1】液状予備分散組成物の調製 ジアントラキノリルレッド(C.I. Pigment Red 177)1
60重量部と、 ジスアゾイエロー(C.I. Pigment Yellow 83)
40重量部と、 イソネットS−20(分散剤:三洋化成(株)製)
20重量部と、 (ソルビタン脂肪酸エステル) トリメチロールプロパントリアクリレート(M−30
9:東亜合成化学工業(株)製)
100重量部とを、ディゾルバー
(ディゾルバーDKV−1型:アイメックス(株)製)
を用いて1時間混合した。さらに前記赤色混合物300
gと、0.5mmガラスビーズ300gとを、手で軽く
混合した後、サンドミル(サンドラインダー6TSG
型:アイメックス(株)製)中で3時間分散させ、次い
でガラスビーズを除去して赤色液状予備分散組成物を得
た。この赤色液状予備分散組成物は、粘度が12000
cpであり、着色化合物の平均粒径は0.7μmであっ
た。高圧分散処理 次に得られた赤色液状予備分散組成物を高圧分散機
(T.K.ナノマイザー:特殊機加工業(株)製)に装
入し、500kg/cm2 の圧力をかけて、高速で液−液衝
突させる工程を3回行って、目的の赤色着色組成物を得
た。得られた赤色着色組成物は、粘度が11000cp
であり、着色化合物の平均粒径は0.32μmであっ
た。
60重量部と、 ジスアゾイエロー(C.I. Pigment Yellow 83)
40重量部と、 イソネットS−20(分散剤:三洋化成(株)製)
20重量部と、 (ソルビタン脂肪酸エステル) トリメチロールプロパントリアクリレート(M−30
9:東亜合成化学工業(株)製)
100重量部とを、ディゾルバー
(ディゾルバーDKV−1型:アイメックス(株)製)
を用いて1時間混合した。さらに前記赤色混合物300
gと、0.5mmガラスビーズ300gとを、手で軽く
混合した後、サンドミル(サンドラインダー6TSG
型:アイメックス(株)製)中で3時間分散させ、次い
でガラスビーズを除去して赤色液状予備分散組成物を得
た。この赤色液状予備分散組成物は、粘度が12000
cpであり、着色化合物の平均粒径は0.7μmであっ
た。高圧分散処理 次に得られた赤色液状予備分散組成物を高圧分散機
(T.K.ナノマイザー:特殊機加工業(株)製)に装
入し、500kg/cm2 の圧力をかけて、高速で液−液衝
突させる工程を3回行って、目的の赤色着色組成物を得
た。得られた赤色着色組成物は、粘度が11000cp
であり、着色化合物の平均粒径は0.32μmであっ
た。
【0060】赤色カラーフィルター用感放射線性組成物
の調製 前記のようにして得られた赤色着色組成物30gに対し
て、アクリル樹脂(例えばベンジルメタクリレート/メ
タクリル酸/スチレン共重合体、分子量40,000)10
g、1-ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(I
−184:日本チバガイギー(株)製)1g、及び3-エ
トキシプロピオン酸エチル178gを添加し、赤色カラ
ーフィルター用感放射線性組成物を調製した。ソーダガ
ラス基板表面上に、所望されるパターン形状の遮光層を
形成し、次いで前記のようなカラーフィルター用感放射
線性組成物を、スピンコーターにより膜厚1.5μmで
塗布した後、80℃で10分間ベークして乾燥塗膜を得
た。次いで乾燥塗膜を露光・現像した後、180℃でベ
ークして硬化塗膜(赤色カラーフィルター)を得た。得
られたカラーフィルターは、光散乱性(コントラスト)
が、600であり、透明性に優れていた。なおカラーフ
ィルターの光散乱性(コントラスト)は、2枚の偏光板
の間にカラーフィルターを挟み、この偏光板を平行にし
たときの透過光照度と垂直にしたときの透過光照度の比
で示される。
の調製 前記のようにして得られた赤色着色組成物30gに対し
て、アクリル樹脂(例えばベンジルメタクリレート/メ
タクリル酸/スチレン共重合体、分子量40,000)10
g、1-ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(I
−184:日本チバガイギー(株)製)1g、及び3-エ
トキシプロピオン酸エチル178gを添加し、赤色カラ
ーフィルター用感放射線性組成物を調製した。ソーダガ
ラス基板表面上に、所望されるパターン形状の遮光層を
形成し、次いで前記のようなカラーフィルター用感放射
線性組成物を、スピンコーターにより膜厚1.5μmで
塗布した後、80℃で10分間ベークして乾燥塗膜を得
た。次いで乾燥塗膜を露光・現像した後、180℃でベ
ークして硬化塗膜(赤色カラーフィルター)を得た。得
られたカラーフィルターは、光散乱性(コントラスト)
が、600であり、透明性に優れていた。なおカラーフ
ィルターの光散乱性(コントラスト)は、2枚の偏光板
の間にカラーフィルターを挟み、この偏光板を平行にし
たときの透過光照度と垂直にしたときの透過光照度の比
で示される。
【0061】
【比較例1】実施例1において、液状予備分散組成物に
高圧分散処理を施さなかった以外は、実施例1と同様に
して着色組成物を調製した。この着色組成物は、分散の
程度が不十分であった。次いでカラーフィルター用感放
射線性組成物を調製して硬化塗膜(赤色カラーフィルタ
ー)を得た。得られたカラーフィルターについて測定さ
れるコントラストは350であった。このカラーフィル
ターは、全体的に鈍い色であった。
高圧分散処理を施さなかった以外は、実施例1と同様に
して着色組成物を調製した。この着色組成物は、分散の
程度が不十分であった。次いでカラーフィルター用感放
射線性組成物を調製して硬化塗膜(赤色カラーフィルタ
ー)を得た。得られたカラーフィルターについて測定さ
れるコントラストは350であった。このカラーフィル
ターは、全体的に鈍い色であった。
【0062】
【実施例2】液状予備分散組成物の調製 実施例1において、顔料のジアントラキノリルレッドに
代えてフタロシアニングリーン(C.I. Pigment Green
7)を用いた以外は、実施例1と同様にして緑色液状予
備分散組成物を得た。この緑色液状予備分散組成物は、
粘度が15000cpであり、着色化合物の平均粒径は
0.5μmであった。高圧分散処理 次に得られた緑色液状予備分散組成物を実施例1と同様
の高圧分散機に装入し、1200kg/cm2 の圧力をかけ
て、高速で液−液衝突させる工程を4回行って、緑色着
色組成物を得た。得られた緑色着色組成物は、粘度が1
4000cpであり、着色化合物の平均粒径は0.22
μmであった。
代えてフタロシアニングリーン(C.I. Pigment Green
7)を用いた以外は、実施例1と同様にして緑色液状予
備分散組成物を得た。この緑色液状予備分散組成物は、
粘度が15000cpであり、着色化合物の平均粒径は
0.5μmであった。高圧分散処理 次に得られた緑色液状予備分散組成物を実施例1と同様
の高圧分散機に装入し、1200kg/cm2 の圧力をかけ
て、高速で液−液衝突させる工程を4回行って、緑色着
色組成物を得た。得られた緑色着色組成物は、粘度が1
4000cpであり、着色化合物の平均粒径は0.22
μmであった。
【0063】緑色カラーフィルター用感放射線性組成物
の調製 前記のようにして得られた緑色着色組成物を用いて、実
施例1と同様にしてカラーフィルター用感放射線性組成
物を調製し、このカラーフィルター用感放射線性組成物
をソーダガラス基板表面にスピンコーターにより膜厚
1.5μmで塗布して塗膜を得た。次いで、この塗膜か
ら実施例1と同様にして硬化塗膜(緑色カラーフィルタ
ー)を得た。得られたカラーフィルターは、コントラス
トが700であった。またこのカラーフィルターについ
て測定される透過スペクトルでは、535nmにおける
透過率は85%であり、630nmにおける透過率は5
%であって、透明性に優れていた。
の調製 前記のようにして得られた緑色着色組成物を用いて、実
施例1と同様にしてカラーフィルター用感放射線性組成
物を調製し、このカラーフィルター用感放射線性組成物
をソーダガラス基板表面にスピンコーターにより膜厚
1.5μmで塗布して塗膜を得た。次いで、この塗膜か
ら実施例1と同様にして硬化塗膜(緑色カラーフィルタ
ー)を得た。得られたカラーフィルターは、コントラス
トが700であった。またこのカラーフィルターについ
て測定される透過スペクトルでは、535nmにおける
透過率は85%であり、630nmにおける透過率は5
%であって、透明性に優れていた。
【0064】
【比較例2】実施例2において、液状予備分散組成物に
高圧分散処理を施さなかった以外は、実施例2と同様に
して着色組成物を調製した。この着色組成物は分散が不
十分であった。次いで、カラーフィルター用感放射線性
組成物を調製して、膜厚1.5μmの塗膜を得た。次い
で、この塗膜から実施例1と同様にして硬化塗膜(緑色
カラーフィルター)を得た。得られたカラーフィルター
は、コントラストが370であった。またこのカラーフ
ィルターについて測定される透過スペクトルでは、53
5nmにおける透過率は75%であり、630nmにお
ける透過率は7%であって、実施例2の塗膜に比べて明
らかに透明性に劣っていた。
高圧分散処理を施さなかった以外は、実施例2と同様に
して着色組成物を調製した。この着色組成物は分散が不
十分であった。次いで、カラーフィルター用感放射線性
組成物を調製して、膜厚1.5μmの塗膜を得た。次い
で、この塗膜から実施例1と同様にして硬化塗膜(緑色
カラーフィルター)を得た。得られたカラーフィルター
は、コントラストが370であった。またこのカラーフ
ィルターについて測定される透過スペクトルでは、53
5nmにおける透過率は75%であり、630nmにお
ける透過率は7%であって、実施例2の塗膜に比べて明
らかに透明性に劣っていた。
【0065】
【実施例3】液状予備分散組成物の調製 実施例1において、顔料のジアントラキノリルレッドに
代えてフタロシアニンブルー(C.I. Pigment Blue 15)
を、ジスアゾイエローに代えてジオキサジンバイオレッ
ト(C.I. Pigment Violet 23)を用いた以外は、実施例
1と同様にして青色液状予備分散組成物を得た。この青
色液状予備分散組成物は、粘度が25000cpであ
り、着色組成物の平均粒径は0.6μmであった。高圧分散処理 次に得られた青色液状予備分散組成物を実施例1と同様
の高圧分散機に装入し、800kg/cm2 の圧力をかけ
て、高速で液−液衝突させる工程を4回行って、青色着
色組成物を得た。得られた青色着色組成物は、粘度が2
4000cpであり、顔料の平均粒径は0.25μmで
あった。
代えてフタロシアニンブルー(C.I. Pigment Blue 15)
を、ジスアゾイエローに代えてジオキサジンバイオレッ
ト(C.I. Pigment Violet 23)を用いた以外は、実施例
1と同様にして青色液状予備分散組成物を得た。この青
色液状予備分散組成物は、粘度が25000cpであ
り、着色組成物の平均粒径は0.6μmであった。高圧分散処理 次に得られた青色液状予備分散組成物を実施例1と同様
の高圧分散機に装入し、800kg/cm2 の圧力をかけ
て、高速で液−液衝突させる工程を4回行って、青色着
色組成物を得た。得られた青色着色組成物は、粘度が2
4000cpであり、顔料の平均粒径は0.25μmで
あった。
【0066】青色カラーフィルター用感放射線性組成物
の調製 前記のようにして得られた青色着色組成物から実施例1
と同様にして青色カラーフィルター用感放射線性組成物
を調製し、このカラーフィルター用感放射線性組成物を
ソーダガラス基板表面にスピンコーターにより膜厚1.
5μmで塗布して塗膜を得た。次いで、この塗膜から実
施例1と同様にして硬化塗膜(青色カラーフィルター)
を得た。得られたカラーフィルターは、コントラストが
600であった。またこのカラーフィルターについて測
定される透過スペクトルでは、445nmにおける透過
率は86%であり、630nmにおける透過率は4%で
あって、透明性に優れていた。
の調製 前記のようにして得られた青色着色組成物から実施例1
と同様にして青色カラーフィルター用感放射線性組成物
を調製し、このカラーフィルター用感放射線性組成物を
ソーダガラス基板表面にスピンコーターにより膜厚1.
5μmで塗布して塗膜を得た。次いで、この塗膜から実
施例1と同様にして硬化塗膜(青色カラーフィルター)
を得た。得られたカラーフィルターは、コントラストが
600であった。またこのカラーフィルターについて測
定される透過スペクトルでは、445nmにおける透過
率は86%であり、630nmにおける透過率は4%で
あって、透明性に優れていた。
【0067】
【比較例3】実施例3において、液状予備分散組成物に
高圧分散処理を施さなかった以外は、実施例3と同様に
して着色組成物を調製した。この着色組成物は、分散の
程度が不十分であった。次いでカラーフィルター用感放
射線性組成物を調製して、膜厚1.5μmの塗膜を得
た。次いで、この塗膜から実施例1と同様にして硬化塗
膜(青色カラーフィルター)を得た。得られたカラーフ
ィルターは、コントラストが320であった。またこの
カラーフィルターについて透過スペクトルを測定したと
ころ、445nmにおける透過率は80%であり、63
0nmにおける透過率は5%であって、実施例3の塗膜
に比べて明らかに透明性に劣っていた。
高圧分散処理を施さなかった以外は、実施例3と同様に
して着色組成物を調製した。この着色組成物は、分散の
程度が不十分であった。次いでカラーフィルター用感放
射線性組成物を調製して、膜厚1.5μmの塗膜を得
た。次いで、この塗膜から実施例1と同様にして硬化塗
膜(青色カラーフィルター)を得た。得られたカラーフ
ィルターは、コントラストが320であった。またこの
カラーフィルターについて透過スペクトルを測定したと
ころ、445nmにおける透過率は80%であり、63
0nmにおける透過率は5%であって、実施例3の塗膜
に比べて明らかに透明性に劣っていた。
【0068】
【実施例4】実施例1〜3で得られた赤、緑、青色カラ
ーフィルター用感放射線性組成物を用いて、フォトリソ
グラフィー法によって、10μm幅のストライプ状赤、
緑、青色カラーフィルターを形成した。得られたカラー
フィルター全体のコントラストは、600であった。
ーフィルター用感放射線性組成物を用いて、フォトリソ
グラフィー法によって、10μm幅のストライプ状赤、
緑、青色カラーフィルターを形成した。得られたカラー
フィルター全体のコントラストは、600であった。
【0069】
【発明の効果】上述したように本発明の着色組成物は、
顔料の分散性に優れている。さらに本発明の着色組成物
からは、光散乱が抑制されて透明性及びコントラストに
も優れ、明るく色彩の鮮明なカラーフィルターを形成し
うるカラーフィルター用感放射線性組成物が得られる。
顔料の分散性に優れている。さらに本発明の着色組成物
からは、光散乱が抑制されて透明性及びコントラストに
も優れ、明るく色彩の鮮明なカラーフィルターを形成し
うるカラーフィルター用感放射線性組成物が得られる。
Claims (2)
- 【請求項1】平均粒子径が1μm以下の着色化合物と、
硬化性化合物とを含有することを特徴とする着色組成
物。 - 【請求項2】[I]平均粒径1μm以下の着色化合物
が、硬化性化合物を含む分散媒に分散された液状予備分
散組成物を調製する予備分散工程と、[II]前記の予備
分散工程[I]で得られた液状予備分散組成物を、10
0kg/cm2 以上の圧力下で高圧分散処理する高圧分散工
程とからなることを特徴とする着色組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13284496A JPH09296142A (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 着色組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13284496A JPH09296142A (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 着色組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09296142A true JPH09296142A (ja) | 1997-11-18 |
Family
ID=15090845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13284496A Pending JPH09296142A (ja) | 1996-04-30 | 1996-04-30 | 着色組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09296142A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000004559A1 (fr) * | 1998-07-17 | 2000-01-27 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Procede de production d'une composition conductrice et composition conductrice |
JP2004010626A (ja) * | 2002-06-03 | 2004-01-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 活性光線硬化型インク及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
JP2008169251A (ja) * | 2007-01-09 | 2008-07-24 | Daicel Chem Ind Ltd | 顔料分散液 |
JP2009108135A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | The Inctec Inc | 緑色分散液、アルカリ可溶型緑色感光性組成物及びそれらの製造方法 |
JP4994234B2 (ja) * | 2005-05-11 | 2012-08-08 | 凸版印刷株式会社 | アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いて形成した液晶分割配向制御突起付き基板及びカラーフィルタ、並びに液晶表示装置 |
-
1996
- 1996-04-30 JP JP13284496A patent/JPH09296142A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000004559A1 (fr) * | 1998-07-17 | 2000-01-27 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Procede de production d'une composition conductrice et composition conductrice |
KR100337286B1 (ko) * | 1998-07-17 | 2002-05-17 | 무라타 야스타카 | 도전성 조성물 제조 방법 및 이 방법에 의해서 제조된도전성 조성물 |
JP2004010626A (ja) * | 2002-06-03 | 2004-01-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 活性光線硬化型インク及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
JP4994234B2 (ja) * | 2005-05-11 | 2012-08-08 | 凸版印刷株式会社 | アルカリ現像型感光性樹脂組成物、それを用いて形成した液晶分割配向制御突起付き基板及びカラーフィルタ、並びに液晶表示装置 |
JP2008169251A (ja) * | 2007-01-09 | 2008-07-24 | Daicel Chem Ind Ltd | 顔料分散液 |
TWI422648B (zh) * | 2007-01-09 | 2014-01-11 | Daicel Chem | 顏料分散液 |
JP2009108135A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | The Inctec Inc | 緑色分散液、アルカリ可溶型緑色感光性組成物及びそれらの製造方法 |
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