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CN103249729B - 具有环状侧链的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物 - Google Patents

具有环状侧链的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物 Download PDF

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CN103249729B CN201180038310.7A CN201180038310A CN103249729B CN 103249729 B CN103249729 B CN 103249729B CN 201180038310 A CN201180038310 A CN 201180038310A CN 103249729 B CN103249729 B CN 103249729B
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Abstract

本发明涉及通式(I)的新的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q和n具有说明中给出的含义，涉及使用所述衍生物作为杀昆虫剂和杀螨剂用于防治动物有害物，以及与其它试剂结合使用来增强所述衍生物的活性。本发明还涉及几种生产所述衍生物的方法。

Description

具有环状侧链的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物
本发明涉及新的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，涉及它们作为杀昆虫剂和杀螨剂用于防治动物有害物的用途，以及与其它试剂结合用于提高活性的用途，并涉及它们的多种制备方法。
具有杀昆虫特性的邻氨基苯甲酸衍生物已记载在文献中，例如记载在WO01/70671、WO03/015519、WO03/016284、WO03/015518、WO03/024222、WO03/016282、WO03/016283、WO03/062226、WO03/027099、WO04/027042、WO04/033468、WO2004/046129、WO2004/067528、WO2005/118552、WO2005/077934、WO2005/085234、WO2006/023783、WO2006/000336、WO2006/040113、WO2006/111341、WO2007/006670、WO2007/024833、WO2007/020877、WO2007/144100、WO2007/043677、WO2008/126889、WO2008/126890、WO2008/126933中。
然而，在它们的应用中，根据上文给出的说明书已知的活性化合物在一些方面存在缺陷，要么是它们表现出窄的施用谱，要么它们不具有令人满意的杀昆虫或杀螨活性。
现在已经发现优于已知化合物的新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，其优势为例如更好的生物或环境特性、更广泛的施用方法、改善的杀昆虫或杀螨活性、以及与作物植物更高的相容性。邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物可与其它试剂结合使用用于改善功效，特别是抵抗难以防治的昆虫的功效。
因此本发明提供式(I)的新的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，
其中
R1表示氢、氨基、羟基；或表示C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，其各自任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基和(C1-C4烷基)-C3-C6环烷基氨基，
R2表示氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基，
R3表示任选地单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C12环烷基，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自饱和或部分饱和的杂环、不含有任何杂原子的芳环、或饱和或芳香杂双环，其中所述环或环体系任选地被选自SF5、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基(alkylsulphimino)、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基(alkylsulphoximino)、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、苄基和可任选地被C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基、卤代-(C1-C6)烷基、C1-C6烷氧基或卤代-(C1-C6)烷氧基取代的3-至6元环的相同或不同取代基单取代或多取代，
R3还表示任选地单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C12环烷基，其中取代基为相同或不同且表示被选自SF5、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、苄基或可任选地被C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基、卤代-(C1-C6)烷基、C1-C6烷氧基或卤代-(C1-C6)烷氧基取代的3至6-元环的相同或不同取代基单取代或多取代的5-或6元杂芳环，
R3还表示任选地单取代或多取代的5-或6元芳香环或杂芳环、4-、5-或6元部分饱和环或可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子的饱和杂环，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自SF5、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C5烷基羰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚砜亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、(=O)或(=O)2以及可任选地被C1-C6烷基、卤素、氰基硝基、卤代-(C1-C6)烷基、C1-C6烷氧基或卤代-(C1-C6)烷氧基取代的3-至6元环，
R4表示氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、OCN、SCN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4卤代烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、C1-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基亚砜亚氨基、C3-C6三烷基甲硅烷基，或表示可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子且可任选地被选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基和C1-C4二烷基氨基磺酰基的相同或不同取代基单取代或多取代的3-至6元饱和、部分饱和或芳香族的环，
两个基团R4通过相邻的碳原子形成环，其表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，或者
两个基团R4还通过相邻的碳原子形成以下稠环，其任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，其中取代基可彼此独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基亚硫酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基和C3-C6环烷基氨基，
n表示0至3，
R5表示C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
A表示任选地单取代或多取代的-(C1-C6亚烷基)-、-(C2-C6亚烯基)-、-(C2-C6亚炔基)-、-R8-(C3-C6环烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S(=O)-R8-、-R8-S(=O)2-R8-、-R8-N(C1-C6烷基)-R8-、-R8-C=NO(C1-C6烷基)-R8、-CH[CO2(C1-C6烷基)-、-R8-C(=O)-R8、-R8-C(=O)NH-R8、R8-C(=O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-C(=O)NHNH-R8-、-R8-C(=O)N(C1-C6烷基)-NH-R8-、-R8-C(=O)NHN(C1-C6烷基)-R8、-R8-O(C=O)-R8、-R8-O(C=O)NH-R8、-R8-O(C=O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-S(=O)2NH-R8、-R8-S(=O)2N(C1-C6烷基)-R8、-R8-S(C=O)-R8、-R8-S(C=O)NH-R8、-R8-S(C=O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-NHNH-R8、-R8-NHN(C1-C6烷基)-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-NH-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-N(C1-C6烷基)-R8、-R8-N=CH-O-R8、-R8-NH(C=O)O-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-(C=O)O-R8、-R8-NH(C=O)NH-R8、-R8-NH(C=S)NH-R8、-R8-NHS(=O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(=O)-C(=O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-NH(C=O)-R8、R8-Qz-R8、R8-C(=N-NR’2)-R8、R8-C(=C-R’2)-R8或-R8-N(C1-C6烷基)S(=O)2-R8，
其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C3-C6环烷基，
其中环中的-(C3-C6环烷基)-可任选地含有1或2个选自N、S、O的杂原子，
R8表示直链或支链-(C1-C6亚烷基)-或表示直连键，
其中多个R8基团彼此独立地表示直链或支链-(C1-C6亚烷基)-或表示直连键，
例如，R8-O-R8-表示-(C1-C6亚烷基)-O-(C1-C6亚烷基)-、-(C1-C6亚烷基)-O-、-O-(C1-C6亚烷基)-或-O-，
其中R’表示可任选地被卤素单取代或多取代的烷基、烷基羰基、烯基或炔基，
Qz表示3-或4元部分饱和或饱和的环或5-或6元部分饱和、饱和或芳香族的环，或表示6-至10元双环体系，
其中所述环或双环体系可任选地含有1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环或双环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，且其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基，
Q表示5-或6元部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳香族8-、9-或10元稠合杂双环体系，其中所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，且其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中取代基可彼此独立地选自苯基和5-或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代或多取代，
R6表示氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C6环烷氧基或
R7独立地表示氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
p表示0至4，
Z表示N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
通式(I)的化合物还包含N-氧化物和盐。
如果适当，式(I)的化合物可以各种多晶型形式或以不同多晶型形式的混合物存在。本发明既提供纯的多晶型物也提供多晶型混合物，且它们均可根据本发明使用。
式(I)的化合物任选地包括非对映异构体或对映异构体。
式(I)提供了本发明化合物的一般定义。优选的、特别优选的和极特别优选的是如下的式(I)的化合物，其中
R1 优选表示氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚硫酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基，
R1 特别优选表示氢、甲基、乙基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R1极特别优选表示氢，
R2 优选表示氢或C1-C6烷基。
R2 特别优选表示氢或甲基。
R2极特别优选表示氢。
R3 优选表示任选地单取代或多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自饱和或部分饱和的杂环或不含任何杂原子且任选地被选自SF5、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和苄基的相同或不同取代基单取代或多取代的芳环，
R3还优选表示任选地单取代或多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，其中取代基为相同或不同且表示被选自SF5、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基和苄基的相同或不同取代基单取代或多取代的5-或6元杂芳环，
R3还优选表示单取代或多取代的5-或6元芳环或4-、5-或6元部分饱和环或可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子的饱和杂环，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自SF5、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、(=O)和(=O)2，
R3 特别优选表示任选地单取代或多取代的C1-C4烷基，其中取代基为相同或不同且表示饱和或部分饱和的杂环或表示不含任何杂原子且任选地被选自SF5、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚硫酰基、C1-C2烷基磺酰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基和苄基的相同或不同取代基单取代或多取代的芳环，
R3还特别优选表示任选地单取代或多取代的C1-C4烷基，其中取代基为相同或不同且表示被选自SF5、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚硫酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基和苄基的相同或不同取代基单取代或多取代的5-或6元杂芳环，
R3还特别优选表示单取代或多取代的5-或6元芳环、4-、5-或6元部分饱和环或可任选地含有一至三个选自O、S和N的杂原子的饱和杂环，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自SF5、卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C3-C6环烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚硫酰基、C1-C2烷基磺酰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、(=O)和(=O)2，
R3 极特别优选表示任选地单取代或多取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基和异丁基，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自任选地被选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、三氟甲基、SF5、三氟甲氧基、甲硫基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、甲基羰基和苄基的相同或不同取代基单取代或多取代的氮杂环丙烷、氧杂环丙烷、硫杂环丙烷、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吡咯烷、吡咯啉、吡唑烷、吡唑啉、咪唑烷、咪唑啉、四氢呋喃、四氢噻吩、噻唑烷、异噻唑烷、哌啶、哌嗪、六氢哒嗪、六氢嘧啶、四氢吡喃、二氧杂环己烷、四氢噻喃、吗啉、硫代吗啉、氮杂环庚烷、二氮杂环庚烷、氧杂环庚烷、二氧杂环庚烷、硫杂环庚烷、二硫杂环庚烷、吡咯啉酮、吡咯烷酮、咪唑啉酮、咪唑烷酮、三唑啉酮、三唑烷酮、四唑烷酮、四唑啉酮、噻唑酮、噻唑烷酮、噁唑酮、噁唑烷酮、苯基和萘基，
R3还极特别优选表示任选地单取代或多取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基和异丁基，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自任选地被选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、SF5、甲硫基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、甲基羰基和苄基的相同或不同取代基单取代或多取代的呋喃、噻吩、吡唑、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪，
R3还极特别优选表示取代的苯基、呋喃、噻吩、吡唑、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、哒嗪或吡嗪，其中取代基彼此独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、三氟甲基、SF5、三氟甲氧基、甲硫基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、甲基羰基和苄基，
R3还极特别优选表示取代的氮杂环丙烷、氧杂环丙烷、硫杂环丙烷、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吡咯烷、吡咯啉、吡唑烷、吡唑啉、咪唑烷、咪唑烷酮、咪唑啉、四氢呋喃、四氢噻吩、四氢噻吩二氧化物、噻唑啉、噻唑烷、异噻唑烷、哌啶、哌嗪、六氢哒嗪、六氢嘧啶、四氢吡喃、二氢呋喃酮、二氧杂环己烷、四氢噻喃、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉二氧化物、氮杂环庚烷、二氮杂环庚烷、氧杂环庚烷、二氧杂环庚烷、噻唑啉、硫杂环庚烷、二硫杂环庚烷、二氢噻吩酮、环丁烯、环戊烯、环戊二烯、环己烯、环己二烯，其中取代基彼此独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、甲基羰基和苄基，
R4 优选表示氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
两个相邻基团R4同样优选表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
R4 特别优选表示氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基，
两个相邻基团R4 特别优选表示-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
R4 极特别优选表示氢、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基。此外，两个相邻基团R4极特别优选表示-(CH2)4-或-(CH=CH-)2-。
R4 尤其优选表示氯或溴，
R4还尤其优选表示碘或氰基，
两个相邻基团R4 尤其优选表示-(CH=CH-)2，
R5 优选表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基,
R5 特别优选表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R5 极特别优选表示甲基、氟、氯、溴或碘，
R5 尤其优选表示甲基或氯，
A优选表示任选地单取代或多取代的-(C1-C4亚烷基)-、-(C1-C4亚烯基)-、-(C1-C4亚炔基)-、-R8-(C3-C6环烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S(=O)-R8-、-R8-S(=O)2-R8-、-R8-NH-(C1-C4烷基)-、-R8-N(C1-C4烷基)-R8、-R8-C=NO(C1-C4烷基)、-R8-C(=O)-R8、-R8-C(=S)-R8、-R8-C(=O)NH-R8、R8-C(=O)N(C1-C4烷基)-R8、-R8-S(=O)2NH-R8、-R8-S(=O)2N(C1-C4烷基)-R8、-R8-NH(C=O)O-R8、-R8-N(C1-C4烷基)-(C=O)O-R8、-R8-NH(C=O)NH-R8、-R8-NHS(=O)2-R8、-R8-N(C1-C4烷基)S(=O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(=O)-C(=O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-Qz-R8，
其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和卤代-C1-C6烷基，
其中Qz可具有上文给出的一般含义或上文给出的优选或特别优选的含义，
A特别优选表示-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C4烷基)-、-CH2N(C1-C4烷基)CH2-、-CH(卤素)-、-C(卤素)2-、-CH(CN)-、CH2(CO)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-环丙基-、CH2(CO)CH2-、-CH(C1-C4烷基)-、-C(二-C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-C=NO(C1-C6烷基)、-C(=O)(C1-C4烷基)-，
A极特别优选表示-CH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2、-CH2CH2-、-CH(CN)-、-CH2O-或-C(=O)-CH2-，
A尤其优选表示CH2、CH(CH3)、-CH2O-或-C(=O)-CH2-，
Qz优选表示3-或4元部分饱和的或饱和的环，或表示5-或6元部分饱和、饱和或芳香族的环，其中所述环可任选地含有1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选地被相同或不同取代基单取代或多取代且其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
Qz特别优选表示3-至4元、部分饱和的或饱和的环，或表示5-元部分饱和、饱和或芳香族的环，其中所述环可任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选地被相同或不同取代基单取代或多取代且其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
Qz极特别优选表示氮杂环丁烷、氧杂环丁烷或硫杂环丁烷、吡咯烷、吡咯啉、吡唑烷、吡唑啉、咪唑烷、咪唑烷酮、咪唑啉、四氢呋喃、四氢噻吩、噻唑烷、异噻唑烷、异噁唑啉，
其任选地被相同或不同取代基单取代或多取代且其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
R6 优选表示C1-C6烷基或表示基团
R6 特别优选表示甲基或表示基团
R7独立地优选表示氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基或(C1-C4烷基)-C1-C4烷氧基亚氨基，
R7独立地特别优选表示氢、卤素或C1-C4卤代烷基，
R7 极特别优选表示氟、氯或溴，
R7 尤其优选表示氯或溴，
p优选表示1、2或3，
p特别优选表示1或2，
p极特别优选表示1，
Z优选表示N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
Z特别优选表示N、CH、CF、CCl或CBr，
Z极特别优选表示N、CCl或CH，
R8 优选表示直链或支链-(C1-C4亚烷基)-或表示直连键，
R8 特别优选表示甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或异丁基或直连键，
R8 极特别优选表示甲基或乙基或直连键，
Q优选表示5-或6元部分饱和或饱和杂环或杂芳环或芳香族8-、9-或10元稠合杂双环体系，其中杂原子可选自N、S、O，其中所述环或环体系任选地被相同或不同取代基单取代或多取代且其中取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
或其中取代基可彼此独立地选自苯基和5-或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代或多取代，
Q特别优选表示任选地单取代或多取代的选自Q-1至Q-53和Q-58至Q-59、Q-62至Q-63的5-或6元杂芳环、芳香族9元稠合杂双环体系Q-54至Q-56或5元杂环Q-60至Q-61，其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基，
或其中取代基可彼此独立地选自苯基和5-或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代或多取代，
Q极特别优选表示任选地单取代或多取代的选自Q-36至Q-40、Q-43、Q-58至Q-59、Q-62、Q-63的5-或6元杂芳环、芳族9元稠合杂双环体系Q-54至Q-56或5元杂环Q-60至Q-61，其中取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基，
或其中取代基可彼此独立地选自苯基和5-或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代或多取代，
Q尤其优选表示任选地单取代或多取代的选自Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-43、Q-58、Q-59、Q-62和Q-63的杂芳环或5元杂环Q-60，其中取代基可彼此独立地选自氯、氟、碘、溴、氰基、三氟甲基和五氟乙基，
或其中取代基可彼此独立地选自苯基和5-或6元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基的相同或不同取代基单取代或多取代，
上文列出的环或环体系可彼此独立地任选地被氧、硫、(=O)=NH、(=O)=N-CN、(=O)2取代。可提到的实例是四氢噻吩二氧化物、咪唑烷酮。
在这种情况下，氧基团作为在环碳原子上的取代基是指，例如，杂环中的羰基。这也优选包含内酯和内酰胺。氧基团也可存在于杂环原子上，所述杂环原子可以不同的氧化水平存在，例如，在氮和硫的情况下，它们在杂环中形成例如二价基团-N(O)-、-S(O)-(也缩写为SO)和-S(O)2-(也缩写为SO2)。在-N(O)-和-S(O)-基团情况下，各自都包括两种对映异构体。
在杂环中，如果骨架氮原子的氢原子在方法中被取代，除了氧基以外的取代基也可连接至杂原子，例如氮原子。在氮原子以及其它杂原子例如硫原子的情况下，也可以进一步取代形成季胺化合物或锍化合物。
上文叙述的基团的一般定义和说明或那些在优选范围内叙述的可随意地相互结合，换句话说包括各范围和优选范围之间的结合。它们适用于最终产品以及，相应地，前体和中间体。
根据本发明优选的是含有上文作为优选(优选地)列出的含义的结合的式(I)的化合物。
根据本发明特别优选的是含有上文作为特别优选列出的含义的结合的式(I)的化合物。
根据本发明极特别优选的是含有上文作为极特别优选列出的含义的结合的式(I)的化合物。
式(I)的化合物更特别地可以不同区域异构体(regioisomer)的形式存在：例如以具有Q-62或Q-63定义的化合物的混合物形式或以Q-58和59的混合物的形式。因此本发明也包含式(I)化合物的混合物，其中Q具有含义Q-62和Q-63以及Q-58和Q-59且化合物可以各种混合比例存在。在本文中优选的是其中基团Q是Q-62或Q-58的式(I)化合物与其中基团Q是Q-63或Q-59的式(I)化合物的混合比例是60:40至99:1，特别优选70:30至98:2，极特别优选80:20至97:3。尤其优选的是其中Q具有定义Q-62或Q-58的式(I)化合物与其中Q具有定义Q-63或Q-59的式(I)化合物具有以下混合比例：80:20；81:19；82:18；83:17；84:16；85:15；86:14；87:13；88:12；89:11；90:10；91:9；92:8；93:7；94:6；95;5；96:4；97:3。
制备方法
当式(II)的苯并噁嗪酮
其中R4、R5、R6、A、Q和n具有上文给出的含义，
与式(III)的胺
其中R2和R3具有上文给出的含义，
在稀释剂的存在下反应，
得到式(I)的邻氨基苯甲酰胺
其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q和n具有上文给出的含义。
本发明的活性化合物，兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高收获产率、改善采收物的品质以及防治动物有害物，特别是农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮存产品保护和材料的保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选地以作物保护组合物使用。它们对通常敏感的和抗性的物种以及对全部或某些发育阶段具有活性。上述有害物包括：
虱目(Anoplura，Phthiraptera)，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、足螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、红斑蛛(Latrodectus mactan)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychusspp.)、Vasates lycopersici。
双壳纲(Bivalva)，例如，Dreissena spp.。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、Faustinus cubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophagaspp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、Psylliodeschrysocephala、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppoboscaspp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、菠菜泉蝇(Pegomya hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、大蚊属(Tipula spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaeaspp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminth)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、Ascaris lubricoides、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulusspp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
还可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
半翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiadesdilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisaspp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropesexcavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamiaspp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobusbarodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosichaspp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsispecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Ortheziapraelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoides titanus)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxopteraspp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampaspp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)和球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)和土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabama argillacea、干煞夜蛾属(Anticarsiaspp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerusspp.、Earias insulana、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleriamellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、Mocis repanda、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)和印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、原举肢蛾属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothripscardamoni和蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫类包括，例如，蟃线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchusspp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、Heliocotylenchus spp.、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorusspp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorusspp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)和剑线虫属(Xiphinema spp.)。
式(I)的化合物的药效可通过加入铵盐和鳞盐提高。铵盐和鏻盐由式(XI)定义
其中
D表示氮或磷，
D优选表示氮，
R10、R11、R12和R13彼此独立地表示氢或各自任选取代的C1-C8烷基或单不饱和或多不饱和的、任选取代的C1-C8亚烷基，其中取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R10、R11、R12和R13彼此独立地表示氢或各自任选取代的C1-C4烷基，其中取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R10、R11、R12和R13特别优选彼此独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，
R10、R11、R12和R13极特别优选表示氢，
m表示1、2、3或4，
m优选表示1或2，
R14表示无机或有机阴离子，
R14优选表示碳酸氢根、四硼酸根、氟离子、溴离子、碘离子、氯离子、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或乙二酸根，
R14特别优选表示乳酸根、硫酸根、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、柠檬酸根、乙二酸根或甲酸根，
R14极特别优选表示硫酸根。
式(XI)的铵盐和鏻盐可以宽的浓度范围用于提高含有式(I)化合物的作物保护组合物的药效。通常，所述铵盐或鏻盐在即用型作物保护组合物中的使用浓度为0.5至80mmol/l，优选0.75至37.5mmol/l，特别优选1.5至25mmol/l。在制剂产品的情况下，铵盐和/或鏻盐在制剂中的浓度选择为在将制剂稀释至想要的活性化合物浓度后其在上述的一般、优选或特别优选的范围内。此处制剂中盐的浓度通常为1-50重量%。
在本发明的一个优选实施方案中，不是将铵盐和/或鏻盐，而是将渗透剂加入作物保护组合物从而提高活性。甚至在这些情况下可观察到活性提高。因此本发明也提供渗透剂、以及渗透剂和铵盐和/或鏻盐的结合用于提高作物保护组合物活性的用途，所述作物保护组合物含有式(I)的杀螨/杀虫活性化合物作为活性化合物。最后，本发明也提供这些组合物用于防治有害昆虫的用途。
在本文中合适的渗透剂是所有那些通常用于改善农业化学活性化合物在植物中的渗透的物质。在本文中渗透剂由其由水性喷洒液和/或由喷洒涂层渗透进入植物表皮并从而提高表皮中活性化合物移动性的能力来定义。文献中描述的方法(Baur et al.,1997,Pesticide Science51,131-152)可用于测定这种性能。
适当的渗透剂是，例如烷醇烷氧基化物(alkanol alkoxylates)。
本发明的渗透剂是下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-AO)v-R’(XII)
其中
R表示含有4至20个碳原子的直链或支链烷基，
R'表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO表示亚乙基氧基、亚丙基氧基、亚丁基氧基或表示亚乙基氧基和亚丙基氧基或亚丁基氧基的混合物，并且
v表示2至30的数。
一类优选的渗透剂是下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-EO-)n-R’ (XII-a)
其中
R具有上文给出的定义，
R’具有上文给出的定义，
EO表示-CH2-CH2-O-以及
n表示2至20的数。
另一类优选的渗透剂是下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R’ (XII-b)
其中
R具有上文给出的定义，
R’具有上文给出的定义，
EO表示-CH2-CH2-O-,
PO表示
p表示1至10的数以及
q表示1至10的数。
另一类优选的渗透剂是下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’ (XII-c)
其中
R具有上文给出的定义，
R’具有上文给出的定义，
EO表示-CH2-CH2-O-,
PO表示
r表示1至10的数以及
s表示1至10的数。
另一类优选的渗透剂是下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R' (XII-d)
其中
R和R'具有上文给出的定义，
EO表示-CH2-CH2-O-，
BO表示
p表示1至10的数以及
q表示1至10的数。
另一类优选的渗透剂是下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (XII-e)
其中
R和R'具有上文给出的定义，
BO表示
EO表示-CH2-CH2-O-，
r表示1至10的数以及
s表示1至10的数。
另一类优选的渗透剂是下式的烷醇烷氧基化物
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’ (XII-f)
其中
R’具有上文给出的定义，
t表示8至13的数，
u表示6至17的数。
在上文给出的式中，
R优选表示丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、正十二烷基、异十二烷基、十二烷基、十四烷基、异十三烷基、三甲基壬基、十六烷基、十八烷基或二十烷基。
作为式(XII-c)的烷醇烷氧基化物的一个实例，可提及下式的2-乙基己基烷氧基化物：
其中
EO表示-CH2-CH2-O-，
PO表示以及
数字8和6表示平均值。
作为式(XII-d)的烷醇烷氧基化物的一个实例，可提及下式：
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (XII-d-1)
其中
EO表示-CH2-CH2-O-，
BO表示以及
数字10、6和2表示平均值。
特别优选的式(XII-f)的烷醇烷氧基化物是其中
t表示9至12的数，
u表示7至9的数
的该式的化合物。
极特别优选地，可提到式(XII-f-1)的烷醇烷氧基化物
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’ (XII-f-1)
其中
t表示平均值10.5以及
u表示平均值8.4。
上述各式提供了烷醇烷氧基化物的一般定义。这些物质是具有不同链长的所述种类的物质的混合物。因此下标是可能偏离整数的平均值。
所述式的烷醇烷氧基化物为已知，且它们中的一些市售可得或可通过已知方法制备(参见WO98/35553、WO00/35278和EP-A0681865)。
合适的渗透剂也包括，例如，促进式(I)的化合物在喷洒涂料中溶解性的物质。这包括，例如，矿物油和植物油。适当的油是所有可通常用于农业化学组合物的、改性的或未改性的矿物油或植物油。例如，可以提到葵花籽油、菜籽油、橄榄油、蓖麻油、芥花油、玉米籽油、棉籽油和豆油或所述油的酯。优选的是菜籽油、葵花籽油和其甲酯或乙酯。
渗透剂的浓度可以在宽范围内变化。在作物保护组合物制剂的情况下，通常是1至95重量%，优选1至55重量%，特别优选15-40重量%。在即用型组合物中(喷洒液体)，浓度通常是0.1至10g/l，优选0.5至5g/l。
本发明强调的活性化合物、盐和渗透剂的结合物列于下表。此处，“根据试验”意味着在表皮渗透试验中(Baur et al.,1997,Pesticide Science51,131-152)用作渗透剂的任何化合物均适用。
# 活性化合物 盐 渗透剂
1 I 硫酸铵 根据试验
2 I 乳酸按 根据试验
3 I 硝酸铵 根据试验
4 I 硫代硫酸铵 根据试验
5 I 硫氰酸铵 根据试验
6 I 柠檬酸铵 根据试验
7 I 乙二酸铵 根据试验
8 I 甲酸铵 根据试验
9 I 磷酸氢铵 根据试验
10 I 磷酸二氢铵 根据试验
11 I 碳酸铵 根据试验
12 I 苯甲酸铵 根据试验
13 I 亚硫酸铵 根据试验
14 I 苯甲酸铵 根据试验
15 I 乙二酸氢铵 根据试验
16 I 柠檬酸氢铵 根据试验
17 I 乙酸铵 根据试验
18 I 四甲基硫酸铵 根据试验
19 I 四甲基乳酸按 根据试验
20 I 四甲基硝酸铵 根据试验
21 I 四甲基硫代硫酸铵 根据试验
22 I 四甲基硫氰酸铵 根据试验
23 I 四甲基柠檬酸铵 根据试验
24 I 四甲基乙二酸铵 根据试验
25 I 四甲基甲酸铵 根据试验
26 I 四甲基磷酸氢铵 根据试验
27 I 四甲基磷酸二氢铵 根据试验
28 I 四乙基硫酸铵 根据试验
29 I 四乙基乳酸按 根据试验
30 I 四乙基硝酸铵 根据试验
# 活性化合物 盐 渗透剂
31 I 四乙基硫代硫酸铵 根据试验
32 I 四乙基硫氰酸铵 根据试验
33 I 四乙基柠檬酸铵 根据试验
34 I 四乙基乙二酸铵 根据试验
35 I 四乙基甲酸铵 根据试验
36 I 四乙基磷酸氢铵 根据试验
37 I 四乙基磷酸二氢铵 根据试验
如果合适，本发明的化合物也可以，在特定的浓度或施用率下，用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性能的试剂、或作为杀微生物剂，例如作为杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒剂)或作为抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次体生物)试剂。如果适当，它们也可作为中间体或前体用于其它活性化合物的合成。
所述活性化合物可以转化为常规制剂，如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基悬浮剂和油基悬浮剂、粉末剂(powder)、粉剂(dust)、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳液剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如通过将活性成分与填充剂(即液态溶剂和/或固态载体)混合，任选地使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)。该制剂或在适当的设备中制备，或在施用前或施用中制备。
适用作助剂的是适于赋予组合物自身和/或由其得到的制剂(例如喷撒液体、拌种剂)特定性质(如某些工艺性质和/或特定的生物学性质)的物质。通常的助剂包括：填充剂、溶剂和载体。
适当的填充剂是，例如，水、极性和非极性有机化学液体，例如芳烃和非芳族烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如果合适，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类、未取代的和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜类和亚砜类(如二甲基亚砜)。
如果使用的填充剂是水，也可以使用，例如，有机溶剂作为助溶剂。基本上，适当的液态溶剂是：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，如丁醇或乙二醇，以及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜，以及水。
适当的固态载体是：
例如铵盐和天然岩石粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及合成的岩石粉，如细粉状二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；可用于颗粒剂的固态载体是：例如，粉碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机及有机粉的合成颗粒；有机材料如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒；有用的乳化剂和/或起泡剂包括：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐和芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物；适当的分散剂是非离子和/或离子物质，例如源自以下类型的醇-POE-和/或-POP-醚，酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪-和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇加合物或者POE-和/或POP-糖加合物、烷基或芳基硫酸酯、烷基-或芳基磺酸酯以及烷基或芳基磷酸酯或相应的PO-醚加合物。此外，适当的低聚物或聚合物，例如那些由乙烯基单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与，例如，(多元)醇或(多)胺结合而得到的低聚物或聚合物。也可以使用木质素及其磺酸衍生物、未改性和改性纤维素、芳族和/或脂族磺酸及它们与甲醛的加合物。
在制剂中可以使用增粘剂，如羧甲基纤维素，和粉末、颗粒或乳胶(latices)形式的天然及合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可行的添加剂是香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养素(包括微量营养素)，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
也可以存在稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
制剂通常含有0.01至98重量%的活性化合物，优选0.5至90重量%。
本发明的活性化合物还可以以其市售制剂以及以由这些制剂制得的使用形式作为与其它活性化合物的混合物存在，所述活性化合物如杀昆虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料和化学信息素。
也可以是与其它已知活性成分，如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素，或与用于改善植物性能的试剂的混合物。
当作为杀昆虫剂使用时，本发明的活性成分也可以以其市售制剂以及以由这些制剂制得的使用形式作为与增效剂的混合物存在。增效剂是提高活性成分作用的化合物，加入的增效剂自身不必有活性。
当作为杀昆虫剂使用时，本发明的活性成分还可以以其市售制剂以及以由这些制剂制得的使用形式作为与抑制剂的混合物存在，该抑制剂能降低活性化合物施用于植物环境、植物部分的表面或植物组织后的降解。
由市售制剂制得的使用形式中的活性成分含量可以在宽范围内变化。使用形式中活性成分的浓度可为0.00000001至95重量%的活性成分，优选0.00001至1重量%。
化合物以适于使用形式的常规方式施用。
所有植物和植物部位均可依据本发明处理。本文中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通过传统育种和优选法获得的植物，或者是通过生物技术和基因工程法获得的植物，或者通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受或不可受植物品种保护权(varietal property rights)保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为意味着植物所有的地上及地下的部位及器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、柄、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位也包括采收物以及无性与有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、幼枝和种子。
使用活性化合物对植物及植物部位进行本发明的处理可直接进行或者通过常规处理方法使该化合物作用于其周围、生境或贮存空间而进行，例如通过浸渍、喷洒、蒸发、弥雾、撒播、涂覆、注射，并且对于繁殖材料，特别是对于种子，也可通过施用一层或多层包衣。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物和其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物品种和植物栽培种，或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物品种和植物栽培种，以及它们的部位。在另一个优选实施方案中，处理了由基因工程方法—如果合适，与常规方法相结合—而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物体(Genetic Modified Organism))及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
更优选地，依据本发明处理各自市售或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义应理解为具有新特性(“特征”)且由常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果，例如降低可依据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、延长采收产品的贮存寿命和/或其加工性能。
优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程而获得)包括通过基因修饰接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予了所述植物特别有利、有用的特性。所述特征的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存寿命和/或其加工性能。特别强调的所述特征的其它实例有改善植物对动物和微生物类有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨、植物病原真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性成分的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘类的水果及葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性成分的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。“Bt植物”的实例包括市售的商品名称为YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为(例如玉米)的市售品种。当然，这些叙述也适用于具有所述基因特征或待开发基因特征的植物品种，所述植物品种将在未来进行开发和/或上市。
所述植物可使用本发明的通式I的化合物或活性化合物混合物根据本发明以特别有利的方式处理。上文所述的用于活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是使用本文中具体提到的化合物或混合物处理植物。
本发明的活性化合物不仅抵抗植物、卫生和贮存产品有害物，也在兽医领域抵抗动物寄生虫(体内和体外寄生虫)，如硬蜱、软蜱、疥癣螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食的蝇)、寄生蝇幼虫、虱、发虱、羽虱和蚤。这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp.)和管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)、钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalinaspp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)和猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)，长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyiaspp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fanniaspp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)和红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属(Supellaspp.)。
蜱螨(Acaria、Acarida)目、后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明的式(I)的活性成分还适用于防治侵袭农业动物的节肢动物，所述农业动物例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂、其它家养动物如狗、猫、笼鸟、观赏鱼以及试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠。通过使用本发明的活性成分对这些节肢动物的防治旨在降低死亡率并减少(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)产率的降低并使更经济和更简单的动物饲养成为可能。
本发明的活性化合物可通过已知方式以以下给药形式用于兽医领域或畜牧业中：例如，通过片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；鼻内给药；以例如浸泡或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗及撒粉的形式进行皮肤给药；以及借助于含活性成分的模制品，例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等给药。
当用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性成分可以作为含有1至80重量%活性成分的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动组合物)直接使用或稀释100至10000倍使用，或者也可作为化学浴剂(chemical bath)使用。
已经发现本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫活性。
优选但非限制实例包括下述昆虫：
甲虫，如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死材窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylonaequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendronspec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderusminutus)；
革翅目(dermapterans)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerusgigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermesbrevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermesflavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(bristletails)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
本文中工业材料的含义应理解为无生命材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材以及加工的木材产品和涂料组合物。
即用组合物可任选含有其它杀昆虫剂，以及任选地一种或多种杀真菌剂。
关于可用于混合的其它组分，可以参考上文提到的杀昆虫剂和杀真菌剂。
此外，本发明的化合物可以用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体(hulls)、筛、网、建筑物、系泊设备(moorings)和信号系统，以防产生污垢。
此外，本发明的化合物可以单独或与其它活性化合物结合而用作防污组合物。
所述活性成分也适用于防治家庭领域、卫生领域和储存产品保护中的动物有害物，尤其是在封闭空间如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等中发现的昆虫、蛛形纲动物和螨。所述活性成分可单独地或与其它活性成分和助剂结合用在家用杀虫产品中来防治这些有害物。所述活性成分对于敏感和抗性的物种及对全部发育阶段都有活性。这些有害物包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨属(Bryobia spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombiculaautumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目(Isopoda)，例如，栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmusspp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepismasaccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊(Blattellagermanica)、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleriamellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthiruspubis)。
异翅目(Heteroptera)，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
在家用杀虫剂领域，本发明活性成分可以单独使用或与其它适当的活性化合物结合使用，所述活性化合物如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱类、生长调节剂或来源于其它已知杀虫剂种类的活性化合物。
它们以颗粒剂或粉剂形式用于气雾剂、无压喷雾产品中，例如泵喷雾及雾化器喷雾剂(atomizer sprays)、自动弥雾系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发剂片的蒸发剂产品、液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无动力或无源蒸发系统，用于捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中，用于抛撒的饵料中或毒饵站(baitstations)中。
制备方法和中间体描述
式(II)的苯并噁嗪酮为已知(例如WO2007/144100)或可由已知方法制备。
式(III)的苯胺为已知(例如WO2007/144100)或可由已知方法制备。
制备实施例
上文描述的制备方法可用于得到式(I)的化合物，例如以下的式(I)化合物：
实施例编号29
1-(3-氯吡啶-2-基)-N-{4-氰基-2-[(1,1-二氧代四氢噻吩-3-基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基}-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺的合成
将100mg(0.17mmol)的2-[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4-氧-4H-3,1-苯并噁嗪-6-甲腈溶解于5ml四氢呋喃，并加入69.5mg(0.51mmol)四氢噻吩-3-胺1,1-二氧化物。首先将混合物在室温下搅拌3h并随后在70°C下搅拌3.5h。
冷却后，减压移除反应混合物中的溶剂。通过残余物的色谱纯化分离想要的产物(logP(HCOOH):2.47;MH+:649;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):1.97-2.17(m,1H),2.26(s,3H),2.26-2.29(m,1H),2.81-2.85(m,1H),3.10-3.13(m,1H),3.25-3.35(m,2H),4.44-4.48(m,1H),6.33(s,2H),7.46(s,1H),7.60-7.62(m,1H),7.78(s,1H),7.90(s,1H),8.18(d,1H),8.48(m,1H),8.78(br.s,1H),10.49(s,1H)。
以下实施例可以类似方式得到，式(I)的一些化合物以区域异构体形式存在。关于NMR数据，下表给出了化学位移和相应的信号强度；例如，对于化合物1：
信号1:10.308;0.58;对于10.308ppm(化学位移),0.58(信号强度);
信号2:8.893;0.63对于8.893ppm(化学位移),0.63(信号强度)；
分析方法
上表和制备实施例中记录的logP值根据EEC Directive79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上，采用以下方法测定：
在酸性区域的LC-MS测定在pH2.7下使用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸)为流动相进行，线性梯度由10%乙腈至95%乙腈。
使用具有已知logP值的无支链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准(所述logP值通过在两种连续烷酮之间进行线性内插而由保留时间确定)。
λ最大值在使用200nm至400nm的UV光谱的色谱信号最大值处测得。
MH+信号使用具有ESI和正或负电离的Agilent MSD系统测定。
NMR谱使用配有流动探头(体积60μl)的Bruker Avance400测定。使用的溶剂为d6-DMSO，使用四甲基硅烷(0.00ppm)作为参照物。上表中实施例在作为溶剂的d6-DMSO中测定，除了实施例编号39(DMF)、编号51(CDCl3)和编号69，其在CD3CN溶剂中记录。当使用的溶剂是d6-DMSO时测量温度是303K且当使用的溶剂是CD3CN时测量温度是298K。
在各情况下，使用Bruker Avance II600或III600测定样品。
用途实施例
实施例1：
桃蚜(Myzus)试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂和乳化剂混合并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需的浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶片。
6天后，测定以%计的活性。100%意味着所有蚜虫被杀死；0%意味着没有蚜虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时示出100%的活性：10、29、30、31、37、38、39、43、57
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时示出80%的活性：6、27、35、41、48、54、72、87
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时示出90%的活性：1、7、14、20、32、44、65、97、153、193、224、231、236
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时示出100%的活性：2、3、4、15、25、26、28、34、36、42、45、46、49、50、51、58、62、70、140、150、151、152、206
实施例2：
辣根猿叶甲(Phaedon)试验(喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂和乳化剂混合并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需的浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒大白菜(Brassica pekinensis)叶片，干燥后接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫。
7天后，测定以%计的活性。100%意味着所有甲虫幼虫被杀死；0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时示出100%的活性：29、30、31、32、33、37、38、39、40
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时示出100%的活性：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、20、24、25、26、27、28、34、35、36、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、56、57、58、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、81、82、83、84、85、86、87、88、89、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、134、136、137、138、139、140、141、142、143、144、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、178、180、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、224、225、226、228、229、230、231、232、233、234、235、236
实施例3：
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂和乳化剂混合并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需的浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒玉米(Zea mays)叶片，干燥后接种粘虫(草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda))的幼虫。
7天后，测定以%计的活性。100%意味着所有幼虫被杀死；0%意味着没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时示出100%的活性：29、30、31、32、33、37、38、39、40
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时示出83%的活性：17、178、182
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时示出100%的活性：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、20、21、23、24、25、26、27、28、34、35、36、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、52、54、55、56、57、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、134、136、137、138、139、140、141、142、143、144、146、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、174、175、180、181、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、221、222、223、224、225、226、227、228、230、231、232、233、234、235、236
实施例4：
微小牛蜱(Boophilus microplus)试验(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合并用溶剂将该浓液稀释至所需浓度。
将该活性化合物溶液注射入腹腔(微小牛蜱(Boophilus microplus))，并将动物转移至器皿中并贮存于气候控制室中。
7天后，测定以%计的活性。通过受精卵的位置评估活性。100%意味着没有任何蜱产下任何受精卵。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物时显示出100%的活性：24、26、27、30、31、33、36、37、38、40、42、43、44、65、69
实施例5：
铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合并用水将该浓液稀释至所需浓度。
将约20只铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫接种于用所需浓度的活性成分制剂处理过的含有马肉的容器。
48天后，测定以%计的杀灭率。100%意味着所有幼虫被杀死；0%意味着没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时显示出100%的活性：24、26、27、30、31、33、36、37、38、40、42、43、44、65、69
实施例6：
家蝇(Musca domestica)试验(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合并用水将该浓液稀释至所需浓度。
将成年家蝇(Musca domestica)接种于含有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的海绵的容器。
48天后，测定以%计的杀灭率。100%意味着所有家蝇被杀死；0%意味着没有家蝇被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时示出80%的活性：26、36、37
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时示出90%的活性：42
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时示出100%的活性：38、44
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm时示出100%的活性：27
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm时示出80%的活性：30、65、69
实施例7：
辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)试验(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂和乳化剂混合并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需的浓度。用所需浓度的活性化合物制剂喷洒大白菜(Brassica pekinensis)叶片，干燥后接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫。
在所需的时间后，测定以%计的活性。100%意味着所有甲虫幼虫被杀死；0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物表现出优于现有技术的药效：参见表格
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂和乳化剂混合并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需的浓度。用所需浓度的活性化合物制剂喷洒玉米(Zea mays)叶片，干燥后接种粘虫(草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda))的幼虫。
在所需的时间后，测定以%计的活性。100%意味着所有幼虫被杀死；0%意味着没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物表现出优于现有技术的药效：参见表格
桃蚜(Myzus)试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂和乳化剂混合并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需的浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂喷洒被所有阶段的桃蚜(Myzua persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶片。
在所需的时间后，测定以%计的活性。100%意味着所有蚜虫被杀死；0%意味着没有蚜虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物表现出优于现有技术的药效：参见表格

Claims (9)

1.式(I)的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物，
其中
R1表示氢，
R2表示氢，
R3表示任选地单取代或多取代的4-、5-或6元含有一至三个选自O和S的杂原子的饱和杂环，其中取代基为相同或不同且彼此独立地为(＝O)2，
R4表示氢、卤素或氰基，
n表示0至3，
R5表示C1-C6烷基，
A表示的-(C1-C6亚烷基)-，
Q表示Q58
其中Q58任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，且其中取代基可彼此独立地选自C1-C6卤代烷基，
R6表示
R7独立地表示氢或卤素，
p表示0至4，
Z表示N或CH，
通式(I)的化合物还包含N-氧化物和盐。
2.权利要求1的通式(I)的化合物，其中
R1表示氢，
R2表示氢，
R3表示任选地单取代或多取代的4-、5-或6元含有一至三个选自O和S的杂原子的饱和杂环，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自(＝O)2，
R4表示氢、卤素或氰基，
R5表示C1-C4烷基,
A表示-(C1-C4亚烷基)-，
R6表示基团
R7独立地表示氢或卤素，
p表示1、2或3，
Z表示N或CH，
Q表示Q58
其中Q58任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，且其中取代基可彼此独立地选自C1-C6卤代烷基。
3.权利要求1或2的通式(I)的化合物，其中
R1表示氢，
R2表示氢，
R3表示任选地单取代或多取代的4-、5-或6元含有一至三个选自O和S的杂原子的饱和杂环，其中取代基为相同或不同且彼此独立地选自(＝O)2，
R4表示氢、卤素或氰基，
R5表示C1-C4烷基，
A表示-CH2-或-CH2CH2-，
R6表示基团
R7独立地表示氢或卤素，
p表示1或2，
Z表示N或CH，
Q表示Q58
其中Q58任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，且其中取代基可彼此独立地选自C1-C6卤代烷基。
4.含有至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一种式(XI)的盐的组合物，
其中
D表示氮或磷，
R10、R11、R12和R13彼此独立地表示氢或各自任选地取代的C1-C8烷基或单不饱和或多不饱和的、任选地取代的C1-C8亚烷基，其中取代基可选自卤素、硝基和氰基，
m表示1、2、3或4，
R14表示无机或有机阴离子。
5.含有至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一种式(XII)的盐的组合物，
R-O-(-AO)v-R’(XII)
其中
R表示含有4至20个碳原子的直链或支链烷基，
R'表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO表示亚乙基氧基、亚丙基氧基、亚丁基氧基或表示亚乙基氧基和亚丙基氧基或亚丁基氧基的混合物，并且
v表示2至30的数。
6.含有至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或式(I)化合物的混合物或权利要求4或5的组合物，以及填充剂和/或表面活性剂的农业化学组合物。
7.制备农业化学组合物的方法，特征在于将至少一种权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或权利要求4或5的组合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
8.权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物或化合物的混合物或权利要求4至6中任一项的组合物的用途，用于防治动物有害物，人和动物体的治疗性处理除外。
9.防治动物有害物的方法，特征在于将至少一种权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)化合物的混合物或权利要求4至6中任一项的组合物施用于动物有害物和/或植物病原真菌和/或其生境和/或种子，所述方法不为人和动物体的治疗性处理。
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