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CN102056916A - 作为杀虫剂的新的杂芳族酰胺和硫代酰胺 - Google Patents

作为杀虫剂的新的杂芳族酰胺和硫代酰胺 Download PDF

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CN102056916A
CN102056916A CN2009801216890A CN200980121689A CN102056916A CN 102056916 A CN102056916 A CN 102056916A CN 2009801216890 A CN2009801216890 A CN 2009801216890A CN 200980121689 A CN200980121689 A CN 200980121689A CN 102056916 A CN102056916 A CN 102056916A
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CN
China
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alkyl
spp
alkoxy
carbonyl
halogen substitution
Prior art date
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Pending
Application number
CN2009801216890A
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English (en)
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托马斯·布雷特施奈德
伊娃-玛丽亚·弗兰肯
乌尔里希·格根斯
马丁·菲斯莱因
阿希姆·亨泽
约阿希姆·克卢特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Publication date
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Abstract

本发明涉及新的酰胺和硫代酰胺，其制备方法和其用于防治动物害虫、尤其是节肢动物和昆虫的用途。

Description

作为杀虫剂的新的杂芳族酰胺和硫代酰胺
本发明涉及新的酰胺和硫代酰胺、其制备方法和其用于防治动物害虫(包括节肢动物、尤其是昆虫)的用途。
已知特定酰胺为杀虫活性成分(参见DE 2221647)。
现代作物保护组合物必须满足很多要求，例如涉及功效、持久性和它们的作用谱以及可能的用途。重要的问题涉及毒性、与其他活性成分或配制助剂的可组合性，另外就是合成活性成分的精力和费用。此外，可能出现耐受性。出于所有这些原因，不能认为对新的作物保护组合物的寻找已经完成，不断需要与已知化合物相比至少在单个方面具有改善特性的新化合物。
本发明的一个目的是提供在不同方面拓宽作物保护组合物谱的化合物。
该目的和未明确指出但可以从本文所讨论的内容中得出或推导出的其他目的通过式(I)的新化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物实现：
Figure BPA00001275998200011
其中
(Ia)
G1是N或C-卤素，和
G2是选自以下的基团：
Figure BPA00001275998200012
其中
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝X)NR2R3，
其中
X是氧或硫，
R2是选自氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、任选卤素取代的烷基羰基、任选卤素取代的烷氧基羰基和任选卤素取代的环烷基羰基的基团，
和
R3是选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选卤素取代的烷氧基烷基、任选卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选卤素取代的烷硫基烷基、任选卤素取代的烷基羰基烷基、任选卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选卤素取代的烷基磺酰基烷基、任选卤素取代的烷氧基羰基烷基、炔氧基、炔氧基羰基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基羰基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的杂环基，任选取代的杂环基烷基、任选取代的芳基烷基、任选取代的杂芳基烷基，和NR4R5的基团，其中R4和R5各自独立地是选自氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、杂芳基和杂环基的基团，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环，
或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Ib)
其中
G1是CH，和
G2是
Figure BPA00001275998200031
其中
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝X)NR2R3
其中
X是氧或硫，
R2如上定义，和
R3如上定义，或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Ic)
其中
G1是CH，
G2是
Figure BPA00001275998200032
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝S)NR2R3，
其中
R2如上定义，和
R3如上定义，或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Id)
其中
G1是CH，和
G2是
Figure BPA00001275998200041
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝O)NR2R3
其中
R2是选自氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、任选卤素取代的烷基羰基、任选卤素取代的烷氧基羰基和任选卤素取代的环烷基羰基的基团，
和
R3是选自卤代烷基、氰基烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素取代的烷氧基烷基、任选卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选卤素取代的烷硫基烷基、任选卤素取代的烷基羰基烷基、任选卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选卤素取代的烷基磺酰基烷基、任选卤素取代的烷氧基羰基烷基、炔氧基、炔氧基羰基，卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身可被烷基或卤素取代)取代的环烷基，任选取代的环烷基羰基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的杂环基、任选取代的杂环基烷基，卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基，任选取代的杂芳基烷基，和NR4R5的基团，其中R4和R5各自独立地是选自氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、杂芳基和杂环基的基团，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环，
或
(Ie)
其中
G1是CH，和
G2是
Figure BPA00001275998200051
R1是氢，和
G3是C(＝O)NR2R3，
其中
R2是氢或烷基
和
R3是氢或烷基。
更特别地，上述问题以及未明确指出但可以从本文所讨论的内容中得出或推导出的其他目的通过上述式(I)的新化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物实现，其中
(Ia)
G1是N或C-卤素，和
G2是选自如下的基团
Figure BPA00001275998200052
其中
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝X)NR2R3，
其中
X是氧或硫，
R2是选自氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、任选卤素取代的烷基羰基、任选卤素取代的烷氧基羰基和任选卤素取代的环烷基羰基的基团，
和
R3是选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选卤素取代的烷氧基烷基、任选卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选卤素取代的烷硫基烷基、任选卤素取代的烷基羰基烷基、任选卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选卤素取代的烷基磺酰基烷基、任选卤素取代的烷氧基羰基烷基、炔氧基、炔氧基羰基，任选卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身可被烷基或卤素取代)取代的环烷基，任选卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身可被烷基或卤素取代)取代的环烷基羰基，任选卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身可被烷基或卤素取代)取代的环烷基烷基，任选取代的杂环基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、烷基环烷基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基烷基，任选卤素、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、烷基环烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基烷基，和NR4R5的基团，其中R4和R5各自独立地是选自氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、杂芳基和杂环基的基团，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环，
或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Ib)
其中
G1是CH，和
G2是
Figure BPA00001275998200071
其中
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝X)NR2R3，
其中
X是氧或硫，
R2如上定义，和
R3如上定义，或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Ic)
其中
G1是CH，
G2是
Figure BPA00001275998200081
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝S)NR2R3
其中
R2如上定义，和
R3如上定义，或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Id)
其中
G1是CH，和
G2是
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝O)NR2R3
其中
R2是选自氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、任选卤素取代的烷基羰基、任选卤素取代的烷氧基羰基和任选卤素取代的环烷基羰基的基团，
和
R3是选自卤代烷基、氰基烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素取代的烷氧基烷基、任选卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选卤素取代的烷硫基烷基、任选卤素取代的烷基羰基烷基、任选卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选卤素取代的烷基磺酰基烷基、任选卤素取代的烷氧基羰基烷基、炔氧基、炔氧基羰基，卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身可被烷基或卤素取代)取代的环烷基，任选卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身可被烷基或卤素取代)取代的环烷基羰基，任选卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身可被烷基或卤素取代)取代的环烷基烷基，任选取代的杂环基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基环烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基烷基，卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、烷基环烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基烷基，和NR4R5的基团，其中R4和R5各自独立地是选自氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、杂芳基和杂环基的基团，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环，
或者
(Ie)
其中
G1是CH，和
G2是
Figure BPA00001275998200101
R1是氢，和
G3是C(＝O)NR2R3，
其中
R2是氢或烷基，
和
R3是氢或烷基。
此外，发现：当任选在合适的稀释剂存在下和任选在碱的存在下使式(IIa)的化合物与式(III)的化合物反应时，获得其中G2是(A)基团并且X是氧的式(I)的新化合物(方法1)，
其中
G1和R1各自如上定义，
其中
R2和R3各自如上定义；
另外，当任选在合适的稀释剂存在下和任选在碱的存在下使式(IIb)的化合物与式(III)的化合物反应时，获得其中G2是(B)基团并且X是氧的式(I)的新化合物(方法2)，
Figure BPA00001275998200111
其中
G1如上定义，
Figure BPA00001275998200112
其中
R2和R3各自如上定义；
以及
另外，当其中任选在合适的稀释剂存在下和任选在碱的存在下使式(IIc)的化合物与式(III)的化合物反应时，获得G2是(C)基团并且X是氧的式(I)的新取代的化合物(方法3)，
Figure BPA00001275998200113
其中
G1和R1各自如上定义，
Figure BPA00001275998200114
其中
R2和R3各自如上定义。
可通过这些方法获得的式(I)化合物可通过与硫化试剂反应转化为其中X是硫的式(I)化合物。
最后，发现式(I)的新化合物具有非常显著的生物学特性，并且尤其适合于防治农业中、林业中、储存的产品和材料的防护中和卫生领域中出现的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫纲动物。
根据取代基的类型，式(I)的化合物可以以几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应异构体混合物的形式存在。本发明涉及纯异构体和异构体混合物。
本发明的化合物也可以以金属络合物的形式存在，如例如DE2221647中关于其他酰胺所描述的。
前述化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中所列的优选取代基和基团范围在下文中示出。
R1是氢或C1-C6-烷基，尤其是氢或甲基。
R2是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基羰基、任选卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基或任选卤素取代的C3-C6-环烷基羰基。
R3是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、任选卤素取代的C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、任选卤素取代的二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、任选卤素取代的C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、任选卤素取代的C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、任选卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-炔氧基羰基，任选卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身任选被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身任选被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基羰基，任选卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身任选被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C6-烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C6-烷基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、G3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C6-烷基，或者NR4R5，其中R4和R5各自独立地是选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基的基团，
或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含选自氧、氮和硫的一个或两个另外杂原子的任选C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的3元至7元环。
前述化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中所列的特别优选的取代基和基团范围在下文中示出。
R1是氢或甲基。
R2是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C3-烯基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基羰基、C1-C2-烷氧基羰基或在每种情况下任选卤素取代的环丙基羰基、环戊基羰基或环己基羰基。
R3是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、任选卤素取代的C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的二(C1-C2-烷氧基)-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-炔氧基羰基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-(其中吡啶基自身任选被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-(其中吡啶基自身任选被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基羰基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、CrC4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-(其中吡啶基自身任选被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、CrC4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C1-C4-烷基-C3-C6-环烷基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C4-烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C4-烷基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C1-C4-烷基-C3-C6-环烷基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C4-烷基，
或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含选自氧、氮和硫的一个或两个另外杂原子的任选C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的3元至7元环。
前述化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中所列的更特别优选的取代基和基团范围在下文中示出。
R1是氢或甲基。
R2是氢、甲基、乙基、CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、CH2CF2CHF2、CH2CH2F、CH2-CHF-CH3、CH2CF2Br、CH2CFCl2、CH(CH3)CH2F、CH2CCl3、CH2CClF2、CH2CH2CH2F、CH2CH(CH3)Cl、CHCF3CH(CH3)2、CH(CF3)2、CH2CH2Cl、CHCF3CH2CH2CH3或CH2CF2CF3、甲氧基、乙氧基、乙烯基、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、环丙基羰基或氟代环丙基羰基。
R3是氢、甲基、乙基、CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、CH2CF2CHF2、CH2CH2F、CH2-CHF-CH3、CH2CF2Br、CH2CFCl2、CH(CH3)CH2F、CH2CCl3、CH2CClF2、CH2CH2CH2F、CH2CH(CH3)Cl、CHCF3CH(CH3)2、CH(CF3)2、CH2CH2Cl、CHCF3CH2CH2CH3、CH2CF2CF3、C(CH3)2CN、C(CN)CH(CH3)2、CH2CN、CH2CH2CN、乙烯基、C(CH3)2CCH、CH2CCCH3、甲氧基、乙氧基、CH2CH(CH3)(OCH3)、CH2C(CH3)2(OCH3)、CH(CH3)CH(OCH3)2、CH2C(CH3)(OCH3)2、C(CH3)2-CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CHCH3CH2SCH3、任选卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、CH3SO2CH2C(CH3)2、CH3SO2CH2CHCH3、丙炔氧基、氰基环丙基、氟代环丙基、三氟甲基环丙基、三氟甲基环己基、甲氧基羰基环丙基、氟代环丙基羰基、环丙基甲基、环己基甲基、1-氰基-1-环丙基乙-1-基、1，3-二氧戊环-2-基甲基、4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基甲基、四氢呋喃基甲基、四氢吡喃基甲基、2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-5-基甲基、2-甲基四氢呋喃-2-基甲基、α-甲基-3，5-二甲基三唑-1-基乙基、1，5-二甲基-1，3-
Figure BPA00001275998200151
唑-4-基甲基，任选卤素-、氰基-、甲基-、乙基-、甲氧基-或乙氧基-取代的苯甲基，或任选卤素-、氰基-、甲基-、甲氧基-或乙氧基-取代的嘧啶基甲基(尤其是嘧啶-2-基甲基、α-甲基-嘧啶基甲基、4-溴代嘧啶-2-基甲基、2-甲基嘧啶-4-基甲基、4，6-二甲基嘧啶-2-基甲基、4-碘代嘧啶-2-基甲基、2-乙基嘧啶-6-基甲基、5-氯代嘧啶-2-基甲基、5-溴代嘧啶-2-基甲基、5-氰基嘧啶-2-基甲基、4，6-二甲氧基嘧啶-2-基甲基和4，6-二乙氧基-2-嘧啶-2-基甲基)、
Figure BPA00001275998200161
二唑基甲基、唑基甲基、5-甲基吡嗪-2-基、α-甲基吡啶-2-基甲基、咪唑基甲基、6-氯代吡啶-3-基甲基、噻唑基甲基、呋喃基甲基、1，5-二甲基吡唑-3-基甲基、3-环丙基-1，2，4-
Figure BPA00001275998200163
二唑-5-基甲基、6-溴代吡啶-2-基甲基，
或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含选自氧、氮和硫的一个或两个另外杂原子的任选C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的3元至7元环；例如R2和R3一起为CH2CH2CH2或CH2CH2CH2O。
前述化合物(Id)中所列的优选的取代基和基团范围在下文中示出。
R1是氢或C1-C6-烷基，在此进而优选为氢或甲基。
R2是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基羰基、任选卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基或任选卤素取代的C3-C6-环烷基羰基。
R3是C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、任选卤素取代的C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、任选卤素取代的二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、任选卤素取代的C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、任选卤素取代的C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、任选卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-炔氧基羰基，卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身任选被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身任选被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基羰基，任选卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身任选被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C 1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C6-烷基，卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C6-烷基，或任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C6-烷基。
前述化合物(Id)中所列的特别优选的取代基和基团范围在下文中示出。
R1是氢或甲基。
R2是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C3-烯基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基羰基、C1-C2-烷氧基羰基或在每种情况下任选卤素取代的环丙基羰基、环戊基羰基或环己基羰基。
R3是C1-C4-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、任选卤素取代的C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的二(C1-C2-烷氧基)-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、任选卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-炔氧基羰基，卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-(其中吡啶基自身任选被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-(其中吡啶基自身任选被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基羰基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-(其中吡啶基自身任选被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基-C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C4-烷基，卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C4-烷基，或任选卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基-C3-C6-环烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C4-烷基。
前述化合物(Id)中所列的更特别优选的取代基和基团范围在下文中示出。
R1是氢或甲基。
R2是氢、甲基、乙基、CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、CH2CF2CHF2、CH2CH2F、CH2-CHF-CH3、CH2CF2Br、CH2CFCl2、CH(CH3)CH2F、CH2CCl3、CH2CClF2、CH2CH2CH2F、CH2CH(CH3)Cl、CHCF3CH(CH3)2、CH(CF3)2、CH2CH2Cl、CHCF3CH2CH2CH3或CH2CF2CF3、甲氧基、乙氧基、乙烯基、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、环丙基羰基或氟代环丙基羰基。
R3是CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、CH2CF2CHF2、CH2CH2F、CH2-CHF-CH3、CH2CF2Br、CH2CFCl2、CH(CH3)CH2F、CH2CCl3、CH2CClF2、CH2CH2CH2F、CH2CH(CH3)Cl、CHCF3CH(CH3)2、CH(CF3)2、CH2CH2Cl、CHCF3CH2CH2CH3、CH2CF2CF3、C(CH3)2CN、C(CN)CH(CH3)2、CH2CN、CH2CH2CN、甲氧基、乙氧基、CH2CH(CH3)(OCH3)、CH2C(CH3)2(OCH3)、CH(CH3)CH(OCH3)2、CH2C(CH3)(OCH3)2、C(CH3)2-CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CHCH3CH2SCH3、任选卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、CH3SO2CH2C(CH3)2、CH3SO2CH2CHCH3、丙炔氧基、氰基环丙基、氟代环丙基、三氟甲基环丙基、三氟甲基环己基、甲氧基羰基环丙基、氟代环丙基羰基、环丙基甲基、环己基甲基、1-氰基-1-环丙基乙-1-基、1，3-二氧戊环-2-基甲基、4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基甲基、四氢呋喃基甲基、四氢吡喃基甲基、2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-5-基甲基、2-甲基四氢呋喃-2-基甲基、α-甲基-3，5-二甲基三唑-1-基乙基、1，5-二甲基-1，3-
Figure BPA00001275998200191
唑-4-基甲基，任选卤素-、氰基-、甲基-、乙基-、甲氧基-或乙氧基-取代的苯甲基、或任选卤素-、氰基-、甲基-、甲氧基-或乙氧基-取代的嘧啶基甲基(尤其是嘧啶-2-基甲基、α-甲基-嘧啶基甲基、4-溴代嘧啶-2-基甲基、2-甲基嘧啶-4-基甲基、4，6-二甲基嘧啶-2-基甲基、4-碘代嘧啶-2-基甲基、2-乙基嘧啶-6-基甲基、5-氯代嘧啶-2-基甲基、5-溴代嘧啶-2-基甲基、5-氰基嘧啶-2-基甲基、4，6-二甲氧基嘧啶-2-基甲基和4，6-二乙氧基-2-嘧啶-2-基甲基)、
Figure BPA00001275998200192
二唑基甲基、
Figure BPA00001275998200193
唑基甲基、5-甲基吡嗪-2-基、α-甲基吡啶-2-基甲基、咪唑基甲基、6-氯代吡啶-3-基甲基、噻唑基甲基、呋喃基甲基、1，5-二甲基吡唑-3-基甲基、3-环丙基-1，2，4-
Figure BPA00001275998200194
二唑-5-基甲基、6-溴代吡啶-2-基甲基。
前述化合物(Ie)中所列的优选的取代基和基团范围在下文中示出。
R2是氢或C1-C6-烷基。
R3是氢或C1-C6-烷基。
前述化合物(Ie)中所列的特别优选的取代基和基团范围在下文中示出。
R2是氢或C1-C4-烷基。
R3是氢或C1-C4-烷基。
前述化合物(Ie)中所列的更特别优选的取代基和基团范围在下文中示出。
R2是氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R3是氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基。
在优选的定义中，除非另外说明，否则：
卤素选自氟、氯、溴和碘，进而优选选自氟、氯和溴，
芳基(包括作为更大单元如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，进而优选苯基，
杂芳基(包括作为更大单元如杂芳基烷基的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、
Figure BPA00001275998200201
唑基、异
Figure BPA00001275998200202
唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，3-
Figure BPA00001275998200203
二唑基、1，2，4-
Figure BPA00001275998200204
二唑基、1，3，4-
Figure BPA00001275998200205
二唑基、1，2，5-
Figure BPA00001275998200206
二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BPA00001275998200207
唑基、苯并异
Figure BPA00001275998200208
唑基、苯并咪唑基、2，1，3-苯并
Figure BPA00001275998200209
二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹
Figure BPA000012759982002010
啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和吲嗪基，
杂环基(包括作为更大单元如杂环基烷基的一部分)选自2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异
Figure BPA000012759982002011
唑烷基、4-异
Figure BPA000012759982002012
唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-
Figure BPA000012759982002015
唑烷基、5-
Figure BPA000012759982002016
唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-
Figure BPA000012759982002017
二唑烷-3-基、1，2，4-
Figure BPA000012759982002018
二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-
Figure BPA000012759982002019
二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
Figure BPA00001275998200211
唑啉-3-基、3-异
Figure BPA00001275998200212
唑啉-3-基、4-异
Figure BPA00001275998200213
唑啉-3-基、2-异
Figure BPA00001275998200214
唑啉-4-基、3-异
Figure BPA00001275998200215
唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异
Figure BPA00001275998200218
唑啉-5-基、4-异
Figure BPA00001275998200219
唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢
Figure BPA000012759982002110
唑-2-基、2，3-二氢
Figure BPA000012759982002111
唑-3-基、2，3-二氢
Figure BPA000012759982002112
唑-4-基、2，3-二氢
Figure BPA000012759982002113
唑-5-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002114
唑-2-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002115
唑-3-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002116
唑-4-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002117
唑-5-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002118
唑-2-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002119
唑-3-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002120
唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二
Figure BPA000012759982002121
烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基。
在特别优选的定义中，除非另外说明，否则：
卤素选自氟、氯、溴和碘，进而优选选自氟、氯和溴，
芳基(包括作为更大单元如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，进而优选苯基，
杂芳基(包括作为更大单元如杂芳基烷基的一部分)选自嘧啶基、
Figure BPA000012759982002122
二唑基、
Figure BPA000012759982002123
唑基、吡嗪基、咪唑基、噻唑基和呋喃基，
杂环基(包括作为更大单元如杂环基烷基的一部分)选自2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异
Figure BPA000012759982002124
唑烷基、4-异唑烷基、5-异
Figure BPA000012759982002126
唑烷基、3-异
Figure BPA000012759982002127
唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-
Figure BPA000012759982002128
唑烷基、4-唑烷基、5-
Figure BPA000012759982002130
唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-
Figure BPA000012759982002131
二唑烷-3-基、1，2，4-二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-
Figure BPA000012759982002133
二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
Figure BPA00001275998200221
唑啉-3-基、3-异
Figure BPA00001275998200222
唑啉-3-基、4-异
Figure BPA00001275998200223
唑啉-3-基、2-异
Figure BPA00001275998200224
唑啉-4-基、3-异
Figure BPA00001275998200225
唑啉-4-基、4-异
Figure BPA00001275998200226
唑啉-4-基、2-异
Figure BPA00001275998200227
唑啉-5-基、3-异
Figure BPA00001275998200228
唑啉-5-基、4-异
Figure BPA00001275998200229
唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢
Figure BPA000012759982002210
唑-2-基、2，3-二氢
Figure BPA000012759982002211
唑-3-基、2，3-二氢
Figure BPA000012759982002212
唑-4-基、2，3-二氢
Figure BPA000012759982002213
唑-5-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002214
唑-2-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002215
唑-3-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002216
唑-4-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002217
唑-5-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002218
唑-2-基、3，4-二氢
Figure BPA000012759982002219
唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二
Figure BPA000012759982002221
烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基。
卤素取代的基团例如卤代烷基是单卤代的或多卤代直至最大可能的取代基数目。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。卤素代表氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。
优选、特别优选或更特别优选在每种情况下具有在优选、特别优选或更特别优选下指定的取代基的化合物。
饱和或不饱和烃基如烷基或烯基在每种情况下都可以是直链或支链的，也可以与杂原子组合，只要可能即可，例如烷氧基。
任选取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下取代基可以相同或不同。
上述一般或在优选范围内的基团定义或示例相应地适用于最终产物，也适用于原料和中间体。这些基团的定义可根据需要彼此组合，即包括各优选范围之间的组合。
根据本发明，优选其中存在上面作为优选所列定义的组合的式(I)化合物。
根据本发明，特别优选其中存在上面作为特别优选所列定义的组合的式(I)化合物。
根据本发明，更特别优选其中存在上面作为更特别优选所列定义的组合的式(I)化合物。
一组强调的本发明化合物是根据(Ia)定义的化合物。
另一组强调的本发明化合物是根据(Ib)定义的化合物。
另一组强调的本发明化合物是根据(Ic)定义的化合物。
另一组强调的本发明化合物是根据(Id)定义的化合物。
另一组强调的本发明化合物是根据(Ie)定义的化合物。
在另一组强调的本发明化合物中，R3是卤代烷基。
在另一组强调的本发明化合物中，R3是杂环基烷基。
在另一组强调的本发明化合物中，R3是杂芳基烷基。
在另一组强调的本发明化合物中，X是氧。
在另一组强调的本发明化合物中，X是硫。
下列反应方案中示出其中G2是(A)基团的本发明式(I)化合物和相应前体的制备。
反应方案1
作为原料所需的其中G1如上定义的式(VIIa)的化合物是已知的或者可通过已知方法例如Synthetic Communications 35，5，2005，761中所述的获得。其中R1是烷基的式(Va)的化合物可采用反应方案1中所示的标准方法制备；参见DE 2221647。硫代酰胺(VIIa)与式(VIa)的酯在碱例如三乙胺存在下反应得到噻唑(Va)。其中R1为氢的式(Va)的化合物可以与Helvetica Chimica Acta 1944，1432-1436中所述类似的方法制备。其中所用的氯甲酰酯可如Chemische Berichte，1910，3528-3533中所述制备。但是，优选地，以与其中所述钾盐相似制得的氯甲酰酯的钠盐直接用于与式(VIIa)的硫代酰胺反应而不加入碱；参见实施例3。
式(Va)的噻唑可利用反应方案1(参见DE 2221647)中所示的标准方法首先转化为式(IVa)的酸，然后转化为式(IIa)的酰氯。在稀释剂例如二氯甲烷或四氢呋喃中和在碱例如三乙胺或二异丙基乙胺存在下，进一步与其中R2和R3各自如上定义的式(III)的胺反应，得到其中X为氧的本发明式(I)的化合物。
式(I)的化合物可通过在偶联剂例如EDC(1-乙基-3-[3-二甲基氨基丙基]碳二亚胺盐酸盐)、DCC(二环己基碳二亚胺)或BoPCl(二(2-氧代-3-
Figure BPA00001275998200251
唑烷基)次磷酰氯)存在下由式(IVa)的酸与式(III)的胺反应直接制备。
式(I)的化合物也可由式(VIa)的酯与式(III)的胺在稀释剂例如乙醇中在加热下反应直接制备。
其中R2是氢或R3是氢的式(I)的化合物可通过烷基化，例如通过在稀释剂如DMF中用碱(如氢化钠)与烷化剂如甲基碘反应衍生得到。
式(III)的胺是已知的或者可通过理论上已知的方法，例如通过还原酰胺，如EP 0 030 092中第86页所述的方法获得；还参见制备实施例1。
或者，式(I)的化合物也可根据反应方案2通过Suzuki偶联制备。其包括将式(Xa)的酸(参见例如Helvetica Chim Acta 27，1432(1944)和J.Het.Chem.22(6)1621(1985))直接或者在转化为式(XIa)的酰氯之后转化为式(IXa)的酰胺，然后将式(IXa)的酰胺与式(VIIIa)的硼酸酯偶联，得到本发明的式(I)的化合物(参见例如J.Med.Chem 48(1)，224(2005))。式(VIIIa)的硼化合物是已知的或者可通过已知方法(参见例如Tetrahedron 57(49)，9813(2001)，Journal of Organic.Chemistry 70(15)，6034(2005)，以及Tetrahedron Letters 43，(2002)，4285-4287和Journal of Organic Chemistry 2002，67，5394-5397)获得。
反应方案2
Figure BPA00001275998200252
其中X是硫的式(I)的化合物可通过与硫化试剂例如Lawesson试剂或P4S10反应由其中X为氧的式(I)的化合物制备。N-氧化物可例如通过使式(I)的化合物与mCPBA(间氯过氧苯甲酸)反应获得。式(I)化合物的盐可根据反应方案3(其中以(A)基团为例示出)，通过使式(I)的化合物与式RX(其中例如X是卤素如氯或溴，R是任选取代的烷基、烯基或炔基)的化合物反应获得(反应方案3)。
反应方案3
Figure BPA00001275998200261
以下反应方案中说明了其中G2为(B)基团的本发明式(I)化合物及相应前体的制备。
从式(Vb)的酯出发的反应顺序对应于反应方案1中从式(Va)的酯出发的反应顺序，并且其中作出的说明同样适用(反应方案4)。
反应方案4
式(Vb)的酯是新的；它们可通过理论上已知的方法，例如与Liquid Crystals Today，Vol 14，1，2005，15-18类似的方法，例如反应方案5中所示的方法制备。
反应方案5
在例如三乙胺或甲醇钠的碱存在下，在例如二甲基甲酰胺(DMF)或甲醇的稀释剂中，式(XIIb)的酰肼与乙基草酰氯反应得到式(XIIIb)的二酰基肼化合物，然后其在偶联剂中例如与Lawesson试剂反应得到式(Vb)的噻二唑。在例如Journal of Medicinal Chemistry，32，3，1989，583-593中描述了式(XIIb)的酰肼，并且可通过相应的羧酸酯的肼解获得。本发明新的主题的一部分，也是式(IIb)、(IVb)和(Vb)的化合物。
以下反应方案中说明了其中G2为(C)基团的本发明式(I)化合物及相应前体的制备。
从式(Vc)的酯出发的反应顺序对应于反应方案1中从式(Va)的酯出发的反应顺序，并且其中作出的说明同样适用(反应方案6)。
反应方案6
Figure BPA00001275998200281
其中R1是氢的式(IVc)和(Vc)的化合物是已知的(参见WO2005/090328；WO 1999/62885；Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters(2000)，10(11)，1211-1214；J.Chem.Soc.(1933)，350)。其中R1为烷基，尤其是甲基的式(IVc)和(Vc)的化合物是新的，也构成本发明主题的一部分。
式(Vc)的酯的制备如反应方案7所示。
反应方案7
Figure BPA00001275998200291
首先，通过在甲醇中在甲醇钠存在下使式(XVc)的甲基酮与草酸酯反应来制备式(XVIc)的二酮酯(也参见WO 2004/002409和WO2004/016741)。在作为稀释剂的醇例如甲醇中与式H2NNHR1的肼衍生物的后续反应得到如上所示的式(Vc)的酯和(Vc)的异构体。两种异构体可通过例如色谱分离。式(XVc)的化合物是已知的，或者可通过已知方法(参见EP334146，EP1270535，Monatshefte für Chemie 126(6/7)，805(1995)，JOC 66(12)，4340(2001))获得。
其中X为氧的式(I)的化合物可采用硫化试剂转化为其中X为硫的式(I)的化合物。
所用硫化剂(硫化试剂)优选为磷试剂例如五硫化二磷(P2S5)、五硫化二磷/吡啶(P2S5/Py)、五硫化二磷/三乙胺(P2S5/NEt3)、五硫化二磷/碳酸氢钠(P2S5/NaHCO3″Scheeren试剂″)或者更优选2，4-二(4-甲氧基苯基)-2，4-二硫代-1，3，2，4-二硫杂二磷杂环丁烷″Lawesson试剂(LR)″、2，4-二(4-苯氧基苯基)-2，4-二硫代-1，3，2，4-二硫杂二磷杂环丁烷″Belleau试剂(BR)″或2，4-二(4-苯基硫基苯基)-2，4-二硫代-1，3，2，4-二硫杂二磷杂环丁烷。
如果适当，式(I)的化合物可以以不同的多晶型物或以不同多晶型物的混合物形式存在。纯多晶型物和多晶型物混合物构成本发明主题的一部分并可根据本发明使用。
同时具有良好植物耐受性和对于温血动物而言有利的毒性以及良好环境耐受性的本发明的活性成分，适合于保护植物和植物器官，以提高收成、改善收获物的品质及防治动物害虫，特别是农业、园艺业、畜牧业、林业、花园和休闲设施、储存品防护和材料保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蜘蛛纲动物、蠕虫、线虫纲动物和软体动物。其可优选用作植物保护剂。其对通常敏感和耐药的物种以及所有或一些发展阶段均是有活性的。上述害虫包括：
来自虱目(Anoplura)(虱毛目(Phthiraptera))的，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
来自蛛形纲(Arachnida)的，例如粗脚粉螨(Acarus siro)、枯芽瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、刺锈螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、足螨属(Chorioptes spp.)、皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、埃瘿螨(Epitrimerus pyrl)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、柑橘瘤叶螨属(Matatetranychus spp.)、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头螨属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、白狭跗线螨属(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、泡瘿螨(Vasates lycopersici)。
来自双壳纲(Bivalva)的，例如饰贝属(Dreissena spp.)。
来自唇足目(Chilopoda)的，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。
来自鞘翅目(Coleoptera)的，例如菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩头虫属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、鳃角金龟属(Apogonia spp.)、羽蛛属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、锥胸豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、方喙象(Cleonus mendicus)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨树隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、瓢虫属(Epilachna spp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪犀金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咖啡果小蠹属(Hypothenemus spp.)、蛴螬(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、天牛属(Migdolus spp.)、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰柱犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、美五月金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、安第斯马铃薯象属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、细脉切蠹属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechusspp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、春虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
来自弹尾目(Collembola)的，例如棘跳虫(Onychiurus armatus)。
来自革翅目(Dermaptera)的，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
来自倍足目(Diplopoda)的，例如Blaniulus guttulatus。
来自双翅目(Diptera)的，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、全北毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、疽蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、种蝇属(Hylemyia spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇(Phorbia spp.)、厩螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、螗蜩属(Tannia spp.)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
来自腹足纲(Gastropoda)的，例如Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、水泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
来自蠕虫纲(helminths)的，例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口属(Ancylostoma spp.)、似蚓蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来丝虫(Brugia malayi)、帝纹布鲁线虫(Brugia timori)、仰口属(Bunostomum spp.)、夏伯特属(Chabertia spp.)、支睾属(Clonorchis spp.)、古柏属(Cooperia spp.)、双腔属(Dicrocoelium spp)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠线虫(Enterobius vermicularis)、片形属(Faciola spp.)、血矛属(Haemonchus spp.)、异刺属(Heterakis spp.)、微小膜壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿丝虫(Loa Loa)、细颈属(Nematodirus spp.)、食道口属(Oesophagostomum spp.)、后睾属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯特属(Ostertagia spp.)、并殖属(Paragonimus spp.)、血吸虫属(Schistosomen spp.)、福氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、类圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、链状带绦虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、纳氏旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪旋毛虫(Trichinella  pseudopsiralis)、毛线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
还可以防治原生动物，例如艾美虫属(Eimeria)。
来自异翅目(Heteroptera)的，例如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、圆花斑丽蝽属(Antestiopsis spp.)、杆长蝽属(Blissus spp.)、忽布丽盲蝽属(Calocoris spp.)、花布丽灯蛾(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、赣棉盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒黛缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、安妥角盲蝽属(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、棉铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、Macropes excavatus、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、美洲稻缘蝽属(Oebalus spp.)、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉跳盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、Sahlbergella singularis、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
来自同翅目(Homoptera)的，例如无网蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、Agonoscena spp.、粉虱属(Aleurodes spp.)、蔗粉虱(Aleurolobus barodensis)、软毛粉虱属(Aleurothrixus spp.)、Amrasca spp.、飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、Aphanostigma piri、蚜属(Aphis spp.)、Arboridia apicalis、禾盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、伯粉虱属(Bemisia spp.)、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗棉蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蒿雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、Cicadulina mbila、葛根贝盾蚧(Coccomytilus halli)、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、玉米黄翅叶蝉属(Dalbulus spp.)、绿粉虱属(Dialeurodes spp.)、木虱属(Diaphorina spp.)、白盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、草履蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、洁白粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、钝鼻殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、Geococcus coffeae、Homalodisca coagulata、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、Icerya spp.、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、Idioscopus spp.、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、坚球蜡蚧属(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、竹蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、Metopolophium dirhodum、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、Parabemisia myricae、马铃薯木虱属(Paratrioza spp.)、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米短头飞虱(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、相思并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形盘绵蜡蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、齿盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、Rastrococcus spp.、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、赤褐辉盾蚧(Selenaspidus articulatus)、Sogata spp.、白背飞虱(Sogatella furcifera)、纵条飞虱(Sogatodes spp.)、三角蝉(Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、美国核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、尖翅木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、矢尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)。
来自膜翅目(Hymenoptera)的，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)、樱桃粘叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、法老蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
来自等足目(Isopoda)的，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇虫(Porcellio scaber)。
来自等翅目(Isoptera)的，例如散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
来自鳞翅目(Lepidoptera)的，例如桑夜蛾(Acronicta major)、Aedia leucomelas、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶夜蛾(Alabama argillacea)、夜蛾属(Anticarsia spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、Cheimatobia brumata、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Clysia ambiguella、野螟属(Cnaphalocerus spp.)、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、Helicoverpa spp.、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿石冬夜蛾(Lithophane antennata)、Loxagrotis albicosta、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、光腹粘虫(Mythimna separata)、麦秆夜蛾(Oria spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、松夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、亚热带夜蛾(Prodenia spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、干煞夜蛾(Thermesia gemmatalis)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
来自直翅目(Orthoptera)的，例如家蟋(Acheta domesticus)、东方蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
来自蚤目(Siphonaptera)的，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
来自综合目(Symphyla)的，例如白松虫(Scutigerella immaculate)。
来自缨翅目(Thysanoptera)的，例如稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、枇杷带蓟马(Taeniothrips cardamoni)、蓟马属(Thrips spp.)。
来自缨尾目(Thysanura)的，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫纲动物包括例如粒线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、Belonoaimus spp.、根外寄生线虫属(Bursaphelenchus spp.)、茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、金线虫属(Globodera spp.)、Heliocotylenchus spp.、胞囊线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、穿孔线虫(Radopholus similis)、旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、短体线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、半穿刺线虫属(Tylenchulus spp.)、柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
本发明的化合物在某些浓度或施用量下也可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性质的试剂，或用作杀微生物剂如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒试剂)或用作抗MLO(支原体样生物)和RLO(立克次氏体样生物)的试剂。其也可用作用于合成其他活性成分的中间体或前体。
活性成分可转化为常规制剂如溶液、乳剂、可润湿粉剂、基于水和油的混悬剂、粉剂、粉末剂、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、用于播撒的颗粒剂、混悬剂-乳剂浓缩物、浸渍有活性成分的天然材料、浸渍有活性成分的合成材料、肥料和聚合物中的微囊。
这些制剂以已知的方式例如通过混合活性成分与增量剂(即液体溶剂和/或固体载体)来制备，任选使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂。制剂在合适的工厂中或在施用之前或过程中制备。
适于用作助剂的物质为适于赋予组合物自身和/或得自其的制剂(例如喷液剂、种衣剂)特定特性如某些技术特性和/或特定生物学特性的物质。典型的合适助剂为：增量剂、溶剂和载体。
合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体，例如选自芳族和非芳族烃(例如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果适当，其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所用的增量剂为水，则也可使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。原则上，合适的液体溶剂为：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯代芳族化合物和氯代脂肪族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂肪族烃如环己烷或链烷烃，例如石油馏分、矿物油和植物油、醇如丁醇或二醇及其醚和酯、酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮、强极性溶剂如二甲基亚砜以及水。
合适的固体载体为：
例如铵盐和磨碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，及磨碎的合成矿物如微细二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适于粒子的固体载体为例如：粉碎和分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石以及合成的无机和有机岩粉粒子，以及有机材料如纸张、锯末、椰壳、玉米芯和烟杆的粒子；合适的乳化剂和/或泡沫形成剂为例如：非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚二醇醚)、烷基磺酸盐/酯、烷基硫酸盐/酯、芳基磺酸盐/酯以及蛋白质水解产物；合适的分散剂为非离子和/或离子物质，例如选自醇-POE-和/或-POP-醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-失水山梨醇-或-糖-加合物、烷基或芳基硫酸盐/酯、烷基-或芳基磺酸盐/酯和烷基或芳基磷酸盐/酯或相应的PO-醚加合物。此外，可采用合适的低聚物或聚合物，例如单独衍生自乙烯类单体、衍生自丙烯酸、衍生自EO和/或PO或衍生自其与例如(多元)醇或(多元)胺的组合的那些。也可采用木质素及其磺酸衍生物、未经改性和经改性的纤维素、芳族和/或脂肪族磺酸及其与甲醛的加合物。
增粘剂如羧甲基纤维素，粉末、粒子或胶乳形式的天然和合成聚合物(如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚醋酸乙烯酯)以及天然磷脂(如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂可用在制剂中。
可使用着色剂如无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)及痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
其他可能的添加剂为香精、任选改性的矿物或植物油、蜡和营养物(包括痕量营养物)如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
也可以存在稳定剂如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改善化学和/或物理稳定性的试剂。
所述制剂通常包含0.01-98重量％、优选0.5-90重量％的活性成分。
本发明的活性成分可以以其市售制剂形式和由这些制剂制得的作为与其他活性成分如杀虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素的混合物的形式使用。
与其他已知活性成分如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素或者与改善植物特性的试剂的混合物也是可能的。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以以其市售制剂形式和由这些制剂制得的作为与协同剂的混合物的使用形式存在。协同剂为提高活性成分的作用的化合物，所加入的协同剂自身不必是活性的。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以以其市售制剂形式和由这些制剂制得的作为与抑制剂的混合物的使用形式存在，抑制剂降低活性成分在植物环境中、在植物部分的表面上或在植物组织中使用后的降解。
由市售制剂制得的使用形式的活性成分含量可在宽的限量内变化。使用形式的活性成分浓度可为0.00000001-95重量％，优选0.00001-1重量％的活性成分。
所述化合物以适合于使用形式的常规方式使用。
所有植物和植物部分均可根据本发明进行处理。在本申请的上下文中，植物应理解为是指所有植物和植物群体如所希望和不希望的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可以是可通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或通过这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物并包括可受或可不受植物育种者的权力保护的植物栽培品种。植物部分应理解为是指地上和地下的所有植物的部分和器官，如地上部、叶、花和根，可提及的实例有叶、针、柄、茎、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部分也包括收获物及无性和有性繁殖材料，例如扦插物、块茎、根茎、萌蘖枝和种子。
用本发明的活性成分对植物和植物部分的处理通过常规处理方法如通过浸渍、喷洒、蒸发、成雾、分散、涂刷、喷射直接进行或使该化合物作用于环境、栖息地或储藏空间来进行，在繁殖材料情况下特别是在种子情况下，也通过施加一个或多个涂层来进行。
如上所述，根据本发明可处理所有植物及其部分。在一个优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培品种或通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合获得的那些及其部分。在另一优选的实施方案中，处理通过基因工程方法(如果适当，与常规方法组合)获得的转基因植物和植物栽培品种(基因改良生物)及其部分。术语“部分”、“植物的部分”和“植物部分”已在上面解释。
特别优选地，各种情况下可从商业上获得或在使用中的植物栽培品种的植物按本发明进行处理。植物栽培品种应理解为是指通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的具有新特性(“性状”)的植物。其可为栽培品种、生物型或基因型。
根据植物物种或植物栽培品种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，根据本发明的处理也可引起超加(“协同”)效应。因此，举例来说，可根据本发明使用的物质和组合物的施用量可减少和/或加宽活性谱和/或提高活性、使植物更好地生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花表现、更易于收获、加快成熟、收获物有更高收成、更高品质和/或更高营养值、收获物可有更好的储存稳定性和/或可加工性，这些超过了实际预期的效果。
优选根据本发明处理的转基因植物或植物栽培品种(通过基因工程获得)包括借助于基因改良获得了赋予这些植物特别有利的有用性状的遗传物质的所有植物。这类性状的实例为更好的植物生长、提高的高温或低温耐受性、提高的对干旱或对水或土壤含盐量耐受性、提高的开花表现、更容易的收获、加快的成熟、收获物更高的收成、更高的品质和/或更高的营养价值、收获物更好的储藏稳定性和/或可加工性。进一步特别强调的这类性状的实例为植物对动物和微生物害虫例如对昆虫、小虫、植物病原真菌、细菌和/或病毒的更好防御以及植物对某些除草活性成分提高的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要作物如谷类(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(苹果树、梨树、柑橘树和葡萄树)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性状是植物利用植物中形成的毒素特别是植物中由来自苏云金杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIHA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)(下文中也称“Bt植物”)形成的那些而对昆虫、蜘蛛纲动物、线虫纲动物和蛞蝓及蜗牛提高的防御。还特别强调的性状是植物通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子和抗性基因及相应地表达的蛋白和毒素对真菌、细菌和病毒提高的防御。还特别强调的性状是植物对某些除草活性成分如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或膦基麦黄酮(例如“PAT”基因)提高的耐受性。所涉及的赋予所需性状的基因也可彼此组合存在于转基因植物中。可提及的“Bt植物”的实例为以商品名YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、
Figure BPA00001275998200402
(例如玉米)、
Figure BPA00001275998200403
(例如玉米)、
Figure BPA00001275998200404
(棉花)、
Figure BPA00001275998200405
(棉花)和(马铃薯)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的耐除草剂的植物的实例为以商品名Roundup(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
Figure BPA00001275998200408
(耐膦基麦黄酮，例如油菜)、
Figure BPA00001275998200409
(耐咪唑啉酮)和
Figure BPA000012759982004010
(耐磺酰脲，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的抗除草剂的植物(以常规方式繁殖的耐除草剂的植物)包括以商品名
Figure BPA00001275998200411
(例如玉米)出售的品种。当然，这些说明也适用于具有这些遗传性状或将在今后开发和/或出售的遗传性状仍待开发的植物栽培品种。
所列举的植物可根据本发明以特别有利的方式用通式(I)的化合物和/或本发明的活性成分混合物处理。上面对于活性成分或混合物所提及的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中明确提及的化合物或混合物处理植物。
本发明的活性成分不仅可作用于植物、卫生和储藏品害虫，而且可在兽医学领域中作用于动物寄生虫(体外和体内寄生虫)如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇类(叮咬蝇和舐吸蝇)、寄生蝇幼虫、虱、毛发虱、羽毛虱和跳蚤。这些寄生虫包括：
来自虱目(Anoplurida)的，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
来自食毛目(Mallophagida)及粗颈豆象亚目(Amblycerina)和丝角亚目(Ischnocerina)的，例如鸟虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)。
来自双翅目(Diptera)及长角亚目(Nematocerina)和Brachycerina亚目的，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、沙蝇属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、厩螫蝇属(Stomoxys spp.)、血蝇属(Haematobia spp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、黑须污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
来自蚤目(Siphonapterida)的，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis))、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
来自半翅目(Heteropterida)的，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、大锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
来自蜚蠊目(Blattarida)的，例如东方蠊(Blatta orientalis)、大蠊属(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)、棕带蠊(Supella spp.)。
来自蜱螨亚纲(Acari)及后气门目(Meta stigmata)和中气门目(Mesostigmata)的，例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残缘蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、耳螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、气囊螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。
来自辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))的，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、肉食螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、癣螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、兔牦螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、腐食螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、大脚颈下螨属(Hypodectes spp.)、羽毛螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、脚螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
发明的式(I)活性成分也适于防治侵扰农业生产性牲畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂、其他宠物如狗、猫、笼养鸟和观赏鱼以及所谓的实验动物如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠的节肢动物。通过防治这些节肢动物，死亡及(肉、奶、羊毛、生皮、蛋、蜜等)生产力降低的情况应减少，使得通过使用本发明的活性成分可使畜牧业更经济、更容易。
发明的活性成分以已知的方式通过以例如片剂、胶囊、饮剂、顿服剂、颗粒剂、糊剂、丸剂、直接喂饲法和栓剂的形式肠内给药、通过肠胃外给药如通过注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入、通过鼻应用、通过以例如浸渍或浸浴、喷射、倒上和点上、清洗和洒粉形式及在包含所述活性成分的模制品如套环、耳标、尾标、肢体带、笼头、标记设备等的帮助下用于皮肤而用于兽医学领域和畜牧业中。
当用于牛、家禽、宠物等时，式(I)的活性成分可以包含量为1-80重量％的活性成分的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动的组合物)直接或在稀释100-10000倍后使用，或其可以以化学浴使用。
此外，已发现本发明的化合物也对破坏工业材料的昆虫具有强杀虫作用。
作为实例和优选实例，可提及如下昆虫，但没有任何限制：
甲虫，如家天牛(Hylotrupes bajulus)、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、Lyctus africanus、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、Heterobostrychus brunneus、鱼藤根长蠹(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目昆虫，如蓝黑树蜂(Sirex juvencus)、泰加大树蜂(Urocerus gigas)、枞大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，如干木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、异白蚁(Heterotermes indicola)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、长头散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、细腰湿木白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
无翼昆虫，如衣鱼(Lepisma saccharina)。
就此而论，工业材料应理解为是指非活体材料，例如并优选塑料、粘合剂、胶、纸和纸板、皮革、木和加工的木制品及涂料组合物。
即用组合物(如果适当地)可还包含杀虫剂和(如果适当地)一种或多种杀真菌剂。
关于可能的其他添加剂，可参考上面提到的杀虫剂和杀真菌剂。
本发明的化合物同样可用于保护与咸水或微咸水接触的物体特别是外壳、筛、网、建筑、锚系装置和信号系统免于结垢。
此外，本发明的化合物可单独或与其他活性成分组合用作防垢剂。
在家庭、卫生和储藏品保护中，活性成分也适用于防治动物害虫，特别是见于封闭空间如寓所、工厂大厅、办公室、汽车驾驶室等中的昆虫、蜘蛛纲动物和螨。其可单独或与其他活性成分和助剂组合用在家用杀虫剂产品中以防治这些害虫。其对敏感和耐药的物种以及对所有发展阶段均有活性。这些害虫包括：
来自蝎目(Scorpionidea)的，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
来自螨目(Acarina)的，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨属(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘螨(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、红恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
来自蜘蛛目(Araneae)的，例如狼蛛(Aviculariidae)、园蛛(Araneidae)。
来自盲蛛目(Opiliones)的，例如Pseudoscorpiones chelifer、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
来自等足目(Isopoda)的，例如壁潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇虫(Porcellio scaber)。
来自倍足亚纲(Diplopoda)的，例如千足蟲(Blaniulus guttulatus)、Polydesmus spp。
来自唇足亚纲(Chilopoda)的，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
来自衣鱼目(Zygentoma)的，例如敏栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、西洋衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火蟲(Lepismodes inquilinus)。
来自蜚蠊目(Blattaria)的，例如东方蠊(Blatta orientalies)、德国蠊(Blattella germanica)、亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蠊(Supella longipalpa)。
来自跳跃亚目(Saltatoria)的，例如家蟋(Acheta domesticus)。
来自革翅目(Dermaptera)的，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
来自等翅目(Isoptera)的，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
来自啮虫目(Psocoptera)的，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
来自鞘翅目(Coleoptera)的，例如圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、长头谷盗(Dermestes spp.)、隐跗郭公虫属(Latheticus oryzae)、蛛甲属(Necrobia spp.)、谷蠹(Ptinus spp.)、谷象(Rhizopertha dominica)、米象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus oryzae)、药材甲(Sitophilus zeamais)、Stegobium paniceum。
来自双翅目(Diptera)的，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、Aedes taeniorhynchus、按蚊属(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
来自鳞翅目(Lepidoptera)的，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、Tinea cloacella、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
来自蚤目(Siphonaptera)的，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
来自膜翅目(Hymenoptera)的，例如红木工蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula spp.、路舍蚁(Tetramorium caespitum)。
来自虱目(Anoplura)的，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)(Heteroptera)。
来自异翅目的，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、Rhodinus prolixus、骚扰锥蝽(Triatoma infestans)。
在家用杀虫剂领域中，其可单独或与其他合适的活性成分如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱、生长调节剂或来自其他已知种类杀虫剂的活性成分组合使用。
其以颗粒或粉末用于气雾剂、无压喷射产品如泵和喷雾器、自动成雾系统、喷烟机、泡沫、凝胶、具有由纤维素或聚合物制成的蒸发器平板的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和膜蒸发器、推进器驱动的蒸发器、无能或被动蒸发系统、防虫纸、防虫袋和防虫凝胶中，用于撒布的饵或饵站中。
制备实施例：
实施例1
2-氯-2，2-二氟乙基氯化铵
Figure BPA00001275998200471
在氩气下将15.12g(116.7mmol)氯二氟乙酰胺溶于150ml的THF中并与8g(105.3mmol)硼烷-二甲基硫混合。将混合物加热回流1小时，缓慢加入40ml稀盐酸，再将混合物加热回流1小时，用冰浴冷却，与醚、稀氢氧化钠溶液和柠檬酸水溶液混合至pH＝9，水相用醚总共萃取三次，合并的有机相用硫酸钠干燥，将所得溶液与大约80ml的在醚中的2M HCl混合，将所形成的沉淀抽滤并用旋转蒸发器干燥。
产量：5.99g(理论值的33％)
N-(2-氯-2，2-二氟乙基)-4-甲基-2-吡啶-3-基噻唑-5-甲酰胺
首先将330mg(1.50mmol)噻唑羧酸和2.52g(19.5mmol)的N，N-二异丙基乙胺加入到70ml的乙腈中，并与458mg(1.8mmol)二(2-氧代-3-唑烷基)次磷酰胺(Bop-Cl)混合，同时搅拌。20分钟后，加入455mg(3mmol)的胺盐酸盐，将混合物在室温下搅拌16小时。对于后处理，将混合物减压浓缩，在乙酸乙酯和氯化钠溶液/磷酸盐缓冲溶液(pH7)之间分配，有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物用硅胶色谱柱纯化(环己烷/乙酸乙酯)。
产量：265mg(理论值的51％)，logP1)(HCOOH)1.84
1H NMR(CD3CN)：2.7(s，3H)4.2(dt，2H)，7.1(br，1H)，7.45(dd，1H)，8.2(m，1H)，8.75(m，1H)，9.1(m，1H)
实施例2
首先将150mg(0.589mmol)噻唑羧酸和989mg(7.66mmol)N，N-二异丙基乙胺加入到30ml的乙腈中，并与179mg(0.71mmol)二(2-氧代-3-
Figure BPA00001275998200482
唑烷基)次磷酰胺(Bop-Cl)混合，同时搅拌。20分钟后，加入264mg(1.77mmol)的胺盐酸盐，将混合物在室温下搅拌16小时。对于后处理，将混合物减压浓缩，在乙酸乙酯和水之间分配，有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。
产量：192mg(理论值的90％)，logP(HCOOH)2.72
1H  NMR(d6-DMSO)：2.43(s，3H)，3.13(s，3H)，4.35(q，2H)，8.37(1H，m)，8.73(1H，m)，9.05(1H，m)ppm.
实施例3
阶段1：2-氯-2-乙氧基羰基乙醇钠
Figure BPA00001275998200483
将89.31g(728mmol)氯乙酸乙酯和63.7g(859.9mmol)甲酸乙酯溶于500ml的MTBE中。搅拌的同时逐滴加入259.77g(801mmol)乙醇钠的乙醇溶液。16小时后，从所形成的沉淀中倒出上清液，将残余物与大约500ml的乙醚一起搅拌并抽滤，再用500ml乙醚清洗固体并干燥。
产量84g(理论值的66％)
阶段2：2-吡啶-3-基噻唑-5-羧酸乙酯
Figure BPA00001275998200491
将20g(144.72mmol)硫代烟酰胺与50.52g(289.45mmol)2-氯-2-乙氧基羰基乙醇钠在600ml乙醇中回流搅拌24小时。减压除去溶剂，将残余物与二氯甲烷混合，有机相用水清洗三次并蒸发浓缩。残余物用二氯甲烷/己烷重结晶。将另外的产品从母液中分离。
产量18.66g(理论值的50％)，logP(HCOOH)1.93
阶段3：2-吡啶-3-基噻唑-5-羧酸
Figure BPA00001275998200492
首先将4.03g(16.5mmol)噻唑羧酸酯加入到60ml乙醇中，逐滴加入5.86g(66mmol)氢氧化钠在20ml水中的溶液，并将混合物在室温下搅拌16小时。蒸出乙醇，用盐酸酸化剩下的水溶液。将沉淀产物抽滤并干燥。
产量：2.57g(理论值的75％)，logP(HCOOH)：0.42
阶段4：氯化3-(5-氯代羰基噻唑-2-基)吡啶
Figure BPA00001275998200494
在30分钟内将在120ml甲苯中的8.50g(41.21mmol)噻唑羧酸和几滴DMF与5.1ml(70mmol)亚硫酰氯混合，然后在60℃下将混合物搅拌3小时，在使氩气通过溶液的同时冷却30分钟，然后在冰浴中再冷却30分钟，将沉淀抽滤，用甲苯清洗并用旋转蒸发器干燥。
产量：10.36g(理论值的96％)
阶段5：
首先将219mg(0.84mmol)酰氯加入到6ml二
Figure BPA00001275998200502
烷中，与324mg(2.51mmol)N，N-二异丙基乙胺和138mg(1.00mmol)嘧啶基甲胺混合，并在室温下搅拌16小时。对于后处理，将混合物减压浓缩，使残余物在乙酸乙酯和水之间分配，将有机相干燥并浓缩。
产量：96mg(理论值的34％)，logP(HCOOH)1.19
1H NMR(d6-DMSO)：2.40(s，6H)，4.58(m，2H)，7.1(m，1H)，7.55(m，1H)，8.35(m，1H)，8.55(s，1H)，8.70(m，1H)，9.10(m，1H)，9.15(m，1H)ppm。
实施例4
Figure BPA00001275998200503
将600mg(1.99mmol)噻唑甲酰胺和443mg(1.10mmol)4-甲氧基苯基二硫代膦酸酐在氩气下在60ml甲苯中加热回流16小时。对于后处理，使混合物在碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯之间分配，将有机相干燥并浓缩。残余物用硅胶色谱柱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯)。
产量：590mg(理论值的92％)，logP(HCOOH)2.39
1H NMR(d6-DMSO)：2.54(s，3H)，4.65(q，2H)，7.50(m，1H)，8.25(m，1H)，8.65(m，1H)，9.10(m，1H)ppm。
实施例5
阶段1：
Figure BPA00001275998200511
将在50ml乙腈中的2.22g(12.5mmol)氯代噻唑羧酸和21g(162mmol)二异丙基乙胺与3.82g(15mmol)二(2-氧代-3-
Figure BPA00001275998200512
唑烷基)氯化膦(Bop-Cl)混合，同时搅拌。20分钟后，加入1.857g(18.75mmol)的胺，将混合物在室温下搅拌16小时。对于后处理，使混合物在水和乙酸乙酯之间分配，将有机相干燥并浓缩。残余物用硅胶色谱柱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯)。
产量：1.10g(理论值的34％)，logP(HCOOH)1.97
阶段2：
Figure BPA00001275998200513
首先将326mg(1.26mmol)来自阶段1的氯代噻唑甲酰胺、200mg(0.97mmol)嘧啶基硼酸酯和21mg(0.029mmol)1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁氯化钯(II)加入到10ml二甲氧基乙烷中。加入1.45ml 2M的碳酸钾溶液，将混合物在氩气和80℃下搅拌4小时。对于后处理，使混合物在水和二氯甲烷之间分配，有机相用硫酸钠干燥并浓缩。残余物用硅胶色谱柱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯)。
产量：64mg(理论值的21％)，logP(HCOOH)1.61
1H NMR(d6-DMSO)：2.60(s，3H)，4.05(m，2H)，8.85(m，1H)，9.25(m，2H)。
实施例6
阶段1：
Figure BPA00001275998200521
将15.0g(72.4mmol)吡啶二酮酯和3.34g(72.4mmol)甲基肼在300ml乙醇中加热回流2小时。然后将混合物减压浓缩，异构体用硅胶色谱柱分离(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯)。
产量：对于所需异构体A，6.55g(理论值的41％)，logP(HCOOH)0.84(在下一阶段继续使用)
对于另一种异构体B，2.23g(理论值的14％)，logP(HCOOH)0.77
阶段2：
Figure BPA00001275998200522
将6.55g(30.15mmol)吡唑羧酸酯溶于400ml THF(四氢呋喃)和250ml水的混合物中，与2.53g(60.31mmol)一水氢氧化锂在150ml水中的溶液混合，并在室温下搅拌16小时。对于后处理，减压除去THF，将沉淀产物抽滤并干燥。
产量：6.08g(理论值的99％)
阶段3：
Figure BPA00001275998200523
将2.0g(9.84mmol)吡唑羧酸在50ml亚硫酰氯中加热回流2小时，并浓缩。
产量：2.13g(理论值的91％)
阶段4：
Figure BPA00001275998200531
在室温下将3.00g(13.5mmol)吡唑酰氯与7.00g(54.1mmol)N，N-二异丙基乙胺和1.58g(16.2mmol)胺盐酸盐在100ml二
Figure BPA00001275998200532
烷中搅拌16小时。对于后处理，将混合物浓缩，残余物用硅胶色谱柱纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯)。
产量：1.92g(理论值的56％)，logP(HCOOH)0.49
1H NMR(d6-DMSO)：3.31(s，3H)，3.70(s，3H)，4.02(s，3H)，7.20(s，1H)，7.40(m，1H)，8.15(m，1H)，8.50(m，1H)，9.02(m，1H)。
实施例7
阶段1：氧代[N′-(吡啶-3-羰基)肼基]乙酸乙酯：
Figure BPA00001275998200533
通过温和加热将28.0g(204mmol)烟碱酰肼溶于700ml DMF中，然后加入52.5g(518mmol)三乙胺，并在用冰浴冷却的同时逐滴加入31.7g(232mmol)草酰氯在40ml二氯甲烷中的溶液。将混合物搅拌15分钟并蒸发浓缩，使残余物在水(pH7)和氯仿/异丙醇(10∶1)之间分配。将有机相干燥并减压浓缩。
产量：59.0g粗产物，不经进一步纯化在下一阶段中转化。
阶段2：5-吡啶-3-基[1，3，4]噻二唑-2-羧酸乙酯
将59.0g(248mmol)腙和57.3g(141mmol)甲氧基苯基二硫代膦酸酐在500ml甲苯中加热回流4小时。对于后处理，将混合物减压浓缩，并用硅胶色谱柱纯化(环己烷/丙酮)。
产量：15.5g(理论值的26％)，logP(HCOOH)1.41
阶段3：5-吡啶-3-基[1，3，4]噻二唑-2-羧酸钠
Figure BPA00001275998200542
在室温下将1.5g(6.37mmol)噻二唑羧酸酯和2.3ml(6.3mmol)21％的乙醇钠乙醇溶液在23ml乙醇和7.5ml水的混合物中搅拌30分钟，利用冰浴冷却再搅拌10分钟。将沉淀产物抽滤，用醚清洗两次并用旋转蒸发器干燥。
产量：1.35g(理论值的92％)
阶段4：5-吡啶-3-基[1，3，4]噻二唑-2-甲酰胺
Figure BPA00001275998200543
向在20ml THF和2ml DMF(二甲基甲酰胺)的混合物中的0.50g(2.18mmol)噻二唑羧酸盐中逐滴加入0.498g(3.92mmol)草酰氯。在气体产生结束后，加入0.726g(7.17mmol)三乙胺和0.476g(4.36mmol)胺，将混合物在室温下搅拌16小时。对于后处理，将混合物减压浓缩并在水和氯仿/异丙醇(10∶1)之间分配，将有机相干燥、减压浓缩并用硅胶色谱柱纯化(乙酸乙酯，丙酮)。
产量：0.14g(理论值的19％)，logP(HCOOH)0.85；logP(pH＝7.5)0.85
1H NMR(d6-DMSO)：4.25(m，2H)，7.4(t，1H)，7.6(m，1H)，8.4(m，1H)，8.8(m，3H)，9.2(m，1H)，9.4(br，1H)
实施例8
N，N-二甲基-5-吡啶-3-基[1，3，4]噻二唑-2-甲酰胺
Figure BPA00001275998200551
在密闭的反应容器中，将0.3g(1.25mmol)噻二唑酯与2.5ml(14mmol)5.6M的二甲基胺乙醇溶液在15ml乙醇中在105℃下搅拌1小时。将混合物蒸发浓缩，溶于10ml热1，1，1-三氟甲苯中，与少量活性炭(其被热过滤出去)短暂沸腾，冷却，将所形成的沉淀抽滤并用旋转蒸发器干燥。
产量0.1g(理论值的32％)，logP(HCOOH)0.95
1H NMR(d6-DMSO)：3.1(s，3H，在DMSO下)，3.4(2，3H)，7.4(m，1H)，8.4(m，1H)，8.8(m，3H)，9.2(m，1H)
下表列出另外的发明化合物。
表1(下表2中列出了一些化合物的NMR数据)
Figure BPA00001275998200561
Figure BPA00001275998200571
Figure BPA00001275998200581
Figure BPA00001275998200591
Figure BPA00001275998200611
Figure BPA00001275998200621
Figure BPA00001275998200631
Figure BPA00001275998200641
Figure BPA00001275998200651
Figure BPA00001275998200661
Figure BPA00001275998200671
Figure BPA00001275998200691
Figure BPA00001275998200701
Figure BPA00001275998200721
Figure BPA00001275998200731
Figure BPA00001275998200751
Figure BPA00001275998200761
Figure BPA00001275998200771
Figure BPA00001275998200791
Figure BPA00001275998200801
Figure BPA00001275998200811
Figure BPA00001275998200821
Figure BPA00001275998200831
Figure BPA00001275998200841
Figure BPA00001275998200851
Figure BPA00001275998200871
Figure BPA00001275998200881
Figure BPA00001275998200891
Figure BPA00001275998200901
Figure BPA00001275998200911
Figure BPA00001275998200921
Figure BPA00001275998200931
Figure BPA00001275998200941
Figure BPA00001275998200951
表2
Figure BPA00001275998200971
1)用于测量logP值的方法(甲酸法)的描述
表中给出的logP值根据EEC-Directive 79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)用反相柱(C 18)测定。
温度：55C。
酸性范围(pH 3.4)内用于测量的洗脱剂：
洗脱剂A：乙腈+1ml甲酸/升。洗脱剂B：水+0.9ml甲酸/升。
梯度：在4.25分钟内从10％洗脱剂A/90％洗脱剂B到95％洗脱剂A/5％洗脱剂B。
用logP值已知的无支链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)(logP值基于保留时间通过两个连续烷酮之间的线性插值而确定)进行校准。λmax值参考200nm至400nm的UV谱图在色谱信号的最大值确定。
生物实施例
实施例编号1
蚜虫(Myzus)试验
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚二醇醚
为了产生合适的活性成分制剂，将1重量份活性成分与规定量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
对滋生了所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)的大白菜(北京白菜(Brassica pekinensis))叶片喷射所需浓度的活性成分制剂。
经过所需的时间后，测定效力，以％表示。100％是指所有蚜虫均被杀灭；0％是指没有蚜虫被杀灭。
在此试验中，举例来说，在500g/ha的施用量下，下列制备实施例的化合物具有≥70％的效力：
实施例编号1、3、4、5、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204。
实施例编号2
猿叶甲(Phaedon)试验
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚二醇醚
为了产生合适的活性成分制剂，将1重量份活性成分与规定量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
对大白菜(北京白菜)叶片喷射所需浓度的活性成分制剂并在干燥后使辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫在这里繁殖。
经过所需的时间后，测定效力，以％表示。100％是指所有甲虫幼虫均被杀灭；0％是指没有甲虫幼虫被杀灭。
在此试验中，举例来说，在500g/ha的施用量下，下列制备实施例的化合物具有≥80％的效力：
实施例编号39、75
实施例编号3
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚二醇醚
为了产生合适的活性成分制剂，将1重量份活性成分与规定量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
对玉米(Zea mays)叶片喷射所需浓度的活性成分制剂并在干燥后使草地贪夜蛾的幼虫在这里繁殖。
经过所需的时间后，测定效力，以％表示。100％是指所有蛾类幼虫均被杀灭；0％是指没有蛾类幼虫被杀灭。
在此试验中，举例来说，在500g/ha的施用量下，下列制备实施例的化合物具有≥80％的效力：
实施例编号39
实施例编号4
叶螨(Tetranychus)试验，抗OP
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚二醇醚
为了产生合适的活性成分制剂，将1重量份活性成分与规定量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
对滋生了所有阶段的二点叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶片喷射所需浓度的活性成分制剂。
经过所需的时间后，测定效力，以％表示。100％是指所有叶螨均被杀灭；0％是指没有叶螨被杀灭。
在此试验中，举例来说，在100g/ha的施用量下，下列制备实施例的化合物具有≥80％的效力：
实施例编号53
实施例编号5
根结线虫(Meloidogyne)试验
溶剂：80重量份的丙酮
为了产生合适的活性成分制剂，将1重量份活性成分与所述量的溶剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
将沙子、活性成分溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)卵/幼虫悬浮液和生菜种子装填到容器中。生菜种子发芽并且植物生长。瘿在根部生长。
经过所需的时间后，基于瘿的形成测定杀线虫作用果，以％表示。100％是指没有发现瘿；0％是指在经处理的植物上瘿的数目与未处理的对照一致。
在此试验中，举例来说，在20ppm的施用量下，下列制备实施例的化合物具有≥80％的效力：
实施例编号98、200
实施例编号6
微小牛蜱(Boophilus microplus)试验
溶剂：二甲基亚砜
为了产生合适的活性成分制剂，将1重量份活性成分与所述量的溶剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
将活性成分溶液注入(微小牛蜱)腹部；将动物转移到盘子上并存放在控候室内。通过受精卵的产出来监控作用。
经过所需的时间后，测定效力，以％表示。100％是指没有蜱产出受精卵。
在此试验中，举例来说，在20μg/动物的施用量下，下列制备实施例的化合物具有≥80％的效力：
实施例编号35、53、67、70、85、87、111
实施例编号7
铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验
溶剂：二甲基亚砜
为了产生合适的活性成分制剂，将1重量份活性成分与所述量的溶剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
含有用所需浓度的活性成分制剂处理过的马肉的容器用于繁殖铜绿蝇幼虫。
经过所需的时间后，测定杀灭率，以％表示。100％是指所有幼虫均被杀灭；0％是指没有幼虫被杀灭。
在此试验中，举例来说，在100ppm的施用量下，下列制备实施例的化合物具有≥80％的效力：
实施例编号35。

Claims (4)

1.式(I)化合物以及式(I)化合物的盐和N-氧化物：
Figure FPA00001275998100011
其中
(Ia)
G1是N或C-卤素，和
G2是选自以下的基团：
其中
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝X)NR2R3，
其中
X是氧或硫，
R2是选自氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、任选卤素取代的烷基羰基、任选卤素取代的烷氧基羰基和任选卤素取代的环烷基羰基的基团，
和
R3是选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选卤素取代的烷氧基烷基、任选卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选卤素取代的烷硫基烷基、任选卤素取代的烷基羰基烷基、任选卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选卤素取代的烷基磺酰基烷基、任选卤素取代的烷氧基羰基烷基、炔氧基、炔氧基羰基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基羰基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的杂环基、任选取代的杂环基烷基、任选取代的芳基烷基、任选取代的杂芳基烷基和NR4R5的基团，其中R4和R5各自独立地是选自氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、杂芳基和杂环基的基团，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环，
或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Ib)
其中
G1是CH，和
G2是
Figure FPA00001275998100021
其中
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝X)NR2R3，
其中
X是氧或硫，
R2如上定义，和
R3如上定义，或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Ic)
其中
G1是CH，
G2是
Figure FPA00001275998100031
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝S)NR2R3，
其中
R2如上定义，和
R3如上定义，或者
R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成任选包含另外杂原子的任选取代的环，
或者
(Id)
其中
G1是CH，和
G2是
Figure FPA00001275998100032
R1是氢或烷基，和
G3是C(＝O)NR2R3，
其中
R2是选自氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、任选卤素取代的烷基羰基、任选卤素取代的烷氧基羰基和任选卤素取代的环烷基羰基的基团，
和
R3是选自卤代烷基、氰基烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素取代的烷氧基烷基、任选卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选卤素取代的烷硫基烷基、任选卤素取代的烷基羰基烷基、任选卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选卤素取代的烷基磺酰基烷基、任选卤素取代的烷氧基羰基烷基、炔氧基、炔氧基羰基，卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-(其中杂芳基自身可被烷基或卤素取代)取代的环烷基，任选取代的环烷基羰基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的杂环基、任选取代的杂环基烷基，卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基，任选取代的杂芳基烷基和NR4R5的基团，其中R4和R5各自独立地是选自氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、杂芳基和杂环基的基团，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的杂环，
或
(Ie)
其中
G1是CH，和
G2是
Figure FPA00001275998100041
R1是氢，和
G3是C(＝O)NR2R3，
其中
R2是氢或烷基，
和
R3是氢或烷基。
2.一种组合物，其特征在于含有根据权利要求1的至少一种式(I)的化合物和常规增量剂和/或表面活性剂。
3.一种防治害虫的方法，其特征在于将根据权利要求1的式(I)的化合物或根据权利要求2的组合物作用于害虫和/或它们的栖息地。
4.根据权利要求1的式(I)的化合物或根据权利要求2的组合物用于防治害虫的用途。
CN2009801216890A 2008-06-13 2009-06-04 作为杀虫剂的新的杂芳族酰胺和硫代酰胺 Pending CN102056916A (zh)

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