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CN103068813A - 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物 - Google Patents

邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物 Download PDF

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CN103068813A CN2011800396018A CN201180039601A CN103068813A CN 103068813 A CN103068813 A CN 103068813A CN 2011800396018 A CN2011800396018 A CN 2011800396018A CN 201180039601 A CN201180039601 A CN 201180039601A CN 103068813 A CN103068813 A CN 103068813A
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Abstract

本发明涉及通式(I)的新的邻氨基苯甲酸衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q和n具有说明书中给出的定义，涉及所述衍生物作为防治动物有害物的杀虫剂和杀螨剂的用途，以及与其他试剂结合用于加强所述衍生物活性的用途。本发明还涉及所述衍生物的多种制备方法。

Description

邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物
本发明涉及新的邻氨基苯甲酸衍生物，涉及其作为杀虫剂和杀螨剂用于防治动物有害物的用途，以及与其他试剂结合用于加强活性的用途，且涉及其多种制备方法。
文献中已记载了具有杀虫性质的邻氨基苯甲酸衍生物，例如WO01/70671、WO03/015519、WO03/016284、WO03/015518、WO03/024222、WO03/016282、WO03/016283、WO03/062226、WO03/027099、WO04/027042、WO04/033468、WO2004/046129、WO2004/067528、WO2005/118552、WO2005/077934、WO2005/085234、WO2006/023783、WO2006/000336、WO2006/040113、WO2006/111341、WO2007/006670、WO2007/024833、WO2007/020877、WO2007/144100、WO2007/043677、WO2008/126889、WO2008/126890、WO2008/126933。
然而，在它们的应用中，上述说明书已知的活性化合物在某些方面具有缺点，它们要么表现出窄的应用谱，要么不具有令人满意的杀虫或杀螨活性。
现已发现新的邻氨基苯甲酸衍生物具有优于已知化合物的优点，其实例是更好的生物或环境特性、更广泛的应用方法、改进的杀虫或杀螨活性以及与有用植物高的相容性。邻氨基苯甲酸衍生物可与其他试剂结合使用，以改进特别是对抗难防治的昆虫的功效。
因此，本发明提供了式（I）的新的邻氨基苯甲酸衍生物
Figure BDA00002835237100011
其中
R1表示氢、氨基、羟基或表示C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基和(C1-C4-烷基)-C3-C6环烷基氨基，
R2表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-烷基羰基，
R3表示氢或表示各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其中所述取代基相同或不同且可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基（alkylsulphimino）、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基(alkylsulphoximino)、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3还表示各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其中所述取代基相同或不同且可彼此独立地选自氨基、C3-C6-环烷基氨基和5-或6-元杂芳环，
R3还表示C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基和C4-C12-二环烷基，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基和5-或6-元杂芳环，
R2和R3可通过二至六个碳原子彼此连接并形成环，所述环任选地还包含另一个氮、硫或氧原子并且可任选地被C1-C2-烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2-烷氧基单取代至四取代，
R2、R3还一起表示=S(C1-C4-烷基)2、=S(O)(C1-C4-烷基)2，
R4表示氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C=O)OH、OCN、SCN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、C1-C4-二烷基氨基硫代羰基、C3-C6-环烷基氨基、（C1-C4-烷氧基）亚氨基、（C1-C4-烷基）（C1-C4-烷氧基）亚氨基、（C1-C4-卤代烷基）（C1-C4-烷氧基）亚氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、C1-C4-二烷基氨基磺酰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C3-C6-三烷基甲硅烷基，或者表示3-至6-元饱和的环、部分饱和的环或芳族环，该环可任选地含有1-3个选自O、S和N的杂原子且任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，该取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二（C1-C4-烷基）氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、C1-C4-二烷基氨基硫代羰基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基和C1-C4-二烷基氨基磺酰基，
两个基团R4通过相邻的碳原子形成环，所述环表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，或
两个基团R4还通过相邻的碳原子形成以下稠环，其任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基亚磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基和C3-C6-环烷基氨基，
Figure BDA00002835237100041
n表示0至3，
R5表示C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
A表示任选地单取代或多取代的-(C2-C6-亚烯基)-、-(C2-C6-亚炔基)-、C2-C6-亚烷基-(C1-C6-烷基)、直链-(C3-C6-亚烷基)-、-R8-(C3-C6-环烷基)-R8-、-R9-O-R9-、-R9-S-R9-、-R8-S(=O)-R8-、-R8-S(=O)2-R8、-R9-N(C1-C6-烷基)-R9-、-R8-CH2C=NO(C1-C6-烷基)-R8、-R8-C(=O)-R8-、-R8-C(=O)NH-R8、R8-C(=O)N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-C(=O)NHNH-R8-、R8-C(=O)NH-R8-、-R8-C(=O)N(C1-C6-烷基)-NH-R8-、-R8-C(=O)NHN(C1-C6-烷基)-R8、-R8-O(C=O)-R8、-R8-O(C=O)NH-R8、-R8-O(C=O)N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-S(=O)2NH-R8、-R8-S(=O)2N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-S(C=O)-R8、-R8-S(C=O)NH-R8、-R8-S(C=O)N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-NHNH-R8、-R8-NHN(C1-C6-烷基)-R8、-R8-N(C1-C6-烷基)-NH-R8、-R8-N(C1-C6-烷基)-N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-N=CH-O-R8、-R8-NH(C=O)O-R8、-R8-N(C1-C6-烷基)-(C=O)O-R8、-R8-NH(C=O)NH-R8、-R8-NH(C=S)NH-R8、-R8-NHS(=O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(=O)-C(=O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-NH(C=O)-R8、R8-Qz-R8、R8-C(=N-NR’2)-R8、R8-C(=C-R’2)-R8、-R8-C(=S)-R8、R8-NH-(C1-C6-烷基)-R8-或-R8-N(C1-C6-烷基)S(=O)2-R8，
其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷基、氨基、(C1-C6-烷基)氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C3-C6-环烷基，
其中所述环中的-（C3-C6-环烷基）-可任选地含有1或2个选自N、S、O的杂原子，
A还表示独立地单取代或多取代的-(C1-C6)亚烷基-，该取代基为卤素、羟基、硝基、氨基、(C=O)OH、OCN、SCN、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、(C1-C6-烷基)氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-二烷基氨基羰基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、C1-C4-二烷基氨基磺酰基或C3-C6-环烷基,
R8表示直链或支链-(C1-C6-亚烷基)-或表示直连键（direct bond），
其中多个R8基团彼此独立地表示直链或支链-(C1-C6-亚烷基)-或表示直连键，
例如，R8-O-R8-表示-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-亚烷基)-、-(C1-C6-亚烷基)-O-、-O-(C1-C6-亚烷基)-或-O-，
R9表示直链或支链-(C2-C6-亚烷基)-或表示直连键，
其中多个R9基团彼此独立地表示直链或支链-(C2-C6-亚烷基)-或表示直连键，
例如，R9-O-R9-表示-(C2-C6-亚烷基)-O-(C2-C6-亚烷基)-、-(C2-C6-亚烷基)-O-、-O-(C2-C6-亚烷基)-或-O-，
其中R'表示可任选地被卤素单取代或多取代的烷基、烷基羰基、烯基、炔基，
Qz表示3-或4-元的部分饱和的或饱和的或5-或6-元的部分饱和的、饱和的或芳族的环，或表示6-至10-元双环体系，
其中所述环或双环体系可任选地包含1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环或双环体系任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中该取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、(=O)或(=O)2，
Q表示被R10单取代或多取代的苯基，或表示5-或6-元的部分饱和或饱和的杂环或杂芳环，或芳族的8-、9-或10-元稠合杂二环体系，其中该环或环体系任选地被相同或不同的R10单取代或多取代，
R10表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基或表示苯基或5-或6-元杂芳环,其中苯基或环可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，该取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,
其中如果A表示R9-O-R9-或-R8-C(=O)-R8且Q表示苯基，则R10不表示氢，
R6表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷氧基或
Figure BDA00002835237100071
R7独立地表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基，
p表示0至4，
Z表示N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
通式(I)的化合物还包括N-氧化物和盐。
如果合适，式(I)的化合物可以以不同的多晶型物存在，或作为不同的多晶型物的混合物存在。纯的多晶型物和多晶型物的混合物都由本发明提供，并可以根据本发明使用。
式(I)的化合物任选地包括非对映体或对映体。
式(I)提供了本发明的化合物的宽泛定义。优选的、特别优选的和极特别优选的是这样的式(I)的化合物，其中
R1 优选地表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，
R1 特别优选地表示氢、甲基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R1 极特别优选地表示氢，
R2 优选地表示氢或C1-C6-烷基，
R2 特别优选地表示氢或甲基，
R2 极特别优选地表示氢。
R3 优选地表示氢或表示各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其中所述取代基相同或不同且可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3还优选地表示C3-C12-环烷基或C4-C10-二环烷基，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3 特别优选地表示氢或表示各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基，其中所述取代基相同或不同且可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3还特别优选地表示任选地被单取代或多取代的C3-C6-环烷基，其中所述取代基相同或不同且可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3 极特别优选地表示C1-C4-烷基（甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基）或氰基-C1-C3-烷基（氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基-正丙基、2-氰基-正丙基、3-氰基-正丙基、1-氰基异丙基、2-氰基异丙基）。
R3 尤其优选地表示甲基、异丙基、叔丁基或氰基甲基。
R4 优选地表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、硝基、羟基、氨基、(C=O)OH、C1-C4-烷基磺酰基氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、C1-C4-二烷基氨基硫代羰基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基或C1-C4-二烷基氨基磺酰基，
两个相邻基团R4也优选地表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-。
R4 特别优选地表示氢、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2-卤代烷氧基，
两个相邻基团R4 特别优选地表示-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
R4 极特别优选地表示氢、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基。此外，两个相邻基团R4极特别优选地表示-(CH2)4-或-(CH=CH-)2-。
R4 尤其优选地表示氯或溴，
R4还尤其优选地表示碘或氰基。
两个相邻基团R4 尤其优选地表示-(CH=CH-)2-，
R5 优选地表示C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R5 特别优选地表示C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R5 极特别优选地表示甲基、氟、氯、溴或碘，
R5 尤其优选地表示甲基或氯，
A优选地表示任选地单取代或多取代的-(C2-C4-亚烯基)-、-(C2-C4-亚炔基)-、C2-C6-亚烷基-(C1-C6-烷基)、直链-(C3-C4-亚烷基)-、-R8-(C3-C6-环烷基)-R8-、-R9-O-R9-、-R9-S-R9-、-R8-S(=O)-R8-、-R8-S(=O)2-R8-、R9-N(C1-C4-烷基)-R9、-R8-CH2C=NO(C1-C4-烷基)、-R8-C(=O)-R8、-R8-C(=S)-R8、-R8-C(=O)NH-R8、R8-C(=O)N(C1-C4-烷基)-R8、-R8-S(=O)2NH-R8、-R8-S(=O)2N(C1-C4-烷基)-R8、-R8-NH(C=O)O-R8、-R8-N(C1-C4-烷基)-(C=O)O-R8、-R8-NH(C=O)NH-R8、-R8-NHS(=O)2-R8、-R8-N(C1-C4-烷基)S(=O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(=O)-C(=O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-Qz-R8，
其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷基，
A还优选地表示独立地被以下取代基单取代或多取代的-(C1-C6)亚烷基：卤素、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基，
A特别优选地表示-CH(卤素)-、-C(卤素)2-、-C(=O)-、-CH2(CO)-、-(CO)CH2-、-C(=O)-C(=O)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-CH2NHSO2-、-CH2NMeSO2-、-CH2NHSO2CH2-、-CH2NMeSO2CH2-、-CH2N(SO2Me)CH2-、-环丙基-，环丁基、CH2(CO)CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、苯基、呋喃、噻吩、咪唑、噻唑、噁唑、吡啶、嘧啶、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷（thietane）、吡咯烷、吡咯啉、吡唑烷、吡唑啉、咪唑烷、咪唑啉、异噁唑啉、哌啶、哌嗪、吡咯烷酮、吡咯啉酮（pyrrolidinone）、咪唑烷酮、咪唑啉酮、三唑啉酮、三唑烷酮、四唑啉酮、四唑烷酮、噻唑酮、噻唑烷酮、噁唑酮、噁唑烷酮，
A极特别优选地表示-C(=O)-、-CH2(CO)-、CH2CH(OH)-、-C(=O)-C(=O)-、-CH=CH-、-C≡C-、异噁唑啉、咪唑烷酮、-CH2NHSO2CH2-、-CH2NMeSO2CH2-、CH2N(SO2Me)CH2-、-(CO)CH2-、-CHCl-、-CCl2-、-CHF-、-CF2-，
Qz优选地表示3-或4-元的部分饱和的或饱和的环或表示5-或6-元的部分饱和的、饱和的或芳族的环，其中所述环可任选地包含1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中该取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基，
Qz特别优选地表示3-或4-元的部分饱和的或饱和的环或表示5-或6-元的部分饱和的、饱和的或芳族的环，其中所述环可任选地包含1-2个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中该取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基，
Qz极特别优选地表示苯基、呋喃、噻吩、咪唑、噻唑、噁唑、吡啶、嘧啶、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吡咯烷、吡咯啉、吡唑烷、吡唑啉、咪唑烷、咪唑啉、异噁唑啉、哌啶、哌嗪、吡咯烷酮、吡咯啉酮、咪唑烷酮、咪唑啉酮、三唑啉酮、三唑烷酮、四唑啉酮、四唑烷酮、噻唑酮、噻唑烷酮、噁唑酮、噁唑烷酮，
R6 优选地表示C1-C6-烷基或表示基团
Figure BDA00002835237100121
R6还优选地表示C3-C6-环烷氧基，
R6 特别优选地表示甲基或表示基团
Figure BDA00002835237100122
R7独立地优选地表示氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或(C1-C4-烷基)-C1-C4-烷氧基亚氨基，
R7独立地特别优选地表示氢、卤素或C1-C4-卤代烷基，
R7 极特别优选地表示氟、氯或溴，
R7 尤其优选地表示氯或溴，
p优选地表示1、2或3，
p特别优选地表示1或2，
p极特别优选地表示1，
Z优选地表示N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
Z特别优选地表示N、CH、CF、CCl或CBr，
Z极特别优选地表示N、CCl或CH，
R8 优选地表示直链或支链-(C1-C4-亚烷基)-或表示直连键
R8 特别优选地表示甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或异丁基或直连键
R8 极特别优选地表示甲基或乙基或直连键
R9 优选地表示直链或支链-(C2-C4-亚烷基)-或表示直连键
R9 特别优选地表示乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或异丁基或直连键
R9 极特别优选地表示乙基或直连键
R10 优选地表示氢、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基、C1-C2-卤代烷氧基，或表示苯基或5-或6-元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，该取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，
其中如果A表示R9-O-R9-或-R8-C(=O)-R8且Q表示苯基，则R10不表示氢，
R10 特别优选地表示氢、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、C1-C2-卤代烷氧基或表示苯基或5-或6-元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，该取代基选自C1-C3-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C3-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基，
其中如果A表示R9-O-R9-或-R8-C(=O)-R8且Q表示苯基，则R10不表示氢，
R10 极特别优选地表示甲基、乙基、环丙基、叔丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基、异七氟丙基或表示苯基或5-或6-元杂芳环，其中取代基可彼此独立地选自甲基、乙基、环丙基、叔丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基和异七氟丙基，
Q优选地表示被R10单取代或多取代的苯基或表示5-或6-元的部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族的8-、9-或10-元稠合杂双环体系，其中杂原子可选自N、S、O，其中该环或环体系任选地被相同或不同的R10单取代或多取代，
Q特别优选地表示被R10单取代或多取代的苯基或表示5-或6-元杂芳环，该杂芳环选自任选地被R10单取代或多取代的Q-1至Q-53和Q-58至Q-59、Q62至Q63，芳族的9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56或表示5-元杂环Q-60至Q-61，
Q极特别优选地表示被R10单取代或多取代的苯基或表示杂芳环，该杂芳环选自被R10单取代或多取代的Q-6、Q41、Q42、Q58、Q59、Q62和Q63
Figure BDA00002835237100151
Figure BDA00002835237100161
上面列出的环或环体系可任选地彼此独立地另外被氧代、硫代、(=O)=NH、(=O)=N-CN、(=O)2取代。可以提及的实例是四氢噻吩二氧化物、咪唑烷酮。
在这种情况下，作为环碳原子的取代基的氧基基团是指，例如，杂环上的羰基基团。这也优选地包括内酯和内酰胺。所述氧基基团也可以存在于杂环原子上，其可以以不同的氧化水平存在，例如在氮和硫的情况下，在这种情况下它们在杂环中形成例如二价基团-N(O)-、-S(O)-（也缩写为SO）和-S(O)2-（也缩写为SO2）。在–N(O)-和–S(O)-基团的情况下，各自包括两种对映异构体。
在杂环中，除氧基基团外的取代基也可以连接到杂原子上，例如氮原子，条件是骨架氮原子上的氢原子在此过程中被取代。在氮原子和其他杂原子如，例如，硫原子的情况下，有可能被进一步取代，形成季铵化合物或锍化合物。
上述的宽泛基团定义和说明或者在优先范围内列举的那些可以任意彼此结合，换言之，包括在各自范围和优选范围之间的结合。它们均适用于最终产品，并相应地适用于前体和中间体。
根据本发明优选包含作为优选项（优选地）在上面列出的含义的结合的式（I）的化合物。
根据本发明特别优选包含作为特别优选项在上面列出的含义的结合的式（I）的化合物。
根据本发明极特别优选包含作为极特别优选项在上面列出的含义的结合的式（I）的化合物。
式（I）的化合物更特别地可以以不同的区域异构体（regioisomer）的形式存在：例如，以具有Q62或Q63定义的化合物的混合物的形式或以Q58和59的混合物的形式。因此，本发明还包括式（I）的化合物的混合物，其中Q具有含义Q62和Q63以及Q58和Q59，并且该化合物可以以各种混合比例存在。在本文中，基团Q是Q62或Q58的式（I）的化合物与基团Q是Q63或Q59的式（I）的化合物的混合比例优选为60:40至99:1，特别优选70:30至97:3，极特别优选80:20至95:5。对于Q定义为Q62或Q58的式（I）的化合物与Q定义为Q63或Q59的式（I）的化合物，尤其优选下列混合比例：80:20；81:19；82:18；83:17；84:16；85:15；86:14；87:13；88:12；89:11；90:10；91:9；92:8；93:7；96:6；95;5。
制备方法
式（I）的邻氨基苯甲酰胺（anthranilamide）
Figure BDA00002835237100171
其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q和n具有上文给出的含义，其通过以下方法获得：
（A）在缩合剂的存在下，式(II)的苯胺
Figure BDA00002835237100172
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文给出的含义，
例如与式(III)的羧酸反应
其中Q、A和R6具有上文给出的含义；或者
（B）在酸结合剂的存在下，式(II)的苯胺
Figure BDA00002835237100181
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文给出的含义，
例如与式(IIIA)的碳酰氯反应
Figure BDA00002835237100182
其中Q、A和R6具有上文给出的含义；或者
（C）为了合成其中R1表示氢的式(I)的邻氨基苯甲酰胺，
在稀释剂的存在下，
例如式(IIIB)的苯并噁嗪酮
Figure BDA00002835237100183
其中R4、R5、R6、A、Q和n具有上文给出的含义，
与式(IIIC)的胺反应
Figure BDA00002835237100184
其中R3具有上文给出的含义，
从而得到本发明的式(I)的化合物。
制备方法和中间体的说明
式（III-1）的羧酸
式（III-1）的羧酸是新的。它们可以通过以下反应方案来制备，其中X表示2,4,6-三甲苯基或卤素，R表示氢或烷基，B表示亚甲基或直连键。用于此目的的磺酰胺通过已知的方法制备（例如WO2006/097292）。可以通过已知的方法将式V的化合物转化为式III-1的化合物（例如WO2007/144100）。
Figure BDA00002835237100191
式（III-2）和（III-3）的羧酸
式III-2和III-3的羧酸是新的。它们可以通过下面的反应方案由式VI的化合物制备，其中R6和Q具有上述给出的含义且R表示C1-C6-烷基。式VI的化合物是已知的（例如WO2003016283）。VI至VII的转化可通过已知的方法，例如在碘化铜（I）和四（三苯基膦）钯的存在下使用合适的取代炔烃进行（例如Heterocycles,78(1),71-91;2009）。炔烃衍生物VII至二酮VIII的进一步转化使用合适的氧化剂如，例如，高锰酸钾进行（参见J.Med.Chem.48(7),2270-2273;2005）。水解为III-2和III-3通过使用已知的方法进行（例如WO2006004903）。
Figure BDA00002835237100192
式III-4的羧酸
式III-4的羧酸是新的。它们可以通过下面的反应方案由式VI的化合物制备，其中R6和Q具有上述给出的含义且R表示C1-C6-烷基。式VI的化合物是已知的（例如WO2003016283）。VI至VII-a的转化可通过已知的方法，例如使用（1-乙氧基乙烯基）三丁基锡烷和钯催化进行（例如J.Med.Chem.41,1998,3736）。进一步至VIII-a的转化通过使用合适的卤化剂进行（例如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,19(4),1199-1205;2009）。与Q偶联得到IX且水解为III-4通过已知方法进行（例如Bioorganic&Medicinal Chemistry,17(6),2410-2422;2009和WO2006004903）。
Figure BDA00002835237100201
式III-5的羧酸
式III-5的羧酸是新的。它们可以通过下面的反应方案由式VI的化合物制备，其中R6和Q具有上述给出的含义且R表示C1-C6-烷基。式VI的化合物是已知的（例如WO2003016283）。VI至VII-b的转化可通过已知的方法，例如使用合适的肼配体和铜催化进行（例如J.Org.Chem.69,2004,5578-5587）。水解为III-5通过已知方法进行（例如WO2006004903）。
Figure BDA00002835237100202
式III-6的羧酸
式III-6的羧酸是新的。它们可以通过下面的反应方案由式VI-c的化合物制备，其中R6和Q具有上述给出的含义且R表示C1-C6-烷基。式VI-c的化合物是已知的（例如WO2004078732）。VI-c至VII-c的转化可通过已知的方法，例如在膦配体和钯催化剂的存在下使用合适的锡试剂进行（例如Tetrahedron Lett.45,2004,3797-3801）。氧化为VIII-c通过使用合适的氧化剂如，例如，二氧化锰进行（例如WO9800385）。水解为III-6通过使用已知方法进行（例如WO2006004903）。
Figure BDA00002835237100211
式III-7的羧酸
式III-7的羧酸是新的。它们可以通过下面的反应方案由式VI-d的化合物制备，其中R6和Q具有上述给出的含义且R表示C1-C6-烷基。式VI-d的化合物是已知的（例如WO2003016283）。VI-d转化为VII-d再环化为VIII-d可通过已知的方法进行（例如WO2004078732和WO2010020522）。水解为III-7通过已知方法进行（例如WO2006004903）。
Figure BDA00002835237100212
式（III-8）的羧酸
式（III-8）的羧酸是新的。它们可以通过下面的反应方案由式VI-e的化合物制备，其中R6和Q具有上述给出的含义且R表示C1-C6-烷基且R*表示C1-C6-烷基。
Figure BDA00002835237100221
式III-9的羧酸
式（III-9）的羧酸是新的。它们可以通过下面的反应方案由式（X）的化合物制备，其中R6和Q具有上述给出的含义且R表示C1-C6-烷基。式（X）的化合物是已知的（例如WO2006/000336）。
式III-10的羧酸
式（III-10）的羧酸是新的。它们可以通过下面的反应方案由市售可得的式（XV）的3-硝基吡唑制备，其中R6和Q具有上述给出的含义且R表示C1-C6-烷基。
Figure BDA00002835237100231
式（III-11）的羧酸
式（III-11）的羧酸是新的。它们可以根据下面的反应方案由式（I）的化合物制备。这里，R表示C1-C6-烷基。式（XXI）的化合物是已知的（例如WO2003/016283、WO2006/102025）。（XXI）与（XXII）反应得到（XXIII）可以通过已知的方法（例如WO2006/117370）进行。式（XXII）的化合物是市售可得的，或可以通过已知的方法制备（例如WO2005/068460）。经由式（XXIII）的化合物至式（III-11）的化合物的进一步反应可以通过已知的方法进行（例如WO2005/009344）。
Figure BDA00002835237100232
本发明的活性化合物，兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收材料的品质，以及防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、果园以及休闲设施中、贮存产品及材料的保护中和卫生领域中遇到的动物有害物，特别是昆虫、蜘形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选用作作物保护组合物。它们对通常为敏感的及具有抗性的物种具有活性，并且对全部或某些发育阶段具有活性。上述有害物包括：
虱目（Anoplura(Phthiraptera)），例如，畜虱属（Damalinia spp.）、血虱属（Haematopinus spp.）、毛虱属（Linognathus spp.）、虱属（Pediculusspp.）、嚼虱属（Trichodectes spp.）。
蛛形纲（Arachnida），例如，粗脚粉螨（Acarus siro）、柑橘瘤瘿螨（Aceria sheldoni）、刺皮节蜱属（Aculops spp.）、刺瘿螨属（Aculusspp.）、花蜱属（Amblyomma spp.）、锐缘蜱属（Argas spp.）、牛蜱属（Boophilus spp.）、短须螨属（Brevipalpus spp.）、苜蓿苔螨（Bryobiapraetiosa）、皮螨属（Chorioptes spp.）、鸡皮刺螨（Dermanyssus gallinae）、始叶螨属（Eotetranychus spp.）、梨上瘿螨（Epitrimerus pyri）、真叶螨属（Eutetranychus spp.）、瘿螨属（Eriophyes spp.）、半跗线螨属（Hemitarsonemus spp.）、璃眼蜱属（Hyalomma spp.）、硬蜱属（Ixodesspp.）、黑寡妇蜘蛛（Latrodectus mactans）、Metatetranychus spp.、小爪螨属（Oligonychus spp.）、钝缘蜱属（Ornithodoros spp.）、全爪螨属（Panonychus spp.）、桔芸锈螨（Phyllocoptruta oleivora）、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）、痒螨属（Psoroptes spp.）、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）、根螨属（Rhizoglyphus spp.）、疥螨属（Sarcoptes spp.）、中东金蝎（Scorpio maurus）、狭趺线螨种（Stenotarsonemus spp.）、跗线螨属（Tarsonemus spp.）、叶螨属（Tetranychus spp.）、Vasates lycopersici。
双壳软体动物纲（Bivalva），例如，饰贝属（Dreissena spp.）。
唇足目（Chilopoda），例如，地蜈蚣属（Geophilus spp.）、蚰蜒属（Scutigera spp.）。
鞘翅目（Coleoptera），例如，菜豆象（Acanthoscelides obtectus）、喙丽金龟属（Adoretus spp.）、杨树萤叶甲（Agelastica alni）、叩甲属（Agriotes spp.）、马铃薯鳃角金龟（Amphimallon solstitialis）、家具窃蠹（Anobium punctatum）、星天牛属（Anoplophora spp.）、花象属（Anthonomus spp.）、圆皮蠹属（Anthrenus spp.）、阿鳃金龟属（Apogoniaspp.）、隐食甲属（Atomaria spp.）、毛皮蠹属（Attagenus spp.）、恶条豆象（Bruchidius obtectus）、豆象属（Bruchus spp.）、龟象属（Ceuthorhynchus spp.）、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属（Conoderusspp.）、根颈象属（Cosmopolites spp.）、褐新西兰肋翅鳃角金龟（Costelytrazealandica）、象虫属（Curculio spp.）、杨干隐喙象（Cryptorhynchuslapathi）、皮蠹属（Dermestes spp.）、叶甲属（Diabrotica spp.）、食植瓢虫属（Epilachna spp.）、蛀茎象甲（Faustinus cubae）、裸蛛甲（Gibbiumpsylloides）、黑异爪蔗金龟（Heteronychus arator）、Hylamorpha elegans、北美家天牛（Hylotrupes bajulus）、紫苜蓿叶象（Hypera postica）、果小蠹属（Hypothenemus spp.）、甘蔗大褐齿爪鳃金龟（Lachnosternaconsanguinea）、马铃薯甲虫（Leptinotarsa decemlineata）、稻根象（Lissorhoptrus oryzophilus）、筒喙象属（Lixus spp.）、粉蠹属（Lyctusspp.）、油菜花露尾甲（Meligethes aeneus）、西方五月鳃角金龟（Melolonthamelolontha）、Migdolus spp.、墨天牛属（Monochamus spp.）、Naupactusxanthographus、黄蛛甲（Niptus hololeucus）、椰蛀犀金龟（Oryctesrhinoceros）、锯谷盗（Oryzaephilus surinamensis）、黑葡萄耳象（Otiorrhynchus sulcatus）、小青花金龟（Oxycetonia jucunda）、辣根猿叶甲（Phaedon cochleariae）、食叶鳃金龟属（Phyllophaga spp.）、日本弧丽金龟（Popillia japonica）、象甲属（Premnotrypes spp.）、油菜金头跳甲（Psylliodes chrysocephala）、蛛甲属（Ptinus spp.）、暗色瓢虫（Rhizobius ventralis）、谷蠹（Rhizopertha dominica）、谷象属（Sitophilus spp.）、尖隐喙象属（Sphenophorus spp.）、茎干象属（Sternechus spp.）、Symphyletes spp.、黄粉虫（Tenebrio molitor）、拟谷盗属（Tribolium spp.）、斑皮蠹属（Trogoderma spp.）、籽象属（Tychius spp.）、脊虎天牛属（Xylotrechus spp.）、距步甲属（Zabrusspp.）。
弹尾目（Collembola），例如，武装棘跳虫（Onychiurus armatus）。
革翅目（Dermaptera），例如，欧洲球螋（Forficula auricularia）。
倍足目（Diplopoda），例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目（Diptera），例如，伊蚊属（Aedes spp.）、按蚊属（Anophelesspp.）、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇（Calliphoraerythrocephala）、地中海蜡实蝇（Ceratitis capitata）、金蝇属（Chrysomyiaspp.）、锥蝇属（Cochliomyia spp.）、人皮蝇（Cordylobia anthropophaga）、库蚊属（Culex spp.）、黄蝇属（Cuterebra spp.）、橄榄大实蝇（Dacusoleae）、人肤蝇（Dermatobia hominis）、果蝇属（Drosophila spp.）、厕蝇属（Fannia spp.）、胃蝇属（Gastrophilus spp.）、黑蝇属（Hylemyiaspp.）、Hyppobosca spp.、皮蝇属（Hypoderma spp.）、斑潜蝇属（Liriomyzaspp.）、绿蝇属（Lucilia spp.）、家蝇属（Musca spp.）、绿蝽属（Nezaraspp.）、狂蝇属（Oestrus spp.）、瑞典麦秆蝇（Oscinella frit）、藜泉蝇（Pegomyia hyoscyami）、草种蝇属（Phorbia spp.）、螫蝇属（Stomoxysspp.）、虻属（Tabanus spp.）、Tannia spp.、欧洲大蚊（Tipula paludosa）、污蝇属（Wohlfahrtia spp.）。
腹足纲（Gastropoda），例如，Arion spp.、双脐螺属（Biomphalariaspp.）、小泡螺属（Bulinus spp.）、野蛞蝓属（Deroceras spp.）、土蜗属（Galba spp.）、椎实螺属（Lymnaea spp.）、钉螺属（Oncomelania spp.）、琥珀螺属（Succinea spp.）。
蠕虫纲（helminths），例如，十二指肠钩口线虫（Ancylostomaduodenale）、斯里兰卡钩口线虫（Ancylostoma ceylanicum）、巴西钩口线虫（Acylostoma braziliensis）、钩口线虫属（Ancylostoma spp.）、似引蛔线虫（Ascaris lubricoides）、蛔虫属（Ascaris spp.）、马来布鲁线虫（Brugia malayi）、帝汶布鲁线虫（Brugia timori）、仰口线虫属（Bunostomum spp.）、夏柏特线虫属（Chabertia spp.）、枝睾吸虫属（Clonorchis spp.）、古柏线虫属（Cooperia spp.）、双腔吸虫属（Dicrocoelium spp.）、丝状网尾线虫（Dictyocaulus filaria）、阔节裂头绦虫（Diphyllobothrium latum）、麦地那龙线虫（Dracunculusmedinensis）、细粒棘球绦虫（Echinococcus granulosus）、多房棘球绦虫（Echinococcus multilocularis）、蠕形住肠蛲虫（Enterobiusvermicularis）、Faciola spp.、血毛线虫属（Haemonchus spp.）、异刺线虫属（Heterakis spp.）、矮小啮壳绦虫（Hymenolepis nana）、猪圆线虫属（Hyostrongulus spp.）、罗阿罗阿线虫（Loa Loa）、细颈线虫属（Nematodirus spp.）、结节线虫属（Oesophagostomum spp.）、后睾吸虫属（Opisthorchis spp.）、旋盘尾丝虫（Onchocerca volvulus）、奥斯脱线虫属（Ostertagia spp.）、并殖吸虫属（Paragonimus spp.）、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫（Strongyloides fuelleborni）、粪类圆线虫（Strongyloides stercoralis）、粪圆线虫属（Stronyloides spp.）、牛带绦虫（Taenia saginata）、猪带绦虫（Taenia solium）、旋毛形线虫（Trichinella spiralis）、本地毛形线虫（Trichinella nativa）、株布氏旋毛虫（Trichinella britovi）、南方旋毛虫（Trichinella nelsoni）、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属（Trichostrongulus spp.）、毛首鞭形线虫（Trichuris trichuria）、班氏吴策线虫（Wuchereria bancrofti）。
还可以防治原生动物，例如艾美虫（Eimeria）。
异翅目（Heteroptera），例如，南瓜缘蝽（Anasa tristis）、拟丽蝽属（Antestiopsis spp.）、土长蝽属（Blissus spp.）、俊盲蝽属（Calocorisspp.）、Campylomma livida、异背长蝽属（Cavelerius spp.）、臭虫属（Cimexspp.）、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽（Dasynus piperis）、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽（Diconocoris hewetti）、棉红蝽属（Dysdercusspp.）、美洲蝽属（Euschistus spp.）、扁盾蝽属（Eurygaster spp.）、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属（Leptocorisa spp.）、叶喙缘蝽（Leptoglossus phyllopus）、草盲蝽属（Lygus spp.）、蔗黑长蝽（Macropes excavatus）、盲蝽科（Miridae）、绿蝽属（Nezara spp.）、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽（Piesma quadrata）、壁蝽属（Piezodorus spp.）、棉伪斑腿盲蝽（Psallus seriatus）、Pseudacysta persea、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、可可褐盲蝽（Sahlbergella singularis）、黑蝽属（Scotinophora spp.）、梨冠网蝽（Stephanitis nashi）、Tibraca spp.、锥猎蝽属（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera），例如，无网长管蚜属（Acyrthosipon spp.）、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属（Agonoscena spp.）、Aleurodes spp.、蔗粉虱属（Aleurolobus barodensis）、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属（Amrasca spp.）、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属（Aonidiella spp.）、苏联黄粉蚜（Aphanostigma piri）、蚜属（Aphis spp）、葡萄叶蝉（Arboridiaapicalis）、小圆盾蚧属（Aspidiella spp.）、圆盾蚧属（Aspidiotus spp.）、Atanus spp.、茄沟无网蚜（Aulacorthum solani）、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜（Brachycaudus helichrysii）、Brachycolus spp.、甘蓝蚜（Brevicoryne brassicae）、小褐稻虱（Calligypona marginata）、丽黄头大叶蝉（Carneocephala fulgida）、甘蔗粉角蚜（Ceratovacuna lanigera）、沫蝉科（Cercopidae）、蜡蚧属（Ceroplastes spp.）、草莓钉蚜（Chaetosiphonfragaefolii）、蔗黄雪盾蚧（Chionaspis tegalensis）、茶绿叶蝉（Chloritaonukii）、核桃黑斑蚜（Chromaphis juglandicola）、黑褐圆盾蚧（Chrysomphalus ficus）、玉米叶蝉（Cicadulina mbila）、Coccomytilushalli、软蚧属（Coccus spp.）、茶藨隐瘤蚜（Cryptomyzus ribis）、Dalbulusspp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属（Diaspis spp.）、Doralis spp.、履绵蚧属（Drosicha spp.）、西圆尾蚜属（Dysaphis spp.）、灰粉蚧属（Dysmicoccus spp.）、小绿叶蝉属（Empoasca spp.）、绵蚜属（Eriosoma spp.）、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧（Geococcus coffeae）、假桃病毒叶蝉（Homalodisca coagulata）、梅大尾蚜（Hyalopterus arundinis）、吹绵蚧属（Icerya spp.）、片角叶蝉属（Idiocerus spp.）、扁喙叶蝉属（Idioscopus spp.）、灰飞虱（Laodelphaxstriatellus）、Lecanium spp.、蛎盾蚧属（Lepidosaphes spp.）、萝卜蚜（Lipaphis erysimi）、长管蚜属（Macrosiphum spp.）、Mahanarvafimbriolata、高粱蚜（Melanaphis sacchari）、Metcalfiella spp.、麦无网蚜（Metopolophium dirhodum）、黑缘平翅斑蚜（Monellia costalis）、Monelliopsis pecanis、桃蚜属（Myzus spp.）、莴苣衲长管蚜（Nasonoviaribisnigri）、黑尾叶蝉属（Nephotettix spp.）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱（Parabemisiamyricae）、Paratrioza spp.、片盾蚧属（Parlatoria spp.）、瘿绵蚜属（Pemphigus spp.）、玉米蜡蝉（Peregrinus maidis）、绵粉蚧属（Phenacoccus spp.）、杨平翅绵蚜（Phloeomyzus passerinii）、忽布疣蚜（Phorodon humuli）、葡萄根瘤蚜属（Phylloxera spp.）、苏铁褐点并盾蚧（Pinnaspis aspidistrae）、臀纹粉蚧属（Planococcus spp.）、梨形原绵蚧（Protopulvinaria pyriformis）、桑白盾蚧（Pseudaulacaspispentagona）、粉蚧属（Pseudococcus spp.）、木虱属（Psylla spp.）、金小蜂属（Pteromalus spp.）、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属（Quadraspidiotusspp.）、Quesada gigas、平刺粉蚧属（Rastrococcus spp.）、缢管蚜属（Rhopalosiphum spp.）、黑盔蚧属（Saissetia spp.）、Scaphoides titanus、麦二叉蚜（Schizaphis graminum）、苏铁刺圆盾蚧（Selenaspidusarticulatus）、长唇基飞虱属（Sogata spp.）、白背飞虱（Sogatella furcifera）、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蝉属（Tomaspis spp.）、声蚜属（Toxoptera spp.）、温室粉虱（Trialeurodes vaporariorum）、个木虱属（Trioza spp.）、小叶蝉属（Typhlocyba spp.）、尖盾蚧属（Unaspis spp.）、葡萄根瘤虱（Viteusvitifolii）。
膜翅目（Hymenoptera），例如，松叶蜂属（Diprion spp.）、实叶蜂属（Hoplocampa spp.）、毛蚁属（Lasius spp.）、小家蚁（Monomoriumpharaonis）和胡蜂属（Vespa spp.）。
等足目（Isopoda），例如，鼠妇（Armadillidium vulgare）、栉水虱（Oniscus asellus）和球鼠妇（Porcellio scaber）。
等翅目（Isoptera），例如，散白蚁属（Reticulitermes spp.）和土白蚁属（Odontotermes spp.）。
鳞翅目（Lepidoptera），例如，桑剑纹夜蛾（Acronicta major）、烦夜蛾（Aedia leucomelas）、地老虎属（Agrotis spp.）、棉叶波纹夜蛾（Alabama argillacea）、干煞夜蛾属（Anticarsia spp.）、Barathrabrassicae、棉潜蛾（Bucculatrix thurberiella）、松尺蠖（Bupalus piniarius）、亚麻黄卷蛾（Cacoecia podana）、Capua reticulana、苹果小卷蛾（Carpocapsa pomonella）、冬尺蛾（Cheimatobia brumata）、禾草螟属（Chilo spp.）、枞色卷蛾（Choristoneura fumiferana）、葡萄果蠹蛾（Clysia ambiguella）、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻（Eariasinsulana）、地中海粉斑螟（Ephestia kuehniella）、黄毒蛾（Euproctischrysorrhoea）、切根虫属（Euxoa spp.）、脏切夜蛾属（Feltia spp.）、大蜡螟（Galleria mellonella）、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属（Heliothis spp.）、褐织蛾（Hofmannophila pseudospretella）、茶长卷蛾（Homona magnanima）、苹果巢蛾（Hyponomeuta padella）、贪夜蛾属（Laphygma spp.）、苹细蛾（Lithocolletis blancardella）、绿果冬夜蛾（Lithophane antennata）、豆白隆切根虫（Loxagrotis albicosta）、毒蛾属（Lymantria spp.）、黄褐天幕毛虫（Malacosoma neustria）、甘蓝夜蛾（Mamestra brassicae）、稻毛胫夜蛾（Mocis repanda）、粘虫（Mythimna separata）、Oria spp.、水稻负泥虫（Oulema oryzae）、小眼夜蛾（Panolis flammea）、红铃麦蛾（Pectinophora gossypiella）、桔潜蛾（Phyllocnistis citrella）、菜粉蝶属（Pieris spp.）、菜蛾（Plutellaxylostella）、斜纹夜蛾属（Prodenia spp.）、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾（Pseudoplusia includens）、玉米螟（Pyrausta nubilalis）、灰翅夜蛾属（Spodoptera spp.）、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾（Tinea pellionella）、幕谷蛾（Tineola bisselliella）、栎绿卷蛾（Tortrix viridana）、粉夜蛾属（Trichoplusia spp.）。
直翅目（Orthoptera），例如，家蟋（Acheta domesticus）、东方蜚蠊（Blatta orientalis）、德国蠊（Blattella germanica）、蝼蛄属（Gryllotalpaspp.）、马德拉蜚蠊（Leucophaea maderae）、飞蝗属（Locusta spp.）、黑蝗属（Melanoplus spp.）、美洲大蠊（Periplaneta americana）、沙漠蝗（Schistocerca gregaria）。
蚤目（Siphonaptera），例如，角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）和印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis）。
综合目（Symphyla），例如，白松虫（Scutigerella immaculata)。
缨翅目（Thysanoptera），例如，稻蓟马（Baliothrips biformis）、Enneothrips flavens、花蓟马属（Frankliniella spp.）、网蓟马属（Heliothripsspp.）、温室条篱蓟马（Hercinothrips femoralis）、卡蓟马属（Kakothripsspp.）、葡萄蓟马（Rhipiphorothrips cruentatus）、硬蓟马属（Scirtothripsspp.）、Taeniothrips cardamoni和蓟马属（Thrips spp.）。
缨尾目（Thysanura），例如，衣鱼（Lepisma saccharina）。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属（Anguina spp.）、滑刃线虫属（Aphelenchoides spp.）、刺线虫属（Belonoaimus spp.）、伞滑刃线虫属（Bursaphelenchus spp.）、起绒草茎线虫（Ditylenchus dipsaci）、球异皮线虫属（Globodera spp.）、螺旋属（Heliocotylenchus spp.）、异皮线虫属（Heterodera spp.）、长针线虫属（Longidorus spp.）、根结线虫属（Meloidogyne spp.）、短体线虫属（Pratylenchus spp.）、相似穿孔线虫（Radopholus similis）、小盘旋线虫属（Rotylenchus spp.）、毛刺线虫属（Trichodorus spp.）、矮化线虫属（Tylenchorhynchus spp.）、麦线虫属（Tylenchulus spp.）、半穿刺线虫（Tylenchulus semipenetrans）和剑线虫属(Xiphinema spp.)。
式(I)化合物的效力可通过添加铵盐和鏻盐而提高。所述铵盐和鏻盐由式(XXIV)定义
Figure BDA00002835237100311
其中
D表示氮或磷，
D优选地表示氮，
R11、R12、R13和R14彼此独立地表示氢或各自任选地被取代的C1-C8-烷基或单不饱和或多不饱和的、任选地被取代的C1-C8-烯基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R11、R12、R13和R14优选地彼此独立地表示氢或各自任选地被取代的C1-C4-烷基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R11、R12、R13和R14特别优选地彼此独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，
R11、R12、R13和R14极特别优选地表示氢，
m表示1、2、3或4，
m优选地表示1或2，
R15表示无机或有机阴离子，
R15优选地表示碳酸氢根、四硼酸根、氟化物、溴化物、碘化物、氯化物、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或草酸根，
R15特别优选地表示乳酸根、硫酸根、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、柠檬酸根、草酸根或甲酸根，
R15极特别优选地表示硫酸根。
式(XXIV)的铵盐和鏻盐可以以宽的浓度范围使用以提高包含式(I)化合物的作物保护组合物的效果。总体而言，所述铵盐或鏻盐以0.5-80mmol/L、优选0.75-37.5mmol/L、特别优选1.5-25mmol/L的浓度用于即用作物保护组合物。对于配制的产品，选择制剂中铵盐和/或鏻盐的浓度，使其在所述制剂被稀释至所需活性化合物浓度之后处于所述宽泛的、优选的或特别优选的范围内。此处所述制剂中盐的浓度通常为1-50重量%。
在本发明的一个优选实施方案中，不仅将铵盐和/或鏻盐，还将渗透剂加入至所述作物保护组合物中以提高活性。甚至可在这些情况下观察到活性提高。本发明因此还提供了渗透剂、以及渗透剂与铵盐和/或鏻盐的结合物用于提高包含式(I)的杀螨虫/杀昆虫活性化合物作为活性化合物的作物保护组合物的活性的用途。最后，本发明还提供了这些组合物用于防治有害昆虫的用途。
在本文中，合适的渗透剂为所有通常用于改进农用化学活性化合物进入植物的渗透性的那些物质。在本文中，渗透剂通过它们从水性喷雾液和/或从喷雾涂层渗透进入植物的角质层，从而提高活性化合物在角质层中迁移性的能力而定义。文献（Baur et al.，1997,Pesticide Science51,131-152）中描述的方法可用于确定该特性。
合适渗透剂为例如链烷醇烷氧化物。本发明的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-AO)V-R’(XXV)
其中
R表示具有4至20个碳原子的直链或支链烷基，
R’表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO表示亚乙氧基、亚丙氧基、亚丁氧基或表示亚乙氧基与亚丙氧基或亚丁氧基的混合物，并且
v表示2至30的数。
一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-EO-)n-R’  (XXV-a)
其中
R具有上文所给的含义，
R’具有上文所给的含义，
EO表示-CH2-CH2-O-，并且
n表示2至20的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R’  (XXV-b)
其中
R具有上文所给的含义，
R’具有上文所给的含义，
EO表示-CH2-CH2-O-，
PO表示
p表示1至10的数，并且
q表示1至10的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’  (XXV-c)
其中
R具有上文所给的含义，
R’具有上文所给的含义，
EO表示-CH2-CH2-O-，
PO表示
Figure BDA00002835237100332
r表示1至10的数，并且
s表示1至10的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R’  (XXV-d)
其中
R和R’具有上文所给的含义，
EO表示-CH2-CH2-O-，
BO表示
p表示1至10的数并且
q表示1至10的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R’  (XXV-e)
其中
R和R’具有上文所给的含义，
BO表示
Figure BDA00002835237100341
EO表示-CH2-CH2-O-，
r表示1至10的数并且
s表示1至10的数。
另一组优选的渗透剂为下式的链烷醇烷氧化物
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’  (XXV-f)
其中
R’具有上文所给的含义，
t表示8至13的数，
y表示6至17的数。
在上文所给的式中，
R优选地代表丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、正十二烷基、异十二烷基、月桂基、十四烷基、异十三烷基、三甲基壬基、十六烷基、十八烷基或二十烷基。
作为式(XXV-c)的链烷醇烷氧化物的实例，可提及下式的2-乙基己基烷氧化物
Figure BDA00002835237100342
其中
EO表示–CH2-CH2-O-，
PO表示
Figure BDA00002835237100351
并且
数字8和6表示平均值。
作为式(XII-d)的链烷醇烷氧化物的实例，可提及下式
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3  (XXV-d-1)
其中
EO表示-CH2-CH2-O-，
BO表示
Figure BDA00002835237100352
并且
数字10、6和2表示平均值。
特别优选的式(XXV-f)的链烷醇烷氧化物为这样的该式化合物，其中
t表示9至12的数并且
u表示7至9的数。
极特别优选地，可提及式(XXV-f-1)的链烷醇烷氧化物
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’   (XXV-f-1)
其中
t表示平均值10.5并且
u表示平均值8.4。
上式提供了链烷醇烷氧化物的宽泛定义。这些物质为具有不同链长的所述类型的物质的混合物。因此下标是也可能偏离整数的平均值。
所述式的链烷醇烷氧化物是已知的，并且其中一些市售可得或可通过已知的方法制备（参见WO98/35553、WO00/35278和EP-A0681865）。
合适的渗透剂还包括，例如促进式(I)化合物在喷雾涂层中溶解性的物质。这些物质包括例如矿物油和植物油。合适的油为所有通常可用于农用化学组合物——经改性的或未经改性的——矿物油或植物油。例如，可提及向日葵油、油菜籽油、橄榄油、蓖麻油、菜子油、玉米籽油、棉花籽油和大豆油，或所述油的酯。优选油菜籽油、向日葵油及其甲酯或乙酯。
渗透剂的浓度可在宽范围内变化。在配制的作物保护组合物的情况下，其通常为1-95重量%、优选1-55重量%、特别优选15-40重量%。在即用型组合物（喷雾液）中，浓度通常在0.1-10g/l之间，优选在0.5-5g/l之间。
本发明强调的活性化合物、盐和渗透剂的结合物列于下表中。在此，“根据试验”表示在角质层渗透试验（Baur et al.,1997，PesticideScience51,131-152）中用作渗透剂的任何化合物都合适。
# 活性化合物 盐 渗透剂
1 I 硫酸铵 根据试验
2 I 乳酸铵 根据试验
3 I 硝酸铵 根据试验
4 I 硫代硫酸铵 根据试验
5 I 硫氰酸铵 根据试验
6 I 柠檬酸铵 根据试验
7 I 草酸铵 根据试验
8 I 甲酸铵 根据试验
9 I 磷酸氢铵 根据试验
10 I 磷酸二氢铵 根据试验
11 I 碳酸铵 根据试验
12 I 苯甲酸铵 根据试验
13 I 亚硫酸铵 根据试验
14 I 苯甲酸铵 根据试验
15 I 草酸氢铵 根据试验
16 I 柠檬酸氢铵 根据试验
17 I 乙酸铵 根据试验
18 I 四甲基硫酸铵 根据试验
19 I 四甲基乳酸铵 根据试验
20 I 四甲基硝酸铵 根据试验
21 I 四甲基硫代硫酸铵 根据试验
22 I 四甲基硫氰酸铵 根据试验
23 I 四甲基柠檬酸铵 根据试验
24 I 四甲基草酸铵 根据试验
25 I 四甲基甲酸铵 根据试验
# 活性化合物 盐 渗透剂
26 I 四甲基磷酸氢铵 根据试验
27 I 四甲基磷酸二氢铵 根据试验
28 I 四乙基硫酸铵 根据试验
29 I 四乙基乳酸铵 根据试验
30 I 四乙基硝酸铵 根据试验
31 I 四乙基硫代硫酸铵 根据试验
32 I 四乙基硫氰酸铵 根据试验
33 I 四乙基柠檬酸铵 根据试验
34 I 四乙基草酸铵 根据试验
35 I 四乙基甲酸铵 根据试验
36 I 四乙基磷酸氢铵 根据试验
37 I 四乙基磷酸二氢铵 根据试验
如果合适，本发明的化合物还可以以某些浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物性质的试剂，或者用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂（包括抗类病毒的试剂）或用作抗MLO（类支原体）和RLO（类立克次氏体）的试剂。如果合适，其还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
所述活性化合物可转化成常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬浮浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然化合物、经活性化合物浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如通过任选地使用表面活性剂（即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂）使所述活性化合物与填充剂（即液体溶剂和/或固体载体）混合。所述制剂在合适的设备中制备或者在施用前或施用过程中制备。
适用作助剂的是适于赋予组合物本身和/或由其制得的制剂（例如喷雾液、拌种剂）以特定性质（例如某些技术性质和/或特定生物性质）的物质。典型的助剂包括：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为，例如，水；极性和非极性有机化学液体，例如选自以下类别：芳族烃和非芳族烃（例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯）、醇和多元醇（如果合适其也可被取代、醚化和/或酯化）、酮（例如丙酮、环己酮）、酯（包括脂肪和油）和（聚）醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺（例如N-烷基吡咯烷酮）和内酯、砜和亚砜（例如二甲基亚砜）。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂为：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡如石油馏分；矿物油和植物油；醇（例如丁醇或乙二醇）及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。
合适的固体载体为：
例如铵盐和天然岩粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和合成岩粉，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；以及无机和有机粉的合成颗粒，和有机材料（例如纸张、锯末、椰壳、玉米穗轴和烟草茎）的颗粒；有用的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、以及蛋白质水解产物；合适的分散剂为非离子和/或离子物质，例如选自以下类别：醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇或-糖加合物、烷基硫酸盐或芳基硫酸盐、烷基磺酸盐或芳基磺酸盐和烷基磷酸盐或芳基磷酸盐或相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物，例如由乙烯类单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如（多元）醇或（多元）胺结合而得到的低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的纤维素和改性纤维素、芳香族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加合物。
可在所述制剂中使用增粘剂，例如：羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂；和合成磷脂。
可使用着色剂，例如：无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机着色剂，如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂；以及微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其他可能的添加剂为香料、任选地被改性的矿物油或植物油、蜡和营养素（包括微量营养素）例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者提高化学和/或物理稳定性的其他试剂。
所述制剂通常包含0.01至98重量%、优选0.5至90重量%的活性化合物。
本发明的活性化合物可以以其市售制剂以及由这些制剂制备的、作为与其他活性化合物的混合物的使用形式而存在；所述其他活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
也可为与其他已知活性化合物的混合物，所述已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素；或者与改进植物特性的试剂的混合物。
当作为杀昆虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以以其市售制剂以及由这些制剂制备的、作为与增效剂的混合物的使用形式而存在。增效剂是提高所述活性化合物的作用、而加入的增效剂本身不必具有活性的化合物。
当作为杀昆虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂以及由这些制剂制备的、作为与抑制剂的混合物的使用形式而存在；所述抑制剂减少活性化合物在用于植物环境中、用于植物部位表面上或用于植物组织中之后的降解。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001重量%至95重量%的活性化合物，优选0.00001重量%至1重量%。
所述化合物以适于所述使用形式的常规方式使用。
所有植物和植物部位都可根据本发明处理。此处植物应理解为所有植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受或不受品种物权（varietal propertyright）保护的植物栽培种。植物部位应理解为表示所有地上和地下的植物部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收材料以及无性和有性的繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、幼枝和种子。
根据本发明用活性化合物对植物和植物部位进行的处理采用常规处理方法直接地或者通过使所述化合物作用于其周围、环境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂敷、注射，并且对于繁殖材料，特别是对于种子，还通过施用一层或多层包衣来进行。
如上文已述及的，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物物种和植物栽培种或者通过常规生物培育方法（例如杂交或原生质体融合）获得的植物物种和植物栽培种及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了通过基因工程方法——如果合适与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种（遗传修饰生物体）及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”在上文已作解释。
更优选地，根据本发明处理了均为市售可得或使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为表示已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术而获得的、具有新性质（“特征”）的植物。它们可为栽培种、生物型和基因型（genotype）。
根据植物物种或植物栽培种、其生长位置和生长条件（土壤、气候、生长期、营养），本发明的处理还可产生超加性（“协同”）效果。由此可取得如下超过通常预期的效果，例如降低根据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的贮存寿命和/或其加工性。
优选地根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种（通过基因工程获得的那些）包括所有在遗传修饰中接受了遗传物质的植物，所述遗传物质赋予这些植物以特别有利的有用性质（“特征”）。这类性质的实例为改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加快成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存寿命和/或其加工性。这类性质的其他且特别强调的实例为改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物（小麦、稻）、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆及其他类型蔬菜、棉花、烟草、油菜以及果树（果实为苹果、梨、柑橘类水果及葡萄），特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为：通过在植物体内形成的毒素，特别是由来自苏云金杆菌（Bacillusthuringiensis）的遗传物质（例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合）在植物体内形成的毒素，来提高植物（下文称为“Bt植物”）对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性（SAR）、系统素、植物抗毒素、引发物（elicitor）和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。还特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦（phosphinotricin）的耐受性（例如“PAT”基因）。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。“Bt植物”的实例有市售的商品名称为
Figure BDA00002835237100411
（例如玉米、棉花、大豆）、
Figure BDA00002835237100412
（例如玉米）、（例如玉米）、
Figure BDA00002835237100414
（棉花）、
Figure BDA00002835237100415
（棉花）和
Figure BDA00002835237100416
（马铃薯）的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为
Figure BDA00002835237100418
（具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆）、
Figure BDA00002835237100419
（具有草丁膦耐受性，例如油菜）、
Figure BDA000028352371004110
（具有咪唑啉酮耐受性）和（具有磺酰脲耐受性，例如玉米）的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物（以常规的除草剂耐受性方式育种的植物）包括名称为
Figure BDA00002835237100422
（例如玉米）的品种。当然，以上叙述也适用于具有这些基因特征或具有仍待开发的基因特征以及将在未来开发和/或市场化的植物栽培种。
所述植物可特别有利地根据本发明用本发明的通式I化合物或活性化合物混合物来处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调用本文中具体提及的化合物或混合物对植物的处理。
本发明的活性化合物不仅对植物、卫生及贮存产品的害虫起作用，而且对兽医领域中的动物寄生虫（体外及体内寄生虫）起作用，所述动物寄生虫例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇（叮咬的和吸食的）、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱及蚤。这些寄生虫包括：
虱目（Anoplurida），例如，血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.和管虱属（Solenopotes spp.）。
食毛目（Mallophagida）及钝角亚目（suborder Amblycerina）与细角亚目（suborder Ischnocerina），例如，毛羽虱属（Trimenopon spp.）、禽虱属（Menopon spp.）、巨羽虱属（Trinoton spp.）、牛羽虱属（Bovicolaspp.）、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属（Damalina spp.）、嚼虱属和猫羽虱属（Felicola spp.）。
双翅目及长角亚目（suborder Nematocerina）与短角亚目（suborderBrachycerina），例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属（Simulium spp.）、真蚋属（Eusimulium spp.）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、库蠓属（Culicoides spp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、瘤虻属（Hybomitra spp.）、黄虻属（Atylotus spp.）、虻属、麻虻属（Haematopota spp.）、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属（Braula spp.）、家蝇属、齿股蝇属（Hydrotaea spp.）、螫蝇属、黑角蝇属（Haematobiaspp.）、莫蝇属（Morellia spp.）、厕蝇属、舌蝇属（Glossina spp.）、丽蝇属（Calliphora spp.）、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属（Sarcophagaspp.）、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属（Hippobosca spp.）、羊虱蝇属（Lipoptena spp.）和蜱蝇属（Melophagus spp.）。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属（Pulex spp.）、栉首蚤属（Ctenocephalides spp.）、客蚤属（Xenopsylla spp.）和角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属（Panstrongylus spp.）。
蜚蠊目（Blattarida），例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊和夏柏拉蟑螂属（Supella spp.）。
蜱螨（Acari、Acarina）亚纲及后气门目（Metastigmate）与中气门目（Mesostigmata），例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属（Ornithodorus spp.）、残喙蜱属（Otobius spp.）、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属（Dermacentorspp.）、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属（Dermanyssus spp.）、刺利螨属（Raillietia spp.）、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、胸刺螨属（Sternostoma spp.）和蜂螨属（Varroaspp.）。
轴螨目（Actinedida）（前气门亚目（prostigmata））及粉螨目（Acaridida）（无气门亚目（Astigmata）），例如，蜂盾螨属（Acarapisspp.）、姬螯螨属（Cheyletiella spp.）、禽螯螨属（Ornithocheyletia spp.）、肉螨属（Myobia spp.）、疮螨属（Psorergates spp.）、蠕形螨属（Demodexspp.）、恙螨属（Trombicula spp.）、Listrophorus spp.、粉螨属（Acarusspp.）、食酪螨属（Tyrophagus spp.）、嗜木螨属（Caloglyphus spp.）、颈下螨属（Hypodectes spp.）、翅螨属（Pterolichus spp.）、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属（Otodectes spp.）、疥螨属、耳螨属（Notoedres spp.）、疙螨属（Knemidocoptes spp.）、气囊螨属（Cytodites spp.）和鸡雏螨属（Laminosioptes spp.）。
本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵扰以下动物的节肢动物：农业生产家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂；其他家养动物，例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼；以及试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠及小鼠。对这些节肢动物进行防治意欲减少死亡以及（肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等）生产力降低的情况，从而可通过使用本发明的活性化合物使畜牧业更经济和更简便。
本发明的活性化合物以已知方式通过下述给药形式用于兽医学领域和畜牧业中：肠内给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服（feed-through）法及栓剂的形式进行；肠胃外给药，可通过例如注射（肌内、皮下、静脉内、腹膜内等）、植入物进行；通过鼻部给药；皮肤给药，以例如浸泡或洗浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助含活性化合物的模制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带（limb band）、笼头、标识器等进行。
用于牲畜、家禽、家养动物等时，式(I)活性化合物可作为含有1至80重量%活性化合物的制剂（例如粉剂、乳剂、流动剂）直接使用或稀释100至10000倍后使用，或它们可用作化学浴剂。
还已发现本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强的杀虫作用。
优选的、但非限制性的实例包括以下昆虫：
甲虫，例如，北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹（Xestobium rufovillosum）、梳角细脉窃蠹（Ptilinus pecticornis）、Dendrobium pertinex、松窃蠹（Ernobius mollis）、Priobium carpini、褐粉蠹（Lyctus brunneus）、非洲粉蠹（Lyctus africanus）、南方粉蠹（Lyctus planicollis）、栎粉蠹（Lyctus linearis）、柔毛粉蠹（Lyctuspubescens）、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹（Minthes rugicollis）、材小蠹种（Xyleborus spec.）、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹（Apatemonachus）、槲长蠹（Bostrychus capucins）、褐异翅长蠹（Heterobostrychus brunneus）、棘长蠹种（Sinoxylon spec.）、竹长蠹（Dinoderus minutus）；
革翅目昆虫（Dermapterans），例如，大树蜂（Sirex juvencus）、枞大树蜂（Urocerus gigas）、泰加大树蜂（Urocerus gigas taignus）、Urocerus augur；
白蚁，例如，欧洲木白蚁（Kalotermes flavicollis）、麻头堆砂白蚁（Cryptotermes brevis）、灰点异白蚁（Heterotermes indicola）、欧美散白蚁（Reticulitermes flavipes）、桑特散白蚁（Reticulitermessantonensis）、南欧网纹白蚁（Reticulitermes lucifugus）、达尔文澳白蚁（Mastotermes darwiniensis）、内华达古白蚁（Zootermopsisnevadensis）、家白蚁（Coptotermes formosanus）；
蠹虫（bristletail），例如衣鱼。
这里工业材料的含义应理解为表示非活体材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材和经加工的木材制品及涂料组合物。
即用组合物也可任选地包含其他杀虫剂，还可任选地包含一种或多种杀真菌剂。
对于可能的另外的混合组分，参见上述杀昆虫剂和杀真菌剂。
此外，本发明的化合物还可用于保护与咸水或微咸水接触的物体，例如船体、筛、网、建筑物、系泊用具及信号系统，以防产生污垢。
此外，本发明的化合物可单独地或与其他活性化合物结合而用作防污组合物。
所述活性化合物还适于在家庭领域、卫生及贮存产品保护中防治封闭空间内出现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱等。它们可单独地或与其他活性化合物和助剂结合而用于家用杀虫产品中来防治这些有害物。它们对于敏感的和具有抗性的物种以及对全部发育阶段均有效。这些有害物包括：
蝎目（Scorpionidea），例如，地中海黄蝎（Buthus occitanus）。
蜱螨目（Acarina），例如，波斯锐缘蜱（Argas persicus）、鸽锐缘蜱（Argas reflexus）、苔螨亚种（Bryobia ssp.）、鸡皮刺螨、家嗜甜螨（Glyciphagus domesticus）、非洲钝缘蜱（Ornithodorus moubat）、血红扇头蜱（Rhipicephalus sanguineus）、阿氏真恙螨（Trombiculaalfreddugesi）、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨（Dermatophagoidespteronissimus）、法嗜皮螨（Dermatophagoides forinae）。
蜘蛛目（Araneae），例如，捕鸟蛛（Aviculariidae）、圆蛛（Araneidae）。
盲蛛目（Opiliones），例如，螯蝎（Pseudoscorpiones chelifer）、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛（Opiliones phalangium）。
等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫（Polydesmus spp.）。
唇足目，例如，地蜈蚣属。
衣鱼目（Zygentoma），例如，栉衣鱼属（Ctenolepisma spp.）、衣鱼、盗火虫（Lepismodes inquilinus）。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊（Blatta orientalies）、德国蠊、亚洲蠊（Blattella asahinai）、马德拉蜚蠊、角腹蠊属（Panchlora spp.）、木蠊属（Parcoblatta spp.）、澳洲大蠊（Periplaneta australasiae）、美洲大蠊、大褐大蠊（Periplaneta brunnea）、烟色大蠊（Periplanetafuliginosa）、棕带蜚蠊（Supella longipalpa）。
跳跃亚目（Saltatoria），例如，家蟋。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，木白蚁属（Kalotermes spp.）、散白蚁属。
啮虫目（Psocoptera），例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属（Liposcelisspp.）。
鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗（Latheticusoryzae）、隐跗郭公虫属（Necrobia spp.）、蛛甲属、谷蠹、谷象（Sitophilusgranarius）、米象（Sitophilus oryzae）、玉米象（Sitophilus zeamais）、药材甲（Stegobium paniceum）。
双翅目，例如，埃及伊蚊（Aedes aegypti）、白纹伊蚊（Aedesalbopictus）、带喙伊蚊（Aedes taeniorhynchus）、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻（Chrysozona pluvialis）、五带淡色库蚊（Culexquinquefasciatus）、尖音库蚊（Culex pipiens）、环喙库蚊（Culextarsalis）、果蝇属、夏厕蝇（Fannia canicularis）、家蝇（Muscadomestica）、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇（Stomoxyscalcitrans）、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如，小蜡螟（Achroia grisella）、大蜡螟、印度谷螟（Plodiainterpunctella）、木塞谷蛾（Tinea cloacella）、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如，犬栉首蚤（Ctenocephalides canis）、猫栉首蚤（Ctenocephalides felis）、人蚤（Pulex irritans）、穿皮潜蚤（Tungapenetrans）、印鼠客蚤。
膜翅目，例如，广布弓背蚁（Camponotus herculeanus）、黑臭蚁（Lasius fuliginosus）、黑蚁（Lasius niger）、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁（Tetramorium caespitum）。
虱目，例如，头虱（Pediculus humanus capitis）、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属（Pemphigus spp.）、Phylloera vastatrix、阴虱（Phthirus pubis）。
异翅目，例如，热带臭虫（Cimex hemipterus）、温带臭虫（Cimexlectularius）、长红猎蝽（Rhodinus prolixus）、侵扰锥猎蝽（Triatomainfestans）。
在家用杀昆虫剂领域中，它们单独使用或与其他适合的活性化合物结合使用，所述其他适合的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其他已知杀昆虫剂类的活性化合物。
它们以以下产品形式使用：气雾剂，无压喷雾产品例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；具有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶及薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量或无源的蒸发系统；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶；作为颗粒剂或粉末剂，用于撒播的饵料中或毒饵站（bait station）中。
制备实施例
式III-1的羧酸的合成
实施例编号V
3-{[{[3,5-双(三氟甲基)苯甲基]磺酰基}(甲基)氨基]甲基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的合成
将5.00克（14.4mmol）1-（3-氯吡啶-2-基）-3-[（甲磺酰基）甲基]-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在50毫升乙腈中，在室温下每次少许地加入4.64克（14.4mmol）1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N-甲基甲磺酰胺。然后将2.40克（17.35mmol）碳酸钾加入到反应溶液中，并将该混合物在50°C下搅拌12小时。冷却至室温后，反应溶液在减压下除去溶剂。向残余物中加入250毫升水，并用乙酸乙酯（3×100毫升）萃取该混合物。将合并的有机相用硫酸钠干燥。在减压下除去溶剂并将残余物通过色谱法纯化。(logP:3.83;MH+:571;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):2.79(s,3H),3.74(s,3H),4.43(s,2H),4.80(s,2H),7.06(s,1H),7.70(dd,1H),8.12(s,2H),8.15(s,1H),8.26(d,1H),8.57(d,1H)。
实施例编号III-1
3-{[{[3,5-双(三氟甲基)苯甲基]磺酰基}(甲基)氨基]甲基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸的合成
将3.30克（5.78mmol）3-{[{[3,5-双(三氟甲基)苯甲基]磺酰基}(甲基)氨基]甲基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在50毫升甲醇中，在0°C下滴加氢氧化钠水溶液（0.28克氢氧化钠溶解在25毫升水中；6.94mmol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。然后在减压下除去甲醇，含水残余物用二氯甲烷萃取三次。弃去有机相。然后用5%浓度的盐酸将水相调节至pH为3，并用二氯甲烷（2×100毫升）萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥。(logP:3.07;MH+:557;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):2.78(s,3H),4.40(s,2H),4.78(s,2H),6.97(s,1H),7.62(dd,1H),8.05(,1H),8.09(s,2H),8.15(d,1H),8.51(d,1H)。
式III-2和III-3的羧酸的合成
实施例编号VII
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的合成
初始将1.0克（3.00mmol）4-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1H-吡咯-2-羧酸甲酯、1.12克4-三氟甲氧基乙炔基苯、0.15克（0.78mmol）碘化铜（I）、3.34克（33.0mmol）三乙胺和0.31克（0.27mmol）四（三苯基膦）钯投料至DMF中，并在80°C下在氩气下搅拌30分钟。将反应混合物抽滤，将残余物用DMF洗涤且浓缩合并后的母液。通过色谱纯化得到所需产物。
(logP:4.46;MH+:422;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):3.74(s,3H),7.27-7.43(m,3H),7.66-7.74(m,3H),8.21-8.26(m,1H),8.54-8.58(m,1H)。
实施例编号VIII:
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(2,4-二氯苯基)(氧代)乙酰基]-1H-吡唑-5-羧酸乙酯的合成
初始将600毫克（1.47mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(2,4-二氯苯基)乙炔基]-1H-吡唑-5-羧酸乙酯投料至1.35克（8.55mmol）高锰酸钾、144毫克（0.35mmol）Aliquat336、18毫升水、24毫升二氯甲烷和1毫升冰醋酸的混合物中，并在回流下搅拌1小时。将30毫升的20%浓度的亚硫酸氢钠溶液加入到反应中，并且将分离出的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。通过色谱纯化分离出所需产物。
(logP:4.29;MH+:453;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):1.12(t,3H),4.20(q,2H),7.64-7.80(m,4H),7.94(d,1H),8.24(d,1H),8.57(dd,1H)。
实施例编号III-2：
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(2,4-二氯苯基)(氧代)乙酰基]-1H-吡唑-5-羧酸的合成
将420毫克（0.74mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(2,4-二氯苯基)(氧代)乙酰基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯溶解在8毫升乙醇中，加入445毫克（3.26mmol）10%浓度的氢氧化钠水溶液，将混合物在室温下搅拌24小时。在减压下蒸馏除去溶剂，将残余物溶于水中，并用甲基叔丁基醚萃取该混合物一次。然后用2N盐酸酸化水相，并用甲基叔丁基醚萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
(logP:2.78;MH+:424;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):7.61-7.69(m,3H),7.79(s,1H),7.93(d,1H),8.21(d,1H),8.54(dd,1H)。
实施例编号III-3:
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基}-1H-吡唑-5-羧酸的合成
将1.02克（2.17mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在20毫升乙醇中，加入1.31克（3.26mmol）10%浓度的氢氧化钠水溶液，并将该混合物在室温下搅拌2小时。在减压下蒸馏除去溶剂，将残余物溶于水中，并用甲基叔丁基醚萃取该混合物一次。然后用2N盐酸酸化水相，并用甲基叔丁基醚萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
(logP:3.36;MH+:408;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):7.28(s,1H),7.40-7.43(m,2H),7.63-7.74(m,3H),8.18-8.22(m,1H),8.52-8.56(m,1H)。
式III-4的羧酸的合成
实施例编号VII-a
3-乙酰基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯的合成
在氩气下，将1.4克（15.6mmol）4-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-2-羧酸甲酯溶解在40毫升THF中，且在室温下加入1.63g（4.37mmol）(1-乙氧基乙烯基)三丁基锡烷、0.54克氯化锂和0.24克（0.2mmol）四(三苯基膦)钯，并将该混合物在回流下搅拌48小时。然后将溶剂蒸馏除去，将残余物溶于甲基叔丁基醚中，并且将该溶液用水、5%浓度的氨溶液和饱和氯化钠溶液各洗涤一次，用硫酸钠干燥，并用旋转蒸发器浓缩。将残余物溶解在40毫升THF中，在3毫升2N盐酸的存在下在室温下搅拌24小时。再次将溶剂蒸馏除去，并且将残余物溶解在60毫升甲基叔丁基醚中，在室温下与60毫升饱和的氟化钾溶液剧烈搅拌1小时。分离出有机相并浓缩。通过色谱纯化分离出所需产物。
(logP:2.31;MH+:294;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):1.10(t,3H),2.55(s,3H),4.17(q,2H),7.44(s,1H),7.71-7.72(m,1H),8.26(dd,1H),8.59(dd,1H)。
实施例编号VIII-a
3-(溴乙酰基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯的合成
初始将1.20克（4.40mmol）3-乙酰基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯分别投料至30毫升二噁烷和甲基叔丁基醚中，且在室温下逐滴加入776毫克（4.85mmol）溴。然后将混合物在回流下搅拌6小时。将反应混合物加入至水中，并分离出有机相，用硫酸钠干燥并浓缩。残余物用甲基叔丁基醚重结晶。
(logP:2.87;MH+:373)
实施例编号IX
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙酰基}-1H-吡唑-5-羧酸乙酯的合成
初始将1.24克（2.04mmol）5-(三氟甲基)-2H-四唑和348毫克（2.52mmol）碳酸钾投料至15毫升乙腈中，并在室温下搅拌15分钟。将693毫克（1.57mmol）3-(溴乙酰基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯溶解于5毫升乙腈后，加入至反应混合物中，且将该反应混合物在70°C下搅拌5分钟。蒸馏除去一半溶剂，将残余物用80毫升水稀释，并且用二氯甲烷萃取两次。合并的有机相用氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。通过色谱纯化分离出所需产物。
(logP:3.50;MH+:430;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):1.12(t,3H),4.21(q,2H),6.72(s,2H),7.72(s,1H),7.80-7.82(m,1H),8.39(d,1H),8.65(dd,1H)。
实施例编号III-4
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙酰基}-1H-吡唑-5-羧酸的合成
将300毫克（0.58mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙酰基}-1H-吡唑-5-羧酸乙酯溶解在4毫升乙醇中，加入282毫克（3.15mmol）的2N氢氧化钠水溶液，并将混合物在室温下搅拌5天。在减压下蒸馏除去溶剂，将残余物溶于水中，并用甲基叔丁基醚萃取该混合物一次。然后用2N盐酸酸化水相，并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
(logP:2.25;MH+:402;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):6.69(s,2H),7.60(s,1H),7.75-7.78(m,1H),8.32(d,1H),8.61-8.63(m,1H)。
式III-5的羧酸的合成
实施例编号VII-b
3-{3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-氧代咪唑烷-1-基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯的合成
初始将600毫克（1.76mmol）4-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-2-羧酸乙酯和527毫克（1.76mmol）1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]咪唑烷-2-酮投料至30毫升甲苯中，且在室温下依次加入40.4毫克（0.21mmol）碘化铜（I）、31.2毫克（0.35mmol）N,N`-二甲基乙二胺和489毫克（3.53mmol）碳酸钾。将该反应混合物在回流下搅拌10个小时。然后将溶剂蒸馏除去，将残余物溶于乙酸乙酯中，且该溶液用水和饱和氯化钠溶液各洗涤一次，用硫酸钠干燥并用旋转蒸发器浓缩。通过色谱纯化分离出所需产物。
(logP:4.82;MH+:548;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):1.12-1.19(m,3H),3.99-4.05(m,2H),4.15-4.20(m,4H),7.40(s,1H),7.76-7.71(m,1H),7.77(s,1H),8.24(d,1H),8.30(s,2H),8.57(dd,1H)。
实施例编号III-5
3-{3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-氧代咪唑烷-1-基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸的合成
将660毫克（1.20mmol）3-{3-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-氧代咪唑烷-1-基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯溶解在10毫升乙醇中，加入72毫克（1.80mmol）2N氢氧化钠水溶液并且将混合物在室温下搅拌1小时。在减压下蒸馏除去溶剂，将残余物溶于水中，并用甲基叔丁基醚萃取该混合物一次。然后用2N盐酸酸化水相，并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
(logP:3.47;MH+:420;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):3.98-4.04(m,2H),4.14-4.18(m,1H),7.32(s,1H),7.64-7.67(m,1H),7.77(s,1H),8.21(d,1H),8.30(s,2H),8.56(dd,1H)。
式III-6的羧酸的合成
实施例编号VII-c
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的合成
在氩气下，将0.8克（2.36mmol）3-(溴甲基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯、1.18克（2.60mmol）5-(三丁基甲锡烷基)-2-(三氟甲基)吡啶、0.11克（0.47mmol）三-2-呋喃基膦和0.07克（0.07mmol）三（二亚苄基丙酮）二钯在100°C下在NMP中搅拌2小时。在减压下蒸馏除去溶剂，将残余物溶于80毫升乙酸乙酯中，并与70ml饱和的氟化钾溶液剧烈搅拌60分钟。分离出有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，并用旋转蒸发器浓缩。通过色谱纯化得到所需产物。
(logP:2.86;MH+:397;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):3.70(s,3H),4.22(s,2H),7.06(s,1H),7.67(dd,1H),7.86(d,1H),7.99(d,1H),8.22(d,1H),8.54(dd,1H),8.74(s,1H)。
实施例编号VIII-c
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]羰基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的合成
将1.29克（3.20mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在80毫升二噁烷中，加入16.72克（192mmol）氧化锰（IV），并将该混合物在回流下搅拌12小时。将混合物抽滤，除去滤液中的溶剂。通过色谱纯化得到所需产物。
(logP:3.33;MH+:411;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):3.79(s,3H),7.75-7.78(m,2H),8.12(d,1H),8.32(d,1H),8.62(dd,1H),8.71(dd,1H),9.36(s,1H)。
实施例编号III-6
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]羰基}-1H-吡唑-5-羧酸的合成
将29毫克（0.07mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]羰基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在2毫升乙醇中，加入4毫克（0.1mmol）2N氢氧化钠水溶液，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。在减压下蒸馏除去溶剂，将残余物溶于水中，并用甲基叔丁基醚萃取该混合物一次。然后用2N盐酸酸化水相，并用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
(logP:2.33;MH+:397;1H-NMR(400MHz,DMSO,δ,ppm):7.20(s,1H),7.59(dd,1H),8.09-8.15(m2H),8.49(dd,1H),8.69(dd,1H),9.33(s,1H)。
式III-7的羧酸的合成
实施例编号VII-d
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[(肟基)甲基]-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的合成
将1-(3-氯吡啶-2-基)-3-甲酰基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯（0.99克）、盐酸羟胺（0.39克）和乙酸钠（0.61克）在5毫升乙醇和3毫升水的混合物中在室温下搅拌30分钟。用甲基叔丁基醚稀释该混合物，用饱和氯化钠溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂，得到所需的目标产物。
1H-NMR(CD3CN)δ:(E/Z混合物)3.73-3.74(d,3H),7.23(s),7.53-7.67(m,2H),7.67(s),8.02-8.05(m,1H),8.14(s),8.49-8.51(m,1H),9.07(brs)。
实施例编号VIII-d
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的合成
将N-氯代琥珀酰亚胺（0.52克）加入至3-[(肟基)甲基]-1H-吡唑-5-羧酸1-(3-氯吡啶-2-基)酯（0.99克）在10毫升DMF中的溶液中，并将该混合物在40°C下搅拌30分钟。冷却至室温后，添加1,3-二氯-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯（0.56克）和三乙胺（0.3克），并将该反应混合物在室温下搅拌8小时。用甲基叔丁基醚稀释该混合物，用饱和氯化钠溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，通过色谱纯化得到所需产物。
1H-NMR(CD3CN)δ:3.75(s,3H),3.91-3.96(m,1H),4.20(d,1H),7.39(s,1H),7.54-7.59(m,4H),8.04-8.07(m,1H),8.51-8.52(m,1H)。
实施例编号III-7
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1H-吡唑-5-羧酸的合成
将0.9克1-(3-氯吡啶-2-基)-3-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在10毫升水和20毫升乙醇的混合物中，加入0.2克氢氧化钠，并将该混合物在室温下搅拌3小时。该反应用2N盐酸酸化，用甲基叔丁基醚萃取三次，并用硫酸镁干燥。蒸馏除去溶剂后得到产物。
1H-NMR(CD3CN)δ:3.97(d,1H),4.20(d,1H),7.39(s,1H),7.54-7.59(m,4H),8.03-8.05(m,1H),8.50-8.51(m,1H)。
式III-8的羧酸的合成
实施例编号VII-e
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-甲酰基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的合成
将3.90克（44.9mmol）氧化锰（IV）每次少许地加入至3.00克（11.2mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(羟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的162毫克二氯甲烷溶液中，并将该混合物在40°C下搅拌4小时。冷却至20°C后，再加入3.90克（44.9mmol）氧化锰（IV），并且将该混合物加热至40°C过夜。冷却至20°C后，将混合物通过C盐（Celite）过滤，并且将滤液在减压下除去溶剂。
(logP:1.82)
实施例编号VIII-e
1-(3-氯吡啶-2-基)-5-(甲氧基羰基)-1H-吡唑-3-羧酸的合成
将2.00克（7.53mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-甲酰基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在18毫升的叔丁醇中，然后加入5毫升水。冷却至0°C后，依次加入2.35克（15.1mmol）磷酸二氢钠二水合物、2.73克（30.1mmol）亚氯酸钠和3.17克（45.2mmol）2-甲基-2-丁烯。在20°C下1小时后，加入水，将该混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，在减压下除去溶剂（logP:1.38）
实施例编号IX-e
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)苯基]氨基甲酰基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯的合成
将1.00g（3.55mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-5-(甲氧基羰基)-1H-吡唑-3-羧酸在13毫升二氯甲烷和1.3毫升N,N-二甲基甲酰胺中的溶液冷却至0°C，逐滴加入0.86克（5.33mmol）4-(三氟甲基)苯胺的3毫升二氯甲烷溶液且每次少许地加入0.68克（3.55mmol）N-乙基-N'-3-(二甲基氨基丙基)碳二亚胺xHCl和87毫克（710μmol）4-二甲基氨基吡啶。将该混合物在0°C下搅拌2小时，并在20°C下搅拌16小时。然后将混合物用二氯甲烷稀释，并依次用1N盐酸水溶液和水洗涤。将有机相用硫酸钠干燥，在减压下除去溶剂，并且使用环己烷/乙酸乙酯=3:1→2:1将残余物在硅胶上纯化。（logP:3.54）。
实施例编号III-8
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)苯基]氨基甲酰基-1H-吡唑-5-羧酸的合成
将0.98克（2.45mmol）10%浓度的氢氧化钠水溶液逐滴加入至1.00克（1.88mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)苯基]氨基甲酰基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯在20毫升乙醇中的混合物中，并将该混合物在20°C下搅拌2.5小时。然后在减压下除去溶剂，将30毫升水和30毫升乙酸乙酯加入至残余物中。用盐酸将水相调节至pH为1，并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥，在减压下除去溶剂。（logP:2.67）
式(III-9)的羧酸的合成
实施例编号XI
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(环氧乙烷-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
初始将5.00克（18.8mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-甲酰基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯（已知于WO2006/000336）和5.76克（28.2mmol）三甲基碘化硫（trimethylsulphonium iodide）投料至12.5毫升二甲亚砜中，并在室温下逐滴加入2.64克（23.5mmol）t-BuOK在12.5毫升二甲亚砜中的溶液。在室温下搅拌1.5小时后，一边冰冷一边小心地逐滴加入60毫升水，然后将反应混合物用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用水洗涤三次，然后用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，并且将残余物在硅胶上通过色谱法纯化，得到了1.10克（理论值的21%）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(环氧乙烷-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯。(logP:1.67;MH+:280.0;1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):3.10(m,2H),3.71(s,3H),3.98(s,1H),6.92(s,1H),7.56(m,1H),8.07(m,1H),8.51(m,1H).)
实施例编号XII
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯/1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
初始将51.5毫克（2.14mmol）氢化钠投料至15毫升四氢呋喃中，且在0°C下加入1380毫克（2.32mmol）25%浓度的5-(三氟甲基)-2H-四唑的四氢呋喃溶液。在0°C下搅拌20分钟后，加入500毫克（1.78mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(环氧乙烷-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯并将该混合物在回流温度下搅拌20小时。将反应混合物倾入水中，用冰醋酸酸化，然后用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，并且残余物在硅胶上通过色谱法纯化，得到286毫克（理论值的80%）66:34比例的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯。(logP:2.64/2.68;MH+:418.0;1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):3.73(s,3H),4.31(m,2H),4.48(m,1H),7.10(m,1H),7.54(m,1H),8.05(m,1H),8.50(m,1H).)
实施例编号XIII
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯/1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯(编号XIII)
初始将225毫克（0.54mmol）比例为66:34的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯投料至7.0毫升甲苯中，在0°C下加入75.3毫克（0.65mmol）甲磺酰氯和166毫克（1.64mmol）三乙胺，并将该混合物在回流温度下搅拌10小时。将反应混合物用甲苯稀释，并用碳酸氢钠溶液洗涤。有机相用硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏除去溶剂。将残余物在硅胶上通过色谱法纯化，得到132毫克（理论值的45%）比例为69:31的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯。(logP:3.37/3.49;MH+:400.1;1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):3.78(s,3H),7.35(m,1H),7.60(m,1H),7.75(m,1H),8.08(m,1H),8.32(m,1H),8.55(m,1H).)
实施例编号XIV
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸/1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸
将88.7毫克（0.23mmol）比例为66:34的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在5.0毫升乙醇中，并加入26.6毫克（0.29mmol）45%浓度的氢氧化钠水溶液。在室温下搅拌1小时后，混合物用水稀释并用稀盐酸酸化。水相用乙酸乙酯反复萃取并用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，得到43毫克（理论值的48%）比例为70:30的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{(E)-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙烯基}-1H-吡唑-5-羧酸。(logP:2.79/2.86;MH+:386.0/386.0;1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):7.40(m,1H),7.59(m,1H),7.75(m,1H),8.05(m,1H),8.31(m,1H),8.53(m,1H).)
实施例编号III-9
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸/1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸
将72.5毫克（0.18mmol）比例为66:34的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在5.0毫升乙醇中，并加入21.0毫克（0.23mmol）45%浓度的氢氧化钠水溶液。在室温下搅拌1小时后，将混合物用水稀释并用稀盐酸酸化。水相用乙酸乙酯反复萃取并用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，得到43毫克（理论值的48%）比例为73:27的1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-羟基-2-[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸。（logP:1.68/1.37;MH+:404.0/404.0）
式III-10的羧酸的合成
实施例编号III-10
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-1H-吡唑-5-羧酸
实施例编号XVI
3-氯-2-(3-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶
初始将10.0克（88.4mmol）3-硝基吡唑和14.4g（97.2mmol）2,3-二氯吡啶投料至50毫升二甲基甲酰胺中，加入23.9克（173mmol）碳酸钾，并且将反应混合物在125°C下搅拌18小时。冷却后，将混合物倾入水中，将析出的固体过滤。用异丙醇/水重结晶，得到18.1克（理论值的90%）3-氯-2-(3-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶(log P:1.83;MH+:225.1;1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):7.15(s,1H),7.56(d,1H),8.15(d,1H),8.23(d,1H),8.53(m,1H)。
实施例编号XVII
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-硝基-1H-吡唑-5-羧酸
将8.65克（38.5mmol）3-氯-2-(3-硝基-1H-吡唑-1-基)吡啶溶解在196毫升四氢呋喃中，并在氩气下，冷却至-78°C。然后逐滴加入21.4毫升（42.7mmol）的2摩尔二异丙基氨基锂的THF溶液。将混合物在-78°C下搅拌1小时，然后每次少许地加入共1500克的粉状干冰。在-78°C下搅拌该混合物，直到停止放出二氧化碳，然后加热至室温。然后，先加入679毫升水，随后用1N氢氧化钠溶液将pH调节到11。水相用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到5.0克（理论值的47%）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-硝基-1H-吡唑-5-羧酸。log P:0.90;MH+:269.0;1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):7.77(m,2H),8.33(m,1H),8.62(m,1H)。
实施例编号XVIII
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-硝基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
初始将5.00克（18.6mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-硝基-1H-吡唑-5-羧酸投料至66毫升二氯甲烷中，在室温下加入6.64克（55.8mmol）亚硫酰氯，并将该反应混合物在回流下加热24小时。在减压下蒸馏除去溶剂，并且将残余物直接进一步反应。
用冰冷却，将酰基氯溶解在32毫升甲醇中，并加入1.98克（19.6mmol）三乙胺。在室温下搅拌18小时后，在减压下完全除去溶剂并且将残余物溶于二氯甲烷中，并用0.5N HCl洗涤。将有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，将残余物在硅胶上通过色谱法纯化，得到3.20克（理论值的68%）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-硝基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯。(log P:2.18;MH+:283.1);1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):3.79(s,3H),7.80(m,1H),7.89(s,1H),8.36(m,1H),8.63(d,1H).)
实施例编号XIX
3-氨基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
初始将10.41克（54.9mmol）氯化锡（II）投料至80毫升乙醇中，加入3.20克（11.3mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-硝基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯，并将该混合物在回流温度下搅拌3小时。冷却后，将反应混合物倒入冰中，并用碳酸氢钠调节pH值至12。水相用乙酸乙酯反复萃取，并用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，并且将残余物在硅胶上通过色谱法纯化，得到2.20克（理论值的71%）3-氨基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯(log P:1.09;MH+:253.1);1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):3.66(s,3H),5.20(s,2H),6.25(s,1H),7.56(m,1H),8.15(d,1H),8.47(m,1H).)
实施例编号XX
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
初始将1.90克（7.52mmol）3-氨基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯、1.50克（8.27mmol）2-氯-5-三氟甲基吡啶、0.275克（0.3mmol）三（二苄基丙酮）二钯、0.286克（0.60mmol）2-二环己基膦基-2,4,6-三异丙基-1,1-联苯和3.12克（22.5mmol）碳酸钾投料至190毫升叔丁醇中，并将该反应混合物在100°C下搅拌24小时。冷却后，将混合物倾入水中，用乙酸乙酯反复萃取，萃取液用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，将残余物在硅胶上通过色谱法纯化，得到950毫克（理论值的29%）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯。(logP:3.14;MH+:398.0);1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):3.74(s,3H),7.26(m,1H),7.37(s,1H),7.66(m,1H),7.95(m,1H),8.25(d,1H),8.56(m,2H).)
实施例编号III-10
1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-1H-吡唑-5-羧酸
将855毫克（2.15mmol）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-1H-吡唑-5-羧酸甲酯溶解在10.0ml乙醇中，加入248毫克（2.79mmol）45%浓度的氢氧化钠水溶液。在室温下搅拌24小时后，混合物用水稀释，并用稀盐酸酸化。水相用乙酸乙酯反复萃取，并用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，得到758毫克（理论值的92%）1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-1H-吡唑-5-羧酸。(logP:2.79;MH+:384.0;1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ,ppm):7.28(m,1H),7.38(m,1H),7.55(m,1H),7.89(m,1H),8.05(m,1H),8.51(m,2H)。
制备实施例
可以使用上述的制备方法得到式（I）的化合物，其中的一些可以区域异构体存在。关于NMR数据，在下表中记载了化学位移和相关信号强度；例如，对于化合物1：
信号1:
10.20；2.040；代表10.20ppm(化学位移),2.040(信号强度)；
信号2:
8.50；2.770；代表8.50ppm(化学位移),2.770(信号强度)；
Figure BDA00002835237100611
Figure BDA00002835237100621
Figure BDA00002835237100631
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Figure BDA00002835237100761
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Figure BDA00002835237100781
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Figure BDA00002835237100801
Figure BDA00002835237100811
Figure BDA00002835237100821
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Figure BDA00002835237100851
Figure BDA00002835237100861
Figure BDA00002835237100871
Figure BDA00002835237100881
Figure BDA00002835237100891
Figure BDA00002835237100901
Figure BDA00002835237100911
分析方法
上表和制备实施例中报道的logP值是根据EEC Directive79/831Annex V.A8通过HPLC（高效液相色谱）在反相柱（C18）上用以下方法确定的：
在以下条件下在酸性范围内进行LC-MS测量：pH2.7，用流动相0.1%含水甲酸和乙腈（含0.1%甲酸），线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
用已知logP值的非支链链烷-2-酮（含有3至16个碳原子）进行校准（该logP值采用两个连续链烷酮之间的线性内插法通过保留时间确定）。
使用200nm至400nm的UV谱在色谱信号的最大值处测量λ-最大值。
MH+信号采用Agilent MSD系统通过ESI和正或负电离作用测量。
NMR谱图采用装有流动探头（60μL体积）的Bruker Avance400测量。所用溶剂为d6-DMSO，采用四甲基硅烷（0.00ppm）为参比。上表中的实施例采用d6-DMSO作为溶剂而记录，除了实施例编号64是采用CD3CN作为溶剂而记录。当所用溶剂是d6-DMSO时，测定温度为303K，且当所用溶剂是CD3CN时，测定温度为298K。
在个别情况下，使用Bruker Avance II600或III600测量样品。
用途实施例
实施例1：
桃蚜试验（MYZUPE喷雾处理）
溶剂：78重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂对被所有阶段的桃蚜（Myzuspersicae）侵染的大白菜（Brassica pekinensis）圆叶片进行喷雾。
6天之后，确定效果（以%计）。100%意味着所有蚜虫均被杀死；0%意味着没有蚜虫被杀死。
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为100g/ha时表现出80%的活性：32、63
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为100g/ha时表现出90%的活性：15、21、33
实施例2：
猿叶甲（Phaedon）试验（PHAECO喷雾处理）
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂对大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片喷雾，并在变干之后，用辣根猿叶甲（Phaedon cochleariae）幼虫接种。
7天之后，确定活性（以%计）。100%意味着所有甲虫幼虫均被杀死；0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为500g/ha时表现出100%的活性：19、20
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为100g/ha时表现出83%的活性：1
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为100g/ha时表现出100%的活性：3、10、11、13、14、15、17、18、21、22、64、65、67、68、71、73、74、76、77
实施例3：
草地夜蛾（Spodoptera frugiperda）试验（SPODFR喷雾处理）
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂对玉米叶（Zea mays）的圆叶片喷雾，并在变干之后，接种草地夜蛾（Spodoptera frugiperda）的毛虫。
7天之后，确定效果（以%计）。100%意味着所有的毛虫均被杀死；0%意味着没有毛虫被杀死。
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为500g/ha时表现出100%的活性：19、20
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为100g/ha时表现出83%的活性：4、46、52
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为100g/ha时表现出100%的活性：1、10、11、12、14、17、21、22、33、55、56、59、63、64、65、66、67、68、71、73、74、76、77
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为20g/ha时表现出100%的活性：15
实施例4：
微小牛蜱（Boophilus microplus）试验（BOOPMI注射）
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的溶剂混合，并且将该浓液用溶剂稀释至所需浓度。
将该活性化合物溶液注入微小牛蜱的腹部，并将这些动物转移到培养皿中并在气候控制室中贮存。
7天之后，确定活性（以%计）。活性通过受精卵的状况来评估。100%表示没有蜱产下任何受精卵。
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在20μg/动物的施用率时表现出100%的功效：15、22、63
实施例5：
铜绿蝇（Lucilia cuprina）试验（LUCICU）
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的二甲亚砜混合，并且将该浓液用水稀释至所需浓度。
将装有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的马肉的容器用约20只铜绿蝇幼虫接种。
48小时之后，确定灭杀率（以%计）。100%意味着所有幼虫均被杀死；0%意味着没有幼虫被杀死。
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为100ppm时表现出90%的功效：11、12
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物在施用率为100ppm时表现出100%的功效：15、21、22
实施例6：
辣根猿叶甲试验（PHAECO喷雾处理）
溶剂:78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性化合物制剂对大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片喷雾，并在变干之后，用辣根猿叶甲（Phaedon cochleariae）幼虫接种。
在所需的时间之后，确定活性（以%计）。100%意味着所有甲虫幼虫均被杀死；0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物表现出优于现有技术的功效：见表
草地夜蛾试验（SPODFR喷雾处理）
溶剂：78.0重量份的丙酮
      1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性化合物制剂对玉米叶（Zea mays）的圆叶片喷雾，并在变干之后，接种草地夜蛾（Spodoptera frugiperda）的毛虫。
在所需的时间之后，确定活性（以%计）。100%意味着所有的毛虫均被杀死，0%意味着没有毛虫被杀死。
在该试验中，例如，以下编号的制备实施例化合物表现出优于现有技术的功效：见表
Figure BDA00002835237100961

Claims (13)

1.通式(I)的化合物，
Figure FDA00002835237000011
其中
R1  表示氢、氨基、羟基或表示C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-环烷基，其各自任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基和(C1-C4-烷基)-C3-C6环烷基氨基，
R2  表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-烷基羰基，
R3  表示氢或表示各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其中取代基相同或不同且可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3  还表示各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其中取代基相同或不同且可彼此独立地选自氨基、C3-C6-环烷基氨基和5-或6-元杂芳环，
R3  还表示C3-C12-环烷基、C3-C12-环烷基-C1-C6-烷基和C4-C12-二环烷基，其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基甲硅烷基和5-或6-元杂芳环，
R2和R3  可通过二至六个碳原子彼此连接并形成环，所述环任选地还包含另一个氮、硫或氧原子并且可任选地被C1-C2-烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2-烷氧基单取代至四取代，
R2、R3  还一起表示=S(C1-C4-烷基)2、=S(O)(C1-C4-烷基)2，
R4  表示氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C=O)OH、OCN、SCN、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、C1-C4-二烷基氨基硫代羰基、C3-C6-环烷基氨基、（C1-C4-烷氧基）亚氨基、（C1-C4-烷基）（C1-C4-烷氧基）亚氨基、（C1-C4-卤代烷基）（C1-C4-烷氧基）亚氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、C1-C4-二烷基氨基磺酰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C3-C6-三烷基甲硅烷基，或者表示3-至6-元饱和的、部分饱和的或芳族环，该环可任选地含有1-3个选自O、S和N的杂原子且任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，该取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二（C1-C4-烷基）氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、C1-C4-二烷基氨基硫代羰基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基和C1-C4-二烷基氨基磺酰基，
两个基团R4通过相邻的碳原子形成环，所述环表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，或
两个基团R4还通过相邻的碳原子形成以下稠环，所述稠环任选地被相同或不同取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自氢、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基亚磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基磺酰基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基和C3-C6-环烷基氨基，
n  表示0至3，
R5  表示C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
A  表示任选地被单取代或多取代的-(C2-C6-亚烯基)-、-(C2-C6-亚炔基)-、C2-C6-亚烷基-(C1-C6-烷基)、直链-(C3-C6-亚烷基)-、-R8-(C3-C6-环烷基)-R8-、-R9-O-R9-、-R9-S-R9-、-R8-S(=O)-R8-、-R8-S(=O)2-R8、-R9-N(C1-C6-烷基)-R9-、-R8-CH2C=NO(C1-C6-烷基)-R8、-R8-C(=O)-R8-、-R8-C(=O)NH-R8、R8-C(=O)N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-C(=O)NHNH-R8-、R8-C(=O)NH-R8-、-R8-C(=O)N(C1-C6-烷基)-NH-R8-、-R8-C(=O)NHN(C1-C6-烷基)-R8、-R8-O(C=O)-R8、-R8-O(C=O)NH-R8、-R8-O(C=O)N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-S(=O)2NH-R8、-R8-S(=O)2N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-S(C=O)-R8、-R8-S(C=O)NH-R8、-R8-S(C=O)N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-NHNH-R8、-R8-NHN(C1-C6-烷基)-R8、-R8-N(C1-C6-烷基)-NH-R8、-R8-N(C1-C6-烷基)-N(C1-C6-烷基)-R8、-R8-N=CH-O-R8、-R8-NH(C=O)O-R8、-R8-N(C1-C6-烷基)-(C=O)O-R8、-R8-NH(C=O)NH-R8、-R8-NH(C=S)NH-R8、-R8-NHS(=O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(=O)-C(=O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-NH(C=O)-R8、R8-Qz-R8、R8-C(=N-NR’2)-R8、R8-C(=C-R’2)-R8、-R8-C(=S)-R8、R8-NH-(C1-C6-烷基)-R8-或-R8-N(C1-C6-烷基)S(=O)2-R8，
其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷基、氨基、(C1-C6-烷基)氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C3-C6-环烷基，
其中所述环中的-（C3-C6-环烷基）-可任选地含有1或2个选自N、S、O的杂原子，
A  还表示被独立地单取代或多取代的-(C1-C6)亚烷基-，取代基为卤素、羟基、硝基、氨基、(C=O)OH、OCN、SCN、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、(C1-C6-烷基)氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-二烷基氨基羰基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、C1-C4-二烷基氨基磺酰基或C3-C6-环烷基,
R8  表示直链或支链-(C1-C6-亚烷基)-或表示直连键，
其中多个R8基团彼此独立地表示直链或支链-(C1-C6-亚烷基)-或表示直连键，
例如，R8-O-R8-表示-(C1-C6-亚烷基)-O-(C1-C6-亚烷基)-、-(C1-C6-亚烷基)-O-、-O-(C1-C6-亚烷基)-或-O-，
R9  表示直链或支链-(C2-C6-亚烷基)-或表示直连键，
其中多个R9基团彼此独立地表示直链或支链-(C2-C6-亚烷基)-或表示直连键，
例如，R9-O-R9-表示-(C2-C6-亚烷基)-O-(C2-C6-亚烷基)-、-(C2-C6-亚烷基)-O-、-O-(C2-C6-亚烷基)-或-O-，
其中R'表示可任选地被卤素单取代或多取代的烷基、烷基羰基、烯基、炔基，
Qz  表示3-或4-元的部分饱和的或饱和的环或5-或6-元的部分饱和的、饱和的或芳族的环，或表示6-至10-元双环体系，
其中所述环或双环体系可任选地包含1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环或双环体系任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中该取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、(=O)或(=O)2，
Q  表示被R10单取代或多取代的苯基，或表示5-或6-元的部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族的8-、9-或10-元稠合杂二环体系，其中该环或环体系任选地被相同或不同的R10单取代或多取代，
R10  表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、三(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亚氨基或表示苯基或5-或6-元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，该取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,
其中如果A表示R9-O-R9-或-R8-C(=O)-R8且Q表示苯基，则R10不表示氢，
R6  表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷氧基或
Figure FDA00002835237000061
R7  独立地表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基，
p  表示0至4，
Z  表示N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
通式(I)的化合物还包括N-氧化物和盐。
2.权利要求1的通式(I)的化合物
其中
R1  表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，
R2  表示氢或C1-C6-烷基，
R3  表示氢或表示各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基，其中取代基相同或不同并彼此独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3  还表示C3-C12-环烷基和C4-C10-双环烷基，所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R4  表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、硝基、羟基、氨基、(C=O)OH、C1-C4-烷基磺酰基氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、C1-C4-二烷基氨基硫代羰基、C1-C4-烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4-烷基氨基磺酰基或C1-C4-二烷基氨基磺酰基，
两个相邻R4基团还表示-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
R5  表示C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
A  表示任选地被单取代或多取代的-(C2-C4-亚烯基)-、-(C2-C4-亚炔基)-、C2-C6-亚烷基-(C1-C6-烷基)、直链-(C3-C4-亚烷基)-、-R8-(C3-C6-环烷基)-R8-、-R9-O-R9-、-R9-S-R9-、-R8-S(=O)-R8-、-R8-S(=O)2-R8-、R9-N(C1-C4-烷基)-R9、-R8-CH2C=NO(C1-C4-烷基)、-R8-C(=O)-R8、-R8-C(=S)-R8、-R8-C(=O)NH-R8、R8-C(=O)N(C1-C4-烷基)-R8、-R8-S(=O)2NH-R8、-R8-S(=O)2N(C1-C4-烷基)-R8、-R8-NH(C=O)O-R8、-R8-N(C1-C4-烷基)-(C=O)O-R8、-R8-NH(C=O)NH-R8、-R8-NHS(=O)2-R8、-R8-N(C1-C4-烷基)S(=O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(=O)-C(=O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-Qz-R8，
其中取代基彼此独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷基，
A  还表示被独立地单取代或多取代的-(C1-C6)亚烷基-，取代基选自卤素、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基，
Qz  表示3-或4-元的部分饱和的或饱和的环或表示5-或6-元的部分饱和的、饱和的或芳族的环，其中所述环可任选地包含1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中该取代基彼此独立地可选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基，
R6  表示C1-C6-烷基或表示基团
R6  还表示C3-C6-环烷氧基，
R7  独立地表示氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或(C1-C4-烷基)-C1-C4-烷氧基亚氨基，
p  表示1、2或3，
Z  表示N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
R8  表示直链或支链-(C1-C4-亚烷基)-或表示直连键
R9  表示直链或支链-(C2-C4-亚烷基)-或表示直连键
R10  表示氢、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基、C1-C2-卤代烷氧基或表示苯基或5-或6-元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，该取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，
其中如果A表示R9-O-R9-或-R8-C(=O)-R8且Q表示苯基，则R10不表示氢，
Q  表示被R10单取代或多取代的苯基或表示5-或6-元部分饱和的或饱和的杂环或杂芳环或芳族的8-、9-或10-元稠合杂双环体系，其中杂原子可选自N、S、O，其中该环或环体系任选地被相同或不同的R10单取代或多取代。
3.权利要求1或2的通式(I)的化合物
其中
R1  表示氢、甲基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R2  表示氢或甲基，
R3  表示氢或表示各自任选地被单取代或多取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基，其中取代基相同或不同并彼此独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R3  还表示任选地被单取代或多取代的C3-C6-环烷基，其中取代基相同或不同且可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基硫亚氨基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基磺亚氨基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亚氨基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基和C3-C6-三烷基甲硅烷基，
R4  表示氢、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2-卤代烷氧基，
两个相邻基团R4表示-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，
R5  表示C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基甲硅烷基，
A  表示-CH(卤素)-、-C(卤素)2-、-C(=O)-、-CH2(CO)-、-(CO)CH2-、-C(=O)-C(=O)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-CH2NHSO2-、-CH2NMeSO2-、-CH2NHSO2CH2-、-CH2NMeSO2CH2-、-CH2N(SO2Me)CH2-、-环丙基-、环丁基、CH2(CO)CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、苯基、呋喃、噻吩、咪唑、噻唑、噁唑、吡啶、嘧啶、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吡咯烷、吡咯啉、吡唑烷、吡唑啉、咪唑烷、咪唑啉、异噁唑啉、哌啶、哌嗪、吡咯烷酮、吡咯啉酮、咪唑烷酮、咪唑啉酮、三唑啉酮、三唑烷酮、四唑啉酮、四唑烷酮、噻唑酮、噻唑烷酮、噁唑酮、噁唑烷酮，
Qz  表示3-或4-元的部分饱和的或饱和的环或表示5-或6-元的部分饱和的、饱和的或芳族的环，其中所述环可任选地包含1-2个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中该取代基彼此独立地可选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基，
R6  表示甲基或表示基团
Figure FDA00002835237000111
R7  独立地表示氢、卤素或C1-C4-卤代烷基，
p  表示1或2，
Z  表示N、CH、CF、CCl或CBr，
R8  表示甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或异丁基或直连键
R9  表示乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或异丁基或直连键
R10  表示氢、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、羟基、C1-C2-卤代烷氧基或表示苯基或5-或6-元杂芳环，其中苯基或所述环可任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代，该取代基选自C1-C3-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C3-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、卤素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基，
其中如果A表示R9-O-R9-或-R8-C(=O)-R8且Q表示苯基，则R10不表示氢，
Q  表示被R10单取代或多取代的苯基，或表示5-或6-元杂芳环，该杂芳环选自任选地被R10单取代或多取代的Q-1至Q-53和Q-58至Q-59、Q62至Q63、芳族的9-元稠合杂双环体系Q-54至Q-56，或表示5-元杂环Q-60至Q-61，
Figure FDA00002835237000131
4.权利要求1-3中任一项的通式(I)的化合物的混合物，其中Q是Q62和Q63，Q是Q62的式（I）的化合物与Q是Q63的式（I）的化合物的比例为60:40至99:1。
5.权利要求1-3中任一项的通式(I)的化合物的混合物，其中Q是Q58和Q59，Q是Q58的式（I）的化合物与Q是Q59的式（I）的化合物的比例为60:40至99:1。
6.制备权利要求1-3中任一项的通式(I)的化合物的方法，其特征在于：
（A）式(II)的苯胺
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上述含义
与例如式(III)的羧酸在缩合剂的存在下反应
Figure FDA00002835237000143
其中Q、A和R6具有上述含义；或
（B）式(II)的苯胺
Figure FDA00002835237000144
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上述含义
与例如式(IIIA)的碳酰氯在酸结合剂的存在下反应
Figure FDA00002835237000151
其中Q、A和R6具有上述含义；或
（C）为了合成其中R1表示氢的式(I)的邻氨基苯甲酰胺，
例如将式(IIIB)的苯并噁嗪酮
其中R4、R5、R6、A、Q和n具有上述含义
与式(IIIC)的胺在稀释剂的存在下反应，从而得到本发明的式(I)的化合物
Figure FDA00002835237000153
其中R3具有上述含义。
7.组合物，包含至少一种权利要求1-5中任一项的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物以及至少一种式(XXIV)的盐
其中
D  表示氮或磷，
R11、R12、R13和R14彼此独立地表示氢或各自任选地被取代的C1-C8-烷基或单不饱和或多不饱和的、任选地被取代的C1-C8-亚烷基，其中取代基可选自卤素、硝基和氰基，
m  表示1、2、3或4，
R15  表示无机或有机阴离子。
8.组合物，包含至少一种权利要求1-5中任一项的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物以及至少一种式(XXV)的渗透剂
R-O-(-AO)v-R’(XXV)
其中
R  表示具有4至20个碳原子的直链或支链烷基，
R’  表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO  表示亚乙氧基、亚丙氧基、亚丁氧基或表示亚乙氧基与亚丙氧基或亚丁氧基的混合物，并且
V  表示2至30的数。
9.农业化学组合物，包含至少一种权利要求1-5中任一项的式(I)的化合物或式(I)的化合物的混合物或权利要求7或8的组合物，以及填充剂和/或表面活性剂。
10.制备农业化学组合物的方法，其特征在于：将至少一种权利要求1-5中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)的化合物的混合物或权利要求7或8组合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
11.权利要求1-5中任一项的通式(I)的化合物或化合物的混合物或权利要求7-9中任一项的组合物用于防治动物有害物的用途。
12.用于防治动物有害物的方法，其特征在于：将权利要求1-5中任一项的通式(I)的化合物或通式(I)的化合物的混合物或权利要求7-9中任一项的组合物施用于动物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或种子。
13.权利要求6的式(I)的化合物，其中
A  表示-C(=O)-、-CH2(CO)-、CH2CH(OH)-、-C(=O)-C(=O)-、-CH=CH-、-C≡C-、异噁唑啉、咪唑烷酮、-CH2NHSO2CH2-、-CH2NMeSO2CH2-、CH2N(SO2Me)CH2-、-(CO)CH2-、-CHCl-、-CCl2-、-CHF-、-CF2-。
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