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CN103140483B - 作为杀虫剂的新杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新颖的杂环化合物、它们的制备方法、和它们用于防治动物害虫包括节肢动物和特别是昆虫的用途。

Description

作为杀虫剂的新杂环化合物
本发明涉及新颖的杂环化合物、它们的制备方法、和它们用于防治动物害虫的用途，所述害虫包括节肢动物且特别是昆虫。
某些杂环化合物已经已知为杀虫活性的化合物(参见WO1999/006380 A1、EP 0 097 126 B1)。
某些杂环化合物已经已知为除草活性的化合物(参见WO 2005/047281 A1)。
另外，下述化合物已经是已知的，但是尚未描述它们的杀虫作用：
在WO 2000/027823 A1, US 6,288,061 B1, WO 1999/033827 A1, DE 28 38 892 A1, Chem. Heterocycl. Comp. 2000, 36, 1226-1231, WO 2000/021959 A1, EP 0647 635 A1, Pharmazie 1989, 44, 191-193, EP 0 097 126 B1, DE 24 53 082 A1, DE 24 53 083 A1和US 4,110,456中公开了指定药物用途的杂环化合物。
现代的作物保护剂必须满足许多要求，例如关于它们的作用的水平、持久性、作用谱及可能的用途。毒性问题和与其它活性成分或制剂助剂的可组合性问题起着一定作用，合成活性成分所需成本的问题也是如此。此外，可能出现抗性。出于所有这些原因，不能认为对新的作物保护剂的探求已经终结，而是一直存在着对新化合物的需要，其与已知化合物相比其性能至少在个别方面有所改进。
本发明的目的是，提供在各个方面拓宽杀虫剂谱的化合物。
该目的以及可由这里所讨论的上下文衍生或推论而来的未明确提及的其它目的，通过下述新颖的式(I)化合物以及式(I)化合物的盐、N-氧化物和互变异构形式而实现：
其中
G1是N或C-A1，
A1是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基或烷氧基，
A2是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基或烷氧基，
Q是下述残基(Q-1) 至(Q-64)之一:
其中
虚线表示与相邻环的连接，
U是氢、烷基、环烷基或卤代烷基，
R1是氢、烷基、环烷基、卤素、氰基、卤代烷基、羟基或烷氧基，
R2是氢、烷基、环烷基、卤素、氰基、卤代烷基、羟基、烷氧基或烷氧基羰基，
其中，在残基Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-58、Q-61、Q-62和Q-63中，
G2是选自下述的残基：C(=X)NR3R4、C(=X)NR3C(=Y)R7、C(=X)NR3C(=Y)OR7、C(=X)NR3C(=Y)NR7R8、C(=X)NR3NR9C(=Y)R7、C(=X)NR3NR9C(=Y)OR7、C(=X)NR3S(=O)nR7、C(=X)NR3NR9S(=O)nR7、C(=X)NR3P(=Y)R10R11、S(=O)nNR3R4、S(=O)nNR3C(=X)R7、S(=O)nNR3C(=X)OR7、S(=O)nNR3C(=X)NR7R8、S(=O)nNR3NR9C(=X)R7、S(=O)nNR3NR9C(=X)OR7、S(=O)nNR3NR9C(=X)NR7R8、S(=O)nNR3S(=O)nR7、S(=O)nNR3NR9S(=O)nR7、S(=O)nNR3P(=Y)R10R11、NR3C(=X)R4和NR3S(=O)nR4；
并且，在残基Q-10、Q-26、Q-29、Q-32、Q-41、Q-42、Q-43、Q-47、Q-54、Q-55、Q-56、Q-57、Q-59、Q-60和Q-64中，
G2是选自下述的残基：C(=X)NR3R4、S(=O)nNR3R4和C(=X)NR3S(=O)nR7，
其中
X和Y彼此独立地是氧或硫，
n是1或2，
R3是选自下述的残基：氢，烷基，环烷基，卤代烷基，氰基烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烯基，烷氧基烷基，任选地被卤素取代的烷基羰基，任选地被卤素取代的烷氧基羰基，任选地被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基，任选地被取代的芳基烷基，和任选地被取代的杂芳基烷基，或是阳离子例如一价或二价的金属离子（其中尤其可理解为是指碱金属和碱土金属诸如锂、钠、钾、镁和钙的离子）或任选地被烷基或芳基烷基取代的铵离子，
R4是选自下述的残基：氢，氰基，任选地被取代的烷基，任选地被取代的烯基，任选地被取代的炔基，烷氧基，卤代烷氧基，任选地被卤素取代的烷氧基烷基，任选地被卤素取代的双(烷氧基)烷基，任选地被卤素取代的烷基硫基烷基，任选地被卤素取代的双(烷基硫基)烷基，任选地被卤素取代的烷基羰基烷基，任选地被卤素取代的烷基亚磺酰基烷基，任选地被卤素取代的烷基磺酰基烷基，任选地被卤素取代的烷氧基羰基烷基，炔基氧基，在每种情况下任选地被取代的环烷基、环烯基、环烷基羰基和环烷基烷基，其中所述环可以含有至少一个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的杂原子，任选地被取代的芳基，任选地被取代的杂芳基，任选地被取代的杂环基，任选地被取代的杂环基烷基，任选地被取代的芳基烷基，任选地被取代的杂芳基烷基，和NR5R6，其中R5和R6彼此独立地各自是选自下述的残基：氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基(前提条件是，R5和R6两者不同为烷氧基)、烷基羰基、烷氧基羰基、杂芳基和杂环基，或者R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成任选地被取代的杂环，
或者
R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成任选地被取代的环，且所述环任选地含有一个或多个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的其它杂原子，
R7和R8彼此独立地是氢，或在每种情况下任选地被取代的选自烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基的残基，其中所述环可以含有至少一个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的杂原子，和在每种情况下任选地被取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基，
或者
R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的且任选地被取代的4-8元环，所述环可以含有一个或更多个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的其它杂原子，
R9是选自下述的残基：氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、任选地被卤素取代的烷基羰基、任选地被卤素取代的烷氧基羰基、任选地被卤素取代的环烷基羰基、任选地被取代的芳基烷基和任选地被取代的杂芳基烷基，
R10和R11彼此独立地是在每种情况下任选地被取代的选自下述的残基：烷基、烯基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷基硫基、烯基硫基、苯氧基、苯基硫基、苄基氧基、苄基硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷基硫基，
或者
R10和R11与它们所连接的磷原子一起形成饱和的或不饱和的且任选地被取代的5-7元环，所述环可以含有1或2个选自氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和硫的杂原子。
任选地，取决于取代基的性质，式(I) 的化合物可以作为几何异构体和/或作为光学活性异构体或相应的异构体混合物以不同组成存在。本发明涉及纯异构体和异构体混合物。
根据本发明的化合物也可以作为金属络合物存在，如在例如DE 2221647中关于其它酰胺类所述。
下面阐述在式(I)的化合物中所提及的残基的优选取代基或范围。
G1是N或C-A1。
A1是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C3-卤代烷基或C1-C6-烷氧基。
A2是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或C1-C6-烷氧基。
Q是Q-1、Q-2、Q-4、Q-7、Q-12、Q-16、Q-19、Q-21、Q-26、Q-29、Q-34、Q-35、Q-37、Q-40、Q-42、Q-48、Q-54或Q-60。
U是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或C1-C3-卤代烷基。
R1是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤素、氰基、C1-C3-卤代烷基、羟基或C1-C6-烷氧基。
R2是氢、C1-C6-烷基、卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基或C1-C3-烷氧基羰基。
在残基Q-1、Q-2、Q-4、Q-7、Q-12、Q-16、Q-19、Q-21、Q-34、Q-35、Q-37、Q-40和Q-48中的G2是选自下述的残基：C(=X)NR3R4、C(=X)NR3C(=Y)R7、C(=X)NR3C(=Y)OR7、C(=X)NR3C(=Y)NR7R8、C(=X)NR3S(=O)nR7、S(=O)nNR3R4、S(=O)nNR3C(=X)R7、S(=O)nNR3C(=X)OR7、S(=O)nNR3C(=X)NR7R8、NR3C(=X)R4和NR3S(=O)nR4。
在残基Q-26、Q-29、Q-42、Q-54和Q-60中的G2是C(=X)NR3R4或S(=O)nNR3R4。
X和Y彼此独立地是氧或硫。
n是1或2。
R3是选自下述的残基：氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，氰基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C2-C6-烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基，任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基，任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基，或是阳离子，例如一价或二价金属离子，或任选地被C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子。
R4是选自下述的残基：氢，氰基，在每种情况下任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基-和C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基，任选地被卤素取代的双(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基，任选地被卤素取代的双(C1-C6-烷基硫基)-C1-C6-烷基，任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基，任选地被卤素取代的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基，任选地被卤素取代的C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基，任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C2-C4-炔基氧基，任选地被卤素取代的C3-C6-环烷基羰基，任选地被卤素取代的C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，在每种情况下任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基和C3-C6-环烯基，其中所述环可以含有1-3个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的杂原子，在每种情况下任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、杂环基、杂环基-C1-C6-烷基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基，或是NR5R6，其中R5和R6彼此独立地是选自下述的残基：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、杂芳基和杂环基，或者R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成任选地被卤素取代的杂环。
R3和R4也可以与它们所连接的氮原子一起形成任选地被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代的3-7元环，所述环任选地含有1或2个选自氧、氮和硫的杂原子，其中多个氧原子不得直接邻接。
R7和R8彼此独立地是氢，或在每种情况下任选地被卤素取代的选自下述的残基：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基，其中所述环可以含有1-3个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的杂原子，和在每种情况下任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基。
R7和R8也可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的且任选地被取代的4-8元环，所述环可以含有1-4个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的其它杂原子，
R9是选自下述的残基：氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，卤代-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，卤代-C1-C6-烷氧基，C2-C6-烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基，任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基，任选地被卤素取代的C3-C6-环烷基羰基，任选地被卤素、氰基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基取代的芳基-C1-C6-烷基，和任选地被卤素、氰基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基取代的杂芳基-C1-C6-烷基。
R10和R11彼此独立地是在每种情况下任选地被卤素或氰基取代的选自下述的残基：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烯基氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基氧基、C1-C6-烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、苯氧基、苯基硫基、苄基氧基、苄基硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷基硫基。
R10和R11也可以与它们所连接的磷原子一起形成饱和的或不饱和的且任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基取代的5-7元环，所述环可以含有1或2个选自氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和硫的杂原子。
下面阐述在式(I)的化合物中所提及的残基的特别优选的取代基或范围。
G1是N或C-A1，
A1是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C3-卤代烷基或C1-C4-烷氧基。
A2是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基或C1-C4-烷氧基。
Q是Q-1、Q-2、Q-4、Q-7、Q-12、Q-16、Q-19、Q-21、Q-26、Q-29、Q-34、Q-35、Q-37、Q-40、Q-42、Q-48、Q-54和Q-60。
U是氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基或C1-C3-卤代烷基。
R1是氢、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤素、氰基、C1-C3-卤代烷基、羟基或C1-C4-烷氧基。
R2是氢、C1-C4-烷基、卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基或C1-C3-烷氧基羰基。
在残基Q-1、Q-2、Q-4、Q-7、Q-12、Q-16、Q-19、Q-21、Q-34、Q-35、Q-37、Q-48和Q-60中的G2是选自下述的残基：C(=X)NR3R4、C(=X)NR3C(=Y)R7、C(=X)NR3C(=Y)OR7、C(=X)NR3C(=Y)NR7R8、C(=X)NR3S(=O)nR7、S(=O)nNR3R4、S(=O)nNR3C(=X)R7、S(=O)nNR3C(=X)OR7、S(=O)nNR3C(=X)NR7R8、NR3C(=X)R4和NR3S(=O)nR4。
在残基Q-26、Q-29、Q-40、Q-42和Q-54中的G2是C(=X)NR3R4或S(=O)nNR3R4。
X和Y彼此独立地是氧或硫。
n是1或2。
R3是选自下述的残基：氢，C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-卤代烷基，氰基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C2-C4-烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，任选地被卤素取代的C1-C4-烷基羰基，任选地被卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基，任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基，或是阳离子，例如一价或二价金属离子，或任选地被C1-C4-烷基或芳基-C1-C4-烷基取代的铵离子。
R4是选自下述的残基：氢，氰基，在每种情况下任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基，C2-C4-烯基和C2-C4-炔基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，任选地被卤素取代的双(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基，任选地被卤素取代的双(C1-C4-烷基硫基)-C1-C4-烷基，任选地被卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基，任选地被卤素取代的C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基，任选地被卤素取代的C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基，任选地被卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基，C2-C4-炔基氧基，任选地被卤素取代的C3-C6-环烷基羰基，任选地被卤素取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，在每种情况下任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基和C3-C6-环烯基，其中所述环可以含有1-3个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的杂原子，在每种情况下任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、杂环基、杂环基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基、杂芳基-C1-C4-烷基，或是NR5R6，其中R5和R6彼此独立地是选自下述的残基：氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、杂芳基和杂环基，或者R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成任选地被卤素取代的杂环。
R3和R4也可以与它们所连接的氮原子一起形成任选地被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或卤素取代的3-7元环，且所述环任选地含有1或2个选自氧、氮和硫的杂原子，其中多个氧原子不得直接邻接。
R7和R8彼此独立地是氢，或在每种情况下任选地被卤素取代的选自下述的残基：C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烯基，其中所述环可以含有1-3个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的杂原子，和在每种情况下任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基。
R7和R8也可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和的或不饱和的且任选地被取代的4-8元环，所述环可以含有1-4个选自硫、氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和氮的其它杂原子，例如是选自下述的残基：吡咯烷、哌啶、吗啉和硫代吗啉。
R9是选自下述的残基：氢，C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，卤代-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤代-C1-C4-烷氧基，C2-C4-烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，任选地被卤素取代的C1-C4-烷基羰基，任选地被卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基，任选地被卤素取代的C3-C6-环烷基羰基，任选地被卤素、氰基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基取代的芳基-C1-C4-烷基，和任选地被卤素、氰基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基取代的杂芳基-C1-C4-烷基。
R10和R11彼此独立地是在每种情况下任选地被卤素-或氰基取代的选自下述的残基：C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基氧基、C2-C4-炔基氧基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烯基氧基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C2-C4-烯基硫基、苯氧基、苯基硫基、苄基氧基、苄基硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷基硫基。
R10和R11也可以与它们所连接的磷原子一起形成饱和的或不饱和的且任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基取代的5-7元环，所述环可以含有1或2个选自氧(其中多个氧原子不得直接邻接)和硫的杂原子。
下面阐述在式(I)的化合物中所示的残基的非常特别优选的取代基或范围。
G1是C-A1。
A1是氢。
A2是氢。
Q是Q-1、Q-2、Q-4、Q-7、Q-12、Q-16、Q-17、Q-19、Q-21、Q-23、Q-26、Q-34、Q-35、Q-37、Q-38或Q-49。
R1是氢或C1-C4-烷基。
G2是C(=X)NR3R4。
X是氧。
R3是选自下述的残基：氢和C1-C4-烷基。
R4是选自下述的残基：氢，在每种情况下任选地被卤素、氰基和C1-C4-烷基硫基取代的C1-C4-烷基和C2-C4-烯基，是C2-C4-炔基，任选地被卤素取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，和任选地被C1-C4-卤代烷基取代的杂芳基-C1-C4-烷基。
R3和R4也可以与它们所连接的氮原子一起形成3-7元环，所述环不含有任何其它杂原子。
除非另外说明，在优选的定义中，
卤素选自氟、氯、溴和碘，再优选地选自氟、氯和溴，
芳基(也作为更大单元的一部分，例如芳基烷基) 选自苯基、萘基、蒽基、菲基，且再优选是苯基，
杂芳基（Hetaryl）（与杂芳基（Heteroaryl）同义，也作为更大单元的一部分，例如杂芳基烷基）选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基（Benzisofuryl）、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、喋啶基和吲嗪基。
除非另外说明，在特别优选的定义中，
卤素选自氟、氯、溴和碘，再优选地选自氟、氯和溴，
芳基(也作为更大单元的一部分，例如芳基烷基) 选自苯基、萘基、蒽基、菲基，且再优选地是苯基，
杂芳基(也作为更大单元的一部分，例如杂芳基烷基) 选自噻吩基、嘧啶基、噁二唑基、噁唑基、吡嗪基、咪唑基、噻唑基和呋喃基。
除非另外说明，在非常特别优选的定义中，
卤素选自氟、氯、溴和碘，再优选地选自氟、氯和溴，
杂芳基(也作为更大单元的一部分，例如杂芳基烷基) 选自噻吩基、嘧啶基和噻唑基。
被卤素取代的残基，例如卤代烷基(Haloalkyl)（=卤代烷基（Halogenalkyl））单卤化或多卤化最多至最大可能的取代基数。就多卤化的情况中，所述卤素原子可以是相同的或不同的。在该情况下，卤素是氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
优选的、特别优选的和非常特别优选的是这样的化合物，其在每种情况下携带在优选的、特别优选的和非常特别优选的情况下所提及的取代基。
饱和的或不饱和的烃基残基，如烷基或烯基，也在与杂原子的键合中，例如在烷氧基中，只要可能，在每种情况下可以是直链或支链的。
任选地被取代的残基可以被单取代或多取代，其中在多取代的情况下，多个取代基可以是相同的或不同的。
如果在上面提及的定义中，2个残基可以与它们所连接的一个氮原子一起形成环，则该环是例如选自下述的残基：吡咯烷、哌啶、吗啉和硫代吗啉。
上述通用的或在优选范围内给出的残基定义或解释适用于终产物并相应地适用于原料和中间体。这些残基定义可以彼此，即也在各个优选范围之间任意组合。
根据本发明，优选的是这样的式(I)化合物，其中具有上面作为优选提及的定义的组合。
根据本发明，特别优选的是这样的式(I)化合物，其中具有上面作为特别优选提及的定义的组合。
根据本发明，非常特别优选的是这样的式(I)化合物，其中具有上面作为非常特别优选提及的定义的组合。
在一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-1a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-2a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-4a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-7a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-12a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-16a)的化合物
其中G1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-17a)的化合物
其中G1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-18a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-19a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-21a)的化合物
其中G1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-23a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-26a)的化合物
其中G1、R1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-29a)的化合物
其中G1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-35a)的化合物
其中G1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-38a)的化合物
其中G1、R3和R4具有上面给出的定义。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(I-49a)的化合物
其中G1、R1、R2、R3和R4具有上面给出的定义。
根据通常的本领域技术人员已知的方法，可以制备本发明的化合物。
根据在反应路线图1-8中所示的一种或多种合成方案，可以制备式(I)化合物中的杂环基础骨架。
例如，根据反应路线图1，可以制备这样的式(I)化合物，其中Q是Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-58、Q-61、Q-62或Q-63。
反应路线图 1
可以如下制备式(I-a) 至(I-i)的化合物：将式(A-1)的羧酸通过转化成酰基氯、酰基氟或混合酸酐，或通过与例如BOPCl等偶联剂反应(参见，例如，Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie，第15/2卷; M. Bodanszky等人, The Practice of Peptide Synthesis, Springer, New York, 1984; C. A. G. N. Montalbetti等人, Tetrahedron 2005, 61, 10827–10852)来活化，然后任选地在偶联剂和碱性反应助剂的存在下，使它们与适当的胺、酰胺、氨基甲酸酯、脲或肼衍生物反应。适用于制备酰胺键的偶联剂是已知的(参见Bodansky等人, Peptide Synthesis第2版, Wiley & Sons, New York, 1976)。关于所指出的胺偶联伴侣的实例，就(I-a)而言参见WO 2006/100591 [Q-19]，WO 2007/139816 [Q-5]，Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 363-369 [Q-4]，就(I-b) 而言参见US 4,053,608, X. Li等人, Chem. Commun. 2008, 2444-2446，就(I-c) 而言参见WO 2005/47225, T. S. Gardner等人, J. Org. Chem. 1954, 19, 753-757；就(I-d) 而言参见US 4,778,802, J. Delarge等人, Eur. J. Med. Chem. 1981, 16, 65-68，就(I-e) 而言参见WO 2004/67524，就(I-f) 而言参见US 6,576,627，就(I-g) 而言参见Chem. Lett. 2007, 36, 1370-1371，就(I-h) 而言参见WO 2006/45514、WO 2005/103043，和就(I-i) 而言参见WO 2005/82866和WO 2005/97750。
可以根据通常已知的方法得到2-溴-2,2-二氟乙胺(参见WO 2004/916113 A2)。
例如，根据反应路线图2，可以制备这样的式(A-1)化合物，其中Q是Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-28、Q-30、Q-31、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-44、Q-45、Q-46、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-58、Q-61、Q-62或Q-63。
反应路线图 2
为了制备根据本发明的化合物，首先在过渡金属盐催化下，根据已知的方法(Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (主编：A. de Meijere, F. Diederich), 第2版, Wiley-VCH, Weinheim, 2004)，使式(A-2) 的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯与式(A-3)的适当的卤代酯反应，得到式(A-4)的化合物。例如，描述了吡啶-3-基硼酸与5-溴-2-呋喃甲酸甲酯[Q-1]或5-溴-噻吩-2-甲酸甲酯[Q-4] 的反应(参见L. A. McAllister等人, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4176-4177)。在WO 2005/61494和Z.-K. Wan等人, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4941-4945中，描述了与取代的噻吩类似的反应。描述了类似的偶联反应用于下述部分被取代的式(A-3)的卤代羧酸酯或式(A-3’)的类似酸：2-碘-4-甲基-1H-咪唑-5-甲酸甲酯(WO 2004/50636, Q-28)，4-碘-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯-2-甲酸苄酯(US 2004/138269, Q-8)，4-溴-2-呋喃甲酸(US 2005/54626, Q-3)，5-溴-噻吩-3-甲酸甲酯(WO 2005/9941, Q-5)，5-氯-3-呋喃甲酸甲酯[US 6,302,047 B1, Q-2]，2-氯-1,3-噁唑-4-甲酸乙酯(US 2007/123504, Q-14)，2-溴-1,4-二甲基-1H-咪唑-5-甲酸乙酯(WO 2008/111794, Q-28)，2-溴-1,3-噻唑-4-甲酸乙酯(US 2009/163486, Q-19), 4-碘-1H-吡咯-2-甲酸甲酯(J. A. Smith等人, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2477-2482, Q-9)，和4-溴-1-(1-乙氧基乙基)-1H-咪唑-2-甲酸乙酯, 2-氯-5-甲基-1,3-噁唑-4-甲酸乙酯(S. Lee等人, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1329-1331, Q-30, Q-14)。
也描述了使用三烷基锡杂芳基化合物的相应的反应(参见J. Zhang等人, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2575-2578)。
式(A-2)的硼酸和硼酸酯是通常已知的，且可用通常已知的方法制备[吡啶-3-基硼酸(参见WO 2005/66162)，嘧啶-5-基硼酸(参见WO 2005/103019)，(5-氟吡啶-3-基)硼酸(参见WO 2009/61875)，3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶(参见T. Ishiyama等人, Tetrahedron 2001, 57, 9813-9816)]。式(A-2)的三烷基锡杂芳基化合物是通常已知的，且可用通常已知的方法制备[3-(三甲基甲锡烷基)吡啶(参见US 6,544,985, WO 2003/72553)。式(A-3)的卤化的羧酸酯或其酸是通常已知的，且可用通常已知的方法制备[5-溴-2-呋喃甲酸乙酯(参见WO 2004/33440)，5-溴-3-呋喃甲酸甲酯(参见G. Johansson等人, J. Med. Chem. 1997, 40, 3804-3819)，5-溴噻吩-2-甲酸甲酯(参见WO 2005/79791)，2-氯-1,3-噁唑-5-甲酸甲酯(参见WO 2007/131953)，3-溴-1,2-噁唑-5-甲酸乙酯(参见WO 2005/26149)]。
通过羧酸酯的酯裂解，可以将式(A-4)的化合物转化成式(A-1)的化合物，其中烷基优选表示甲基或乙基。所述酯裂解可以用已知方法进行(参见Greene ’ s protective groups in organic synthesis, 第4版, P.G.M. Wuts, T.W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007)；例如，可以使式(A-4)的化合物与氢氧化锂水溶液在四氢呋喃中反应并随后酸化，或与氢氧化钠水溶液在醇中反应并随后酸化，生成式(A-1)的相应的酸。
例如，根据反应路线图3，可以制备这样的式(A-1)的化合物，其中Q是Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46、Q-47、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-59、Q-61、Q-62或Q-63。
反应路线图 3
为了制备根据本发明的化合物，首先在过渡金属盐催化下，根据已知方法(参见反应路线图2)，使卤化物或三氟甲基磺酸酯(A-5) 与式(A-6)或(A-6’)的适当的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯反应，得到式(A-4)或(A-1)的化合物。例如，描述了5-(二羟基硼基)噻吩-2-甲酸[Q-4] 与3-溴吡啶的反应(参见WO 2004/13130)。描述了类似的偶联反应用于下述部分取代的式(A-6)和(A-6’)的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯，：4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑-1-甲酸叔丁酯(WO 2007/75567 [Q-29])，5-(二羟基硼基)-2-呋喃羧酸(Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5944-5951 [Q-1])，和3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(Angew. Chem. 2008, 120, 3046-3049 [Q-10])。
也描述了使用三烷基锡杂芳基化合物的相应反应(US 6,544,985 [Q-25]，US 2004/0214870 (7,381,736) [Q-17]，WO 2007/107758 [Q-18]，Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 281-292 [Q-1])。
将式(A-4)的酯转化成式(A-1)的羧酸可以如在反应路线图3中所述般进行。
例如，根据反应路线图4，可以制备这样的式(A-1)的化合物，其中Q是Q-7, Q-23, Q-24, Q-38, Q-39, Q-40, Q-48, Q-53, Q-55, Q-56, Q-57或Q-58。
反应路线图 4
为了制备根据本发明的化合物，首先在过渡金属盐催化下，根据已知方法(Mini-Reviews in Organic Chemistry 2008, 5, 323-330; Molecules 2009, 14, 5169-5178；吡唑: Eur. J. Org. Chem. 2004, 4, 695-709)，使式(A-5) 的卤化物或三氟甲基磺酸酯与式(A-7)的酯反应，得到式(A-8)的化合物。例如，描述了1H-吡咯-3-甲酸甲酯[Q-7] 与4-溴-异喹啉的反应(参见WO 2004/7478)。描述了类似的偶联反应用于下述部分取代的式(A-7)的杂环基羧酸酯：1H-咪唑-4-甲酸甲酯(US 2005/0192302 [Q-23]), 1H-吡唑-3-甲酸甲酯(WO 2007/75749 [Q-24])和1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯(US 2005/0267105 [Q-40])。
将式(A-8) 的酯转化成式(A-1)的羧酸可以如在反应路线图3中所述般进行。
例如，根据反应路线图5，可以制备这样的式(A-1)的化合物，其中Q是Q-21或Q-34。
反应路线图 5
为了制备根据本发明的化合物，首先使1,3,4-氧杂噻唑-2-酮(A-9，其制备参见，例如: J. Med. Chem. 2001, 44, 1560-1563)与相应的式(A-10)的化合物反应，得到式(A-11)的化合物。这类反应例如描述在下述专利公开中：US 2007/0244094、US 4,144,047, [Q-21]，WO 2009/37485和US 2005/96362 [Q-34]。
将式(A-11)的酯转化成式(A-1)的羧酸可以如在反应路线图3中所述般进行。
根据反应路线图6，可以制备根据本发明的式(I)化合物，其中Q是Q-10、Q-26、Q-29、Q-32、Q-41、Q-42、Q-43、Q-47和Q-59，且其它部分和取代基根据本发明进行定义。
也可以例如通过如下方式制备式(A-1)的化合物，其中Q是Q-13：用强碱将噁唑去质子化，然后例如用二氧化碳羧基化(参见制备实施例–实施例F)。
也可以例如通过如下方式制备式(A-4)的化合物，其中Q是Q-20：使硫代酰胺与3-卤代-2-氧代丙酸烷基酯反应(参见Justus Liebigs Ann. Chem. 1959, 621, 106-119)，然后根据在反应路线图3中描述的方法反应，得到式(A-1)的化合物(参见制备实施例–实施例H)。
反应路线图 6
为了制备根据本发明的类型(I-a)、(I-e)和(I-j)的化合物，与反应路线图2中所示的反应类似地，首先在过渡金属盐催化下，根据已知方法(参见上面)，使式(A-2)的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯与适当的卤代化合物(A-12, PG相当于例如三苯甲基)或式(A-12’) 的卤代化合物反应，得到式(A-13)和(A-14)的化合物。例如，描述了吡啶-3-基硼酸与4-溴-1H-吡唑[Q-29]的反应(参见N. Kudo等人, Angew. Chem. IE 2006, 45, 1282-1284)以及与4-溴-1H-咪唑的反应(参见T. Denton等人, J. Med. Chem. 2005, 28, 224-239)。描述了下述化合物与被取代的吡啶基硼酸的类似反应：2-[(苄基氧基)甲基]-5-溴-2H-四唑(EP 2002/779936, Q-46)，1-[2-(苄基氧基)乙基]-3-溴-1H-吡唑(US 6,340,759, Q-32)，3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯(J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358-3366, Q-7)。3-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基化合物与吡啶基硼酸的反应是已知的(参见WO 2009/32861, Q-43)。
或者，与在反应路线图3中所示的反应类似地，可以通过过渡金属盐催化的式(A-5)的卤化物或三氟甲基磺酸酯与式(A-15)或(A-15’)的适当的(杂)芳基硼酸或(杂)芳基硼酸酯的反应，制备式(A-13)和(A-14)的化合物。例如，描述了3-溴吡啶与[1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯-3-基]硼酸[Q-10] 的反应(参见A. Alvarez等人, J. Org. Chem.1992, 57, 1653-1656)。描述了例如下述化合物的类似反应：(1-三苯甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸(参见EP 2002/722791，Q-289)，4-(三丁基甲锡烷基)-1-三苯甲基-1H-咪唑(参见WO 2005/35521，Q-26)，1H-吡唑-3-基硼酸(参见WO 2007/71455，Q-32)，2-[(苄基氧基)甲基]-5-(三丁基甲锡烷基)-2H-四唑(参见WO 2007/88999，Q-47)。
根据通常已知的方法(参见Greene ’ s protective groups in organic synthesis, 第4版, P.G.M. Wuts, T.W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007)，可以将式(A-13)的化合物转化成式(A-14) 的未保护的化合物；例如，可以使(A-X, PG = 三苯甲基) 与盐酸在乙醇中反应，得到相应的式(A-14) 的未保护的化合物(参见M. T. Burger等人, J. Med. Chem. 2006, 49, 1730-1743)。
为了制备根据本发明的类型(I-a)、(I-e)和(I-j)的化合物，任选地在活化剂和碱性反应助剂的存在下，使相应的式(A-14) 化合物与适当的酰化剂反应。下面列出了所述的胺偶联伴侣的文献实例：(I-a) 参见US 5,506,191 [Q-32]，US 2009/0239810 [Q-29]，R. Milcent等人, J. Het. Chem. 1987, 24, 1233-1234 [Q-47]，A. Castro等人, Med. Chem. Res. 2002, 11, 219-237 [26]；(I-j) 参见WO 2008/129054 [Q-32]，EP 2004/747746 [Q-26]，EP 2000/929908 [Q-43]；(I-e) 参见N. L. Nam等人, Chem. Het. Comp. 1994, 30, 40-43 [Q-32]。
例如，根据反应路线图7，可以制备这样的式(I-a)化合物，其中Q是Q-41或Q-47，且其它部分和取代基根据本发明进行定义。
反应路线图 7
为了制备根据本发明的化合物，首先在过渡金属盐催化(例如铜催化) 下，使式(A-16) 的氰化物或乙炔化物与金属叠氮化物例如叠氮化钠或其它氮-氢酸（Stickstoffwasserstoffsäure）来源（例如叠氮基三甲基硅烷）反应，得到式(A-17)的化合物。例如，描述了烟腈与叠氮化钠和氯化铵在DMF中的反应(参见WO 2005/66162)。也描述了3-乙炔基吡啶与三甲基甲硅烷基氰(参见US 4,866,077) 的反应。例如，在J. Het. Chem. 1987, 24, 1233-1234中，描述了结构(A-17)的化合物的酰化，其产生类型I-a的化合物。
例如，根据反应路线图8，可以制备这样的式(I-j)的化合物，其中Q是Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46、Q-47、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-59、Q-61、Q-62或Q-63，且其它部分和取代基根据本发明进行定义。
反应路线图 8
为了制备根据本发明的化合物，首先将式(A-18)的化合物去质子化，与硫源例如二氧化硫反应，然后与氧化剂(例如氯化硫酰) 反应，得到相应的式(A-19)的氯磺酰基化合物，其中X = Cl。例如，描述了3-(2-噻吩基)吡啶生成5-(吡啶-3-基)噻吩-2-磺酰氯的反应(US 6,034,093 [Q-4])。或者，已知在适当的溶剂例如水中，用适当的氧化剂例如氯，氧化硫烷基化合物(式A-20)、烷基硫烷二基化合物(式A-20’)或二硫烷化合物(式A-20’’)，得到式(A-19)的氯磺酰基化合物(J. Het. Chem. 1972, 9, 695-697 [Q-16]，Indian J. Chem. 1994, 33, 350-353 [Q-34])。
例如，描述了式(A-20)的硫烷基化合物的制备：US 4,894,380 [Q-35]，US 5,750,686 [Q-20]，US 4,866,077 [Q-44, Q-45]，Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2536-2543 [Q-31]。例如，描述了式(A-20')的烷基硫烷二基化合物的制备：US 6,506,747 [Q-25]，Arzneimittel Forschung 1994, 44, 863-866 [Q-16]，Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4037-4044 [Q-6]。例如，描述了式(A-20”) 的二硫烷化合物的制备：J. Org. Chem. 1966, 31, 3580-3582 [Q-11]。
与反应路线图1类似地，使用适当的反应伴侣，可以从式(A-19) 的氯磺酰基化合物制备类型(I-j)的化合物。例如，在吡啶中使5-(吡啶-3-基)噻吩-2-磺酰氯与伯胺反应(参见J. Med. Chem. 1999, 42, 3572-3587)。
根据本发明的活性物质，兼具良好的植物耐受性和有利的温血动物毒性及良好的环境耐受性，适于保护植物及植物器官，适于增加采收产率，提高采收物的品质及适于防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、园圃以及休闲设施中、仓库虫害防治及材料的保护中、以及卫生领域中出现的动物害虫，特别是昆虫、蜘形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对正常敏感的及具有抗性的物种具有活性，并且对所有的或个别发育阶段具有活性。上述有害生物包括：
虱目(Anoplura(Phthiraptera))，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱属(Aculops spp.)、刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭趺线螨种(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳软体动物纲(Bivalva)，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia j ucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
还可以防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathra brassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、麦线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
根据本发明的化合物也可以以一定浓度或施用量，用作除草剂、安全剂、生长调节剂或用于改进植物特性的试剂，或者用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)，或者用作抗MLO(支原体样生物)及RLO(立克次体样生物)的试剂。也可将它们用作合成其它活性物质的中间体或前体。
所述活性物质可转化为常规制剂，如溶液、乳液、可湿性粉剂、水基-或油基悬浮剂、粉剂、粉末剂（Stäubemittel）、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用活性物质浸渍的天然产物、用活性物质浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。
这些制剂以已知方式来制备，例如通过将所述活性物质与增量剂（Streckmittel），即液体溶剂和/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。所述制剂的制备在合适的设备中或在施用前或施用过程中进行。
作为助剂可以使用的是适于赋予试剂本身和/或由其得到的制剂(例如喷射液剂、拌种剂)以特定特征，如某些技术性能和/或特殊生物学性能)的那些物质。通常合适的助剂为：增量剂、溶剂及载体。
合适的稀释剂为，例如，水、极性及非极性有机化学液剂，所述化学液剂例如选自以下类别：芳香烃及非芳香烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯类)、醇及多元醇(其任选也可为取代的、醚化的和/或酯化的)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪及油)以及(聚)醚、未取代的及取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)及内酯、砜以及亚砜(如二甲亚砜)。
在使用水作为增量剂的情况中，则也可使用，例如，有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要为：芳香族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化的芳香族化合物及氯化的脂族烃如氯苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃如环己烷或石蜡，例如石油馏分，矿物油及植物油、醇如丁醇或乙二醇及其醚和酯、酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体为：
例如铵盐及粉碎的天然矿物例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，粉碎的合成矿物如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适于颗粒剂的固体载体为：例如，粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石，以及合成的无机及有机粉的颗粒，和得自有机材料如纸张、锯屑、椰壳、玉米棒及烟草茎的颗粒；合适的乳化剂和/或发泡剂为：例如，非离子及阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解物；合适的分散剂为非离子和/或离子型物质，例如选自以下类别：醇-POE-和/或-POP-醚、酸-和/或POP-POE酯、烷基芳基醚和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇-或-糖加合物、烷基-或芳基-硫酸盐、烷基-或芳基磺酸盐，及烷基-或芳基磷酸盐，或者相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物为，例如由乙烯单体、丙烯酸、EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺结合而得到的低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的及改性的纤维素、芳香族和/或脂肪族磺酸及其与甲醛的加合物。
在制剂中可使用增粘剂如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳状的天然及合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂及卵磷脂及合成的磷脂。
可使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝，以及有机着色剂，例如茜素染料、偶氮染料及金属肽菁染料，和痕量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
其它的添加剂可为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡及营养素(包括痕量营养素)，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
此外可包含稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改进化学和/或物理稳定性的试剂。
所述制剂通常包含0.01-98重量％的活性物质，优选在0.5至90重量％之间。
根据本发明的活性成分可以作为其本身或以其也在混合物中的制剂的形式来使用，所述混合物含有一种或更多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、杀微生物剂、肥料、引诱剂、杀菌剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂，以便由此拓宽活性谱、延长作用持续时间、增加作用速度、避免驱性或预防抗性的形成。另外，这样的组合可以改善植物生长，增加对高温或低温、对干旱或对水涝或对土壤盐渍度的耐受性，提高开花效率，促进收获和增加产率，加速成熟，提高收获产物的品质和/或营养价值，延长贮存能力和/或提高收获产物的加工性。。通过根据本发明的活性成分与混合伴侣的组合获得协同效应，这意味着，各混合物的效力大于基于各个组分的效力所期待的效力。通常可以将所述组合作为拌种剂或在预混合物、罐混合物或成品混合物中使用。
可以在宽范围内，优选地以100:1至1:100、特别优选地5:1至1:5的比例，将每一种其它活性成分与根据本发明的活性成分相混合。
特别有利的混合伴侣例如是下述的：
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
在这里以它们的通用名指出的活性成分是已知的，且描述在例如杀虫剂手册(“The Pesticide Manual”第14版, 英国作物保护委员会2006)中，或可以在因特网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上找到。
(1) 乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如
氨基甲酸酯类，例如棉铃威、涕灭威、噁虫威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威、西维因、克百威、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐虫脒、呋线威、异丙威、灭梭威、灭多威、速灭威、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、混灭威、XMC和灭杀威；或
有机磷酸酯类，例如乙酰甲胺磷、甲基吡噁磷（Azamethiphos）、(甲基-、乙基-)谷硫磷、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、(甲基-)毒死蜱、蝇毒磷、杀螟睛、硫赶式甲基内吸磷、二嗪磷、敌敌畏/DDVP、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、丙线磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、倍硫磷、噻唑膦、庚烯磷、异柳磷、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷、马拉硫磷、灭蚜蜱、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、亚砜磷、(甲基-)对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、(甲基-)嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁磷、杀虫畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫和蚜[h1]
(2) GABA门控的氯化物通道拮抗剂，例如
有机氯类，例如氯丹和硫丹（α-）；或
Fiprole (苯基吡唑类)，例如乙虫腈、氟虫腈、吡嗪氟虫腈(Pyrafluprole)和吡啶氟虫腈(Pyriprole)。
(3) 钠通道调节剂/电压依赖性的钠通道阻滞剂，例如
拟除虫菊酯类，例如氟丙菊酯、烯丙菊酯、(右旋顺式反式-、右旋反式-)烯丙菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯S-环戊烯基、生物苄呋菊酯、乙氰菊酯、（β-）氟氯氰菊酯、（γ-、λ-）氟氯氰菊酯、(α-、β-、θ-、ζ-)氯氰菊酯、苯醚氰菊酯[(1R)-反式 -异构体]、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-异构体]、杀灭阿菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、甲氧苄氟菊酯、氯菊酯、苯醚菊酯[(1R)-反式-异构体]、炔丙菊酯、丙氟菊酯、除虫菊素类(除虫菊)、苄呋菊酯、RU15525、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯[(1R)-异构体]、四溴菊酯、四氟苯菊酯和ZXI 8901；或
滴滴涕；或甲氧氯。
(4) 烟碱型乙酰胆碱受体激动剂，例如，新烟碱类，例如啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫嗪；或
烟碱。
(5) 变构乙酰胆碱受体调节剂(激动剂)，例如多杀霉素类，例如
乙基多杀菌素和多杀菌素。
(6) 氯化物通道活化剂，例如
阿维菌素类/米尔倍霉素类，例如阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、雷皮菌素和米尔蓓菌素。
(7) 保幼激素类似物，例如烯虫乙酯、烯虫炔酯、烯虫酯；或苯氧威；吡丙醚。
(8) 具有未知或非特异性作用机理的活性物质，例如
熏剂，例如甲基溴和其它卤代烷类；或
氯化苦；硫酰氟；硼砂；吐酒石。
(9) 选择性的拒食剂，例如吡蚜酮；或氟啶虫酰胺。
(10) 螨生长抑制剂，例如四螨嗪、氟螨嗪、噻螨酮、乙螨唑。
(11) 昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis) 、球形芽孢杆菌纺锤品种 (Bacillus sphaericus) 、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai) 、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki) 、苏云金芽孢杆菌粉虫亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)，和BT植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12) 氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂，例如杀螨隆；
或
有机锡化合物，例如三唑锡、三环锡、苯丁锡；或
克螨特；三氯杀螨砜。
(13) 通过中断H质子梯度起作用的氧化磷酸化解联剂，例如虫螨腈和DNOC。
(14) 烟碱型乙酰胆碱受体拮抗剂，例如杀虫磺、杀螟丹(盐酸盐)、杀虫环和杀虫双(钠)。
(15) 0型甲壳质生物合成抑制剂，例如苯甲酰脲类，例如双三氟虫脲、定虫隆、除虫脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲、多氟脲、氟苯脲和杀铃脲。
(16) 1型甲壳质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮。
(17) 蜕皮干扰剂，例如灭蝇胺。
(18) 蜕皮激素激动剂/干扰剂，例如
二酰肼类化合物，例如环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼和虫酰肼。
(19) 章鱼胺能激动剂，例如双甲脒。
(20) 复合物-III电子传递抑制剂，例如氟蚁腙；灭螨醌；嘧螨酯。。
(21) 复合物-I电子传递抑制剂，例如选自METI杀螨药，例如喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺、唑虫酰胺；或
鱼藤酮(Derris)。
(22) 电压依赖性的钠通道阻滞剂，例如茚虫威；氰氟虫腙。
(23) 乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如特窗酸衍生物，例如螺螨酯和螺甲螨酯；或特特拉姆酸（Tetramsäure）衍生物，例如螺虫乙酯。
(24) 复合物-IV电子传递抑制剂，例如膦类，例如磷化铝、磷化钙、膦、磷化锌；或氰化物。
(25) 复合物-II电子传递抑制剂，例如腈吡螨酯（Cyenopyrafen）。
(28) 兰尼碱受体效应物，例如二酰胺，例如氟虫双酰胺、氯虫酰胺(Rynaxypyr)、腈虫酰胺(Cyazypyr)以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2005/077934获知)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯(从WO2007/043677获知)。
具有未知作用机理的其它活性物质，例如，印楝素、磺胺螨酯(Amidoflumet)、苯螨特、联苯肼酯、灭螨猛、冰晶石、丁氟螨酯、三氯杀螨醇、氟噻虫砜(Fluensulfone)(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、嘧虫胺(Flufenerim)、啶虫丙醚和氟虫吡喹(Pyrifluquinazon)；以及基于坚硬芽孢杆菌(Bacillus firmus)的制剂(I-1582, BioNeem, Votivo)和下述化合物：
4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644获知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115643获知)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115646获知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115643获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从EP-A-0 539 588获知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从EP-A-0 539 588获知)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-硫酮}氰胺(从WO 2007/149134获知)和它的非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-硫酮}氰胺(A)和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-硫酮}氰胺(B) (同样从WO 2007/149134获知)和氟啶虫胺腈(Sulfoxaflor) (同样从WO 2007/149134获知)和它的非对映异构体[(R)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-硫酮]氰胺(A1)和[(S)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-硫酮]氰胺(A2)，命名为非对映异构体组A（从WO 2010/074747、WO 2010/074751获知)，[(R)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-硫酮]氰胺(B1)和[(S)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-硫酮]氰胺(B2)，命名为非对映异构体组B（同样从WO 2010/074747、WO 2010/074751获知)和11-(4-氯-2,6-二甲苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(从WO 2006/089633获知)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(从WO 2008/067911获知)，
1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(从WO 2006/043635获知)，
环丙烷甲酸-[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]色烯-4-基]甲酯(从WO 2008/066153获知)，
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(从WO2006/056433获知)，
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(从WO2006/100288获知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(从WO2005/035486获知)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺-1,1-二氧化物(从WO2007/057407获知)，和
N-[1-(2,3-二甲苯基)-2-(3,5-二甲苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(从WO2008/104503获知)。
在本发明的一个优选实施方式中，另外将穿透剂（Penetrationförderer）加入作物保护组合物中以增强作用。作为穿透剂也可以考虑，例如，促进式(I)的化合物在喷涂中的可用性的物质。它们包括例如矿物油和植物油。有用的油包括通常可用于农业化学药剂中的所有矿物油或植物油-任选经过改性的。示例性地可列举葵花子油、油菜籽油、橄榄油、蓖麻油、菜籽油、玉米油、棉籽油和大豆油或所述油的酯。优选的是油菜籽油、葵花子油和它们的甲酯或乙酯，特别是油菜籽油甲酯。
在根据本发明的药剂中的穿透剂的浓度可以在宽的范围内变化。在配制的作物保护剂中，它通常是1-95重量%、优选地1-55重量%、更优选地15-40重量%。在成品即可使用的药剂(喷射液)中，所述浓度通常是在0.1-10 g/l之间，优选地在0.5-5 g/l之间。
在作为杀虫剂使用时，根据本发明的活性物质还可以以其市售制剂和由这些制剂与增效剂混合而制备的使用形式存在。增效剂为通过其提高所述活性物质的活性而所添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。
当作为杀虫剂使用时，根据本发明的活性物质还可以其市售制剂和由这些制剂与抑制剂混合而制备的使用形式存在，所述抑制剂能降低活性物质在用于植物周围、植物部分的表面以及植物组织中之后的降解。
由市售制剂制得的使用形式的所述活性物质的含量可在宽的范围变化。所述使用形式的活性物质浓度可为0.00000001至95重量％的活性物质，优选地在0.00001至1重量％之间。
所述化合物以适于使用形式的常规方式施用。
所有植物及植物部分可根据本发明进行处理。在本文中，将植物理解为意指所有植物及植物种群，如希望的及不希望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物培育及优选法、或通过生物技术及基因工程法、或这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物和包括受植物培育者权利保护或不受其保护的植物品种。示例性地可提级重要的作物植物，诸如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜物种、棉花、烟草、油籽油菜以及水果植物(生产的水果是苹果、梨、柑橘和葡萄)。植物部分应理解为意指植物在地上及地下的所有部分和器官，如枝、叶、花及根，其中可提及例如叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎及根茎。所述植物部分还包括采收物、以及无性与有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、分株以及种子。
根据本发明用活性物质对植物及植物部分的处理，通过例如浸渍、喷射、蒸发、雾化、散布、涂布、注射等常规处理方法直接进行，或通过作用于其环境、生存空间或贮存空间来进行，且对于繁殖材料，特别是对于种子，还通过施用一层或多层包衣进行。
如上所述，可根据本发明对所有植物及其部分进行处理。在一个优选的实施方式中，处理了野生植物种及植物品种、或者通过常规生物培育方法如杂交或原生质体融合而获得的那些植物种及植物品种及其部分。在另一个优选的实施方式中，处理了通过基因工程方法，任选与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物品种(遗传修饰的生物体)，及其部分。术语“部分”、“植物的部分”及“植物部分”解释如上。
特别优选根据本发明处理各自商购的或在使用中的植物品种的植物。植物品种理解为是指这样的植物：其具有新性质(“特性”)，且已经通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术得到。它们可以是栽培种、品种、生物型或基因型。
根据植物物种或植物品种、它们的场所和生长环境（土壤、气候、生长期、供给营养），通过处理也可能产生超加（”协同”）效应。例如，超过实际上预期的效应的下述效应是可能的：减少可根据本发明使用的物质和药剂的施用量和/或拓宽其活性谱和/或增加其效应，更好的植物生长，对高温或低温的耐受性增加，对干旱或水含量或土壤盐渍度的耐受性增加，开花效率提高，更容易收获，加快的成熟，更高的收获率，收获的产品的品质和/或营养价值更高，收获的产品的可储存性和/或可加工性增加，这些超过通常预见到的效应。
优选的待根据本发明处理的转基因植物或植物品种(通过基因工程得到) 包括通过遗传修饰获得遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予这些植物特别有利的有用性质（“特性”）。这样的性质的实例是更好的植物生长，对高温或低温的耐受性增加，对干旱或对水含量或土壤盐渍度的耐受性增加，开花效率提高，更容易收获，加快的成熟，更高的收获率，收获的产品的品质和/或营养价值更高，收获的产品的贮存稳定性和/或加工性更好。这样的性质的其它且特别强调的实例是：植物对动物性和微生物性的害虫，诸如对昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌和/或病毒的防御提高，以及植物对某些除草活性物质的耐受性增加。作为转基因植物的实例提及重要的农作物植物，诸如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜类型、棉花、烟草、油籽油菜以及水果植物(生产苹果、梨、柑橘和葡萄等水果)，其中特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油籽油菜。特别强调的特性（“特性”）是：植物通过在植物中形成的毒素对昆虫类、蜘形纲动物、线虫类和蜗牛类的防御提高，所述毒素特别是由来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物(在下文中称作“Bt植物”)中形成的那些毒素。还特别强调的特性（“特性”）是：通过系统性获得抗性(SAR)、系统素、植物保护素、诱导子以及抗性基因和相应地表达的蛋白和毒素，植物对真菌、细菌和病毒的防御提高。另外特别强调的特性（“特性”）是：植物对某些除草活性物质，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草铵膦的耐受性增加(例如“PAT”基因)。赋予所希望的特性（“特性”）的各基因也可以彼此组合地存在于转基因植物中。可以提及的“Bt植物”的实例是在下述商品名下销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)和NewLeaf®(马铃薯)。可以提及的除草剂耐受性的植物的实例是在下述商品名下销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready®(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(耐受草铵膦，例如油籽油菜)、IMI®(耐受咪唑啉酮类)和STS®(耐受磺酰脲类，例如玉米)。可以提及的除草剂抗性的植物(以常规方式培育的除草剂耐受性植物) 包括在Clearfield®名称(例如玉米)下销售的品种。当然，这些陈述也适用于具有这些遗传特性（“特性”）或将来开发出来的遗传特性的将来开发的和/或在市场上出现的植物品种。
所列植物可根据本发明用通式(I)的化合物和/或本发明的活性物质混合物以一种特别有利的方式进行处理。上述活性物质或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调用本文中具体提到的化合物或混合物处理植物。
本发明的活性物质不仅对植物-、卫生-及仓库的有害生物起作用，而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外及体内寄生虫)起作用，所述动物寄生虫如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱及蚤。这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如，血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida) 及钝角亚目(Unterordnung Amblycerina) 与细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(Unterordnung Nematocerina) 与短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.(犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis))、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）。
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属、锥猎蝽属（Triatoma spp.）、红猎蝽属（Rhodnius spp.）、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨(Acari、Acarina) 亚纲及后气门目(Metastigmate) 与中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(prostigmata))及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属（Chorioptes spp.）、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
根据本发明的式(I)活性物质也适用于防治侵害农业生产家畜的节肢动物，所述农业生产家畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它宠物例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼，以及所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠及小鼠。通过对这些节肢动物进行防治，可减少死亡以及(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)生产力降低的情况，因此通过使用本发明的活性物质可使畜牧业更经济且更简便。
根据本发明的活性物质以已知方式通过下述给药形式用于兽医学领域和畜牧业中：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法肠胃给药；通过栓剂；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；以例如浸泡或洗浴（药浴）、喷射（喷雾）、浇淋（泼浇和沾湿）、清洗和撒粉的形式进行皮肤给药；以及借助于含活性物质的成型件，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等给药。
用于家畜、家禽、宠物等时，式(I)活性物质可作为含有1至80重量％活性物质的制剂(例如粉剂、乳剂、可自由流动药剂)直接使用或稀释100至10000倍后使用，或它们可作为化学浴剂使用。
此外，已发现根据本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强的杀虫作用。
可示例性并优选地、但非限制性地提及以下昆虫：
甲虫，例如，北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目昆虫(Hautflügler)，例如，大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Uroeerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如，欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。
在此上下文中，应将工业材料理解为是指非活体材料，例如优选为塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、经加工的木材制品及涂料组合物。
即用组合物还可任选包含其它杀虫剂，且还可任选包含一种或多种杀真菌剂。
关于可能的其它混合参与物，可参考上述杀虫剂和杀真菌剂。
本发明的化合物同样可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头装置及信号装置，以防止植被覆盖。
此外，根据本发明的化合物可单独地或与其它活性物质结合而用作防污剂。
所述活性物质还适于防治在家庭-、卫生-及仓库虫害防治中在封闭空间内出现的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、驾驶室等。它们可单独地或与其它活性物质和助剂结合用于家用杀虫产品中以防治这些有害生物。它们对于敏感的和具有抗性的物种和对全部发育阶段均有效。这些有害生物包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如，栉水虱、球鼠妇（Porcellio scaber）。
倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。
唇足目，例如，地蜈蚣属（Geophilus spp.）。
衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋（Acheta domesticus）。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属（Reticulitermes spp.）。
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目，例如，圆皮蠹属（Anthrenus spp.）、毛皮蠹属（Attagenus spp.）、皮蠹属（Dermestes spp.）、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹（Rhizopertha dominica）、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊（Tipula paludosa）。
鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤（Xenopsylla cheopis）。
膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
在家用杀虫剂领域中的应用可单独进行或与其它适合的活性物质结合进，所述其它适合的活性物质如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性物质。
它们可以以下产品形式使用：气雾剂、无压喷射产品例如泵喷射剂及雾化器喷射剂、自动弥雾系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶-及薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量消耗的或无源的蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉末剂使用，在用于散播的饵料或毒饵站中使用。
制备实施例
实施例A: 4-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-1H-咪唑-1-甲酰胺
在氩下，向在5 ml二氯甲烷中的500 mg (2.29 mmol) 3-(1H-咪唑-4-基)吡啶二盐酸盐滴加0.96 ml (6.87 mmol) 三乙胺。在室温下，将所述反应混合物搅拌30分钟，然后滴加287 mg (2.29 mmol) 1,1,1-三氟-2-异氰酸根合乙烷。在室温下，将所述反应混合物搅拌过夜，然后在旋转蒸发器上除去溶剂。将二氯甲烷和水加入残余物中，并抽滤出所生成的固体。
收率：500 mg (理论值的81%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.65：质量(m/z): 271.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 4.14-4.20 (m, 1H), 7.44-7.46 (m, 1H), 8.17-8.19 (m, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.49-8.50 (m, 1H), 9.05 (d, 1H), 9.34-9.37 ppm (m, 1H)。
实施例B: N,N-二甲基-3-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-5-甲酰胺
阶段 1: 3-( 吡啶 -3- 基 )-1,2- 噁唑 -5- 甲酸
将300 mg (1.38 mmol) 3-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-5-甲酸乙酯(其制备参见Chem. Heterocyclic Comp. 2000, 36, 1226-1231) 溶解在20 ml二噁烷中。在冰冷却下，将7 ml水和0.35 ml 45% 的氢氧化钠水溶液加入所述溶液中。在室温下，将所述反应混合物搅拌2小时，然后在旋转蒸发器上在真空下除去二噁烷。将冰水加入残余物中，并用浓盐酸酸化。将所述溶液在室温下搅拌过夜，抽滤出沉淀的固体，并干燥。
收率：90 mg (理论值的34%)
1H NMR (d6-DMSO): 7.54-7.57 (m, 1H), 7.78 (s, 1H), 8.29-8.32 (m, 1H), 8.70-8.72 (m, 1H), 9.11-9.12 ppm (m, 1H)。
阶段 2: 3-( 吡啶 -3- 基 )-1,2- 噁唑 -5- 碳酰氯
将600 mg (3.16 mmol) 3-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-5-甲酸预先放入二氯甲烷中，并加入3滴DMF。在氩下，滴加1.16 g (9.15 mmol) 草酰氯(剧烈产生气体)。在室温下继续搅拌该反应溶液，然后在旋转蒸发器上除去溶剂。将30 ml甲苯加入残余物中。在旋转蒸发器上除去甲苯以后，使残余物进一步直接反应。
阶段 3: N,N- 二甲基 -3-( 吡啶 -3- 基 )-1,2- 噁唑 -5- 甲酰胺
向143 mg (3.16 mmol) 二甲胺在30 ml二噁烷中的溶液中，滴加1.23 g (9.49 mmol) N,N-二异丙基乙胺。将660 mg (3.16 mmol) 3-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-5-碳酰氯悬浮在30 ml二噁烷中，并在室温下逐滴加入。在室温下，将所述反应混合物搅拌过夜。在旋转蒸发器上除去溶剂，并用乙醚搅拌残余物。抽滤出固体，并用水洗涤母液。用硫酸镁干燥有机相，然后在旋转蒸发器上在真空下除去溶剂。
收率：230 mg (理论值的33%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.78：质量(m/z): 218.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 3.06 (s, 6H), 7.53-7.57 (m, 2H), 8.28-8.31 (m, 1H), 8.70-8.72 (m, 1H), 9.10-9.11 ppm (m, 1H)。
实施例C: 4-甲基-2-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-噁唑-5-甲酰胺
阶段 1: 4- 甲基 -2-( 吡啶 -3- 基 )-1,3- 噁唑 -5- 甲酸
在氩下，预先将1.25 g (6.09 mmol) 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶、0.86 g (4.87 mmol) 2-氯噁唑-5-甲酸酯和0.28 g (0.24 mmol) 四(三苯基膦)钯(0) 放入100 ml甲苯、25 ml乙醇和25 ml水的混合物中，并在回流下加热12小时。为进行后处理，用盐酸酸化水相，抽滤出沉淀物，并借助于在硅胶上的色谱法(流动相：二氯甲烷/甲醇)进行纯化。
收率：178 mg (理论值的18%)；HPLC-MS：logP = 0.56：质量(m/z): 205.1 (M+H)+；
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): 2.45 (s, 3H), 7.55 (m, 1H), 8.28 (m, 1H), 8.69 (m, 1H), 9.13 ppm (m, 1H)。
阶段 2: 4- 甲基 -2-( 吡啶 -3- 基 )-N-(2,2,2- 三氟乙基 )-1,3- 噁唑 -5- 甲酰胺
预先将160 mg (0.78 mmol) 噁唑甲酸和1.32 g (10.2 mmol) N,N-二异丙胺放入5 ml乙腈中。首先加入240 mg (0.94 mmol) 双(2-氧代-3-噁唑烷基)次膦酰氯(BOP-Cl)，并在20分钟以后，加入233 mg (2.35 mmol)三氟乙胺，然后在室温下，将所述反应混合物搅拌16小时。为进行后处理，将该混合物在真空中尽可能地浓缩，用磷酸盐缓冲溶液(pH 7)搅拌残余物，抽滤出晶体，并借助于在硅胶上的色谱法(流动相：二氯甲烷/甲醇)进行纯化。
收率：27.0 mg (理论值的12%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.46：质量(m/z): 286.1 (M+H)+；
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): 3.32 (s, 3H), 4.10 (m, 2H), 7.63 (m, 1H), 8.50 (m, 1H), 8.78 (m, 1H), 9.22 (m, 1H), 9.35 ppm (m, 1H)。
实施例D: 3-甲基-5-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)噻吩-2-甲酰胺
阶段 1:3- 甲基 -5-( 吡啶 -3- 基 ) 噻吩 -2- 甲酸
在氩下，预先将443 mg (3.60 mmol) 吡啶基-3-硼酸、705 mg (3.00 mmol) 5-溴-3-甲基噻吩-2-甲酸酯和208 mg (0.18 mmol) 四(三苯基膦)钯(0) 放入15 ml二甲氧基乙烷和14 ml 20% 的碳酸钠溶液的混合物中，并将该混合物加热至80℃保持4小时。为进行后处理，用盐酸酸化水相，抽滤出沉淀物，并借助于在硅胶上的色谱法(流动相：二氯甲烷/甲醇)进行纯化。
收率：73 mg (理论值的11%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.96：质量(m/z): 220.0 (M+H)+；
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): 2.50 (s, 3H), 7.45 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 8.55 (m, 1H), 8,90 ppm (m, 1H)。
阶段 2: 3- 甲基 -5-( 吡啶 -3- 基 )-N-(2,2,2- 三氟乙基 ) 噻吩 -2- 甲酰胺
预先将40 mg (0.18 mmol) 噻吩甲酸和71.0 mg (0.54 mmol) N,N-二异丙胺放入10 ml乙腈中。加入56.0 mg (0.21 mmol) 双(2-氧代-3-噁唑烷基)次膦酰氯(BOP-Cl)，并在20分钟以后，加入22 mg (0.21 mmol)三氟乙胺，并在室温下，将所述反应混合物搅拌16小时。为进行后处理，在真空中浓缩该混合物，用磷酸盐缓冲溶液(pH 7)搅拌残余物，并抽滤出晶体，借助于在硅胶RP-18上的色谱法(流动相：乙腈/水)进行纯化。
收率：19.0 mg (理论值的32%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.62：质量(m/z): 301.1 (M+H)+；
1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): 2.42 (s, 3H), 4.05 (m, 2H), 7.45 (m, 2H), 8.05 (m, 1H), 8.48 (m, 1H), 8.53 (m, 1H), 8.88 ppm (m, 1H)。
实施例E: 5-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)呋喃-3-甲酰胺
阶段 1: 5-( 吡啶 -3- 基 ) 呋喃 -3- 甲酸
在氩下，在95℃下，将31 mg (0.17 mmol) 氯化钯(II)和250 mg (0.95 mmol) 三苯基膦与0.5 g四丁基氯化铵一起在50 ml DMF中搅拌5 min，然后加入6.20 g (50.4 mmol) 吡啶-3-硼酸(根据Tetrahedron Lett. 2002, 4285或J. Org. Chem. 2002, 5394得到)在DMF中的溶液和8.20 g (42.9 mmol) 5-溴-呋喃-3-甲酸(被污染，根据Bull. Chem. Soc. France 1971, 990得到)和16.0 g (114 mmol) 碳酸钾作为在30 ml水中的溶液，并将该混合物在氩下在95℃搅拌16小时。加入柠檬酸水溶液，将该混合物浓缩，并溶解于稀氢氧化钠水溶液、氯化钠水溶液、正丁醇中，加入氯化钠至饱和，用正丁醇萃取该混合物3次，并蒸发浓缩合并的有机相。加入400 ml甲醇，在40℃下搅拌该混合物，过滤并浓缩，直到混浊，抽滤出沉淀物，并用滤液重复所述操作。在旋转蒸发器上干燥合并的滤饼，并通过在硅胶上的色谱法(流动相：丙酮/MTBE30%→丙酮/甲醇20%)进行纯化。
收率1.68 g (理论值的15%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.07：质量(m/z): 190.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 7.30 (s, 1H), 7.45 (m, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.50 (m, 1H), 8.95 ppm (s, 1H)。
阶段 2: 5-( 吡啶 -3- 基 )-N-(2,2,2- 三氟乙基 ) 呋喃 -3- 甲酰胺
将245 mg (1.30 mmol) 5-(吡啶-3-基)呋喃-3-甲酸溶解在含有3.00 ml (17 mmol) N,N-二异丙基乙胺的乙腈中，并加入0.52 g (2 mmol) BOP-Cl。20分钟以后，加入0.30 ml (3.90 mmol) 2,2,2-三氟乙胺，将该混合物搅拌16小时，然后浓缩，加入乙酸乙酯、氯化钠水溶液和磷酸盐缓冲液pH 7，并用乙酸乙酯萃取该混合物2次。用Na2SO4干燥合并的有机相，并浓缩。通过在硅胶上的色谱法(流动相：环己烷/丙酮) 纯化残余物。
收率：30.0 mg (理论值的7%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.13：质量(m/z): 271.0 (M+H)+；
1H NMR (CD3CN): 4.05 (m, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.25 (br, 1H), 7.40 (m, 1H), 8.00 (m, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.55 (m, 1H), 8.95 ppm (s, 1H)。
实施例F: N,N-二甲基-2-(吡啶-3-基)-1,3-噁唑-5-甲酰胺
阶段 1: 2-( 吡啶 -3- 基 )-1,3- 噁唑 -5- 甲酸
在氩下，将8.80 g (86.5 mmol) 二异丙胺溶解在250 ml THF中，在0℃下加入40 ml (100 mmol) 正丁基锂在己烷中的溶液(2.5 M)，并且在10分钟以后，加入12.4 g (84.5 mmol) 3-(1,3-噁唑-2-基)吡啶(根据Helv. Chim. Acta 1962, 45, 375-381得到)作为在10 ml THF中的溶液；在20分钟以后，将几块干冰加入所述混合物中。使该混合物融化，加入柠檬酸水溶液至pH 6，并用氯化钠饱和该混合物，并用乙酸乙酯萃取5次。用硫酸钠干燥合并的有机相，并浓缩，用200 ml热乙醇搅拌残余物，滤出不溶物，并将滤液倒入1升MTBE (甲基叔丁基醚)中。抽滤出沉淀物，干燥，并通过在硅胶上的色谱法(流动相：丙酮/甲醇)进行纯化。
收率9.80 g (理论值的55%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = - 0.06：质量(m/z): 190.9 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 7.35 (s, 1H), 7.55 (dd, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.65 (m, 1H), 9.15 ppm (s, 1H)。
阶段 2: N,N- 二甲基 -2-( 吡啶 -3- 基 )-1,3- 噁唑 -5- 甲酰胺
将0.70 ml (4.00 mmol) 二异丙胺加入0.30 g (1.60 mmol) 2-(吡啶-3-基)-1,3-噁唑-5-甲酸在15 ml二氯甲烷中的溶液中，并在冰浴中冷却的同时，加入0.16 ml (1.70 mmol)氯甲酸乙酯。将该混合物搅拌3小时，加入0.16 g (1.90 mmol) 二甲胺盐酸盐，并将该混合物搅拌2天。用二氯甲烷稀释该混合物，加入柠檬酸水溶液和氯化钠水溶液，并用硫酸钠干燥有机相，并浓缩。通过在硅胶上的色谱法(环己烷/丙酮)纯化残余物。
收率：31.0 mg (理论值的9%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.43：质量(m/z): 272.1 (M+H)+；
1H NMR (CD3CN): 3.05 (br, 3H), 3.30 (br, 3H), 7.50 (m, 1H), 7.65 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.70 (m, 1H), 9.25 ppm (s, 1H)。
实施例G: N-甲基-5-(吡啶-3-基)呋喃-2-甲酰胺
预先将5-(吡啶-3-基)呋喃-2-甲酸(200 mg, 1.06 mmol) (其制备参见US 3,927,008) 放入30 ml二噁烷中，并加入N-(3-二甲氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐(253 mg, 1.32 mmol)。在搅拌下，滴加2 M甲胺在四氢呋喃(41.0 mg, 1.32 mmol)中的溶液。将该混合物搅拌3小时，然后加入1 ml水。在室温下，将所述反应混合物搅拌过夜，然后在减压下除去溶剂。将残余物溶解在水中，并用乙酸乙酯萃取。在硫酸镁上干燥有机相，在旋转蒸发器上除去溶剂，使用硅胶对残余物进行色谱分离(流动相：环己烷,乙酸乙酯, 1:1混合物)。
收率：171 mg (理论值的75%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.42：质量(m/z): 203.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 2.56 (d, 3H), 7.50-7.55 (m, 2H), 7.66 (m, 1H), 8.30 (m, 1H), 8.80 (m, 1H), 9.23 (m,1H), 9.32 ppm (m, 1H)。
实施例H: N-(2,2-二氟乙基)-2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺
阶段 1: 2-( 吡啶 -3- 基 )-1,3- 噻唑 -4- 甲酸乙酯氢溴酸盐
与文献已知的方法(David A. Degoey等人, US 2005131017 A1, 第107页实施例19A)类似地，制备2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-4-甲酸乙酯氢溴酸盐。
阶段 2: 2-( 吡啶 -3- 基 )-1,3- 噻唑 -4- 甲酸
将5.90 g (19.0 mmol) 2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-4-甲酸乙酯氢溴酸盐溶解在2 ml水中，并加入3.30 g (38.0 mmol) 45% 的氢氧化钠水溶液。放热结束以后，使该混合物在室温反应2小时。在用冰水冷却以后，除去沉淀的固体，并且，在冰冷却下，用稀盐酸将反应溶液调至pH 4。滤出沉淀的固体，用水和丙酮洗涤，并在高真空下干燥。
收率：2.03 g (理论值的52%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.35：质量(m/z): 207.0 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 7.55 (m, 1H), 8.35 (m,1H), 8.50 (s, 1H), 8.70 (m, 1H) 9.15 ppm (m, 1H)。
阶段 3: N-(2,2- 二氟乙基 )-2-( 吡啶 -3- 基 )-1,3- 噻唑 -4- 甲酰胺
预先将200 mg (0.97 mmol) 2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-4-甲酸放入5 ml甲苯中，加入807 mg (6.78 mmol) 亚硫酰氯，并在回流下加热该混合物，直到呈现澄清溶液。在冷却并在旋转蒸发器上除去溶剂以后，将得到的残余物溶解在甲苯中，并再次浓缩。将残余物溶解在2 ml乙腈中。预先将94.3 mg (1.16 mmol) N-(2,2-二氟乙基)胺放入2 ml乙腈中，并加入125 mg (970µmol) N,N-二异丙基乙胺。以滴加的方式加入酰基氯在乙腈中的溶液。在室温下，将所述反应混合物搅拌15小时，将水和乙酸乙酯加入所述反应溶液中，并分离有机相。浓缩以后，借助于中压色谱法纯化残余物。
收率：28.9 mg (理论值的10%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.18：质量(m/z): 270.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 3.65-3.80 (m, 2H), 6.00-6.30 (m,1H), 7.55 (m, 1H), 8.40 (m, 2H), 8.70 (m, 2H), 9.25 ppm (m, 1H)。
实施例I: N-(2-甲基巯基乙基)-5-(吡啶-3-基)-1,3,4-噁唑-2-甲酰胺
阶段 1: 5-( 吡啶 -3- 基 )-1,3,4- 噁唑 -2- 甲酸乙酯
与文献已知的方法类似地制备5-(吡啶-3-基)-1,3,4-噁唑-2-甲酸乙酯。
乙酯 : E. Ryzhova, Pharm. Chem. J. 2009, 43, 148。
甲酯 : D. Boger, WO 2006/044617 A1，第27页第25行。
阶段 2: N-(2- 甲基巯基乙基 )-5-( 吡啶 -3- 基 )-1,3,4- 噁唑 -2- 甲酰胺
将74.5 mg (0.34 mmol) 5-(吡啶-3-基)-1,3,4-噁唑-2-甲酸乙酯和62.0 mg (0.68 mmol) 2-甲基巯基胺加热至回流温度保持15小时。冷却后，通过色谱法(流动相：环己烷/乙酸乙酯1:1)纯化N-(2-甲基巯基乙基)-5-(吡啶-3-基)-1,3,4-噁唑-2-甲酰胺。
收率：71.0 mg (理论值的94%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.13：质量(m/z): 265.10 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 2.10 (s, 3H), 2.70 (m, 2H), 3.55 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.85 (m, 1H), 9.25 ppm (m, 2H)。
实施例J: 1-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)吡咯-3-甲酰胺
阶段 1: 1-( 吡啶 -3- 基 ) 吡咯 -3- 甲酸甲酯
在氩下，将123 mg (0.98 mmol) 1H-吡咯-3-甲酸甲酯、28.1 mg (0.14 mmol) 碘化铜(I)、21.5 mg (0.14 mmol) 8-羟基喹啉和在1 ml二甲基甲酰胺中的150 mg (1.08 mmol) 碳酸钾加入250 mg (1.18 mmol) 3-碘吡啶中，并在微波反应器中反应。40分钟(200瓦，150℃)以后，冷却所述反应混合物，并通过1 g硅胶筒过滤，再用二甲基甲酰胺洗涤所述筒一次，合并溶液，并在真空中浓缩。将乙酸/水加入残余物中，并振摇。分离有机相，并在硫酸钠上干燥。在真空中浓缩溶液以后，得到产物。
收率：146 mg (85% 纯度, 理论值的52%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.26：质量(m/z): 203.0 (M+H)+。
阶段 2: 1-( 吡啶 -3- 基 ) 吡咯 -3- 甲酸锂盐
预先将147 mg (720µmol) 1-(吡啶-3-基)吡咯-3-甲酸甲酯放入1 ml四氢呋喃中，并加入在少量甲醇/水(1:1) 中的88.8 mg (3.62 mmol) 氢氧化锂。加入氢氧化锂溶液以后，最初形成的混悬液变成澄清溶液。在室温48小时以后，将该混合物在50℃搅拌15小时。在真空中浓缩以后，得到粗锂盐，不经进一步纯化将其用于下一反应步骤。
收率：149 mg (理论值的100%)
阶段 3: 1-( 吡啶 -3- 基 )-N-(2,2,2- 三氟乙基 ) 吡咯 -3- 甲酰胺
将149 mg (760µmol) 1-(吡啶-3-基)吡咯-3-甲酸的锂盐溶解在3 ml N,N-二甲基甲酰胺中，并在室温下，将所述反应混合物搅拌10分钟。加入82.0 mg (8.30 mmol) 三氟乙胺和N,N-二异丙基乙胺在二甲基甲酰胺中的溶液以后，在室温下，将所述反应混合物搅拌15小时。在蒸发浓缩反应溶液以后，借助于中压色谱法，纯化剩余的残余物。
收率：101 mg (理论值的10%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.24：质量(m/z): 270.0 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 4.05 (m, 2H), 6.81 (m, 1H), 7.50-7.55 (m, 2H), 8.07 (m, 2H), 8.50 (m, 2H), 8.90 ppm (m, 1H)。
实施例K: N-(2,2-二氟丙基)-1-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺
阶段 1: 1-( 吡啶 -3- 基 )-1H-1,2,3- 三唑 -4- 甲酸乙酯
预先将1.70 g (14.2 mmol) 3-叠氮基吡啶(其制备参见US 1987/49196，小心爆炸!)和1.38 g (14.2 mmol) 丙-2-炔酸乙酯放入15 ml水和15 ml叔丁醇的混合物中，加入280 mg (1.42 mmol) L-抗坏血酸的钠盐和383 mg (1.42 mmol) 五水合硫酸铜(II)，然后在室温下，将所述反应混合物搅拌17小时。将所述反应混合物加入水中，并用叔丁基甲基醚萃取多次，将有机相在硫酸镁上干燥，过滤并浓缩。色谱纯化以后，得到产物。
收率573 mg (理论值的19%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.15：质量(m/z) 219.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 1.35 (t, 3H), 4.38 (q, 2H), 7.68 (dd, 1H), 8.41 (ddd, 1H), 8.74 (dd, 1H), 9.20 ppm (d, 1H)。
阶段 2: 1-( 吡啶 -3- 基 )-1H-1,2,3- 三唑 -4- 甲酸
将557 mg (2.30 mmol) 1-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯溶解在15 ml乙醇中，加入4.60 ml (4.60 mmol) 1 M氢氧化钠水溶液，并在室温下，将所述反应混合物搅拌3天。浓缩所述反应混合物，加入水和乙酸乙酯，并通过加入1 M盐酸将pH调至4。用乙酸乙酯多次萃取以后，将合并的有机相在硫酸镁上干燥，过滤，并在真空中浓缩。得到产物，为无色固体。
收率120 mg (理论值的27%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) =-0.03：质量(m/z): 191.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO): 7.68 (dd, 1H), 8.40 (ddd, 1H), 8.74 (dd, 1H), 9.20 (d, 1H), 9.47 ppm (s, 1H)。
阶段 3: N-(2,2- 二氟丙基 )-1-( 吡啶 -3- 基 )-1H-1,2,3- 三唑 -4- 甲酰胺
将110 mg (578µmol) 1-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸溶解在8 ml二氯甲烷中，并加入99.0µl (1.16 mmol) 草酰氯和一滴N,N-二甲基甲酰胺。在室温下，将所述反应混合物搅拌4小时，然后在旋转蒸发器上浓缩。将在10 ml二氯甲烷中的残余物加入105 mg (798µmol) 2,2-二氟丙烷-1-胺盐酸盐和157µl (1.43 mmol) N-甲基吗啉在15 ml二氯甲烷中的溶液中，并在室温下，将所述反应混合物搅拌过夜。将所述反应混合物经硅胶(乙酸乙酯)进行过滤，用饱和的氯化铵溶液洗涤滤液，并用乙酸乙酯萃取。在硫酸镁上干燥合并的有机相，过滤并浓缩。
收率114 g (理论值的75%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.25：质量(m/z): 267.9 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 1.64 (t, 3H), 3.75 (dt, 2H), 7.68 (dd, 1H), 8.40 (ddd, 1H), 8.74 (dd, 1H), 8.97 (t, 1H), 9.19 (d, 1H), 9.42 ppm (s, 1H)。
实施例L: N-(2,2-二氟丙基)-3-(吡啶-3-基)-1,2-噻唑-5-甲酰胺
阶段 1: 3-(6- 氯吡啶 -3- 基 )-1,2- 噻唑 -5- 甲酸乙酯
将2.26 g (10.5 mmol) 5-(6-氯吡啶-3-基)-1,3,4-氧杂噻唑-2-酮(类似于J. Med.Chem. 2001, 44, 1560-1563地制备)和5.33 ml (52.6 mmol) 丙-2-炔酸乙酯溶解在100 ml 1,2-二氯苯中，并在150℃搅拌过夜。在真空中除去溶剂，并通过色谱法纯化粗产物。
收率880 mg (理论值的31%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 3.33：质量(m/z) 268.9 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 1.35 (t, 3H), 4.40 (q, 2H), 7.67 (d, 1H), 8.52 (dd, 1H), 8.65 (s, 1H), 9.13 ppm (d, 1H)。
阶段 2: 3-(6- 氯吡啶 -3- 基 )-1,2- 噻唑 -5- 甲酸
将350 mg (1.30 mmol) 3-(6-氯吡啶-3-基)-1,2-噻唑-5-甲酸乙酯溶解在30 ml甲醇中，加入2.61 ml (2.61 mmol) 1 M氢氧化钠水溶液，并在室温下，将所述反应混合物搅拌过夜。浓缩所述反应混合物，加入水和乙酸乙酯，并通过加入1 M盐酸，将pH调至4。在用乙酸乙酯多次萃取以后，将合并的有机相在硫酸镁上干燥，过滤，并在真空中浓缩。
收率311 mg (理论值的99%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.56：质量(m/z) 241.0 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 7.66 (d, 1H), 8.51 (dd, 1H), 8.54 (s, 1H), 9.12 ppm (d, 1H)。
阶段 3: 3-(6- 氯吡啶 -3- 基 )-N-(2,2- 二氟丙基 )-1,2- 噻唑 -5- 甲酰胺
将186 mg (772µmol) 3-(6-氯吡啶-3-基)-1,2-噻唑-5-甲酸溶解在4 ml二氯甲烷中，并加入133µl (1.54 mmol) 草酰氯和一滴二甲基甲酰胺。在室温下，将所述反应混合物搅拌4小时，然后在旋转蒸发器上浓缩。将残余物在10 ml二氯甲烷中的溶液加入142 mg (1.08 mmol) 2,2-二氟丙烷-1-胺盐酸盐、212µl (1.93 mmol) N-甲基吗啉在15 ml二氯甲烷中的溶液中，并在室温下，将所述反应混合物搅拌过夜。将所述反应混合物经硅胶(二氯甲烷、乙酸乙酯)进行过滤，浓缩滤液，并通过色谱法纯化残余物。
收率68.2 mg (理论值的28%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 2.45：质量(m/z): 318.0 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 1.67 (t,3H), 3.78 (dt, 2H), 7.71 (d, 1H), 8.39 (dd, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 9.26 ppm (t, 1H)。
阶段 4: N-(2,2- 二氟丙基 )-3-( 吡啶 -3- 基 )-1,2- 噻唑 -5- 甲酰胺
预先将53.0 mg (163µmol) 3-(6-氯吡啶-3-基)-N-(2,2-二氟丙基)-1,2-噻唑-5-甲酰胺放入5 ml甲醇中，加入17.4 mg活性炭载钯(10%)，并将该混合物在氢气氛下搅拌过夜。经Celite/硅胶过滤(乙酸乙酯)所述反应混合物，并在旋转蒸发器上浓缩滤液。
收率23.2 g (理论值的58%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.33：质量(m/z): 284.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 1.67 (t, 3H), 3.77 (dt, 2H), 7.58 (dd, 1H), 8.34 (m, 1H), 8.68 (dd, 1H), 8.72 (s, 1H), 9.17 (d, 1H), 9.38 ppm (t, 1H)。
实施例M: 5-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-1,2-噁唑-3-甲酰胺
阶段 1: 5-( 吡啶 -3- 基 )-1,2- 噁唑 -3- 碳酰氯
将2滴N,N-二甲基甲酰胺加入0.5 g (2.63 mmol) 5-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-3-甲酸(文献已知的，无引用)在25 ml二氯甲烷中的溶液中。随后，在氩下滴加0.97 g (7.63 mmol) 草酰二氯，并在室温下，将所述反应混合物搅拌1小时。在真空中除去溶剂，并使粗产物立即进一步反应。
阶段 2: 5-( 吡啶 -3- 基 )-N-(2,2,2- 三氟乙基 )-1,2- 噁唑 -3- 甲酰胺
将1.13 g (8.77 mmol) 二异丙基乙胺加入0.29 g (2.92 mmol) 1,1,1-三氟乙胺在30 ml二噁烷中的溶液中。此后，逐份加入悬浮在30 ml二噁烷中的0.61 g (2.92 mmol) 5-(吡啶-3-基)-1,2-噁唑-3-碳酰氯。在室温下，将所述反应混合物搅拌16小时，然后在真空中除去溶剂。将残余物溶解在乙酸乙酯中，并用水洗涤。在硫酸镁上干燥有机相，并在真空中除去溶剂。
收率0.33 g (理论值的42%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.51：质量(m/z) 272.0 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 4.04-4.13 (m, 2H), 7.49 (s, 1H), 7.56-7.60 (m, 1H), 8.28-8.31 (m, 1H), 8.70-8.72 (m, 1H), 9.12-9.13 (m, 1H), 9.29 ppm (bs, 1H)。
实施例N: (R,S)-4,5-二氢-N,N-二甲基-2-(3-吡啶基)-1,3-噻唑-5-甲酰胺
阶段 1: (R,S)-4,5- 二氢 -2-(3- 吡啶基 )-1,3- 噻唑 -5- 甲酸
预先将654.3 mg (6.28 mmol) 3-氰基吡啶放入691.6 mg (8.23 mmol) 碳酸氢钠在33 ml磷酸盐缓冲溶液(pH 6)中的溶液中，并加入溶解在50 ml甲醇中的1297.6 mg (8.23 mmol) 异半胱氨酸盐酸盐(类似于Ch. Dose, O. Seitz Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 59-65; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 65-77制备)。此后，将所述反应混合物在60℃搅拌15小时。冷却后，在真空中浓缩所述反应混合物，并顺序地用乙腈、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺和氯仿搅拌剩余的残余物。借助于中压色谱法(RP柱，流动相：水)，纯化剩余的固体。
收率750 mg (理论值的57%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.75：质量(m/z) 209.0 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 4.35-4.45 (m, 2H), 4.61-4.72 (m, 1H), 7.49 (d, 1H), 8.06 (dd, 1H), 8.67 (d, 1H), 8.88 ppm (d, 1H)。
阶段 2: (R,S)-4,5- 二氢 -N,N- 二甲基 -2-(3- 吡啶基 )-1,3- 噻唑 -5- 甲酰胺
将146.0 mg (1.08 mmol) 1-羟基-1H-苯并三唑在10 ml N,N-二甲基甲酰胺中的溶液和201.2 mg (1.29 mmol) N-乙基-N ’-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺相顺序地加入300.0 mg (1.44 mmol) (R,S)-4,5-二氢-2-(3-吡啶基)-1,3-噻唑-5-甲酸和77.9 mg (0.86 ml; 1.72 mmol)二甲胺在四氢呋喃中的 2M溶液的混合物中，然后在室温下，将所述反应混合物搅拌约18小时。为进行后处理，首先加入水，然后用二氯甲烷和乙酸乙酯萃取。在分离有机相、干燥并在真空中浓缩以后，借助于中压色谱法(硅胶，流动相：环己烷-丙酮)纯化剩余的残余物。
收率46 mg (理论值的12%)。
13C与1H解耦(CPD), 2D NMR (CDCl3) 36.3, 37.9 (N-CH3), 48.3 (CH), 67.8 (CH2), 161.7 (C=N), 123.4, 128.6, 135.4, 149.4, 151.9 (Py-C), 169.5 (C=O) ppm。
实施例O: (R,S)-4,5-二氢-N-(嘧啶-2-基甲基)-2-(5-嘧啶基)-1,3-噻唑-5-甲酰胺
阶段 1: (R,S)-4,5- 二氢 -2-(5- 嘧啶基 )-1,3- 噻唑 -5- 甲酸
预先将1.00 g (9.51 mmol) 5-氰基嘧啶放入1.04 g (12.3 mmol) 碳酸氢钠在50 ml磷酸盐缓冲溶液(pH 6)中的溶液中，并加入溶解在50 ml甲醇中的1.95 g (12.3 mmol) 异半胱氨酸盐酸盐(类似于Ch. Dose, O. Seitz Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 59-65; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 65-77制备)。此后，将所述反应混合物在60℃搅拌15小时。冷却后，在真空中浓缩该混合物，并用乙腈、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺和氯仿顺序地搅拌剩余的残余物。借助于中压色谱法(RP柱, 流动相：水)，纯化剩余的固体。
HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.30：质量(m/z) 210.0 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 4.28-4.71 (m, 3H), 9.06 (d, 1H), 9.30 ppm (d, 2H)。
阶段 2: (R,S)-4,5- 二氢 -N-( 嘧啶 -2- 基甲基 )-2-(5- 嘧啶基 )-1,3- 噻唑 -5- 甲酰胺
将182.5 mg (1.35 mmol) 1-羟基-1H-苯并三唑和251.6 mg (1.62 mmol) N-乙基-N ’-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺顺序地加入376.7 mg (1.80 mmol) (R,S)-4,5-二氢-2-(5-嘧啶基)-1,3-噻唑-5-甲酸和314.6 mg (2.16 mmol) 2-嘧啶甲胺在10 ml N,N-二甲基甲酰胺中的混合物中，然后在室温下，将所述反应混合物搅拌约18小时。为进行后处理，首先加入水，然后用二氯甲烷和乙酸乙酯萃取。在分离有机相、干燥并在真空中浓缩以后，借助于中压色谱法(硅胶，流动相：环己烷-丙酮)纯化剩余的残余物。
收率：156 mg (理论值的28%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.90：质量(m/z) 301.1 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO) 4.66-4.86 (m, 5H), 7.41-7.42 (m, 1H), 8.77-8.79 (m, 2H), 8.87-8.89 (m, 1H), 9.11 (d, 2H), 9.34 ppm (d, 1H)。
实施例P: 4-甲基-5-(3-吡啶基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-噻唑-2-甲酰胺
阶段 1: 4- 甲基 -5-(3- 吡啶基 )-1,3- 噻唑 -2- 甲酸乙酯
将2.50 g (14.7 mmol) 1-氯-1-(3-吡啶基)-2-丙烷(其制备参见EP 0 117 082) 溶解在10 ml N,N-二甲基甲酰胺中，加入1.96 g (14.7 mmol) 硫代草氨酸乙酯，并在100℃搅拌30 min。为进行后处理，冷却该混合物，用水稀释，并用乙酸酯萃取，干燥有机相，并在真空中浓缩。借助于在硅胶上的柱色谱法(环己烷/乙酸酯)，进行进一步纯化。
收率：0.68g (理论值的18%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.45。
阶段 2: 4- 甲基 -5-(3- 吡啶基 )-N-(2,2,2- 三氟乙基 )-1,3- 噻唑 -2- 甲酰胺
在氩下，将0.40 ml (58 mg, 0.80 mmol) 三甲基铝溶液滴加入40 mg (0.40 mmol) 2,2,2-三氟乙胺在8 ml甲苯中的溶液中。15分钟以后，滴加100 mg (0.40 mmol) 4-甲基-5-(3-吡啶基)-1,3-噻唑-2-甲酸乙酯(参见阶段1)在2 ml甲苯中的溶液，并将该混合物回流加热过夜。为进行后处理，冷却该混合物，滴加1 ml 1N盐酸，并将整个混合物转移进5 ml 1N氢氧化钠水溶液中，并用二氯甲烷萃取。随后，干燥有机相，并在真空中浓缩。借助于在硅胶上的柱色谱法(环己烷/乙酸乙酯)，纯化剩余的残余物。
收率：10 mg (理论值的7%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.74：质量(m/z) = 302.1 (M+)；
1H NMR (CDCl3) = 2.54 (s, 3H), 4.11 (m, 2H), 7.41 (m, 1H), 7.55 (br, 1H), 7.78 (m, 1H), 8.68 (m, 1H), 8.75 (m, 1H) ppm。
实施例Q: 4-甲基-5-(3-吡啶基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-噻唑-2-甲酰胺
在室温下，将100 mg (0.68 mmol) 3-(1H-吡唑-4-基)吡啶和86 mg (0.68 mmol) 1,1,1-三氟-2-异氰酸根合乙烷在10 ml四氢呋喃中搅拌16 h，然后在真空中除去溶剂。
收率：179 mg (理论值的96%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 0.95：质量(m/z) = 271.0 (M+)；
1H NMR (d6-DMSO) = 4.08 (m, 2H), 7.40 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.48 (m, 1H), 8.89 (m, 1H), 9.00 (m,2H) ppm。
实施例R: 5-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-1,3,4-噁二唑-2-甲酰胺
阶段 1: 5-( 吡啶 -3- 基 )-1,3,4- 噁二唑 -2- 甲酸乙酯
在冰冷却下，将11.6 g (83 mmol) 草酰氯乙酯(商购可得)在50 ml二氯甲烷中的溶液滴加入10 g (73 mmol) 烟碱酰肼(商购可得)和22 g (219 mmol) 三乙胺在200 ml二氯甲烷中的混合物中。在室温下，将所述反应混合物搅拌4小时。随后，分份加入13.9 g (73 mmol) 对甲苯磺酰氯。在室温下，将所述反应混合物搅拌过夜，然后在旋转蒸发器上除去溶剂。将乙酸乙酯和水加入残余物中。在硫酸钠上干燥有机相，在旋转蒸发器上除去溶剂，使用硅胶(梯度: 环己烷/乙酸乙酯)对残余物进行色谱分离。
收率：12.6g (理论值的78.8%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.21：质量(m/z): 219.2 (M+H)+；
1H NMR (d6-DMSO):1.4 (t, 3H) 4.5 (m, 2H), 7.65 (m, 1H) 8.4 (m, 1H), 8.85 (m, 1H) 9.2 ppm (s, 1H)。
阶段 2: 5-( 吡啶 -3- 基 )-N-(2,2,2- 三氟乙基 )-1,3,4- 噁二唑 -2- 甲酰胺
在在300瓦和140℃下的微波中，将100 mg (0.456 mmol) 5-(吡啶-3-基)-1,3,4-噁二唑-2-甲酸乙酯(阶段1)和90.38 mg (0.912 mmol) 2,2,2-三氟乙胺(商购可得) 的混合物加热10分钟。冷却后，将反应混合物溶解在二氯甲烷中，并抽滤出形成的沉淀物。
收率：8.2 mg (理论值的6.6%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.21：质量(m/z) 272.2 (M+H)+，
1H NMR (d6-DMSO): 4.15 (m, 2H) 7.7 (m, 1H) 8.45 (m, 1H) 8.85 (m, 1H) 9.25 (s, 1H) 10 ppm (m, 1H)。
实施例S: 5-甲基-1-(吡啶-3-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-1H-咪唑-4-甲酰胺
阶段 1: 5- 甲基 -1-( 吡啶 -3- 基 )-1H- 咪唑 -4- 甲酸乙酯
预先将250 mg (1.183 mmol) 3-碘吡啶(商购可得)、155.1 mg (0.986 mmol) 5-甲基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯(商购可得)、28.2 mg (0.15 mmol)碘化铜(I)、21.5 mg (0.15 mmol) 8-羟基喹啉和150 mg (1.084 mmol) 碳酸钾的混合物放入在微波玻璃容器内的1 ml二甲亚砜中。在微波中，将所述反应混合物在200瓦和150℃下加热40分钟。随后，经1 g硅胶筒过滤该混合物，并用乙酸乙酯洗涤。然后，用水洗涤所述反应混合物1次，在硫酸钠上干燥有机相，并在旋转蒸发器上除去溶剂。
收率：88.5 mg (理论值的32.4%)；logP (HCOOH) = 1.03：质量(m/z): 231.3 (M+H)+
阶段 2: 5- 甲基 -1-( 吡啶 -3- 基 )-N-(2,2,2- 三氟乙基 )-1H- 咪唑 -4- 甲酰胺
将溶解在1:1甲醇/水中的45.8 mg (1.9 mmol) 氢氧化锂加入88.5 mg (0.383 mmol) 5-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-4-甲酸乙酯在2 ml四氢呋喃中的溶液中。然后，将该混合物在50℃搅拌过夜。在旋转蒸发器上除去溶剂，并在高真空下干燥残余物。
将残余物溶解在1 ml N,N-二甲基甲酰胺中，并加入由在1 ml N,N-二甲基甲酰胺中的41.3 mg (0.42 mmol) 2,2,2-三氟乙胺(商购可得)、133.8 mg (0.417 mmol) N-[(1H-苯并三唑-1-基氧基)(二甲氨基)亚甲基]-N-甲基-甲烷四氟硼酸胺鎓盐(TBTU)和73.5 mg (0.57 mmol) N,N- 二异丙基乙胺组成的初始进料（Vorlage）中。随后，在室温下，将所述反应混合物搅拌过夜。在旋转蒸发器上除去溶剂，并借助于高压色谱法纯化残余物。
收率：7.4 mg (理论值的6.87%)；HPLC-MS：logP (HCOOH) = 1.28：质量(m/z): 284.2 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 2.45 (s, 3H), 4.0 (m, 1H), 7.65 (m, 1H), 8 (s, 1H), 8.05 (m, 1H), 8.55 (m, 1H), 8.7 (m, 1H), 8.75 ppm (s, 1H)。
类似于或根据用于制备的通用说明制备在下表中列出的化合物：
1 logP 值测量和质量检测的方法描述
根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8，通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上测定在表中给出的logP值。温度：55℃。
测量用流动相在酸性范围内(pH 3.4)：
流动相A：乙腈+1ml甲酸/升。流动相B：水+0.9ml甲酸/升。
梯度：在4.25分钟内从10％流动相A/90％流动相B到95％流动相A/5％流动相B。
使用具有已知logP值的非支链烷-2-酮(含有3至16个碳原子)(该logP值用线性插值法在两种连续的烷酮之间通过保留时间而测得)进行较准。用200nm至400nm的UV光谱在色谱信号的最大值处测量λ最大值。借助于Agilent MSD质谱仪，检测质量(M+, m/z)。
2 NMR 谱的测量
使用配有流量探测头(体积60µl)的Bruker Avance 400，测定NMR谱。使用的溶剂是CD3CN、CDCl3或d6-DMSO，其中使用四甲基硅烷(0.00 ppm) 作为参照。在个别情况下，用Bruker Avance II 600或Varian Unity Inova 400测定NMR谱。
信号的分裂如下所述：s (单峰)、d (双峰)、t (三重峰)、q (四重峰)、quin (五重峰)、m (多重峰)、br (宽峰)。
生物学实施例
桃蚜(Myzus)试验(喷射处理)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。用所需浓度的活性物质制剂，对被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae) 侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶片进行喷射。
6天以后，确定效果％。在此，100％意指所有蚜虫均被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量的情况下表现出100％的效果：1、2、3、6、7、9、11、17、19、20、22、23、28、30、31、32、33、37、38、41、43、45。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量的情况下表现出90％的效果：12、16、18、24、25、36。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量的情况下表现出80％的效果：8、14、27、29、35、44。
草地贪夜蛾试验(喷射处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。用所需浓度的活性物质制剂，对玉米（Zea mays（玉蜀黍））的叶片进行喷射，并在干燥以后，接种粘虫（Spodoptera frugiperda （草地贪夜蛾））。
7天以后，确定效果(％)。100％意指所有的幼虫均被杀死；0％意指没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500克/公顷的施用量的情况下表现出100％的效果：37。

Claims (3)

1.式(I)的化合物
其中
G1是N，
R1是氢或C1-C4-烷基，
R2是氢或C1-C4-烷基，
R3是选自下述的残基：氢和C1-C4-烷基，和
R4是选自下述的残基：氢，任选地被卤素取代的C1-C4-烷基和任选地被卤素-或C1-C4-烷基-取代的嘧啶基-C1-C4-烷基。
2.试剂，其特征在于，一定含量的至少一种根据权利要求1所述的式(I)化合物。
3.用于在农业、园艺业、林业、园圃以及休闲设施中、在仓库虫害防治及材料的保护中控制害虫的方法，其特征在于，使根据权利要求1所述的式(I)化合物或根据权利要求2所述的组合物作用于害虫和/或它们的生存空间。
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