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CH298387A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number
CH298387A
CH298387A CH298387DA CH298387A CH 298387 A CH298387 A CH 298387A CH 298387D A CH298387D A CH 298387DA CH 298387 A CH298387 A CH 298387A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
aluminum chloride
parts
production
vat
carbazolating
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH298387A publication Critical patent/CH298387A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  das     Trianthrimid    der Formel    wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  
EMI0001.0004     
    mit     carbazolierenden    Mitteln behandelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit blauer Farbe löst und Baumwolle aus  brauner     Küpe    in sehr echten,     gelbstichig    brau  nen Tönen färbt.  



  Das     Trianthrimid    der obigen Formel kann  nach dem Verfahren des Schweiz. Patentes       Nr.284698    hergestellt werden.  



  Als     carbazolierende    Mittel kommen bei  spielsweise     Titantetrachlorid    und insbesondere  Aluminiumchlorid in Betracht. Die Reaktion  kann in bekannter Weise in Gegenwart pas  sender     Lösungs-    bzw. Verdünnungsmittel  durchgeführt werden, z.

   B. in Gegenwart ter  tiärer Basen wie     Pyridin,    zweckmässig aber in       Gegenwart    von Nitrobenzol oder mit Hilfe  von bekannten     Schwefeldioxydaluminiumchlo-          rid-Additionsprodukten.       <I>Beispiel 1:</I>    In eine dünnflüssige, homogene Schmelze,  die aus einer     Mischung    von 70 Teilen subli  miertem Aluminiumchlorid und 14 Teilen  trockenem, gepulvertem     Natriumchlorid    durch       Darüberleiten    von getrocknetem S02-Gas er  halten wurde, werden bei etwa 80 bis     90      10 Teile des     Trianthrimides    der eingangs an  gegebenen Formel innert 1/4 Stunde eingetra  gen.

   Man rührt unter Fortdauer des     S02-Ein-          leitens    noch 1- Stunde bei 100 bis 110 . Als  dann wird die flüssige Schmelze auf eine Mi  schung von 1250 Teilen Wasser und 350     Tei-          len        30        %        iger        Natriumhydroxydlösung        ausge-          rührt.    Die warm gewordene Suspension wird  1     Stunde    bei     70     gerührt und dann abgesaugt.  Der gewaschene Rückstand wird zu einer  Mischung von 300 Teilen Wasser und 100  Teilen Monohydrat gegeben.

   Die Suspension      wird 1 Stunde bei 70  gerührt und dann ab  gesaugt. Der Rückstand wird neutral gewa  schen und getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In 100 Teile Nitrobenzol werden -unter  Rühren 50 Teile sublimiertes Aluminiumchlo  rid eingestreut, wobei sich die entstandene  Lösung auf etwa 70  erwärmt. Man lässt auf  etwa 50  abkühlen und trägt dann 10 Teile  des     Trianthrimides    der eingangs angegebenen  Formel innert einer Viertelstunde ein. Man  erwärmt auf 85  und rührt 1 Stunde bei 85  bis 90 . Nach dem Abkühlen auf Raumtem-         peratur    trägt man die dünne Schmelze auf  eine Mischung von 230 Teilen Wasser und 300  Teilen     300/0iger        Natriumhydroxydlösung    aus  und entfernt das Nitrobenzol mit Wasser  dampf. Die zurückgebliebene Suspension wird 40  abgesaugt und der Rückstand neutral gewa  schen und getrocknet.

   Der erhaltene Farb  stoff ist identisch mit dem gemäss Beispiel 1  erhaltenen Farbstoff.



  Process for the production of a vat dye. It has been found that a vat dye that is valuable for the trianthrimide of the formula is obtained if one
EMI0001.0004
    treated with carbazolating agents.



  The new dye forms a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton from a brown vat in very genuine, yellowish brown tones.



  The trianthrimide of the above formula can be made according to the method of Switzerland. Patent No. 284698.



  Suitable carbazolating agents are, for example, titanium tetrachloride and, in particular, aluminum chloride. The reaction can be carried out in a known manner in the presence of pas sending solvents or diluents, eg.

   B. in the presence of tertiary bases such as pyridine, but conveniently in the presence of nitrobenzene or with the aid of known sulfur dioxide aluminum chloride addition products. <I> Example 1: </I> In a thin, homogeneous melt, which was obtained from a mixture of 70 parts of sublimed aluminum chloride and 14 parts of dry, powdered sodium chloride by passing dried SO2 gas over it, at about 80 to Enter 90 10 parts of the trianthrimide of the formula given at the beginning within 1/4 hour.

   The mixture is stirred at 100 to 110 for a further 1 hour while continuing to introduce S02. The liquid melt is then stirred into a mixture of 1250 parts of water and 350 parts of 30% sodium hydroxide solution. The suspension, which has become warm, is stirred at 70 for 1 hour and then filtered off with suction. The washed residue is added to a mixture of 300 parts of water and 100 parts of monohydrate.

   The suspension is stirred for 1 hour at 70 and then sucked off. The residue is washed neutral and dried.



  <I> Example 2: </I> 50 parts of sublimed aluminum chloride are sprinkled into 100 parts of nitrobenzene with stirring, the resulting solution warming to about 70%. It is allowed to cool to about 50 and then 10 parts of the trianthrimide of the formula given at the outset are entered within a quarter of an hour. The mixture is heated to 85 and stirred at 85 to 90 for 1 hour. After cooling to room temperature, the thin melt is poured onto a mixture of 230 parts of water and 300 parts of 300/0 sodium hydroxide solution and the nitrobenzene is removed with steam. The suspension that remains is filtered off with suction and the residue is washed neutral and dried.

   The dye obtained is identical to the dye obtained in Example 1.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren- zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trianthrimid der Formel EMI0002.0008 mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle- aus brauner Küpe in sehr echten, gelbstichig brau nen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that the trianthrimide of the formula EMI0002.0008 treated with carbazolating agents. The new dye forms a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and colors cotton from a brown vat in very genuine, yellowish brown tones. SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Aliuninium- chlorid als carbazolierendes Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Carbazo- lierung mittels Aluminiumchlorid in Gegen wart von Nitrobenzol durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Carbazo- lierung mittels Schwefeldioxydaluminiumchlo- rid-Additionsprodukten durchführt. Process according to patent claim, characterized in that aluminum chloride is used as the carbazolating agent. 2. The method according to claim, characterized in that the carbazole is carried out by means of aluminum chloride in the presence of nitrobenzene. 3. The method according to claim, characterized in that the carbazolation is carried out by means of sulfur dioxide aluminum chloride addition products.
CH298387D 1949-07-21 1949-07-21 Process for the production of a vat dye. CH298387A (en)

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