Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man 1-Amino-,6,7-dichloranthrachinon mit einem den p-Fluorbenzoylrest abgebenden Mittel behandelt.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in licht echten, gelben Tönen.
Das beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff dienende 1-Amino-6,7-dichlor- anthrachinon kann durch Mononitrierung von 2,3-Dichloranthrachinon und nachfol gende Reduktion des erhaltenen 1-Nitro- 6,7-dicliloranthrachinons hergestellt werden.
Als den p-Fluorbenzoylrest abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reaktionsfähiges, funktionelles Derivat der p-Fluorbenzoesäure, beispielsweise ein Säurehalogenid und insbe sondere das Säurechlorid, verwendet werden.
Die Umsetzung kann mit Vorteil in indiffe renten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gewünschtenfalls in Anwe senheit säurebindender und/oder katalytisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen (Py- ridin oder Dimethylanilin), bei erhöhter Temperatur, beispielsweise zwischen 100 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmit tels, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 44 Teile 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon und 35 Teile 4-Fluorbenzoylehlorid werden in 600 Teilen trockenem Nitrobenzol suspe Nachdem zwei Stunden bei 125 bis 130 ver rührt wurde, wird der sich als gelbes, kri stallines Pulver abscheidende Farbstoff bei 20 abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol ge waschen und getrocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if 1-amino-, 6,7-dichloroanthraquinone is treated with an agent which releases the p-fluorobenzoyl radical.
The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton from a violet vat in pale yellow tones.
The 1-amino-6,7-dichloroanthraquinone used as starting material in the present process can be prepared by mononitration of 2,3-dichloroanthraquinone and subsequent reduction of the 1-nitro-6,7-dicliloranthraquinone obtained.
A reactive, functional derivative of p-fluorobenzoic acid, for example an acid halide and in particular the acid chloride, can expediently be used as the agent releasing the p-fluorobenzoyl radical.
The reaction can be carried out with advantage in indifferent, high-boiling solvents such as mono-, di- or trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, if desired in the presence of acid-binding and / or catalytically active agents, such as tertiary bases (pyridine or dimethylaniline), at increased levels Temperature, for example between 100 and the boiling point of the solvent used, are carried out.
<I> Example: </I> 44 parts of 1-amino-6,7-dichloroanthraquinone and 35 parts of 4-fluorobenzoylehloride are suspended in 600 parts of dry nitrobenzene. Crystalline powder separating dye is sucked off at 20, washed well with boiling alcohol and dried.