Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küp,enfarbstoff gelangt, wenn man 1-Benzoyl,amino-4-anmina-6,7-dichloranthraehi- non mit einem reaktionsfähigen Derivat des Beiizoesäure-4-sulfonsäuremorpholides aey- liert.
Der neue Farbstoff löst. sich im konzen trierter Schwefelsäure mit. blauroter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in reinen, echten, blaurotem Tönen.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus- gangsstoff dienende 1-B:enzoylamino-4-amino- 6,7=dichloranthra.ahimon kann durch Mono nitrierung von 2,3-Diehlorantihra,ehinon und nachfolgende Reduktion des 1-Nitro-6,7-@di- chloranthrachinons, Nitrierung der Oxamin- säure des 1-Amino-6,7-dichloranthrachinons, Benzoylierunj- des 1-Amino-4-nitro-6,
7-di- ehlora.nthra:chino#ns iuzd Reduktion der Am'ino- gruppe hergestellt werden.
Als reaktionsfähiges Derivat. des Benzoe- säure-4-sulfonsäuremorpholides können zweck mässig die Säurehailogenide und insbesondere das Säui-eehlorid verwendet werden.
Die Um setzung kann mit Vorteil in indifferenten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, gewün@schtenfalls in Anwesenheit säurebindender und/oder katalytisch wirk- samer Mittel, wie tertiärer Basen. (Pyridin oder Dimethylanilin), bei erhöhter Tempera tur,
beispielsweise zwischen 100 und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 15 Teile Benzoesäure-4-sulfonsäureinorpho- lid werden in 320 Teilen trockenem Nitro- benzol suspendiert und nach Zufügen von 8 Teilen Thionylchlorid und 0,1 Teil Pyridin anderthalb Stunden bei 100 bis 110 ver rührt. Hierauf fügt man 20,5 Teile 1-Ben- zoylamino - 4 - amino -.6,7 - dichloranthraehinon hinzu und rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 .
Der beim Erkalten in roten Kristallen ausfallende Farbstoff wird abge saugt, mit Nitrobenzol und heissem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if 1-benzoyl, amino-4-anmina-6,7-dichloroanthraquinone is aylated with a reactive derivative of the beizoic acid-4-sulfonic acid morpholide.
The new dye dissolves. in the concentrated sulfuric acid with. blue-red color and dyes cotton from olive-green vat in pure, genuine, blue-red tones.
The 1-B: enzoylamino-4-amino-6,7 = dichloroanthra.ahimon, which is used as the starting material in the present process, can be obtained by mononitration of 2,3-diehlorantihra, ehinone and subsequent reduction of the 1-nitro-6,7- @ dichloranthraquinones, nitration of the oxamic acid of 1-amino-6,7-dichloroanthraquinone, benzoylation of 1-amino-4-nitro-6,
7-di- ehlora.nthra: chino # ns iuzd reduction of the amino group.
As a reactive derivative. of the benzoic acid-4-sulfonic acid morpholides, the acid halides and especially the acid chloride can be used.
The reaction can be carried out with advantage in inert, high-boiling solvents such as mono-, di- or trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, if desired in the presence of acid-binding and / or catalytically active agents, such as tertiary bases. (Pyridine or dimethylaniline), at elevated temperatures,
for example between 100 and the boiling point of the solvent used.
<I> Example: </I> 15 parts of 4-sulfonic acid inorpholide are suspended in 320 parts of dry nitrobenzene and, after 8 parts of thionyl chloride and 0.1 part of pyridine have been added, the mixture is stirred at 100 to 110 for one and a half hours. 20.5 parts of 1-benzoylamino-4-amino-6,7-dichloroanthraehinone are then added and the mixture is stirred for a further two hours at 125 to 130.
The dye which precipitates in red crystals on cooling is filtered off with suction, washed with nitrobenzene and hot alcohol and dried.