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CH298380A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number
CH298380A
CH298380A CH298380DA CH298380A CH 298380 A CH298380 A CH 298380A CH 298380D A CH298380D A CH 298380DA CH 298380 A CH298380 A CH 298380A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
aluminum chloride
parts
production
vat
carbazolating
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH298380A publication Critical patent/CH298380A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  das     Trianthrimid    der Formel  
EMI0001.0004     
    mit     carbazolierenden    Mitteln behandelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus  rotbrauner     Küpe    in sehr echten,     violettstichig     schwarzbraunen Tönen färbt.  



  Das     Trianthrimid    der obigen Formel kann  nach dem Verfahren des Schweiz. Patentes  Nr.<B>284692</B> hergestellt werden.  



  Als     carbazolierende    Mittel kommen bei  spielsweise     Titantetrachlorid    und insbesondere  Aluminiumchlorid in Betracht. Die Reaktion  kann in bekannter Weise in Gegenwart pas  sender Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel  durchgeführt werden, z. B. in Gegenwart ter  tiärer Basen wie     Pyridin,    zweckmässig aber in       (Tegenwart    von Nitrobenzol oder mit Hilfe von    bekannten     Schwefeldioxydaluminiumchlorid-          Additionsprodukten.     



  <I>Beispiel 1:</I>  In eine dünnflüssige, homogene Schmelze,  die aus einer Mischung von 70 Teilen subli  miertem Aluminiumchlorid und 14 Teilen  trockenem, gepulvertem     Natriumchlorid    durch       Darüberleiten    von getrocknetem     S02-Gas    er  halten wurde, werden bei etwa 80 bis 90   10 Teile des     Trianthrimides    der eingangs an  gegebenen Formel innert 1/4 Stunde eingetra  gen. Man rührt unter Fortdauer des     S02-Ein-          leitens    noch 1 Stunde bei 100 bis 110 .

   Als  dann wird die flüssige Schmelze auf eine Mi  schung     vön    1250 Teilen Wasser und 350 Tei  l     en        30        %        iger        Natriumhydroxydlösung    ausge-      rührt. Die warm gewordene     Suspension    wird  1     Sunde    bei 70  gerührt     und    dann abgesaugt.  Der gewaschene Rückstand     wird        zu    einer Mi  schung von 300 Teilen Wasser und 100 Tei  len Monohydrat gegeben. Die     Suspension    wird  1     Stunde    bei 70  gerührt und dann abgesaugt.

    Der Rückstand wird neutral gewaschen und       getrocknet.     



  <I>Beispiel 2:</I>  In 100 Teile Nitrobenzol werden unter  Rühren 50 Teile sublimiertes Aluminiumchlo  rid eingestreut, wobei sich die entstandene Lö  sung auf etwa 70  erwärmt. Man lässt auf etwa  50  abkühlen und trägt dann 10 Teile des     Tri-          anthrimides    der eingangs angegebenen Formel  innert einer Viertelstunde ein. Man erwärmt    auf 85  und rührt eine     Stande    bei 85 bis 90 .  Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur  trägt man die dünne Schmelze auf eine     Mi-          schung    von 230 Teilen Wasser und 300 Teilen  30  /o     iger    N     atriumhydroxy        dlösung    aus und  entfernt. das Nitrobenzol mit Wasserdampf.

    Die zurückgebliebene Suspension wird abge  saugt und der Rückstand neutral gewaschen  und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist  identisch mit dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen  Farbstoff.



  Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained by using the trianthrimide of the formula
EMI0001.0004
    treated with carbazolating agents.



  The new dye forms a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes cotton from a red-brown vat in very real, violet-tinged black-brown tones.



  The trianthrimide of the above formula can be made according to the method of Switzerland. Patent No. <B> 284692 </B>.



  Suitable carbazolating agents are, for example, titanium tetrachloride and, in particular, aluminum chloride. The reaction can be carried out in a known manner in the presence of pas transmitter solvents or diluents, eg. B. in the presence of tertiary bases such as pyridine, but useful in (presence of nitrobenzene or with the aid of known sulfur dioxide aluminum chloride addition products.



  <I> Example 1: </I> In a thin, homogeneous melt, which was obtained from a mixture of 70 parts of sublimed aluminum chloride and 14 parts of dry, powdered sodium chloride by passing dried SO2 gas over it, at about 80 to 90 10 parts of the trianthrimide of the formula given at the beginning are entered within 1/4 hour. The mixture is stirred for a further 1 hour at 100 to 110 while the S02 is being introduced.

   The liquid melt is then stirred into a mixture of 1250 parts of water and 350 parts of 30% sodium hydroxide solution. The heated suspension is stirred for 1 hour at 70 and then filtered off with suction. The washed residue is added to a mixture of 300 parts of water and 100 parts of monohydrate. The suspension is stirred at 70 for 1 hour and then filtered off with suction.

    The residue is washed neutral and dried.



  <I> Example 2: </I> 50 parts of sublimed aluminum chloride are sprinkled into 100 parts of nitrobenzene with stirring, the resulting solution heating to about 70%. It is allowed to cool to about 50 and then 10 parts of the triethrimide of the formula given above are entered within a quarter of an hour. The mixture is heated to 85 and stirred at 85 to 90. After cooling to room temperature, the thin melt is poured into a mixture of 230 parts of water and 300 parts of 30% strength sodium hydroxide solution and removed. the nitrobenzene with steam.

    The suspension that remains is filtered off with suction and the residue is washed neutral and dried. The dye obtained is identical to the dye obtained in Example 1.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trianthrimid der Formel EMI0002.0020 mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff bildet eindunkles Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus rotbrauner Küpe in sehr echten, violettstichig schwarzbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Aluminium chlorid als carbazolierendes Mittel verwendet. 2. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that the trianthrimide of the formula EMI0002.0020 treated with carbazolating agents. The new dye forms a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes cotton from a reddish-brown vat in very genuine, violet-tinged black-brown tones. SUBClaims: 1. Method according to patent claim, characterized in that aluminum chloride is used as a carbazolating agent. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Carbazo- lierung mittels Aluminiumehlorid in Gegen wart von Nitrobenzol durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Carbazo- lierung mittels Schwefeldioxyd-aluminium- chlorid-Additionsprodukten durchführt. Process according to patent claim, characterized in that the carbazolation is carried out by means of aluminum chloride in the presence of nitrobenzene. 3. The method according to claim, characterized in that the carbazolation is carried out by means of sulfur dioxide-aluminum chloride addition products.
CH298380D 1949-07-21 1950-06-26 Process for the production of a vat dye. CH298380A (en)

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CH298380T 1950-06-26

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