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CH261866A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number
CH261866A
CH261866A CH261866DA CH261866A CH 261866 A CH261866 A CH 261866A CH 261866D A CH261866D A CH 261866DA CH 261866 A CH261866 A CH 261866A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
red
aluminum
melt
aluminum chloride
production
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH261866A publication Critical patent/CH261866A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04Pyrazolanthrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zun,    Hauptpatent Nr. 256236.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man die Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    mit kondensierenden Mitteln vom Typus des  Aluminiumchlorids behandelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver, dar, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit rotvioletter Farbe löst. Er färbt  Baumwolle aus der roten alkalischen     Hydro-          sulfitlösung    in rotbraunen Tönen von grosser  Reinheit und ausgezeichneten Echtheitseigen  schaften.  



  Die dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende Verbindung der obigen  Formel kann zum Beispiel durch mehrstün-         diges    Erhitzen     äquimolekularer    Mengen von       1-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon    und 5  Chlor-N-methyl-1,9-pyrazolanthron (F. 230  bis 2310) in Naphthalin unter Zugabe von bei       Anthrimid-Herstellungen    üblichen Kondensa  tionsmitteln erhalten werden. Es     schmilzt    bei  378 bis 3800 und löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit grüner Farbe.  



  Als kondensierende Mittel vom Typus des  Aluminiumchlorids können gemäss vorliegen  dem Verfahren die bekannten Kombinationen  von Aluminiumchlorid mit     Verdünnungs-          bzw.        Flussmitteln    verwendet werden, so Mi  schungen mit     Natriumchlorid,    mit     Pyridin     oder andern tertiären Basen bzw. deren Chlor  hydraten, Additionsverbindungen des Alumi  niumchlorids mit Schwefeldioxyd, gegebenen  falls in Mischung mit     Natriumchlorid    u. a. m.

    <I>Beispiel:</I>  In eine dünne homogene Schmelze, die aus  einer Mischung von 75 Teilen trockenem,     ge-          pulvertem    Aluminiumchlorid und 15 Teilen  trockenem, gepulvertem     Natriumchlorid    durch       Darüberleiten    von getrocknetem     SO"-Gas    er  halten wurde, werden bei 700 12 Teile des  Kondensationsproduktes aus     5-Chlor-N-me-          thyl-l.,9-pyrazolanthron    (F. 230 bis 2310) und       1-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon    einge  tragen. Man rührt unter Fortdauer des     S02          Einleitens    noch eine Stunde bei 100 bis 1100.

    Alsdann wird die flüssige Schmelze auf eine  Mischung von 1000 Teilen Wasser und 270  Teilen Natronlauge von     36         Be        ausgerührt.         Die warm gewordene Suspension wird auf  gekocht, mit Salzsäure kongosauer gestellt  und abgesaugt. Der Rückstand wird ge  waschen,     mit    1000 Teilen 10     %        iger    Salzsäure  ausgekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und  getrocknet. Sofern notwendig, kann er noch  durch     Umküpen    gereinigt werden.



  <B> Additional patent </B> Zun, main patent no. 256236. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be made using the compound of the formula
EMI0001.0004
    treated with condensing agents of the aluminum chloride type.



  The new dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color. It dyes cotton from the red alkaline hydrosulfite solution in red-brown shades of great purity and excellent fastness properties.



  The compound of the above formula used as starting material for the present process can be prepared, for example, by heating equimolecular amounts of 1-amino-4-benzoylamino-anthraquinone and 5-chloro-N-methyl-1,9-pyrazolanthrone (F. 230 to 2310) in naphthalene with the addition of condensation agents customary in anthrimide production. It melts at 378 to 3800 and dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color.



  The known combinations of aluminum chloride with diluents or fluxes can be used as condensing agents of the aluminum chloride type according to the present process, such as mixtures with sodium chloride, with pyridine or other tertiary bases or their chlorine hydrates, addition compounds of aluminum chloride with sulfur dioxide , if necessary in a mixture with sodium chloride u. a. m.

    <I> Example: </I> In a thin homogeneous melt that was obtained from a mixture of 75 parts of dry, powdered aluminum chloride and 15 parts of dry, powdered sodium chloride by passing dried SO "gas over it, at 700 12 parts of the condensation product of 5-chloro-N-methyl-l., 9-pyrazolanthrone (mp 230 to 2310) and 1-amino-4-benzoylamino-anthraquinone are introduced. One more is stirred while the S02 is being passed in Hour at 100 to 1100.

    The liquid melt is then stirred into a mixture of 1000 parts of water and 270 parts of 36 Be sodium hydroxide solution. The suspension, which has become warm, is boiled, made Congo acidic with hydrochloric acid and filtered off with suction. The residue is washed, boiled with 1000 parts of 10% hydrochloric acid, filtered off with suction, washed neutral and dried. If necessary, it can also be cleaned by transferring it to the top.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0009 mit kondensierenden Mitteln vom Typus des Aluminiumchlorids behandelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit rotvioletter Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus der roten alkalischen Hydro-- sulfitlösung in rotbraunen Tönen von grosser Reinheit und ausgezeichneten Echtheitseigen schaften. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that the compound of the formula EMI0002.0009 treated with condensing agents of the aluminum chloride type. The new dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color. It dyes cotton from the red alkaline hydrosulphite solution in red-brown shades of great purity and excellent fastness properties. <B> SUBClaims: </B> 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung einer Alu- miniiimchlorid-Natriumchlorid-Schmelze als Kondensationsmittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung einer Alu- miniumchlorid - Pyridinchlorhydrat - Schmelze als Kondensationsmittel. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung einer Alu- miniiunchlorid-Pyridin-Schmelze als Konden sationsmittel. 4. Process according to patent claim, characterized by the use of an aluminum miniiimchlorid-sodium chloride melt as a condensing agent. 2. The method according to claim, characterized by the use of an aluminum chloride - pyridine chlorohydrate - melt as a condensing agent. 3. The method according to claim, characterized by the use of an aluminum miniiunchlorid-pyridine melt as a condensation agent. 4th Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Schwefeldioxyd-Additionsproduktes von Ahi- miniumchlorid. Process according to patent claim, characterized by the use of a sulfur dioxide addition product of aluminum chloride.
CH261866D 1946-02-01 1946-02-01 Process for the production of a vat dye. CH261866A (en)

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CH256236T 1947-01-17

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