CH187590A - Verfahren zur Darstellung von 4-Hexyldihydroresorcin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-Hegyldihydroresorcin.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  kann     Resorcin    in einfacher Weise mit an  nähernd quantitativer Ausbeute dadurch in       Dihydroresorcin    übergeführt werden, dass  man auf eine aus     Resorcin    und mindestens  einem Äquivalent einer stark basischen Ver  bindung bereitete Lösung bei Gegenwart  eines Katalysators Wasserstoff einwirken  lässt und das     Hydrierungsprodukt    ansäuert.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich dieses  Verfahren auch vorzüglich zur Überführung  von     4-Alkyl-    und     4-Aralkylresorcinen    in  die entsprechenden     Cyclohexandione    eignet.  Als Katalysatoren können Metalle der  B. Gruppe des periodischen Systems Ver  wendung; finden.

   Dieser Weg ist zur Dar  stellung der     4-Alkyl-        bezw.        Aralkylderivate     besonders wertvoll, denn die     4-Alli:ylresor-          cine    sind nach der allgemein verwendbaren  Methode von     Clemmensen    (Berichte der  deutschen Chemischen Gesellschaft 46     [1913]     S.

   1837) leicht zugänglich, während die bis  jetzt bekannten synthetischen Verfahren    vornehmlich zu solchen     Cyclohexandionderi-          vaten    führen, welche die     Substituenten    in       5-Stellung    tragen (Liebigs Annalen der  Chemie     Bd.    294     [18977,S.    255 bis 256).  



  Nach dem Verfahren der deutschen Pa  tentschrift Nr. 571972 kann man     Phenole     auch in     Form    ihrer     Alkalisalze    katalytisch       hydrieren,    wobei aber -6 Wasserstoffatome  aufgenommen und     alkali-unlösliche        Cyclo-          hexanole    gebildet werden.

   Ist ausser dem       phenolischen        Hydroxyl    ein zweiter     Substi-          tuent        ixn.        Kern,    so wird die Bildung der       transisomeren        Ilexahydrophenole    begünstigt.  Bei der     Hydrierung    der     Alkylresorcine    in  Gegenwart von stark alkalisch reagierenden  Verbindungen werden     alkali-lösliche        Cyclo-          hexandione    gebildet, wobei die Reaktion  nach Aufnahme von nur zwei Wasserstoff  atomen vollständig beendet ist.

   Zudem liegt  die erforderliche Temperatur wenigstens  <B>100'</B> niedriger als- in der erwähnten Patent  schrift.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes      ist ein Verfahren zur Darstellung von 4  Hexyldihydroresorcin, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf eine aus     4-          Hexylresorcin    und     mindestens    einem Äqui  valent einer stark basischen Verbindung  bereitete Lösung bei Gegenwart eines     Kata-          lysators    Wasserstoff einwirken lässt     und     das     Hydrierungsprodukt    ansäuert.  



       4-Hexyldihydroresorcin    bildet bei der       Kristallisation    aus verdünntem Alkohol  farblose Blättchen oder aus Essigester derbe  Kristalle vom Schmelzpunkt 64', ist in       Wasser    schwer, in     Sodalösung    und in or  ganischen Lösungsmitteln leicht löslich. Die  neue Verbindung ist sehr     reaktionsfähig.     Sie dient als Zwischenprodukt zur Her  stellung pharmazeutischer Präparate.

           Beispiel:       192 Gewichtsteile     4-Hexylresorcin    wer  den in 400 Gewichtsteilen einer 10%igen  Natronlauge gelöst und     mit    2 Gewichtstei  len Nickel in Form eines     Nickelkatalysators,     dargestellt nach     Kelber    (Berichte der Deut  schen Chemischen Gesellschaft 49     [1916,     S. 55     bezw.    S.

   60, letzter Absatz) versetzt       und    bei<B>90'</B> mit Wasserstoff von 20     Atmo-          sphären        hydriert.    Nach Aufnahme von    1     Mol.    Wasserstoff ist die     Reaktion    beendet.  Die vom Katalysator befreite Lösung lässt       man        in        1000        Gewichtsteile        einer        M        igen        gen     Essigsäure einlaufen, wobei     4-Hexyldihydro-          resorcin    ausfällt.

   Die Ausbeute beträgt  <B>96%</B> der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Hexyl- dihydroresorcin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine aus 4-Hexylresorcin und mindestens einem Äquivalent einer stark basischen Verbindung bereitete Lösung bei Gegenwart eines Katalysators Wasserstoff einwirken lässt und das Hydrierungsprodukt ansäuert.

   4-Hexyl:dihydroresorcin bildet bei der Kristallisation aus verdünntem Alkohol farblose Blättchen oder aus Essigester derbe Kristalle vom Schmelzpunkt 64', ist in Wasser schwer, in Sodalösung und in or ganischen Lösungsmitteln leicht löslich. Die neue Verbindung ist sehr reaktions- fähig. Sie dient als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutischer Präparate.