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CH172358A - Verfahren zur Herstellung einer mehrkernigen, teilweise hydrierten Ringverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer mehrkernigen, teilweise hydrierten Ringverbindung.

Info

Publication number
CH172358A
CH172358A CH172358DA CH172358A CH 172358 A CH172358 A CH 172358A CH 172358D A CH172358D A CH 172358DA CH 172358 A CH172358 A CH 172358A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
polynuclear
compound
partially hydrogenated
production
hydrogenated ring
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH172358A publication Critical patent/CH172358A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J63/00Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J75/00Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung einer mehrkernigen,     teilweise    hydrierten     Ringverbindung.       Es wurde gefunden, dass man zu einer  mehrkernigen, teilweise hydrierten Ringver  bindung der Formel  
EMI0001.0003     
    gelangen kann, wenn man auf die Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0004     
    ein sauerwirkendes Kondensationsmittel ein  wirken lässt.  



  Die auf diese Weise erhaltene Verbindung  schmilzt bei     145,5-146,5      und siedet bei  170   unter 0,2 mm Druck. Sie lässt sich  aus wässerigem Alkohol     umkristallisieren;          5-stündiges    Erhitzen mit     Palladiumkohle    bei  320   führt sie in     Chrysen    über.  



  Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur Herstellung pharmazeutischer  Stoffe oder von Farbstoffen dienen.    <I>Beispiel:</I>  3     gr    gepulvertes     Nalium    werden mit  75     em3    Benzol und 13     gr        Cyclohexan-l-on-          2-carbonsäureäthylester    versetzt. Nachdem  das Kalium aufgelöst ist, wird mit 19     gr          ss-(Naphthyl-1)-äthylbromid    7 Tage am Rück  fluss gekocht.

   Nach dem Schütteln mit Eis  wasser und Destillation der     ReaktioDspro-          dukte    erhält man das bei<B>208-2120</B> (bei  3 mm) siedende Kondensationsprodukt der  Formel     II.    Der im Vorlauf enthaltene nicht      in Reaktion getretene Anteil des     Bromids     kann regeneriert und für eine neue Konden  sation verwendet werden. Das Kondensations  produkt wird mit der 10 bis 20fachen Menge  Schwefelsäure, hergestellt durch Mischen  gleicher Volumen konzentrierter     SchWefel-          säure    und Wasser, 4 Tage am Rückfuss ge  kocht. Bei der Destillation der mit Äther  ausgezogenen und mit Lauge gewaschenen  Reaktionsprodukte erhält man die oben be  schriebene Verbindung der Formel I.  



  Als saures     .Kondensationsmittel    lassen  sich zum Beispiel auch     Bromwasserstoffsäure,          Phosphorpentogyd,    oder Zinkchlorid verwen  den.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer mehr- kernigen,'teilweise hydrierten Ringverbindung der Formel: EMI0002.0009 dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Verbindung der Formel: EMI0002.0010 sauerwirkende Kondensationsmittel einwirken lässt. Die auf diese Weise erhaltene Verbindung schmilzt bei 145,h-146,5 und siedet bei 170 unter 2 mm Druck. Sie lässt sich aus wässerigem Alkohol umkristallisieren; 5-stün- diges Erhitzen mit Palladiumkohle bei 320 führt sie in Chrysen über.
    Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung pharmazeutischer Stoffe oder von Farbstoffen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als saures Konden sationsmittel Schwefelsäure verwendet.
CH172358D 1933-06-26 1933-06-26 Verfahren zur Herstellung einer mehrkernigen, teilweise hydrierten Ringverbindung. CH172358A (de)

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CH172358T 1933-06-26

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CH172358A true CH172358A (de) 1934-10-15

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ID=4423824

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CH172358D CH172358A (de) 1933-06-26 1933-06-26 Verfahren zur Herstellung einer mehrkernigen, teilweise hydrierten Ringverbindung.

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