DE523696C - Verfahren zur Darstellung von Di-(4-oxy-5-methoxyphenyl-) methylmethan - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Di-(4-oxy-5-methoxyphenyl-) methylmethanInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Di-(4-oxy-5-methoxyphenyl-)methylmethan Es wurde gefunden, daß inan aus Acetaldehyd und Brenzkatechinmonomethyläther (Guajacol) durch Kondensation mit Salzsäure oder ähnlich wirkenden Kondensationsmitteln ein Diphenylmethanderivat folgender Formel erhält: Das Di-(.I-oxv-5-methoxyphetiyl-)metliylinethan ist im Vakuum untersetzt destillierbar (Siedepunkt 2o5° bei o,5 mm), kristallisiert aus Wasser, Alkohol, Petroläther, Essigsäure usw. in schönen Blättchen vom Schmelzpunkt io5°. Seine Diacetylverbindung schmilzt bei i i i °. Es gibt mit yEisenchlorid eine Grünfärbung. Das Natriumsalz ist in Wasser schwer löslich und kann gegebenenfalls zur Abtrennung von dem bei der Kondensation verwendeten Guajacolüberschuß verwendet werden.
- Es ist zwar bereits bekannt, daß einerseits aus Phenol und Acetaldehyd und andererseits aus Guajacol und Benzaldehyd oder Chloral durch Kondensation Diphenylinethanderivate erhalten werden können. Es war jedoch nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß der Acetaldehyd mit Guajacol in derselben Weise reagieren würde wie der aromatische Benzaldehyd oder wie Chloral, das bekanntlich vielfach ein in chemischer Beziehung vom Acetaldehyd abweichendes Verhalten zeigt.
- Das Di-(-.-oty-5-methoxyI)henyl-)methylmethan ist von besonderer technischer Bedeutung, weil durch thermische Spaltung daraus Vinylgüajacol erhalten wird, das leicht in Vanillin übergeführt «-erden kann.
- Beispiel In eine Mischung von 25o Teilen Guajacol mit 28 Teilen Acetaldehyd werden unter guter Kühlung 2 Teile gasförmige Salzsäure eingeleitet. Nach mehrtägigem Stehen bei Zimmertemperatur wird eine Wasserabscheidung bemerkbar. Durch Destillation iin Vakuum wird das Reaktionswasser mit der Salzsäure und gegebenenfalls unverbrauchter Acetaldehyd entfernt, ebenso derGuajacolüberschuß. Die neue Verbindung kann durch Destillation oder über das \ atritunsalz rein gewonnen werden. Die Ausbeute beträgt etwa 85"'" der Theorie.
Claims (1)
- PAT ENTANSPRUCI-I Verfahren zur Darstellung von Di-(4-oYy -5-methoxyphenyl-)methylinethan, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetaldehyd mit Brenzkatechinmonomethvläther in Gegenwart von Salzsäure oder ähnlich wirkenden Kondensationsmitteln zur Reaktion bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH86134D DE523696C (de) | 1928-04-14 | 1928-04-14 | Verfahren zur Darstellung von Di-(4-oxy-5-methoxyphenyl-) methylmethan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH86134D DE523696C (de) | 1928-04-14 | 1928-04-14 | Verfahren zur Darstellung von Di-(4-oxy-5-methoxyphenyl-) methylmethan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE523696C true DE523696C (de) | 1931-05-04 |
Family
ID=7443397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH86134D Expired DE523696C (de) | 1928-04-14 | 1928-04-14 | Verfahren zur Darstellung von Di-(4-oxy-5-methoxyphenyl-) methylmethan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE523696C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2730436A (en) * | 1952-01-08 | 1956-01-10 | Exxon Research Engineering Co | Stabilized organic compositions containing aralkylated alkoxy phenols |
-
1928
- 1928-04-14 DE DESCH86134D patent/DE523696C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2730436A (en) * | 1952-01-08 | 1956-01-10 | Exxon Research Engineering Co | Stabilized organic compositions containing aralkylated alkoxy phenols |
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