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CH180272A - Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. - Google Patents

Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye.

Info

Publication number
CH180272A
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Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
azo
product obtained
reaction product
dye
nitro
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH180272A publication Critical patent/CH180272A/en

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Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines ans einem     Trisazofarbstoff    erhaltenen,  färbenden Reaktionsproduktes.    Es wurde gefunden, dass ein wertvoller,  brauner Farbstoff von noch unbekannter       Konstitution    entsteht, wenn man die Verbin  dung     4-Nitro-4'-aminodiphenylamin-?-sulfon-          # < lure        -ftz0-1-        a.minonaphthalin-6        \7-sulf        onsäure          Z(technisches        Gemisch)-azo-1,3-dioxybenzol-          azo-4-nitro-l-aminobenzol    bei Gegenwart von  wässerigem Ammoniak und einem Schwer  metall mit Oxydationsmitteln,

   vorzugsweise  mit Luft, behandelt. Der neue Farbstoff  stellt ein schwärzliches Pulver dar, das sich  in Wasser mit brauner und in konzentrierter  Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Im  Gegensatz zum     Ausgangsfarbstoff    färbt er  Wolle und Seide kaum mehr an, dagegen     er-          zeugt    er auf Leder ein schönes, sattes Braun,       dessen    Farbton von dem Grade der Oxyda  tion abhängig ist.

   Diese Lederfärbungen sind       t        tius        gezeichent        durch        hervorragende        Echtheit     gegen Licht und alkalischen     Fettliquor,    so  wie organische und anorganische Säuren.

      <I>Beispiel:</I>  31 Teile     4-Nitro-4'-aminodiphenylamin-2-          sulfonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert    und mit 23 Teilen 1-     Aminonaphthalin-          6/'        7-sulfonsäure    (technisches     Gemisch)    in essig  saurer Lösung gekuppelt.

   Der ausgeschiedene  und     abfiltrierte        Monoazofarbstoff    wird mit  Natronlauge gelöst, in bekannter Weise in  direkt     diazotiert    und in     sodaalkalischer    Lö  sung in der     gälte    mit 11 Teilen     1,3-Dioxy-          benzol    vereinigt.

   Wenn die Bildung des       Disazofarbstoffes        beendigt    ist, wird er in       sodaalkalischer    Lösung mit der     Diazoverbin-          dung    aus<B>13,8</B>     Teilen        4-Nitro-l-aminobenzol     in den     Trisazofarbstoff    übergeführt. Der  durch     Ansäuern    und     Aussalzen    abgeschie  dene Farbstoff, oder gegebenenfalls die  Reaktionslösung selbst, wird mit 6 Teilen  Kupfersulfat und mit soviel Ammoniak ver  setzt, dass deutlich     ammoniakalische    Reak  tion vorhanden ist und diese auch bei der      weiteren Behandlung bestehen bleibt.

   Mit  telst einer kupfernen Dampfschlange heizt  man auf 90   C auf und leitet bei dieser Tem  peratur während einigen     Stunden    einen  schwachen Luftstrom durch die Lösung. Der  Farbstoff wird in der Wärme aus der an  gesäuerten Lösung     ausgesalzen    und stellt  nach dem Trocknen ein schwärzliches Pulver  dar. Chromgegerbtes und vegetabilisch ge  gerbtes Leder wird in tief dunkelbraunen  Tönen gefärbt. Die alkalische Umwandlung  des hier beschriebenen     Trisazofarbstoffes     führt zu einer wesentlichen Verbesserung der       Alkaliechtheit.    Die vorher nur     mittelmässige     Echtheit gegen alkalischen     Fettliquor    darf  nach der Behandlung als sehr gut bezeichnet  werden.

   Die Färbungen zeigen eine Vertie  fung des Farbtones von     rötlichbraun    nach  dunkelbraun.



  Process for the preparation of a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. It has been found that a valuable, brown dye of as yet unknown constitution is formed if the compound 4-nitro-4'-aminodiphenylamine -? - sulfone- # <lure -ftz0-1- a.minonaphthalene-6 \ 7- sulfonic acid Z (technical mixture) -azo-1,3-dioxybenzene-azo-4-nitro-l-aminobenzene in the presence of aqueous ammonia and a heavy metal with oxidizing agents,

   preferably with air. The new dye is a blackish powder that dissolves in water with a brown color and in concentrated sulfuric acid with a blue color. In contrast to the original dye, it hardly stains wool and silk, on the other hand it creates a beautiful, rich brown on leather, the color of which depends on the degree of oxidation.

   These leather dyes are characterized by their excellent fastness to light and alkaline fatty liquor, as well as organic and inorganic acids.

      <I> Example: </I> 31 parts of 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid are diazotized in the customary manner and with 23 parts of 1-aminonaphthalene-6/7-sulfonic acid (technical mixture) in vinegar acidic solution coupled.

   The precipitated and filtered monoazo dye is dissolved with sodium hydroxide solution, diazotized directly in a known manner and combined with 11 parts of 1,3-dioxybenzene in an alkaline soda solution in the cold.

   When the formation of the disazo dye is complete, it is converted into the trisazo dye in a soda-alkaline solution with the diazo compound composed of 13.8 parts of 4-nitro-1-aminobenzene. The dyestuff deposited by acidification and salting out, or optionally the reaction solution itself, is mixed with 6 parts of copper sulfate and with enough ammonia that a clear ammoniacal reaction is present and this persists during further treatment.

   With a copper steam coil it is heated to 90 C and at this temperature a gentle stream of air is passed through the solution for a few hours. The dyestuff is salted out in the heat from the acidified solution and after drying it is a blackish powder. Chrome-tanned and vegetable-tanned leather is dyed in deep dark brown tones. The alkaline conversion of the trisazo dye described here leads to a substantial improvement in the alkali fastness. The previously only mediocre fastness to alkaline fatty liquor can be described as very good after the treatment.

   The colorations show a deepening of the hue from reddish brown to dark brown.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines aus einem Trisazofarbstoff erhaltenen, färbenden Reak tionsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung 4-Nitro-4'-aminodiphe- nylamin-2-sulfonsäure-azo-1-aminonaphtha- lin-6/7-sulfonsäure (technisches Gemisch)-azo- 1;3-dioxybenzol-azo-4-nitro-l-aminobenzol bei Gegenwart von wässerigem Ammoniak und einem Schwermetall mit Oxydationsmitteln behandelt. Der neue Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar und löst sich in Wasser mit brauner, sowie in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe. PATENT CLAIM: A process for the preparation of a coloring reaction product obtained from a trisazo dye, characterized in that the compound 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid-azo-1-aminonaphthalin-6/7 sulfonic acid is used (technical mixture) -azo- 1; 3-dioxybenzene-azo-4-nitro-1-aminobenzene treated with oxidizing agents in the presence of aqueous ammonia and a heavy metal. The new dye is a blackish powder and dissolves in water with a brown color and in concentrated sulfuric acid with a blue color. Je nach dem Grade der Oxydation erzeugt er auf Leder verschiedene tiefe, satte Brauntöne von hervorragender Echtheit gegen Licht und alkalischen Fettliquor, sowie organische und anorganische Säuren. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation mit Hilfe von Luft herbeigeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer SO C übersteigenden Temperatur durchgeführt wird. Depending on the degree of oxidation, it produces various deep, rich brown tones on leather that are extremely fast to light and alkaline liquor, as well as organic and inorganic acids. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that the oxidation is brought about with the aid of air. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out at a temperature exceeding SO C.
CH180272D 1933-09-15 1934-08-21 Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. CH180272A (en)

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CH177582T 1935-06-15

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