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CH180268A - Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. - Google Patents

Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye.

Info

Publication number
CH180268A
CH180268A CH180268DA CH180268A CH 180268 A CH180268 A CH 180268A CH 180268D A CH180268D A CH 180268DA CH 180268 A CH180268 A CH 180268A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
azo
dye
product obtained
reaction product
oxidation
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH180268A publication Critical patent/CH180268A/en

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Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines aus einem     Trisazofarbstoff    erhaltenen,  färbenden Reaktionsproduktes.    Es wurde gefunden, dass ein wertvoller,  brauner Farbstoff . von noch unbekannter\  Konstitution     entsteht,    wenn man die Verbin  dung     1-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-          sulfonsäure-azo-1-aminonaphthalin-        6y7        -isul-          fonsäure(techn.        Gemisch)-a.zo-1,3-dioxyben-          zol-azo-4-nitro-l-aminobenzol    bei Gegenwart  von wässerigem Ammoniak und einem Schwer  metall mit Oxydationsmitteln, vorzugsweise  mit Luft, behandelt.

   Der neue Farbstoff  stellt ein schwärzliches Pulver dar, das sich  in Wasser mit gelbbrauner und in konzen  trierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner  Farbe löst. Im Gegensatz zum Ausgangs  farbstoff färbt er Wolle und Seide kaum  mehr an, dagegen erzeugt er auf     Leder    ein  schönes, sattes Braun, dessen Farbton von  dem Grade der Oxydation abhängig ist.  Diese Lederfärbungen sind ausgezeichnet  durch hervorragende Echtheit gegen Licht  und alkalischen     Fettliquor,    sowie organische  und     anorganische    Säuren.

      <I>Beispiel:</I>  Der in bekannter Weise aus 23 Teilen  1 -     Amino    - 2 -     oxybenzol    - 3 -     carbonsäure    - 5     -          sulfonsäure    und 2,3 Teilen 1 -     Aminonaph-          thalin    - 6/7 -     sulfonsäure    (technisches Ge  misch) hergestellte     Monoazofarbstoff    wird  mit Natronlauge in der Kälte gelöst,

   mit  der erforderlichen Menge     Natriumnitrit    ver  setzt und durch     Einlaufenlassen    in Salz  säure     diazotiert    und in     sodaalkaliseher    Lö  sung in der Kälte mit 11 Teilen     1,3-Di-          oxybenzol    vereinigt. Wenn die Bildung des       Disazofarbstoffes    beendigt ist, wird er in       sodaalkalischer    Lösung mit der     Diazoverbin-          dung    aus 13,8 Teilen     4-Nitro-l-aminobenzol     in den     Trisazofarbstoff    übergeführt.

   Der  durch Ansäuern und     Aussalzen    abgeschie  dene Farbstoff, oder gegebenenfalls die Reak  tionslösung selbst, wird mit soviel Ammo  niak versetzt, dass deutlich     ammoniakalische          Reaktion    vorhanden ist und diese auch bei  der weiteren Behandlung bestehen bleibt.           Mittelst    einer kupfernen Dampfschlange heizt  man auf 90   C auf und leitet bei dieser  Temperatur während 15 Stunden einen  schwachen Luftstrom durch die Lösung.  Der Farbstoff wird in der Wärme aus der  angesäuerten Lösung     ausgesalzen    und stellt  nach dem Trocknen ein schwärzliches Pulver  dar.

   Chromgegerbtes und vegetabilisch ge  gerbtes Leder     wird    in     tief    dunkelbraunen  Tönen gefärbt: Die alkalische Umwandlung  des - hier beschriebenen     Trisazofarbstoffes     führt zu einer Verbesserung der Säure- und       Alkaliechtheit.    Die vorher nur mittelmässige  Echtheit gegen alkalischen     Fettliquor    darf  nach der Behandlung als sehr gut     bezeichnet     werden. Die Färbungen weisen erhöhte Licht  echtheit und eine Verschiebung und Vertie  fung des Farbtones von braun nach dunkel  braun auf.



  Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. It has been found to be a valuable brown dye. of as yet unknown constitution arises when the compound 1-amino-2-oxybenzene-3-carboxylic acid-5-sulfonic acid-azo-1-aminonaphthalene-6y7-isulfonic acid (technical mixture) -a.zo-1 , 3-dioxybenzene-azo-4-nitro-l-aminobenzene in the presence of aqueous ammonia and a heavy metal with oxidizing agents, preferably with air.

   The new dye is a blackish powder that dissolves in water with a yellow-brown color and in concentrated sulfuric acid with a dark green color. In contrast to the original dye, it hardly stains wool and silk, on the other hand it produces a beautiful, rich brown on leather, the color of which depends on the degree of oxidation. These leather dyes are distinguished by their excellent fastness to light and alkaline fatty liquor, as well as organic and inorganic acids.

      <I> Example: </I> The known way of 23 parts of 1 - amino - 2 - oxybenzene - 3 - carboxylic acid - 5 - sulfonic acid and 2.3 parts of 1 - aminonaphthalene - 6/7 - sulfonic acid (technical Ge mixed) produced monoazo dye is dissolved with sodium hydroxide solution in the cold,

   with the required amount of sodium nitrite and diazotized by running in hydrochloric acid and combined in a soda-alkali solution in the cold with 11 parts of 1,3-dioxybenzene. When the formation of the disazo dye is complete, it is converted into the trisazo dye in a soda-alkaline solution with the diazo compound of 13.8 parts of 4-nitro-1-aminobenzene.

   The dyestuff deposited by acidification and salting out, or, if appropriate, the reaction solution itself, is mixed with enough ammonia that a clear ammoniacal reaction is present and this persists during further treatment. Using a copper steam coil, it is heated to 90 ° C. and a gentle stream of air is passed through the solution at this temperature for 15 hours. The dye is salted out of the acidified solution in the heat and turns into a blackish powder after drying.

   Chrome-tanned and vegetable-tanned leather is dyed in deep dark brown shades: the alkaline conversion of the trisazo dye described here leads to an improvement in acid and alkali fastness. The previously only mediocre fastness to alkaline fatty liquor can be described as very good after the treatment. The colors show increased light fastness and a shift and deepening of the color tone from brown to dark brown.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines aus einem Trisazofarbstoff erhaltenen, färbenden Reak tionsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung 1-Amino-2-oxybenzol-3- Carbonsäure-5-sulfonsäure-azo-l-aminonaph- thalin--6/7-sulfonsäure(techn. Gemisch)-azo- 1,3-dioxybenzol-azo-4-nitro-l-aminobenzol bei Gegenwart von wässerigem Ammoniak und einem Schwermetall mit Oxydationsmitteln behandelt. Der neue Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar und löst sich in Wasser mit gelbbrauner, sowie in konzen trierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a coloring reaction product obtained from a trisazo dye, characterized in that the compound 1-amino-2-oxybenzene-3-carboxylic acid-5-sulfonic acid-azo-1-aminonaphthalene - 6/7 -sulfonic acid (technical mixture) -azo-1,3-dioxybenzene-azo-4-nitro-1-aminobenzene treated with oxidizing agents in the presence of aqueous ammonia and a heavy metal. The new dye is a blackish powder and dissolves in water with a yellow-brown color and in concentrated sulfuric acid with a dark green color. Je nach dem Grade der Oxydation erzeugt er auf Leder verschiedene tiefe, satte Brauntöne von hervorragender Echtheit ge gen Licht- und alkalischen Fettliquor, sowie organische und anorganische Säuren. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation mit Hilfe von Luft herbeigeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer 80 C übersteigenden Temperatur durch geführt wird. Depending on the degree of oxidation, it produces various deep, rich brown tones on leather that are extremely fast to light and alkaline liquor, as well as organic and inorganic acids. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that the oxidation is brought about with the aid of air. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out at a temperature exceeding 80 C.
CH180268D 1933-09-15 1934-08-21 Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. CH180268A (en)

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CH177582T 1935-06-15

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