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CH180266A - Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. - Google Patents

Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye.

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Publication number
CH180266A
CH180266A CH180266DA CH180266A CH 180266 A CH180266 A CH 180266A CH 180266D A CH180266D A CH 180266DA CH 180266 A CH180266 A CH 180266A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
azo
product obtained
dye
reaction product
nitro
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH180266A publication Critical patent/CH180266A/en

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Description

       

  Verfahren zur Darstellung eines aus einem     TrisazofarbstofF    erhaltenen,       färbenden    Reaktionsproduktes.    Es wurde gefunden,     da.ss    ein wertvoller,  brauner Farbstoff von noch unbekannter       Konstitution    entsteht, wenn man die Ver  bindung ?-1,Titro-4'-aminodiphenylamin-4-sul       fonsäure-azo-1-aininona.phthalin-azo-resorcin-           < izo-:)-nitro-2--aniinobenzol-1-sulfonsäure    bei       (iegeciwart    von wässerigem Ammoniak und  einem Schwermetall mit Oxydationsmitteln,  vorzugsweise mit Luft, behandelt.

   Der neue  Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar,  das sich in Wasser mit brauner und in kon  zentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe  löst. Im Gegensatz zum Ausgangsfarbstoff  färbt er Wolle und Seide kaum mehr an, da  gegen erzeugt er auf Leder ein schönes, sat  tes Braun, dessen Farbton von dem Grade  der Oxydation abhängig ist. Diese Leder  färbungen sind ausgezeichnet durch hervor  ragende Echtheit geben Licht und alkalischen       Fettliquor,    sowie organische und anorga  nische Säuren.

      <I>Beispiel:</I>  31 Teile     2-N        itro-4'-aminodiphenylamin-4-          sulfonsäure        werden    in üblicher Weise     diazo-          tiert    und mit 15 Teilen     1-Aminonaphthalin     in essigsaurer Lösung gekuppelt. Der aus  geschiedene und     abfiltrierte        .3/lonoazofarb-          stoff    wird mit Natronlauge gelöst, in be  kannter Weise indirekt     diazotiert    und in       sodaalkalischer    Lösung in der Kälte mit 11  Teilen     1,3-Dioxybenzol    vereinigt.

   Wenn die  Bildung des     Disazofarbstoffes    beendigt ist,  wird er in     sodaalkalischer    Lösung mit der       Diazoverbindung    aus     \31,8    Teilen     5-Nitro-2-          aminobenzol-l-sulfonsäure    in den     Trisazo-          farbstoff    übergeführt.

   Der durch Ansäuern  und Aussahen abgeschiedene Farbstoff, oder  gegebenenfalls die Reaktionslösung selbst,  wird mit soviel Ammoniak versetzt, dass  deutlich     ammoniakalische    Reaktion vorhan  den ist und diese auch bei der weiteren Be  handlung bestehen bleibt.     31ittels    t einer      kupfernen I     )ampfschlange    heizt man auf  90   C auf und leitet bei dieser Temperatur  während 15 Stunden einen schwachen Luft  strom durch die Lösung. Der Farbstoff wird  in der Wärme aus der angesäuerten Lösung       ausgesalzen    und stellt nach dem Trocknen  ein     schw=ärzliches    Pulver dar. Chromgegerb  tes und vegetabilisch gegerbtes Leder wird  in tief     dimkelbraünen    Tönen gefärbt.

   Die  alkalische Umwandlung des hier beschriebe  nen     Trisazofarbstoffes    führt zu einer wesent  lichen Verbesserung der Säure- und Alkali  echtheit. Die vorher nur mittelmässige Echt  heit gegen alkalischen     Fettliquor    darf nach  der Behandlung als sehr gut bezeichnet wer  den. Die Färbungen weisen erhöhte Licht  echtheit und eine Verschiebung und Vertie  fung des Farbtons von     rötlichbraun    nach  dunkelbraun auf.



  Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. It has been found that a valuable, brown dye of as yet unknown constitution is formed when the compound? -1, titro-4'-aminodiphenylamine-4-sulfonic acid-azo-1-aininona.phthalin-azo-resorcinol is used - <izo -:) - nitro-2 - aniinobenzene-1-sulfonic acid treated with (iegeciwart of aqueous ammonia and a heavy metal with oxidizing agents, preferably with air.

   The new dye is a blackish powder that dissolves in water with a brown color and in concentrated sulfuric acid with a blue color. In contrast to the original dye, it hardly stains wool and silk, whereas it creates a beautiful, rich brown on leather, the color of which depends on the degree of oxidation. These leather dyes are characterized by their excellent fastness, light and alkaline fatty liquor, as well as organic and inorganic acids.

      <I> Example: </I> 31 parts of 2-nitro-4'-aminodiphenylamine-4-sulfonic acid are diazotized in the usual way and coupled with 15 parts of 1-aminonaphthalene in acetic acid solution. The separated and filtered off .3 / lonoazo dye is dissolved with sodium hydroxide solution, indirectly diazotized in a known manner and combined with 11 parts of 1,3-dioxybenzene in a soda-alkaline solution in the cold.

   When the formation of the disazo dye is complete, it is converted into the trisazo dye in a soda-alkaline solution with the diazo compound of 31.8 parts of 5-nitro-2-aminobenzene-1-sulfonic acid.

   Sufficient ammonia is added to the dyestuff separated by acidification and appearance, or, if appropriate, to the reaction solution itself that an ammoniacal reaction is clearly present and this also persists during further treatment. The solution is heated to 90 ° C. by means of a copper coil, and a gentle stream of air is passed through the solution at this temperature for 15 hours. The dyestuff is salted out from the acidified solution in the warmth and, after drying, represents a blackish powder. Chrome-tanned and vegetable-tanned leather is dyed in deep, dim-brown shades.

   The alkaline conversion of the trisazo dye described here leads to a substantial improvement in acid and alkali fastness. The previously only mediocre resistance to alkaline fatty liquor can be described as very good after the treatment. The colors show increased light fastness and a shift and deepening of the color shade from reddish brown to dark brown.


    

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines aus einem Trisazofarbstoff erhaltenen, färbenden Reaktionsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung ?-Nitro-4'-amino- diphenylamin - 4 - sulfonsäure - azo -1- amino- naphthalin - azo -r esorcin- azo-5-nitro-?-amino- benzol-l-sulfonsäure bei Gegenwart von -wäs serigem Ammoniak und einem Schwermetall mit Oxydationsmitteln behandelt. Claim: A process for the preparation of a coloring reaction product obtained from a trisazo dye, characterized in that the compound? -Nitro-4'-aminodiphenylamine - 4 - sulfonic acid - azo -1-amino-naphthalene - azo -r esorcin-azo -5-nitro -? - Amino-benzene-l-sulfonic acid treated with oxidizing agents in the presence of -wäs serigem ammonia and a heavy metal. Der neue Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar und löst sich in Wasser mit brauner, sowie in konzentrierter Schwefelsäure mit. blauer Farbe. Je nach dem Grade der Ox-%-dation erzeugt er auf Leder verschiedene tiefe, satte Brauntöne von hervorragender Echtheit ge gen Licht und alkalischen Fettliquor, sowie gegen organische und anorganische Säuren. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet:, dass die Oxydation mit Hilfe von Luft herbeigeführt wird. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer 80 C übersteigenden Temperatur durchgeführt wird. The new dye is a blackish powder and dissolves in water with brown, as well as in concentrated sulfuric acid. blue color. Depending on the degree of oxidation, it produces various deep, rich brown tones on leather that are extremely fast against light and alkaline liquor, as well as against organic and inorganic acids. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in: that the oxidation is brought about with the aid of air. ?. Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out at a temperature exceeding 80 C.
CH180266D 1933-09-15 1934-08-21 Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. CH180266A (en)

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CH177582T 1935-06-15

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