Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Indigo. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren beschrieben zur Herstellung eines beständi gen, wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei. Dieses Ver fahren besteht darin, dass Leukoindigo mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder sol ches als Veresterungsmittel abgebenden Sub stanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethyl- anilin, in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird.
Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch saure, salzbildende Gruppen enthält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes be dingen.
Es wurde in diesem Verfahren als Ver- esterungsmittel hauptsächlich Chlorsulfon- säure verwendet.
Es wurde nun gefunden, dass man an deren Stelle einen Alkylester der Chlor- sulfonsäure verwenden kann und dass dabei der gleiche Endstoff erhalten wird wie bei Verwendung von Chlorsulfonsäure.
In Anwendung auf Indigo wird das Ver fahren erläutert durch folgendes Beispiel: 400 Gewichtsteile Pyridin werden all mählich unter Fühlen mit<B>160</B> Gewichts teilen Chlorsulfonsäuremethylester versetzt und zu dieser Mischung ein Gemenge von etwa 90 Gewichtsteilen Indigoweiss -f- 500 Gewichsteilen Pyridin gegeben. Nach sechsstündigem Rühren wird mit 3000 Tei len Wasser verdünnt, von etwas nicht um gesetztem Indigo abfiltriert und mit Natron lauge schwach alkalisch gemacht.
Das Py- ridin wird mit Wasserdampf abgetrieben. Die zurückbleibende Lösung enthält das Na triumsalz des sauren Schwefelsäureesters von Indigoweiss.
Der erhaltene Körper entspricht ganz demjenigen, wie er nach dem Verfahren des Patentes Nr. 102540 erhalten wird.
Er ist in Form eines Salzes wasser löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäure wird das gelöste Estersalz bei längerem Kochen zersetzt. Gelinde Oxyda tionsmittel in Gegenwart von Säure bilden sofort den Indigo quantitativ zurück.
In der Anwendung kann die zu fär bende Substanz, Faser usw. mit einer wäs serigen Lösung dieses Indigoestersalzes ganz oder lokal imprägniert und durcb Einwir kung eines geeigneten Oxydationsmittels die Färbung zur Entwicklung gebracht werden.
Dieses Indigoderivat gestattet also, In- digofärbungen zu erzeugen unter Umgehung der umständlichen Indigoküpe.
Process for the preparation of a derivative of indigo. The main patent describes a process for the production of a stable, water-soluble derivative of indigo in solid form, from which the dye can be regenerated by oxidation and which is valuable for use in dyeing and printing. This process consists in converting leucoindigo into the acidic ester of sulfuric acid with the aid of sulfuric anhydride or substances releasing such as esterifying agents, expediently in the presence of a tertiary base such as dimethylaniline.
The compound formed by this process is an acidic sulfuric acid ester, probably an enol ester of leuco indigo, a body that still contains acidic, salt-forming groups that make the product soluble in water.
The main esterifying agent used in this process was chlorosulfonic acid.
It has now been found that an alkyl ester of chlorosulfonic acid can be used instead and that the same end product is obtained as when using chlorosulfonic acid.
The process is illustrated by the following example when applied to indigo: 400 parts by weight of pyridine are gradually mixed with <B> 160 </B> parts by weight of methyl chlorosulfonate and to this mixture a mixture of about 90 parts by weight of indigo white -f- 500 parts by weight Given pyridine. After stirring for six hours, it is diluted with 3000 parts of water, some indigo that has not been set is filtered off and made weakly alkaline with sodium hydroxide solution.
The pyridine is driven off with steam. The remaining solution contains the sodium salt of the acid sulfuric acid ester of Indigoweiss.
The body obtained corresponds exactly to that obtained by the method of patent no. 102540.
It is water-soluble in the form of a salt and stable both in substance and in solution. The aqueous solution is not changed by alkali, by mineral acid the dissolved ester salt is decomposed by prolonged boiling. Mild oxidizing agents in the presence of acid immediately and quantitatively reduce the indigo.
In use, the substance, fiber, etc. to be dyed can be completely or locally impregnated with an aqueous solution of this indigo ester salt and the color can be developed by exposure to a suitable oxidizing agent.
This indigo derivative thus allows indigo dyeings to be produced while avoiding the cumbersome indigo vat.